JP2003518049A - ビスフェノール／フェノール付加物 - Google Patents
ビスフェノール／フェノール付加物Info
- Publication number
- JP2003518049A JP2003518049A JP2001546619A JP2001546619A JP2003518049A JP 2003518049 A JP2003518049 A JP 2003518049A JP 2001546619 A JP2001546619 A JP 2001546619A JP 2001546619 A JP2001546619 A JP 2001546619A JP 2003518049 A JP2003518049 A JP 2003518049A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- filter
- filter cake
- phenol
- adduct
- area
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 36
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 28
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 title description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 35
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 aromatic hydroxy compound Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 37
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 238000005273 aeration Methods 0.000 claims description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- YQDJQYVIHZYJSE-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2,3-dihydroindene-1,2-diol Chemical class OC1CC2=CC=CC=C2C1(O)C1=CC=CC=C1 YQDJQYVIHZYJSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLCQXUZZAXKTSG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 MLCQXUZZAXKTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGDWYKQLFQQIDH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-ol Chemical class C1CC2=CC=CC=C2OC1(O)C1=CC=CC=C1 JGDWYKQLFQQIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
Abstract
(57)【要約】
本発明は酸を触媒として芳香族ヒドロキシ化合物をケトンと反応させることによって得られるビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンと芳香族ヒドロキシ化合物との付加物から高純度のビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンを製造する方法に関する。晶出させた後、該工程から得られた付加物の結晶を、数個のフィルター室を含む回転真空ドラム・フィルターの中で連続的に濾過することにより母液から分離し、次いで洗滌し、吸引によって洗滌液を抜き取る。
Description
【０００１】
本発明は、ビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンと、酸を触媒として芳香
族ヒドロキシ化合物およびケトンを反応させた際に得られる芳香族ヒドロキシ化
合物との付加物から高純度のビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンを製造す
る方法に関する。
族ヒドロキシ化合物およびケトンを反応させた際に得られる芳香族ヒドロキシ化
合物との付加物から高純度のビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンを製造す
る方法に関する。
【０００２】
ビスフェノールはフェノールとカルボニル化合物との縮合生成物として広い範
囲の市販品を製造するための原料および中間体となっている。特に工業的に重要
なものはフェノールとアセトンとの反応から得られる縮合生成物、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ＢＰＡ）である。ＢＰＡは種々の重合体
材料、例えばポリアクリレート、ポリエーテルイミド、ポリスルフォンおよび変
性されたフェノール−フォルムアルデヒド樹脂の製造原料になっている。またこ
れはエポキシ樹脂およびポリカーボネートの製造に好適に使用される。
囲の市販品を製造するための原料および中間体となっている。特に工業的に重要
なものはフェノールとアセトンとの反応から得られる縮合生成物、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ＢＰＡ）である。ＢＰＡは種々の重合体
材料、例えばポリアクリレート、ポリエーテルイミド、ポリスルフォンおよび変
性されたフェノール−フォルムアルデヒド樹脂の製造原料になっている。またこ
れはエポキシ樹脂およびポリカーボネートの製造に好適に使用される。
【０００３】
ＢＰＡの工業的な製造法は公知であり、酸を触媒としたフェノールとアセトン
との反応に基礎を置いている。この場合この反応におけるフェノール対アセトン
の比は５：１よりも大きいことがことが好ましい。使用する酸触媒は均一および
不均一なブレンステッド酸またはルイス酸、例えば塩酸または硫酸のような強い
鉱酸を含んでいる。ゲルの形をした、或いは多孔質の交叉結合ポリスチレン樹脂
（酸性イオン交換剤）が好適に使用される。
との反応に基礎を置いている。この場合この反応におけるフェノール対アセトン
の比は５：１よりも大きいことがことが好ましい。使用する酸触媒は均一および
不均一なブレンステッド酸またはルイス酸、例えば塩酸または硫酸のような強い
鉱酸を含んでいる。ゲルの形をした、或いは多孔質の交叉結合ポリスチレン樹脂
（酸性イオン交換剤）が好適に使用される。
【０００４】
酸触媒の存在下においてフェノールをアセトンと反応させた場合、主としてＢ
ＰＡと水から成り、その他未反応のフェノールおよび随時アセトンを含む反応混
合物が生じる。さらに、典型的な縮合反応の副生成物、例えば２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）プロパン（ｏ，ｐ−ＢＰＡ）
、置換インデン、ヒドロキシフェニルインダノール、ヒドロキシフェニルクロマ
ン、置換キサンテン、および分子中に３個またはそれ以上の環をもったさらに高
級な縮合化合物が少量生成する。
ＰＡと水から成り、その他未反応のフェノールおよび随時アセトンを含む反応混
合物が生じる。さらに、典型的な縮合反応の副生成物、例えば２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）プロパン（ｏ，ｐ−ＢＰＡ）
、置換インデン、ヒドロキシフェニルインダノール、ヒドロキシフェニルクロマ
ン、置換キサンテン、および分子中に３個またはそれ以上の環をもったさらに高
級な縮合化合物が少量生成する。
【０００５】
上記の副成物並びに水、フェノールおよびアセトンは重合体の製造に対するＢ
ＰＡの適性を損なうので、適当な方法で分離して除去しなければならない。特に
ポリカーボネートの製造では原料のＢＰＡは高い純度が要求される。
ＰＡの適性を損なうので、適当な方法で分離して除去しなければならない。特に
ポリカーボネートの製造では原料のＢＰＡは高い純度が要求される。
【０００６】
ＢＰＡを回収し精製する一つの方法は、反応混合物を冷却することによりほぼ
等モルのフェノールとの結晶性付加物の形でＢＰＡを反応混合物から分離し、Ｂ
ＰＡ／フェノールの付加物を結晶懸濁物として晶出させる方法である。次にこの
ＢＰＡ／フェノール付加物の結晶を固液分離に適した装置、例えば回転フィルタ
ーまたは遠心分離器により液相から分離し、さらに他の精製段階に供給する。晶
出器から出た泥漿状の結晶を例えば回転フィルターに通し、回転フィルターの樋
に供給する。この場合回転フィルターのドラムは泥漿状の結晶の中に浸漬されて
いる。
等モルのフェノールとの結晶性付加物の形でＢＰＡを反応混合物から分離し、Ｂ
ＰＡ／フェノールの付加物を結晶懸濁物として晶出させる方法である。次にこの
ＢＰＡ／フェノール付加物の結晶を固液分離に適した装置、例えば回転フィルタ
ーまたは遠心分離器により液相から分離し、さらに他の精製段階に供給する。晶
出器から出た泥漿状の結晶を例えば回転フィルターに通し、回転フィルターの樋
に供給する。この場合回転フィルターのドラムは泥漿状の結晶の中に浸漬されて
いる。
【０００７】
回転フィルターのドラムは制御ヘッドによって異なった区画に分割されている
。回転フィルターの樋の区域に位置するフィルターケーキ生成区域には洗滌区域
が隣接しており、この中でフィルターケーキは数列のノズルを通してフェノール
を噴霧することによって洗滌される。次に乾燥区域があり、この中でフィルター
ケーキ中に残留するフェノールはできるだけ抜き取られる。フィルターケーキ生
成区域、洗滌区域および乾燥区域はそれぞれ付属した真空ユニットに連結されて
いる。
。回転フィルターの樋の区域に位置するフィルターケーキ生成区域には洗滌区域
が隣接しており、この中でフィルターケーキは数列のノズルを通してフェノール
を噴霧することによって洗滌される。次に乾燥区域があり、この中でフィルター
ケーキ中に残留するフェノールはできるだけ抜き取られる。フィルターケーキ生
成区域、洗滌区域および乾燥区域はそれぞれ付属した真空ユニットに連結されて
いる。
【０００８】
乾燥区域の後ろにおいて吸引室と回転フィルターのハウジングの間で、制御ヘ
ッドの減圧区域により圧力の平衡化を行ない、フィルターケーキがドクターナイ
フの刃の所に到達した際にそれが問題なく取り除かれるようにする。フィルター
ケーキが取り除かれた後、濾過布は回転フィルターの樋の中に入る前に一列のノ
ズルから出るフェノールによって洗滌される。
ッドの減圧区域により圧力の平衡化を行ない、フィルターケーキがドクターナイ
フの刃の所に到達した際にそれが問題なく取り除かれるようにする。フィルター
ケーキが取り除かれた後、濾過布は回転フィルターの樋の中に入る前に一列のノ
ズルから出るフェノールによって洗滌される。
【０００９】
ＢＰＡに対し高収率および高純度が得られるように工程を最適化するためには
、晶出させて得られたＢＰＡ／フェノール付加物の結晶を不純物を多くの割合で
含んでいる母液から分離し、この付加物の結晶を精製することが極めて重要であ
る。
、晶出させて得られたＢＰＡ／フェノール付加物の結晶を不純物を多くの割合で
含んでいる母液から分離し、この付加物の結晶を精製することが極めて重要であ
る。
【００１０】
本発明の目的は、母液からＢＰＡ／フェノール付加物の結晶を最適な方法で分
離し該結晶を精製する方法を提供することである。
離し該結晶を精製する方法を提供することである。
【００１１】
本発明においては、本発明の特殊な分離および精製方法によってＢＰＡを効率
的且つ経済的に得ることができることが見出だされた。
的且つ経済的に得ることができることが見出だされた。
【００１２】
以後の説明は実質的に上記ＢＰＡの製造法に関するものである。
【００１３】
本発明によれば、酸を触媒として芳香族ヒドロキシ化合物をケトンと反応させ
る製造工程において得られるビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンと芳香族
ヒドロキシ化合物との付加物を分離し精製する方法において、該工程で生じた付
加物の結晶を、懸濁液から晶出させた後、多数のフィルター室を含む回転真空ド
ラム・フィルターの中で連続的に濾過することによって母液から分離し、次いで
これを洗滌し、洗滌液を抜き取ることを特徴とする方法が提供される。
る製造工程において得られるビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンと芳香族
ヒドロキシ化合物との付加物を分離し精製する方法において、該工程で生じた付
加物の結晶を、懸濁液から晶出させた後、多数のフィルター室を含む回転真空ド
