JPH0718849B2 - 分離剤の製造方法 - Google Patents
分離剤の製造方法Info
- Publication number
- JPH0718849B2 JPH0718849B2 JP61052704A JP5270486A JPH0718849B2 JP H0718849 B2 JPH0718849 B2 JP H0718849B2 JP 61052704 A JP61052704 A JP 61052704A JP 5270486 A JP5270486 A JP 5270486A JP H0718849 B2 JPH0718849 B2 JP H0718849B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- separating agent
- polysaccharide derivative
- carrier
- cellulose
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は光学分割を主目的とする液体クロマトグラフィ
ー用分離剤の製法に関するものである。
ー用分離剤の製法に関するものである。
［従来技術及び問題点］ 光学分割におけるクロマトグラフィー法の応用が、その
困難なプロセスをいかに簡単なものにするかはすでによ
く紹介されている。また、この目的に多糖誘導体を多孔
質担体に担持した複合物が良好な効果を与えることが明
らかにされている。しかし、光学分割をなお効率的に行
なうためにはカラムの分離能力を少しでも高くする必要
がある。
困難なプロセスをいかに簡単なものにするかはすでによ
く紹介されている。また、この目的に多糖誘導体を多孔
質担体に担持した複合物が良好な効果を与えることが明
らかにされている。しかし、光学分割をなお効率的に行
なうためにはカラムの分離能力を少しでも高くする必要
がある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明はかかる充填剤の分離能力を向上せしめるための
検討の結果達成されたものである。即ち多糖誘導体を担
体に担持するためには、いったんこれを溶解しなければ
ならないが、この時に用いる溶媒の選択が、得られた分
離剤の分離特性に影響を与えることは知られていた。本
発明者らは更にすぐれた性能を有するカラム充填剤を得
るべく、検討を重ねた結果従来用いられたことのない芳
香族液体を溶媒として用いるか、あるいは主溶媒の中に
添加することが極めてすぐれた効果を示すことを発見し
たものである。即ち本発明は、溶媒に溶解したる、セル
ローストリアセテート又はセルローストリベンゾエート
から選ばれる多糖誘導体を微多孔質担体に吸着させ、前
記溶媒を除去して分離剤を調整する方法において、多糖
誘導体としてセルローストリアセテートを用いる場合に
は該溶媒としてフェノール又はクレゾールから選ばれる
芳香族液体もしくはこれを含む液体を用い、多糖誘導体
としてセルローストリベンゾエートを用いる場合には該
溶媒としてベンゼン又はニトロベンゼンから選ばれる芳
香族液体もしくはこれを含む液体を用いることを特徴と
する分離剤の製造方法に関するものである。
検討の結果達成されたものである。即ち多糖誘導体を担
体に担持するためには、いったんこれを溶解しなければ
ならないが、この時に用いる溶媒の選択が、得られた分
離剤の分離特性に影響を与えることは知られていた。本
発明者らは更にすぐれた性能を有するカラム充填剤を得
るべく、検討を重ねた結果従来用いられたことのない芳
香族液体を溶媒として用いるか、あるいは主溶媒の中に
添加することが極めてすぐれた効果を示すことを発見し
たものである。即ち本発明は、溶媒に溶解したる、セル
ローストリアセテート又はセルローストリベンゾエート
から選ばれる多糖誘導体を微多孔質担体に吸着させ、前
記溶媒を除去して分離剤を調整する方法において、多糖
誘導体としてセルローストリアセテートを用いる場合に
は該溶媒としてフェノール又はクレゾールから選ばれる
芳香族液体もしくはこれを含む液体を用い、多糖誘導体
としてセルローストリベンゾエートを用いる場合には該
溶媒としてベンゼン又はニトロベンゼンから選ばれる芳
香族液体もしくはこれを含む液体を用いることを特徴と
する分離剤の製造方法に関するものである。
これらの液体を用いる場合に、それ自体を溶媒として用
いても良いが該多糖誘導体に対する溶解性が不十分であ
ったり、また通常比較的沸点の高いものが多く、乾固が
困難である場合もあるので、該多糖誘導体を溶解するこ
とのできる他の溶媒、例えばジクロロメタン、トリクロ
ロメタンなどの沸点の低い適切な溶媒に少量混合した方
が扱いが容易となる。この場合の芳香族液体の重量含有
率は１〜100％好ましくは５〜100％である。
いても良いが該多糖誘導体に対する溶解性が不十分であ
ったり、また通常比較的沸点の高いものが多く、乾固が
困難である場合もあるので、該多糖誘導体を溶解するこ
とのできる他の溶媒、例えばジクロロメタン、トリクロ
ロメタンなどの沸点の低い適切な溶媒に少量混合した方
が扱いが容易となる。この場合の芳香族液体の重量含有
率は１〜100％好ましくは５〜100％である。
本発明に用いる分離剤はセルローストリアセテート又は
セルローストリベンゾエートから選ばれる多糖誘導体を
有効成分とするものである。
セルローストリベンゾエートから選ばれる多糖誘導体を
有効成分とするものである。
本発明に用る微多孔質担体としては、多孔質有機担体又
は多孔質無機担体があり、好ましくは多孔質無機担体で
ある。多孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート等からなる
高分子物質が挙げられる。多孔質無機担体として適当な
ものはシリカ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、ガ
ラス、ケイ酸塩、カオリンの如き合成もしくは天然の物
質が挙げられ多糖誘導体との親和性を良くするために表
面処理を行なっても良い。表面処理の方法としては、有
機シラン化合物を用いたシラン化処理やプラズマ重合に
よる表面処理法等がある。
は多孔質無機担体があり、好ましくは多孔質無機担体で
ある。多孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート等からなる
高分子物質が挙げられる。多孔質無機担体として適当な
ものはシリカ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、ガ
ラス、ケイ酸塩、カオリンの如き合成もしくは天然の物
質が挙げられ多糖誘導体との親和性を良くするために表
面処理を行なっても良い。表面処理の方法としては、有
機シラン化合物を用いたシラン化処理やプラズマ重合に
よる表面処理法等がある。
適当な担体の大きさは、一般に１μｍ〜10mmであり、好
ましくは１μｍ〜300μｍである。多孔質の平均孔径は1
0Å〜100μｍであり、好ましくは50Å〜10000Åであ
る。多糖誘導体を保持させる量は担体に対して１〜100
重量％、好ましくは５〜50重量％である。
ましくは１μｍ〜300μｍである。多孔質の平均孔径は1
0Å〜100μｍであり、好ましくは50Å〜10000Åであ
る。多糖誘導体を保持させる量は担体に対して１〜100
重量％、好ましくは５〜50重量％である。
［作用］ 本発明の芳香族液体が多糖誘導対の光学分割特性に影響
を与える理由は明らかではないが、芳香族化合物のよう
にかなりの大きさを有する化合物が多糖誘導体に溶媒和
した場合に、例えばグリコシド結合のコンホメーション
が伸張して、分子鎖のコンホメーション的均一性を増大
させるといった効果が想像される。
を与える理由は明らかではないが、芳香族化合物のよう
にかなりの大きさを有する化合物が多糖誘導体に溶媒和
した場合に、例えばグリコシド結合のコンホメーション
が伸張して、分子鎖のコンホメーション的均一性を増大
させるといった効果が想像される。
［効果］ 本発明の効果は、比較例、実施例を比較すれば明らかな
ように、分割能力の著しい効果が認められる。このこと
は言うまでもなく分析、分取のいずれをとわず、従来極
めて困難な場合の多かった光学分割をカラムクロマトグ
ラフィーという簡便な手段をもって行なう方法を更に進
歩させることに貢献するものである。
ように、分割能力の著しい効果が認められる。このこと
は言うまでもなく分析、分取のいずれをとわず、従来極
めて困難な場合の多かった光学分割をカラムクロマトグ
ラフィーという簡便な手段をもって行なう方法を更に進
歩させることに貢献するものである。
［実施例］ 以下、本発明を実施例、比較例を用いて説明するが、本
発明がこれら実施例に限られるものでないことはいうま
でもない。
発明がこれら実施例に限られるものでないことはいうま
でもない。
本実施例中に分離能力を表わす指標として主に用いる分
離係数αは以下のように定義される。
離係数αは以下のように定義される。
α＝κ′2/κ′１ 実施例１及び比較例１ 三酢酸セルロース１部を、表面をジフェニルシラン処理
したシリカゲル（Merck社製、Lichrospher Si1000）４
部に担持してクロマトグラフィー用分離剤を調整する際
に、溶媒（約８部を用いる）としてジクロロメタン−フ
ェノール混合液（8:1）を用いた場合（実施例１）とジ
クロロメタンのみを用いた場合（比較例１）に、それぞ
れ得られた分離剤がいくつかの化合物に対して示すαを
表１に記した。なお、分析は得られた分離剤を長さ25c
m、内径0.46cmのカラムにスラリー法により充填し、ヘ
キサン−イソプロピルアルコール9:1混合液を溶離液と
し、流速0.5ml/分、温度20−25℃の条件下に行なった。
したシリカゲル（Merck社製、Lichrospher Si1000）４
部に担持してクロマトグラフィー用分離剤を調整する際
に、溶媒（約８部を用いる）としてジクロロメタン−フ
ェノール混合液（8:1）を用いた場合（実施例１）とジ
クロロメタンのみを用いた場合（比較例１）に、それぞ
れ得られた分離剤がいくつかの化合物に対して示すαを
表１に記した。なお、分析は得られた分離剤を長さ25c
m、内径0.46cmのカラムにスラリー法により充填し、ヘ
キサン−イソプロピルアルコール9:1混合液を溶離液と
し、流速0.5ml/分、温度20−25℃の条件下に行なった。
実施例2,3及び比較例２ 実施例１と同様の製造方法にしてセルローストリベンゾ
エートを担持する際に、溶媒としてジクロロメタン−ベ
ンゼン混合液（4:1）を用いた 場合（実施例２）、ジクロロメタン−ニトロベンゼン
（8:1）混合液を用いた場合（実施例３）、及びジクロ
ロメタンのみを用いた場合（比較例２）に各々分離剤が
いくつかの化合物に対して示したのを表−２に記す。
エートを担持する際に、溶媒としてジクロロメタン−ベ
ンゼン混合液（4:1）を用いた 場合（実施例２）、ジクロロメタン−ニトロベンゼン
（8:1）混合液を用いた場合（実施例３）、及びジクロ
ロメタンのみを用いた場合（比較例２）に各々分離剤が
いくつかの化合物に対して示したのを表−２に記す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 29/76 9159−4Ｈ 33/22 9159−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 317/26 319/06
Claims (1)
- 【請求項１】溶媒に溶解したる、セルローストリアセテ
ート又はセルローストリベンゾエートから選ばれる多糖
誘導体を微多孔質担体に吸着させ、前記溶媒を除去して
分離剤を調整する方法において、多糖誘導体としてセル
ローストリアセテートを用いる場合には該溶媒としてフ
ェノール又はクレゾールから選ばれる芳香族液体もしく
はこれを含む液体を用い、多糖誘導体としてセルロース
トリベンゾエートを用いる場合には該溶媒としてベンゼ
ン又はニトロベンゼンから選ばれる芳香族液体もしくは
これを含む液体を用いることを特徴とする分離剤の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61052704A JPH0718849B2 (ja) | 1986-03-12 | 1986-03-12 | 分離剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61052704A JPH0718849B2 (ja) | 1986-03-12 | 1986-03-12 | 分離剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62211552A JPS62211552A (ja) | 1987-09-17 |
| JPH0718849B2 true JPH0718849B2 (ja) | 1995-03-06 |
Family
ID=12922278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61052704A Expired - Lifetime JPH0718849B2 (ja) | 1986-03-12 | 1986-03-12 | 分離剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0718849B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69526784T2 (de) * | 1994-02-25 | 2002-09-05 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven mevalonolactonen |
| US5965026A (en) * | 1995-12-21 | 1999-10-12 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Packing material for high-performance liquid chromatography |
| ATE496689T1 (de) * | 2001-07-06 | 2011-02-15 | Daicel Chem | Neues trennmittel zur trennung eines optischen isomers und herstellungsverfahren dafür |
| CN103026223B (zh) * | 2010-06-18 | 2015-02-25 | 株式会社大赛璐 | 光学异构体用分离剂 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60226829A (ja) * | 1984-03-29 | 1985-11-12 | Daicel Chem Ind Ltd | 多糖誘導体より成る分離剤 |
-
1986
- 1986-03-12 JP JP61052704A patent/JPH0718849B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62211552A (ja) | 1987-09-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |