JPH09291281A - 液晶化合物又は液晶組成物の精製法 - Google Patents
液晶化合物又は液晶組成物の精製法Info
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- JPH09291281A JPH09291281A JP10747096A JP10747096A JPH09291281A JP H09291281 A JPH09291281 A JP H09291281A JP 10747096 A JP10747096 A JP 10747096A JP 10747096 A JP10747096 A JP 10747096A JP H09291281 A JPH09291281 A JP H09291281A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】液晶化合物又は液晶組成物に含まれる金属イオ
ン等の無機性物質、有機イオン性化合物等の不純物を低
減し、その液晶特性を向上させる方法を提供する。 【解決手段】液晶化合物又は液晶組成物を、２０℃にお
ける水に対する溶解度が１００ｇ／ｍＬ以下である有機
溶媒に溶解し、その溶液を酸性水溶液と接触させて液々
抽出して、不純物を低減化する該液晶化合物又は液晶組
成物の精製方法。
ン等の無機性物質、有機イオン性化合物等の不純物を低
減し、その液晶特性を向上させる方法を提供する。 【解決手段】液晶化合物又は液晶組成物を、２０℃にお
ける水に対する溶解度が１００ｇ／ｍＬ以下である有機
溶媒に溶解し、その溶液を酸性水溶液と接触させて液々
抽出して、不純物を低減化する該液晶化合物又は液晶組
成物の精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶化合物又は液
晶組成物に含まれる不純物を低減し、その液晶特性を向
上させる方法に関する。
晶組成物に含まれる不純物を低減し、その液晶特性を向
上させる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示素子では、液晶化合物又
は液晶組成物中に含まれる不純物が、その比抵抗の低下
や表示特性の劣化等の液晶特性を低下させるという問題
が生じている。この比抵抗の低下や表示特性の劣化によ
り、液晶表示素子の封入口付近の表示むらや液晶表示素
子の長時間使用時に生じる、所謂焼き付き現象が引き起
こされる。封入口付近の表示むらは、配向膜として用い
られているポリイミドに不純物が吸着することによるも
のと考えられ、また、焼き付き現象は配向膜に吸着され
ずに残ったイオン性不純物が原因ではないかとされてい
る。これを解決する為に、これ迄に液晶化合物又は液晶
組成物に含まれる不純物の除去法が種々検討されてきて
いる。例えば、特開平１−８７６８５号公報、特公平１
−４８３０５号公報等には、アルミナ、シリカゲル、ゼ
オライト等の無機系化合物の吸着剤やイオン交換樹脂を
単独或いは組み合わせて該不純物を除去する方法が記載
されており、また、特開平４−２５８９２５号公報、特
開平６−２１２１５６号公報、特開平６−２４０２５５
号公報、特開平７−６２３４７号公報、特開平７−１２
０７１２号公報、特開平７−１２０７１３号公報、特開
平７−２９２３５８号公報、特開平７−２９２３５９号
公報等には、イミド基やアミド基を有する化合物や、ビ
スマレイミド樹脂、ポリイミド樹脂等の粉末を用いて該
不純物を除去する方法が記載されている。
は液晶組成物中に含まれる不純物が、その比抵抗の低下
や表示特性の劣化等の液晶特性を低下させるという問題
が生じている。この比抵抗の低下や表示特性の劣化によ
り、液晶表示素子の封入口付近の表示むらや液晶表示素
子の長時間使用時に生じる、所謂焼き付き現象が引き起
こされる。封入口付近の表示むらは、配向膜として用い
られているポリイミドに不純物が吸着することによるも
のと考えられ、また、焼き付き現象は配向膜に吸着され
ずに残ったイオン性不純物が原因ではないかとされてい
る。これを解決する為に、これ迄に液晶化合物又は液晶
組成物に含まれる不純物の除去法が種々検討されてきて
いる。例えば、特開平１−８７６８５号公報、特公平１
−４８３０５号公報等には、アルミナ、シリカゲル、ゼ
オライト等の無機系化合物の吸着剤やイオン交換樹脂を
単独或いは組み合わせて該不純物を除去する方法が記載
されており、また、特開平４−２５８９２５号公報、特
開平６−２１２１５６号公報、特開平６−２４０２５５
号公報、特開平７−６２３４７号公報、特開平７−１２
０７１２号公報、特開平７−１２０７１３号公報、特開
平７−２９２３５８号公報、特開平７−２９２３５９号
公報等には、イミド基やアミド基を有する化合物や、ビ
スマレイミド樹脂、ポリイミド樹脂等の粉末を用いて該
不純物を除去する方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
技術は、液晶化合物又は液晶組成物に含まれる不純物と
して挙げられる金属イオン等の無機性物質、有機イオン
性化合物等を低減させるものとしては、必ずしも十分な
ものとは言えない。
技術は、液晶化合物又は液晶組成物に含まれる不純物と
して挙げられる金属イオン等の無機性物質、有機イオン
性化合物等を低減させるものとしては、必ずしも十分な
ものとは言えない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、液晶化合
物又は液晶組成物を、ある種の有機溶媒に溶解し、その
溶液を蓚酸等の酸性水溶液にて該不純物を抽出処理でき
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は、液晶化合物又は液晶組成物を、２０℃に
おける水に対する溶解度が１００ｇ／ｍＬ以下である有
機溶媒に溶解し、その溶液を酸性水溶液と接触させて液
々抽出して、不純物を低減化することを特徴とする該液
晶化合物又は液晶組成物の精製方法（以下、本発明方法
Ｉと記す）、本発明方法Ｉとイオン交換樹脂による精製
方法及び／又は吸着剤による精製とを併用する精製方法
（以下、本発明方法ＩＩと記す）、本発明方法Ｉ若しく
は本発明方法ＩＩを用いて精製された液晶化合物又は液
晶組成物、及び本発明方法Ｉ若しくは本発明方法ＩＩを
用いて精製された液晶化合物又は液晶組成物を一対の電
極基板間に挟持してなる液晶素子を提供する。以下に本
発明について詳しく説明する。
物又は液晶組成物を、ある種の有機溶媒に溶解し、その
溶液を蓚酸等の酸性水溶液にて該不純物を抽出処理でき
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は、液晶化合物又は液晶組成物を、２０℃に
おける水に対する溶解度が１００ｇ／ｍＬ以下である有
機溶媒に溶解し、その溶液を酸性水溶液と接触させて液
々抽出して、不純物を低減化することを特徴とする該液
晶化合物又は液晶組成物の精製方法（以下、本発明方法
Ｉと記す）、本発明方法Ｉとイオン交換樹脂による精製
方法及び／又は吸着剤による精製とを併用する精製方法
（以下、本発明方法ＩＩと記す）、本発明方法Ｉ若しく
は本発明方法ＩＩを用いて精製された液晶化合物又は液
晶組成物、及び本発明方法Ｉ若しくは本発明方法ＩＩを
用いて精製された液晶化合物又は液晶組成物を一対の電
極基板間に挟持してなる液晶素子を提供する。以下に本
発明について詳しく説明する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において用いられる液晶化
合物は、液晶表示素子、すなわち、ＴＮ（捩れネマティ
ック）型液晶素子、ＳＴＮ（超捩れネマティック）型液
晶素子、ＰＤＬＣ（ポリマー分散型液晶）型液晶素子等
に一般に使用されるネマティック液晶、或いはＦＬＣＤ
（強誘電性液晶ディスプレイ）に一般に用いられるカイ
ラルスメクチック液晶等に使用されているものが挙げら
れ、例えば、シアノ基、ハロゲン基、アルケニル基、ア
ルキニル基等の置換基を有していてもよいシッフ塩基
系、同ビフェニル系、同フェニルシクロヘキサン系、同
安息香酸フェニルエステル系、同シクロヘキサンカルボ
ン酸フェニルエステル系、同ピリミジン系、同トラン
系、同アルケニル系等の液晶化合物を挙げることができ
る。また、本発明において用いられる液晶組成物とは、
上記の液晶化合物の２種以上の混合物を意味する。
合物は、液晶表示素子、すなわち、ＴＮ（捩れネマティ
ック）型液晶素子、ＳＴＮ（超捩れネマティック）型液
晶素子、ＰＤＬＣ（ポリマー分散型液晶）型液晶素子等
に一般に使用されるネマティック液晶、或いはＦＬＣＤ
（強誘電性液晶ディスプレイ）に一般に用いられるカイ
ラルスメクチック液晶等に使用されているものが挙げら
れ、例えば、シアノ基、ハロゲン基、アルケニル基、ア
ルキニル基等の置換基を有していてもよいシッフ塩基
系、同ビフェニル系、同フェニルシクロヘキサン系、同
安息香酸フェニルエステル系、同シクロヘキサンカルボ
ン酸フェニルエステル系、同ピリミジン系、同トラン
系、同アルケニル系等の液晶化合物を挙げることができ
る。また、本発明において用いられる液晶組成物とは、
上記の液晶化合物の２種以上の混合物を意味する。
【０００６】本発明の対象となる不純物としては、金属
イオン等の無機イオン性物質、有機イオン性物質、極性
基を有する有機化合物等が挙げられる。
イオン等の無機イオン性物質、有機イオン性物質、極性
基を有する有機化合物等が挙げられる。
【０００７】本発明方法Ｉで使用される有機溶媒は、２
０℃における水に対する溶解度が１００ｇ／ｍＬ以下の
ものであれば特に限定されず、勿論、水に溶解しないも
のであってもよい。好ましくは、該溶解度が３０ｇ／ｍ
Ｌ以下のもの、さらに好ましくは、該溶解度が２０ｇ／
ｍＬ以下のものである。
０℃における水に対する溶解度が１００ｇ／ｍＬ以下の
ものであれば特に限定されず、勿論、水に溶解しないも
のであってもよい。好ましくは、該溶解度が３０ｇ／ｍ
Ｌ以下のもの、さらに好ましくは、該溶解度が２０ｇ／
ｍＬ以下のものである。
【０００８】２０℃における水に対する溶解度が１００
ｇ／ｍＬ以下の有機溶媒としては、例えば、酢酸エチ
ル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル等の酢酸エステル
類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ペンタノン等の
ケトン類、エチレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート等のグリコールエーテルアセテート類、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。なかで
も、トルエン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル等
が好ましい。これらの溶媒は各々単独で用いることもで
き、また、これら２種以上を混合して用いることもでき
る。
ｇ／ｍＬ以下の有機溶媒としては、例えば、酢酸エチ
ル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル等の酢酸エステル
類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ペンタノン等の
ケトン類、エチレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート等のグリコールエーテルアセテート類、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類等が挙げられる。なかで
も、トルエン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル等
が好ましい。これらの溶媒は各々単独で用いることもで
き、また、これら２種以上を混合して用いることもでき
る。
【０００９】本発明方法Ｉで使用される有機溶媒の量
は、特に限定されないが、有機溶媒を多く用いると全体
の液量が多くなり操作上の問題が生じることがあり、ま
た、有機溶媒の量が少ないと、酸性水溶液で処理した後
の水層との分離が悪くなる等の問題を生じることがあ
る。。好適な有機溶媒の使用量は、処理する液晶化合物
又は液晶組成物中の液晶成分、すなわち、液晶化合物又
はその混合物の総重量の２０〜１０００重量％であり、
好ましくは５０〜５００重量％である。
は、特に限定されないが、有機溶媒を多く用いると全体
の液量が多くなり操作上の問題が生じることがあり、ま
た、有機溶媒の量が少ないと、酸性水溶液で処理した後
の水層との分離が悪くなる等の問題を生じることがあ
る。。好適な有機溶媒の使用量は、処理する液晶化合物
又は液晶組成物中の液晶成分、すなわち、液晶化合物又
はその混合物の総重量の２０〜１０００重量％であり、
好ましくは５０〜５００重量％である。
【００１０】液晶化合物又は液晶組成物を溶解した溶液
は、次いで酸性水溶液と接触処理され液々抽出に供す
る。酸性水溶液による抽出終了後、さらに水を用いて洗
浄を行い、酸を除去することが望ましい。好ましくは、
水又は酸性水溶液で液々抽出を複数回行い、そのうちの
１回は酸性水溶液を用いて行い、少なくとも最後の１回
は水を用いて行う。この際、液晶化合物又は液晶組成物
を溶解した溶液に水又は酸性水溶液を加えてもよいし、
水又は酸性水溶液に該溶液を加えてもよい。液々抽出に
際しては、撹拌等による混合、静置、分液等の操作を行
う。用いる水又は酸性水溶液に使用する水は、本発明の
対象の不純物が少ないもの、例えば、蒸留水、イオン交
換水、純水、超純水等が好ましく、特に、超純水が好ま
しい。
は、次いで酸性水溶液と接触処理され液々抽出に供す
る。酸性水溶液による抽出終了後、さらに水を用いて洗
浄を行い、酸を除去することが望ましい。好ましくは、
水又は酸性水溶液で液々抽出を複数回行い、そのうちの
１回は酸性水溶液を用いて行い、少なくとも最後の１回
は水を用いて行う。この際、液晶化合物又は液晶組成物
を溶解した溶液に水又は酸性水溶液を加えてもよいし、
水又は酸性水溶液に該溶液を加えてもよい。液々抽出に
際しては、撹拌等による混合、静置、分液等の操作を行
う。用いる水又は酸性水溶液に使用する水は、本発明の
対象の不純物が少ないもの、例えば、蒸留水、イオン交
換水、純水、超純水等が好ましく、特に、超純水が好ま
しい。
【００１１】本発明方法Ｉで使用される酸性水溶液又は
水の使用量に特に制限はないが、その量があまりに少な
いと抽出回数を多くする必要があり、また、酸性水溶液
又は水の使用量が多い場合、全体の液量が多くなり操作
上の問題が生じることがある。好適な使用量は、液晶化
合物又は液晶組成物を溶解した溶液の総重量の１０〜２
００重量％程度であり、より好ましくは２０〜１００重
量％程度である。
水の使用量に特に制限はないが、その量があまりに少な
いと抽出回数を多くする必要があり、また、酸性水溶液
又は水の使用量が多い場合、全体の液量が多くなり操作
上の問題が生じることがある。好適な使用量は、液晶化
合物又は液晶組成物を溶解した溶液の総重量の１０〜２
００重量％程度であり、より好ましくは２０〜１００重
量％程度である。
【００１２】本発明方法Ｉで使用される酸性水溶液は、
水に酸を加えてｐＨ５以下としたものが好ましい。尚、
該水溶液の酸性度があまりに大きくなると、処理する液
晶化合物が分解する可能性が予想されることから、通常
は、ｐＨ０以上の酸性水溶液が好ましく、より好適なｐ
Ｈ範囲は、０〜４である。酸性水溶液とする為に水に添
加される酸としては、蟻酸、蓚酸、酢酸、塩酸、硫酸等
が挙げられ、蓚酸が好ましい。
水に酸を加えてｐＨ５以下としたものが好ましい。尚、
該水溶液の酸性度があまりに大きくなると、処理する液
晶化合物が分解する可能性が予想されることから、通常
は、ｐＨ０以上の酸性水溶液が好ましく、より好適なｐ
Ｈ範囲は、０〜４である。酸性水溶液とする為に水に添
加される酸としては、蟻酸、蓚酸、酢酸、塩酸、硫酸等
が挙げられ、蓚酸が好ましい。
【００１３】本発明方法Ｉによる処理を行った後、或い
は本発明方法Ｉによる処理に先立ち、イオン交換樹脂及
び／又は吸着剤による精製を併用することができる（本
発明方法ＩＩ）。
は本発明方法Ｉによる処理に先立ち、イオン交換樹脂及
び／又は吸着剤による精製を併用することができる（本
発明方法ＩＩ）。
【００１４】本発明方法ＩＩで使用するイオン交換樹脂
としては、 -ＣＯＯＨ、 -ＳＯ3 Ｈ等の官能基が結合し
た高分子酸の陽イオン交換樹脂、 -Ｎ（ＣＨ3)2 、４級
アンモニウム基等の官能基が結合した高分子塩基の陰イ
オン交換樹脂等が挙げられ、これらを順次使用する方
法、これらを混合状態で使用する方法も可能であり、強
酸性イオン交換樹脂及び強塩基性イオン交換樹脂との組
み合わせが好ましい。
としては、 -ＣＯＯＨ、 -ＳＯ3 Ｈ等の官能基が結合し
た高分子酸の陽イオン交換樹脂、 -Ｎ（ＣＨ3)2 、４級
アンモニウム基等の官能基が結合した高分子塩基の陰イ
オン交換樹脂等が挙げられ、これらを順次使用する方
法、これらを混合状態で使用する方法も可能であり、強
酸性イオン交換樹脂及び強塩基性イオン交換樹脂との組
み合わせが好ましい。
【００１５】本発明方法ＩＩで使用する吸着剤として
は、有機系の吸着剤と無機系の吸着剤が挙げられる。有
機系の吸着剤としては、スチレン系、アクリル系、フェ
ノール系、セルロース系等の合成吸着剤が挙げられ、ス
チレン系が好ましい。無機系の吸着剤としては、アルミ
ナ、シリカゲル、ゼオライト等が挙げられ、アルミナが
好ましい。
は、有機系の吸着剤と無機系の吸着剤が挙げられる。有
機系の吸着剤としては、スチレン系、アクリル系、フェ
ノール系、セルロース系等の合成吸着剤が挙げられ、ス
チレン系が好ましい。無機系の吸着剤としては、アルミ
ナ、シリカゲル、ゼオライト等が挙げられ、アルミナが
好ましい。
【００１６】イオン交換樹脂、吸着剤による精製操作と
しては、それらを液晶化合物又は液晶組成物を溶解した
溶液中に分散混合し、その後濾過等によりイオン交換樹
脂、吸着剤を分離除去する方法、或いはイオン交換樹
脂、吸着剤をカラムに充填し、その中を液晶化合物又は
液晶組成物を溶解した溶液を通過させる方法等が挙げら
れる。
しては、それらを液晶化合物又は液晶組成物を溶解した
溶液中に分散混合し、その後濾過等によりイオン交換樹
脂、吸着剤を分離除去する方法、或いはイオン交換樹
脂、吸着剤をカラムに充填し、その中を液晶化合物又は
液晶組成物を溶解した溶液を通過させる方法等が挙げら
れる。
【００１７】このようにして得られた精製された液晶化
合物又は液晶組成物を含む溶液は、蒸留等の操作によっ
て、使用した有機溶媒及び残留している水を除去するこ
とにより、不純物を低下させた液晶化合物又は液晶組成
物を得ることができる。
合物又は液晶組成物を含む溶液は、蒸留等の操作によっ
て、使用した有機溶媒及び残留している水を除去するこ
とにより、不純物を低下させた液晶化合物又は液晶組成
物を得ることができる。
【００１８】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。以下の実施例では、液晶の精製度は、液晶化合物
又は液晶組成物の比抵抗を尺度として評価した。比抵抗
の測定は、液晶化合物又は液晶組成物を液体用電極（安
藤電気社製；ＬＥ−２１型）に注入したあと１Ｖの直流
電圧を印加し、その比抵抗をエレクトロメーター（ケー
スレー社製；Ｍｏｄｅｌ ６５１７）を用いて２０℃に
て測定した。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。以下の実施例では、液晶の精製度は、液晶化合物
又は液晶組成物の比抵抗を尺度として評価した。比抵抗
の測定は、液晶化合物又は液晶組成物を液体用電極（安
藤電気社製；ＬＥ−２１型）に注入したあと１Ｖの直流
電圧を印加し、その比抵抗をエレクトロメーター（ケー
スレー社製；Ｍｏｄｅｌ ６５１７）を用いて２０℃に
て測定した。
【００１９】実施例１ ４−〔２−｛４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）フェニ
ル｝エチニル〕ベンゾニトリル０．５ｇを３０ｍＬのト
ルエンに溶解し、０．５％蓚酸−超純水溶液５０ｍＬと
ともに分液ロートに入れ、よく震盪した。静置後、有機
層と水層を分液し、水層は捨てた。この操作を８回繰り
返した後、さらに有機層を超純水で５回洗浄し、１次精
製された４−〔２−｛４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）
フェニル｝エチニル〕ベンゾニトリルのトルエン溶液を
得た。次に、この１次精製された４−〔２−｛４−（１
−（Ｅ）−ペンテニル）フェニル｝エチニル〕ベンゾニ
トリルのトルエン溶液を、予め適当な前処理にて調整し
たスチレン系合成吸着剤デュオライトＳ−８７４（ロー
ム・アンド・ハース社製）を充填したカラム（長さ約１
２ｃｍ）を通過させた後、トルエン溶液を減圧下留去
し、２次精製された４−〔２−｛４−（１−（Ｅ）−ペ
ンテニル）フェニル｝エチニル〕ベンゾニトリルを得
た。比抵抗の測定は、ネマチック相を示す母体液晶組成
物９０重量％に、精製前後の４−〔２−｛４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）フェニル｝エチニル〕ベンゾニト
リルをそれぞれ１０重量％ずつ溶かし、その比抵抗を測
定した。その結果を表１に示す。
ル｝エチニル〕ベンゾニトリル０．５ｇを３０ｍＬのト
ルエンに溶解し、０．５％蓚酸−超純水溶液５０ｍＬと
ともに分液ロートに入れ、よく震盪した。静置後、有機
層と水層を分液し、水層は捨てた。この操作を８回繰り
返した後、さらに有機層を超純水で５回洗浄し、１次精
製された４−〔２−｛４−（１−（Ｅ）−ペンテニル）
フェニル｝エチニル〕ベンゾニトリルのトルエン溶液を
得た。次に、この１次精製された４−〔２−｛４−（１
−（Ｅ）−ペンテニル）フェニル｝エチニル〕ベンゾニ
トリルのトルエン溶液を、予め適当な前処理にて調整し
たスチレン系合成吸着剤デュオライトＳ−８７４（ロー
ム・アンド・ハース社製）を充填したカラム（長さ約１
２ｃｍ）を通過させた後、トルエン溶液を減圧下留去
し、２次精製された４−〔２−｛４−（１−（Ｅ）−ペ
ンテニル）フェニル｝エチニル〕ベンゾニトリルを得
た。比抵抗の測定は、ネマチック相を示す母体液晶組成
物９０重量％に、精製前後の４−〔２−｛４−（１−
（Ｅ）−ペンテニル）フェニル｝エチニル〕ベンゾニト
リルをそれぞれ１０重量％ずつ溶かし、その比抵抗を測
定した。その結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】実施例２ 合成吸着剤に替え、イオン交換樹脂のデュオライトＭＢ
−５１１３Ｊ（ローム・アンド・ハース社製）を用いた
以外は実施例１と同様に操作し、ネマチック相を示す母
体液晶組成物９０重量％に、精製前後の４−〔２−｛４
−（１−（Ｅ）−ペンテニル）フェニル｝エチニル〕ベ
ンゾニトリルを１０重量％溶かしてその比抵抗を測定し
た。その結果を表２に示す。
−５１１３Ｊ（ローム・アンド・ハース社製）を用いた
以外は実施例１と同様に操作し、ネマチック相を示す母
体液晶組成物９０重量％に、精製前後の４−〔２−｛４
−（１−（Ｅ）−ペンテニル）フェニル｝エチニル〕ベ
ンゾニトリルを１０重量％溶かしてその比抵抗を測定し
た。その結果を表２に示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】
【発明の効果】本発明により、ＴＮ（捩れネマティッ
ク）型液晶素子、ＳＴＮ（超捩れネマティック）型液晶
素子、ＦＬＣＤ（強誘電性液晶ディスプレイ）、ＰＤＬ
Ｃ（ポリマー分散型液晶）型液晶素子に代表される液晶
表示素子に用いられる液晶化合物又は液晶組成物に含ま
れる不純物を低減し、その比抵抗及び表示特性等の液晶
特性を向上させることができる。
ク）型液晶素子、ＳＴＮ（超捩れネマティック）型液晶
素子、ＦＬＣＤ（強誘電性液晶ディスプレイ）、ＰＤＬ
Ｃ（ポリマー分散型液晶）型液晶素子に代表される液晶
表示素子に用いられる液晶化合物又は液晶組成物に含ま
れる不純物を低減し、その比抵抗及び表示特性等の液晶
特性を向上させることができる。
Claims (10)
- 【請求項１】液晶化合物又は液晶組成物を、２０℃にお
ける水に対する溶解度が１００ｇ／ｍＬ以下である有機
溶媒に溶解し、その溶液を酸性水溶液と接触させて液々
抽出して、不純物を低減化することを特徴とする該液晶
化合物又は液晶組成物の精製方法。 - 【請求項２】酸性水溶液のｐＨが５以下である請求項１
記載の方法。 - 【請求項３】酸性水溶液が蓚酸の水溶液である請求項１
記載の方法。 - 【請求項４】液々抽出を複数回行い、そのうちの１回は
酸性水溶液を用いて行い、少なくとも最後の１回は水を
用いて行う請求項１記載の方法。 - 【請求項５】請求項１乃至４記載の方法と、イオン交換
樹脂による精製及び／又は吸着剤による精製とを併用す
ることを特徴とする液晶化合物又は液晶組成物の精製方
法。 - 【請求項６】吸着剤がスチレン系吸着剤である請求項５
記載の方法。 - 【請求項７】吸着剤が無機系の吸着剤である請求項５記
載の方法。 - 【請求項８】無機系の吸着剤がアルミナである請求項７
記載の方法。 - 【請求項９】請求項１乃至８記載の方法を用いて精製さ
れた液晶化合物又は液晶組成物。 - 【請求項１０】請求項９記載の液晶化合物又は液晶組成
物を一対の電極基板間に挟持してなる液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10747096A JPH09291281A (ja) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | 液晶化合物又は液晶組成物の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10747096A JPH09291281A (ja) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | 液晶化合物又は液晶組成物の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09291281A true JPH09291281A (ja) | 1997-11-11 |
Family
ID=14460020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10747096A Withdrawn JPH09291281A (ja) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | 液晶化合物又は液晶組成物の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09291281A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006091267A (ja) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | 回収液晶材料の亜鉛除去方法 |
| CN100456086C (zh) * | 2006-04-28 | 2009-01-28 | 友达光电股份有限公司 | 液晶离子密度测量方法 |
| WO2015098702A1 (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-02 | Dic株式会社 | メソゲン基を含有する化合物、それを用いた混合物、組成物、及び、光学異方体 |
-
1996
- 1996-04-26 JP JP10747096A patent/JPH09291281A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006091267A (ja) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | 回収液晶材料の亜鉛除去方法 |
| JP4691935B2 (ja) * | 2004-09-22 | 2011-06-01 | Ｄｉｃ株式会社 | 回収液晶材料の亜鉛除去方法 |
| CN100456086C (zh) * | 2006-04-28 | 2009-01-28 | 友达光电股份有限公司 | 液晶离子密度测量方法 |
| WO2015098702A1 (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-02 | Dic株式会社 | メソゲン基を含有する化合物、それを用いた混合物、組成物、及び、光学異方体 |
| US10473820B2 (en) | 2013-12-25 | 2019-11-12 | Dic Corporation | Compound containing mesogenic group, and mixture, composition, and optically anisotropic body using said compound |
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