JP5581225B2 - シルセスキオキサン樹脂 - Google Patents
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Description
なし
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR')x)m
(HSiO(3-x)/2(OR')x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR')x)o
(RSiO(3-x)/2(OR')x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR')x)q
からなり、
式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり;R'は、水素原子、または1から4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;Rは、アリールスルホン酸エステル基、およびアリールスルホン酸エステル基とその対応するアリールスルホン酸基との混合物から選択されるが、ただし、混合物において、Rの大部分がアリールスルホン酸エステル基であることを条件とし;R1は、置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、および反応性または硬化性の有機官能基から選択され;rは、0、1、2、3、または4の値を有し;xは、0、1、または2の値を有し;樹脂において、mは0から0.95の値を有し;nは0.05から0.95の値を有し;oは0.05から0.95の値を有し;pは0.025から0.5の値を有し;qは0から0.5の値を有し;m+n+o+p+q≒1であるシルセスキオキサン樹脂に関する。これらの樹脂が反射防止コーティング材で使用されると、良好な低温硬化性および適度なTMAH耐性がもたらされる。さらに、シルセスキオキサン樹脂中に(HSiO3/2)単位が存在することは、193nm用ARC材料として所望の硬化特性およびストリップ性能に不可欠である。さらに、これらの樹脂は、ARCコーティング材で使用されると、スピンオン塗布技法を使用して塗布可能でありながら、著しい光学的特性、機械的特性、およびエッチ選択性を提供する。
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR')x)m
(HSiO(3-x)/2(OR')x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR')x)o
(RSiO(3-x)/2(OR')x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR')x)q
からなり、
式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり;R'は、水素原子、または1から4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;Rは、アリールスルホン酸エステル基、およびアリールスルホン酸エステル基とその対応するアリールスルホン酸基との混合物から選択されるが、ただし、混合物において、Rの大部分がアリールスルホン酸エステル基であることを条件とし;R1は、置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、および反応性または硬化性の有機官能基から選択され;rは、0、1、2、3、または4の値を有し;xは、0、1、または2の値を有し;樹脂において、mは0から0.95の値を有し;nは0.05から0.95の値を有し;oは0.25から0.95の値を有し、pは0.025から0.5の値を有し;qは0から0.5の値を有し;m+n+o+p+q≒1(式中、m、n、o、p、およびqはモル分率である)である。典型的には、mは、0から0.25、あるいは0.0から0.10、あるいは>0から0.10の値を有する。典型的には、nは、0.15から0.40、あるいは0.15から0.3の値を有する。典型的には、oは、0.25から0.80、あるいは0.40から0.75の値を有する。典型的には、pは、0.025から0.20、あるいは0.03から0.15の値を有する。典型的には、qは、0から0.2、あるいは0から0.15、あるいは>0から0.15の値を有する。SiO4/2などの他のシリコーン単位も、樹脂中に存在してもよい。
(i)次の単位
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR')x)m
(HSiO(3-x)/2(OR')x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR')x)o
(RSiO(3-x)/2(OR')x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR')x)q
からなるシルセスキオキサン樹脂
[式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり;R'は、水素原子、または1から4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;Rは、アリールスルホン酸エステル基、およびアリールスルホン酸エステル基とその対応するアリールスルホン酸基との混合物から選択されるが、ただし、混合物において、Rの大部分がアリールスルホン酸エステル基であることを条件とし;R1は、置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、および反応性または硬化性の有機官能基から選択され;rは、0、1、2、3、または4の値を有し;xは、0、1、または2の値を有し;樹脂において、mは0から0.95の値を有し;nは0.05から0.95の値を有し;oは0.05から0.95の値を有し;pは0.05から0.5の値を有し;qは0から0.5の値を有し; m+n+o+p+q≒1である]と、
(ii)溶媒と
を含むARC組成物にも関する。
(A)電子デバイスに、
(i)次の単位
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR')x)m
(HSiO(3-x)/2(OR')x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR')x)o
(RSiO(3-x)/2(OR')x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR')x)q
からなるシルセスキオキサン樹脂
[式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり;R'は、水素原子、または1から4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;Rは、アリールスルホン酸エステル基、およびアリールスルホン酸エステル基とその対応するアリールスルホン酸基との混合物から選択されるが、ただし、混合物において、Rの大部分がアリールスルホン酸エステル基であることを条件とし;R1は、置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、および反応性または硬化性の有機官能基から選択され;rは、0、1、2、3、または4の値を有し;xは、0、1、または2の値を有し;樹脂において、mは0から0.95の値を有し;nは0.05から0.95の値を有し;oは0.05から0.95の値を有し;pは0.05から0.5の値を有し;qは0から0.5の値を有し; m+n+o+p+q≒1である]と、
(ii)溶媒と
を含むARC組成物を塗布するステップと、
(B)溶媒を除去し、シルセスキオキサン樹脂を硬化させて、反射防止コーティングを電子デバイス上に形成するステップと
を含む方法にも関する。
TH=HSiO(3-x)/2(OR')x、TMe=MeSiO(3-x)/2(OR')x、TPh=PhSiO(3-x)/2(OR')x、
TR=RSiO(3-x)/2(OR')xおよびTR1=R1SiO(3-x)/2(OR')x
TH 0.20 TMe 0.65 TR 0.05 TPh 0.10、
R=-(CH2)2Ph-SO2-OCH(CH3)2、ただし、R=-(CH2)2Ph-SO2-OHを含む、または含まない
486.9gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)、50.72gの2-(4-クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラントルエン溶液(50%)(0.075mol)、31.73gのフェニルトリクロロシラン(0.150mol)、145.74gのメチルトリクロロシラン(0.975mol)、および40.64gのトリクロロシラン(0.300mol)の混合物を、窒素下で反応器に移した。混合物を撹拌しながら、トリクロロシランの溶液に、1123.29gのPGMEA、59.4gのイソプロパノール(1.0mol)、および59.4gの脱イオン水(3.30mol)の溶液を20℃で1時間かけて添加した。撹拌しながら、反応を30℃でさらに1時間粘性を高まらせた。400gのPGMEAを添加することによって、溶液を希釈した。次いで、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約5分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。残りの上相に、100gのPGMEAおよび500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。この洗浄プロセスを、水相のpH値が3を超えるまでさらに2回繰り返した。次いで、濁った樹脂溶液(1450g)に145gのエタノールを添加した後、ロータリーエバポレータを用いて、濁った溶液を40℃で約20重量%に濃縮した。上記の溶液を5Lの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、約2200gのヘキサンを溶液に添加した。混合物を5分間静置した。底部の粘性液体を1Lのナシ型フラスコに抜き取り、PGMEAを添加することによって600gに希釈した。溶液を11重量%に濃縮した。PGMEAを添加することによって、溶液を10重量%に希釈した。
TH 0.30 TMe 0.60 TR 0.10
R=-(CH2)2Ph-SO2-OCH(CH3)2、ただし、R=-(CH2)2Ph-SO2-OHを含む、または含まない
738.6gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)、101.4gの2-(4-クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラントルエン溶液(50%)(0.150mol)、134.5gのメチルトリクロロシラン(0.900mol)、60.95gのトリクロロシラン(0.450mol)の混合物を、窒素下で反応器に移した。混合物を撹拌しながら、トリクロロシランの溶液に、891.4gのPGMEA、59.4gのイソプロパノール(1.0mol)、および59.4gの脱イオン水(3.30mol)の溶液を15℃で1時間かけて添加した。撹拌しながら、反応を15℃でさらに1時間粘性を高まらせた。400gのPGMEAを添加することによって、溶液を希釈した。次いで、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約5分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。残りの上相に、200gのPGMEAおよび500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。この洗浄プロセスを、水相のpH値が3を超えるまでさらに2回繰り返した。次いで、濁った樹脂溶液(1623g)に164gのエタノールを添加した後、ロータリーエバポレータを用いて、濁った溶液を40℃で479gの溶液(約20重量%)に濃縮した。上記の溶液を5Lの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、2051gのヘキサンを溶液に添加した。混合物を5分間静置した。底部の粘性液体を1Lのナシ型フラスコに抜き取り、PGMEAを添加することによって702gに希釈した。加熱残分に対して固体樹脂重量は51.7%であった。溶液を12重量%に濃縮した。PGMEAを添加することによって、溶液を517g(10重量%)に希釈した。収率は46%であった。
TH 0.20 TMe 0.73 TR 0.070
R=-(CH2)2Ph-SO2-OCH(CH3)2、ただし、R=-(CH2)2Ph-SO2-OHを含む、または含まない
719.6gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)、71.0gの2-(4-クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラントルエン溶液(50%)(0.105mol)、163.7gのメチルトリクロロシラン(1.095mol)、40.64gのトリクロロシラン(0.300mol)の混合物を、窒素下で反応器に移した。混合物を撹拌しながら、トリクロロシランの溶液に、824.3gのPGMEA、59.3g(1.0mol)のイソプロパノール、および59.6g(3.3mol)の脱イオン水の溶液を15℃で1時間かけて添加した。撹拌しながら、反応を15℃でさらに1時間粘性を高まらせた。400gのPGMEAを添加することによって、溶液を希釈した。次いで、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。残りの上相に、100gのPGMEAを添加し、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。この洗浄プロセスを、水相のpH値が3を超えるまでさらに2回繰り返した。次いで、濁った樹脂溶液(1683g)に169gのエタノールを添加した後、ロータリーエバポレータを用いて、濁った溶液を40℃で約20重量%(473g)に濃縮した。上記の溶液を5Lの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、約2200gのヘキサンを溶液に添加した。混合物を5分間静置した。底部の粘性液体を1Lのナシ型フラスコに抜き取り、600gに希釈した。溶液を12重量%に濃縮した。PGMEAを添加することによって、溶液を472g(10%)に希釈した。収率は41.4%であった。
TH 0.30 TMe 0.625 TR 0.075
R=-(CH2)2Ph-SO2-OCH2CH3、ただし、R=-(CH2)2Ph-SO2-OHを含む、または含まない
717.4gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)、76.2gの2-(4-クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラントルエン溶液(50%)(0.113mol)、140.3gのメチルトリクロロシラン(0.938mol)、61.0gのトリクロロシラン(0.450mol)の混合物を、窒素下で反応器に移した。混合物を撹拌しながら、トリクロロシランの溶液に、826.7gのPGMEA、46.3g(1.0mol)のエタノール、および59.4g(3.30mol)の脱イオン水の溶液を15℃で1時間かけて添加した。撹拌しながら、反応を15℃でさらに1時間粘性を高まらせた。400gのPGMEAを添加することによって、溶液を希釈した。次いで、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約5分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。残りの上相に、100gのPGMEAおよび500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。この洗浄プロセスを、水相のpH値が3を超えるまでさらに2回繰り返した。次いで、濁った樹脂溶液(1623g)に164gのエタノールを添加した後、ロータリーエバポレータを用いて、濁った溶液を40℃で約20重量%に濃縮した。上記の溶液(479g)を5Lの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、2051gのヘキサンを溶液に添加した。混合物を5分間静置した。底部の粘性液体を1Lのナシ型フラスコに抜き取り、600gに希釈した。溶液を12重量%に濃縮した。PGMEAを添加することによって、溶液を517g(10%)に希釈した。収率は46%であった。
TH 0.20 TMe 0.73 TR 0.070
R=-(CH2)2Ph-SO2-OCH3、ただし、R=-(CH2)2Ph-SO2-OHを含む、または含まない
851.8gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)、71.0gの2-(4-クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラントルエン溶液(50%)(0.105mol)、163.8gのメチルトリクロロシラン(1.095mol)、40.7gのトリクロロシラン(0.300mol)の混合物を、窒素下で反応器に移した。混合物を撹拌しながら、トリクロロシランの溶液に、851.8gのPGMEA、32.0g(1.0mol)のメタノール、および59.5g(3.3mol)の脱イオン水の溶液を15℃で1時間かけて添加した。撹拌しながら、反応を15℃でさらに1時間粘性を高まらせた。400gのPGMEAを添加することによって、溶液を希釈した。次いで、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。残りの上相に、100gのPGMEAを添加し、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。この洗浄プロセスを、水相のpH値が3を超えるまでさらに2回繰り返した。次いで、濁った樹脂溶液(1822g)に183gのエタノールを添加した後、ロータリーエバポレータを用いて、濁った溶液を40℃で約20重量%(492g)に濃縮した。上記の溶液を5Lの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、約1920gのヘキサンを溶液に添加した。混合物を5分間静置した。底部の粘性液体を1Lのナシ型フラスコに抜き取り、600gに希釈した。溶液を12重量%に濃縮した。PGMEAを添加することによって、溶液を375g(10%)に希釈した。収率は32.8%であった。
TH 0.20 TMe 0.73 TR 0.070
R=-(CH2)2Ph-SO2-OC(CH3)3、ただし、R=-(CH2)2Ph-SO2-OHを含む、または含まない
719.5gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)、71.0gの2-(4-クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラントルエン溶液(50%)(0.105mol)、163.7gのメチルトリクロロシラン(1.095mol)、40.6gのトリクロロシラン(0.300mol)の混合物を、窒素下で反応器に移した。混合物を撹拌しながら、トリクロロシランの溶液に、809.8gのPGMEA、74.1g(1.0mol)のtert-ブチルアルコール、および59.5g(3.3mol)の脱イオン水の溶液を15℃で1時間かけて添加した。撹拌しながら、反応を15℃でさらに1時間粘性を高まらせた。400gのPGMEAを添加することによって、溶液を希釈した。次いで、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。残りの上相に、100gのPGMEAを添加し、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。この洗浄プロセスを、水相のpH値が3を超えるまでさらに2回繰り返した。次いで、濁った樹脂溶液(1961g)に196gのエタノールを添加した後、ロータリーエバポレータを用いて、濁った溶液を40℃で約20重量%(535g)に濃縮した。上記の溶液を5Lの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、約2200gのヘキサンを溶液に添加した。混合物を5分間静置した。底部の粘性液体を1Lのナシ型フラスコに抜き取り、600gに希釈した。溶液を12重量%に濃縮した。PGMEAを添加することによって、溶液を550g(10%)に希釈した。収率は48.2%であった。
TH 0.30 TMe 0.525 TR 0.075 TR1 0.10
R=-(CH2)2Ph-SO2-OCH(CH3)2、ただし、R=-(CH2)2Ph-SO2-OHを含む、または含まない
R1は、-(CH2)3[O(CH2CH(CH3))]2OCH3である。
795.7gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)、76.1gの2-(4-クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラントルエン溶液(50%)(0.113mol)、48.6gのポリプロピレンオキシドトリクロロシラン(Cl3Si-(CH2)3[O(CH2CH(CH3))]2OCH3)、117.7gのメチルトリクロロシラン(0.788mol)、60.95gのトリクロロシラン(0.450mol)の混合物を、窒素下で反応器に移した。混合物を撹拌しながら、トリクロロシランの溶液に、1144.1gのPGMEA、59.4g(1.0mol)のイソプロパノール、および59.5g(3.30mol)の脱イオン水の溶液を15℃で1時間かけて添加した。撹拌しながら、反応を30℃でさらに1時間粘性を高まらせた。400gのPGMEAを添加することによって、溶液を希釈した。次いで、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約5分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。残りの上相に、100gのPGMEAおよび500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。この洗浄プロセスを、水相のpH値が3を超えるまでさらに2回繰り返した。次いで、濁った樹脂溶液(1690g)に169gのエタノールを添加した後、ロータリーエバポレータを用いて、濁った溶液を40℃で450gに濃縮した。上記の溶液を5Lの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、約2000gのヘキサンを溶液に添加した。混合物を5分間静置した。底部の粘性液体を1Lのナシ型フラスコに抜き取り、600gに希釈した。溶液を410g(17.5重量%)に濃縮し、次いでPGMEAを添加することによって、467g(15%)に希釈した。収率は50%であった。
TH 0.20 TMe 0.60 TR 0.03 TR1 0.17
R=-(CH2)2Ph-SO2-OCH(CH3)2、ただし、R=-(CH2)2Ph-SO2-OHを含む、または含まない
R1は、-CH2CH2CH2CH2SHである。
