KR20070052305A - 실리콘 주형을 사용하는 리소그래피 기술 - Google Patents

실리콘 주형을 사용하는 리소그래피 기술 Download PDF

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Abstract

본 발명의 방법은, 패턴화 표면을 갖는 실리콘 주형을 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물로 충전하는 단계(A), 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 경화시켜 패턴화 형상을 형성하는 단계(B), 실리콘 주형 및 패턴화 형상을 분리하는 단계(C), 임의로, 패턴화 형상을 에칭하는 단계(D) 및 임의로, 단계(A) 내지 단계(D)를 반복하여 실리콘 주형을 재사용하는 단계(E)를 포함한다. 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴레이트 및 광개시제를 함유한다.
실리콘 주형, (메트)아크릴레이트, 패턴화 형상, 에칭, 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트, 광개시제.

Description

실리콘 주형을 사용하는 리소그래피 기술{Lithography technique using silicone molds}
본 발명은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 실리콘 주형에 사용하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 다양한 리소그래피 기술에 사용된다.
해결하고자 하는 과제
충분한 이형성을 제공하고 높은 종횡비 형상으로부터 다수의 정확한 패턴화 형상을 실리콘 주형에 제공하기 위해서는 리소그래피 기술을 개선할 필요가 있다. 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물로 실리콘 주형으로부터 높은 종횡비 형상을 성형하는 방법을 제공할 필요가 있다.
과제를 해결하는 수단
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 UV 경화 머케니즘 또는 UV와 열 경화 머케니즘의 조합을 사용하여 고해상도의 주형 패턴으로 경화시킬 수 있다. 이형성은 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트를 사용함으로써 개선될 수 있다.
요약
본 발명은, 패턴화 표면을 갖는 실리콘 주형을 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물로 충전하는 단계(A), 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 경화시켜 패턴화 형상을 형성하는 단계(B), 실리콘 주형 및 패턴화 형상을 분리하는 단계(C), 임의로, 패턴화 형상을 에칭하는 단계(D) 및 임의로, 단계(A) 내지 단계(D)를 반복하여 실리콘 주형을 재사용하는 단계(E)를 포함하는 방법에 관한 것이다.
상세한 설명
모든 양, 비율 및 퍼센트는, 달리 명시되지 않는 한, 중량 기준이다. 다음은 본원에 사용된 바와 같은 정의의 목록이다.
정의
본 발명의 구성요소를 소개하는 경우, 관사 "a", "an" 및 "the"는 하나 이상의 구성요소임을 의미한다.
약어는 다음 의미를 갖는다: "cP"는 센티포이즈이고, "PDMS"는 폴리디메틸실록산이며, "UV"는 자외선이다.
"(메트)아크릴레이트"는 규소원자를 함유하지 않고 화학식
Figure 112007020321650-PCT00001
의 그룹(여기서, R은 수소원자 또는 메틸 그룹이다)을 하나 이상 함유하는 반응물을 의미한다.
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물
본 발명에서 사용하기에 적합한 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 UV 조사선, 열 또는 이들의 조합에의 노출에 의해 경화성인 것이다. 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 점도는 본 발명의 방법으로 형성된 목적하는 형상 크기에 따라 선택될 수 있다. 예를 들면, 점도가 200cP를 초과하는 경우, 해상도는 100㎛ 이상일 수 있다. 점도가 200cP 이하인 경우, 해상도는 30㎛ 이하일 수 있다. 점도가 10cP 미만 또는 달리는 1 내지 10cP인 경우, 해상도는 100나노미터(nm) 내지 10㎛ 또는 5 내지 10㎛일 수 있다.
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은, 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트, 또는 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트와 (메트)아크릴레이트의 배합물(a) 및 광개시제(b)를 포함한다. 또는, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은, (메트)아크릴레이트, 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트 또는 이들의 배합물(a) 및 광개시제(b)를 포함한다. 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 산화방지제(c), 형광 염료(d), 반응성 희석제(e), 광 안정화제(f), 감광제(g), 습윤제(h), 실란(i) 및 UV 흡수제(j)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 임의 성분을 추가로 포함할 수 있다.
이론에 국한시키고자 하는 것은 아니지만, 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트는 극성 분자가 결합하는 정도로 자가 결합하지 않으며, 따라서 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트는, 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트가 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물에 첨가되는 경우, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 저점도의 유지를 보조할 수 있다. 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트는 또한 이형성을 촉진시킬 수도 있다.
성분(a) (메트)아크릴레이트 및 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트
(메트)아크릴레이트는 일관능성 또는 다관능성 또는 이들의 조합일 수 있다. 성분(a)는 일관능성 (메트)아크릴레이트, 이관능성 (메트)아크릴레이트, 삼관능성 (메트)아크릴레이트, 사관능성 (메트)아크릴레이트, 오관능성 (메트)아크릴레이트 또는 이들의 배합물을 포함할 수 있다. 또는, 성분(a)는 일관능성 (메트)아크릴레이트, 이관능성 (메트)아크릴레이트, 삼관능성 (메트)아크릴레이트 또는 이들의 배합물을 포함할 수 있다. (메트)아크릴레이트는 불소원자를 포함하지 않는다. 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트는 일관능성 또는 다관능성 또는 이들의 조합일 수 있다. 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트는 하나 이상의 불소원자를 포함한다. 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트는 일관능성의 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트, 이관능성의 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트, 삼관능성의 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트, 사관능성의 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트, 오관능성의 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트 또는 이들의 배합물을 포함할 수 있다. 성분(a)는 하나 이상의 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다.
성분(a)는 화학식
Figure 112007020321650-PCT00002
의 성분(여기서, Q는 수소원자 또는 유기 그룹이고, R은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이며, 첨자 n은 관능성 정도를 나타낸다)을 하나 이상 포함할 수 있다. 예를 들면, n이 1인 경우, Q는 일관능성이다. n이 2인 경우, Q는 이관능성이다. n이 3인 경우, Q는 삼관능성이다. n이 4인 경우, Q는 사관능성이다. n이 5인 경우, Q는 오관능성이다. n이 6인 경우, Q는 육관능성이다. Q가 수소원자, 또는 불소원자 비함유 유기 그룹인 경우, 당해 성분은 (메트)아크릴레이트이다. Q가 불소원자를 하나 이상 함유하는 유기 그룹인 경우, 당해 성분은 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트이다.
일관능성 (메트)아크릴레이트는 화학식
Figure 112007020321650-PCT00003
(여기서, R은 수소원자 또는 메틸 그룹이고, R1은 불소원자 비함유 1가 유기 그룹이다)을 가질 수 있다. R1에 대한 1가 유기 그룹은 선형, 분지형 또는 사이클릭일 수 있다. R1에 대한 1가 유기 그룹의 예는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 1가 탄화수소 그룹이다. 1가 탄화수소 그룹에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 알킬 그룹(예: 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 에틸헥실); 알케닐 그룹(예: 비닐 및 알릴); 사이클릭 탄화수소 그룹(예: 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 이소보르닐)이 포함된다. R1에 대한 1가 유기 그룹의 예는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 1가 하이드로카본옥시 관능성 유기 그룹, 예를 들면, 알콕시 그룹(예: 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 부톡시); 알콕시알킬(예: 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸 및 에톡시에틸); 알콕시알콕시알킬(예: 메톡시메톡시메틸, 에톡시에톡시메틸, 메톡시메톡시에틸 및 에톡시에톡시에틸)이다.