ラム・フィルターの中で連続的に濾過することによって母液から分離し、次いで
これを洗滌し、洗滌液を抜き取ることを特徴とする方法が提供される。
【００１４】
好ましくは本発明は、酸を触媒としてフェノールとケトンとを反応させる製造
工程中に生成する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン／フェノー
ル付加物の結晶（ＢＰＡ／フェノール付加物の結晶）の分離および精製に関する
。
工程中に生成する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン／フェノー
ル付加物の結晶（ＢＰＡ／フェノール付加物の結晶）の分離および精製に関する
。
【００１５】
真空ドラム・フィルターは公知である（例えばＫｒａｕｓｓ Ｍａｆｆｅｉの
ドラム・フィルターＴＳＦ、図１参照）。このドラム・フィルターは好ましくは
フィルター室としてフィルターケーキ生成区域（１２）、洗滌区域（１３）、乾
燥吸引区域（１４）、通気区域（１５）を含み、さらに随時フィルターケーキ除
去区域（１０）および濾過布洗滌区域を備えている。
ドラム・フィルターＴＳＦ、図１参照）。このドラム・フィルターは好ましくは
フィルター室としてフィルターケーキ生成区域（１２）、洗滌区域（１３）、乾
燥吸引区域（１４）、通気区域（１５）を含み、さらに随時フィルターケーキ除
去区域（１０）および濾過布洗滌区域を備えている。
【００１６】
晶出によって生じるＢＰＡ／フェノール付加物の結晶懸濁液を供給流を介して
真空ドラム・フィルターに通す。供給流中の固体分含量は好ましくは５〜３５％
、特に２０〜３０％である。
真空ドラム・フィルターに通す。供給流中の固体分含量は好ましくは５〜３５％
、特に２０〜３０％である。
【００１７】
供給流の温度は４０〜７０℃、特に４０〜４５℃、好ましくは約４１℃である
。
。
【００１８】
懸濁液からフィルターケーキとして分離される付加物の量は、ユニット１個当
たり単位時間およびフィルターの表面積１ｍ2に関して好ましくは１００〜８０
０ｋｇ／時間、特に３００〜７００ｋｇ／時間である フィルターケーキ生成区域には５〜５００ミリバールの真空をかけることが好
ましい。
たり単位時間およびフィルターの表面積１ｍ2に関して好ましくは１００〜８０
０ｋｇ／時間、特に３００〜７００ｋｇ／時間である フィルターケーキ生成区域には５〜５００ミリバールの真空をかけることが好
ましい。
【００１９】
洗滌区域には５〜３００ミリバールの真空をかけることが好ましい。
【００２０】
乾燥吸引生成区域には５〜５００ミリバールの真空をかけることが好適である
。
。
【００２１】
洗滌区域におけるフィルターケーキの洗滌は純粋なフェノールを用い、好まし
くは温度４５〜７０℃、特に５０〜６０℃で行われる。
くは温度４５〜７０℃、特に５０〜６０℃で行われる。
【００２２】
フィルターケーキの洗滌はフィルターケーキの量に関し５０〜１５０％の洗滌
剤を用いて行うことが好ましい。
剤を用いて行うことが好ましい。
【００２３】
洗滌液または濯ぎ液は洗滌ノズル、好ましくは１０〜３０個の洗滌ノズルから
導入される。ノズルはその噴霧用の円錐体がフィルターケーキの上に重なるよう
に配置されることが一般に好適である。
導入される。ノズルはその噴霧用の円錐体がフィルターケーキの上に重なるよう
に配置されることが一般に好適である。
【００２４】
濾過布の洗滌は７０〜８５℃、好ましくは７８〜８２℃の温度において、純粋
なフェノール、または蒸溜により工程から回収されたフェノールを用いて行われ
る。
なフェノール、または蒸溜により工程から回収されたフェノールを用いて行われ
る。
【００２５】
濾過布の洗滌はフィルターケーキの量に関し２０〜１００％の量の洗滌剤を用
いて行うことが好ましい。
いて行うことが好ましい。
【００２６】
濾過布はフェノールおよび熱に抵抗性をもった濾過布、好ましくは１回または
２回カレンダー掛けをしたもので、好ましくは３００〜１５００リットル／ｄｍ 2 ／分、好ましくは５００〜９００リットル／ｄｍ2／分の空気透過性をもつもの
である。
２回カレンダー掛けをしたもので、好ましくは３００〜１５００リットル／ｄｍ 2 ／分、好ましくは５００〜９００リットル／ｄｍ2／分の空気透過性をもつもの
である。
【００２７】
回転フィルターのハウジングは２０ミリバールの僅かに加圧した窒素を用いて
不活性にされていることが好ましい。また洗滌したフィルターケーキの中に窒素
を通すことが好適である。使用される窒素は酸素含量が１ｐｐｍより低いことが
好ましく、また循環させ、その際循環量の３〜１０％を放出させて純粋な窒素で
置き換えることが好ましい。循環させた窒素は完全な脱イオン水で洗滌すること
が好ましい。
不活性にされていることが好ましい。また洗滌したフィルターケーキの中に窒素
を通すことが好適である。使用される窒素は酸素含量が１ｐｐｍより低いことが
好ましく、また循環させ、その際循環量の３〜１０％を放出させて純粋な窒素で
置き換えることが好ましい。循環させた窒素は完全な脱イオン水で洗滌すること
が好ましい。
【００２８】
ドラムの回転速度、フィルターケーキの厚さ、循環させる窒素の量および制御
板の吸引開口部は、フィルターケーキ中の残留水分が混晶の量に関し３０％より
、好ましくは２０％より、特に１５％より少なくなるなるように設定される。
板の吸引開口部は、フィルターケーキ中の残留水分が混晶の量に関し３０％より
、好ましくは２０％より、特に１５％より少なくなるなるように設定される。
【００２９】
ドラムの丸みおよび掻き落とし用のナイフの向きは、フィルター表面全体に亙
りドラムから掻き落とし用のナイフまでの最大距離が好ましくは４〜６ｍｍにな
るように設定される。
りドラムから掻き落とし用のナイフまでの最大距離が好ましくは４〜６ｍｍにな
るように設定される。
【００３０】
好適具体化例においては、ＢＰＡ／フェノール付加物の結晶をこのようにして
つくり、本発明に従って分離し精製した後、これを加熱コイルの上で融解させ、
この際付加物の結晶と高温のステンレス鋼の表面との接触時間（１．４５７１）
を最低限度に抑制し、融解物として直接貯蔵槽に流し込ませる。
つくり、本発明に従って分離し精製した後、これを加熱コイルの上で融解させ、
この際付加物の結晶と高温のステンレス鋼の表面との接触時間（１．４５７１）
を最低限度に抑制し、融解物として直接貯蔵槽に流し込ませる。
【００３１】
加熱コイルの表面温度は好ましくは１３０〜２３０℃、さらに好ましくは１５
０〜１７０℃である。融解は不活性条件で行うのが好ましく、特に酸素を排除し
て（酸素含量＜１ｐｐｍ）行うことが好適である。
０〜１７０℃である。融解は不活性条件で行うのが好ましく、特に酸素を排除し
て（酸素含量＜１ｐｐｍ）行うことが好適である。
【００３２】
図１における参照番号は下記の意味を有する。
【００３３】
１） 母液供給流 ９） 母液出口
２） 樋 １０） ドクターナイフ
３） フィルター区域 １１） 固体
４） 濾過布 １２） フィルターケーキ生成区域
５） 制御ヘッド １３） 洗滌区域
６） フィルターケーキ １４） 乾燥区域
７） 洗滌ノズル １５） 通気区域
８） 洗滌液
下記実施例により本発明を例示する。これらの実施例は本発明を限定するもの
ではない。これらの実施例において特記しない限りすべての割合は重量によるも
のとする。
ではない。これらの実施例において特記しない限りすべての割合は重量によるも
のとする。
【００３４】
（実施例）
実施例）１
酸を触媒としてフェノールとアセトンとを反応させ、次いで懸濁液の状態で晶
出させて得られたＢＰＡ／フェノール付加物の結晶を回転フィルターにより母液
から分離し、さらい洗滌工程に供給する。この目的のために、供給流中の固体分
含量を２５％とし、供給温度を４１℃、分離する混晶（フィルターケーキ）の量
をフィルター表面１ｍ2当たり毎時５００ｋｇとした。
出させて得られたＢＰＡ／フェノール付加物の結晶を回転フィルターにより母液
から分離し、さらい洗滌工程に供給する。この目的のために、供給流中の固体分
含量を２５％とし、供給温度を４１℃、分離する混晶（フィルターケーキ）の量
をフィルター表面１ｍ2当たり毎時５００ｋｇとした。
【００３５】
フェノールおよび熱に対して抵抗性をもつ空気透過性が７００リットル／ｄｍ 2
／分の濾過布（２回カレンダー掛けしたもの）上で濾過を行う。フィルターケ
ーキ生成区域中の真空は１００ミリバールであり、洗滌区域中の真空は８０ミリ
バール、乾燥吸引区域中の真空は１００ミリバールである。回転フィルターのハ
ウジングは、１０ミリバールの僅かな過剰圧をかけた窒素（酸素含量＜１ｐｐｍ
）を用いて不活性にしてある。
ーキ生成区域中の真空は１００ミリバールであり、洗滌区域中の真空は８０ミリ
バール、乾燥吸引区域中の真空は１００ミリバールである。回転フィルターのハ
ウジングは、１０ミリバールの僅かな過剰圧をかけた窒素（酸素含量＜１ｐｐｍ
）を用いて不活性にしてある。
【００３６】
ドラムの回転速度、フィルターケーキの厚さ、循環させる窒素の量（酸素含量
＜１ｐｐｍ）および制御板の吸引開口部は、フィルターケーキ中の残留水分が混
晶の量に関１５％より少なくなるように設定する。またドラムの丸みおよび掻き
落とし用のナイフの向きは、フィルター表面全体に亙りドラムから掻き落とし用
のナイフまでの最大距離が好ましくは約５ｍｍになるように設定する。
＜１ｐｐｍ）および制御板の吸引開口部は、フィルターケーキ中の残留水分が混
晶の量に関１５％より少なくなるように設定する。またドラムの丸みおよび掻き
落とし用のナイフの向きは、フィルター表面全体に亙りドラムから掻き落とし用
のナイフまでの最大距離が好ましくは約５ｍｍになるように設定する。
【００３７】
洗滌区域の中でフィルターケーキを洗滌するために５５℃の温度の純粋なフェ
ノールを使用し、この際フィルターケーキを精製するための洗滌剤の量はフィル
ターケーキの量に関して１００％である。フィルターケーキの最適の洗滌を行う
ために２０個の洗滌ノズルを使用し、ノズルはその噴霧円錐体がフィルターケー
キの上に重なるように配置する。洗滌したフィルターケーキに窒素（酸素含量＜
１ｐｐｍ）を通し、循環量の約７％を連続的に取出して純粋な窒素で置き換え、
循環させた窒素は完全な脱イオン水で洗滌する。
ノールを使用し、この際フィルターケーキを精製するための洗滌剤の量はフィル
ターケーキの量に関して１００％である。フィルターケーキの最適の洗滌を行う
ために２０個の洗滌ノズルを使用し、ノズルはその噴霧円錐体がフィルターケー
キの上に重なるように配置する。洗滌したフィルターケーキに窒素（酸素含量＜
１ｐｐｍ）を通し、循環量の約７％を連続的に取出して純粋な窒素で置き換え、
循環させた窒素は完全な脱イオン水で洗滌する。
【００３８】
フィルターケーキを取出した直後に、混晶を不活性条件下（酸素含量＜１ｐｐ
ｍ）で加熱コイルの上で融解させ、この際結晶と高温のステンレス鋼の表面との
接触時間（１．４５７１）を最低限度に抑制し、融解物として直接貯蔵槽に流し
込ませる。加熱コイルの表面温度は約１６０℃である。
ｍ）で加熱コイルの上で融解させ、この際結晶と高温のステンレス鋼の表面との
接触時間（１．４５７１）を最低限度に抑制し、融解物として直接貯蔵槽に流し
込ませる。加熱コイルの表面温度は約１６０℃である。
【００３９】
温度８０℃のフェノールを用いて濾過布を洗滌するが、この際濾過布を洗滌す
るための洗滌剤の量はフィルターケーキの量の８０％である。この種の濾過によ
り高純度（＞９９％、フェノールを含まず）のＢＰＡ／フェノール付加物が得ら
れる。
るための洗滌剤の量はフィルターケーキの量の８０％である。この種の濾過によ
り高純度（＞９９％、フェノールを含まず）のＢＰＡ／フェノール付加物が得ら
れる。
【図１】
本発明に使用される回転ドラム・フィルターの一具体化例の透視図。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｃ 37/82 Ｃ０７Ｃ 37/82
39/16 39/16
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ
，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，
ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ
Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ
，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，
ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，
ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ
Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ
，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，
ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ
Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ
，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，
ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ
Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ
，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，
ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
(72)発明者 ハイデンライヒ，フリーダー
ドイツ40593デユツセルドルフ・ハイドン
シユトラーセ20
(72)発明者 ベデイガー，ミヒヤエル
アメリカ合衆国テキサス州77573リーグシ
テイ・サンドミストサークル2108
(72)発明者 プライン，ミヒヤエル
ベルギー・ビー−2930ブラスヒヤート・オ
ウデヘフエベーク９
Ｆターム(参考） 4D026 BA03 BB03 BC24 BC26 BC29
BD05 BE05 BF09 BF11 BF19
BF20 BF21 BH17
4H006 AA02 AA04 AC42 AD15 AD17
BB14 BB61 BC51 BD82 FE13
Claims (8)
- 【請求項１】 酸を触媒として芳香族ヒドロキシ化合物をケトンと反応させ
る製造工程において得られるビス（４−ヒドロキシアリール）アルカンと芳香族
ヒドロキシ化合物との付加物を分離し精製する方法において、該工程で生じた付
加物の結晶を、懸濁液から晶出させた後に、多数のフィルター室を含む回転真空
ドラム・フィルターの中で連続的に濾過することによって母液から分離し、次い
でこれを洗滌し、洗滌液を抜き取ることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 酸を触媒としてフェノールとアセトンとを反応させた際に生
じる２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン／フェノール付加物の結
晶（ＢＰＡ／フェノール付加物の結晶）を分離して精製することを特徴とする請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】 該ドラム・フィルターはフィルター室としてフィルターケー
キ生成区域、洗滌区域、乾燥吸引区域、通気区域を含み、随時フィルターケーキ
除去区域および濾過布洗滌区域を備えていることを特徴とする請求項１記載の方
法。 - 【請求項４】 フィルターケーキとして懸濁液から分離される付加物の結晶
の量はフィルターの表面積１ｍ2当たり毎時１００〜８００ｋｇであることを特
徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 フィルターケーキの洗滌は純粋のフェノールを用い温度４５
〜７０℃において洗滌区域で行われ、この際フィルターケーキの量に関し５０〜
１５０％の量の洗滌剤を使用することを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 ドラムの回転速度、フィルターケーキの厚さ、循環させる窒
素の量および制御板の吸引開口部は、フィルターケーキ中の残留水分が３０％よ
り少なくなるように設定されることを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項７】 精製したＢＰＡ／フェノール付加物の結晶を加熱コイルの上
で融解させ、融解物として直接貯蔵槽に流し込むことを特徴とする請求項１記載
の方法。 - 【請求項８】 請求項１〜７記載の方法で得られる２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19961521A DE19961521A1 (de) | 1999-12-20 | 1999-12-20 | Bisphenol-Phenol-Addukte |
| DE19961521.7 | 1999-12-20 | ||
| PCT/EP2000/012323 WO2001046105A1 (de) | 1999-12-20 | 2000-12-07 | Bisphenol-phenol-addukte |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003518049A true JP2003518049A (ja) | 2003-06-03 |
| JP4969007B2 JP4969007B2 (ja) | 2012-07-04 |
Family
ID=7933457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001546619A Expired - Fee Related JP4969007B2 (ja) | 1999-12-20 | 2000-12-07 | ビスフェノール／フェノール付加物 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6906227B2 (ja) |
| EP (1) | EP1242350B1 (ja) |
| JP (1) | JP4969007B2 (ja) |
| KR (1) | KR100695860B1 (ja) |
| CN (1) | CN1202059C (ja) |
| AU (1) | AU3007401A (ja) |
| BR (1) | BR0016505A (ja) |
| DE (2) | DE19961521A1 (ja) |
| ES (1) | ES2218277T3 (ja) |
| HK (1) | HK1054920A1 (ja) |
| MX (1) | MXPA02006089A (ja) |
| TW (1) | TW568901B (ja) |
| WO (1) | WO2001046105A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005232134A (ja) * | 2004-02-23 | 2005-09-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビスフェノールａの製造方法 |
