JPH08277391A - 液晶化合物の精製方法 - Google Patents
液晶化合物の精製方法Info
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- JPH08277391A JPH08277391A JP7159757A JP15975795A JPH08277391A JP H08277391 A JPH08277391 A JP H08277391A JP 7159757 A JP7159757 A JP 7159757A JP 15975795 A JP15975795 A JP 15975795A JP H08277391 A JPH08277391 A JP H08277391A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶化合物中に存在する不純物、特にイオン
性の不純物を除去できる精製方法を提供する。 【構成】 液晶化合物を加熱下、無機酸化物吸着剤と接
触させることを特徴とする液晶化合物の精製方法。液晶
化合物は、例えばシラシクロヘキサン環を有する。無機
酸化物吸着剤は、例えばシリカゲル、活性アルミナ、ゼ
オライト、酸化チタンである。
性の不純物を除去できる精製方法を提供する。 【構成】 液晶化合物を加熱下、無機酸化物吸着剤と接
触させることを特徴とする液晶化合物の精製方法。液晶
化合物は、例えばシラシクロヘキサン環を有する。無機
酸化物吸着剤は、例えばシリカゲル、活性アルミナ、ゼ
オライト、酸化チタンである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶化合物中に存在す
る不純物、特にイオン性の不純物を除去する液晶化合物
の精製方法に関する。
る不純物、特にイオン性の不純物を除去する液晶化合物
の精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ＴＶ表示用等の液晶パネルの如
く、大容量の情報を表示させる液晶ディスプレイにあっ
ては、ＴＦＴあるいはＭＩＭといった能動素子にて制御
された駆動電圧を液晶に印加して保持させるアクティブ
マトリクス駆動方式のディスプレイの要求が大きい。こ
のような方式のディスプレイにおいては、液晶が印加さ
れた駆動電圧を次の書きかえタイミングまで保持するこ
とにより、表示品位が保たれており、使用する液晶化合
物には高い電圧保持率が要求される。
く、大容量の情報を表示させる液晶ディスプレイにあっ
ては、ＴＦＴあるいはＭＩＭといった能動素子にて制御
された駆動電圧を液晶に印加して保持させるアクティブ
マトリクス駆動方式のディスプレイの要求が大きい。こ
のような方式のディスプレイにおいては、液晶が印加さ
れた駆動電圧を次の書きかえタイミングまで保持するこ
とにより、表示品位が保たれており、使用する液晶化合
物には高い電圧保持率が要求される。
【０００３】ところが、液晶材料中にイオン性の不純物
が存在すると、リーク等の発生により、印加された駆動
電圧が降下し、このためディスプレイのコントラスト低
下等、表示品位が損なわれるといった問題が存在する。
従って、アクティブマトリクス駆動方式のディスプレイ
では、従来の駆動方式のディスプレスにも増して、液晶
材料の精製純度が極めて重要であり、とりわけ電極間の
リーク等を誘発するイオン性の不純物は完全に除去する
必要がある。
が存在すると、リーク等の発生により、印加された駆動
電圧が降下し、このためディスプレイのコントラスト低
下等、表示品位が損なわれるといった問題が存在する。
従って、アクティブマトリクス駆動方式のディスプレイ
では、従来の駆動方式のディスプレスにも増して、液晶
材料の精製純度が極めて重要であり、とりわけ電極間の
リーク等を誘発するイオン性の不純物は完全に除去する
必要がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来、液晶化合物から
不純物を除く方法としては、例えば、再結晶、蒸留、液
体クロマトグラフィー等、一般有機化合物の精製で通常
行われている方法があるが、これらの方法だけでは液晶
化合物から不純物を完全に取り除くことは困難であっ
た。また、液晶化合物をシリカゲルと接触させる方法
（特開昭６２−２１０４２０号）、活性アルミナと接触
させる方法（特公平３−２９１８号）、イオン交換樹脂
で処理する方法（特開昭５２−５９０８１号）や、ゼオ
ライトと接触させる方法（特開昭６３−２６１２２４
号）等が提示されているが、いづれも常温での接触処理
であり、液晶中の水分や、金属イオンを取り除く効果は
大きいものの、いまだ十分ではなかった。
不純物を除く方法としては、例えば、再結晶、蒸留、液
体クロマトグラフィー等、一般有機化合物の精製で通常
行われている方法があるが、これらの方法だけでは液晶
化合物から不純物を完全に取り除くことは困難であっ
た。また、液晶化合物をシリカゲルと接触させる方法
（特開昭６２−２１０４２０号）、活性アルミナと接触
させる方法（特公平３−２９１８号）、イオン交換樹脂
で処理する方法（特開昭５２−５９０８１号）や、ゼオ
ライトと接触させる方法（特開昭６３−２６１２２４
号）等が提示されているが、いづれも常温での接触処理
であり、液晶中の水分や、金属イオンを取り除く効果は
大きいものの、いまだ十分ではなかった。
【０００５】更に、対向する一対の電極間に液晶化合物
を入れ、電界をかけることによりイオン性の不純物を除
去する方法（特開昭５０−１０８１８６号、特開昭５１
−１１０６９号、特開平４−８６８１２号）等が提示さ
れている。しかしながら、これらの方法で除去されるの
は、電界による移動度の比較的大きなＮａ＋，Ｋ＋等の
金属イオンや、ＳＯ４ ２−，ＮＯ３ −，Ｃｌ−等のイオ
ン性不純物に限られていた。本発明の目的は、上記のよ
うな問題に鑑み、液晶化合物中に存在する不純物、特に
はイオン性の不純物を除去できる精製方法を提供するこ
とである。
を入れ、電界をかけることによりイオン性の不純物を除
去する方法（特開昭５０−１０８１８６号、特開昭５１
−１１０６９号、特開平４−８６８１２号）等が提示さ
れている。しかしながら、これらの方法で除去されるの
は、電界による移動度の比較的大きなＮａ＋，Ｋ＋等の
金属イオンや、ＳＯ４ ２−，ＮＯ３ −，Ｃｌ−等のイオ
ン性不純物に限られていた。本発明の目的は、上記のよ
うな問題に鑑み、液晶化合物中に存在する不純物、特に
はイオン性の不純物を除去できる精製方法を提供するこ
とである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１記載の
方法は、液晶化合物を加熱下、無機酸化物吸着剤と接触
させることを特徴とする液晶化合物の精製方法である。
また、本発明の請求項２記載の方法は、請求項１記載の
方法において、液晶化合物がシラシクロヘキサン環を有
することを特徴とする液晶化合物の精製方法である。さ
らに、本発明の請求項３記載の方法は、請求項１記載の
方法において、無機酸化物吸着剤がシリカゲル、活性ア
ルミナ、ゼオライト、酸化チタンから選ばれる少なくと
も１種類から成ることを特徴とする液晶化合物の精製方
法である。以下、本発明をさらに詳細に説明する。
方法は、液晶化合物を加熱下、無機酸化物吸着剤と接触
させることを特徴とする液晶化合物の精製方法である。
また、本発明の請求項２記載の方法は、請求項１記載の
方法において、液晶化合物がシラシクロヘキサン環を有
することを特徴とする液晶化合物の精製方法である。さ
らに、本発明の請求項３記載の方法は、請求項１記載の
方法において、無機酸化物吸着剤がシリカゲル、活性ア
ルミナ、ゼオライト、酸化チタンから選ばれる少なくと
も１種類から成ることを特徴とする液晶化合物の精製方
法である。以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【０００７】
【作用】本発明は、より具体的には、液晶化合物と無機
酸化物吸着剤とを混合し、加熱攪拌下、両者を接触させ
ることによって、液晶化合物中のイオン性不純物を無機
酸化物吸着剤に吸着させ、次いでイオン性不純物を吸着
した無機酸化物吸着剤を液晶化合物から分離除去する精
製方法であり、加熱下で液晶化合物を無機酸化物吸着剤
と接触させることが必要不可欠である。すなわち、本発
明による液晶化合物の精製は、従来の精製方法では除去
しきれなかった液晶分子に親和力で結び付いているイオ
ン性不純物が、熱の作用によって液晶分子から外れ、こ
れが接触している無機酸化物吸着剤に吸着されることに
より達成される。つまり、イオン性不純物を単独にする
ことでイオン性不純物に対し本来吸着剤が持っている吸
着効果を発揮させることが重要で、このために加熱操作
が不可欠となる。
酸化物吸着剤とを混合し、加熱攪拌下、両者を接触させ
ることによって、液晶化合物中のイオン性不純物を無機
酸化物吸着剤に吸着させ、次いでイオン性不純物を吸着
した無機酸化物吸着剤を液晶化合物から分離除去する精
製方法であり、加熱下で液晶化合物を無機酸化物吸着剤
と接触させることが必要不可欠である。すなわち、本発
明による液晶化合物の精製は、従来の精製方法では除去
しきれなかった液晶分子に親和力で結び付いているイオ
ン性不純物が、熱の作用によって液晶分子から外れ、こ
れが接触している無機酸化物吸着剤に吸着されることに
より達成される。つまり、イオン性不純物を単独にする
ことでイオン性不純物に対し本来吸着剤が持っている吸
着効果を発揮させることが重要で、このために加熱操作
が不可欠となる。
【０００８】また、加熱によって液晶化合物の粘性が著
しく低下するために、攪拌によるイオン性不純物と無機
酸化物吸着剤との接触効率が増大し、イオン性不純物の
無機酸化物吸着剤への吸着効率が増すという効果を併せ
持つ。本発明における加熱温度としては、５０〜１８０
℃、より好ましくは６０〜１２０℃の範囲であり、沸騰
させることが一層好ましい。これが５０℃に満たない
と、液晶分子に吸着しているイオン性不純物を液晶分子
から脱離させる効果が弱くなり、本発明の目的が達成さ
れない。また、１８０℃以上の高温では、効果の向上が
それほど期待されないにも拘わらず、操作，設備が複雑
となり、好ましくない。加熱下での攪拌時間は、処理対
象となる液晶化合物の加熱接触前の精製度、処理温度等
により異なり、特にこれを限定しないが、１〜３時間が
好ましい。
しく低下するために、攪拌によるイオン性不純物と無機
酸化物吸着剤との接触効率が増大し、イオン性不純物の
無機酸化物吸着剤への吸着効率が増すという効果を併せ
持つ。本発明における加熱温度としては、５０〜１８０
℃、より好ましくは６０〜１２０℃の範囲であり、沸騰
させることが一層好ましい。これが５０℃に満たない
と、液晶分子に吸着しているイオン性不純物を液晶分子
から脱離させる効果が弱くなり、本発明の目的が達成さ
れない。また、１８０℃以上の高温では、効果の向上が
それほど期待されないにも拘わらず、操作，設備が複雑
となり、好ましくない。加熱下での攪拌時間は、処理対
象となる液晶化合物の加熱接触前の精製度、処理温度等
により異なり、特にこれを限定しないが、１〜３時間が
好ましい。
【０００９】本発明で用いる無機酸化物吸着剤は、液晶
化合物１重量部に対して、無機酸化物吸着剤０．５〜５
重量部の添加が好ましい。無機酸化物の吸着剤の量が少
ないと、イオン性不純物を完全に抽出することが困難に
なり、多すぎると攪拌による接触効率の低下が起き、ま
た液晶化合物の回収が困難になる。液晶化合物は単体で
無機酸化物吸着剤と混合しても、あるいは有機溶剤で希
釈した後、混合してもよい。液晶化合物を溶解希釈する
有機溶剤は、沸点が５０℃以上のものであれば混合溶剤
であっても良いが、無機酸化物吸着剤に吸着されたイオ
ン性不純物を再び溶出しないように低極性の炭化水素系
溶剤が選択される。具体的には、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ベンゼン、メチルシクロヘキサン等が好まし
い。液晶化合物と有機溶剤の比率は任意であるが、有機
溶剤が大量になると、加熱洗浄後の液晶化合物の回収が
困難になるため、液晶化合物１重量部に対して有機溶剤
０．５〜４０重量部が好ましい。
化合物１重量部に対して、無機酸化物吸着剤０．５〜５
重量部の添加が好ましい。無機酸化物の吸着剤の量が少
ないと、イオン性不純物を完全に抽出することが困難に
なり、多すぎると攪拌による接触効率の低下が起き、ま
た液晶化合物の回収が困難になる。液晶化合物は単体で
無機酸化物吸着剤と混合しても、あるいは有機溶剤で希
釈した後、混合してもよい。液晶化合物を溶解希釈する
有機溶剤は、沸点が５０℃以上のものであれば混合溶剤
であっても良いが、無機酸化物吸着剤に吸着されたイオ
ン性不純物を再び溶出しないように低極性の炭化水素系
溶剤が選択される。具体的には、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ベンゼン、メチルシクロヘキサン等が好まし
い。液晶化合物と有機溶剤の比率は任意であるが、有機
溶剤が大量になると、加熱洗浄後の液晶化合物の回収が
困難になるため、液晶化合物１重量部に対して有機溶剤
０．５〜４０重量部が好ましい。
【００１０】加熱下、攪拌接触処理を行った後は、公知
の方法によって液晶化合物を回収すればよく、具体的に
は、無機酸化物吸着剤をろ別した後、濃縮することで精
製液晶化合物が回収される。このようにして得られた精
製液晶化合物は、イオン性の不純物が極めて少なく、高
い電圧保持率を有するものとなる。
の方法によって液晶化合物を回収すればよく、具体的に
は、無機酸化物吸着剤をろ別した後、濃縮することで精
製液晶化合物が回収される。このようにして得られた精
製液晶化合物は、イオン性の不純物が極めて少なく、高
い電圧保持率を有するものとなる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例につき本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらによって何ら限定されるもので
はない。なお、実施例、比較例中における電圧保持率
は、以下の条件に従って測定したものである。 使用テストセル： セルギャップ ５±０．５μｍ 電極面積 １ｃｍ２ 配向膜 可溶性ポリイミド（商品名オプトマーＡ
Ｌ−１０５１；日本合成ゴム社製）厚さ１０００Åラビ
ングによりＴＮ配向としたもの
するが、本発明はこれらによって何ら限定されるもので
はない。なお、実施例、比較例中における電圧保持率
は、以下の条件に従って測定したものである。 使用テストセル： セルギャップ ５±０．５μｍ 電極面積 １ｃｍ２ 配向膜 可溶性ポリイミド（商品名オプトマーＡ
Ｌ−１０５１；日本合成ゴム社製）厚さ１０００Åラビ
ングによりＴＮ配向としたもの
【００１２】測定条件：図１に示すように、±５Ｖ，３
０Ｈｚの矩形波から成るソース電圧ＶＳを、ゲートパル
スＶＧによる高インピーダンスＦＥＴスイッチングによ
り、６０μ秒だけテストセルに印加し、遮断する。テス
トセルの両電極間の電圧ＶＬＣＤが１／２周期に描くカ
ーブより、図中斜線部分の面積を求める。ＶＬＣＤの減
衰が全くない場合の面積を１００％とし、これに対する
面積比率を電圧保持率として算出した。 測定温度 １００℃
０Ｈｚの矩形波から成るソース電圧ＶＳを、ゲートパル
スＶＧによる高インピーダンスＦＥＴスイッチングによ
り、６０μ秒だけテストセルに印加し、遮断する。テス
トセルの両電極間の電圧ＶＬＣＤが１／２周期に描くカ
ーブより、図中斜線部分の面積を求める。ＶＬＣＤの減
衰が全くない場合の面積を１００％とし、これに対する
面積比率を電圧保持率として算出した。 測定温度 １００℃
【００１３】［実施例１］特願平６−１５０４７０号に
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼンを得た。
本液晶化合物１重量部をｎ−ヘキサン１０重量部に溶解
し、これに平均粒径５０μｍのシリカゲル（ＷＡＫＯＧ
ＥＬ Ｃ−３００；和光純薬社製）０．６重量部を添加
し、還流加熱下、２時間攪拌した。冷却後、溶液をポア
サイズ０．２μｍのＰＴＦＥ製フィルターで加圧濾過し
た後、濃縮して精製４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎ
ｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼンを得た。こ
のものの電圧保持率は、９８．８％であった。
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼンを得た。
本液晶化合物１重量部をｎ−ヘキサン１０重量部に溶解
し、これに平均粒径５０μｍのシリカゲル（ＷＡＫＯＧ
ＥＬ Ｃ−３００；和光純薬社製）０．６重量部を添加
し、還流加熱下、２時間攪拌した。冷却後、溶液をポア
サイズ０．２μｍのＰＴＦＥ製フィルターで加圧濾過し
た後、濃縮して精製４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎ
ｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼンを得た。こ
のものの電圧保持率は、９８．８％であった。
【００１４】［実施例２］特願平６−２７７０７４号に
記載の方法に従って、４′−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プ
ロピル−４−シラシクロヘキシル）−４−フルオロビフ
ェニルを得た。本液晶化合物１重量部をｎ−ヘプタン２
０重量部に溶解し、これに粒径６３〜２００μｍの活性
アルミナ（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ Ｏｘｉｄｅ９０ ａｃ
ｔｉｖｅ；メルク社製）１重量部を添加し、還流加熱
下、２時間攪拌した。冷却後、溶液をポアサイズ０．２
μｍのＰＴＦＥ製フィルターで加圧濾過した後、濃縮し
て精製４′−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シ
ラシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニルを得た。
このものの電圧保持率は、９８．５％であった。
記載の方法に従って、４′−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プ
ロピル−４−シラシクロヘキシル）−４−フルオロビフ
ェニルを得た。本液晶化合物１重量部をｎ−ヘプタン２
０重量部に溶解し、これに粒径６３〜２００μｍの活性
アルミナ（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ Ｏｘｉｄｅ９０ ａｃ
ｔｉｖｅ；メルク社製）１重量部を添加し、還流加熱
下、２時間攪拌した。冷却後、溶液をポアサイズ０．２
μｍのＰＴＦＥ製フィルターで加圧濾過した後、濃縮し
て精製４′−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シ
ラシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニルを得た。
このものの電圧保持率は、９８．５％であった。
【００１５】［実施例３］特願平６−１５０４７１号に
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘプ
チル−４−シラシクロヘキシル）−１−フルオロベンゼ
ンを得た。本液晶化合物１重量部に平均粒径５０μｍの
シリカゲル（ＷＡＫＯＧＥＬ Ｃ−３００；和光純薬社
製）０．５重量部を添加し、還流加熱下、２時間攪拌し
た。冷却後、ｎ−ヘキサン１０重量部を加えて希釈し、
ポアサイズ０．２μｍのＰＴＦＥ製フィルターで加圧濾
過した後、濃縮して精製４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘ
プチル−４−シラシクロヘキシル）−１−フルオロベン
ゼンを得た。このものの電圧保持率は、９９．０％であ
った。
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘプ
チル−４−シラシクロヘキシル）−１−フルオロベンゼ
ンを得た。本液晶化合物１重量部に平均粒径５０μｍの
シリカゲル（ＷＡＫＯＧＥＬ Ｃ−３００；和光純薬社
製）０．５重量部を添加し、還流加熱下、２時間攪拌し
た。冷却後、ｎ−ヘキサン１０重量部を加えて希釈し、
ポアサイズ０．２μｍのＰＴＦＥ製フィルターで加圧濾
過した後、濃縮して精製４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘ
プチル−４−シラシクロヘキシル）−１−フルオロベン
ゼンを得た。このものの電圧保持率は、９９．０％であ
った。
【００１６】［実施例４］特願平６−１５０４７０号に
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン、４−
（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−
ジフルオロベンゼン、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン、
４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２，６−トリフルオロベンゼンを得た。これら４つの液
晶化合物をモル比（％）２３：２７：３２．５：１７．
５で混合し、液晶組成物とした。本液晶組成物１重量部
をメチルシクロヘキサン３０重量部に溶解し、平均粒径
５０μｍのシリカゲル（ＷＡＫＯＧＥＬ Ｃ−３００；
和光純薬社製）５重量部を添加し、還流加熱下、３時間
攪拌した。冷却後、ポアサイズ０．２μｍのＰＴＦＥ製
フィルターで加圧濾過した後、濃縮して精製液晶組成物
を得た。このものの電圧保持率は、９９．２％であっ
た。
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン、４−
（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−
ジフルオロベンゼン、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン、
４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２，６−トリフルオロベンゼンを得た。これら４つの液
晶化合物をモル比（％）２３：２７：３２．５：１７．
５で混合し、液晶組成物とした。本液晶組成物１重量部
をメチルシクロヘキサン３０重量部に溶解し、平均粒径
５０μｍのシリカゲル（ＷＡＫＯＧＥＬ Ｃ−３００；
和光純薬社製）５重量部を添加し、還流加熱下、３時間
攪拌した。冷却後、ポアサイズ０．２μｍのＰＴＦＥ製
フィルターで加圧濾過した後、濃縮して精製液晶組成物
を得た。このものの電圧保持率は、９９．２％であっ
た。
【００１７】［実施例５］４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔ
ｒａｎｓ−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１，２−ジフルオロベンゼン、４−（ｔｒａｎｓ
−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン、
および、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２
−ジフルオロベンゼンを得た。これら３種の液晶化合物
をモル比（％）４０：３４．３：２５．７で混合し、液
晶組成物とした。本液晶組成物１重量部をｎ−ヘキサン
４重量部に溶解し、粒径６３〜２００μｍの活性アルミ
ナ（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ Ｏｘｉｄｅ９０ ａｃｔｉｖ
ｅ；メルク社製）１重量部と混合し、還流加熱下、２時
間攪拌した。冷却後、ポアサイズ０．２μｍのＰＴＦＥ
製フィルターで加圧濾過した後、濃縮して精製液晶組成
物を得た。このものの電圧保持率は、９８．９％であっ
た。
ｒａｎｓ−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１，２−ジフルオロベンゼン、４−（ｔｒａｎｓ
−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン、
および、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２
−ジフルオロベンゼンを得た。これら３種の液晶化合物
をモル比（％）４０：３４．３：２５．７で混合し、液
晶組成物とした。本液晶組成物１重量部をｎ−ヘキサン
４重量部に溶解し、粒径６３〜２００μｍの活性アルミ
ナ（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ Ｏｘｉｄｅ９０ ａｃｔｉｖ
ｅ；メルク社製）１重量部と混合し、還流加熱下、２時
間攪拌した。冷却後、ポアサイズ０．２μｍのＰＴＦＥ
製フィルターで加圧濾過した後、濃縮して精製液晶組成
物を得た。このものの電圧保持率は、９８．９％であっ
た。
【００１８】［比較例１］特願平６−１５０４７０号に
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼンを得た。
本液晶化合物１重量部をｎ−ヘキサン１５重量部に溶解
し、平均粒径５０μｍのシリカゲル（ＷＡＫＯＧＥＬ
Ｃ−３００；和光純薬社製）０．７重量部を添加し、２
５℃の液温で３時間攪拌した。冷却後、ポアサイズ０．
２μｍのＰＴＦＥ製フィルターで加圧濾過した後、濃縮
して精製４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ
−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１，２−ジフルオロベンゼンを得た。このものの
電圧保持率は、８８．０％であった。
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼンを得た。
本液晶化合物１重量部をｎ−ヘキサン１５重量部に溶解
し、平均粒径５０μｍのシリカゲル（ＷＡＫＯＧＥＬ
Ｃ−３００；和光純薬社製）０．７重量部を添加し、２
５℃の液温で３時間攪拌した。冷却後、ポアサイズ０．
２μｍのＰＴＦＥ製フィルターで加圧濾過した後、濃縮
して精製４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ
−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１，２−ジフルオロベンゼンを得た。このものの
電圧保持率は、８８．０％であった。
【００１９】
【発明の効果】本発明の精製方法により、液晶化合物は
イオン性不純物が極めて少ないものとなり、電圧保持率
が向上する。このため、アクテイブ駆動方式等のディス
プレイにおけるコントラストなどの画像表示についての
品位が上がる。
イオン性不純物が極めて少ないものとなり、電圧保持率
が向上する。このため、アクテイブ駆動方式等のディス
プレイにおけるコントラストなどの画像表示についての
品位が上がる。
【図１】本発明の液晶化合物を充填したテストセルをア
クティブ駆動させた時の電圧波形の一例を示す概略説明
図である。
クティブ駆動させた時の電圧波形の一例を示す概略説明
図である。
ＶＳ ソース電圧 ＶＧ ゲート電圧 ＶＬＣＤ 両電極間にかかる電圧
フロントページの続き (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (3)
- 【請求項１】 液晶化合物を加熱下、無機酸化物吸着剤
と接触させることを特徴とする液晶化合物の精製方法 - 【請求項２】 液晶化合物がシラシクロヘキサン環を有
することを特徴とする請求項１に記載の液晶化合物の精
製方法。 - 【請求項３】 無機酸化物吸着剤がシリカゲル、活性ア
ルミナ、ゼオライト、酸化チタンから選ばれる少なくと
も１種類から成ることを特徴とする請求項１に記載の液
晶化合物の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7159757A JPH08277391A (ja) | 1995-02-10 | 1995-05-23 | 液晶化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4638795 | 1995-02-10 | ||
| JP7-46387 | 1995-02-10 | ||
| JP7159757A JPH08277391A (ja) | 1995-02-10 | 1995-05-23 | 液晶化合物の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08277391A true JPH08277391A (ja) | 1996-10-22 |
Family
ID=26386498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7159757A Pending JPH08277391A (ja) | 1995-02-10 | 1995-05-23 | 液晶化合物の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08277391A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0863127A3 (en) * | 1997-03-06 | 1999-08-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of purifying liquid crystal |
| JP2002194355A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 高性能精製剤の製造方法 |
| JP2005070789A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Merck Patent Gmbh | 光変調素子またはディスプレイ |
| JP2012077308A (ja) * | 2011-11-21 | 2012-04-19 | Dic Corp | 液晶組成物の製造方法 |
| CN106110707A (zh) * | 2016-06-17 | 2016-11-16 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种液晶单体或者液晶组合物的纯化方法 |
| CN109621489A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-04-16 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种提纯液晶的方法 |
| US10456710B2 (en) | 2015-07-13 | 2019-10-29 | Japan Display Inc. | Liquid crystal material processing device, method of processing liquid crystal material, method of manufacturing liquid crystal display panel, and liquid crystal display device |
-
1995
- 1995-05-23 JP JP7159757A patent/JPH08277391A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0863127A3 (en) * | 1997-03-06 | 1999-08-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method of purifying liquid crystal |
| JP2002194355A (ja) * | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 高性能精製剤の製造方法 |
| JP2005070789A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Merck Patent Gmbh | 光変調素子またはディスプレイ |
| JP2012077308A (ja) * | 2011-11-21 | 2012-04-19 | Dic Corp | 液晶組成物の製造方法 |
| US10456710B2 (en) | 2015-07-13 | 2019-10-29 | Japan Display Inc. | Liquid crystal material processing device, method of processing liquid crystal material, method of manufacturing liquid crystal display panel, and liquid crystal display device |
| CN106110707A (zh) * | 2016-06-17 | 2016-11-16 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种液晶单体或者液晶组合物的纯化方法 |
| CN109621489A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-04-16 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种提纯液晶的方法 |
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