KR102358212B1 - 수지, 슬러리 및 그들을 사용한 적층체와 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 저온 경화 가능하면서 고강도, 고탄성, 고접착, 저선팽창이며, 리튬 이온 전지, 캐패시터 전극용 결합제에 있어서 양호한 충방전 시의 용량 유지율을 얻는 것이 가능하고, 또한 디바이스 기판의 휨이 적은 반도체 패키지, 디스플레이, 다층 배선 기판을 제작하는 것이 가능한 수지를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 청구항 1에 기재된 바와 같이, 일반식 (1)로 표시되는 구조 단위 및/또는 일반식 (2)로 표시되는 구조 단위를 갖는 수지이며, 수지 중에 포함되는 R1 및 R4는, 각각 독립적으로, 적어도 일부에 일반식 (3)으로 표시되는 구조 및 일반식 (4)로 표시되는 구조를 포함하는 수지를 제공한다.
Description
리튬 이온 이차 전지, 캐패시터 전극용 결합제나 반도체 패키지, 다층 배선 기판, 디스플레이용 절연막으로서 적합하게 사용되는 수지, 슬러리 및 도전성 기재, 도전성 배선 부착 기재와 그들의 적층체와 그의 제조 방법에 관한 것이다.
근년, 노트북형 퍼스널 컴퓨터나 소형 휴대 단말기의 폭발적인 보급에 수반하여, 충전 가능한 소형, 경량, 고용량, 고에너지 밀도, 고신뢰성을 갖는 이차 전지에 대한 요구가 강해지고 있다.
또한 자동차 업계에서는, 전기 자동차(EV)나 하이브리드 전기 자동차(HEV)의 도입에 의한 이산화탄소 배출량의 저감에 기대를 모으고 있으며, 이들 실용화의 키를 쥔 모터 구동용 이차 전지의 개발도 활발히 행해지고 있다.
특히 전지 중에서 가장 높은 이론 에너지를 갖는다는 리튬 이온 이차 전지가 주목을 모으고 있으며, 현재 급속하게 개발이 진행되고 있다. 현재 널리 사용되고 있는 리튬 이온 전지는, 코발트산리튬 등, 리튬을 포함하는 복합 산화물 등의 정극 활물질과 폴리불화비닐리덴(PVDF) 등의 결합제를 포함하는 페이스트를 알루미늄박 위에 도포하여 형성되는 정극과, 탄소계의 활물질 등, 리튬 이온 흡장 방출 가능한 부극 활물질과 PVDF나 스티렌·부타디엔·고무(SBR) 등의 결합제를 포함하는 페이스트를 구리박 위에 도포하여 형성되는 부극이, 세퍼레이터, 전해질층을 통하여 접속되고, 밀봉된 구성을 갖고 있다.
리튬 이온 전지의 용량을 더욱 크게 하기 위하여, 부극 활물질로서 규소, 게르마늄 또는 주석을 사용하는 것이 검토되고 있다(예를 들어, 특허문헌 1 참조). 이와 같이 규소, 게르마늄, 주석 등을 사용한 부극 활물질은, 리튬 이온을 대량으로 수취할 수 있기 때문에, 충분히 충전이 행하여졌을 때와 충분히 방전이 행하여졌을 때의 부피 변화가 커서, 종래의 결합제로는 활물질의 부피 변화를 추종할 수 없기 때문에, 충방전 사이클에서의 용량 유지율이 저하된다. 이 때문에 부피 팽창이 큰 부극용의 결합제의 검토가 이루어지고 있다(예를 들어 특허문헌 2, 3, 4 참조).
또한 노트북형 퍼스널 컴퓨터나 소형 휴대 단말기의 고속화, 소형화는 반도체, 디스플레이, 다층 배선 기판 등의 부품의 소형화, 박화를 진행하고, 그것에 수반하여 디바이스 기판의 휨에 기인하는 공정 수율의 악화나 디바이스의 신뢰성에 대한 악영향이 염려되고 있다. 이로 인해, 수지에도 기판의 휨을 작게 하는 특성의 부여가 요구되고 있다.
디바이스 기판의 휨을 작게 하는 방법으로서는, 기판 위에 제막된 수지와 기판 그 자체의 열선팽창 계수의 차를 작게 하여, 열 팽창차에 의해 발생하는 응력을 작게 하는 것을 들 수 있다. 일반적인 수지의 열선팽창 계수는 기판의 열선팽창 계수보다도 10ppm 이상 크기 때문에, 상기한 응력 저감을 위해서는 수지의 열선팽창 계수를 작게 하는 것이 효과적이다. 본 과제를 달성하기 위하여 주쇄에 강직한 구조를 포함한 열선팽창 계수가 작은 폴리이미드계 수지(예를 들어, 특허문헌 5 내지 9 참조) 등이 보고되어 있다.
그러나, 특허문헌 1에 부피 팽창이 큰 부극에 대한 구체적인 결합제로서 기재되어 있는 카르복시메틸셀룰로오스의 나트륨염으로는, 강도가 아직 부족하고 충방전 사이클에서 충분한 용량 유지율을 얻을 수 없다는 문제가 있었다.
특허문헌 2에 기재된 폴리이미드 결합제로는, 결합제의 강도는 높지만, 폴리이미드 구조로 전환하기 위하여 전극 제작 시에 300℃ 이상의 고온 처리를 행해야 하므로, 전극의 산화 열화 등의 문제가 있었다.
특허문헌 3 및 4에 기재된 결합제로는, 결합제의 강도는 높게, 처리 온도도 낮게 할 수 있지만, 충방전 시의 부피 변화에 의한 전극의 열화를 억제하여 높은 용량 유지율을 얻기에는, 막 물성이 아직 불충분하다는 문제가 있었다.
또한, 특허문헌 5 내지 9에 기재된 폴리이미드는 폴리이미드 구조로 전환하기 위하여 300℃ 이상의 고온 처리를 행해야 하므로, 디바이스의 산화 열화 등의 문제가 있었다.
그래서 본 발명은, 저온 처리 가능하며, 또한 처리 후의 막이 고강도, 고탄성, 고접착, 저열선팽창인 수지, 슬러리 및 그들을 도전성 기재, 도전성 배선 부착 기재에 제막된 적층체를 제공하는 것을 과제로 한다.
즉 본 발명은, 일반식 (1)로 표시되는 구조 단위 및/또는 하기 일반식 (2)로 표시되는 구조 단위를 갖는 수지이며, 수지 중에 포함되는 R1 및 R4는, 각각 독립적으로, 적어도 일부에 하기 일반식 (3)으로 표시되는 구조 및 하기 일반식 (4)로 표시되는 구조를 포함하는 수지이다.
(일반식 (1) 중 R1은 탄소수 2 내지 50의 2가의 유기기를 나타낸다. R2는 탄소수 2 내지 50의 3가 또는 4가의 유기기를 나타낸다. R3은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 유기기를 나타낸다. m1은 1 또는 2의 정수이다.)
(일반식 (2) 중 R4는 탄소수 2 내지 50의 2가의 유기기를 나타낸다. R5는 탄소수 2 내지 50의 3가 또는 4가의 유기기를 나타낸다. m2는 0 또는 1의 정수, c1은 0 또는 1의 정수이며, m2=0일 때 c1=1, m2=1일 때 c1=0이다.)
(일반식 (3) 중 R6, R7은 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 1가의 유기기를 나타낸다. b1 및 b2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.)
(일반식 (4) 중 R8은 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 1가의 유기기를 나타낸다. b3은 0 내지 4의 정수이다.)
본 발명의 수지에 의하면, 저온 경화 가능하면서 고강도, 고탄성, 고접착, 저선팽창이며, 리튬 이온 전지, 캐패시터 전극용 결합제에 있어서 양호한 충방전 시의 용량 유지율을 얻는 것이 가능하고, 또한, 디바이스 기판의 휨이 낮은 반도체 패키지, 디스플레이, 다층 배선 기판을 제작하는 것이 가능해진다.
본 발명의 수지는, 하기 일반식 (1) 및 (2) 중 적어도 하나로부터 선택되는 구조 단위를 갖는 수지이다.
(일반식 (1) 중 R1은 탄소수 2 내지 50의 2가의 유기기를 나타낸다. R2는 탄소수 2 내지 50의 3가 또는 4가의 유기기를 나타낸다. R3은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 10의 유기기를 나타낸다. m1은 1 또는 2의 정수이다.)
(일반식 (2) 중 R4는 탄소수 2 내지 50의 2가의 유기기를 나타낸다. R5는 탄소수 2 내지 50의 3가 또는 4가의 유기기를 나타낸다. m2는 0 또는 1의 정수, c1은 0 또는 1의 정수이며, m2=0일 때 c1=1, m2=1일 때 c1=0이다.)
