KR20020062355A - 비스페놀 페놀 부가물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 방향족 히드록시 화합물과 케톤의 산 촉매 전환에 의해 얻어지는, 비스(4-히드록시아릴)알칸과 방향족 히드록시 화합물과의 부가물로부터의 고순도 비스(4-히드록시아릴)알칸의 제조 방법에 관한 것이다. 결정화후, 공정으로부터 생성된 부가물 결정은 여러 여과기 셀을 포함하는 회전 진공 드럼 여과기에서 현탁액으로부터의 연속적인 여과에 의해 모액으로부터 분리되고, 후속적으로 세척되고 흡인에 의해 세척액으로부터 인취 제거된다.
Description
본 발명은 방향족 히드록시 화합물과 케톤의 산 촉매 반응에 의해 얻어지는, 비스(4-히드록시아릴)알칸과 방향족 히드록시 화합물과의 부가물로부터의 고순도 비스(4-히드록시아릴)알칸의 제조 방법에 관한 것이다.
페놀과 카르보닐 화합물의 축합 생성물로서 비스페놀은 폭넓은 범위의 상업적 제품의 제조를 위한 출발 물질 또는 중간 생성물을 구성한다. 특히 산업적 중요성은 페놀과 아세톤 사이의 반응으로부터 생성된 축합 생성물인 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판(BPA)이다. BPA는 폴리아릴레이트, 폴리에테르이미드, 폴리술폰 및 변형된 페놀-포름알데히드 수지와 같은 다양한 중합체 물질의 제조를 위한 출발 물질로 사용된다. 바람직하게는, BPA는 에폭시 수지 및 폴리카르보네이트의 제조에 사용된다.
산업적으로 적절한 BPA 제조 방법은 공지되어 있으며, 바람직하게는 5:1보다 높은 페놀-아세톤 비가 반응에서 이루어지는 페놀과 아세톤의 산 촉매 반응에 기초하고 있다. 사용되는 산 촉매는 예를 들어 염산 또는 황산과 같은 강한 무기산과 같은 균일 및 불균일 브뢴스테드산 또는 루이스산 모두를 포함할 수 있다. 겔 형 또는 거대공극성 술폰화 가교 결합된 폴리스티렌 수지(산성 이온 교환제)가 바람직하게 사용된다.
페놀이 산 촉매의 존재하에 아세톤과 반응하는 경우, 미반응된 페놀 및 임의로는 아세톤 이외에 주로 BPA 및 물을 함유하는 생성물 혼합물이 발생한다. 이외에, 통상의 축합 반응 부산물, 예를 들어 2-(4-히드록시페닐)-2-(2-히드록시페닐)프로판(o,p-BPA), 치환된 인덴, 히드록시페닐 인단올, 히드록시페닐 크로만, 치환된 크산텐, 및 분자 골격내 3개 이상의 페닐 고리를 갖는 더욱 고도로 축합된 화합물이 소량으로 발생한다.
상기 언급한 부산물 뿐만 아니라 물, 페놀 및 아세톤은 중합체의 제조를 위한 BPA의 적합성을 손상시키므로 적합한 공정에 의해 분리 제거되어야 한다. 고순도 수준이 원료 BPA, 특히 폴리카르보네이트의 제조에 요구된다.
BPA의 마무리 작업 및 정제 방법중 하나는 반응 혼합물을 냉각시킴으로써 페놀과 대략 등몰량의 결정성 부가물 형태로 반응 혼합물로부터 BPA를 분리하고 이 때 BPA/페놀 부가물은 결정 현탁액으로서 결정화하는 것을 포함한다. 그 후, BPA/페놀 부가물 결정은 회전 여과기 또는 원심분리기와 같은 고/액 분리에 적합한 장치에 의해 액상으로부터 분리되고 추가 정제 단계에 공급된다. 결정화기를 떠나는 결정 매쉬는 예를 들어 회전 여과기로 이동되어 회전 여과기의 트로프에 공급되고 이 때 회전 여과기 드럼이 내부에 존재하는 결정 매쉬에 침지되어 있다.
회전 여과기 드럼은 제어 헤드에 의해 상이한 단편으로 세분되어 있다. 회전 증발기 트로프의 영역에 위치한 케이크 형성 대역은 여과기 케이크를 일련의 노즐을 통해 페놀로 분무하여 세척하는 세척 대역에 인접하여 있고, 그 후에 여과기 케이크에 함유된 잔류 페놀을 가능한 한 더 인취 제거하는 건조 대역이 존재한다.케이크 형성 대역, 세척 대역 및 건조 대역은 각각 관련된 진공 유닛과 연결되어 있다.
건조 대역후, 가압 균등화가 제어 헤드중 감압화 대역에 의해 흡인 챔버와 회전 여과기 하우징 사이에 수행되어 여과기 케이크가 닥터 블레이드에 도달할 때 여과기 케이크를 문제없이 탈착시킨다. 여과기 케이크의 제거후, 여과기 천은 일련의 노즐을 통해 페놀로 세척된 후 회전 여과기 트로프에 도입된다.
최적의 고수율 및 고순도 BPA 제조 방법을 달성하기 위해, 다량의 불순물을 함유하는 모액으로부터 결정화에 의해 얻어지는 BPA/페놀 부가물 결정의 분리 및 이 부가물 결정의 정제가 중요하다.
본 발명의 목적은 모액으로부터의 BPA/페놀 부가물 결정의 최적의 분리 및 이 결정의 정제 방법을 제공하는 것이다.
본 발명에 따라, BPA가 특별한 분리 및 정제 방법에 의해 효과적으로 그리고 경제적으로 얻어진다는 것이 드디어 밝혀졌다.
하기 설명은 실질적으로 상기 기재된 BPA 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 방향족 히드록시 화합물과 케톤의 산 촉매 반응에 의한 제조시 현탁액으로부터의 결정화후 형성되는 비스(4-히드록시아릴)알칸과 방향족 히드록시 화합물과의 부가물 결정을 모액으로부터 다수의 여과기 셀을 포함하는 회전 진공 드럼 여과기에서의 연속적인 여과에 의해 분리한 후 세척하고 세척액을 인취 제거하는 것을 특징으로 하는, 방향족 히드록시 화합물과 케톤의 산 촉매 반응에 의한 제조시 얻어지는, 비스(4-히드록시아릴)알칸과 방향족 히드록시 화합물과의 부가물의 분리 및 정제 방법을 제공한다.
본 발명은 바람직하게는 페놀과 아세톤과의 산 촉매 반응에 의한 제조시 발생하는 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판/페놀 부가물 결정(BPA/페놀 부가물 결정)의 분리 및 정제에 관한 것이다.
진공 드럼 여과기는 공지되어 있다(예를 들어, 크라우스 마페이(Krauss Maffei) 드럼 여과기 TSF; 도 1). 드럼 여과기는 바람직하게는 여과기 셀로서 케이크 형성 대역(12), 세척 대역(13), 건조 흡인 대역(14), 통기 대역(15) 및 임의로는 케이크 제거 대역(10) 및 천 세정 대역을 포함한다.
결정화시 발생하는 BPA/페놀 부가물 결정 현탁액은 공급 스트림을 통해 진공 드럼 여과기에 이동한다. 공급 스트림중 고체 함량은 바람직하게는 5 내지 35%, 특히 20 내지 30%이다.
공급 스트림은 바람직하게는 40 내지 70℃, 특히 40 내지 45℃, 바람직하게는 대략 41℃의 온도를 나타낸다.
현탁액으로부터 분리되는 부가물 결정의 양은 단위 시간 당 및 여과기 표면적 m2당 필터 케이크로서 바람직하게는 100 내지 800 kg/h, 특히 300 내지 700 kg/h이다.
5 내지 500 mbar의 진공이 바람직하게는 케이크 형성 대역에 적용된다.
5 내지 300 mbar의 진공이 바람직하게는 세척 대역에 적용된다.
5 내지 500 mbar의 진공이 바람직하게는 건조 흡인 대역에 적용된다.
세척 대역에서 여과기 케이크의 세정은 순수한 페놀을 사용하여 바람직하게는 45 내지 70℃, 특히 50 내지 60℃의 온도에서 수행된다.