일관능성 (메트)아크릴레이트의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, 2-아크릴로일에틸-2-하이드록시에틸-o-프탈레이트, 2-에톡시에톡시에틸 아크릴레이트, 2-에톡시에틸 아크릴레이트, 2-에톡시에틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, 2-메톡시에틸 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 4-하이드록시부틸 아크릴레이트, 아크릴산, 알콕시화 라우릴 아크릴레이트, 알콕시화 페놀 아크릴레이트, 알콕시화 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 베타 카복시 에틸 아크릴레이트, 부틸 디글리콜 메타크릴레이트, 카프로락톤 아크릴레이트, 세틸 아크릴레이트, 사이클릭 트리메틸올프로판 포르말 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 사이클로헥실메타크릴레이트, 디사이클로펜타디에닐 메타크릴레이트, 디에틸아미노에틸 메타크릴레이트, 디메틸 아미노에틸 아크릴레이트, 디메틸 아미노에틸 메타크릴레이트, 디메틸 아미노에틸 메타크릴레이트 메틸클로라이드 염, EO7 에틸 캡핑된 메타크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트, 에톡시에틸 메타크릴레이트, 에톡시화 (10) 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 에톡시화 (2) 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 에톡시화 (5) 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 에톡시화 페놀 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 에틸 트리글리콜 메타크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 하이드록시에틸 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 라우릴 트리데실 아크릴레이트, 메타크릴산, 메타크릴로니트릴, 메톡시 폴리에틸렌 글리콜 (350) 모노아크릴레이트 E06, 메틸 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 옥틸 데실 아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 프로폭시화 (2) 알릴 메타크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 3급-부틸 아미노 메타크릴레이트, 3급-부틸 아크릴레이트, 3급-부틸 메타크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트, 테트라하이드로푸릴 아크릴레이트, 테트라하이드로푸릴 메타크릴레이트, 테트라하이드로겐푸란메타크릴레이트, 트리데실 아크릴레이트, 트리데실 메타크릴레이트, 트리메틸사이클로헥실메타크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 및 이들의 배합물이 포함된다.
이관능성 (메트)아크릴레이트는 화학식
Figure 112007020321650-PCT00004
(여기서, R은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이고, R2는 불소원자 비함유 2가 유기 그룹이다)을 가질 수 있다. R2에 대한 2가 유기 그룹의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 2가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 알킬렌 그룹(예: 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌 및 에틸헥실렌)이 포함된다. R2에 대한 2가 그룹의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 2가 하이드로카본옥시 관능성 유기 그룹, 예를 들면, 화학식 -R'a-O-(R"b-O)c-R"'d-의 그룹(여기서, 첨자 a는 1 이상이고, b는 0 이상이며, c는 0 이상이고, d는 1 이상이며; R', R" 및 R"'는 각각 독립적으로 위에 기재한 바와 같은 2가 탄화수소 그룹이다)이 포함된다.
이관능성 (메트)아크릴레이트의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트, 1,3-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,4 부탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 알콕시화 지방족 디아크릴레이트, 지방족 디메타크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 비스페놀 A 에톡실레이트 디메타크릴레이트, 부탄디올 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트, 에톡시화 비스페놀-A 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메트아실레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 200 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 200 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 400 디메타크릴레이트, 프로폭시화 (2) 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리사이클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트 및 이들의 배합물이 포함된다.
삼관능성 (메트)아크릴레이트는 화학식
Figure 112007020321650-PCT00005
(여기서, R은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이고, R3은 불소원자 비함유 3가 유기 그룹이다)을 가질 수 있다. R3에 대한 3가 유기 그룹의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 3가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 에틸린, 프로필린 및 부틸린이 포함된다. R3에 대한 3가 유기 그룹의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 하이드로카본옥시 관능성 그룹, 예를 들면, 화학식 R1-C-[R'a-O-(R"b-O)c-R"'d]-3(여기서, R1, R', R", R"', a, b, c 및 d는 위에서 정의한 바와 같다)이 추가로 포함된다.
삼관능성 (메트)아크릴레이트의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 에톡시화 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 글리세릴 프로폭시 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 프로폭시화 글리세롤 트리아크릴레이트, 프로폭시화 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리아크릴레이트 에스테르, 트리메타크릴레이트 에스테르, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 에톡시 트리아크릴레이트 및 이들의 배합물이 포함된다.
(메트)아크릴레이트 함유 그룹을 3개 이상 갖는 다른 다관능성 (메트)아크릴레이트를 사용할 수도 있다. 이러한 다관능성 (메트)아크릴레이트의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 사관능성 아크릴레이트, 펜타에리트리톨의 아크릴레이트 에스테르, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 에톡시화 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 카프로락톤 개질된 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 카프로락톤 개질된 디펜타에리트리톨 헥사메타크릴레이트 및 이들의 배합물이 포함된다.
일관능성의 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트는 화학식
Figure 112007020321650-PCT00006
(여기서, R은 수소원자 또는 메틸 그룹이고, R11은 불소원자를 하나 이상 함유하는 1가 유기 그룹이다)을 가질 수 있다. R11에 적합한 1가 유기 그룹의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 플루오르화 1가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 플루오르화 알킬 그룹(예: 헵타데카플루오로데실, 헵타플루오로펜틸, 노나플루오로헥실, 옥타플루오로펜틸, 펜타플루오로부틸, 테트라플루오르프로필, 트리플루오로에틸 및 트리플루오로프로필)이 포함된다. 또는, R11은 옥타플루오로펜틸 또는 트리플루오로에틸일 수 있다.
적합한 일관능성의 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 헵타데카플루오로데실 아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸 아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸 메타크릴레이트, 테트라플루오로프로필 아크릴레이트, 트리플루오로에틸 아크릴레이트, 트리플루오로에틸 메타크릴레이트 및 이들의 배합물이 포함된다.
이관능성의 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트는 화학식
Figure 112007020321650-PCT00007
(여기서, R은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이고, R21은 불소원자를 하나 이상 함유하는 2가 유기 그룹이다)을 가질 수 있다. R21에 적합한 2가 유기 그룹의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 플루오르화 2가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 플루오르화 알킬렌 그룹(예: 헵타데카플루오로데실렌, 헵타플루오로펜틸렌, 노나플루오로헥실렌, 옥타플루오로펜틸렌, 펜타플루오로부틸렌, 테트라플루으로프로필렌, 트리플루오로에틸렌 및 트리플루오로프로필렌)이 포함된다.