보다 저온에서 처리 가능하다는 관점에서, 일반식 (2)로 표시되는 구조 단위를 주성분으로 하는 수지인 것이 바람직하고, 용매에 대한 가용성이라는 관점에서 m2는 0인 폴리아미드이미드 구조인 것이 더욱 바람직하다.
여기에서 말하는 주성분이란 전체 수지 중 70중량% 이상, 바람직하게는 80중량% 이상인 것을 가리킨다.
일반식 (1) 및 (2) 중 R1, R4는 디아민 잔기를 나타내고, 탄소수 2 내지 50의 2가의 유기기를 나타낸다. R1 및 R4는, 각각 독립적으로, 일반식 (3)으로 표시되는 구조 및 일반식 (4)로 표시되는 구조를 포함한다.
일반식 (3) 중 R6, R7은 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 1가의 유기기를 나타낸다. 수지의 선팽창 계수를 저감시킬 수 있다는 점에서, 바람직하게는 불소 원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 플루오로알킬기, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 플루오로알킬기이다.
b1 및 b2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. 용매에 대한 가용성과 저선팽창성의 양립이라는 점에서, 바람직하게는 1 또는 2이다. 또한, 저선팽창성의 관점에서, R6 및 R7은 중합체 주쇄에 대하여 오르토 위치에 결합되어 있는 것이 바람직하다.
일반식 (3) 중 저선팽창 특성의 관점에서, 바람직하게는 벤젠환이 파라 결합으로 연결되어 있는 것이다. 구체적으로는 하기에 표시하는 구조의 것을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
용매에 대한 가용성과 저선팽창성의 양립의 관점에서, R1 및 R4는, 각각 독립적으로, 그의 50몰% 이상이 일반식 (3)으로 표시되는 구조인 것이 바람직하고, 70몰% 이상이 갖는 것이 보다 바람직하다.
일반식 (4) 중 R8은 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 1가의 유기기를 나타낸다. 수지의 선팽창 계수를 저감시킬 수 있다는 점에서, 바람직하게는 불소 원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 플루오로알킬기, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 플루오로알킬기이다. b3은 0 내지 4의 정수이다. 용매에 대한 가용성과 저선팽창성의 양립이라는 점에서 바람직하게는 1 또는 2이다. 또한, 저선팽창성의 관점에서, R8은 중합체 주쇄에 대하여 오르토 위치에 결합되어 있는 것이 가장 바람직하다.
일반식 (4) 중 용매에 대한 가용성과 저선팽창성의 양립의 관점에서, 벤젠환이 메타 결합으로 연결되어 있는 것이 바람직하다. 구체적으로는 하기에 표시하는 구조의 것을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
용매에 대한 가용성과 저선팽창성의 양립의 관점에서, R1 및 R4는, 각각 독립적으로, 그의 10 내지 40몰%가 일반식 (4)로 표시되는 구조인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 25 내지 35몰%이다.
디아민 잔기는, 일반식 (3), (4)로 표시되는 구조 이외의 디아민 잔기를 포함하고 있어도 된다. 그러한 디아민 잔기를 부여하는 아민 성분으로서는, 3,5-디아미노벤조산, 3-카르복시-4,4'-디아미노디페닐에테르 등의 카르복실기 함유 디아민, 3-술폰산-4,4'-디아미노디페닐에테르 등의 술폰산 함유 디아민, 디티오히드록시페닐렌디아민, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐술폰, 4,4'-디아미노디페닐술폰, 3,4'-디아미노디페닐술피드, 4,4'-디아미노디페닐술피드, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,5-나프탈렌디아민, 2,6-나프탈렌디아민, 비스(4-아미노페녹시페닐)술폰, 비스(3-아미노페녹시페닐)술폰, 비스(4-아미노페녹시)비페닐, 비스{4-(4-아미노페녹시)페닐}에테르, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠 혹은 이들의 방향족환의 수소 원자의 일부를 알킬기나 할로겐 원자로 치환한 화합물이나, 시클로헥실디아민, 메틸렌비스시클로헥실아민 등의 지방족 디아민 등을 들 수 있지만 이들에 한정되지 않는다.
이들 디아민 잔기를 부여하는 원료로서는, 디아민 이외에도, 디아민 잔기의 구조에 아미노기 대신 이소시아네이트기가 결합한 디이소시아네이트 화합물이나, 디아민의 아미노기의 2개의 수소 원자가 트리메틸실릴기로 치환된 테트라트리메틸실릴화디아민을 사용할 수도 있다.
일반식 (2)로 표시되는 구조 단위를 주성분으로 하는 수지인 경우, 부생되는 수분이 없다는 점에서 디이소시아네이트 화합물이 바람직하게 사용된다.
일반식 (1) 및 (2) 중 R2 및 R5는 트리- 또는 테트라-카르복실산 잔기(이하, 「산 잔기」라고 한다)를 나타낸다.
산 잔기를 부여하는 바람직한 트리카르복실산의 예로서, 트리멜리트산, 트리메스산, 디페닐에테르트리카르복실산, 비페닐트리카르복실산 등을 들 수 있다.
산 잔기를 부여하는 바람직한 테트라카르복실산의 예로서, 피로멜리트산, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산, 2,3,3',4'-비페닐테트라카르복실산, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복실산, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산, 2,2',3,3'-벤조페논테트라카르복실산, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(2,3-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판, 1,1-비스(3,4-디카르복시페닐)에탄, 1,1-비스(2,3-디카르복시페닐)에탄, 비스(3,4-디카르복시페닐)메탄, 비스(2,3-디카르복시페닐)메탄, 비스(3,4-디카르복시페닐)술폰, 비스(3,4-디카르복시페닐)에테르, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복실산, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산, 2,3,5,6-피리딘테트라카르복실산, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 등의 방향족 테트라카르복실산이나, 시클로부탄테트라카르복실산, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산, 시클로헥산테트라카르복실산, 비시클로[2.2.1.]헵탄테트라카르복실산, 비시클로[3.3.1.]테트라카르복실산, 비시클로[3.1.1.]헵토-2-엔테트라카르복실산, 비시클로[2.2.2.]옥탄테트라카르복실산, 아다만탄테트라카르복실산 등의 지방족 테트라카르복실산 등을 들 수 있다. 이들 산은, 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
수지의 저선팽창성의 관점에서, R2 및 R5는, 각각 독립적으로, 그의 65몰% 이상이 일반식 (5), (6) 중 적어도 하나로부터 선택되는 구조인 것이 바람직하다.
일반식 (5), (6) 중 R9, R10은 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 1가의 유기기를 나타낸다. 수지의 선팽창 계수를 저감시킬 수 있다는 점에서, 바람직하게는 불소 원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 플루오로알킬기, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 플루오로알킬기이다. b4, b5는 0 내지 4의 정수이다. 저선팽창성이라는 점에서 바람직하게는 0이다. 구체적으로는 하기에 표시하는 구조의 것을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
또한 본 발명의 수지는, 추가로, 고강도, 고탄성으로 하기 위하여, 하기 일반식 (7)로 표시되는 구조 단위를 5 내지 30몰% 포함하는 것이 바람직하다.
일반식 (7) 중 R11은 디아민 잔기를 나타내고, 탄소수 2 내지 50의 2가의 유기기를 나타낸다. 디아민 잔기를 부여하는 아민 성분으로서는, 3,5-디아미노벤조산, 3-카르복시-4,4'-디아미노디페닐에테르 등의 카르복실기 함유 디아민, 3-술폰산-4,4'-디아미노디페닐에테르 등의 술폰산 함유 디아민, 디티오히드록시페닐렌디아민, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐술폰, 4,4'-디아미노디페닐술폰, 3,4'-디아미노디페닐술피드, 4,4'-디아미노디페닐술피드, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민, 1,5-나프탈렌디아민, 2,6-나프탈렌디아민, 비스(4-아미노페녹시페닐)술폰, 비스(3-아미노페녹시페닐)술폰, 비스(4-아미노페녹시)비페닐, 비스{4-(4-아미노페녹시)페닐}에테르, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디에틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디에틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2',3,3'-테트라메틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3',4,4'-테트라메틸-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 혹은 이들 방향족환의 수소 원자의 일부를 알킬기나 할로겐 원자로 치환한 화합물이나, 일반식 (3), (4)로 표시되는 구조, 시클로헥실디아민, 메틸렌비스시클로헥실아민 등의 지방족 디아민 등을 들 수 있지만 이들에 한정되지 않는다.
이들 디아민은, 그대로, 혹은 대응하는 디이소시아네이트 화합물이나 트리메틸실릴화디아민으로서 사용할 수도 있다. 부생되는 수분이 없다는 점에서 디이소시아네이트 화합물이 바람직하게 사용된다.
R12는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 1가의 유기기를 나타낸다. 수지의 선팽창 계수를 저감시킬 수 있다는 점에서, 바람직하게는 불소 원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 플루오로알킬기, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 플루오로알킬기이다. b6은 0 내지 4의 정수이다. 저선팽창성이라는 점에서 바람직하게는 0이다.
일반식 (7) 중 저선팽창 특성의 관점에서, 바람직하게는 벤젠환이 파라 결합으로 연결되어 있는 것이다.
일반식 (1), (2), (7)에 있어서, 가열 처리 후의 피막의 실리콘계 기판, 유리 기판과의 접착성을 향상시키기 위하여 또는 세정 등에 사용되는 산소 플라스마, UV 오존 처리에 대한 내성을 높이기 위하여, 내열성을 저하시키지 않는 범위에서, R1, R4, R11, R2, R5에 실록산 구조를 공중합해도 된다. 구체적인 R1, R4, R11의 예로서는 비스(3-아미노프로필)테트라메틸디실록산, 비스(p-아미노-페닐)옥타메틸헵타실록산 등의 잔기 등을 들 수 있다. 이들은 R1, R4, R11 전체의 1 내지 10몰% 공중합되어 있는 것이 바람직하다. 구체적인 R2, R5의 예로서는 디메틸실란디프탈산 이무수물, 1,3-비스(프탈산)테트라메틸디실록산 이무수물, 1-(p-카르복시페닐) 3-프탈산-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 등의 잔기 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용되고, R2, R5 전체의 1 내지 10몰% 공중합되어 있는 것이 바람직하다.
일반식 (1), (2), (7)에 있어서, 가열 처리 후의 피막의 금속 기판과의 접착성을 향상시키기 위하여, 내열성을 저하시키지 않는 범위에서, R1, R4, R11에 폴리알킬렌옥사이드기를 갖는 지방족 구조를 공중합해도 된다. 구체적인 구조로서, "제파민"(등록 상표) KH-511, 제파민 ED-600, 제파민 ED-900, 제파민 ED-2003, 제파민 EDR-148, 제파민 EDR-176, 제파민 D-200, 제파민 D-400, 제파민 D-2000, 제파민 D-4000(이상 상품명. HUNTSMAN(주)제) 등의 잔기를 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용되고, R1, R4, R11 전체의 1 내지 30몰% 공중합되어 있는 것이 바람직하다.
이들 수지는 하기에 예시한 방법으로 합성되지만, 이들에 한정되지 않는다. 즉, 일반식 (1)로 표시되는 폴리아미드산의 경우, 디아민을 N-메틸피롤리돈(NMP), N,N-디메틸포름아미드(DMF), N,N-디메틸아세트아미드(DMAC), 감마부티로락톤(GBL), 디메틸술폭시드(DMSO) 등의 용매에 용해하고, 테트라카르복실산 이무수물을 첨가하여 반응시키는 방법이 일반적이다. 반응 온도는 -20℃ 내지 100℃가 일반적이고, 0℃ 내지 50℃가 바람직하다. 반응 시간은 1분간 내지 100시간이 일반적이고, 2시간 내지 24시간이 바람직하다. 반응 중에는 질소를 흐르게 하거나 하여 수분이 계내에 들어가지 않도록 하는 것이 바람직하다.
일반식 (1)로 표시되는 폴리아미드산에스테르의 경우, 테트라카르복실산 이무수물을 에탄올, 프로판올, 부탄올 등의 알코올과 피리딘이나 트리에틸아민 등의 염기 촉매와 혼합하고, 실온 내지 100℃에서 수분간 내지 10시간 정도 반응시켜, 디카르복실산디에스테르 화합물을 얻는다. 또한, 테트라카르복실산 이무수물을 직접 알코올에 분산시켜도 되고, 테트라카르복실산 이무수물을 NMP, DMAC, DMF, DMSO, GBL 등의 용매에 용해시켜, 알코올과 염기 촉매를 작용시켜도 된다. 얻어진 디카르복실산디에스테르를, 티오닐클로라이드 중에서 가열 처리하거나, 옥잘로디클로라이드를 작용시키거나 하여 디카르복실산클로라이드디에스테르로 한다. 얻어진 디카르복실산클로라이드디에스테르를 증류 등의 방법으로 회수하고, 피리딘이나 트리에틸아민의 존재 하에서, 디아민을 NMP, DMAC, DMF, DMSO, GBL 등의 용매에 용해한 용액에 적하한다. 적하는 -20℃ 내지 30℃에서 실시하는 것이 바람직하다. 적하 종료 후, -20℃ 내지 50℃에서 1시간 내지 100시간 반응시켜 폴리아미드산에스테르를 얻는다. 또한, 디카르복실산디클로라이드디에스테르를 사용하면 부생성물로서 염산염이 생기기 때문에, 디카르복실산디에스테르를, 티오닐클로라이드 중에서 가열 처리하거나, 옥잘로디클로라이드를 작용시키거나 하는 대신, 디시클로헥실카르보디이미드 등의 펩티드의 축합 시약에 의해 디아민과 반응시키는 것이 바람직하다. 또한, 앞서 설명한 폴리아미드산에 디메틸포름아미드디알킬아세탈 등의 아세탈 화합물을 반응시킴으로써도 폴리아미드산에스테르를 얻을 수 있다. 아세탈 화합물의 첨가량에 의해 에스테르화율을 조정할 수 있다.
일반식 (2)로 표시되는 폴리이미드의 경우, 상기 폴리이미드 전구체를 가열 처리나 화학 처리에 의해 이미드 폐환함으로써 얻을 수 있다. 화학 처리로서는, 무수 아세트산과 피리딘에 의한 처리, 트리에틸아민, 도데실운데센 등의 염기 처리, 무수 아세트산, 무수 숙신산 등의 산 무수물 처리 등을 들 수 있다.
일반식 (2)로 표시되는 폴리아미드이미드의 경우, 디아민을 NMP, DMF, DMAC, GBL, DMSO 등의 용매에 용해하고, 트리카르복실산을 첨가하여 반응시키는 방법이 일반적이다. 반응 온도는 -20℃ 내지 100℃가 일반적이고, 0℃ 내지 50℃가 바람직하다. 반응 시간은 1분간 내지 100시간이 일반적이므로, 2시간 내지 24시간이 바람직하다. 반응 중에는 질소를 흐르게 하거나 하여 수분이 계내에 들어가지 않도록 하는 것이 바람직하다. 일반적인 반응으로서는, 디아민 용액에 트리카르복실산클로라이드를 작용시키고, 그 후, 100℃ 내지 300℃의 가열 처리를 1분 내지 24시간 행하여, 폴리아미드이미드를 얻는 방법이 있다. 이 경우, 이미드화를 위하여 무수 아세트산 등의 산 무수물이나 트리에틸아민, 피리딘, 피콜린 등의 염기를 촉매로서 중합체량에 대하여 0.l 내지 10중량% 첨가하여 반응을 촉진할 수도 있다. 또한, 디아민과 무수 트리멜리트산클로라이드를 피리딘, 트리에틸아민 등의 존재 하에서, 폴리아미드산아미드를 중합하고, 이 중합체를 고체로 취출하고, 그 후, 고체를 100 내지 300℃의 온도에서 1분 내지 24시간 가열하여 폴리아미드이미드를 얻을 수도 있다.
일반식 (2)로 표시되는 폴리이미드, 폴리아미드이미드의 경우, 디아민 화합물의 아미노기를 이소시아네이트 대신, 테트라카르복실산 이무수물, 트리카르복실산 무수물 등의 2가 이상의 산과, 경우에 따라서는 주석계 촉매나 염기 촉매의 존재 하에, 실온 내지 200℃의 온도 범위에서 1분 내지 24시간 반응시킴으로써 더 얻을 수도 있다. 이 방법은 부생되는 수분이 없다는 점에서 보다 바람직한 방법이라고 할 수 있다.
이들 수지의 중합 반응에 있어서 산 성분의 디아민 혹은 디이소시아네이트에 대한 몰 비율은, 디아민 혹은 디이소시아네이트 100몰%에 대하여 100몰% 이하, 바람직하게는 95몰% 이하, 더욱 바람직하게는 90몰% 이하, 가장 바람직하게는 85몰% 이하이다. 디아민 혹은 디이소시아네이트가 더 많으면 말단 아민, 이소시아네이트기가 수지와 필러, 도전성 기재, 도전성 배선의 접착성을 높인다는 효과가 있다.
