KR19980079885A - 액정의 정제 방법 - Google Patents

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도모유끼 유이
다까끼오 미네
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오오히라 아끼라
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Abstract

본 발명은 반강유전성(anti-ferroelectric) 액정 또는 페리유전성(ferrielectric) 액정을 정제하는 방법에 관한 것으로써, 상기 방법은 하기의 단계 1 내지 4로 이루어져 있으며, 상기 방법에 따르면, 적어도 5×1012Ω·cm의 비저항값 및 작은 열분해율(thermal decomposition ratio)를 가지므로 액정 표시 소자를 위한 원료 물질로 적합한 고순도의 액정을 용이하게 얻을 수 있다:
단계 1; 정제하고자 하는 반강유전성 액정 또는 페리유전성 액정을 방향족 탄화 수소 용매 내에 용해시킨 액정 용액을 제조하고,
단계 2; 상기 액정 용액을 제올라이트, 알루미나, 및 실리카겔로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 흡착제와 접촉시켜서 당해 흡착제로부터 액정 용액을 분리하고,
단계 3; 얻어진 액정 용액을 정밀 여과시키고, 그리고,
단계 4; 얻어진 여과액으로부터 당해 용매를 제거하고, 정제된 액정을 회수한다.

Description

액정의 정제 방법
본 발명은 반강유전성 액정 또는 페리유전성 액정의 정제 방법에 관련된 것이다. 특히, 본 발명은 열 안정성이 우수하고 전기 절연 특성이 양호하며, 표시의 품질 및 신뢰성이 우수한 액정 표시 소자를 제공하는 액정을 생산 하기 위한 상기 액정의 정제 방법에 관한 것이다.
반강유전성 액정 표시 소자 및 페리유전성 액정 표시 소자는 고속 응답을 나타내고 시야각의 의존성이 없는 액정 표시 소자로써 주목을 받고 있다.
반강유전성 액정 소자는 단순 매트릭스 구동 표시 방법(simple matrix driving display method)에 따라 작동하는 액정 표시 소자로써 사용되고 있으며, 페리유전성 액정 소자는 액티브 매트릭스 구동 표시 방법(active matrix driving display method)에 따라 작동하는 액정 표시 소자로써 사용되고 있다.
일반적으로 액정 표시 소자용 액정 재료는 화학적 불순물을 함유하지 않는 고순도가 요구된다. 특히, 이온성 불순물의 존재는 가능한 최소가 될 것이 요구된다.
단순 매트릭스 구동 방식이 적용될 경우, 액정 내의 이온성 불순물은 오류 -전환(mal-switching), 즉, 배향막(alighenment layer) 표면에 이온성 불순물의 축적(deposition)으로 인한 이미지 스티킹(image sticking) 현상을 유발하여, 상기에 의해 표시에 있어 비균일(non-uniformity)을 가지는 액정 표시 소자를 생산한다.
한편, 액티브 매트릭스 구동 방식에 있어서, 이온성 불순물의 존재는 상기의 이미지 스티킹 이외에도, 이온성 불순물로 인한 전류의 누전때문에 전압 유지 율(voltage holding ratio)의 감소를 유발하여 콘트라스트의 감소를 가져온다.
반강유전성 액정 및 페리유전성 액정을 액정 셀 내로 주입할 경우, 상기 액정은 극도로 높은 점도 때문에 일반적으로 등방상을 가지는 온도 이상에서 주입된다. 액정이 상기 온도에서 주입될 때, 만약 당해 액정이 이온성 불순물, 산 성분, 염기 성분 또는 다른 불순물을 함유한다면 비교적 쉽게 열분해된다.
그러므로, 표시 신뢰성이 높은 액정 표시 소자를 얻기 위해서는 액정 패널(panel) 제조 공정에서 액정의 열분해를 방지할 필요가 있다. 따라서, 상기의 열 분해를 막기 위해 이온성 불순물, 산 성분, 염기 성분 등을 함유하지 않아야 하는 것이 바람직하고, 적어도 상기 불순물들을 일정량 이하로 제한할 필요가 있다.
