JPS61268636A - ジクロルベンゼン異性体の分離方法 - Google Patents
ジクロルベンゼン異性体の分離方法Info
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- JPS61268636A JPS61268636A JP11121685A JP11121685A JPS61268636A JP S61268636 A JPS61268636 A JP S61268636A JP 11121685 A JP11121685 A JP 11121685A JP 11121685 A JP11121685 A JP 11121685A JP S61268636 A JPS61268636 A JP S61268636A
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- Japan
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- dcb
- adsorption
- cation
- dichlorobenzene
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はジクロルベンゼン（以下ＤＣＢと゛ 略す）異
性体の吸着分離方法に関するものである。
性体の吸着分離方法に関するものである。
［従来の技術］
ＤＣＢは農薬の中間体原料として重要であるが、ＤＣＢ
異性体どうしの沸点が似逼っている（０：１８０．４、
ｍ：１７３．ｏ、ｐ：１７４．１℃）ため、これらを単
独で蒸留分離するのは非常に困難である。このうち、０
−ＤＣＢは他のＤＣＢ異性体に比し沸点がわずかながら
高いので蒸゛留分離により回収することができるが、ｍ
−ＤＣＢを分離しようとすればｐ−ＤＣＢとの分離が非
常に困難となる。
異性体どうしの沸点が似逼っている（０：１８０．４、
ｍ：１７３．ｏ、ｐ：１７４．１℃）ため、これらを単
独で蒸留分離するのは非常に困難である。このうち、０
−ＤＣＢは他のＤＣＢ異性体に比し沸点がわずかながら
高いので蒸゛留分離により回収することができるが、ｍ
−ＤＣＢを分離しようとすればｐ−ＤＣＢとの分離が非
常に困難となる。
０、ｍおよびｐ−ＤＣＢを含むＤＣＢ異性体混合物から
高純のｍ−ＤＣＢを分離するための従来方法として、例
えば、ｏ−ＤＣＢを蒸留分離した後、スルホン化工程を
経て晶析分離によりｍ−ＤＣＢ−４−スルホン酸として
ｍ−ＤＣＢを分離する方法があるが、処理工程が多く経
済的なプロセスとは言い難い。
高純のｍ−ＤＣＢを分離するための従来方法として、例
えば、ｏ−ＤＣＢを蒸留分離した後、スルホン化工程を
経て晶析分離によりｍ−ＤＣＢ−４−スルホン酸として
ｍ−ＤＣＢを分離する方法があるが、処理工程が多く経
済的なプロセスとは言い難い。
また、ｏ−ＤＣＢは蒸留分離できるとは言え、他のＤＣ
Ｂ異性体との沸点差は小さく、多段の蒸留塔と大量の用
役を必要とし経済的ではない。
Ｂ異性体との沸点差は小さく、多段の蒸留塔と大量の用
役を必要とし経済的ではない。
特定のゼオライト系吸着剤を用いて、０、ｐおよびｍ−
ＤＣＢを含むＤＣＢ異性体混合凪 物からｍ−ＤＣＢを吸着分離する方法は特片昭３７−５
１５５、特開昭５８−１３１９２４に公知である。後者
は、吸着量は大きいが脱着剤の存在により、分離の効率
が低下するという問題がある。
ＤＣＢを含むＤＣＢ異性体混合凪 物からｍ−ＤＣＢを吸着分離する方法は特片昭３７−５
１５５、特開昭５８−１３１９２４に公知である。後者
は、吸着量は大きいが脱着剤の存在により、分離の効率
が低下するという問題がある。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明は、高純度のｍ−ＤＣＢを生産するに際して、ｏ
−ＤＣＢを蒸留分離するプロセスを省き、０、ｐおよび
ｍ−ＤＣＢを含むＤＣＢ異性体混合物から直接高純のｍ
−ＤＣＢを吸着分離することにある。
−ＤＣＢを蒸留分離するプロセスを省き、０、ｐおよび
ｍ−ＤＣＢを含むＤＣＢ異性体混合物から直接高純のｍ
−ＤＣＢを吸着分離することにある。
更に、本発明はこれら公知方法よりもさらに効率のよい
ｍ−ＤＣＢの分離方法を提供しようとするものである。
ｍ−ＤＣＢの分離方法を提供しようとするものである。
［問題点を解決するための手段］
本発明は、ｏ、ｍおよびｐ−ＤＣＢ異性体を含むＤＣＢ
異性体混合物からｍ−ＤＣＢを吸着分離するに際し、該
ＤＣＢ異性体混合物をリチウムカチオンを６０モル％以
上含むＸ型ゼオライト系吸着剤と接触させ、ｍ−ＤＣＢ
をラフィネート成分として分離することを特徴とするＤ
ＣＢ異性体の分離方法である。
異性体混合物からｍ−ＤＣＢを吸着分離するに際し、該
ＤＣＢ異性体混合物をリチウムカチオンを６０モル％以
上含むＸ型ゼオライト系吸着剤と接触させ、ｍ−ＤＣＢ
をラフィネート成分として分離することを特徴とするＤ
ＣＢ異性体の分離方法である。
本発明方法において使用されるＸ型ゼオライトとは、次
式で示される結晶性アルミノシリケートである。
式で示される結晶性アルミノシリケートである。
０．９±０ 、２ ＭＶｎｏ ： Ａ Ｉ ２０ｓ
：２．５±０．５Ｓｆ ０２ ：ＹＨ２０ここで、Ｍ
はカチオンを示し、ｎはその原子価を表わす。
：２．５±０．５Ｓｆ ０２ ：ＹＨ２０ここで、Ｍ
はカチオンを示し、ｎはその原子価を表わす。
また、Ｙは水和の程度により異なる。
本発明に用いるＸ型ゼオライトのリチウムカチオンの量
は、総力チオン量の６０モル％以上である必要があり、
好ましくは７０モル％以上である。残り゛のカチオンは
特に限定されないが、好ましくはナトリウムカチオンで
ある。
は、総力チオン量の６０モル％以上である必要があり、
好ましくは７０モル％以上である。残り゛のカチオンは
特に限定されないが、好ましくはナトリウムカチオンで
ある。
これらカチオンのイオン交換法は、結晶性アルミノシリ
ケートの製造に関する知識を有する当業者には広く知ら
れおり、通常はぜオライドに加えようとする１種または
それ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液に、そのゼオラ
イトを接触させることによって実施されうる。イオン交
換温度は通常、空温から１００℃以下までが好ましく、
接触方法はバッチ方式でも流通方式でもよい。
ケートの製造に関する知識を有する当業者には広く知ら
れおり、通常はぜオライドに加えようとする１種または
それ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液に、そのゼオラ
イトを接触させることによって実施されうる。イオン交
換温度は通常、空温から１００℃以下までが好ましく、
接触方法はバッチ方式でも流通方式でもよい。
本発明の方法を用いたＤＣＢ異性体混合物を吸着分離す
るための技術は、いわゆるクロマト分取法であってもよ
いし、また、これを連続化した擬似移動床による吸着分
離方法でもよい。
るための技術は、いわゆるクロマト分取法であってもよ
いし、また、これを連続化した擬似移動床による吸着分
離方法でもよい。
擬似移動床による連続的吸着分離技術は、基本的操作と
して次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操作および脱着
剤回収操作を連続的に循環して実施される。。
して次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操作および脱着
剤回収操作を連続的に循環して実施される。。
（１）吸着操作： ＤＣＢ異性体混合物がＸ型ゼオライ
ト系吸着剤と接触し、ｏ−ＤＣＢおよびｐ−ＤＣＢから
成る強吸着成分が選択的に吸着され、弱吸着成分である
高純のｍ−ＤＣＢが、ラフィネート流れとして俊で述べ
る脱着剤とともに回収される。
ト系吸着剤と接触し、ｏ−ＤＣＢおよびｐ−ＤＣＢから
成る強吸着成分が選択的に吸着され、弱吸着成分である
高純のｍ−ＤＣＢが、ラフィネート流れとして俊で述べ
る脱着剤とともに回収される。
（２）濃縮操作：強吸着成分を選択的に吸着した吸着剤
は後で述べるエクストラクトの一部と接触させられ、吸
着剤上に残存している弱吸着成分が追い出され強吸着成
分が濃縮される。
は後で述べるエクストラクトの一部と接触させられ、吸
着剤上に残存している弱吸着成分が追い出され強吸着成
分が濃縮される。
（３）脱着操作：濃縮された強吸着成分を含む吸着剤は
、脱着剤と接触させられ強吸着成分が吸着剤から追い出
され、脱着剤を伴なってエクストラクト流れとして回収
される。
、脱着剤と接触させられ強吸着成分が吸着剤から追い出
され、脱着剤を伴なってエクストラクト流れとして回収
される。
（４）脱着剤回収操作：実質的に脱着剤のみを吸着した
吸着剤は、ラフィネート流れの一部で接触させられ該吸
着剤に含まれる脱着剤の一部が脱着剤回収流れとして回
収される。
吸着剤は、ラフィネート流れの一部で接触させられ該吸
着剤に含まれる脱着剤の一部が脱着剤回収流れとして回
収される。
上記、擬似移動床による吸着分離操作を模式的に示した
のが第１図である。吸着剤を充てんした吸着室１〜１２
が連続的に循環して連絡されている。
のが第１図である。吸着剤を充てんした吸着室１〜１２
が連続的に循環して連絡されている。
１３〜１７はそれぞれ脱着剤供給ライン、エクストラク
ト抜出しライン、異性体混合物供給ライン、ラフィネー
ト抜出しライン、脱着剤回収ラインである。また、バル
ブ１８は閉じている。第１図に示した吸着室の配置状態
では、吸着室１〜４がＩＢ２着操作、吸着室５〜７が濃
縮操作、８〜１０が吸着操作、１１〜１２が脱着剤回収
操作を実施している。
ト抜出しライン、異性体混合物供給ライン、ラフィネー
ト抜出しライン、脱着剤回収ラインである。また、バル
ブ１８は閉じている。第１図に示した吸着室の配置状態
では、吸着室１〜４がＩＢ２着操作、吸着室５〜７が濃
縮操作、８〜１０が吸着操作、１１〜１２が脱着剤回収
操作を実施している。
一定時間間隔ごとに、吸着室１〜１１６を第１図の時計
回り方向に吸着室−室分だけそれぞれ移動させる。従っ
て、次の吸着室の配置状態は、例えば１が１２に、１１
が１０に、８が７に、５が４にそれぞれ移動している。
回り方向に吸着室−室分だけそれぞれ移動させる。従っ
て、次の吸着室の配置状態は、例えば１が１２に、１１
が１０に、８が７に、５が４にそれぞれ移動している。
上記吸着分離方法に使用する脱着剤あるいはクロマト分
取に使用する展開剤は、ＤＣＢと容易に蒸留分離できる
化合物が使用でき、アルキル置換芳香族、ハロゲン置換
芳香族、好ましくはトルエン、キシレン、クロルトルエ
ン、クロルベンゼン、ジクロルトルエン、トリクロルト
ルエン、メチルナフタリン、クロルナフタリン等である
。更に好ましくはトルエン、キシレン、ジクロルトルエ
ン、トリクロルベンゼン、特に好ましくはトルエン、ジ
クロルトルエンである。
取に使用する展開剤は、ＤＣＢと容易に蒸留分離できる
化合物が使用でき、アルキル置換芳香族、ハロゲン置換
芳香族、好ましくはトルエン、キシレン、クロルトルエ
ン、クロルベンゼン、ジクロルトルエン、トリクロルト
ルエン、メチルナフタリン、クロルナフタリン等である
。更に好ましくはトルエン、キシレン、ジクロルトルエ
ン、トリクロルベンゼン、特に好ましくはトルエン、ジ
クロルトルエンである。
吸着分離をするための操作条件としては、温度は空温か
ら３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃であり、圧力は
大気圧から５０１１／ｃｄ−Ｇ、好ましくは大気圧から
４０Ｋｇ／ｃｄ・Ｇである。本発明による吸着分離は気
相でも液相でもよいが、操作温度を低くして原料供給物
あるいは脱着剤の好ましくない８＋反応を抑さえるため
に液相で実施するのが好ましい。
ら３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃であり、圧力は
大気圧から５０１１／ｃｄ−Ｇ、好ましくは大気圧から
４０Ｋｇ／ｃｄ・Ｇである。本発明による吸着分離は気
相でも液相でもよいが、操作温度を低くして原料供給物
あるいは脱着剤の好ましくない８＋反応を抑さえるため
に液相で実施するのが好ましい。
［発明の効果］
本発明は特定の吸着剤を使用するため、効率良く高純度
のｍ−ＤＣＢを吸着分離することができる。また、本発
明により脱着剤が存在しても吸着剤の吸着選択性が低下
しないという効果もある。
のｍ−ＤＣＢを吸着分離することができる。また、本発
明により脱着剤が存在しても吸着剤の吸着選択性が低下
しないという効果もある。
このため、本発明により高純度のｍ−ＤＣＢを安価に得
ることができ、ｍ−ＤＣＢを原料とする農・医薬品の需
要の開拓が期待できる。
ることができ、ｍ−ＤＣＢを原料とする農・医薬品の需
要の開拓が期待できる。
［実施例］
次に本発明の方法を実施例をあげて説明する。
実施例では、吸着剤の吸着特性を次式（１）の吸着選択
率（α）でもって表す。
率（α）でもって表す。
ここで、Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある液相
を示す。
を示す。
上式の値が１より大のときｏ−ＤＣＢおよびｐ−ＤＣＢ
が選択的に吸着され、ｍ−ＤＣＢがラフィネート成分と
して分離される。また、上式のα値が１より大なる吸着
剤はどｍ−ＤＣＢの吸着分離が容易となる。
が選択的に吸着され、ｍ−ＤＣＢがラフィネート成分と
して分離される。また、上式のα値が１より大なる吸着
剤はどｍ−ＤＣＢの吸着分離が容易となる。
実施例１
Ｎａ−Ｘ型（Ｓｆ ０２ ／ＡＩ ２０３ ＝２゜５）
ゼオライトの粉末にバインダーとしてアルミナゾルをＡ
ｌ２Ｏ３換算で１５ｗｔ％添加し、押し出し成型により
２４〜３２メツシユの造粒品を得る。この造粒品を１゜
０℃で約１２時間乾燥後、５００℃で１時間焼成しＮａ
−Ｘ型吸着剤を焼成した。次いで硝酸リチウム水溶液で
イオン交換し、表１に示すリチウム含量の吸着剤を調製
した。なお、吸着剤のカチオン含有量は原子吸光法によ
り測定した。
ゼオライトの粉末にバインダーとしてアルミナゾルをＡ
ｌ２Ｏ３換算で１５ｗｔ％添加し、押し出し成型により
２４〜３２メツシユの造粒品を得る。この造粒品を１゜
０℃で約１２時間乾燥後、５００℃で１時間焼成しＮａ
−Ｘ型吸着剤を焼成した。次いで硝酸リチウム水溶液で
イオン交換し、表１に示すリチウム含量の吸着剤を調製
した。なお、吸着剤のカチオン含有量は原子吸光法によ
り測定した。
これら吸着剤のＤＣＢ異性体間の吸着選択率を測定する
ために、内容積５ＩｌｔＩｌのオートクレーブ内にＮａ
−Ｘ型吸着剤と同様に乾燥・焼成した吸着剤約２ｇお
よび液相混合物的３ｇを充てんし、１３０℃で１時間と
きどき撹拌しながら放置した。
ために、内容積５ＩｌｔＩｌのオートクレーブ内にＮａ
−Ｘ型吸着剤と同様に乾燥・焼成した吸着剤約２ｇお
よび液相混合物的３ｇを充てんし、１３０℃で１時間と
きどき撹拌しながら放置した。
仕込まれた液相混合物の組成は、ｐ−、。
ＣＢ ：ｍ−ＤＣＢ ： ｏ−ＤＣＢ ：脱着剤：ｎ−
ノナン＝７．５：１５”、５：３７：５０：５（Ｗｔ比
）である。
ノナン＝７．５：１５”、５：３７：５０：５（Ｗｔ比
）である。
ｎ−ノナンはガスクロマトグラフィー分析での内標物質
として添加したもので、上記実験条件下では実質的に不
活性な物質である。吸着剤と接触させた後の液相混合物
の組成をガスクロマトグラフィーにより分析し、ＤＣＢ
異性体間の吸着選択率αを求めた。結果を表１に示す。
として添加したもので、上記実験条件下では実質的に不
活性な物質である。吸着剤と接触させた後の液相混合物
の組成をガスクロマトグラフィーにより分析し、ＤＣＢ
異性体間の吸着選択率αを求めた。結果を表１に示す。
実施例２
ｏ−ＤＣＢ ：ｍ−ＤＣＢ ： ｐ−ＤＣＢ＝５４．１
：３１．０：１４．９ｗｔ％から成るＤＣＢ異性体混
合物を、第１図に示す擬似移動床装置で吸着分離した。
：３１．０：１４．９ｗｔ％から成るＤＣＢ異性体混
合物を、第１図に示す擬似移動床装置で吸着分離した。
第１図を簡単に説明する。
内容積的１３ａｔｅの吸着室１〜１２に実施例１で調製
したＮｏ、５の吸着剤を充てんした。ライン１３から脱
着剤であるトルエンを３６２１ｄ／ｈｒで供給し、ライ
ン１５から上記異性体混合物を、１７．、２ｄ／ｈｒで
供給した。ライン１４からエクストラクト流れを１０４
ｄ／ｈｒで抜き出し、ライン１６からラフィネート流れ
を１１ｄ／ｈｒで抜き出し、残りの流体をライン１７か
ら抜き出した。また、吸着室１と１２間の流体の流れは
バルブ１８で閉じられている。このとき、約１５０秒間
隔で吸着室１を１２に、１１を１０に、８を７に、５を
４に同時に移動させたく他の吸着室も吸着室１室分上方
に同時に移動する）。吸着温度は１３０℃で実施した。
したＮｏ、５の吸着剤を充てんした。ライン１３から脱
着剤であるトルエンを３６２１ｄ／ｈｒで供給し、ライ
ン１５から上記異性体混合物を、１７．、２ｄ／ｈｒで
供給した。ライン１４からエクストラクト流れを１０４
ｄ／ｈｒで抜き出し、ライン１６からラフィネート流れ
を１１ｄ／ｈｒで抜き出し、残りの流体をライン１７か
ら抜き出した。また、吸着室１と１２間の流体の流れは
バルブ１８で閉じられている。このとき、約１５０秒間
隔で吸着室１を１２に、１１を１０に、８を７に、５を
４に同時に移動させたく他の吸着室も吸着室１室分上方
に同時に移動する）。吸着温度は１３０℃で実施した。
上記実験で得られたラフィネート流れに含まれるＤＣＢ
異性体混合物中のｍ−ＤＣＢ（７）純度は約９９．９％
であり、ｍ−ｏｃＢの回収率は８０％以上であった。
異性体混合物中のｍ−ＤＣＢ（７）純度は約９９．９％
であり、ｍ−ｏｃＢの回収率は８０％以上であった。
以 下 余 白
表 １
第１図は、本発明の一実施態様である。擬似移動床によ
る吸着分離操作を模式的に示す図である。 １〜１２・・・・・・吸着室 １３ ・・・・・・・・・脱着剤供給ライン１４ ・・
・・・・・・・エクストラクト抜出しライン１５ ・・
・・・・・・・異性体混合物供給ライン１６ ・・・・
・・・・・ラフィネート抜出しライン１７ ・・・・・
・・・・脱着剤回収ライン１８ ・・・・・・・・・バ
ルブ 特許出願人 東 し 株 式 会 社１〜１２：吸着
室 峯嗟図 手続補正書 特許庁長官 宇 買 道 部 殿 １、事件の表示 昭和６０年 特許願 第１１１２１６号２、発明の名称 ジクロルベンゼン異性体の分離方法 ３、補正をする者 代表取締役社長 伊 藤 昌 壽 ４、補正命令の日付 自 発 ５、補正により増加する発明の数 ０６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 明 細 書 中 （１）第７頁第８行 ［１〜１６］を「１〜１２」と補正する。 （２）第１０頁第１９行 「３７」を「２７」と補正する。
る吸着分離操作を模式的に示す図である。 １〜１２・・・・・・吸着室 １３ ・・・・・・・・・脱着剤供給ライン１４ ・・
・・・・・・・エクストラクト抜出しライン１５ ・・
・・・・・・・異性体混合物供給ライン１６ ・・・・
・・・・・ラフィネート抜出しライン１７ ・・・・・
・・・・脱着剤回収ライン１８ ・・・・・・・・・バ
ルブ 特許出願人 東 し 株 式 会 社１〜１２：吸着
室 峯嗟図 手続補正書 特許庁長官 宇 買 道 部 殿 １、事件の表示 昭和６０年 特許願 第１１１２１６号２、発明の名称 ジクロルベンゼン異性体の分離方法 ３、補正をする者 代表取締役社長 伊 藤 昌 壽 ４、補正命令の日付 自 発 ５、補正により増加する発明の数 ０６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 明 細 書 中 （１）第７頁第８行 ［１〜１６］を「１〜１２」と補正する。 （２）第１０頁第１９行 「３７」を「２７」と補正する。
Claims (1)
- オルト、メタおよびパラ−ジクロルベンゼン異性体を含
む混合物からメタ−ジクロルベンゼンを吸着分離するに
際して、該ジクロルベンゼン異性体混合物をリチウムカ
チオンを６０モル％以上含むＸ型ゼオライト系吸着剤と
接触させラフィネート成分として高純度のメタ−ジクロ
ルベンゼンを分離することを特徴とするジクロルベンゼ
ン異性体の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11121685A JPS61268636A (ja) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | ジクロルベンゼン異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11121685A JPS61268636A (ja) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | ジクロルベンゼン異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268636A true JPS61268636A (ja) | 1986-11-28 |
| JPS6324981B2 JPS6324981B2 (ja) | 1988-05-23 |
Family
ID=14555467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11121685A Granted JPS61268636A (ja) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | ジクロルベンゼン異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61268636A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4873383A (en) * | 1987-02-10 | 1989-10-10 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Method for selective isolation of Dichlorobenzene |
| US5386067A (en) * | 1992-06-09 | 1995-01-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for separating mixtures of m- and p-dichlorobenzene |
| FR2708598A1 (fr) * | 1993-07-29 | 1995-02-10 | Bayer Ag | Procédé de séparation de mélanges de m-dichlorobenzène et de p-dichlorobenzène. |
| WO1998026468A1 (en) * | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Valence Technology, Inc. | Polymer electrolytes containing lithiated zeolite |
-
1985
- 1985-05-23 JP JP11121685A patent/JPS61268636A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4873383A (en) * | 1987-02-10 | 1989-10-10 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Method for selective isolation of Dichlorobenzene |
| US5386067A (en) * | 1992-06-09 | 1995-01-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for separating mixtures of m- and p-dichlorobenzene |
| FR2708598A1 (fr) * | 1993-07-29 | 1995-02-10 | Bayer Ag | Procédé de séparation de mélanges de m-dichlorobenzène et de p-dichlorobenzène. |
| WO1998026468A1 (en) * | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Valence Technology, Inc. | Polymer electrolytes containing lithiated zeolite |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6324981B2 (ja) | 1988-05-23 |
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