또한, 본 발명에 사용되는 수지는, 중합 종료 후에 메탄올이나 물 등, 수지에 대한 빈용매 중에서 침전화한 후, 세정, 건조하여 얻을 수도 있다. 재침함으로써, 중합 시에 사용한 에스테르화제, 축합제 및 산클로라이드에 의한 부생성물이나, 수지 전구체의 저분자량 성분 등을 제거할 수 있기 때문에, 내열성이 향상되는 이점이 있다.
본 발명의 수지는 수지 말단이 하기 일반식 (8)로 표시되는 구조를 포함하는 것이 바람직하다.
일반식 (8) 중 R13 내지 R16은 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 5의 1가의 유기기를 나타낸다.
이들 말단 구조가 포함되어 있으면, 열 처리 시에 보호기가 탈리되어 이소시아네이트기가 재생한다. 이 관능기 및 이 관능기가 가수분해되어 생긴 아미노기는 수지와 필러, 도전성 기재, 도전성 배선의 접착성을 높인다는 효과가 있다.
말단 밀봉제를 갖는 수지는, 상기한 다양한 공지된 합성 방법에 있어서, 디아민, 디아소시아네이트와 산 성분을 선택적으로 조합하여 반응을 행할 때에, 먼저 디아민, 디이소시아네이트 또는 산과 반응시키고 나서, 중합 반응을 개시해도 되고, 디아민, 디이소시아네이트, 산과 동시에 혹은 그들보다 조금 지연시켜 말단 밀봉제를 첨가함으로써 얻을 수 있다.
상기 일반식 (1), (2) 중 어느 것으로 표시되는 구조를 적어도 하나 포함하는 수지는 용제에 용해한 수지 용액으로서 사용할 수 있다.
본 발명의 수지 용액에 바람직하게 사용되는 용제로서는, 구체적으로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르류, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산부틸 등의 아세테이트류, 아세틸아세톤, 메틸프로필케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논, 2-헵타논 등의 케톤류, 부틸알코올, 이소부틸알코올, 펜탄올, 4-메틸-2-펜탄올, 3-메틸-2-부탄올, 3-메틸-3-메톡시부탄올, 디아세톤알코올 등의 알코올류, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, N-메틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤 등을 들 수 있다. 이들은 단독 혹은 혼합하여 사용할 수 있다.
수지 용액의 농도와 점도의 범위는 농도 1 내지 50중량%이고 점도 1mPa·초 내지 1000Pa·초의 범위가 바람직하고, 보다 바람직하게는 농도 5 내지 30중량%이고 점도 100mPa·초 내지 100Pa·초이다. 이 범위임으로써, 불균일이 없는 균일한 막을 제막할 수 있다.
본 발명의 수지 용액은 c) 하기 일반식 (9)로 표시되는 실란 화합물을 더 포함하는 것이 바람직하다.
일반식 (9) 중 R17은 탄소수 1 내지 4의 알콕실기를 나타낸다. R18은 탄소수 1 내지 4의 알콕실기 또는 알킬기, R19는 탄소수 1 내지 4의 2가의 유기기를 나타낸다. 바람직한 알콕시기의 구체예로서는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등을 들 수 있지만 이들에 한정되지 않는다. 바람직한 알킬기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기 등을 들 수 있지만 이들에 한정되지 않는다. Z는 이소시아네이트기와 반응성이 있는 관능기를 나타낸다. 바람직한 구체예로서는 수산기, 아미노기, 에폭시기, 아크릴기, 메타크릴기, 말레이미드기, 티올기, 카르복실기, 산 무수물기, 이소시아네이트기 등을 들 수 있지만 이들에 한정되지 않는다.
특히 바람직한 화합물의 예로서는 하기에 예시한 것을 들 수 있지만 이들에 한정되지 않는다.
3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 3-아미노프로필디메틸에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필디메틸메톡시실란, 3-아미노프로필페닐디에톡시실란, 3-아미노프로필페닐디메톡시실란, 3-히드록시프로필트리에톡시실란, 3-히드록시프로필메틸디에톡시실란, 3-히드록시프로필디메틸에톡시실란, 3-히드록시프로필트리메톡시실란, 3-히드록시프로필메틸디메톡시실란, 3-히드록시프로필디메틸메톡시실란, 3-히드록시프로필페닐디에톡시실란, 3-히드록시프로필페닐디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디에톡시실란, 3-머캅토프로필디메틸에톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필디메틸메톡시실란, 3-머캅토프로필페닐디에톡시실란, 3-머캅토프로필페닐디메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필디메틸에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필디메틸메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필페닐디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필페닐디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필디메틸에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필디메틸메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필페닐디에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필페닐디메톡시실란, N-페닐아미노에틸트리메톡시실란, N-페닐아미노에틸트리에톡시실란, N-페닐아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐아미노부틸트리메톡시실란, N-페닐아미노부틸트리에톡시실란 등을 들 수 있지만 이들에 한정되지 않는다 .
이들 실란 화합물의 함유량은, 수지 100중량부에 대하여, 0.01 내지 15중량부가 바람직하다.
이들 실란 화합물이 포함되어 있으면, 실리콘, 티타늄, 지르코늄의 접착성이 향상되는 이점이 있고, 실리콘, 티타늄이 포함된 부극의 결합제로서 적합하게 사용할 수 있다. 특히 디이소시아네이트와 그것과 반응하는 2가 이상의 산의 반응으로 인하여 수지가 합성되는 경우는, 중합체의 말단에 존재하는 이소시아네이트와 반응하여, 말단에 접착 개량 성분이 결합한 중합체가 되어, 보다 접착 개선 효과가 증가된다는 이점이 있다.
본 발명의 수지 용액은 기능화를 위한 첨가제를 포함한 수지 조성물이어도 된다.
본 발명의 수지 조성물은 광산 발생제를 함유해도 되고, 포지티브형의 감광성을 부여할 수 있다. 광산 발생제는, 퀴논디아지드 화합물, 술포늄염 화합물, 포스포늄염 화합물, 디아조늄염 화합물, 요오도늄염 화합물 등을 들 수 있지만, 퀴논디아지드 화합물인 것이 바람직하고, 특히 o-퀴논디아지드 화합물인 것이 바람직하다. 퀴논디아지드 화합물로서는, 폴리히드록시 화합물에 퀴논디아지드의 술폰산이 에스테르로 결합한 것, 폴리아미노 화합물에 퀴논디아지드의 술폰산이 술폰아미드 결합한 것, 폴리히드록시폴리아미노 화합물에 퀴논디아지드의 술폰산이 에스테르 결합 및/또는 술폰아미드 결합한 것 등을 들 수 있다. 이들 폴리히드록시 화합물이나 폴리아미노 화합물의 모든 관능기가 퀴논디아지드로 치환되어 있지 않아도 되지만, 관능기 전체의 50몰% 이상이 퀴논디아지드로 치환되어 있는 것이 바람직하다. 50몰% 이상이 퀴논디아지드로 치환되어 있음으로써 알칼리 현상액에 대한 용해성이 양호해지고, 미노광부와의 콘트라스트가 높은 세밀한 패턴을 얻을 수 있다는 이점이 있다. 이러한 퀴논디아지드 화합물을 사용함으로써 일반적인 자외선인 수은등의 i선(365㎚), h선(405㎚), g선(436㎚)에 감광하는 포지티브형의 감광성을 갖는 수지 조성물을 얻을 수 있다.