반강유전성 액정 및 페리유전성 액정은 여러 단계를 거쳐서 제조된다. 상기 소자의 제조 단계에서 상기 불순물의 혼입(inclusion) 및 생성을 방지하기 위한 시도에도 불구하고, 불순물의 혼입은 피할 수 없다. 제조 단계의 관점에서, 일반적으로, 알카리 금속 이온, 할로겐 이온, 아세테이트 이온, 포르메이트 이온 등이 필연적으로 함유된다. 액정으로부터 상기의 불순물을 제거하기 위해서, 하기의 방법이 제안되어 있다.
예를 들어, 이온성 불순물을 흡수하기 위한 흡착제로써, 이온-교환 수지, 킬레이트 수지, 제올라이트, 알루미나, 활성탄 등을 액정과 혼합하여 이온성 불순물을 제거하는 방법(일본 특허 공고 공보 No. 1-48305 및 일본 특허 공개 공보 No. 52-59081, 63-261224, 64-87685, 1-281421, 4-13795, 7-72439 및 7-181508) 및, 이온성 불순물을 가열 하에 물로 추출하는 방법(일본 특허 공개 공보 No. 8-193193)들이 제안되어 있다.
사실상, 반강유전성 액정 및 페리유전성 액정이 상당량의 이온성 불순물을 함유하고 있어, 상기 액정은 약 1010Ω·cm의 비저항값(specific resistance value)을 나타낸다.
우수한 표시 품질을 가지는, 즉, 표시에 있어 비균일 및 이미지 스티킹이 없는 액정 소자를 생산하기 위해서 액정의 비저항값이 약 1012Ω·cm 이상일 것이 요구된다.
본 발명자들은 반강유전성 액정 및 페리유전성 액정을 정제하는 데에 상기의 공지 방법을 적용하여 왔다. 그러나, 상기의 방법들은 만족스럽지 못한 결과를 주며, 비저항값이 단지 약 1011Ω·cm까지만 증가하는 것이 발견되었다. 더 나아가, 액정 패널의 제조 단계에 있어 액정이 열분해 되는 또다른 문제점이 발생하였다. 또한 어느 정도의 효과를 가지고 있는 방법이라도, 조작이 복잡하여 산업적으로 응용될 경우 경제성이 맞지 않는다는 문제점을 야기한다. 그러므로, 간단하고, 경제적으로도 효과적인 방법을 알아내는 것이 필요하다.
본 발명자들이 상기의 문제를 해결하기 위해 부지런히 연구한 결과, 방향족 탄화 수소 용매 내에 반강유전성 액정 또는 페리유전성 액정을 녹여서 액정 용액을 형성하고 상기 액정 용액을 특정 흡착제와 접촉시킨 다음, 용액을 정밀 여과함으로써, 높은 비저항값을 가지고 있으며 거의 열분해가 일어나지 않는 고순도의 액정을 얻을 수 있음을 알아냈다. 상기의 발견을 기초로 하여, 본 발명자들은 본 발명에 이르게 된 것이다.
즉, 본 발명에 따르면, 액정을 정제하기 위해 하기의 단계 1 내지 4로 이루어진 방법이 제공된다:
단계 1; 정제하고자 하는 반강유전성 액정 또는 페리유전성 액정을 방향족 탄화 수소 용매 내에 용해시킨 액정 용액을 제조하고,
단계 2; 상기 액정 용액을 제올라이트, 알루미나, 및 실리카겔로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 흡착제와 접촉시켜서 당해 흡착제로부터 액정 용액을 분리하고,
단계 3; 얻어진 액정 용액을 정밀 여과시키고, 그리고,
단계 4; 얻어진 여과액으로부터 당해 용매를 제거하고 정제된 액정을 회수한다.
도 1은 비저항값의 측정하기 위한 전기 회로의 설명도이다.
본 발명은 하기에서 상세하게 설명된다.