삼관능성의 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트는 화학식
Figure 112007020321650-PCT00008
(여기서, R은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸 그룹이고, R31은 불소원자를 하나 이상 함유하는 3가 유기 그룹이다)을 가질 수 있다. R31에 적합한 3가 유기 그룹의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 플루오르화 3가 탄화수소 그룹, 예를 들면, 플루오르화 알킬킨 그룹(예: 헵타데카플루오로데실린, 헵타플루오로펜틸린, 노나플루오로헥실린, 옥타플루오로펜틸린, 펜타플루오로부틸린, 테트라플루오로프로필린, 트리플루오로에틸린 및 트리플루오로프로필린)이 포함된다.
성분(a)에 적합한 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴레이트는 당해 기술분야에 공지되어 있고, 예를 들면, 제조업자[참조: Osaka Organic Chemical Industry LTD; Rohm Monomers of Europe; Sartomer Company, Inc., of Lancaster, Pennsylvania, U.S.A.; and The UCB Group of Belgium]로부터 상업적으로 시판되고 있다.
성분(a)의 양은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 중량을 기준으로 하여 90 내지 99.5% 범위일 수 있다. (메트)아크릴레이트의 양은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 중량을 기준으로 하여 0 내지 75% 범위일 수 있다. 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트의 양은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 중량을 기준으로 하여 0 내지 99.5%, 또는 25 내지 99.5%, 또는 20 내지 99% 범위일 수 있다. 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물 중의 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트의 양은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 성형하여 제조한 형상 표면에 불소를 0.5% 이상 제공하기에 충분할 수 있다.
성분(b) 광개시제
성분(b)는 광개시제이다. 성분(b)의 양은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 경화를 촉진시키기에 충분하고, 선택된 광개시제의 종류 및 성분(a) 중의 성분들에 따른다. 그러나, 성분(b)의 양은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.5 내지 10% 범위일 수 있다. 자유 라디칼 광개시제가 사용되는 경우, 당해 양은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 5% 또는 0.1 내지 2% 범위일 수 있다.
성분(b)는 자유 라디칼 광개시제, 예를 들면, 벤조인(예: 벤조인 알킬 에테르), 벤조페논 및 이의 유도체(예: 4,4'-디메틸-아미노-벤조페논), 아세토페논(예: 디알콕시아세토페논, 디클로로아세토페논 및 트리클로로아세토페논), 벤질(예: 벤질 케탈), 퀴논 및 O-아실화-α-옥시미노케톤을 포함할 수 있다. 자유 라디칼 광개시제는 화학식
Figure 112007020321650-PCT00009
의 화합물(여기서, R4는 수소원자, 알콕시 그룹, 치환된 알콕시 그룹 또는 할로겐 원자이고, R5는 하이드록실 그룹, 알콕시 그룹, 치환된 알콕시 그룹 또는 할로겐 원자이며, R6은 수소원자, 알킬 그룹, 치환된 알킬 그룹, 아릴 그룹, 치환된 아릴 그룹 또는 할로겐 원자이다)을 포함할 수 있다. 또는, R4는 메틸 그룹일 수 있고, R5는 하이드록실 그룹일 수 있으며, R6은 메틸 그룹 또는 페닐 그룹일 수 있다. 또는, R4는 수소원자이고, R5는 알콕시 그룹이며, R6은 페닐 그룹이다. 또는, R4와 R5는 각각 독립적으로 알콕시 그룹이고, R6은 수소원자이다. 또는, R4와 R5는 각각 독립적으로 염소원자이고, R6은 염소원자 또는 수소원자이다.
적합한 광개시제는 당해 기술분야에 공지되어 있고, 상업적으로 시판되고 있다. 광개시제의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 알파-하이드록시 케톤; 페닐글리옥실레이트; 벤질디메틸-케탈; 알파-아미노케톤; 모노 아실 포스핀; 비스 아실 포스핀; 벤조인 에테르; 벤조인 이소부틸 에테르; 벤조인 이소프로필 에테르; 벤조페논; 벤조일벤조산; 메틸 벤조일벤조에이트; 4-벤조일-4'-메틸디페닐 설파이드; 벤질메틸케탈; 2-n-부톡시에틸-4-디메틸아미노벤조에이트; 2-클로로티오크산톤; 2,4-디에틸티오크산타논; 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤[시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드(Ciba Specialty Chemicals, Inc.)사의 시바(CibaR) 이르가큐어(IRGACURER) 184, 미국 뉴욕주 10591 테리타운 소재]; 메틸벤조일포르메이트; 페닐 비스(2,4,6-트리메틸 벤조일)-포스핀 옥사이드(시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드사의 시바R 이르가큐어R 819); 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥사이드와 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤의 배합물(시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드사의 시바R 이르가큐어R 1800); 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드사의 시바R 다로큐어(DAROCURR) 1173); 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1(시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드사의 시바R 이르가큐어R 369); 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온(시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드사의 시바R 이르가큐어R 907); 50% 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드와 50% 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온의 배합물(시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드사의 시바R 다로큐어R 4265); 및 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤[치텍 케미칼 캄파니(Chitec Chemical Company)사의 시바큐어(CHIVACURER) 184B, 타이완 타이페이 후시엔 소재] 및 이들의 배합물이 포함된다.
임의 성분
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 임의 성분을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 임의 성분의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 산화방지제(c), 형광 염료(d), 반응성 희석제(e), 광 안정화제(f), 감광제(g), 습윤제(h), 실란(i) 및 UV 흡수제(j)가 포함된다.
성분(c) 산화방지제
성분(c)는 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물에 임의로 첨가될 수 있는 산화방지제이다. 성분(c)의 양은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 중량을 기준으로 하여 1% 이하일 수 있다. 적합한 산화방지제는 당해 기술분야에 공지되어 있고, 상업적으로 시판되고 있다. 적합한 산화방지제에는 페놀계 산화방지제 및 페놀계 산화방지제와 안정화제의 배합물이 포함된다. 페놀계 산화방지제에는 완전히 입제 장해된 페놀 및 부분 장해된 페놀이 포함된다. 안정화제에는 유기인 유도체, 예를 들면, 3가 유기인 화합물, 포스파이트, 포스포네이트 및 이의 배합물; 티오시너지스트, 예를 들면, 황을 함유하는 유기황 화합물, 디알킬디티오카바메이트, 디티오디프로피오네이트 및 이들의 배합물, 및 입체 장해된 아민, 예를 들면, 테트라메틸-피페리딘 유도체가 포함된다. 적합한 산화방지제 및 안정화제는 문헌[참조: Zweifel, Hans, "Effect of Stabilization of Polypropylene During Processing and Its Influence on Long-Term Behavior under Thermal Stress," Polymer Durability, Ciba-Geigy AG, Additives Division, CH-4002, Basel, Switzerland, American Chemical Society, vol. 25, pp. 375-396, 1996]에 기재되어 있다.
적합한 폐놀계 산화방지제에는 비타민 E 및 이르가녹스(IRGANOXR) 1010(또한 시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드사 제조)이 포함된다. 이르가녹스R 100은 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트)를 포함한다.
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 성분(a) 90 내지 99.5%, 성분(b) 0.5 내지 10% 및 성분(c) 0 내지 1%를 포함할 수 있다.