폴리히드록시 화합물은, Bis-Z, BisP-EZ, TekP-4HBPA, TrisP-HAP, TrisP-PA, TrisP-SA, TrisOCR-PA, BisOCHP-Z, BisP-MZ, BisP-PZ, BisP-IPZ, BisOCP-IPZ, BisP-CP, BisRS-2P, BisRS-3P, BisP-OCHP, 메틸렌트리스-FR-CR, BisRS-26X, DML-MBPC, DML-MBOC, DML-OCHP, DML-PCHP, DML-PC, DML-PTBP, DML-34X, DML-EP, DML-POP, 디메틸올-BisOC-P, DML-PFP, DML-PSBP, DML-MTrisPC, TriML-P, TriML-35XL, TML-B P, TML-HQ, TML-pp-BPF, TML-BPA, TMOM-BP, HML-TPPHBA, HML-TPHAP(이상, 상품명, 혼슈 가가쿠 고교(주)제), BIR-OC, BIP-PC, BIR-PC, BIR-PTBP, BIR-PCHP, BIP-BIOC-F, 4PC, BIR-BIPC-F, TEP-BIP-A, 46DMOC, 46DMOEP, TM-BIP-A(이상, 상품명, 아사히 유키자이 고교(주)제), 2,6-디메톡시메틸-4-t-부틸페놀, 2,6-디메톡시메틸-p-크레졸, 2,6-디아세톡시메틸-p-크레졸, 나프톨, 테트라히드록시벤조페논, 갈산메틸에스테르, 비스페놀 A, 비스페놀 E, 메틸렌비스페놀, BisP-AP(상품명, 혼슈 가가쿠 고교(주)제) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
폴리아미노 화합물은, 1,4-페닐렌디아민, 1,3-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐술폰, 4,4'-디아미노디페닐술피드 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
또한, 폴리히드록시폴리아미노 화합물은, 2,2-비스(3-아미노-4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판, 3,3'-디히드록시벤지딘 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 퀴논디아지드는 5-나프토퀴논디아지드술포닐기, 4-나프토퀴논디아지드술포닐기 모두 바람직하게 사용된다. 4-나프토퀴논디아지드술포닐에스테르 화합물은 수은등의 i선 영역에 흡수를 갖고 있어, i선 노광에 적합하다. 5-나프토퀴논디아지드술포닐에스테르 화합물은 수은등의 g선 영역까지 흡수를 갖는 것이 신장되어, g선 노광에 적합하다. 본 발명에 있어서는, 노광하는 파장에 의해 4-나프토퀴논디아지드술포닐에스테르 화합물, 5-나프토퀴논디아지드술포닐에스테르 화합물을 선택하는 것이 바람직하다. 또한, 동일 분자 중에 4-나프토퀴논디아지드술포닐기 및 5-나프토퀴논디아지드술포닐기를 병용한, 나프토퀴논디아지드술포닐에스테르 화합물을 얻을 수도 있고, 4-나프토퀴논디아지드술포닐에스테르 화합물과 5-나프토퀴논디아지드술포닐에스테르 화합물을 병용할 수도 있다.
또한, 퀴논디아지드 화합물의 분자량은 300 이상이 바람직하고, 350 이상이 보다 바람직하다. 또한, 1500 이하가 바람직하고, 1200 이하가 보다 바람직하다. 분자량이 300 이상이면 노광 감도가 높아지고, 1500 이하이면 가열 처리 후의 피막 기계 특성이 향상된다는 이점이 있다.
광산 발생제의 함유량은 전체적으로 수지 100중량부에 대하여 1중량부 이상이 바람직하고, 3중량부 이상이 보다 바람직하다. 또한, 50중량부 이하가 바람직하고, 40중량부 이하가 보다 바람직하다. 또한, 퀴논디아지드 화합물의 경우의 함유량은 수지 100중량부에 대하여 1중량부 이상이 바람직하고, 3중량부 이상이 보다 바람직하다. 또한, 50중량부 이하가 바람직하고, 40중량부 이하가 보다 바람직하다. 이 범위에 있으면 경화막의 기계 특성이 양호해지는 이점이 있다.
본 발명에 사용되는 퀴논디아지드 화합물은, 특정한 페놀 화합물로부터, 다음 방법에 의해 합성된다. 예를 들어 5-나프토퀴논디아지드술포닐클로라이드와 페놀 화합물을 트리에틸아민 존재 하에서 반응시키는 방법 등이 있다. 페놀 화합물의 합성 방법은, 산 촉매 하에서, α-(히드록시페닐)스티렌 유도체를 다가 페놀 화합물과 반응시키는 방법 등이 있다.
광산 발생제 중 술포늄염 화합물, 포스포늄염 화합물, 디아조늄염 화합물로서는, 본 발명의 감광성 수지 조성물로부터 얻어지는 가열 처리 후의 피막은 영구막으로서 사용하기 때문에, 인 등이 잔존하는 것은 환경상 바람직하지 않고, 또한 막의 색조도 고려할 필요가 있는 점에서, 이들 중에서는 술포늄염이 바람직하게 사용된다. 특히 바람직한 것으로서, 트리아릴술포늄염을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 수지 조성물은, 네거티브형의 감광성을 부여하기 위하여, 일반식 (1) 중의 R3으로서 메타크릴산에틸기, 아크릴산에틸기, 메타크릴산프로필기, 아크릴산프로필기, 에틸메타크릴아미드기, 프로필메타크릴아미드기, 에틸아크릴아미드기, 프로필아크릴아미드기 등의 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기를 사용할 수 있다. 또한, 수지 조성물의 감광 성능을 올리기 위하여, 광중합성 화합물을 포함해도 된다. 광중합성 화합물로서는, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 메틸렌비스메타크릴아미드, 메틸렌비스아크릴아미드 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 광중합성 화합물은 수지 100중량부에 대하여 1 내지 30중량부의 범위에서 함유하는 것이 바람직하다. 이 범위 내이면 감도가 높고, 열 경화 후의 막 기계 특성도 양호한 조성물이 된다. 이들 광중합성 화합물은, 단독으로 혹은 2종 이상 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 수지 조성물에 네거티브형의 감광성을 부여하는 경우, 광중합 개시제를 함유해도 된다. 본 발명에 적합한 광중합 개시제로서는, N-페닐디에탄올아민, N-페닐글리신 등의 방향족 아민류, 미힐러 케톤 등의 방향족 케톤류, 3-페닐-5-이소옥사졸론으로 대표되는 환상 옥심 화합물, 1-페닐프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐)옥심으로 대표되는 쇄상 옥심 화합물, 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 디벤질케톤, 플루오레논 등의 벤조페논 유도체, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤 등의 티오크산톤 유도체 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
광중합 개시제의 함유량은, 수지 100중량부에 대하여 0.01중량부 이상이 바람직하고, 0.1중량부 이상이 보다 바람직하다. 또한, 30중량부 이하가 바람직하고, 20중량부 이하가 보다 바람직하다. 이 범위 내이면 감도도 높고, 열 경화 후의 막 기계 특성도 양호한 조성물이 된다. 이들 광 개시제는, 단독으로, 혹은 2종 이상 사용할 수 있다.
또한 네거티브형의 감광 특성을 향상시키기 위하여 광 증감제를 포함하는 것이 보다 바람직하다. 본 발명에 적합한 광 증감제로서는, 아지드안트라퀴논, 아지드벤잘아세토페논 등의 방향족 모노아지드, 7-디에틸아미노벤조일쿠마린, 3,3'-카르보닐비스(디에틸아미노쿠마린) 등의 아미노쿠마린류, 벤즈안트론, 페난트렌퀴논 등의 방향족 케톤류 등, 일반적으로 광 경화성 수지에 사용되는 것을 들 수 있다. 기타 전자 사진 감광체의 전하 이동제로서 사용되는 것이면 바람직하게 사용할 수 있는 경우도 있다.
광 증감제의 함유량은, 수지 100중량부에 대하여 0.01중량부가 바람직하고, 0.1중량부 이상이 보다 바람직하다. 또한, 30중량부 이하가 바람직하고, 20중량부 이하가 보다 바람직하다. 이 범위 내이면 감도도 높고, 가열 처리 후의 피막 기계 특성도 양호한 조성물이 된다. 이들 광 증감제는, 단독으로, 혹은 2종 이상 사용할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은, 수지 조성물로 형성되는 수지막의 알칼리 현상성을 제어할 목적으로, 페놀성 수산기를 갖는 화합물을 함유할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 페놀성 수산기를 갖는 화합물로서는, 예를 들어Bis-Z, BisOC-Z, BisOPP-Z, BisP-CP, Bis26X-Z, BisOTBP-Z, BisOCHP-Z, BisOCR-CP, BisP-MZ, BisP-EZ, Bis26X-CP, BisP-PZ, BisP-IPZ, BisCR-IPZ, BisOCP-IPZ, BisOIPP-CP, Bis26X-IPZ, BisOTBP-CP, TekP-4HBPA(테트라키스 P-DO-BPA), TrisP-HAP, TrisP-PA, BisOFP-Z, BisRS-2P, BisPG-26X, BisRS-3P, BisOC-OCHP, BisPC-OCHP, Bis25X-OCHP, Bis26X-OCHP, BisOCHP-OC, Bis236T-OCHP, 메틸렌트리스-FR-CR, BisRS-26X, BisRS-OCHP(이상, 상품명, 혼슈 가가쿠 고교(주)제), BIR-OC, BIP-PC, BIR-PC, BIR-PTBP, BIR-PCHP, BIP-BIOC-F, 4PC, BIR-BIPC-F, TEP-BIP-A(이상, 상품명, 아사히 유키자이 고교(주)제)를 들 수 있다.