| JP2007203184A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-08-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | スラリーの取り扱い方法 |
| JP2009270030A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリマーの製造方法 |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19961521A1 (de) * | 1999-12-20 | 2001-06-21 | Bayer Ag | Bisphenol-Phenol-Addukte |
| WO2002028907A1 (en) * | 2000-10-06 | 2002-04-11 | Coöperatieve Verkoop- En Productievereniging Van Aardappelmeel En Derivaten Avebe B.A. | Washing and dewatering of suspensions |
| US7404904B2 (en) * | 2001-10-02 | 2008-07-29 | Melvin Stanley | Method and apparatus to clean particulate matter from a toxic fluid |
| JP4388893B2 (ja) * | 2002-08-28 | 2009-12-24 | 出光興産株式会社 | ビスフェノールａの製造方法 |
| JP4532464B2 (ja) * | 2003-02-21 | 2010-08-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ビス（４−ヒドロキシアリール）アルカン及びフェノール性化合物のアダクトを回収するプロセス |
| DE102004005723A1 (de) * | 2004-02-05 | 2005-08-25 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung von Bisphenol A mit verringertem Schwefelgehalt |
| DE102005025788A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-07 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Bisphenol A |
| JP5184751B2 (ja) * | 2006-03-16 | 2013-04-17 | 出光興産株式会社 | ビスフェノールａの製造方法 |
| EP2404650A1 (de) | 2010-07-09 | 2012-01-11 | Bayer MaterialScience AG | Vorrichtung und Verfahren zur Fest-/Flüssig-Trennung von Fest-Flüssig-Suspensionen |
| CN101983750B (zh) * | 2010-12-23 | 2014-08-06 | 中信重工机械股份有限公司 | 一种用于立盘过滤机的高液位喷淋进料装置 |
| US8832478B2 (en) | 2011-10-27 | 2014-09-09 | Intel Corporation | Enabling a non-core domain to control memory bandwidth in a processor |
| NL2011545C2 (nl) * | 2013-10-03 | 2015-04-07 | Bastenhof Consultancy B V | Filtratiesysteem en werkwijze voor het filtreren van een vloeistof. |
| NL2012621B1 (nl) * | 2014-04-15 | 2016-05-09 | Van Den Berg Bart | Trommelfilter voor waterfiltratie en werkwijze daarvoor. |
| DE102014108275A1 (de) * | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Basf Se | Vorrichtung und Verfahren zur Abtrennung eines Zielprodukts aus einer das Zielprodukt enthaltenden flüssigen Phase |
| DE102014016453B4 (de) | 2014-11-06 | 2018-08-23 | Lemmermeyer Gmbh & Co. Kg | Filtersystem, seine Verwendung sowie ein Verfahren zur Filtration von einer Lauge |
| DE102017205551A1 (de) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Krones Ag | Flaschenbehandlungsmaschine und Verfahren zum Reinigen des Pumpen-/Düsenschutzes der Flaschenbehandlungsmaschine |
| CN110719804B (zh) * | 2017-06-07 | 2021-11-09 | 沙特基础工业全球技术有限公司 | 旋转真空过滤器、方法和用途 |
| CN109513256A (zh) * | 2018-11-13 | 2019-03-26 | 湖南黄金洞矿业有限责任公司 | 一种高效分离矿浆和颗粒介质的过筛分离系统 |
| FR3095962B1 (fr) * | 2019-05-15 | 2021-10-15 | S N F Sa | Nouveau procédé de filtration de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique |
| CN110075592A (zh) * | 2019-05-31 | 2019-08-02 | 威海沁和实业有限公司 | 螺旋过滤洗涤机 |
| CN115487531B (zh) * | 2022-10-08 | 2024-04-16 | 常州工学院 | 一种对氨基苯酚中和结晶及连续甩干的综合处理装置 |
| CN116440533B (zh) * | 2023-06-19 | 2023-08-29 | 东莞市瑞辉新材料技术有限公司 | 一种附带循环控温功能的双酚芴重结晶分离装置 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS632597A (ja) * | 1986-04-21 | 1988-01-07 | ステイ−トリ− クウオ−リ− プロダクツ リミテツド | スラリ−の濾過方法並びに装置 |
| JPH06306002A (ja) * | 1993-04-21 | 1994-11-01 | Tsukishima Kikai Co Ltd | ビスフェノールａのフェノール付加物の遠心濾過分離方法 |
| JPH0725798A (ja) * | 1993-07-08 | 1995-01-27 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 高純度ビスフェノールａの製造方法 |
| JPH07258131A (ja) * | 1994-03-10 | 1995-10-09 | Bayer Ag | 高純度ビスフエノールａの連続製造方法 |
| JPH0985016A (ja) * | 1995-09-26 | 1997-03-31 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | フィルターケーク剥ぎ取り装置 |
| JPH1171108A (ja) * | 1997-07-01 | 1999-03-16 | Clariant Gmbh | 合成ケイ酸マグネシウム |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7410872A (nl) * | 1974-08-14 | 1976-02-17 | Shell Int Research | Werkwijze voor het zuiveren van in polyhydroxy- verbindingen aanwezige ruwe bishydroxyarylver- bindingen. |
| US4212997A (en) * | 1978-06-27 | 1980-07-15 | General Electric Company | Process for recovering 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane from an adduct of 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane and phenol |
| CN1080914A (zh) | 1993-02-17 | 1994-01-19 | 中国石油化工总公司 | 一种2,2-二(4-羟基苯基)丙烷的制造方法 |
| JP3946845B2 (ja) * | 1997-12-24 | 2007-07-18 | 日本ジーイープラスチックス株式会社 | ビスフェノール類の製造方法およびポリカーボネートの製造方法 |
| DE19961521A1 (de) * | 1999-12-20 | 2001-06-21 | Bayer Ag | Bisphenol-Phenol-Addukte |
-
1999
- 1999-12-20 DE DE19961521A patent/DE19961521A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-12-07 BR BR0016505-0A patent/BR0016505A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-12-07 MX MXPA02006089A patent/MXPA02006089A/es unknown
- 2000-12-07 CN CNB008174326A patent/CN1202059C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-07 KR KR1020027007870A patent/KR100695860B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-12-07 DE DE50005938T patent/DE50005938D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-07 JP JP2001546619A patent/JP4969007B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-07 EP EP00990667A patent/EP1242350B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-07 ES ES00990667T patent/ES2218277T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-07 US US10/149,905 patent/US6906227B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-07 AU AU30074/01A patent/AU3007401A/en not_active Abandoned
- 2000-12-07 WO PCT/EP2000/012323 patent/WO2001046105A1/de active IP Right Grant
- 2000-12-19 TW TW089127150A patent/TW568901B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-10-09 HK HK03107259A patent/HK1054920A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS632597A (ja) * | 1986-04-21 | 1988-01-07 | ステイ−トリ− クウオ−リ− プロダクツ リミテツド | スラリ−の濾過方法並びに装置 |
