KR20030031120A - 포토리소그래피에 사용되는 스핀-온 유리 반사방지 코팅용흡수성 화합물 - Google Patents
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Abstract
산소 결합을 통해 나프탈렌 또는 안트라센 발색단에 결합되는 실리콘에톡시, 실리콘디에톡시 또는 실리콘트리에톡시 종이 유기 광흡수 화합물로서 사용된다. 상기 흡수성 에테르 유사 화합물은 스핀-온 유리 물질 상으로 혼입되어, 원자외선 리소그래피에 사용하기 위한 반사방지 코팅 물질을 형성한다. 광흡수성 에테르 화합물의 합성법은 알코올의 존재하에서 실시되는 아세톡시실리콘 화합물과 알코올로 치환된 발색단과의 반응에 기초하고 있다. 또한, 흡수성 에테르 유사 화합물을 포함하는 흡수성 스핀-온 유리 물질의 제조 방법이 제공된다.
Description
보다 빠른 성능에 대한 요구 조건을 충족하기 위해, 집적 회로 소자의 특성 중 특징적인 치수가 계속적으로 감소되고 있다. 보다 작은 최소 배선폭(feature size)을 갖는 소자가 제조됨으로써, 반도체 제작에 통상적으로 사용된 대부분의 공정에 있어서 새로운 변화가 야기되고 있다. 이러한 제작 공정 중 가장 중요한 것 중 하나가 포토리소그래피이다.
포토리소그래피로 제조된 패턴의 선폭 변화에 의해 반도체 웨이퍼 상의 기저층을 반사시키는 빛으로부터 광 간섭이 야기될 수 있다. 기저층의 토포그래피(topography)에 의한 포토레지스트의 두께 변화로 선폭 변화가 야기되기도 한다. 포토레지스트층 하부에 도포된 반사방지 코팅(ARC)은 조사선이 반사되는 것으로부터 간섭을 방지하는데 사용되어 왔다. 또한, 반사방지 코팅은 포토레지스트 두께가 보다 균일해짐으로 해서 스텝에 대한 선폭 변화가 증가되는 것을 촉진시키면서, 웨이퍼의 토포그래피를 부분적으로 편광시킨다.
유기 중합체 막, 특히 포토레지스트를 노광시키는데 종래부터 사용된 i선(365nm) 및 g선(436nm)의 파장 및 최근에 사용된 248nm 파장에서 흡수되는 것들이 반사방지 코팅으로서 사용되고 있다. 그러나, 유기 ARC가 유기 포토레지스트와 많은 화학적 특징을 공유하고 있다는 사실로부터 사용가능한 공정 연속성이 제한될 수 있다. 또한, 유기 ARC는 포토레지스트층과 혼합될 수 있다. 혼합을 방지하기 위한 하나의 해결책으로서, 예를 들어 플레임 등(Flaim et al.)에게 허여된 미국 특허 제 5,693,691호에서 기술된 바와 같이, 유기 ARC의 부가 성분으로서 열경화성 바인더를 도입시키는 것이다. 유기 ARC 내에 염료 뿐만 아니라, 임의적으로 아놀드 등(Arnold et al.)에게 허여된 미국 특허 제 4,910,122호에 기술된 바와 같이 습윤제, 접착 촉진제, 방부제 및 가소제와 같은 부가적인 첨가제를 혼입시킬 수도 있다.
실리콘 옥시니트리드는 반사방지 코팅으로서 사용되어 온 또 다른 물질이다. 그러나, 실리콘 옥시니트리드는 흡수에 의해서라기 보다 파괴적인 간섭 과정에 의한 ARC로서 작용하는데, 이러한 사실은 옥시니트리드 두께를 매우 엄격하게 제어해야 할 필요가 있으며, 상기 물질이 매우 가변적인 토포그래피에 대한 ARC로서 그다지 효과적으로 작용할 수 없다는 것을 의미한다. 또한, 실리콘 옥시니트리드는 일반적으로 화학 증기 증착으로 증착되는 반면, 포토레지스트층은 일반적으로 스핀 코터를 사용하여 도포된다. 상기 부가적인 화학 증기 증착 공정은 공정을 보다 복잡하게 할 수 있다.