성분(d)는 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물에 임의로 첨가될 수 있는 형광 염료이다. 형광 염료의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 로다민 6G, 2,2'-(2,5 티오펜디일)비스-[(3급)부틸벤즈옥사졸] 우비텍스(UVITEX) OB(시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드사 제조, 미국 뉴욕주 10591 테리타운 소재)이 포함된다. 성분(d)의 사용량은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 0 내지 1%일 수 있다.
성분(e)는 (메트)아크릴레이트를 함유하지 않는 반응성 희석제이다. 성분(e)의 선택은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물 중의 성분들의 용해도 및 혼화성, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 사용방법 및 환경 규제 등의 다양한 요인에 따른다. 적합한 반응성 희석제의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 말레산 무수물, 비닐 아세테이트, 비닐 에스테르, 비닐 에테르, 플루오로 알킬 비닐 에테르, 비닐 피롤리돈, 예를 들면, N-비닐 피롤리돈, 스티렌 및 이들의 배합물이 포함된다. 적합한 비닐 에테르의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 부탄디올 디비닐 에테르, 사이클로헥산디메탄올 디비닐 에테르, 사이클로헥산디메탄올 모노비닐 에테르, 사이클로헥실 비닐 에테르, 디에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 디에틸렌글리콜 모노비닐 에테르, 도데실 비닐 에테르, 에틸 비닐 에테르, 하이드록시부틸 비닐 에테르, 이소부틸 비닐 에테르, 이소프로필 비닐 에테르, n-부틸 비닐 에테르, n-프로필 비닐 에테르, 옥타데실 비닐 에테르, 트리에틸렌글리콜 디비닐 에테르 및 이들의 배합물이 포함된다. 비닐 에테르는 당해 기술분야에 공지되어 있고, 독일 바스프(BASF)사에서 상업적으로 시판되고 있다. 성분(e)의 사용량은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 0 내지 1%일 수 있다.
성분(f)
성분(f)는 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물에 임의로 첨가될 수 있는 광 안정화제이다. 적합한 광 안정화제의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 데칸디오산, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-1-(옥틸옥시)-4-피페리디닐) 에스테르, 1,1-디메틸에틸하이드로퍼옥사이드와 옥탄의 반응 생성물(이는 미국 뉴욕주 10591 테리타운 소재의 시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드사에서 시바R 티누빈(TINUVINR) 123으로서 시판되고 있다)이 포함된다. 성분(f)의 사용량은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 0 내지 1%일 수 있다.
성분(g)
성분(g)는 성분(b)에 추가하여 또는 성분(b) 대신에 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물에 임의로 첨가될 수 있는 감광제이다. 성분(g)는 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 경화에 요구되는 방사선 파장을 변화시킨다. 당해 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 성분(a)에 대해 선택된 특정한 (메트)아크릴레이트 및 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트를 기초로 하여 과도한 실험 없이도 적절한 감광제를 선택할 수 있을 것이다. 성분(g)는 케톤, 쿠마린 염로, 크산텐 염료, 아크리딘 염료, 티아졸 염료, 티아진 염료, 옥사진 염료, 아진 염료, 아미노케톤 염료, 포르피린, 방향족 폴리사이클릭 탄화수소, p-치환딘 아미노스티릴 케톤 화합물, 아미노트리아릴 메탄, 메로시아닌, 스쿠아릴륨 염료, 피리디늄 염료 또는 이의 배합물로 이루어질 수 있다. 성분(g)의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 로즈 벤갈, 캄포르퀴논, 글리옥살, 비아세틸, 3,3,6,6-테트라메틸사이클로헥산디온, 3,3,7,7-테트라메틸-1,2-사이클로헵탄디온, 3,3,8,8-테트라메틸-1,2-사이클로옥탄디온, 3,3,18,18-테트라메틸-1,2-사이클로옥타데칸디온, 디피발로일, 벤질, 푸릴, 하이드록시벤질, 2,3-부탄디온, 2,3-펜탄디온, 2,3-헥산디온, 3,4-헥산디온, 2,3-헵탄디온, 3,4-헵탄디온, 2,3-옥탄디온, 4,5-옥탄디온, 1,2-사이클로헥산디온, 2-이소프로필티오크산톤, 벤조페논 또는 이들의 배합물이 포함된다. 또는, 성분(g)는 2-이소프로필티오크산톤 또는 벤조페논 또는 이들의 배합물로 이루어질 수 있다. 성분(g)의 사용량은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 0 내지 2%, 0.01 내지 2% 또는 0.05 내지 0.5%일 수 있다.
성분(h)
성분(h)는 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물에 임의로 첨가될 수 있는 습윤제이다. 성분(h)의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 실리콘 디아크릴레이트(이는 벨기에 소재의 유씨비 케미칼스사에서 에베크릴(EBECRYLR) 350으로 상업적으로 시판되고 있다); 실리콘 헥사아크릴레이트(이는 유씨비 케미칼스사에서 에버크릴R 1360으로서 상업적으로 시판되고 있다); 폴리에테르 개질된 폴리디메틸실록산(이는 독일 비와이케이-케미 게엠베하(BYK-Chemie GmbH)사에서 BYKR-307, BYKR-UV 3510 및 BYKR-333으로 상업적으로 시판되고 있다); 폴리에테르 개질된 아크릴 관능성 폴리디메틸실록산(이는 비와이케이-케미 게엠베하사에서 BYKR-UV 3500으로서 상업적으로 시판되고 있다) 및 폴리아크릴산 공중합체(이는 비와이케이-케미 게엠베하사에서 BYKR-381로서 상업적으로 시판되고 있다); 가교결합성 실리콘 아크릴레이트(이는 독일 소재의 테고 케미 서비스 게엠베하(Tego Chemie Service GmbH)사에서 Rad 2100, Rad 2500, Rad 2600 및 Rad 2700으로서 상업적으로 시판되고 있다); 및 가교결합성 실리콘 폴리에테르 아크릴레이트(이는 테고 케미 서비스 게엠베하사에서 Rad 2200 N, Rad 2250 및 Rad 2300으로서 상업적으로 시판되고 있다)이 포함된다. 성분(h)의 사용량은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 0 내지 1%일 수 있다.
성분(i)
성분(i)는 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물에 임의로 첨가될 수 있는 실란이다. 성분(i)의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 알콕시실란, 예를 들면, 글리시독시프로필트리에톡시실란, 글리시독시프로필트리메톡시실란, 메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란 및 이들의 배합물이 포함된다. 성분(i)의 사용량은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 0 내지 2%일 수 있다.
성분(j)
성분(j)는 가시 수명의 연장을 위해 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물에 임의로 첨가될 수 있는 UV 흡수제이다. 성분(j)의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 1-메톡시-2-프로판올 및 1,3-벤젠디올, 4-[4,6-비스(2,4-디메틸페닐)- 1,3,5-트리아진-2-일], [(도데실옥시)메틸]옥시란과 옥시란 모노[(C10-16 알킬옥시)메틸 유도체와의 반응 생성물(이는 미국 뉴욕주 10591 테리타운 소재의 시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드사에서 티누빈(TINUVINR) 400으로 상업적으로 시판되고 있다)이 포함된다. 성분(j)의 사용량은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여 0 내지 1%일 수 있다.