721.4gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)、30.4gの2-(4-クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラントルエン溶液(50%)(0.045mol)、50.1gの3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン((CH3O)3Si-CH2CH2CH2CH2SH(0.255mol)、134.5gのメチルトリクロロシラン(0.900mol)、40.7gのトリクロロシラン(0.300mol)の混合物を、窒素下で反応器に移した。混合物を撹拌しながら、トリクロロシランの溶液に、907.1gのPGMEA、59.5g(1.0mol)のイソプロパノール、および59.1g(3.30mol)の脱イオン水の溶液を15℃で1時間かけて添加した。撹拌しながら、反応を15℃でさらに1時間粘性を高まらせた。400gのPGMEAを添加することによって、溶液を希釈した。次いで、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約5分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。残りの上相に、100gのPGMEAおよび500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。この洗浄プロセスを、水相のpH値が3を超えるまでさらに2回繰り返した。次いで、濁った樹脂溶液(1500g)に150gのエタノールを添加した後、ロータリーエバポレータを用いて、濁った溶液を40℃で436gに濃縮した。上記の溶液を5Lの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、2300gのヘキサンを溶液に添加した。混合物を5分間静置した。底部の粘性液体を1Lのナシ型フラスコに抜き取り、600gに希釈した。溶液を407g(10重量%)に濃縮した。収率は34%であった。
TH 0.20 TMe 0.60 TR 0.03 TR1 0.17
R=-(CH2)2Ph-SO2-OCH(CH3)2、ただし、R=-(CH2)2Ph-SO2-OHを含む、または含まない
R1は、-CH=CH2である。
694.7gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)、30.4gの2-(4-クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラントルエン溶液(50%)(0.045mol)、41.3gのビニルトリクロロシラン(Cl3Si-CH=CH2)(0.255mol)、134.5gのメチルトリクロロシラン(0.900mol)、40.7gのトリクロロシラン(0.300mol)の混合物を、窒素下で反応器に移した。混合物を撹拌しながら、トリクロロシランの溶液に、738.6gのPGMEA、59.3g(1.0mol)のイソプロパノール、および60.0g(3.30mol)の脱イオン水の溶液を15℃で1時間かけて添加した。撹拌しながら、反応を15℃でさらに1時間粘性を高まらせた。400gのPGMEAを添加することによって、溶液を希釈した。次いで、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約5分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。残りの上相に、100gのPGMEAおよび500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。この洗浄プロセスを、水相のpH値が3を超えるまでさらに2回繰り返した。次いで、濁った樹脂溶液(1551g)に156gのエタノールを添加した後、ロータリーエバポレータを用いて、濁った溶液を40℃で460gに濃縮した。上記の溶液を5Lの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、2300gのヘキサンを溶液に添加した。混合物を5分間静置した。底部の粘性液体を1Lのナシ型フラスコに抜き取り、600gに希釈した。溶液を278g(10重量%)に濃縮した。収率は26%であった。
TH 0.20 TMe 0.65 TR 0.05 TPh 0.05 TR1 0.05
R=-(CH2)2Ph-SO2-OCH(CH3)2、ただし、R=-(CH2)2Ph-SO2-OHを含む、または含まない
R1は、-(CH2)3[O(CH2CH(CH3))]2OCH3である。
756gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)、50.8gの2-(4-クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラントルエン溶液(50%)(0.075mol)、24.3gのポリプロピレンオキシドトリクロロシラン(Cl3Si-(CH2)3[O(CH2CH(CH3))]2OCH3)(0.075mol)、145.7gのメチルトリクロロシラン(0.975mol)、40.6gのトリクロロシラン(0.300mol)の混合物を、窒素下で反応器に移した。混合物を撹拌しながら、トリクロロシランの溶液に、986gのPGMEA、59.4g(1.0mol)のイソプロパノール、および59.4g(3.30mol)の脱イオン水の溶液を15℃で1時間かけて添加した。撹拌しながら、反応を15℃でさらに1時間粘性を高まらせた。400gのPGMEAを添加することによって、溶液を希釈した。次いで、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約5分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。残りの上相に、100gのPGMEAおよび500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。この洗浄プロセスを、水相のpH値が3を超えるまでさらに2回繰り返した。次いで、濁った樹脂溶液(1705g)に170gのエタノールを添加した後、ロータリーエバポレータを用いて、濁った溶液を40℃で460gに濃縮した。上記の溶液を5Lの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、2300gのヘキサンを溶液に添加した。混合物を5分間静置した。底部の粘性液体を1Lのナシ型フラスコに抜き取り、600gに希釈した。溶液を502g(10重量%)に濃縮した。収率は40%であった。