여과기 케이크 세정은 바람직하게는 여과기 케이크의 양에 대해 50 내지 150%의 양의 세정제를 사용하여 수행된다.
세척 및 세정 액은 세척 노즐, 바람직하게는 10 내지 30개의 세척 노즐을 통해 도입된다. 노즐은 일반적으로 바람직하게는 그의 분무 원추형 흐름이 여과기 케이크상에 중복하도록 배치된다.
천 세정은 바람직하게는 순수한 페놀 또는 증류에 의해 공정으로부터 회수된 페놀을 사용하여 70 내지 85℃, 바람직하게는 78 내지 82℃의 온도에서 수행된다.
천 세정은 바람직하게는 여과기 케이크의 양에 대해 20 내지 100%의 양의 세정제를 사용하여 수행된다.
여과기 천은 공기 투과성이 바람직하게는 300 내지 1500 l/dm2/분, 특히 500 내지 900 l/dm2/분인 내페놀성 그리고 내열성 여과기 천, 바람직하게는 1회 또는 2회 캘린더링된 내페놀성 그리고 내열성 여과기 천을 포함한다.
회전 여과기 하우징은 바람직하게는 20 mbar, 바람직하게는 10 mbar의 약간 과압하에 질소로 불활성화 된다. 또한, 질소는 바람직하게는 세척된 여과기 케이크를 통과한다. 사용되는 질소는 바람직하게는 1 ppm 미만의 산소 함량을 가지며 바람직하게는 재순환되고, 여기서 재순환된 양의 대략 3 내지 10%는 바람직하게는 연속적으로 배출되고 순수한 질소로 대체된다. 재순환된 질소는 바람직하게는 완전히 탈이온된 물로 세척된다.
드럼 회전 속도, 여과기 케이크 두께, 재순환된 질소 양 및 제어 디스크중 흡인 개구부는 여과기 케이크중 잔류 수분이 혼합 결정 양에 대해 30% 미만, 바람직하게는 20% 미만, 특히 15% 미만이도록 설정된다.
드럼 원진도 및 스크레이퍼 나이프 배향은 스크레이퍼 나이프가 전체 여과기 표면상에서 드럼으로부터 바람직하게는 4 내지 6 mm의 최대 거리가 있도록 설정된다.
바람직한 실시 양태에서, 이러한 방식으로 얻어지며 본 발명에 따라 분리 및 정제되는 BPA/페놀 부가물 결정은 가열 코일상에서 용융되고, 부가물 결정과 고온 스테인레스 강철 표면(1.4571) 사이의 접촉 시간을 최소로 유지하기 위해 수용 탱크중으로 용융물로서 직접 흐르게 된다.
가열 코일의 표면 온도는 바람직하게는 130 내지 230℃, 더욱 바람직하게는 150 내지 170℃이다. 용융은 바람직하게는 불활성 조건하에, 특히 산소의 배제하에(산소 함량 < 1 ppm) 수행된다.
도 1에서, 참조 번호는 하기와 같이 나타낸다:
1) 모액 공급물9) 모액 유출구
2) 트로프10) 닥터 블레이드
3) 여과기 대역11) 고체
4) 여과기 천12) 케이크 형성 대역
5) 제어 헤드13) 세척 대역
6) 여과기 케이크14) 건조 대역
7) 세척 노즐15) 통기 대역
8) 세척액
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이다. 본 발명은 이 실시예에 제한되지 않는다. 달리 언급이 없는 한, 백분율은 중량%를 나타낸다.
페놀과 아세톤의 산 촉매 반응 및 후속적인 현탁 결정화시 발생되는 BPA/페놀 부가물 결정을 액상으로부터 회전 여과기에 의해 분리하고 추가 세정부에 공급하였다. 이를 위해, 공급 스트림중 25%의 고체 함량, 41℃의 공급물 온도, 및 여과기 표면적 m2당 500 kg/h의 분리된 혼합 결정(여과기 케이크)을 이루었다.
여과는 공기 투과성이 700 l/dm2/분인 내페놀성 및 내열성 여과기 케이크(2회 캘린더링됨)상에 수행하였다. 케이크 형성 대역에서의 진공은 100 mbar이고, 세척 대역에서의 진공은 80 mbar이고 건조 흡인 대역에서의 진공은 100 mbar이었다. 회전 여과기 하우징을 10 mbar의 약간 과압하에 질소(<1 ppm 산소)로 불활성화시켰다.
드럼 회전 속도, 여과기 케이크 두께, 재순환된 질소 양(산소 함량 < 1 ppm) 및 제어 디스크중 흡인 개구부를 여과기 케이크중 잔류 수분이 혼합 결정 양에 대해 < 15% 이도록 설정하였다. 이외에, 드럼 원진도 및 스크레이퍼 나이프 배향을 스크레이퍼 나이프가 전체 여과기 표면상에서 드럼으로부터 대략 5 mm의 최대 거리에 있도록 설정하였다.
세척 대역에서 여과기 케이크를 세정하는데 55℃의 온도에서의 순수한 페놀을 사용하였고, 이 때 여과기 케이크 정제를 위한 세정제 양은 여과기 케이크 양에 대해 100%이었다. 최적의 여과기 케이크 세척을 위해, 20개의 세척 노즐을 사용하였고, 이 때 노즐은 그의 분무 원추형 흐름이 여과기 케이크상에서 중복되도록 배치하였다. 질소(산소 함량 < 1 ppm)를 세척된 여과기 케이크에 통과시키고, 질소를 재순환시키고, 이 때 재순환된 양의 대략 7%를 연속적으로 배출하고 순수한 질소로 대체하고, 재순환된 질소를 완전히 탈이온된 물로 세척하였다.
케이크 제거 직후, 혼합 결정을 불활성 조건(산소 함량 < 1 ppm)하에 가열 코일상에서 용융시키고, 결정과 고온 스테인레스 강철 표면(1.4571) 사이의 접촉 시간을 최소로 유지하기 위해 용융물을 즉시 수용 탱크로 흐르게 하였다. 가열 코일의 표면 온도는 대략 160℃이었다.
천 세정을 위해 80℃의 온도에서의 페놀을 사용하였고, 이 때 천 세정을 위한 세정제 양은 여과기 케이크의 양에 대해 80%이었다.
고순도 수준(페놀 함량 없이 >99%)의 BPA/페놀 부가물을 이 유형의 여과에 의해 수득하였다.
Claims (8)
- 방향족 히드록시 화합물과 케톤의 산 촉매 반응에 의한 제조시 현탁액으로부터의 결정화후 형성되는 비스(4-히드록시아릴)알칸과 방향족 히드록시 화합물과의 부가물 결정을 모액으로부터 다수의 여과기 셀을 포함하는 회전 진공 드럼 여과기에서의 연속적인 여과에 의해 분리한 후 세척하고 세척액을 인취 제거하는 것을 특징으로 하는, 방향족 히드록시 화합물과 케톤의 산 촉매 반응에 의한 제조시 얻어지는, 비스(4-히드록시아릴)알칸과 방향족 히드록시 화합물과의 부가물의 분리 및 정제 방법.
- 제1항에 있어서, 페놀과 아세톤과의 산 촉매 반응시 발생하는 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판/페놀 부가물 결정(BPA/페놀 부가물 결정)을 분리하고 정제하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 드럼 여과기가 여과기 셀로서 케이크 형성 대역, 세척 대역, 건조 흡인 대역, 통기 대역 및 임의로는 케이크 제거 대역 및 천 세정 대역을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 현탁액으로부터 분리되는 부가물 결정의 양이 단위 시간 당및 여과기 표면적 m2당 필터 케이크로서 100 내지 800 kg/h인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 여과기 케이크 세정을 세척 대역에서 45 내지 70℃의 온도에서 순수한 페놀을 사용하고, 여과기 케이크의 양에 대해 50 내지 150%의 양의 세정제를 사용하여 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 드럼 회전 속도, 여과기 케이크 두께, 재순환된 질소 양 및 제어 디스크중 흡인 개구부를 여과기 케이크중 잔류 수분이 30% 미만이도록 설정하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 정제된 BPA/페놀 부가물 결정을 가열 코일상에서 용융시키고, 용융물로서 수용 탱크중으로 직접 흐르게 하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따라 얻어질 수 있는 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판.
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