성형 방법
본 발명은 성형 방법에 관한 것이다. 본 발명은 다양한 리소그래피 기술, 예를 들면, 소프트 리소그래피 기술에 사용될 수 있다. 소프트 리소그래피에 있어서, 주형은, 표면에 패턴화 이완 구조를 갖는 마스터로부터 경화성 실리콘 조성물이 주조되는 복제 성형으로 제조할 수 있다. 이러한 목적에 적합한 경화성 실리콘 조성물의 예는 실가드(SYLGARDR) 184(이는 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 코닝 코포레이션사에서 상업적으로 시판되고 있다)이다. 이어서, 경화성 실리콘 조성물을 경화시키고, 마스터로부터 제거한다. 수득된 생성물은 패턴화 표면을 갖는 실리콘 주형이다.
본 발명의 방법은, 위에 기재한 바와 같이, 패턴화 표면을 갖는 실리콘 주형을 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물로 충전하는 단계(A), 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 경화시켜 패턴화 형상을 형성하는 단계(B), 실리콘 주형 및 패턴화 형상을 분리하는 단계(C), 임의로, 패턴화 형상을 에칭하는 단계(D) 및 임의로, 단계(A) 내지 (D)를 반복하여 실리콘 주형을 재사용하는 단계(E)를 포함한다.
본 발명의 방법은, 임의로, 경화성 실리콘 조성물을 마스터로부터 주조하는 단계(I),
경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 실리콘 주형을 형성하는 단계(II) 및
실리콘 주형을, 단계(A) 전에, 마스터로부터 제거하는 단계(III)를 추가로 포함한다.
단계(A)는 다양한 방법으로 실시할 수 있다. 예를 들면, 단계(A)는, 패턴화 표면 중의 패턴화 구조체가 중공 채널의 망상구조를 형성하도록 실리콘 주형의 패턴화 표면을 기판과 접촉시킴으로써 실시할 수 있다. 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물이 망상구조의 개방 말단에 위치하는 경우, 모세관 작용이 당해 채널을 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물로 충전시킨다. 또는, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 패턴화 표면과 기판의 접촉 전에 패턴화 표면에 도포될 수 있다. 또는, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 패턴화 표면을 기판과 접촉시키기 전에 기판 표면에 도포할 수 있다. 또는, 주형은, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 나머지 성분들을 조합하여 실리콘 주형에 충전하기 전에, 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트 일 부 또는 전부로 분무할 수 있다. 또는, 주형은, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 실리콘 주형에 충전시키기 전에, 플루오로 관능성 계면활성제로 분무할 수 있다.
단계(B)는, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 UV 방사선에 노광시키거나, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 가열시키거나, 이들을 조합하여 실시할 수 있다. 당해 노광량은 선택된 특정 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물 및 주형의 배열에 따르지만, 노광량은 100mJ 내지 4000mJ일 수 있다. 조성물이 가열되는 온도도 또한 선택된 특정한 (메트)아크릴레이트 조성물에 따르지만, 당해 온도는 50 내지 200℃ 또는 100 내지 120℃일 수 있다.
단계(C)는 편리한 수단, 예를 들면, 수동으로 박리시키거나 또는 SUSS 마이크로텍 인코포레이티드(SUSS MicroTec, Inc, 미국 인디아나주 46204 인디아나폴리스 소재)의 마이크로몰딩 도구를 자동적으로 사용하여 실리콘 주형을 패턴화 형상으로부터 제거함으로써 실시할 수 있다.
단계(D)는 당해 기술분야에 공지된 기술, 예를 들면, 반응성 이온 에칭 또는 습식 에칭에 의해 실시할 수 있다. 임프린트 몰딩 등의 몇몇 리소그래피 기술에 있어서, 고체는 단계(B) 동안에 목적하지 않는 부분에서 기판 위에 형성될 수 있다. 에칭을 사용하여, 이러한 과량의 고체를 제거하거나, 과량의 고체하의 층을 제거하거나, 이들 둘 다를 실시할 수 있다.
본 발명은 다양한 리소그래피 기술에 사용될 수 있다. 이러한 리소그래피 기술의 예에는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 임프린트 몰딩, 스텝 앤드 플래쉬 임프린트 몰딩, 용매 보조된 마이크로몰딩(SAMIM), 마이크로전사 몰딩 및 모세관 중의 마이크로몰딩(MIMIC)이 포함된다.
본 발명은 임프린팅 몰딩에 사용될 수 있다. 이러한 리소그래피 기술에 있어서, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 기판의 표면에 도포된다. 실리콘 주형의 패턴화 표면을 기판의 표면과 접촉시켜 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 실리콘 주형에 분배시킨다. 이어서, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 고체로 경화시키고, 실리콘 주형을 제거한다. 임프린트 몰딩은, 예를 들면, 광검출기 및 양자선(quantum-wire), 양자점(quantum-dot) 및 링 트랜지스터의 제조에 사용될 수 있다.
본 발명은 SAMIM에 사용될 수 있다. 이러한 리소그래피 기술에 있어서, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 기판의 표면에 도포된다. 실리콘 주형의 패턴화 표면은 용매로 습윤시키고, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 표면과 접촉시킨다. 용매의 선택은 특정한 실리콘 주형 및 선택된 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 포함하는 다양한 인자에 따른다. 용매는 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물의 표면을 신속하게 용해 또는 팽윤시켜야 하지만, 실리콘 주형을 팽윤시키지 않아야 한다. 이어서, 경화성 (메트)아크릴레이트 제형을 고체로 경화시키고, 실리콘 주형을 제거한다.
본 발명은, 위에 기재한 바와 같은 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물이 실리콘 주형의 패턴화 표면에 도포되는, 마이크로전사 몰딩에 사용될 수 있다. 과량의 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물이 존재하는 경우에는, 예를 들면, 평편한 블록으로 긁거나 불활성 기체 스트림으로 취입하여 제거할 수 있다. 생성되는 충전된 주형은 기판과 접촉시킬 수 있다. 이어서, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 가열, UV 방사선에의 노광 또는 이들의 조합에 의해 경화시킨다. 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 고체로 경화시키는 경우, 당해 주형은 기판 위에 패턴화 형상이 잔류하도록 박리시킬 수 있다. 마이크로전사 몰딩은, 예를 들면, 광도파관, 커플러 및 간섭계의 제조에 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 MIMIC에 사용될 수 있다. 이러한 리소그래피 기술에 있어서, 실리콘 주형의 패턴화 표면은 기판의 표면과 접촉된다. 실리콘 주형 중의 패턴화 구조체는 중공 채널의 망상구조를 형성한다. 위에 기재한 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물이 망상구조의 개방 말단에 위치하는 경우, 모세관 작용은 당해 채널을 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물로 충전시킨다. 이어서, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 고체로 경화시키고, 실리콘 주형을 제거한다.
본 발명의 방법은, 내식막 층 또는 영구 층을 임프린트 몰딩, 스텝 앤드 플래쉬 임프린트 몰딩, 용매 보조된 마이크로몰딩, 마이크로전사 몰딩 및 모세관 중의 마이크로몰딩으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 리소그래피 기술로 제조하는 데 사용될 수 있다. 본 발명은, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 발광 다이오드, 유기 발광 다이오드, 유기 전계 트랜지스터 및 박막 트랜지스터 등의 트랜지스터, 플라즈마 디스플레이 및 액정 디스플레이 등의 디스플레이 장치, 광검출기, 광도파관, 커플러 및 간섭계를 포함하는 다양한 장치의 제조에 사용될 수 있다.
이들 실시예는 본 발명을 당해 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자에게 설명하기 위한 것이고, 청구의 범위에 기재된 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 않된다.
참조 실시예 1 - 샘플 제조 및 평가
조성물은 다음 실시예에 정의된 성분들의 양을 첨가하여 하우쉴트(Hauschild) 혼합기에서 혼합한다.
점도는 인터내셔널 리써치 글라스웨어(International Research Glassware, 미국 뉴저지주 07033 케닐워쓰 소재)사의 캐논-펜스케(Cannon-Fenske) 루틴(Ubbelohde) 점도계 튜브로 측정한다. 점도 측정 방법은 ASTM D 445 및 ISO 3104에 따른다. 이의 명세는 ASTM D 446 및 ISO 3105에서 확인된다.
두꺼운 필름에 대한 경화 연구는 융합 경화 프로세서(300 또는 600W 램프)로 수행한다. 융합 경화 프로세서에서, 조성물의 피복물을 다음 기판 중의 하나에 도포한다: 유리 슬라이드, 실리콘 웨이퍼, 유리 웨이퍼 또는 플라스틱, 예를 들면, 아크릴 기판. 피복물은 수동으로 도포하거나 롤 피복기를 사용하여 도포한다. 기판은 융합 경화 프로세서를 통해 고정된 선속도로 전달되고, 벨트 속도 조절된 경화 에너지를 조절한다. IL 1350 복사계/광도계(인터내셔널 라이트사 제조)를 사용 하여 당해 샘플에서 UV 광 유량을 모니터링한다. 경화 정도는 UV 광 경화 직후에 표면 점성(무수 촉감)을 관찰하여 측정한다. 전체 경화는 기판으로부터 경화 필름을 제거하고 하부의 점성을 평가함으로써 측정된다.
박막의 경우, UV 경화 연구는 다음 공정에 따라 수행한다. 당해 조성물은 공기(PDMS 주형하) 및 아르곤 대기(PDMS 주형하 또는 PDMS 주형 부재하)하에 둘 다를 경화시켜 산소 억제 효과의 부재를 보장할 수 있다.
불활성 대기
조성물 및 기판을 먼저 Ar 글로브 박스로 옮긴다. 조성물을 스핀 피복에 의해 기판 위에 분배한다. 500 내지 2000rpm의 회전 속도를 사용하여 조성물을 분배한다. 생성된 필름을 용기로 옮기고, 진공하에 밀봉하여, 필름 상부에서 PDMS 주형의 존재 또는 부재하에, UV 경화 도구로 채취한다. UV 노광 도구는 O2의 퍼징을 보조하기 위한 N2 나이프를 갖는다. 당해 필름 표면을 커버 유리로 덮어 입자에 의한 오염을 방지한다. UV 노광은 약 500mJ/cm2으로 설정한다. UV 경화 후, 당해 필름을 아르곤 글로브 박스로 반송하여 120℃에서 2분 동안 추가로 열 경화시킴으로써 가교결합 밀도를 증가시킨다. 경화 후, PDMS 주형을 경화 아크릴레이트 필름 표면으로부터 이형시킨다. PDMS 주형으로부터 경화 아크릴레이트 필름 표면으로의 패턴 전사는 시각적 검사, 광학 현미경 및 전자 현미경을 사용하여 관찰한다.
공기 대기
조성물을 스핀 피복 또는 닥터 블레이드 권취 기술로 기판 위에 분배한다. 스핀 피복에 있어서, 500 내지 2000rpm의 회전 속도를 사용하여 조성물을 필름에 분배한다. 스핀 피복 후, 실가드(SYLGARDR) 184 PDMS 주형을 필름 상부에 위치시킨다. 당해 필름을 주형과 함께 UV 경화 도구로 전달하여 경화시킨다. UV 경화 후, 주형을 경화 필름으로부터 이형시킨다. 패턴 전사는 주형 표면으로부터 필름 표면으로 달성된다. PDMS 주형하의 필름을 경화시키고, PDMS 주형 부재하의 부분은 경화되지 않았다. PDMS 주형으로부터 경화 필름 표면으로의 패턴 전사는 시각적 검사, 광학 현미경 및 전자 현미경을 사용하여 관찰한다.
비교 실시예 1
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 다음 성분들을 혼합하여 제조한다.
성분 중량부
2-에틸헥실 아크릴레이트 50
1,6 헥산디올 디아크릴레이트 30
트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 15
다로큐어(DAROCURR) 1173 5
당해 조성물을 참조 실시예 1에 기재한 바와 같이 UV 노광하에 경화시킨다. 그러나, 경화된 필름은 실가드 184 PDMS 주형에 점착한다. 어떠한 패턴 전사도 달성되지 않는다.
비교 실시예 2
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 다음 성분들을 혼합하여 제조한다.
성분 중량부
테트라하이드로푸릴 메타크릴레이트 50
1,6 헥산디올 디아크릴레이트 30
트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 15
다로큐어(DAROCURR) 1173 5
당해 조성물을 참조 실시예 1에 기재한 바와 같이 UV 노광하에 경화시킨다. 당해 조성물은 UV 노광하에 경화시킨다. 그러나, 경화된 필름은 실가드 184 PDMS 주형에 점착한다. 어떠한 패턴 전사도 달성되지 않는다.
실시예 1
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 다음 성분들을 혼합하여 제조한다.
성분 중량부
1,4 부탄디올 디아크릴레이트 30
2-에톡시에틸 아크릴레이트 13
에톡시화 (9) 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 25
이소부틸 아크릴레이트 15
옥타플루오로펜틸 아크릴레이트 8
이르가큐어R 819 3
펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트 6
실시예 2
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 다음 성분들을 혼합하여 제조한다.
성분 중량부
1,4 부탄디올 디아크릴레이트 50
이소부틸 아크릴레이트 10
프로폭시화 (6) 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 20
하이드록시에틸 아크릴레이트 10
2,2,2 트리플루오로에틸 메타크릴레이트 7
이르가큐어R 1800 3
실시예 3
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 다음 성분들을 혼합하여 제조한다.
성분 중량부
1,4 부탄디올 디아크릴레이트 30
2-에톡시에틸 아크릴레이트 13
에톡시화 (9) 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 25
이소부틸 아크릴레이트 15
옥타플루오로펜틸 아크릴레이트 8
이르가큐어R 1800 3
펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트 6
실시예 4
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 다음 성분들을 혼합하여 제조한다.
성분 중량부
2-에톡시에틸 메타크릴레이트 6
1,4-부탄디올 디아크릴레이트 22
이소보르닐 아크릴레이트 14
디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트 38
트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 12
2,2,2-트리플루오로에틸 메타크릴레이트 8
시바큐어(CHIVACURE) 184B 1
티누빈(TINUVINR) 123 0.4
실시예 5
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 다음 성분들을 혼합하여 제조한다.
성분 중량부
1,6-헥산디올 디아크릴레이트 40
2-에톡시에틸 아크릴레이트 15
에톡시화 (9) 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 30
이소부틸 아크릴레이트 5
옥타플루오로펜틸 아크릴레이트 5
이르가큐어R 1800 5
실시예 6
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 다음 성분들을 혼합하여 제조한다.
성분 중량부
1,6-헥산디올 디아크릴레이트 40
2-에톡시에틸 아크릴레이트 15
에톡시화 (9) 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 30
이소부틸 아크릴레이트 5
옥타플루오로펜틸 아크릴레이트 5
이르가큐어R 1800 5
실시예 7
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 다음 성분들을 혼합하여 제조한다.
성분 중량부
2-에톡시에틸 메타크릴레이트 11
1,4-부탄디올 디아크릴레이트 50
N-비닐 피롤리돈 13
폴리에틸렌 글리콜(200) 디아크릴레이트 11
트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 13
2,2,2-트리플루오로에틸 메타크릴레이트 8
시바큐어 184B 1
티누빈R 123 0.4
실시예 8
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 다음 성분들을 혼합하여 제조한다.
성분 중량부
1,3-부틸렌 글리콜 디아크릴레이트 45
2-에톡시에틸 아크릴레이트 15
에톡시화 (20) 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 25
펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트 5
옥타플루오로펜틸 아크릴레이트 5
이르가큐어R 184 5
실시예 9 내지 12
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 성분들을 다음 표에 제시된 양으로 혼합하여 제조한다.
실시예 9 10 11 12
성분 중량부 중량부 중량부 중량부
1,4-부탄디올 디아크릴레이트 21.5 21.5 21.5 21.5
디프로필렌글리콜 디아크릴레이트 36.2 36.2 36.2 36.2
이소보르닐 아크릴레이트 13.4 13.4 13.4 13.4
2-에톡시에틸 아크릴레이트 5.7 5.7 5.7 5.7
트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 10.6 10.6 10.6 10.6
2,2,2 트리플루오로에틸 메타크릴레이트 7.6 7.6 7.6 7.6
시바큐어 184 3.0
이르가큐어R 1800 2.0
이르가큐어R 907 4.5
이소프로필티오크산톤(ITX) 0.5
다로큐어R 4265 5.0
이르가큐어R 369 5.0
실시예 13 및 14
1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 테트라에톡시실란 및 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란을 다음 표의 양으로 30분 동안 혼합한다. 아크릴산을 다음 표의 양으로 첨가하고, 생성된 조성물을 추가로 30분 동안 혼합한다. 물을 다음 표의 양으로 첨가하고, 생성된 조성물을 60분 동안 혼합한다. 생성된 조성물을 70℃에서 감압하에 박리하여, 동일 반응계에서 형성된 수지를 함유하는 조성물을 제조한다.
성분 중량부
1,4-부탄디올 디아크릴레이트 18
디프로필렌글리콜 디아크릴레이트 30
이소보르닐 아크릴레이트 11
에톡시에톡시에틸 아크릴레이트 5
트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 9
테트라에톡시실란 13
메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 8
아크릴산 4
물 2
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 성분들을 다음 표에 제시된 양으로 혼합하여 제조한다.
실시예 13 14
성분 중량부 중량부
수지 함유 조성물 27.3 27.3
2,2,2 트리플루오로에틸 메타크릴레이트 2.4 2.4
이르가큐어R 819 0.3
이르가큐어R 184 0.3
실시예 15 및 16
펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트 및 아크릴산을 다음 표의 양으로 30분 동안 혼합한다. 물을 다음 표의 양으로 첨가하고, 생성된 조성물을 60분 동안 혼합한다. 생성된 혼합물을 70℃에서 감압하에 박리하여, 동일 반응계에서 형성된 수지 함유 조성물을 제조한다.
성분 중량부
펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트 73
테트라에톡시실란 13
메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 8
아크릴산 4
물 2
경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 성분들을 다음 표에 제시된 양으로 혼합하여 제조한다.
실시예 15 16
성분 중량부 중량부
수지 함유 조성물 27.3 27.3
2,2,2 트리플루오로에틸메타크릴레이트 2.4 2.4
이르가큐어R 819 0.3
이르가큐어R 184 0.3
이들 실시예에 사용된 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물은 패턴 해상도 및 이형 특성을 입증한다. 이론에 국한시키고자 하는 것은 아니지만, 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물로부터 주형으로 단량체의 전사는 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트의 존재에 의해 최소화되고, 이는 주형 오염 및 주형 팽윤을 감소시킴으로써 주형 수명을 증가시킨다. 본 발명의 방법은 생산량을 증가시키거나 처리 시간을 단축시키거나 이들 둘 모두에 의해 패턴화 피복물 또는 내식막을 제공하는 포토리소그래피 방법에 대한 보다 저렴한 대체 방법을 제공한다.

Claims (10)

  1. 패턴화 표면을 갖는 실리콘 주형을, 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트, 또는 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트와 (메트)아크릴레이트의 배합물(a), 광개시제(b), 임의로, 산화방지제(c), 임의로, 형광 염료(d), 임의로, 반응성 희석제(e), 임의로, 광 안정화제(f), 임의로, 감광제(g), 임의로, 습윤제(h) 및 임의로, 자외선 흡수제(j)를 포함하는 경화성 (메트)아크릴레이트 조성물로 충전하는 단계(A),
    경화성 (메트)아크릴레이트 조성물을 경화시켜 패턴화 형상을 형성하는 단계(B),
    실리콘 주형 및 패턴화 형상을 분리하는 단계(C),
    임의로, 패턴화 형상을 에칭하는 단계(D) 및
    임의로, 단계(A) 내지 단계(D)를 반복하여 실리콘 주형을 재사용하는 단계(E)를 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 플루오로 관능성 (메트)아크릴레이트가 헵타데카플루오로데실 아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸 아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸 메타크릴레이트, 테트라플루오로프로필 아크릴레이트, 트리플루오로에틸 아크릴레이트, 트리플루오로에틸 메타크릴레이트 또는 이들의 배합물을 포함하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, (메트)아크릴레이트가 존재하고, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, 2-아크릴로일에틸-2-하이드록시에틸-o-프탈레이트, 2-에톡시에톡시에틸 아크릴레이트, 2-에톡시에틸 아크릴레이트, 2-에톡시에틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트, 2-하이드록시프로필 아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 메타크릴레이트, 2-메톡시에틸 아크릴레이트, 2-페녹시에틸 아크릴레이트, 4-하이드록시부틸 아크릴레이트, 아크릴산, 알콕시화 라우릴 아크릴레이트, 알콕시화 페놀 아크릴레이트, 알콕시화 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 베타 카복시 에틸 아크릴레이트, 부틸 디글리콜 메타크릴레이트, 카프로락톤 아크릴레이트, 세틸 아크릴레이트, 사이클릭 트리메틸올프로판 포르말 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 사이클로헥실메타크릴레이트, 디사이클로펜타디에닐 메타크릴레이트, 디에틸아미노에틸 메타크릴레이트, 디메틸 아미노에틸 아크릴레이트, 디메틸 아미노에틸 메타크릴레이트, 디메틸 아미노에틸 메타크릴레이트 메틸클로라이드 염, EO7 에틸 캡핑된 메타크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트, 에톡시에틸 메타크릴레이트, 에톡시화 (10) 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 에톡시화 (2) 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 에톡시화 (5) 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 에톡시화 페놀 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 에틸 트리글리콜 메타크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 하이드록시에틸 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, 이소 데실 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 라우릴 트리데실 아크릴레이트, 메타크릴산, 메타크릴로니트릴, 메톡시 폴리에틸렌 글리콜 (350) 모노아크릴레이트 E06, 메틸 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 옥틸 데실 아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 프로폭시화 (2) 알릴 메타크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 3급-부틸 아미노 메타크릴레이트, 3급-부틸 아크릴레이트, 3급-부틸 메타크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 메타크릴레이트, 테트라하이드로푸릴 아크릴레이트, 테트라하이드로푸릴 메타크릴레이트, 테트라하이드로겐푸란메타크릴레이트, 트리데실 아크릴레이트, 트리데실 메타크릴레이트, 트리메틸사이클로헥실메타크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트, 1,12-도데칸디올 디메타크릴레이트, 1,3-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트, 알콕시화 지방족 디아크릴레이트, 지방족 디메타크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 비스페놀 A 에톡실레이트 디메타크릴레이트, 부탄디올 디메타크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디메타크릴레이트, 에톡시화 비스페놀-A 디아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메트아실레이트, 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 200 디아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 200 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 400 디메타크릴레이트, 프로폭시화 (2) 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리사이클로데칸 디메탄올 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 에톡시화 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 글리세릴 프로폭시 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 프로폭시화 글리세롤 트리아크릴레이트, 프로폭시화 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리아크릴레이트 에스테르, 트리메타크릴레이트 에스테르, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 에톡시 트리아크릴레이트, 사관능성 아크릴레이트, 펜타에리트리톨의 아크릴레이트 에스테르, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 에톡시화 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 카프로락톤 개질된 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 카프로락톤 개질된 디펜타에리트리톨 헥사메타크릴레이트 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 성분(b)가 알파-하이드록시 케톤; 페닐글리옥실레이트; 벤질디메틸-케탈; 알파-아미노케톤; 모노 아실 포스핀; 비스 아실 포스핀; 벤조인 에테르; 벤조인 이소부틸 에테르; 벤조인 이소프로필 에테르; 벤조페논; 벤조일벤조산; 메틸 벤조일벤조에이트; 4-벤조일-4'-메틸디페닐 설파이드; 벤질메틸케탈; 2-n-부톡시에틸-4-디메틸아미노벤조에이트; 2-클로로티오크산톤; 2,4-디에틸티오크산타논; 1-하이드록시-사이클로헥실페닐케톤, 메틸벤조일 포르메이트; 페닐 비스(2,4,6-트리메틸 벤조일)-포스핀 옥사이드; 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥사이드와 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤의 배합물; 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온; 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤; 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄온-1; 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온; 50% 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드와 50% 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온의 배합물 또는 이들의 배합물을 포함하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 임의 성분이 존재하고,
    성분(c)가 페놀계 산화방지제 또는 페놀계 산화방지제와 안정화제의 배합물을 포함하고,
    성분(d)가 로다민 6G, 2,2'-(2,5-티오펜디일)비스[(3급)-부틸벤즈옥사졸] 또는 이들의 배합물을 포함하며,
    성분(e)가 말레산 무수물, 비닐 아세테이트, 비닐 에스테르, 비닐 에테르, 플루오로 알킬 비닐 에테르, 비닐 피롤리돈, 스티렌 또는 이들의 배합물을 포함하고,
    성분(f)가 데칸디오산, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-1-(옥틸옥시)-4-피페리디닐) 에스테르, 1,1-디메틸에틸하이드로퍼옥사이드와 옥탄의 반응 생성물 또는 이들의 배합물을 포함하며,
    성분(g)가 케톤, 쿠마린 염료, 크산텐 염료, 아크리딘 염료, 티아졸 염료, 티아진 염료, 옥사진 염료, 아진 염료, 아미노케톤 염료, 포르피린, 방향족 폴리사이클릭 탄화수소, p-치환된 아미노스티릴 케톤 화합물, 아미노트리아릴 메탄, 메로시아닌, 스쿠아릴륨 염료, 피리디늄 염료 또는 이들의 배합물을 포함하고,
    성분(h)가 실리콘 디아크릴레이트, 실리콘 헥사아크릴레이트, 폴리에테르 개질된 폴리디메틸실록산, 폴리에테르 개질된 아크릴 관능성 폴리디메틸실록산, 폴리아크릴산 공중합체, 가교결합성 실리콘 아크릴레이트, 가교결합성 실리콘 폴리에테르 아크릴레이트 또는 이들의 배합물을 포함하며,
    성분(i)가 글리시독시프로필트리에톡시실란, 글리시독시프로필트리메톡시실란, 메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란 또는 이들의 배합물을 포함하고,
    성분(j)가 1-메톡시-2-프로판올 및 1,3-벤젠디올, 및 4-[4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진-2-일], [(도데실옥시)메틸]옥시란 및 옥시란 모노[(C10-16 알킬옥시)메틸 유도체와의 반응 생성물을 포함하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서,
    경화성 실리콘 조성물을 마스터(master)에 대해 주조하는 단계(I),
    경화성 실리콘 조성물을 경화시켜 실리콘 주형을 형성하는 단계(II) 및
    실리콘 주형을, 단계(A) 전에, 마스터로부터 제거하는 단계(III)를 추가로 포함하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 임프린트 몰딩(imprint molding), 스텝 앤드 플래쉬 임프린트 몰딩(step and flash imprint molding), 용매 보조된 마이크로몰딩(micromolding), 마이크로전사 몰딩(microtransfer molding) 및 모세관 중의 마이크로몰딩으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 리소그래피 기술에 사용되는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 따르는 방법으로 제조한 패턴화 형상.
  9. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 내식막 층 또는 영구 층을 임프린트 몰딩, 스텝 앤드 플래쉬 임프린트 몰딩, 용매 보조된 마이크로몰딩, 마이크로전사 몰딩 및 모세관 중의 마이크로몰딩으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 리소그래피 기술로 제조하는 데 사용되는 방법.
  10. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 디스플레이 장치, 광검출기, 트랜지스터, 광도파관, 커플러, 간섭계 및 발광 다이오드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 장치를 제조하는 데 사용되는 방법.
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