본 발명에 있어서, 정제의 대상이 되는 액정은 반강유전성 액정 및 페리유전성 액정이다. 정제하고자 하는 액정은 반강유전성 액정 화합물 또는 페리유전성 액정 화합물 그자체인데, 필요하다면, 상기 화합물의 특성을 개선하기 위해서, 다른 액정 화합물 또는 액정상을 갖지 않는 화합물을 반강유전성 액정 화합물 또는 페리유전성 액정 화합물 중 하나에 혼합하여 제조된 조성물일 수도 있다.
상기의 정제 하고자 하는 액정은 스메크틱(smectic) 상이므로, 일반적으로 거의 고체 상태이다.
본 발명의 정제 방법이 바람직하게 적용될 수 있는 액정 화합물은 하기의 화학식 (1)을 갖는다. 본 발명의 정제 방법은 화학식 (1)중에 포함된 반강유전성 액정 화합물 및 페리유전성 액정 화합물 또는 이것들을 함유한 액정 조성물에 유리하게 적용된다.
여기서, R은 직쇄 알킬기, 바람직하게는 탄소수가 6 내지 12인 직쇄 알킬기이며, Z1및 Z2는 각각 수소 원자이거나, 또는 Z1및 Z2중의 하나는 수소 원자이고 다른 하나는 불소 원자이며, A는 -CH3또는 -CF3이고, C*는 부재 탄소 원자이며, W는 하기의 (W-1), (W-2), (W-3) 또는 (W-4)로 표시되는 기이다 :
(W-1) ; - CnH2n＋1,여기서 n은 4 내지 10의 정수.
(W-2) ; -(CH2)m-O-CrH2r+1, 여기서 m은 2 내지 8의 정수이고, r은 1 내지 5의 정수.
(W-3) ; -(CH2)m-O-CH2CHpF3-p, 여기서 m은 2 내지 8의 정수이고, p는 0 내지 3의 정수.
(W-4) ; -(CH2)q-CH(CsH2s＋1)2, 여기서 q는 0 내지 5의 정수이고, S는 1내지 5의 정수.
본 발명의 단계 1은 상기의 정제하고자 하는 액정을 방향족 탄화 수소 용매 내에 용해시켜 액정 용액을 제조하는 단계이다. 단계 1에서 사용되는 용매는 바람직하게는 정제하고자 하는 액정을 용해시킬수 있으며, 공기 중의 수분을 거의 흡수하지 않는 방향족 탄화 수소이다. 용매는 바람직하게 탄소수 6 내지 10을 가지는 방향족 탄화 수소이다. 방향족 탄화 수소 용매의 특정한 예는 바람직하게 벤젠, 톨루엔, ο-자이렌, m-자이렌, 및 p-자이렌을 들 수 있으며 특히 톨루엔이 바람직하다. 방향족 탄화 수소의 양은 액정의 종류 및 방향족 탄화 수소의 종류에 따라서 달라지는데, 액정 중량부 당 일반적으로 5 내지 40 중량부, 바람직하게는 10 내지 30 중량부이다.
단계 1에서 사용되는 방향족 탄화 수소는 정제 목적의 관점에서 높은 순도를 가진 고급(high grade) 탄화 수소여야 한다. 이온성 불순물이나 할로겐 화합물을 실질적으로 함유하지 않은 방향족 탄화 수소의 사용이 요구된다. 단계 1에서의 사용에 적당한 고-순도의 방향족 탄화 수소는 일반적으로 초 순도급(ultra-pure grade)라 불리우는 방향족 탄화수소로부터 선택될 수 있으며 상기는 상업적으로 시판되고 있다. 초-순도급은 전자 산업용 약품의 EL 규격에서는 전자급(electronic grade)라고 불리우는 것이다. 특히, 초 순도급 톨루엔은 일본의 간또 화학 주식회사(Kanto Chemical Co.Inc.)로부터 용이하게 얻을 수 있다.
단계 1에서 액정 용액을 제조하는 온도는 액정의 용해도 및 분해의 관점에서 일반적으로 10 내지 70℃, 바람직하게는 15 내지 50℃이다.
상기 단계 1에서 제조된 액정 용액은 이어지는 단계 2에서 흡착제와 접촉한다. 단계 2에 앞서, 단계 1의 액정 용액을 순수(純水; pure water)로 세정하는데, 액정 용액을 순수로 세정 처리하는 것은 본 발명의 목적을 달성하기 위해 바람직한 수단이다. 상기 세정 처리에 사용되는 물은 바람직하게는 이온 불순물이 가능한한 제거된 순수이다. 물로 인한 재오염(re-contamination)을 막기 위해서 물의 비저항값은 바람직하게는 적어도 1×107Ω·cm 이다.
상기의 수세 처리는 바람직하게는 물이 액정 용액에 첨가되고, 교반에 의해 충분히 혼합된 후 물이 제거되는 방법 (상기의 방법은 이후로 혼합 세정법(washing-by-mixing method)이라 불리운다)에 의해 수행된다. 혼합 세정법은 유리하게 1회이상 수행하며, 일반적으로 2 내지 5회 바람직하게는 2 내지 4회 수행한다. 혼합 세정법에 있어, 각각의 세정 횟수당 액정의 중량부당 물의 양은 10 내지 50 중량부, 바람직하게는 15 내지 40 중량부이다.
세정 처리의 온도는 실온 근처로 고정시킬 수 있는데, 일반적으로, 바람직하게는 10 내지 30℃의 범위이다. 세정 시간은 액정이 물과 충분히 접촉할 정도로 길게 하는데 총 세정 시간은 약 15 분 이상일 것이 요구된다. 긴 시간동안의 세정은 필요 없고, 세정은 30분이면 충분하다.
액정의 상기 수세 처리가 행해질 경우, 수성 상 및 액정 용액상(유기 상)의 두 개의 분리된 상이 형성되며, 수성 상을 분리하여 액정 용액이 얻어진다. 액정 용액은 단계 2로 공급된다. 단계 2에서, 알루미나 또는 실리카겔이 흡착제로써 사용될 때, 상기의 수세 처리는 생략될 수 있고, 상기의 수세 처리가 수행될 경우, 바람직하게는 단계 2 이전에 용매 내에 남아 있는 물을 가능한 제거시킨다.
단계 2에서, 상기의 방법에 의해 제조된 액정 용액을 제올라이트, 알루미나 및 실리카겔로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 흡착제와 접촉시켜 흡착제가 이온성 불순물을 주로 흡수하도록 하여 이온성 불순물을 제거한다. 단계 2에 있어서의 접촉 처리에 의해, 이온성 불순물의 양은 현저하게 감소하며, 향상된 비저항값을 갖는 액정을 얻을 수 있다.
단계 2에서 사용되는 흡착제는 제올라이트, 알루미나, 또는 실리카겔이고, 상기 흡착제는 단독 또는 조합으로 사용될 수 있다. 상기의 흡착제 중에서 제올라이트가 특히 바람직하다. 알루미나는 α-알루미나, β-알루미나, γ-알루미나중 어느것일수 있는데, α-알루미나가 바람직하다.
단계 2에서 제올라이트를 흡착제로 사용할 경우, 프로톤형(protonic type)제올라이트가 바람직하며, H＋형 제올라이트가 특히 바람직하다.
더 나아가, SiO2/Al2O3의 몰비가 3/1 내지 10/1인 제올라이트가 적당하다. 단계 2의 접촉 처리 후, 용액으로부터 제올라이트를 분리하는 과정의 용이성 관점에서, 제올라이트는 바람직하게는 직경이 1 내지 2mm 이고 길이가 0.5 내지 1.5 mm 인 주상 결정(columnar crystal)이다.
단계 2에 있어서, 흡착제와 액정 용액의 접촉 처리는 상기의 두가지가 효과적으로 접촉하기만 한다면 특별히 한정되지는 않는다. 산업상 유리함의 관점에서, 단계 2의 접촉 처리는 (i) 흡착제를 액정 용액에 첨가하여 혼합물을 교반하는 방법 (교반 혼합법 ; mixing-by-stirring method) 및 (ii) 액정 용액을 흡착제로 충진된 칼럼을 통해 통과시키는 방법 (칼럼법; column method)을 포함한다.
교반 혼합법에 있어 액정 용액 내의 액정 중량부 당 흡착제의 양은 0.1 내지 5 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 2 중량부이며 접촉 처리 시간은 1 내지 6시간, 바람직하게는 2 내지 5시간이다. 교반 혼합법의 접촉 처리가 수행된 후, 흡착제는 여과에 의해 분리되고, 얻어진 액정 용액은 이어지는 단계 3에서 정밀-여과(precision filteration)를 거친다.
단계 2에서 칼럼법이 수행된 후, 액정 용액이 칼럼을 통과하는 시간(접촉 시간)은 일반적으로 0.3 내지 10초, 바람직하게는 0.5 내지 5초이다. 칼럼법에 있어 칼럼을 통과하는 액정 용액은 추가의 처리를 거치지 않고 다음의 단계 3에서 정밀-여과 된다.
단계 2에서의 접촉 처리는 10 내지 50℃ 바람직하게는 20 내지 30℃에서 수행된다.
상기의 단계 2에서 복수의 흡착제를 사용 하는 것이 산업적으로 유용하다. 예를 들어, 액정 용액을 알루미나 또는 실리카겔로 접촉 처리하고 나서 제올라이트로 접촉-처리할 경우, 보다 높은 순도의 액정을 얻을 수 있다. 상기의 경우, 알루미나 또는 실리카겔로 충진된 칼럼 및 제올라이트로 충진된 칼럼이 사용될 수 있으며, 액정 용액은 상기의 칼럼들을 통과하게 된다. 복수의 흡착제를 조합으로 사용할 경우, 고가의 제올라이트의 사용량은 유리하게 감소될 수 있다.
그리고 나서, 상기의 단계 2에서 흡착제로부터 분리된 액정 용액은 단계 3으로 공급되어 정밀 여과를 거친다. 단계 3에 있어, 단계 2에서 사용된 흡착제 미세 입자 및 다른 미세 고체 입자들이 제거된다. 단계 3에서의 정밀 여과 수행에 앞서, 액정 용액은 보통 직경의 구멍을 가지는 재오염이 없는(re-comtamination free) 필터 (예를 들면 여과지)를 통해 여과될 수 있는데, 상기의 여과는 정밀 여과의 부담을 감소시키는 데에 바람직하다.
정밀 여과를 위한 필터로써, 재 오염이 없고 구멍 지름이 0.1 내지 0.3㎛ 인 미세 기공(micropores)을 가지는 필터를 사용한다. 정밀 여과에 의해, 흡착제의 미세 입자 및 다른 미세 입자들은 거의 완전하게 제거되며, 우수한 열 안정성 및 높은 비저항값을 가지는 액정을 얻을 수 있다. 정밀 여과는 일반적으로 20 내지 30℃에서 행해진다.
단계 3의 정밀 여과에 의해 얻어진 여과액은 용매가 제거되는 단계 4로 공급되며, 단계 4에 의해 최종 생성물로써 정제된 액정이 얻어진다. 용매의 제거는 용매의 증류 제거(distillling-off)에 의해 수행되는 것이 바람직하다. 증류의 조건은 방향족 탄화 수소 용매의 종류에 따라 달라진다. 용매가 너무 높은 온도에서 증류될 경우, 바람직하지 못하게 액정이 열에 의해 파괴된다. 일반적으로 용매는 50 내지 200 토르(torr)의 압력, 40 내지 70℃의 온도에서 증류된다. 용매를 증류 제거한 후, 바람직하게는 액정은 고진공 (예를 들어 압력 0.1 내지 0.2 토르, 온도 50 내지 100℃) 하에서 0.5 내지 2시간 유지하여 미량의 방향족 탄화 수소 용매도 액정 내에 남아 있지 않도록 한다.
본 발명에 따른 상기의 방법에 있어, 비저항값이 적어도 5×1012Ω·cm이고, 열 분해율이 0.3 중량% 이하, 특히 0.1 중량% 이하인 액정이 얻어질 수 있다.
실시예
본 발명은 하기의 실시예 및 비교예를 기초로 상세히 설명되지만, 본 발명이 그에 의해 한정되는 것은 아니다.
하기의 실시예 및 비교예에 있어서, 액정의 비저항값 및 열안정성(열분해율)시험은 하기의 방법에 의해 측정 또는 평가되었다.
(1) 비저항값(specific resistance value)
비저항값은 도 1에 나타난 회로를 사용하여 저항 R을 측정하는 것에 의해 구해진다. 회로에서, 액체 전극 셀(liquid electrode cell)은 콘덴서의 역할을 완수한다. 전극 정수 K(K=S/d=11.3*C, S=전극 면적, d=전극 간격)는 액체 전극 셀이 비었을 경우의 정전(靜電) 용량(electrostatic capacitance) C (pF)를 측정하는 것에 의해 구해진다. 또, 피측정물질은 상온에서는 고체에 가까운 액정 물질이므로, 이온성 불순물의 분산을 균일하게 하는 하기 조건 하에서 측정되었다.
액체 전극 셀에 피측정물질 1 그램을 넣고, 오븐 안에서 100℃로 가열하고 5분간 유지하여 액정을 등방상으로 했다. 이어서, 25℃로 서냉하여 45분간 방치하고 액정의 저항값을 측정했다.
(2) 열안정성 시험
열안정성 시험은 액정을 공기 중 120℃에서 24시간동안 유지하고, 고성능 액 체 크로마토그래피(HPLC)에 의해 분석하는 것에 의해 열분해율(%)를 정했다.
비교예 1
하기의 화학식 (A)로 표시되고, 비저항값이 6×1010Ω·cm인 반-강유전성 액정을 이용하여, 다음과 같은 처리를 했다.
(식 중, Ph는 1,4-페닐렌기, Ph(3F)는 페닐렌기의 수산기 잔기를 기준으로 하여 3 위치를 불소 치환한 1,4-페닐렌기이고, C*는 부재 탄소 원자이다.)
액정 A 1g을 초순도급 톨루엔 20g에 녹였다. 얻어진 용액에 비저항값이 1×107Ω·cm인 초순수(ultra-pure water) 30 g을 첨가하고, 혼합물을 5분간 교반하고나서, 물을 분리하였다. 더 나아가, 상기의 과정을 2번 반복한 후, 물이 분리된 용액을 제조하였다. 상기 용액에 제올라이트 1 g (토소 주식회사 공급: USY HSG-330 HUD; SiO2/Al2O3= 6/1, 평균 입경 1.6mm, 평균 길이 0.8mm)을 첨가하고, 상기 혼합물을 3시간 동안 교반하였다.
용액을 여과지로 여과하여 제올라이트를 분리하였다. 용액으로부터 100 토르의 압력에서 톨루엔을 증류 제거하고 수득한 액정을 90℃에서 0.1 내지 0.2 토르의 진공 하에 1시간동안 처리하였다.
그리고 나서, 상기 액정의 비저항값 및 열안정성을 측정하였다. 표 1에 결과가 나와 있다.
표 1에 나타난 바와 같이 액정은 매우 향상된 비저항값을 보이지만, 열 안정성은 좋지 않았다.
실시예 1
비교예 1에 있어, 여과지를 통해 제올라이트를 여과하여 얻어진 상기의 용액을 0.2㎛ 의 미세 기공을 가진 테프론 필터를 통해 다시 여과하였다. 이후로, 용액으로부터 톨루엔을 증류 제거하고 수득한 액정을 비교예 1과 같은 방법으로 다시 처리한다.
그리고 나서, 상기 액정은 비저항값을 측정하고 열안정성을 실험한다. 표 1에 결과가 나와 있다.
