JPH08193193A - 液晶化合物の精製方法 - Google Patents
液晶化合物の精製方法Info
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- JPH08193193A JPH08193193A JP7022285A JP2228595A JPH08193193A JP H08193193 A JPH08193193 A JP H08193193A JP 7022285 A JP7022285 A JP 7022285A JP 2228595 A JP2228595 A JP 2228595A JP H08193193 A JPH08193193 A JP H08193193A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶化合物中に存在する不純物、特にイオン
性の不純物を除去できる精製方法を提供する。 【構成】 液晶化合物を加熱下、水と接触させることを
特徴とする液晶化合物の精製方法。液晶化合物は例えば
シラシクロヘキサン環を有する。
性の不純物を除去できる精製方法を提供する。 【構成】 液晶化合物を加熱下、水と接触させることを
特徴とする液晶化合物の精製方法。液晶化合物は例えば
シラシクロヘキサン環を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶化合物中に存在す
る不純物、特にイオン性の不純物を除去する液晶化合物
の精製方法に関する。
る不純物、特にイオン性の不純物を除去する液晶化合物
の精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ＴＶ表示用等の液晶パネルの如
く、大容量の情報を表示させる液晶ディスプレイにあっ
ては、ＴＦＴあるいはＭＩＭといった能動素子にて制御
された駆動電圧を液晶に印加して保持させるアクティブ
マトリスク駆動方式のディスプレイの要求が大きい。
く、大容量の情報を表示させる液晶ディスプレイにあっ
ては、ＴＦＴあるいはＭＩＭといった能動素子にて制御
された駆動電圧を液晶に印加して保持させるアクティブ
マトリスク駆動方式のディスプレイの要求が大きい。
【０００３】このような方式のディスプレイにおいて
は、液晶が印加された駆動電圧を次の書き替えタイミン
グまで保持することにより、表示品位が保たれており、
使用する液晶化合物には高い電圧保持率が要求される。
ところが、液晶材料中にイオン性の不純物が存在する
と、リーク等の発生により、印加された駆動電圧が降下
し、このためディスプレイのコントラストの低下等、表
示品位が損われるといった問題が存在する。
は、液晶が印加された駆動電圧を次の書き替えタイミン
グまで保持することにより、表示品位が保たれており、
使用する液晶化合物には高い電圧保持率が要求される。
ところが、液晶材料中にイオン性の不純物が存在する
と、リーク等の発生により、印加された駆動電圧が降下
し、このためディスプレイのコントラストの低下等、表
示品位が損われるといった問題が存在する。
【０００４】従って、アクティブマトリスク駆動方式の
ディスプレイでは、従来の駆動方式のディスプレイにも
増して液晶材料の精製純度が極めて重要であり、とりわ
け電極間のリーク等を誘発するイオン性の不純物を完全
に除去する必要がある。
ディスプレイでは、従来の駆動方式のディスプレイにも
増して液晶材料の精製純度が極めて重要であり、とりわ
け電極間のリーク等を誘発するイオン性の不純物を完全
に除去する必要がある。
【０００５】
【発明が解決すべき課題】従来、液晶化合物から不純物
を除く方法としては、例えば再結晶、蒸留、液体クロマ
トグラフィー等、一般有機化合物の精製で通常行われて
いる方法があるが、これらの方法だけでは液晶化合物か
ら不純物を完全に取り除くことは困難であった。
を除く方法としては、例えば再結晶、蒸留、液体クロマ
トグラフィー等、一般有機化合物の精製で通常行われて
いる方法があるが、これらの方法だけでは液晶化合物か
ら不純物を完全に取り除くことは困難であった。
【０００６】また、液晶化合物をシリカゲルと接触させ
る方法（特開昭６２−２１０４２０号）、活性アルミナ
と接触させる方法（特公平３−２９１８号）、イオン交
換樹脂で処理する方法（特開昭５２−５９０８１号）
や、ゼオライトと接触させる方法（特開昭６３−２６１
２２４号）等が提示されているが、いづれも常温での接
触処理であり、液晶中の水分や金属イオンを取り除く効
果は大きいものの、いまだ十分ではなかった。
る方法（特開昭６２−２１０４２０号）、活性アルミナ
と接触させる方法（特公平３−２９１８号）、イオン交
換樹脂で処理する方法（特開昭５２−５９０８１号）
や、ゼオライトと接触させる方法（特開昭６３−２６１
２２４号）等が提示されているが、いづれも常温での接
触処理であり、液晶中の水分や金属イオンを取り除く効
果は大きいものの、いまだ十分ではなかった。
【０００７】更に、対向する一対の電極間に液晶化合物
を入れ、電界をかけることによりイオン性の不純物を除
去する方法（特開昭５０−１０８１８６号、特開昭５１
−１１０６９号、特開平４−８６８１２号）等が提示さ
れている。しかしながら、これらの方法で除去されるの
は、電界による移動度の比較的大きなＮa+、Ｋ+等の金
属イオンや、ＳＯ4 2-、ＮＯ3 -、Ｃｌ-等のイオン性不純
物に限られていた。
を入れ、電界をかけることによりイオン性の不純物を除
去する方法（特開昭５０−１０８１８６号、特開昭５１
−１１０６９号、特開平４−８６８１２号）等が提示さ
れている。しかしながら、これらの方法で除去されるの
は、電界による移動度の比較的大きなＮa+、Ｋ+等の金
属イオンや、ＳＯ4 2-、ＮＯ3 -、Ｃｌ-等のイオン性不純
物に限られていた。
【０００８】本発明の目的は、上記のような問題に鑑
み、液晶化合物中に存在する不純物、特にイオン性の不
純物を除去できる精製方法を提供することである。
み、液晶化合物中に存在する不純物、特にイオン性の不
純物を除去できる精製方法を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１記載の
方法は、液晶化合物を加熱下、水と接触させることを特
徴とする液晶化合物の精製方法である。
方法は、液晶化合物を加熱下、水と接触させることを特
徴とする液晶化合物の精製方法である。
【００１０】また本発明の請求項２記載の方法は、請求
項１記載の方法において、液晶化合物がシラシクロヘキ
サン環を有することを特徴とする液晶化合物の精製方法
である。
項１記載の方法において、液晶化合物がシラシクロヘキ
サン環を有することを特徴とする液晶化合物の精製方法
である。
【００１１】以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１２】本発明は、より具体的には、液晶化合物と
水とを混合し、加熱撹拌下、両者を接触させることによ
って、液晶化合物中のイオン性不純物を水中に抽出し、
次いでイオン性不純物を含む水を液晶化合物から分離除
去する精製方法であり、加熱下で液晶化合物を水と接触
させることが必要不可欠である。
水とを混合し、加熱撹拌下、両者を接触させることによ
って、液晶化合物中のイオン性不純物を水中に抽出し、
次いでイオン性不純物を含む水を液晶化合物から分離除
去する精製方法であり、加熱下で液晶化合物を水と接触
させることが必要不可欠である。
【００１３】すなわち、本発明による液晶化合物の精製
は、従来の精製方法では除去しきれなかった、液晶分子
に親和力で結び付いているイオン性不純物が、熱の作用
によって液晶分子から外れ、これが水に抽出されること
により達成される。つまり、イオン性不純物を単独にす
ることで水抽出を可能にする点が重要であり、このため
本発明では加熱操作が不可欠となる。
は、従来の精製方法では除去しきれなかった、液晶分子
に親和力で結び付いているイオン性不純物が、熱の作用
によって液晶分子から外れ、これが水に抽出されること
により達成される。つまり、イオン性不純物を単独にす
ることで水抽出を可能にする点が重要であり、このため
本発明では加熱操作が不可欠となる。
【００１４】また、加熱によって液晶化合物の粘性が著
しく低下するために、撹拌によるイオン性不純物と水と
の接触効率が増大し、イオン性不純物の水への抽出効率
が増すという効果を併せ持つ。
しく低下するために、撹拌によるイオン性不純物と水と
の接触効率が増大し、イオン性不純物の水への抽出効率
が増すという効果を併せ持つ。
【００１５】本発明における加熱温度としては、５０〜
１８０℃、より好ましくは６０〜１２０℃の範囲であ
り、沸騰させることが一層好ましい。これが５０℃に満
たないと、液晶分子に吸着しているイオン性不純物を液
晶分子から脱離させる効果が弱くなり、本発明の目的が
達成されない。また、１８０℃以上の高温では、効果の
向上がそれほど期待されないにも拘わらず、操作、設備
が複雑となり、好ましくない。
１８０℃、より好ましくは６０〜１２０℃の範囲であ
り、沸騰させることが一層好ましい。これが５０℃に満
たないと、液晶分子に吸着しているイオン性不純物を液
晶分子から脱離させる効果が弱くなり、本発明の目的が
達成されない。また、１８０℃以上の高温では、効果の
向上がそれほど期待されないにも拘わらず、操作、設備
が複雑となり、好ましくない。
【００１６】加熱下での撹拌時間は、処理対象となる液
晶化合物の加熱接触前の精製度、処理温度等により異な
り、特にこれを限定しないが、１〜３時間が好ましい。
撹拌手段としては、水との接触効果を上げるためにホモ
ジナイザ等の高分散手段を用いることが好ましく、処理
時間も短縮される。
晶化合物の加熱接触前の精製度、処理温度等により異な
り、特にこれを限定しないが、１〜３時間が好ましい。
撹拌手段としては、水との接触効果を上げるためにホモ
ジナイザ等の高分散手段を用いることが好ましく、処理
時間も短縮される。
【００１７】本発明で使用する水は、比抵抗が１×１０
7Ωｃｍ以上に精製された超純水を用いる必要がある。
液晶化合物はそのまま単体で水中に分散しても良いが、
水と相溶しない炭化水素系有機溶剤でこれを溶解希釈し
た後、水と混合しても良い。この場合、液晶化合物と有
機溶剤から成る有機相と水相との２相状態で、イオン性
不純物の水への抽出が行われる。
7Ωｃｍ以上に精製された超純水を用いる必要がある。
液晶化合物はそのまま単体で水中に分散しても良いが、
水と相溶しない炭化水素系有機溶剤でこれを溶解希釈し
た後、水と混合しても良い。この場合、液晶化合物と有
機溶剤から成る有機相と水相との２相状態で、イオン性
不純物の水への抽出が行われる。
【００１８】液晶化合物を溶解希釈する炭化水素系有機
溶剤は、水と相溶せず分液できるもので、沸点もしくは
水との共沸点が５０℃以上のものであれば混合溶剤であ
っても良く、特にこれを限定しないが、ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン、ベンゼン、ジプロピルエーテル、メチル
シクロヘキサン等が使用できる。液晶化合物と有機溶剤
の比率は任意であるが、有機溶剤が大量になると、加熱
洗浄後の液晶化合物の回収が困難になるため、液晶化合
物１重量部に対して有機溶剤０．５〜２０重量部が好ま
しい。
溶剤は、水と相溶せず分液できるもので、沸点もしくは
水との共沸点が５０℃以上のものであれば混合溶剤であ
っても良く、特にこれを限定しないが、ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン、ベンゼン、ジプロピルエーテル、メチル
シクロヘキサン等が使用できる。液晶化合物と有機溶剤
の比率は任意であるが、有機溶剤が大量になると、加熱
洗浄後の液晶化合物の回収が困難になるため、液晶化合
物１重量部に対して有機溶剤０．５〜２０重量部が好ま
しい。
【００１９】また、液晶化合物と水の比率は、液晶化合
物の溶解希釈に関わらず、液晶化合物１重量部に対して
水５重量部以上が好ましい。水がこれより少ないと、イ
オン性不純物を完全に抽出することが困難になる。
物の溶解希釈に関わらず、液晶化合物１重量部に対して
水５重量部以上が好ましい。水がこれより少ないと、イ
オン性不純物を完全に抽出することが困難になる。
【００２０】加熱下、撹拌接触処理を行った後は、公知
の方法によって液晶化合物を回収すればよく、具体的に
は、有機溶剤を加えた後、有機相を水相から分離し、残
存するイオン性不純物を含む水をシリカゲルカラム濾過
等により完全に除き、次いで液晶化合物を含む有機溶剤
を濃縮することで精製液晶化合物が回収される。このよ
うにして得られた精製液晶化合物は、イオン性の不純物
が極めて少なく、高い電圧保持率を有するものとなる。
の方法によって液晶化合物を回収すればよく、具体的に
は、有機溶剤を加えた後、有機相を水相から分離し、残
存するイオン性不純物を含む水をシリカゲルカラム濾過
等により完全に除き、次いで液晶化合物を含む有機溶剤
を濃縮することで精製液晶化合物が回収される。このよ
うにして得られた精製液晶化合物は、イオン性の不純物
が極めて少なく、高い電圧保持率を有するものとなる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれらによって何ら限定
されるものではない。
に詳細に説明するが、本発明はこれらによって何ら限定
されるものではない。
【００２２】なお、実施例、比較例中における電圧保持
率は、以下の条件に従って測定したものである。 使用テストセル：セルギャップ ５±０．５μｍ 電極面積 １ｃｍ2 配向膜 可溶性ポリイミド（商品名オプトマーＡＬ−１
０５１；日本合成ゴム社製）：厚さ１０００Å ラビングによりＴＮ配向としたもの 測定条件：図１に示すように、±５Ｖ、３０Ｈｚの矩形
波から成るソース電圧ＶSを、ゲートパルスＶGによる高
インピーダンスＦＥＴスイッチングにより、６０μ秒だ
けテストセルに印加し、遮断する。テストセルの両電極
間の電圧ＶLCDが１／２周期に描くカーブより、図中斜
線部分の面積を求める。ＶLCDの減衰が全くない場合の
面積を１００％とし、これに対する面積比率を電圧保持
率として算出した。 測定温度 １００℃
率は、以下の条件に従って測定したものである。 使用テストセル：セルギャップ ５±０．５μｍ 電極面積 １ｃｍ2 配向膜 可溶性ポリイミド（商品名オプトマーＡＬ−１
０５１；日本合成ゴム社製）：厚さ１０００Å ラビングによりＴＮ配向としたもの 測定条件：図１に示すように、±５Ｖ、３０Ｈｚの矩形
波から成るソース電圧ＶSを、ゲートパルスＶGによる高
インピーダンスＦＥＴスイッチングにより、６０μ秒だ
けテストセルに印加し、遮断する。テストセルの両電極
間の電圧ＶLCDが１／２周期に描くカーブより、図中斜
線部分の面積を求める。ＶLCDの減衰が全くない場合の
面積を１００％とし、これに対する面積比率を電圧保持
率として算出した。 測定温度 １００℃
【００２３】［実施例１］特願平６−１５０４７０号に
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１、２−ジフルオロベンゼンを得た。
本液晶化合物１重量部をｎ−ヘキサン４重量部に溶解
し、比抵抗１．７×１０7Ωｃｍの純水６重量部と混合
し、還流加熱下、２時間撹拌した。次いで、水相部を分
液除去し、残った溶液をシリカゲルカラム（商品名ＹＭ
ＣｄｉｓｐｏＳＰＥ；ＹＭＣ社製）で濾過した後、濃縮
して精製４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ
−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１、２−ジフルオロベンゼンを得た。このものの
電圧保持率は、９９．０％であった。
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１、２−ジフルオロベンゼンを得た。
本液晶化合物１重量部をｎ−ヘキサン４重量部に溶解
し、比抵抗１．７×１０7Ωｃｍの純水６重量部と混合
し、還流加熱下、２時間撹拌した。次いで、水相部を分
液除去し、残った溶液をシリカゲルカラム（商品名ＹＭ
ＣｄｉｓｐｏＳＰＥ；ＹＭＣ社製）で濾過した後、濃縮
して精製４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ
−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１、２−ジフルオロベンゼンを得た。このものの
電圧保持率は、９９．０％であった。
【００２４】［実施例２］特願平６−２７７０７４号に
記載の方法に従って、４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プ
ロピル−４−シラシクロヘキシル）−４−フルオロビフ
ェニルを得た。この液晶化合物１重量部をｎ−ヘプタン
５重量部に溶解し、比抵抗１．７×１０7 Ωｃｍの純水
１０重量部と混合し、還流加熱下、３時間攪拌した。次
いで、水相部を分液除去し、残った溶液をシリカゲルカ
ラム（商品名ＹＭＣｄｉｓｐｏＳＰＥ；ＹＭＣ社製）で
濾過した後、濃縮して精製４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ
−プロピル−４−シラシクロヘキシル）−４−フルオロ
ビフェニルを得た。このものの電圧保持率は９８．８％
であった。
記載の方法に従って、４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プ
ロピル−４−シラシクロヘキシル）−４−フルオロビフ
ェニルを得た。この液晶化合物１重量部をｎ−ヘプタン
５重量部に溶解し、比抵抗１．７×１０7 Ωｃｍの純水
１０重量部と混合し、還流加熱下、３時間攪拌した。次
いで、水相部を分液除去し、残った溶液をシリカゲルカ
ラム（商品名ＹＭＣｄｉｓｐｏＳＰＥ；ＹＭＣ社製）で
濾過した後、濃縮して精製４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ
−プロピル−４−シラシクロヘキシル）−４−フルオロ
ビフェニルを得た。このものの電圧保持率は９８．８％
であった。
【００２５】［実施例３］特願平６−１５０４７１号に
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘプ
チル−４−シラシクロヘキシル）−１−フルオロベンゼ
ンを得た。この液晶化合物１重量部を比抵抗１．７×１
０7 Ωｃｍの純水２０重量部に分散し、９０℃に加熱し
て、３時間攪拌した。冷却後、ｎ−ヘキサン４重量部を
加えて水相部を分液除去し、残った溶液をシリカゲルカ
ラム（商品名ＹＭＣｄｉｓｐｏＳＰＥ；ＹＭＣ社製）で
濾過した後、濃縮して精製４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ
−ヘプチル−４−シラシクロヘキシル）−１−フルオロ
ベンゼンを得た。このものの電圧保持率は９８．９％で
あった。
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘプ
チル−４−シラシクロヘキシル）−１−フルオロベンゼ
ンを得た。この液晶化合物１重量部を比抵抗１．７×１
０7 Ωｃｍの純水２０重量部に分散し、９０℃に加熱し
て、３時間攪拌した。冷却後、ｎ−ヘキサン４重量部を
加えて水相部を分液除去し、残った溶液をシリカゲルカ
ラム（商品名ＹＭＣｄｉｓｐｏＳＰＥ；ＹＭＣ社製）で
濾過した後、濃縮して精製４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ
−ヘプチル−４−シラシクロヘキシル）−１−フルオロ
ベンゼンを得た。このものの電圧保持率は９８．９％で
あった。
【００２６】［実施例４］特願平６−１５０４７０号に
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン、４−
（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−
ジフルオロベンゼン、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン及
び４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１，２，６−トリフルオロベンゼンを得た。これら４種
の液晶化合物をモル比（％）２３：２７：３２．５：１
７．５で混合し、液晶組成物とした。この液晶組成物１
重量部をｎ−ヘキサン４重量部に溶解し、比抵抗１．７
×１０7 Ωｃｍの純水１５重量部と混合し、還流加熱
下、２時間攪拌した。次いで、水相部を分液除去し、残
った溶液をシリカゲルカラム（商品名ＹＭＣｄｉｓｐｏ
ＳＰＥ；ＹＭＣ社製）で濾過した後、濃縮して精製液晶
組成物を得た。このものの電圧保持率は９９．０％であ
った。
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン、４−
（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−
ジフルオロベンゼン、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２，６−トリフルオロベンゼン及
び４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１，２，６−トリフルオロベンゼンを得た。これら４種
の液晶化合物をモル比（％）２３：２７：３２．５：１
７．５で混合し、液晶組成物とした。この液晶組成物１
重量部をｎ−ヘキサン４重量部に溶解し、比抵抗１．７
×１０7 Ωｃｍの純水１５重量部と混合し、還流加熱
下、２時間攪拌した。次いで、水相部を分液除去し、残
った溶液をシリカゲルカラム（商品名ＹＭＣｄｉｓｐｏ
ＳＰＥ；ＹＭＣ社製）で濾過した後、濃縮して精製液晶
組成物を得た。このものの電圧保持率は９９．０％であ
った。
【００２７】［実施例５］４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔ
ｒａｎｓ−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１，２−ジフルオロベンゼン、４−（ｔｒａｎｓ
−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン及
び４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼンを得た。これら３種の液晶化合物をモル
比（％）４０：３４．３：２５．７で混合し、液晶組成
物とした。この液晶組成物１重量部をｎ−ヘキサン４重
量部に溶解し、比抵抗１．７×１０7 Ωｃｍの純水１５
重量部と混合し、還流加熱下、２時間攪拌した。次い
で、水相部を分液除去し、残った溶液をシリカゲルカラ
ム（商品名ＹＭＣｄｉｓｐｏＳＰＥ；ＹＭＣ社製）で濾
過した後、濃縮して精製液晶組成物を得た。このものの
電圧保持率は９８．９％であった。
ｒａｎｓ−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１，２−ジフルオロベンゼン、４−（ｔｒａｎｓ
−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン及
び４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフ
ルオロベンゼンを得た。これら３種の液晶化合物をモル
比（％）４０：３４．３：２５．７で混合し、液晶組成
物とした。この液晶組成物１重量部をｎ−ヘキサン４重
量部に溶解し、比抵抗１．７×１０7 Ωｃｍの純水１５
重量部と混合し、還流加熱下、２時間攪拌した。次い
で、水相部を分液除去し、残った溶液をシリカゲルカラ
ム（商品名ＹＭＣｄｉｓｐｏＳＰＥ；ＹＭＣ社製）で濾
過した後、濃縮して精製液晶組成物を得た。このものの
電圧保持率は９８．９％であった。
【００２８】［比較例１］特願平６−１５０４７０号に
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼンを得た。
この液晶化合物１重量部をｎ−ヘキサン５重量部に溶解
し、比抵抗１．７×１０7 Ωｃｍの純水１０重量部と混
合し、２５℃の液温で３時間攪拌した。次いで、水相部
を分液除去し、残った溶液をシリカゲルカラム（商品名
ＹＭＣｄｉｓｐｏＳＰＥ；ＹＭＣ社製）で濾過した後、
濃縮して精製４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４
−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１，２−ジフルオロベンゼンを得た。このもの
の電圧保持率は９２．０％であった。
記載の方法に従って、４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａ
ｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼンを得た。
この液晶化合物１重量部をｎ−ヘキサン５重量部に溶解
し、比抵抗１．７×１０7 Ωｃｍの純水１０重量部と混
合し、２５℃の液温で３時間攪拌した。次いで、水相部
を分液除去し、残った溶液をシリカゲルカラム（商品名
ＹＭＣｄｉｓｐｏＳＰＥ；ＹＭＣ社製）で濾過した後、
濃縮して精製４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４
−ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１，２−ジフルオロベンゼンを得た。このもの
の電圧保持率は９２．０％であった。
【００２９】
【発明の効果】以上説明したように本発明の精製方法に
より、液晶化合物はイオン性不純物が極めて少ないもの
となり、電圧保持率が向上する。このため、アクティブ
駆動方式等のディスプレーにおけるコントラストなどの
画像表示についての品位が向上する。
より、液晶化合物はイオン性不純物が極めて少ないもの
となり、電圧保持率が向上する。このため、アクティブ
駆動方式等のディスプレーにおけるコントラストなどの
画像表示についての品位が向上する。
【図１】本発明の液晶化合物を充填したテストセルをア
クティブ駆動させた時の電圧波形の一例を示す概略説明
図である。
クティブ駆動させた時の電圧波形の一例を示す概略説明
図である。
ＶS ソース電圧 ＶG ゲート電圧 ＶLCD 両電極間にかかる電圧
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 63/00 Ｂ 7419−4Ｈ (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (2)
- 【請求項１】 液晶化合物を加熱下、水と接触させるこ
とを特徴とする液晶化合物の精製方法。 - 【請求項２】 液晶化合物がシラシクロヘキサン環を有
することを特徴とする請求項１に記載の液晶化合物の精
製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7022285A JPH08193193A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | 液晶化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7022285A JPH08193193A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | 液晶化合物の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08193193A true JPH08193193A (ja) | 1996-07-30 |
Family
ID=12078485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7022285A Pending JPH08193193A (ja) | 1995-01-17 | 1995-01-17 | 液晶化合物の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08193193A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6056892A (en) * | 1997-03-06 | 2000-05-02 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for purifying liquid crystal |
| US10456710B2 (en) | 2015-07-13 | 2019-10-29 | Japan Display Inc. | Liquid crystal material processing device, method of processing liquid crystal material, method of manufacturing liquid crystal display panel, and liquid crystal display device |
-
1995
- 1995-01-17 JP JP7022285A patent/JPH08193193A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6056892A (en) * | 1997-03-06 | 2000-05-02 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for purifying liquid crystal |
| US10456710B2 (en) | 2015-07-13 | 2019-10-29 | Japan Display Inc. | Liquid crystal material processing device, method of processing liquid crystal material, method of manufacturing liquid crystal display panel, and liquid crystal display device |
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