이들 중 바람직한 페놀성 수산기를 갖는 화합물로서는, 예를 들어 Bis-Z, BisP-EZ, TekP-4HBPA, TrisP-HAP, TrisP-PA, BisOCHP-Z, BisP-MZ, BisP-PZ, BisP-IPZ, BisOCP-IPZ, BisP-CP, BisRS-2P, BisRS-3P, BisP-OCHP, 메틸렌트리스-FR-CR, BisRS-26X, BIP-PC, BIR-PC, BIR-PTBP, BIR-BIPC-F 등을 들 수 있다. 이들 중 특히 바람직한 페놀성 수산기를 갖는 화합물로서는, 예를 들어 Bis-Z, TekP-4HBPA, TrisP-HAP, TrisP-PA, BisRS-2P, BisRS-3P, BIR-PC, BIR-PTBP, BIR-BIPC-F이다. 이 페놀성 수산기를 갖는 화합물을 함유함으로써, 얻어지는 수지 조성물은, 노광 전은 알칼리 현상액에 용이하게 용해되고, 노광되면 알칼리 현상액에 난용이 되며, 또한 현상에 의한 막 감소가 적고, 단시간에 현상이 용이해진다.
이러한 페놀성 수산기를 갖는 화합물의 함유량은, 수지 100중량부에 대하여, 바람직하게는 1 내지 60중량부이며, 보다 바람직하게는 3 내지 50중량부의 범위이다.
본 발명의 수지 조성물은, 가열 처리 후의 피막의 실리콘, 질화실리콘, 산화실리콘 및 인실리케이트 유리 등의 실리콘계 기판, ITO 기판과의 접착성을 보다 높이거나, 세정 등에 사용되는 산소 플라스마, UV 오존 처리에 대한 내성을 높이기 위하여, 일반식 (8)로 표시되는 실란 화합물 이외의 실란 커플링제, 티타늄킬레이트제, 알루미늄킬레이트제 등을 함유할 수도 있다. 바람직한 실란 커플링제의 구체예로서는, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리클로로실란, 비닐트리스(β-메톡시에톡시)실란 등을 들 수 있다.
이들 접착 개량제의 함유량은, 수지 100중량부에 대하여, 0.01 내지 15중량부가 바람직하다.
또한, 수지 조성물을 도포하는 기판 표면을 미리 전처리함으로써, 접착성을 더욱 향상시키는 것도 가능하다. 전처리의 방법으로서는, 예를 들어 다음과 같은 방법을 들 수 있다. 상기에서 설명한 접착 개량제를 이소프로판올, 에탄올, 메탄올, 물, 테트라히드로푸란, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산에틸, 아디프산디에틸 등의 용매에 0.5 내지 20중량부 용해시킨 용액을 스핀 코팅, 침지, 스프레이 도포, 증기 처리 등으로 표면 처리를 한다. 또한, 헥사메틸디실라잔 증기를 직접 분무하여 처리해도 된다. 그 후, 필요에 따라 감압 건조 처리를 실시하고, 50 내지 300℃까지의 온도를 가함으로써, 실리콘계 재료 표면과 상기 접착 개량제의 반응을 진행시킨다.
본 발명의 수지 조성물은, 계면 활성제를 함유해도 되어, 기판과의 습윤성을 향상시킬 수 있다.
계면 활성제로서는, "플로라드"(등록 상표)(상품명, 스미토모 3M(주)제), "메가페이스"(등록 상표)(상품명, DIC(주)제), "술푸론"(등록 상표)(상품명, 아사히 가라스(주)제) 등의 불소계 계면 활성제, KP341(상품명, 신에쓰 가가꾸 고교(주)제), DBE(상품명, 칫소(주)제), "글라놀"(등록 상표)(상품명, 교에이샤 가가꾸(주)제), BYK(빅·케미(주)제) 등의 유기 실록산 계면 활성제, "폴리플로우"(등록 상표)(상품명, 교에이샤 가가꾸(주)제) 등의 아크릴 중합물 계면 활성제 등을 들 수 있다.
본 발명의 수지 용액에, 필러를 첨가하여 슬러리로서도 사용할 수도 있다. 반도체, 디스플레이, 다층 배선 기판에 사용하는 경우는, 필러를 첨가함으로써, 한층 더한 저선팽창화, 고강도화나 굴절률, 유전율, 투자율의 제어를 기대할 수 있다. 2차 전지나 캐패시터에 사용하는 경우는 정극, 부극으로서의 기능화가 가능해진다.
반도체, 디스플레이, 다층 배선 기판에 사용하는 경우의 바람직한 필러로서는, 산화실리콘, 산화티타늄, 알루미나, 티타늄산바륨, 질화알루미늄, 산화지르코늄, 질화실리콘, 질화티타늄 등을 들 수 있지만 이들에 한정되지 않는다.
2차 전지나 캐패시터에 사용하는 경우의 바람직한 필러로서는, 탄소, 실리콘, 주석, 게르마늄, 티타늄, 철, 코발트, 니켈, 망간, 구리, 은, 아연, 인듐, 비스무트, 안티몬 또는 크롬 등의 원자를 포함하는 화합물을 들 수 있다. 바람직하게는, 탄소, 망간, 코발트, 니켈, 철, 실리콘, 티타늄, 주석 및 게르마늄 중 적어도 1종류의 원자를 포함하는 화합물이며, 보다 바람직하게는 실리콘, 티타늄 중 적어도 1종류의 원자를 포함하는 화합물이다.
이들 화합물을 필러로서 사용하면, 필러가 활물질로서의 역할을 한다. 이로인해, 본 발명의 수지에 필러를 첨가하여, 슬러리로 함으로써, 이차 전지나 캐패시터의 전극용 슬러리로서 사용할 수 있다.
또한, 정극용의 필러의 예로서는, 인산철리튬, 코발트산리튬, 니켈산리튬, 망간산리튬, 활성탄, 카본 나노튜브 등을 들 수 있다.
또한, 부극용의 필러의 예로서는, 티타늄산리튬, 하드 카본, 소프트 카본, 활성탄, 카본 나노튜브, 실리콘, 주석, 게르마늄 원자를 포함하는 화합물 등을 들 수 있다. 특히, 실리콘, 주석, 게르마늄 원자를 포함하는 화합물을 필러로서 사용한 축전지는, 충전 시에 활물질의 부피 팽창이 크기 때문에, 본 발명의 수지와 같은 기계 강도가 높은 수지를 결합제로서 사용하는 것이 활물질의 열화, 나아가, 충방전 시의 용량 열화를 저감시키는 데 있어서 바람직하다.
규소 원자를 포함하는 화합물로서는, 예를 들어 (1) 실리콘 미립자, (2) 주석, 니켈, 구리, 철, 코발트, 망간, 아연, 인듐, 은, 티타늄, 게르마늄, 비스무트, 안티몬 또는 크롬과, 규소와의 합금 (3) 붕소, 질소, 산소 또는 탄소와 규소와의 화합물이나, 이들에 (2)에 예시한 금속을 더 갖는 것 등을 들 수 있다. 규소의 합금 혹은 화합물의 일례로서는, SiB4, SiB6, Mg2Si, Ni2Si, TiSi2, MoSi2, CoSi2, NiSi2, CaSi2, CrSi2, Cu5Si, FeSi2, MnSi2, NbSi2, TaSi2, VSi2, WSi2, ZnSi2, SiC, Si3N4, Si2N2O, SiOv(0<v≤2) 혹은 LiSiO 등을 들 수 있다.
주석 원자를 포함하는 화합물로서는, 예를 들어 (1) 규소, 니켈, 구리, 철, 코발트, 망간, 아연, 인듐, 은, 티타늄, 게르마늄, 비스무트, 안티몬 또는 크롬과, 주석과의 합금, (2) 산소 또는 탄소와 주석과의 화합물이나, 이들에 (1)에 예시한 금속을 더 갖는 것 등을 들 수 있다. 주석의 합금 혹은 화합물의 일례로서는, SnOw(0<w≤2), SnSiO3, LiSnO 혹은 Mg2Sn 등을 들 수 있다.
게르마늄 원자를 포함하는 화합물로서는, 규소나 주석과 게르마늄과의 합금 등을 들 수 있다.
필러의 입도 분포에서의 메디안 직경(d50)은 0.01 내지 20㎛가 바람직하다. 또한, 필러의 표면에는, 실란 커플링제 등에 의한 처리가 실시되어 있어도 된다.