표 1에 나타난 바와 같이 생성된 액정은 매우 향상된 비저항값 및 우수한 열안정성을 나타냈다.
실시예 2
비교예 1에 상술된 화학식 (A)로 나타나고 비저항값이 6×1010Ω· cm인 반강유전성 액정을 하기와 같이 처리한다.
20g의 초순도급 톨루엔에 액정 1g을 녹인 용액에 1g의 제올라이트(토소 주식회사 공급: USY HSG-330 HUD; SiO2/Al2O3= 6/1, 평균 입경 1.6mm, 평균 길이 0.8mm)를 첨가하고, 상기 혼합물을 3시간 동안 교반했다. 그리고 나서, 제올라이트를 여과지로 여과했다. 이후로, 액정을 함유한 톨루엔 용액을 0.2㎛의 미세 기공을 가지는 테프론 필터를 통해서 여과했다. 톨루엔을 증류 제거하고, 생성된 액정을 90℃에서 0.1 내지 0.2 토르의 진공하에 1시간동안 처리했다. 생성된 액정의 비저항값을 측정하고 열안정성을 시험했다. 표 1에 결과가 나타나 있다.
비저항값(Ω·cm) 열분해율(%)
비교예 1 2×1013 1.2
실시예 1 2×1013 0.0
실시예 2 3×1013 0.0
비교예 2
하기의 화학식 (B)로 나타난 반강유전성 액정 화합물(B)의 비저항값을 측정하고 열안정성을 시험했다. 결과는 표 2에 나타나 있다.
(식 중, -Ph- 는 1,4-페닐렌 기, -Ph(3F)-는 페닐렌기의 수산기 잔기를 기준으로 3 위치를 불소 치환한 1,4 페닐렌 기이며, C*는 부재 탄소이다)
비교예 3
비교예 2의 화학식 (B)로 나타난 액정 1.6g을 28g의 톨루엔에 녹여서 액정 용액을 제조했다.
액정 용액을 16g의 제올라이트(토소 주식회사 공급: USY HSG-330 HUD; SiO2/Al2O3= 6/1, 평균 입경 1.6mm, 평균 길이 0.8mm)로 충진된 칼럼을 통해 8.8g/초의 유속으로 흐르게 하였다. 이 경우, 액정 용액의 접촉 시간은 1.8 초였다.
용리 용액으로부터 톨루엔을 증류 제거하여 비교예 2에서와 같은 방법으로, 생성된 액정의 비저항값을 측정하고 열안정성을 시험했다. 결과는 표 2에 나타나 있다.
상기 액정은 향상된 비저항값을 가졌으나, 열분해에 대한 저항성에 있어서는 향상되지 않았다.
실시예 3
비교예 3에서 얻은 것과 같은 용리 용액을 0.2㎛의 미세 기공을 갖는 테프론 필터를 통해 여과시켰다. 그리고 나서, 여과액으로부터 톨루엔을 증류 제거하여 비교예 3과 같은 방법으로 생성된 액정의 비저항값을 측정하고 열안정성을 시험했다. 표 2에 결과가 나타나 있다.
상기의 액정은 향상된 비저항값 및 향상된 열안정성을 나타내었다.
실시예 4
접촉 시간을 0.9초로 바꾸어 실시예 2를 반복했다. 표 2에 결과가 나타나 있다.
비교예 4
제올라이트를 4A 분자체(molecular seive)로 대체하여 실시예 3을 반복했다. 결과가 표 2에 나타나 있다.
액정은 향상된 비저항값을 나타내었으나, 열안정성에 있어서는 향상되지 않았다.
비교예 5
비교예 2에서와 같은 방식으로 화학식 (C)로 나타나는 페리 유전성 액정 화합물의 비저항값을 측정하고 열안정성을 시험하였다. 결과는 표 2에 나타나있다.
(식 중, -Ph-는 1,4 페닐렌기이고, -Ph(3F)-는 페닐렌기의 수산기 잔기를 기준으로 3 위치를 불소 치환한 1,4 페닐렌 기이며, C*는 부재 탄소이다)
실시예 5
비교예 5에서 사용된, 화학식 (C)로 나타난 같은 액정 화합물을 실시예 3과 같은 방법으로 처리하고, 생성된 액정의 비저항값을 측정하고 열안정성을 시험했다. 결과는 표 2에 나타나 있다.
접촉 시간(초) 정밀 여과 비저항값 (Ω·cm) 열분해율(%)
비교예 2 - 없음 6×1012 1.2
비교예 3 1.8 없음 2×1013 1.2
실시예 3 1.8 있음 2×1013 0
실시예 4 0.9 있음 2×1013 0
비교예 4 1.8 있음 1×1013 0.3
비교예 5 - 없음 8×1011 1.5
실시예 5 1.8 있음 5×1012 0
실시예 6 및 7
제올라이트를 알루미나(실시예 6) 또는 실리카겔(실시예 7)로 대체한 것을 제외하고, 실시예 2와 같은 방법에 의해 정제된 액정을 얻었다. 상기 알루미나는 활성화 알루미나 AC-11(스미토모 화학 주식회사 제공, 중심 입경 80 내지 100㎛) 이고, 상기 실리카겔은 FL60B (후지사 제공, 입경 60㎛)이다. 표 3에 결과가 나타나 있다.
비저항값 (Ω·cm) 열분해율(%)
실시예 6 3×1013 0.3
실시예 7 3×1013 0.3
실시예 8 및 9
톨루엔을 벤젠(실시예 8) 또는 ο-자이렌 (실시예 9)으로 대체한 것을 제외하고, 실시예 1과 같은 방법으로 정제된 액정을 얻었다. 표 4에 결과가 나타나 있다.
비저항값 (Ω·cm) 열분해율(%)
실시예 8 2×1013 0
실시예 9 2×1013 0
본 발명은 반강유전성 액정 또는 페리 유전성 액정을 정제하는 방법에 관한 것으로써, 상기 방법에 의해 높은 비저항값을 가지며 열안정성이 우수한, 고순도의 액정을 경제적으로 얻을 수 있다.

Claims (13)

  1. 하기의 단계 1 내지 4로 이루어 지는 것을 특징으로 하는 액정의 정제 방법:
    단계 1; 정제하고자 하는 반강유전성 액정 또는 페리유전성 액정을 방향족 탄화 수소 용매 내에 용해시킨 액정 용액을 제조하고,
    단계 2; 상기 액정 용액을 제올라이트, 알루미나, 및 실리카겔로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 흡착제와 접촉시켜서 당해 흡착제로부터 액정 용액을 분리하고,
    단계 3; 얻어진 액정 용액을 정밀 여과시키고, 그리고,
    단계 4; 얻어진 여과액으로부터 당해 용매를 제거하고 정제된 액정을 회수한다.
  2. 제 1 항에 있어서, 흡착제가 제올라이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 흡착제가 프로톤형 제올라이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 흡착제가 직경 1 내지 2mm 이고, 길이가 0.5 내지 1.5mm인 주상 제올라이트인 것을 특징으로 하는 방법
  5. 제 1 항에 있어서, 방향족 탄화 수소 용매가 벤젠, 톨루엔 또는 자이렌인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 방향족 탄화 수소 용매가 톨루엔인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 단계 3의 정밀 여과가 구멍 지름이 0.1 내지 0.3㎛ 인 미세 기공을 가지는 필터를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 단계 1의 액정 용액을 순수로 1회 이상 세정 처리한 후, 단계 2에 공급하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 순수가 1×107Ω·cm 이상의 비저항값을 가지는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 8 항에 있어서, 각각 세정 처리에서 순수의 사용량은 액정 중량부당 10 내지 50 중량부인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 8 항에 있어서, 세정 처리가 10 내지 30℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 8 항에 있어서, 세정 처리는 총 시간이 15분 이상으로 수행 되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제 1 항에 있어서, 비저항값이 5×1012Ω·cm 이상이고, 열분해율이 0.3% 이하인 것을 특징으로 하는 방법.
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