반사방지층으로서 사용될 수 있는 또 다른 군의 물질은 염료를 함유하는 스핀-온 유리(SOG) 조성물이다. 야우 등(Yau et al.)에게 허여된 미국 특허 제 4,587,138호에는 대략 1중량%의 양으로 스핀-온 유리(spin-on glass)와 혼입된 염기성 옐로 #11과 같은 염료가 개시되어 있다. 앨먼 등(Allman et al.)에게 허여된 미국 특허 제 5,100,503호에는 TiO2, Cr2O7, MoO4또는 ScO4와 같은 무기 염료를 함유하는 가교성 폴리유기실록산 및 접착 촉진제가 개시되어 있다. 상기 앨먼의 특허에는 스핀-온 유리 조성물이 편광층으로서 작용하기도 한다는 사실이 부가적으로 기술되어 있다. 그러나, 지금까지 개시되어 온 스핀-온 유리와 염료의 조합물은, 원자외선, 특히 작은 최소 배선폭을 갖는 소자를 제조하는데 사용되어 온 248nm 및 193nm의 광원에 노광시키기에는 적합하지 않았다. 뿐만 아니라, 모든 염료를 임의의 스핀-온 유리 조성물 내로 용이하게 혼입시킬 수 있는 것은 아니었다.
따라서, 스핀-온 유리 조성물 내로 혼입되어 반사방지 코팅을 형성할 수 있는 원자외선 스펙트럼 영역에 강하게 흡수되는 화합물, 및 이러한 화합물을 합성하기 위한 방법을 제공할 필요가 여전히 존재한다.
본 발명은, 일반적으로 광흡수성 스핀-온 유리 재료에 관한 것이며, 보다 상세하게는 포토리소그래피에서 반사방지층으로 사용되는 스핀-온 유리 물질 내에 혼입될 수 있는 흡수성 화합물 및 이러한 흡수성 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
도 1은, 본 발명의 일 구체예에 따른 메틸트리아세톡시실란을 사용하여 9-안트라센 메톡시-메틸디에톡시실란을 합성하는 반응식을 나타낸다.
원자외선 포토리소그래피용 반사방지 코팅 물질은 스핀-온 유리(SOG) 물질 내로 혼입된 하나 이상의 유기 흡수성 화합물을 포함한다. 본 발명의 구체예에 따르면, 산소 결합을 통하여 나프탈렌 또는 안트라센 발색단에 결합된 실리콘에톡시,실리콘디에톡시 또는 실리콘트리에톡시 종을 포함하는 에테르 유사 화합물이 유기 흡수성 화합물로서 사용된다. 상기 흡수성 에테르 유사 화합물은 화학식 C14H9(CH2)nOSiRm(OC2H5)3-m또는 C10H8(CH2)nOSiRm(OC2H5)3-m[여기에서, n = 1-3, m =0-2 및 R은 수소, 또는 메틸, 에틸 또는 프로필기와 같은 알킬기이다]로 표시된다.
본 발명의 광흡수성 에테르 유사 화합물을 합성하는 방법은, 화학양론량의 알코올의 존재하에서 실시되는 화학식 RmSi(OCOCH3)4-m의 아세톡시실리콘 화합물과, 알콜 치환된 발색단의 반응에 기초하고 있으며, 상기 반응에서 반응물의 몰비는 1:1:3-m이다. 예를 들어, 9-안트라센 메톡시-메틸디에톡시실란의 합성에는 9-안트라센 메탄올, 메틸트리아세톡시실란(MTAS) 및 에탄올이 반응물로서 1:1:2의 몰비로 사용된다. 상기 반응물은 아세톤 또는 적당한 대안적인 케톤과 혼합되어 반응 혼합물을 형성하는데, 이 혼합물을 생성물을 형성하는데 충분한 연장된 기간 동안 교반시킨 후에, 아세트산 부산물을 불활성 가스 퍼징 또는 진공 추출로 제거한다.
상기 흡수성 에테르 유사 화합물은 메틸실록산, 메틸실세스퀴옥산, 페닐실록산, 페닐실세스퀴옥산, 메틸페닐실록산, 메틸페닐실세스퀴옥산 및 실리케이트 중합체를 포함하는 스핀-온 유리 물질 내로 혼입될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, 스핀-온 유리 물질에는 화학식 (H0-1.0SiO1.5-2.0)x의 수소실록산 중합체 및 화학식 (HSiO1.5)x[여기에서, x는 대략 8을 초과한다]의 수소실세스퀴옥산 중합체가 포함되기도 한다. 또한, 수소실세스퀴옥산과, 알콕시히드리도실록산 또는 히드록시히드리도실록산의 공중합체가 포함된다. 스핀-온 유리 물질은 부가적으로 화학식 (H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R'0-1.0SiO1.5-2.0)m의 유기히드리도실록산 중합체 및 화학식 (HSiO1.5)m(R'SiO1.5)m[여기에서, m은 0을 초과하며, n과 m의 합은 약 8을 초과하며, R'는 알킬 또는 아릴이다]의 유기히드리도실세스퀴옥산 중합체를 포함한다. 흡수성 화합물이 혼입되는 스핀-온 유리 물질의 코팅 용액은 집적 회로 소자 내의 다양한 층 상에 반사방지막을 형성하는데 사용된다.
본 발명의 또 다른 특징에 따르면, 흡수성 에테르 화합물을 포함하는 흡수성 스핀-온 유리 조성물을 합성하기 위한 방법이 또한 제공된다.
원자외선 포토리소그래피용 반사방지 코팅 물질은 스핀-온 유리(SOG) 물질 내로 혼입된 하나 이상의 유기 흡수성 화합물을 포함한다. 상기 흡수성 스핀-온 유리 조성물은 적당한 용매 중에 용해되어 코팅 용액을 형성하며, 제작되는 반도체 소자 내의 다양한 물질층에 도포된다. 상기 흡수성 스핀-온 유리 반사방지 코팅은, 존재하는 반도체 제작 공정 내로 용이하게 통합되도록 설계되어 왔다. 통합시키는데 필요한 특성에는 현상액 내성, 표준 포토레지스트 가공 중의 열 안정성 및 기저층에 대한 선택적인 제거가 포함된다.
다수의 나프탈렌- 및 안트라센 기재의 화합물은 248nm 이하에서 강하게 흡수된다. 벤젠 기재의, 본원에서는 이것과 동등하게 여겨지는 페닐 기재의 화합물이 200nm 보다 짧은 파장에서 강하게 흡수된다. 이러한 나프탈렌-, 안트라센- 및 페닐 기재의 화합물을 통상적으로 염료라고 하며, 이러한 화합물의 흡수가 스펙트럼의 가시광선 영역의 파장에 한정되는 것이 아니기 때문에 흡수성 화합물이라는 용어가 본원에 사용된다. 그러나, 이러한 모든 흡수성 화합물이 ARC 물질로서 사용하기 위한 스핀-온 유리 내로 혼입될 수 있다. 본 발명에 사용하는데 적당한 흡수성 화합물은, 248nm, 193nm, 또는 365nm와 같은 리소그래피에 사용될 수 있는 그밖의 자외선 영역과 같은 파장 근방의 최소한 대략 10nm 정도의 넓은 파장 범위에 걸쳐 흡수 피크를 갖는다. 이러한 파장 근방의, 예를 들어 2nm 미만의 폭을 갖는 좁은 흡수 피크만을 갖는 흡수성 화합물은 바람직하지 않다.
적당한 흡수성 화합물의 발색단은 일반적으로 접합될 수 있거나 접합될 수 없는 1개, 2개 또는 3개의 벤젠 고리를 갖는다. 혼입가능한 흡수성 화합물은 발색단에 결합된 접근가능한 반응기를 가지며, 상기 반응기에는 히드록시기, 아민기, 카르복실산기 및 1개, 2개 또는 3개의, 알콕시기 또는 할로겐 원자와 같은 "이탈기"에 결합된 실리콘으로 치환된 실릴기가 포함된다. 에톡시 또는 메톡시기, 또는 염소 원자가 종종 이탈기로서 사용되기도 한다. 따라서, 적당한 반응기에는 실리콘에톡시, 실리콘디에톡시, 실리콘트리에톡시, 실리콘메톡시, 실리콘디메톡시, 실리콘트리메톡시, 클로로실릴, 디클로로실릴 및 트리클로로실릴기가 포함된다. 스핀-온 유리 조성물에 대해 혼입가능한 흡수성 화합물의 구체적인 예가, 본 출원에 공동 양도되고 본원에 참조로 편입된 미국 특허 출원 제 09/491,166호에 기술되어 있다. 실리콘에 결합된 하나 이상의 에톡시기가 반응기에 포함되면, 흡수성 SOG 막의 열적 안정성을 촉진시키는데 특히 유리한 것으로 확인되었다.
본 발명의 일 특징에 따르면, 혼입가능한 흡수성 화합물에는 산소 결합을 통하여 나프탈렌 또는 안트라센 발색단에 결합된 반응성 기로서 실리콘에톡시, 실리콘디에톡시 또는 실리콘트리에톡시 종이 포함된다. 따라서, 본 발명의 상기 흡수성 화합물은 에테르와 유사하다. (흡수성 화합물 내의 실리콘 원자가 탄소 원자로 치환되는 경우, 상기 화합물은 특히 에테르로 분류될 것이다.) 상기 화합물은 하기 화학식으로 표시될 수 있다:
상기 식에서,
n = 1-3, m = 0-2이며, R은 수소, 또는 메틸, 에틸 또는 프로필기와 같은 알킬기이다. 구조 1 및 2 는 반응기가 특수한 치환 위치에서 발색단에 결합된 화합물을 나타낸다. 반응기가 대안적인 위치에 결합되는 유사 화합물[이들 모두는 화학식 C14H9(CH2)nOSiRm(OC2H5)3-m또는 C10H8(CH2)nOSiRm(OC2H5)3-m로 기재됨]이 본원에 포함되기도 한다.
구조 1 및 2 의 광흡수성 에테르 유사 화합물을 합성하는 방법은, 알코올의 존재하에서 아세톡시실리콘 화합물과, 알코올 치환된 융합된 고리 발색단의 반응에 기초하고 있다. 상기 아세톡시실리콘 반응물은 화학식 RmSi(OCOCH3)4-m[여기에서, R 및 m은 상기한 바와 같다]으로 표시된다. 유용한 아세톡시실리콘 화합물의 구체적인 예에는 메틸트리아세톡시실란(MTAS), 테트라아세톡시실란(TAS), 디메틸디아세톡시실란 및 디에틸디아세톡시실란이 포함된다. 유용한 알코올에는 메탄올, 에탄올 및 프로판올이 포함된다.
예를 들어, 하기 9-안트라센 메톡시-메틸디에톡시실란 3 의 합성에는 9-안트라센 메탄올, MTAS 및 에탄올이 반응물로서 1:1:2의 몰비로 사용된다:
도 1의 반응 메커니즘으로부터 알 수 있듯이, MTAS 상의 하나의 아세톡시기가 9-안트라센 메탄올 상의 -CH2OH과 반응하여 실리콘 함유 반응기에 대한 결합 및 아세트산을 형성하는 동안, MTAS 상의 2개의 아세톡시기는 에탄올과 반응하여 에톡시기 및 아세트산을 형성한다. 상기 합성법에서, 반응물이 아세톤, 또는 메틸이소부틸케톤(MIBK) 또는 메틸에틸케톤과 같은 대안적인 케톤과 혼합되어 반응 혼합물을 형성하고, 이 반응 혼합물을 생성물 3 을 형성하는데 충분한 연장된 시간, 일반적으로 수일 동안 교반시킨 후에, 아세트산 부산물을 불활성 가스로 퍼징시키거나 진공 추출로 제거한다. 이러한 반응 메커니즘으로부터, 일반적으로 아세톡시실리콘 화합물에 대한 알코올 치환된 융합된 고리 화합물, 즉 알코올에 대한RmSi(OCOCH3)4-m의 비는 1:1:3-m이다.
상기 흡수성 에테르 유사 화합물은, 메틸실록산, 메틸실세스퀴옥산, 페닐실록산, 페닐실세스퀴옥산, 메틸페닐실록산, 메틸페닐실세스퀴옥산 및 실리케이트 중합체를 포함하는 스핀-온 유리 물질 내에 혼입될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, 스핀-온 유리 물질에는 화학식 (H0-1.0SiO1.5-2.0)x의 수소실록산 중합체 및 화학식 (HSiO1.5)x[여기에서, x는 대략 8을 초과한다]의 수소실세스퀴옥산 중합체가 포함되기도 한다. 수소실세스퀴옥산과 알콕시히드리도실록산 또는 히드록시히드리도실록산의 공중합체가 포함되기도 한다. 스핀-온 유리 물질은 부가적으로 화학식 (H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R'0-1.0SiO1.5-2.0)m의 유기히드리도실록산 중합체 및 화학식 (HSiO1.5)n(R'SiO1.5)m[여기에서, m은 0을 초과하며, n과 m의 합은 약 8을 초과하며, R'는 알킬 또는 아릴이다]의 유기히드리도실세스퀴옥산 중합체를 포함한다. 일부 유용한 유기히드리도실록산 중합체에서, n과 m의 합은 약 8 내지 약 5000이며, R'는 C1-C20의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기이다. 유기히드리도실록산 및 유기히드리도실세스퀴옥산 중합체를 대안적으로 스핀-온-중합체라고 하기도 한다. 구체적인 화합물에는 메틸히드리도실록산, 에틸히드리도실록산, 프로필히드리도실록산, t-부틸히드리도실록산, 페닐히드리도실록산, 메틸히드리도실세스퀴옥산, 에틸히드리도실세스퀴옥산, 프로필히드리도실세스퀴옥산, t-부틸히드리도실세스퀴옥산, 페닐히드리도실세스퀴옥산 및 이들의 조합물이 포함된다.
상기 흡수성 스핀-온 유리 조성물에 있어서, 흡수성 화합물은 스핀-온 유리 매트릭스 틈내에 혼입될 수 있다. 이와는 달리, 상기 흡수성 화합물은 스핀-온 유리 중합체에 화학적으로 결합되기도 한다. 어떠한 이론을 결부시키지 않더라도, 본 발명자들은 혼입가능한 흡수성 화합물을 스핀-온 유리 중합체 주쇄에 접근가능한 반응기를 통하여 결합시키면 유용한 결과가 얻어진다는 것을 제안하고 있다.
스핀-온 유리 물질은 일반적으로, 예를 들어 트리에톡시실란(HTEOS), 테트라에톡시실란(TEOS), 메틸트리에톡시실란(MTEOS), 디메틸디에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 테트라메톡시실란(TMOS), 메틸트리메톡시실란(MTMOS), 트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 페닐트리에톡시실란(PTEOS), 페닐트리메톡시실란(PTMOS), 디페닐디에톡시실란 및 디페닐디메톡시실란을 포함하는 다양한 실란 반응물로부터 합성된다. 할로실란, 특히 트리클로로실란, 메틸트리클로로실란, 에틸트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 테트라클로로실란, 디클로로실란, 메틸디클로로실란, 디메틸디클로로실란, 클로로트리에톡시실란, 클로로트리메톡시실란, 클로로메틸트리에톡시실란, 클로로에틸트리에톡시실란, 클로로페닐트리에톡시실란, 클로로메틸트리메톡시실란, 클로로에틸트리메톡시실란 및 클로로페닐트리메톡시실란과 같은 클로로실란을 실란 반응물로서 사용하기도 한다. 흡수성 스핀-온 유리 조성물을 생성하기 위해서, 구조 (1) 또는 (2), 또는 구조 (1) 및/또는 (2)와 그밖의 흡수성 화합물의 조합물을 상기 SOG 물질을 합성하는 동안에 실란 반응물과 혼합시킨다.
흡수성 스핀-온 유리 조성물을 제조하는 일반적인 방법에 있어서, 실란 반응물, 예를 들어 HTEOS, 또는 TEOS 및 METEOS, 또는 TMOS 및 MTMOS; 또는 대안적으로테트라클로로실란 및 메틸트리클로로실란, 하나 이상의 흡수성 화합물; 용매 또는 용매의 조합물; 및 산/물의 혼합물을 포함하는 반응 혼합물을 반응 용기 중에서 형성시킨다. 적당한 용매에는 아세톤, 2-프로판올 및 그밖의 저가 알코올; 케톤; 및 1-프로판올, MIBK, 프로폭시프로판올 및 프로필 아세테이트와 같은 에스테르가 포함된다. 상기 산/물의 혼합물은, 예를 들어 질산과 물의 혼합물이다. 아세트산, 포름산, 인산, 염산 또는 아세트산 무수물과 같은 그밖의 양성자산 또는 산 무수물이 대안적으로 산 혼합물로 사용된다. 생성되는 혼합물을 대략 1 내지 24시간 동안 약 30 내지 80℃의 온도에서 유지하면, 흡수성 SOG 중합체 용액이 생성된다.
상기 흡수성 SOG를 적당한 용매를 사용하여 희석시켜, 다양한 두께를 갖는 막을 형성하는 코팅 용액을 얻을 수 있다. 적당한 희석용 용매에는. 아세톤, 2-프로판올, 에탄올, 부탄올, 메탄올, 프로필아세테이트, 에틸 락테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 프로필 에테르(이것의 상품명은 "프로파솔-P"임)가 포함된다. 고비점을 갖는 에틸 락테이트 및 프로필렌 글리콜 프로필 에테르와 같은 희석용 용매가 유용한 것으로 확인되었다. 고비점 용매가 거품 막 결함이 형성될 가능성을 감소시킨다고 여겨진다. 이와는 달리, 저비점 용매는 막의 가교된 상부층 아래에서 포획되어, 후속적으로 열처리 단계 중에 증발되어 제거될 경우에 공극을 형성한다. 본 발명에 유용하게 사용되는 부가적인 용매에는 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(이것을 글리메라고 하기도 함), 아니솔, 디부틸 에테르, 디프로필 에테르 및 펜탄올이 포함된다. 임의적으로, 3M(미네소타 미네아폴리스에 소재함)으로부터 시판되는 제품 FC430 또는 DIC(일본)로부터 시판되는 제품 메가팩(Megafac) R08과 같은 계면 활성제를 상기 코팅 용액에 첨가하기도 한다. 상기 코팅 용액은 일반적으로 약 0.5 내지 20중량%의 중합체이다. 사용 전에, 코팅 용액을 표준 여과 기술로 여과한다.
흡수성 유기히드리도실록산 물질의 형성 방법에는, 비극성 용매 및 극성 용매 모두를 포함하는 이중상 용매와 상전달 촉매의 혼합물을 형성하는 단계; 하나 이상의 유기트리할로실란, 히드리도트리할로실란 및 하나 이상의 흡수성 화합물을 첨가하여, 이중상 반응 혼합물을 제공하는 단계; 및 상기 이중상 반응 혼합물을 1 내지 24시간 동안 반응시켜 흡수성 유기히드리도실록산 중합체를 생성하는 단계가 포함된다. 상기 상전달 촉매에는 여기에 한정되는 것은 아니나, 테트라부틸암모늄 클로라이드 및 벤질트리메틸암모늄 클로라이드가 포함된다. 예시적인 비극성 용매에는 여기에 한정되는 것은 아니나, 펜탄, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 사염화탄소와 같은 할로겐화된 용매 및 이들의 혼합물이 포함된다. 유용한 극성 용매에는 물, 알코올 및 알코올과 물의 혼합물이 포함된다. 흡수성 중합체 용액은 희석되고 상기한 바와 같이 여과되어 코팅 용액을 형성한다.
상기 흡수성 SOG 코팅 용액은 반도체 공정에 사용된 다양한 층에, 특이적인 제작 공정에 따라 달라지기는 하나 일반적으로 종래의 스핀-온 증착 기술로 도포된다. 이러한 기술에는 디스펜스 스핀(dispense spin), 두께 스핀(thickness spin) 및 흡수성 SOG 반사방지막을 형성하기 위한 열처리 단계가 포함된다. 일반적인 공정에는, 약 20초 동안 1000 내지 4000rpm으로 회전되는 두께 스핀, 및 각각 약 1분 동안 약 80 내지 300℃의 온도에서 실시되는 2개 또는 3개의 열처리 단계가 포함된다. 하기 실시예 2에서 설명한 바와 같이, 구조(3)의 흡수성 에테르를 사용하는 흡수성 SOG 반사방지막의 흡수 계수는 0.18을 초과한다.
9-안트라센 메톡시-메틸디에톡시실란 3 , 9-안트라센 메톡시-트리에톡시실란 및 이러한 흡수성 화합물을 포함하는 SOG 물질을 합성하는 방법을 하기 실시예에서 설명한다.
실시예 1
9-안트라센 메톡시-메틸디에톡시실란의 합성
3ℓ의 플라스크에서, 92.37g(0.419몰)의 메틸트리아세톡시실란(MTAS), 87.36g(0.419몰)의 9-안트라센 메탄올, 38.56g(0.839몰)의 에탄올, 595.51g(10.20몰)의 아세톤을 혼합시켰다. 이 용액을 질소 분위기에서 7일 동안 교반시켰다. 상기 용액을 탈기시켜 아세트산 부산물을 제거하였다.
실시예 2
흡수성 SOG를 함유하는 9-안트라센 메톡시-메틸디에톡시실란의 합성
1ℓ의 플라스크에서, 297g(4.798몰)의 2-프로판올, 148g(2.558몰)의 아세톤, 123g(0.593몰)의 TEOS, 77g(0.432몰)의 MTEOS, 200g의 실시예 1에서 제조된 9-안트라센 메톡시-메틸디에톡시실란, 2.61g(0.009몰)의 로졸산, 10g(0.024몰)의 2-히드록시-4-(3-트리에톡시실릴프로폭시)-디페닐케톤, 0.09g(0.0004몰)의 안트라플라빈산, 0.6g의 1.0M의 질산 및 72g(3.716몰)의 탈이온수를 혼합시켰다. 상기 플라스크를 4시간 동안 환류시켰다. 이 용액에, 43g(0.590몰)의 부탄올을 첨가한 다음 여과시켰다. 이 용액을 분배시킨 다음, 3000rpm의 두께 스핀을 20초 동안 회전시키고, 80℃ 및 180℃에서 각각 1분 동안 열처리하였다. N & K 테크놀로지 모델 1200 아날라이저를 사용하여 광 특성을 측정하였다. 막 두께는 2801Å이었다. 248nm에서, 굴절률(n)은 1.470이었으며, 흡수 계수(k)는 0.185이었다.
실시예 3
9-안트라센 메톡시-메틸트리에톡시실란의 합성
3ℓ의 플라스크에서, 110.73g(0.419몰)의 테트라아세톡시실란(TAS), 87.36g(0.419몰)의 9-안트라센 메탄올, 57.98g(1.2585몰)의 에탄올, 595.51g(10.20몰)의 아세톤을 혼합시켰다. 이 용액을 질소 분위기에서 7일 동안 교반시켰다. 상기 용액을 탈기시켜 아세트산 부산물을 제거하였다.
실시예 4
흡수성 SOG를 함유하는 9-안트라센 메톡시-트리에톡시실란의 합성
1ℓ의 플라스크에서, 297g(4.798몰)의 2-프로판올, 148g(2.558몰)의 아세톤, 123g(0.593몰)의 TEOS, 77g(0.432몰)의 MTEOS, 200g의 실시예 3에서 제조된 9-안트라센 메톡시-트리에톡시실란, 0.6g의 1.0M의 질산 및 72g(3.716몰)의 탈이온수를 혼합시켰다. 상기 플라스크를 4시간 동안 환류시켰다. 이 용액에 43g(0.590몰)의 부탄올을 첨가한 다음, 이 용액을 여과시켰다.
실시예 5
흡수성 SOG를 함유하는 9-안트라센 메톡시-메틸디에톡시실란의 합성
1ℓ의 플라스크에서, 297g(4.798몰)의 2-프로판올, 148g(2.558몰)의 아세톤, 123g(0.593몰)의 TEOS, 77g(0.432몰)의 MTEOS, 200g의 실시예 1에서 제조된 9-안트라센 메톡시-메틸디에톡시실란, 0.6g의 1.0M의 질산 및 72g(3.716몰)의 탈이온수를 혼합시켰다. 상기 플라스크를 4시간 동안 환류시켰다. 이 용액에 43g(0.590몰)의 부탄올을 첨가한 다음, 이 용액을 여과시켰다.
본 발명을 구체적인 실시예를 참조로 하여 기술하였다 하더라도, 상기 설명은 본 발명의 실시예에만 제한되며, 본원 발명을 제한하는 것으로서 여겨져서는 안된다. 기술된 실시예의 특징의 조합 및 다양한 변형은 하기 청구범위에 의해 정의된 바와 같이 본 발명의 범주 내에 있다.
Claims (18)
- 광흡수성 에테르 유사 화합물의 제조 방법으로서,2개 또는 3개의 고리를 포함하며 알코올로 치환된 융합된 벤젠 고리 화합물, 아세톡시실리콘 화합물, 알코올 및 용매를 혼합하여 반응 혼합물을 생성하는 단계;반응 혼합물을 광흡수성 에테르 화합물을 형성하는데 충분한 시간 동안 교반시키는 단계; 및산성 부산물을 제거하는 단계를 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 아세톡시실리콘 화합물이 화학식 RmSi(OCOCH3)4-m[여기에서, R은 수소, 메틸, 에틸 및 프로필로 이루어지는 군으로부터 선택되며, m은 0 내지 2이다]로 표시되며, 융합된 고리 화합물, 아세톡시실리콘 화합물 및 알코올은 1:1:3-m의 화학양론비로 혼합됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 2항에 있어서, 아세톡시실리콘 화합물이 메틸트리아세톡시실란임을 특징으로 하는 방법.
- 제 2항에 있어서, 융합된 고리 화합물이 9-안트라센 메탄올임을 특징으로 하는 방법.
- 제 2항에 있어서, 알코올이 에탄올임을 특징으로 하는 방법.
- 제 3항에 있어서, 광흡수성 에테르 화합물이 9-안트라센 메톡시-메틸디에톡시실란임을 특징으로 하는 방법.
- 2개 또는 3개의 융합된 벤젠 고리, 및 실리콘에톡시, 실리콘디에톡시 및 실리콘트리에톡시로 이루어지는 군으로부터 선택된 실리콘 함유 종에 대한 산소 결합을 포함하는 흡수성 에테르 유사 화합물; 및 실록산 중합체를 포함하는 광흡수성 스핀-온 유리 조성물.
- 제 7항에 있어서, 흡수성 에테르 화합물이 화학식 C14H9(CH2)nOSiRm(OC2H5)3-m또는 C10H8(CH2)nOSiRm(OC2H5)3-m[여기에서, n은 1 내지 3이고, m은 0 내지 2이고, R은 수소, 또는 메틸, 에틸 및 프로필기로 이루어지는 군으로부터 선택된다]로 표시됨을 특징으로 하는 조성물.
- 제 8항에 있어서, 흡수성 에테르 화합물이 9-안트라센 메톡시-메틸디에톡시실란임을 특징으로 하는 조성물.
- 제 7항에 있어서, 실록산 중합체가 메틸실록산, 메틸실세스퀴옥산, 페닐실록산, 페닐실세스퀴옥산, 메틸페닐실록산, 메틸페닐실세스퀴옥산 및 실리케이트 중합체로 이루어지는 군으로부터 선택된 중합체임을 특징으로 하는 조성물.
- 제 7항에 있어서, 실록산 중합체가 수소실록산, 수소실세스퀴옥산, 유기히드리도실록산 및 유기히드리도실세스퀴옥산으로 이루어지는 군으로부터 선택된 중합체; 및 수소실세스퀴옥산과 알콕시히드리도실록산 또는 히드록시히드리도실록산의 공중합체임을 특징으로 하는 조성물.
- 제 11항에 있어서, 실록산 중합체가 (H0-1.0SiO1.5-2.0)x[여기에서, x는 약 8을 초과한다] 및 (H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R'0-1.0SiO1.5-2.0)m[여기에서, m은 0을 초과하며, n과 m의 합은 약 8 내지 약 5000이며, R'는 C1-C20의 알킬기 또는 C6-C12의 아릴기이다]로 이루어지는 군으로부터 선택된 화학식으로 표시되는 중합체임을 특징으로 하는 조성물.
- 제 7항에 따른 흡수성 스핀-온 유리 조성물, 및 용매 또는 용매 혼합물을 포함하는 코팅 용액.
- 제 13항에 있어서, 용액이 흡수성 스핀-온 유리 조성물의 중량을 기준으로해서 약 0.5 내지 약 20중량%임을 특징으로 하는 코팅 용액.
- 흡수성 스핀-온 유리 조성물의 제조 방법으로서,알콕시실란 및 할로실란으로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 실란 반응물; 2개 또는 3개의 융합된 벤젠 고리, 및 실리콘에톡시, 실리콘디에톡시 및 실리콘트리에톡시로 이루어지는 군으로부터 선택된 실리콘 함유 종에 대한 산소 결합을 포함하는 흡수성 에테르 화합물인 하나 이상의 혼입가능한 유기 흡수성 화합물; 산/물의 혼합물; 및 하나 이상의 용매를 혼합시켜 반응 혼합물을 형성시키는 단계, 및반응 혼합물을 흡수성 스핀-온 유리 조성물을 형성하는데 충분한 시간 동안 약 30 내지 약 80℃의 온도에서 유지시키는 단계를 포함함을 특징으로 하는 방법.
- 제 15항에 있어서, 하나 이상의 실란 반응물이 트리에톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 테트라메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 디페닐디에톡시실란 및 디페닐디메톡시실란, 트리클로로실란, 메틸트리클로로실란, 에틸트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 테트라클로로실란, 클로로트리에톡시실란, 클로로트리메톡시실란, 클로로메틸트리에톡시실란, 클로로에틸트리에톡시실란, 클로로페닐트리에톡시실란, 클로로메틸트리메톡시실란, 클로로에틸트리메톡시실란 및 클로로페닐트리메톡시실란으로 이루어지는군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 16항에 있어서, 하나 이상의 실란 반응물이 테트라에톡시실란 및 메틸트리에톡시실란임을 특징으로 하는 방법.
- 제 15항에 있어서, 산/물의 혼합물이 질산/물의 혼합물임을 특징으로 하는 방법.
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