여기서, 메디안 직경은 호리바 세이사쿠쇼제 레이저 회절/산란식 입도 분포 측정 장치 LA-920을 사용하여 측정했다. 측정 전에, 적량의 시료를 헥사메타인산 Na 수용액에 첨가하고, 초음파 세정기로 10분 정도 분산시키고, 그 후 측정을 행했다. 이에 의해, 분체가 응집된 시료에서는 응집을 풀고, 또한 입경이 큰 분체의 침전 등을 억제하여, 정확한 입도 분포의 측정이 가능해진다.
본 발명의 슬러리에 있어서, 수지(첨가제가 첨가되어 있는 경우는 수지+첨가제)의 함유량은, 필러 100중량부에 대하여 1중량부 이상이 바람직하고, 접착성을 보다 향상시킬 수 있다. 3중량부 이상이 보다 바람직하고, 5중량부 이상이 더욱 바람직하다.
2차 전지나 캐패시터의 전극에 사용하는 경우, 전기 저항을 저감시키고, 필러의 충전량을 증가시키기 위해서는 20중량부 이하가 바람직하고, 15중량부 이하가 보다 바람직하고, 12중량부 이하가 가장 바람직하다.
2차 전지나 캐패시터의 전극에 사용하는 경우, 전기 저항을 저하시키기 위하여, 본 발명의 부극용 페이스트에, 그래파이트, 케첸 블랙, 카본 나노튜브, 아세틸렌 블랙 등의 도전성 입자를 함유해도 된다. 이들의 함유량은, 부극 활물질 100중량부에 대하여 0.1중량부 이상 20중량부 이하가 바람직하다.
본 발명의 수지 용액, 수지 조성물, 슬러리는, 수지, 필요에 따라 용제 및 기타 첨가제를 혼합·혼련함으로써 얻을 수 있다. 혼합의 경우는 유리제 플라스크나 스테인리스제의 용기 등에 넣고, 메커니컬 교반기 등에 의해 교반 용해시키는 방법, 초음파로 용해시키는 방법, 유성식 교반 탈포 장치로 교반 용해시키는 방법 등을 들 수 있고, 혼련의 경우는 플라네터리 믹서, 3축 롤, 볼 밀, 호모지나이저 등을 사용한 방법을 들 수 있다. 혼합·혼련의 조건에 대해서는 특별히 한정되지 않는다.
또한, 이물을 제거하기 위하여 혼합, 혼련 후의 수지 용액, 수지 조성물, 슬러리를 0.01㎛ 내지 100㎛의 포어 사이즈의 필터로 여과해도 된다. 여과 필터의 재질에는 폴리프로필렌(PP), 폴리에틸렌(PE), 나일론(NY), 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE) 등이 있지만, 폴리에틸렌이나 나일론이 바람직하다. 또한, 수지 조성물 중에 필러, 유기 안료를 함유하는 경우, 이들 입자 직경보다 큰 구멍 직경의 여과 필터를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 수지 용액, 수지 조성물 또는 슬러리를 기재의 편면 또는 양면에 도포하고, 건조시킴으로써 적층체를 만들 수도 있다.
기재에는 도전성 기재나, 도전성의 배선이 형성된 절연 기재가 사용된다. 도전성 기재, 배선으로서 바람직한 것은 구리, 알루미늄, 스테인리스, 니켈, 금, 은이나 그들의 합금, 카본 등이지만 이들에 한정되지 않는다. 특히 구리, 알루미늄, 금, 니켈과 그들을 포함한 합금이 보다 바람직하다. 절연 기재로서는 PET, 폴리이미드, 폴리벤조옥사졸, 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 에폭시와 같은 유기 기재나, 산화실리콘, 질화실리콘, 질화티타늄, 산화티타늄 및 그들이 도포면에 형성된 기재 등을 들 수 있지만 이들에 한정되지 않는다.
본 발명의 적층체 제조 방법에 대하여 설명한다.
먼저, 본 발명의 수지 용액, 수지 조성물 또는 슬러리를 기재 위에 도포한다.
도포 방법으로서는 롤 코터, 슬릿 다이 코터, 바 코터, 콤마 코터, 스핀 코터 등을 사용하는 방법을 들 수 있다. 또한, 도포막 두께는, 도포 방법, 조성물의 고형분 농도, 점도 등에 따라 상이하지만, 통상 건조 후의 막 두께가 0.1 내지 150㎛인 것이 바람직하다.
다음에 도포한 기판을 건조하여, 수지 조성물 피막을 얻는다. 건조는 오븐, 핫 플레이트, 적외선 등을 사용하고, 50℃ 내지 200℃의 범위에서 1분간 내지 수시간 행하는 것이 바람직하다.
수지 용액, 수지 조성물 또는 슬러리가 감광성인 경우는 피막에 원하는 패턴을 갖는 마스크를 통하여 화학선을 조사하여, 노광한다. 노광에 사용되는 화학선으로서는 자외선, 가시광선, 전자선, X선 등이 있지만, 본 발명에서는 파장 350㎚ 이상 450㎚ 이하의 광이 바람직하고, 수은등의 i선(파장 365㎚), h선(파장 405㎚), g선(파장 436㎚)을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 감광성이 아닌 수지 용액, 수지 조성물 또는 슬러리를 노광하는 경우는, 수지 피막 위에 추가로 1층 더 포토레지스트 피막을 형성시킬 필요가 있다. 이 포토레지스트에는 OFPR-800(도쿄 오카(주)제) 등의 일반적인 노볼락계 레지스트가 바람직하게 사용된다. 포토레지스트 피막의 형성은 수지 조성물 피막의 형성과 마찬가지의 방법으로 행해진다.
현상 시의 패턴의 해상도가 향상되는 경우, 현상 조건의 허용폭이 증대되는 경우에는, 현상 전에 베이크 처리를 하는 공정을 도입해도 지장없다. 이 온도로서는 50 내지 180℃의 범위가 바람직하고, 특히 60 내지 150℃의 범위가 보다 바람직하다. 시간은 10초 내지 수 시간이 바람직하다. 이 범위 내이면 반응이 양호하게 진행되고, 현상 시간도 짧아도 된다는 이점이 있다.
수지 용액, 수지 조성물 또는 슬러리의 패턴을 형성하기 위해서는, 현상 처리를 행한다. 수지 용액, 수지 조성물 또는 슬러리가 네거티브형 감광성을 갖는 경우, 미노광부를 현상액으로 제거함으로써, 포지티브형 감광성을 갖는 경우, 노광부를 현상액으로 제거함으로써 릴리프·패턴이 얻어진다.
현상액은 수지의 구조에 맞게 적당한 것을 선택할 수 있지만, 암모니아, 수산화테트라메틸암모늄의 수용액, 디에탄올아민, 디에틸아미노에탄올, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 트리에틸아민, 디에틸아민, 메틸아민, 디메틸아민, 아세트산디메틸아미노에틸, 디메틸아미노에탄올, 디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 시클로헥실아민, 에틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민 등의 알칼리성을 나타내는 화합물의 수용액을 바람직하게 사용할 수 있다. 경우에 따라서는, 이들 알칼리 수용액에 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, 디메틸아크릴아미드 등의 극성 용매, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등의 알코올류, 락트산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 에스테르류, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 이소부틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류 등을 1종 이상 첨가해도 된다.
또한, 현상액으로서 본 발명의 수지 양용매인 N-메틸-2-피롤리돈, N-아세틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 헥사메틸포스포르트리아미드 등이나, 수지의 빈용매인 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 물, 메틸카르비톨, 에틸카르비톨, 톨루엔, 크실렌, 락트산에틸, 피루브산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메틸-3-메톡시프로피오네이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 2-헵타논, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 아세트산에틸 등을 단독 혹은 수 종류로 상기 양용매와 조합한 혼합액도 바람직하게 사용할 수 있다.
현상은 상기한 현상액을 도막면에 그대로, 혹은 안개 상태로서 방사하거나, 현상액 중에 침지하거나, 혹은 침지하면서 초음파를 가하는 등의 방법에 의해 행할 수 있다.
계속해서 린스액에 의해, 현상에 의해 형성한 릴리프·패턴을 세정하는 것이 바람직하다. 린스액으로서는, 현상액에 알칼리 수용액을 사용한 경우, 물을 바람직하게 사용할 수 있다. 이때, 에탄올, 이소프로필알코올류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 에스테르류, 탄산 가스, 염산, 아세트산 등의 산 등을 물에 첨가하여 린스 처리를 해도 된다.