| JPH06306002A (ja) * | 1993-04-21 | 1994-11-01 | Tsukishima Kikai Co Ltd | ビスフェノールａのフェノール付加物の遠心濾過分離方法 |
| JPH0725798A (ja) * | 1993-07-08 | 1995-01-27 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 高純度ビスフェノールａの製造方法 |
| JPH07258131A (ja) * | 1994-03-10 | 1995-10-09 | Bayer Ag | 高純度ビスフエノールａの連続製造方法 |
| JPH0985016A (ja) * | 1995-09-26 | 1997-03-31 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | フィルターケーク剥ぎ取り装置 |
| JPH1171108A (ja) * | 1997-07-01 | 1999-03-16 | Clariant Gmbh | 合成ケイ酸マグネシウム |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005232134A (ja) * | 2004-02-23 | 2005-09-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビスフェノールａの製造方法 |
| JP2007203184A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-08-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | スラリーの取り扱い方法 |
| JP2009270030A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリマーの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2218277T3 (es) | 2004-11-16 |
| DE19961521A1 (de) | 2001-06-21 |
| EP1242350B1 (de) | 2004-03-31 |
| AU3007401A (en) | 2001-07-03 |
| CN1411430A (zh) | 2003-04-16 |
| BR0016505A (pt) | 2002-08-27 |
| HK1054920A1 (en) | 2003-12-19 |
| US6906227B2 (en) | 2005-06-14 |
| EP1242350A1 (de) | 2002-09-25 |
| MXPA02006089A (es) | 2003-01-28 |
| JP4969007B2 (ja) | 2012-07-04 |
| US20030038094A1 (en) | 2003-02-27 |
| KR20020062355A (ko) | 2002-07-25 |
| CN1202059C (zh) | 2005-05-18 |
| WO2001046105A1 (de) | 2001-06-28 |
| DE50005938D1 (de) | 2004-05-06 |
| TW568901B (en) | 2004-01-01 |
| KR100695860B1 (ko) | 2007-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2003518049A (ja) | ビスフェノール／フェノール付加物 | |
| US7112703B2 (en) | Production of bisphenol-A with reduced sulfur content | |
| KR100221806B1 (ko) | 고순도및초고순도비스페놀a의새로운제조방법 | |
| JP5419314B2 (ja) | ビスフェノールの製造方法 | |
| KR100899496B1 (ko) | 비스페놀 ａ의 제조 방법 | |
| JP2003523950A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| KR101011878B1 (ko) | 비스페놀 ａ의 제조 방법 | |
| JP4388893B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| TWI313262B (en) | Process for recovering an adduct of a bis (4-hydroxyaryl)alkane and a phenolic compound | |
| JP2003518048A (ja) | ビス（４−ヒドロキシアリール）アルケン | |
| US20030144560A1 (en) | Fluidised bisphenol dust |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071130 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20080328 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110208 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110506 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110517 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110803 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120327 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120403 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150413 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |