JPH07258131A - 高純度ビスフエノールaの連続製造方法 - Google Patents
高純度ビスフエノールaの連続製造方法Info
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- JPH07258131A JPH07258131A JP7070487A JP7048795A JPH07258131A JP H07258131 A JPH07258131 A JP H07258131A JP 7070487 A JP7070487 A JP 7070487A JP 7048795 A JP7048795 A JP 7048795A JP H07258131 A JPH07258131 A JP H07258131A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
-
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- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高純度ビスフェノールAの連続製造方法。
【構成】 本発明は、ビスフェノールA/フェノール付
加体結晶物の特別な工程間晶析で高純度のビスフェノー
ルAを製造する方法を提供する。
加体結晶物の特別な工程間晶析で高純度のビスフェノー
ルAを製造する方法を提供する。
Description
【0001】本発明は、含まれている不純物量が0.2
重量%未満である高純度のビスフェノールA(BPA)
を製造する方法に関する。この方法で製造した、熱安定
性を示すと共に色安定性を示すビスフェノールAは、こ
れを用いて製造されるポリマー類、例えばポリカーボネ
ートなどの熱色安定性を改良する。
重量%未満である高純度のビスフェノールA(BPA)
を製造する方法に関する。この方法で製造した、熱安定
性を示すと共に色安定性を示すビスフェノールAは、こ
れを用いて製造されるポリマー類、例えばポリカーボネ
ートなどの熱色安定性を改良する。
【0002】高純度のビスフェノールAを製造すること
は公知である(例えばドイツ特許出願公開第42 13
872号)。この資料には、製造したビスフェノール
Aをどのようにすれば99.91重量%の純度にまでも
って行くことができるかが記述されている。しかしなが
ら、これのヘーゼン(Hazen)色値はまだ更に改良
可能である。
は公知である(例えばドイツ特許出願公開第42 13
872号)。この資料には、製造したビスフェノール
Aをどのようにすれば99.91重量%の純度にまでも
って行くことができるかが記述されている。しかしなが
ら、これのヘーゼン(Hazen)色値はまだ更に改良
可能である。
【0003】高純度で良好なヘーゼン色値を示すビスフ
ェノールAを産業規模で製造することができることをこ
こに見い出した。この最終生成物であるp,p−ビスフ
ェノールAが高純度であることは、ほとんど全く、BP
A/フェノール付加体の工程間晶析(in−proce
ss−crystallisation)によって決定
される。
ェノールAを産業規模で製造することができることをこ
こに見い出した。この最終生成物であるp,p−ビスフ
ェノールAが高純度であることは、ほとんど全く、BP
A/フェノール付加体の工程間晶析(in−proce
ss−crystallisation)によって決定
される。
【0004】従って、本発明は、メルカプトアミン類お
よび/またはチアゾリジン類および/またはチオカルボ
ン酸類で任意に改質されていてもよいスルホン酸イオン
交換体の存在下でアセトンとフェノールからビスフェノ
ールAを製造する時に得られる反応溶液から、5から1
0のヘーゼン色値を示す、純度が99.75から>9
9.94重量%のビスフェノールAを回収する方法を提
供し、これは、 1. 65から75℃の温度でフェノール内のp,p−
ビスフェノールA含有量が25から35重量%になるよ
うに該反応溶液を調整した後、 2. この温度で、晶析反応槽の数n>1で直列連結し
ているn段階カスケードの晶析槽に供給し、そして 3. 各晶析反応槽内で、各晶析反応槽における混合物
の滞留時間を少なくとも3時間にして少なくとも500
m3/時の循環率で循環させ、そして 4. この晶析カスケード全体に渡り、第一晶析反応槽
(n=1)内の70℃から、最終晶析反応槽n内の40
℃になるように、温度勾配を調整し、そして 5. これらの晶析反応槽内で、p,p−BPA含有量
が約60でありフェノール含有量が約40%であるp,
p−ビスフェノールA付加体結晶物(crystall
isate)を沈澱させた後、濾別し、フェノールを除
去し、そして通常様式でp,p−ビスフェノールを回収
する、ことによって特徴づけられる。
よび/またはチアゾリジン類および/またはチオカルボ
ン酸類で任意に改質されていてもよいスルホン酸イオン
交換体の存在下でアセトンとフェノールからビスフェノ
ールAを製造する時に得られる反応溶液から、5から1
0のヘーゼン色値を示す、純度が99.75から>9
9.94重量%のビスフェノールAを回収する方法を提
供し、これは、 1. 65から75℃の温度でフェノール内のp,p−
ビスフェノールA含有量が25から35重量%になるよ
うに該反応溶液を調整した後、 2. この温度で、晶析反応槽の数n>1で直列連結し
ているn段階カスケードの晶析槽に供給し、そして 3. 各晶析反応槽内で、各晶析反応槽における混合物
の滞留時間を少なくとも3時間にして少なくとも500
m3/時の循環率で循環させ、そして 4. この晶析カスケード全体に渡り、第一晶析反応槽
(n=1)内の70℃から、最終晶析反応槽n内の40
℃になるように、温度勾配を調整し、そして 5. これらの晶析反応槽内で、p,p−BPA含有量
が約60でありフェノール含有量が約40%であるp,
p−ビスフェノールA付加体結晶物(crystall
isate)を沈澱させた後、濾別し、フェノールを除
去し、そして通常様式でp,p−ビスフェノールを回収
する、ことによって特徴づけられる。
【0005】本発明に従う方法で触媒として使用可能な
改質スルホン酸イオン交換体は公知である(例えば米国
特許第4,912,263号に相当するドイツ特許出願
公開第37 27 641号)。
改質スルホン酸イオン交換体は公知である(例えば米国
特許第4,912,263号に相当するドイツ特許出願
公開第37 27 641号)。
【0006】フェノール内のビスフェノールA含有量が
25から35重量%になるように上記反応溶液を調整
(例えばとりわけ重量測定、計量値などを用い)する
が、これは例えばガスクロで測定可能である。
25から35重量%になるように上記反応溶液を調整
(例えばとりわけ重量測定、計量値などを用い)する
が、これは例えばガスクロで測定可能である。
【0007】フェノールとアセトンとの反応で得られる
ビスフェノールAのフェノール溶液を多段階晶析カスケ
ードの中に導入することで、1:1のビスフェノールA
/フェノール付加体の晶析を行う。本発明に従って用い
るカスケードには晶析槽が2個または3個(n=2、
3)備わっているが、しかしながら、それ以上(n>
3)備わっていてもよい。このカスケードから排出させ
て生成物を濾過し、そしその濾別したビスフェノールA
/フェノール混合結晶(1:1付加体)をフェノールと
ビスフェノールAの中で脱離させることによって、この
結晶の分離を行うが、この生成物は結晶性フレークとし
て生じる。
ビスフェノールAのフェノール溶液を多段階晶析カスケ
ードの中に導入することで、1:1のビスフェノールA
/フェノール付加体の晶析を行う。本発明に従って用い
るカスケードには晶析槽が2個または3個(n=2、
3)備わっているが、しかしながら、それ以上(n>
3)備わっていてもよい。このカスケードから排出させ
て生成物を濾過し、そしその濾別したビスフェノールA
/フェノール混合結晶(1:1付加体)をフェノールと
ビスフェノールAの中で脱離させることによって、この
結晶の分離を行うが、この生成物は結晶性フレークとし
て生じる。
【0008】この晶析槽カスケードには晶析槽が少なく
とも2個備わっている(晶析槽nは、n>1である)。
有利には、3個から6個の晶析槽を直列連結する。
とも2個備わっている(晶析槽nは、n>1である)。
有利には、3個から6個の晶析槽を直列連結する。
【0009】この晶析カスケード全体に渡る温度範囲を
70℃(反応槽入り口、反応槽n=1)から40℃に調
整するように、温度調節を行う。第一晶析槽(n=1)
を70℃の最大温度で運転し、そして最終晶析槽nでは
40℃の温度に到達させる。次に、このビスフェノール
Aを通常様式で分離する。これの純度は少なくとも9
9.75重量%のビスフェノールAであり、そしてその
ヘーゼン色値は5から10である。
70℃(反応槽入り口、反応槽n=1)から40℃に調
整するように、温度調節を行う。第一晶析槽(n=1)
を70℃の最大温度で運転し、そして最終晶析槽nでは
40℃の温度に到達させる。次に、このビスフェノール
Aを通常様式で分離する。これの純度は少なくとも9
9.75重量%のビスフェノールAであり、そしてその
ヘーゼン色値は5から10である。
【0010】この特別な付加体晶析の特徴は、このBP
A工程の後に行われている追加的晶析段階[ここでは、
BPA溶融物を溶媒(例えばフェノール、トルエン、塩
化メチレンまたはアセトン)内で再結晶させる]を用い
ないで工程間晶析を行うように改良した手段によりBP
Aを高純度(>99.94%)で回収できる点である。
A工程の後に行われている追加的晶析段階[ここでは、
BPA溶融物を溶媒(例えばフェノール、トルエン、塩
化メチレンまたはアセトン)内で再結晶させる]を用い
ないで工程間晶析を行うように改良した手段によりBP
Aを高純度(>99.94%)で回収できる点である。
【0011】BPA/フェノール付加体を晶析した後に
濾過と脱離を行う方が、晶析段階を個別に行うよりも経
済的である。
濾過と脱離を行う方が、晶析段階を個別に行うよりも経
済的である。
【0012】
【実施例】実施例1 ビスフェノールAが28%入っているフェノール溶液を
22m3/時で温度が70℃の晶析槽に供給した後、こ
の晶析槽内で54℃にまで冷却した。その結果として得
られるBPA/フェノール混合結晶が入っているフェノ
ールスラリーを連続的に1200m3/時で循環させ
た。温度が54℃の混合結晶スラリーをその晶析槽から
排出させて、2番目の晶析槽に供給する(22m3/
時)。この2番目の晶析槽内でこの混合結晶スラリーを
更に41℃にまで冷却する。この2番目の晶析槽内でこ
の混合結晶スラリーを1000m3/時で循環させる。
この2番目の晶析槽からその混合結晶スラリー/溶液を
22m3/時で排出させて、ロータリーフィルターの中
に導入する。ここで、この混合結晶を約5トン濾別し、
洗浄した後、乾燥させる。その濾液の残存ビスフェノー
ルA含有量は14%である。その濾過して処理したビス
フェノールAの最終生成物が示す純度は99.90%の
p,p−BPAであり、そのBPAフレーク生成物の色
値は5−10ヘーゼンであった。この晶析槽カスケード
における混合結晶スラリーの滞留時間は9時間であっ
た。
22m3/時で温度が70℃の晶析槽に供給した後、こ
の晶析槽内で54℃にまで冷却した。その結果として得
られるBPA/フェノール混合結晶が入っているフェノ
ールスラリーを連続的に1200m3/時で循環させ
た。温度が54℃の混合結晶スラリーをその晶析槽から
排出させて、2番目の晶析槽に供給する(22m3/
時)。この2番目の晶析槽内でこの混合結晶スラリーを
更に41℃にまで冷却する。この2番目の晶析槽内でこ
の混合結晶スラリーを1000m3/時で循環させる。
この2番目の晶析槽からその混合結晶スラリー/溶液を
22m3/時で排出させて、ロータリーフィルターの中
に導入する。ここで、この混合結晶を約5トン濾別し、
洗浄した後、乾燥させる。その濾液の残存ビスフェノー
ルA含有量は14%である。その濾過して処理したビス
フェノールAの最終生成物が示す純度は99.90%の
p,p−BPAであり、そのBPAフレーク生成物の色
値は5−10ヘーゼンであった。この晶析槽カスケード
における混合結晶スラリーの滞留時間は9時間であっ
た。
【0013】実施例2 ビスフェノールAが28%入っているフェノール溶液を
45m3/時で温度が70℃の晶析槽に供給した後、こ
の晶析槽内で54℃にまで冷却した。その結果として得
られるBPA/フェノール混合結晶が入っているフェノ
ールスラリーを連続的に1200m3/時で循環させ
た。温度が54℃の混合結晶スラリーをその晶析槽から
排出させて、2番目の晶析槽に供給した(45m3/
時)。この2番目の晶析槽内でこの混合結晶スラリーを
更に41℃にまで冷却した。この2番目の晶析槽内でこ
の混合結晶スラリーを1000m3/時で循環させた。
この2番目の晶析槽からその混合結晶スラリー/溶液を
45m3/時で排出させて、ロータリーフィルターの中
に導入した。ここで、この混合結晶を約10トン濾別
し、洗浄した後、乾燥させた。その濾液の残存ビスフェ
ノールA含有量は14%であった。その濾過して処理し
たビスフェノールAの最終生成物が示す純度は99.7
5%のp,p−BPAであり、そのBPAフレーク生成
物の色値は10ヘーゼンであった。この晶析槽カスケー
ドにおける混合結晶スラリーの滞留時間は4時間であっ
た。
45m3/時で温度が70℃の晶析槽に供給した後、こ
の晶析槽内で54℃にまで冷却した。その結果として得
られるBPA/フェノール混合結晶が入っているフェノ
ールスラリーを連続的に1200m3/時で循環させ
た。温度が54℃の混合結晶スラリーをその晶析槽から
排出させて、2番目の晶析槽に供給した(45m3/
時)。この2番目の晶析槽内でこの混合結晶スラリーを
更に41℃にまで冷却した。この2番目の晶析槽内でこ
の混合結晶スラリーを1000m3/時で循環させた。
この2番目の晶析槽からその混合結晶スラリー/溶液を
45m3/時で排出させて、ロータリーフィルターの中
に導入した。ここで、この混合結晶を約10トン濾別
し、洗浄した後、乾燥させた。その濾液の残存ビスフェ
ノールA含有量は14%であった。その濾過して処理し
たビスフェノールAの最終生成物が示す純度は99.7
5%のp,p−BPAであり、そのBPAフレーク生成
物の色値は10ヘーゼンであった。この晶析槽カスケー
ドにおける混合結晶スラリーの滞留時間は4時間であっ
た。
【0014】実施例3 ビスフェノールAが32%入っているフェノール溶液を
8m3/時で温度が70℃の晶析槽に供給した後、この
晶析槽内で54℃にまで冷却した。その結果として得ら
れるBPA/フェノール混合結晶が入っているフェノー
ルスラリーを連続的に500m3/時で循環させた。温
度が54℃の混合結晶スラリーをその晶析槽から排出さ
せて、2番目の晶析槽に供給する(8m3/時)。この
2番目の晶析槽内でこの混合結晶スラリーを更に41℃
にまで冷却する。この2番目の晶析槽内でこの混合結晶
スラリーを550m3/時で循環させる。この2番目の
晶析槽からその混合結晶スラリーを8m3/時で排出さ
せて、ロータリーフィルターの中に導入する。ここで、
この混合結晶を約2.0%濾別し、洗浄した後、乾燥さ
せる。その濾過して処理したビスフェノールAの最終生
成物が示す純度は99.94%のp,p−BPAであ
り、そのBPAフレーク生成物の色値は5ヘーゼンであ
った。この滞留時間は約20時間であった。
8m3/時で温度が70℃の晶析槽に供給した後、この
晶析槽内で54℃にまで冷却した。その結果として得ら
れるBPA/フェノール混合結晶が入っているフェノー
ルスラリーを連続的に500m3/時で循環させた。温
度が54℃の混合結晶スラリーをその晶析槽から排出さ
せて、2番目の晶析槽に供給する(8m3/時)。この
2番目の晶析槽内でこの混合結晶スラリーを更に41℃
にまで冷却する。この2番目の晶析槽内でこの混合結晶
スラリーを550m3/時で循環させる。この2番目の
晶析槽からその混合結晶スラリーを8m3/時で排出さ
せて、ロータリーフィルターの中に導入する。ここで、
この混合結晶を約2.0%濾別し、洗浄した後、乾燥さ
せる。その濾過して処理したビスフェノールAの最終生
成物が示す純度は99.94%のp,p−BPAであ
り、そのBPAフレーク生成物の色値は5ヘーゼンであ
った。この滞留時間は約20時間であった。
【0015】実施例4 ビスフェノールAが29%入っているフェノール溶液を
10m3/時で、3つの晶析槽の1番目の晶析槽の中に
72℃で供給した後、56℃に冷却した。ここで、その
結果として得られるビスフェノールA/フェノール混合
結晶が入っているフェノールスラリーを1000m3/
時で循環させた。この1番目の晶析槽から排出させて、
49℃に維持されている2番目の晶析槽に供給する。再
び、1000m3/時の循環率で冷却を達成した。最後
に、3番目の晶析槽内でこの混合物を最終温度である4
1℃にまで冷却した。ロータリーフィルターを用いた通
常様式で、その結果として生じるビスフェノールA/フ
ェノール混合結晶を分離して処理することにより、高純
度のビスフェノールAが得られた。
10m3/時で、3つの晶析槽の1番目の晶析槽の中に
72℃で供給した後、56℃に冷却した。ここで、その
結果として得られるビスフェノールA/フェノール混合
結晶が入っているフェノールスラリーを1000m3/
時で循環させた。この1番目の晶析槽から排出させて、
49℃に維持されている2番目の晶析槽に供給する。再
び、1000m3/時の循環率で冷却を達成した。最後
に、3番目の晶析槽内でこの混合物を最終温度である4
1℃にまで冷却した。ロータリーフィルターを用いた通
常様式で、その結果として生じるビスフェノールA/フ
ェノール混合結晶を分離して処理することにより、高純
度のビスフェノールAが得られた。
【0016】この製造したビスフェノールの純度は9
9.92%であり、その色値は5−10ヘーゼンであっ
た。この晶析槽カスケード内の全滞留時間は18時間で
あった。
9.92%であり、その色値は5−10ヘーゼンであっ
た。この晶析槽カスケード内の全滞留時間は18時間で
あった。
【0017】比較実施例1(単一の晶析槽を用いた操
作) 温度が54℃の1番目の晶析槽を使用しない以外は実施
例2と同じ工程を用いる。他の全ての加工パラメーター
は同じままである。その濾過して処理したビスフェノー
ルAの最終生成物が示す純度は99.52%のp,p−
BPAであり、そのフレーク生成物の色値は30であ
る。晶析槽2(T=41℃)内における混合結晶物の滞
留時間は約2時間であった。
作) 温度が54℃の1番目の晶析槽を使用しない以外は実施
例2と同じ工程を用いる。他の全ての加工パラメーター
は同じままである。その濾過して処理したビスフェノー
ルAの最終生成物が示す純度は99.52%のp,p−
BPAであり、そのフレーク生成物の色値は30であ
る。晶析槽2(T=41℃)内における混合結晶物の滞
留時間は約2時間であった。
【0018】比較実施例2(晶析槽を2つ用いて操作を
行ったが、両方を41℃に調整した) 実施例2と同じ工程を用いる。晶析槽1の温度を41℃
にまで下げるのみで、全加工パラメーターは同じままで
ある。
行ったが、両方を41℃に調整した) 実施例2と同じ工程を用いる。晶析槽1の温度を41℃
にまで下げるのみで、全加工パラメーターは同じままで
ある。
【0019】その濾過して処理したビスフェノールAの
最終生成物が示す純度は99.62%のp,p−BPA
であり、そのフレーク生成物の色値は25である。両方
の晶析槽(T1=41℃、T2=41℃)内における混合
結晶物の滞留時間は4時間であった。
最終生成物が示す純度は99.62%のp,p−BPA
であり、そのフレーク生成物の色値は25である。両方
の晶析槽(T1=41℃、T2=41℃)内における混合
結晶物の滞留時間は4時間であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲオルク・マラメト ドイツ47800クレーフエルト・ベテルシユ トラーセ22 (72)発明者 アルフレート・アイテル ドイツ41539ドルマーゲン・バーンホフシ ユトラーセ15 (72)発明者 クルト・ペーター・モイラー ベルギー・ビー2000アントワーペン・ロデ ストラート28 (72)発明者 トニイ・バン・オセラール ベルギー・ビー9111ザンクトニクラース /ベルゼレ・トウインラーン62 (72)発明者 ユルゲン・ヒンツ ベルギー・ビー2930ブラスシヤート・フリ リングライ151
Claims (1)
- 【請求項1】 メルカプトアミン類および/またはチア
ゾリジン類および/またはチオカルボン酸類で任意に改
質されていてもよいスルホン酸イオン交換体の存在下で
アセトンとフェノールからビスフェノールAを製造する
時に得られる反応溶液から、5から10のヘーゼン色値
を示す、純度が99.75から>99.94重量%のビ
スフェノールAを回収する方法において、 1. 65から75℃の温度でフェノール内のp,p−
ビスフェノールA含有量が25から35重量%になるよ
うに該反応溶液を調整した後、 2. この温度で、晶析反応槽の数n>1で直列連結し
ているn段階カスケードの晶析槽に供給し、そして 3. 各晶析反応槽内で、各晶析反応槽(n)における
混合物の滞留時間を少なくとも3時間にして少なくとも
500m3/時の循環率で循環させ、そして 4. この晶析カスケード全体に渡り、第一晶析反応槽
(n=1)内の70℃から、最終晶析反応槽(n)内の
40℃になるように、温度勾配を調整し、そして 5. これらの晶析反応槽内で、p,p−BPA含有量
が約60でありフェノール含有量が約40%であるp,
p−ビスフェノールA付加体結晶物を沈澱させた後、濾
別し、フェノールを除去し、そして通常様式でp,p−
ビスフェノールを回収する、ことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4408008.5 | 1994-03-10 | ||
DE4408008A DE4408008A1 (de) | 1994-03-10 | 1994-03-10 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von hochreinem Bisphenol-A |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07258131A true JPH07258131A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=6512364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7070487A Pending JPH07258131A (ja) | 1994-03-10 | 1995-03-06 | 高純度ビスフエノールaの連続製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5545764A (ja) |
EP (1) | EP0671377B1 (ja) |
JP (1) | JPH07258131A (ja) |
CN (1) | CN1066704C (ja) |
DE (2) | DE4408008A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002053512A (ja) * | 1999-12-03 | 2002-02-19 | Mitsui Chemicals Inc | 高品質ビスフェノールaおよびその製造方法 |
JP2003518049A (ja) * | 1999-12-20 | 2003-06-03 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | ビスフェノール/フェノール付加物 |
JP2003528840A (ja) * | 2000-03-27 | 2003-09-30 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | ビスフェノールの製造方法 |
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