TH 0.20 TMe 0.59 TR 0.06 TR1 0.10Q0.05
R=-(CH2)2Ph-SO2-OCH(CH3)2、ただし、R=-(CH2)2Ph-SO2-OHを含む、または含まない
R1は、-(CH2)3[O(CH2CH(CH3))]2OCH3である。
802.5gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)、60.8gの2-(4-クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラントルエン溶液(50%)(0.090mol)、48.5gのポリプロピレンオキシドトリクロロシラン(Cl3Si-(CH2)3[O(CH2CH(CH3))]2OCH3)(0.150mol)、15.6gのオルトケイ酸テトラエチル(0.075mol)、132.3gのメチルトリクロロシラン(0.885mol)、40.6gのトリクロロシラン(0.300mol)の混合物を、窒素下で反応器に移した。混合物を撹拌しながら、トリクロロシランの溶液に、1097.4gのPGMEA、59.4g(1.0mol)のイソプロパノール、および59.4g(3.30mol)の脱イオン水の溶液を15℃で1時間かけて添加した。撹拌しながら、反応を30℃でさらに1時間粘性を高まらせた。400gのPGMEAを添加することによって、溶液を希釈した。次いで、500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約5分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。残りの上相に、100gのPGMEAおよび500gの脱イオン水を添加し、混合物を10秒間撹拌した。混合物を約15分間静置して、相分離させた。底部の水相を除去した。この洗浄プロセスを、水相のpH値が3を超えるまでさらに2回繰り返した。次いで、濁った樹脂溶液(1798g)に181gのエタノールを添加した後、ロータリーエバポレータを用いて、濁った溶液を40℃で460gに濃縮した。上記の溶液を5Lの丸底フラスコに移した。撹拌しながら、2300gのヘキサンを溶液に添加した。混合物を5分間静置した。底部の粘性液体を1Lのナシ型フラスコに抜き取り、600gに希釈した。溶液を572g(10重量%)に濃縮した。収率は42%であった。
フィルムコーティングおよびキャラクタリゼーション
ウエハ上におけるフィルムコーティングは、Karl Suss CT62スピンコーターを用いて処理した。樹脂のPGMEA溶液を、まず0.2ミクロンのTelfonフィルターに通して濾過し、次いで片面研磨低抵抗率4インチウエハ標準品または両面研磨FTIRウエハにスピンコーティングした(回転速度2000〜4000rpm)。ホットプレート上で、膜を、200から250℃の温度で60秒間硬化した。J. A. Woollamエリプソメータを使用して、膜厚、屈折率、およびk値を測定した。記録された膜厚の値は、9つの測定値の平均であった。PGMEAリンスの前後における膜厚の変化を測定することによって、硬化後のPGMEA耐性を決定した。市販の湿式ストリッピング溶液2種類NE89およびCC1で、湿式除去速度を評価した。液体として水およびヨウ化メチレンを使用して、接触角の測定を実施し、Zisman手法に基づいて、濡れの臨界表面張力を算出した。結果をTable 1(表1)に要約する。
Claims (5)
- シルセスキオキサン樹脂であって、次の単位
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR')x)m
(HSiO(3-x)/2(OR')x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR')x)o
(RSiO(3-x)/2(OR')x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR')x)q
からなり、
式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり;R'は、水素原子、または1から4個の炭素原子を有する炭化水素基であり; Rは、アリールスルホン酸エステル基またはその対応するアリールスルホン酸基であり、ただし、Rの過半数がアリールスルホン酸エステル基であることを条件とし;R1は、置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、および反応性または硬化性の有機官能基から選択され;rは、0、1、2、3、または4の値を有し;xは、0、1、または2の値を有し;樹脂において、mは0から0.95の値を有し;nは0.05から0.95の値を有し;oは0.05から0.95の値を有し;pは0.025から0.5の値を有し;qは0から0.5の値を有し; m+n+o+p+q=1である樹脂。 - 反射防止コーティング組成物であって、
(i)次の単位
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR')x)m
(HSiO(3-x)/2(OR')x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR')x)o
(RSiO(3-x)/2(OR')x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR')x)q
からなるシルセスキオキサン樹脂
[式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり;R'は、水素原子、または1から4個の炭素原子を有する炭化水素基であり; Rは、アリールスルホン酸エステル基またはその対応するアリールスルホン酸基であり、ただし、Rの過半数がアリールスルホン酸エステル基であることを条件とし;R1は、置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、および反応性または硬化性の有機官能基から選択され;rは、0、1、2、3、または4の値を有し;xは、0、1、または2の値を有し;樹脂において、mは0から0.95の値を有し;nは0.05から0.95の値を有し;oは0.05から0.95の値を有し;pは0.025から0.5の値を有し;qは0から0.5の値を有し; m+n+o+p+q=1である]と、
(ii)溶媒と
を、ラジカル開始剤、光酸発生剤、熱酸発生剤、光塩基発生剤、熱塩基発生剤、およびそれらの混合物の存在下または非存在下で含む反射防止コーティング組成物。 - 反射防止コーティングを電子デバイス上に形成する方法であって、
(A)電子デバイスに、
(i)次の単位
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR')x)m
(HSiO(3-x)/2(OR')x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR')x)o
(RSiO(3-x)/2(OR')x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR')x)q
からなるシルセスキオキサン樹脂
[式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり;R'は、水素原子、または1から4個の炭素原子を有する炭化水素基であり; Rは、アリールスルホン酸エステル基またはその対応するアリールスルホン酸基であり、ただし、Rの過半数がアリールスルホン酸エステル基であることを条件とし;R1は、置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、および反応性または硬化性の有機官能基から選択され;rは、0、1、2、3、または4の値を有し;xは、0、1、または2の値を有し;樹脂において、mは0から0.95の値を有し;nは0.05から0.95の値を有し;oは0.05から0.95の値を有し;pは0.025から0.5の値を有し;qは0から0.5の値を有し; m+n+o+p+q=1である]と、
(ii)溶媒と
を含む反射防止コーティング組成物を塗布するステップと、
(B)溶媒を除去し、シルセスキオキサン樹脂を硬化させて、反射防止コーティングを電子デバイス上に形成するステップと
を含む方法。 - 反射防止コーティングを電子デバイス上に形成する方法であって、
(A)電子デバイスに、
(i)次の単位
(Ph(CH2)rSiO(3-x)/2(OR')x)m
(HSiO(3-x)/2(OR')x)n
(MeSiO(3-x)/2(OR')x)o
(RSiO(3-x)/2(OR')x)p
(R1SiO(3-x)/2(OR')x)q
からなるシルセスキオキサン樹脂
[式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり;R'は、水素原子、または1から4個の炭素原子を有する炭化水素基であり; Rは、アリールスルホン酸エステル基またはその対応するアリールスルホン酸基であり、ただし、Rの過半数がアリールスルホン酸エステル基であることを条件とし;R1は、置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、および反応性または硬化性の有機官能基から選択され;rは、0、1、2、3、または4の値を有し;xは、0、1、または2の値を有し;樹脂において、mは0から0.95の値を有し;nは0.05から0.95の値を有し;oは0.05から0.95の値を有し;pは0.025から0.5の値を有し;qは0から0.5の値を有し;m+n+o+p+q=1である]と、
(ii)溶媒と
を含む反射防止コーティング組成物を塗布するステップと、
(B)溶媒を除去し、シルセスキオキサン樹脂を硬化させて、反射防止コーティングを電子デバイス上に形成するステップと、
(C)レジスト組成物の膜を反射防止コーティングの上に形成するステップと、
(D)レジスト膜をイメージ通りに露光させて、露光した膜を生成するステップと、
(E)露光した膜を現像して、画像を生成するステップと、
(F)画像を反射防止コーティングにエッチングするステップと
を含む方法。 - 水、HSiX3、MeSiX3 、RSiX3 、および有機溶媒を含み、Ph(CH2)rSiX3および/またはR1SiX3 を含むかまたは含まない混合物を反応させるステップを含み、
式中、Xは加水分解性基であり、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり;Rは、アリールスルホン酸エステル基またはその対応するアリールスルホン酸基であり、ただし、Rの過半数がアリールスルホン酸エステル基であることを条件とし;R 1 は、置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、および反応性または硬化性の有機官能基から選択され;rは、0、1、2、3、または4の値を有し、
RSiX 3 は、前記混合物にRSiX 3 を添加するか、または前記混合物に一般式X-SO 2 -Ph-(CH 2 ) r -SiX 3 を有するシランおよび一般式ROHのアルコール(式中、X、r、およびRは上述された通りである)を添加することによって前記混合物中でin situ生成させる、方法で生成された樹脂。
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