유기 용매로 린스를 하는 경우, 현상액과의 혼화성이 좋은 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 락트산에틸, 피루브산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메틸-3-메톡시프로피오네이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 2-헵타논, 아세트산에틸 등이 바람직하게 사용된다.
수지 용액, 수지 조성물 또는 슬러리에 감광성이 부여되어 있지 않은 경우는, 현상 후에 수지막 위에 형성된 포토레지스트 피막의 제거를 행해야 한다. 이 제거는 건식 에칭에 의한 제거, 내지는 박리 용제에 의한 습식 에칭 등으로 행하여지는 경우가 많다. 상기 박리 용제로서는, 아세톤, 아세트산부틸, 락트산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메틸-3-메톡시프로피오네이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 2-헵타논, 아세트산에틸 등의 유기 용제나, 수산화나트륨, 수산화칼륨의 수용액 등이 사용되지만 이들에 한정되지 않는다.
내열성을 더욱 향상시키기 위하여, 현상 후에 150℃ 내지 500℃의 온도에서 큐어해도 된다. 를 가하여 내열성 피막으로 변환한다. 이 가열 처리는 온도를 선택하여, 단계적으로 승온하거나, 어느 온도 범위를 선택하여 연속적으로 승온하면서 5분간 내지 5시간 실시하는 것이 바람직하다. 일례로서는, 130℃, 200℃, 350℃에서 각 30분간씩 열 처리하는 방법, 실온부터 320℃까지 2시간에 걸쳐 직선적으로 승온하는 방법 등을 들 수 있다. 또한, 고온의 가열이나 그 반복에 의해, 소자의 전기 특성이 변화될 우려나, 기판의 휨이 커질 우려가 있기 때문에, 가열 처리는 250℃ 이하에서 행하여지는 것이 바람직하다. 특히 일반식 (2)로 표시되는 수지는 이미 환상 구조를 갖고 있기 때문에, 가열 처리 온도를 고온으로 하여 탈수 폐환할 필요가 없으므로 200℃ 이하의 저온 처리가 가능해지는 것이 최대의 이점이다.
이어서, 본 발명의 리튬 이온 전지 전극, 전기 2중층 캐패시터 전극의 제조 방법에 대하여 예를 들어 설명한다.
리튬 이온 전지 부극(이하, 부극이라고 칭하는 경우가 있음)의 경우, 본 발명의 슬러리를 금속박 위에 1 내지 100㎛의 두께로 도포한다. 금속박으로서는, 구리박이 일반적으로 사용된다. 도포에는 스크린 인쇄, 롤 코팅, 슬릿 코팅 등의 방법을 사용할 수 있다.
결합제로서 폴리이미드 전구체를 사용하는 경우, 도포 후, 100 내지 500℃에서 1분간 내지 24시간 열 처리함으로써, 폴리이미드 전구체를 폴리이미드로 변환하여, 신뢰성이 있는 부극을 얻을 수 있다. 바람직하게는 200℃ 이상 내지 450℃에서 이하의 온도에서 30분간 내지 이상 20시간 이하 처리하는 것이다. 또한, 수분의 혼입을 억제하기 위하여 질소 가스 등의 불활성 가스 중, 혹은 진공 중에서 가열하는 것이 바람직하다. 또한, 결합제로서 폴리이미드를 사용하는 경우, 도포 후, 80℃ 내지 500℃에서 1분간 내지 24시간 가열 처리함으로써, 용매를 제거하는 것이 바람직하다. 특별히 이미드화할 필요가 없기 때문에, 100℃ 내지 250℃에서 10분간 내지 24시간 처리하는 것이 보다 바람직하다. 어느 경우에서든 또한, 수분의 혼입을 억제하기 위하여, 질소 가스 등의 불활성 가스 중 또는 진공 중에서 가열하는 것이 바람직하다.
결합제에 저온 분해 수지를 포함하는 경우, 열 처리에 의해 저온 분해 수지를 분해함으로써, 기공이 내부에 있는 부극을 얻을 수 있다. 이 경우, 저온 분해 수지의 분해 온도보다 높고, 결합제의 분해 온도보다 낮은 온도에서 열 처리하는 것이 바람직하다. 이러한 온도 범위로서는 300℃ 내지 450℃에서 30분간 내지 20시간 처리하는 것이 바람직하다. 또한, 이러한 열 분해성의 수지로서는 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 등이 있다.
리튬 전지 정극(이하, 정극이라고 칭하는 경우가 있음), 전기 2중층 캐패시터 정부극의 경우, 본 발명의 슬러리를 금속박 위에 1 내지 500㎛의 두께로 도포한다. 금속박으로서는, 알루미늄박, 니켈박, 티타늄박, 구리박 등을 들 수 있고, 알루미늄박이 일반적으로 사용된다. 도포 방법, 열 처리 방법은 리튬 전지 부극과 마찬가지이다.
이어서, 본 발명의 정극 및 부극을 사용한 리튬 이온 전지, 전기 2중층 캐패시터에 대하여 설명한다.
본 발명의 정극과 부극에 대하여, 세퍼레이터를 개재시켜 복수 적층시킨 것을, 전해액과 함께 금속 케이스 등의 외장재에 넣어, 밀봉함으로써, 2차 전지나 전기 2중층 캐패시터를 얻을 수 있다.
세퍼레이터의 예로서는, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀이나, 셀룰로오스, 폴리페닐렌술피드, 아라미드, 폴리이미드 등의 미다공 필름이나 부직포 등을 들 수 있다.
내열성을 올리기 위하여, 세퍼레이터의 표면에 세라믹 등의 코팅을 해도 된다.
전해액에 사용하는 용매는, 전지의 전기 화학적 반응에 관여하는 이온이 이동할 수 있는 매질의 역할을 한다. 바람직한 용매로서는, 카르보네이트계, 에스테르계, 에테르계, 케톤계, 알코올계, 비양자성 용매를 들 수 있다. 상기 카르보네이트계 용매로서는, 디메틸카르보네이트(DMC), 디에틸카르보네이트(DEC), 디프로필카르보네이트(DPC), 메틸프로필카르보네이트(MPC), 에틸프로필카르보네이트(EPC), 메틸에틸카르보네이트(MEC), 에틸메틸카르보네이트(EMC), 에틸렌카르보네이트(EC), 프로필렌카르보네이트(PC), 부틸렌카르보네이트(BC) 등을 들 수 있다. 상기 에스테르계 용매로서는, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, n-프로필아세테이트, 메틸프로피온산염, 에틸프로피온산염, γ-부티로락톤, 데카노라이드, 발레로락톤, 메발로노락톤, 카프로락톤 등을 들 수 있다. 상기 에테르계 용매로서는, 디부틸에테르, 테트라글라임, 디글라임, 디메톡시에탄, 2-메틸테트라히드로푸란, 테트라히드로푸란 등을 들 수 있다. 상기 케톤계 용매로서는, 시클로헥사논 등을 들 수 있다. 상기 알코올계 용매로서는, 에틸알코올, 이소프로필알코올 등을 들 수 있다. 상기 비양자성 용매로서는, 톨릴류, 디메틸포름아미드 등의 아미드류, 1,3-디옥솔란 등의 디옥솔란류, 술포란류 등을 들 수 있다. 이들을 2종 이상 사용해도 되고, 함유량비는 목적으로 하는 전지의 성능에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를 들어, 상기 카르보네이트계 용매의 경우, 환상 카르보네이트와 쇄상 카르보네이트를 1:1 내지 1:9의 부피비로 조합하여 사용하는 것이 바람직하고, 전해액의 성능을 향상시킬 수 있다.
전해액에 사용하는 전해질의 예로서는, 헥사플루오로인산리튬, 붕불화리튬, 과염소산리튬 등의 리튬염, 테트라에틸암모늄테트라플루오로보레이트, 트리에틸메틸암모늄테트라플루오로보레이트 등의 암모늄염 등을 들 수 있다.
본 발명의 수지, 수지 조성물, 슬러리에 의해 형성한 피막, 적층체는, 반도체 패키지나 다층 배선판 등의 전자 부품에 사용할 수 있다. 구체적으로는, 반도체의 패시베이션막, 반도체 소자의 표면 보호막, 층간 절연막, 고밀도 실장용 다층 배선의 층간 절연막, 유기 전계 발광 소자의 절연층 등의 용도에 적합하게 사용되지만, 이것에 제한되지 않고, 다양한 구조를 취할 수 있다. 또한, 수지 조성물이 도전성 필러를 함유하는 경우에는, 배선 재료로서 사용할 수도 있다.
실시예
이하, 실시예 등을 예시하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예 중의 조성물의 평가는 이하의 방법에 의해 행했다.
1) 조성물의 막 두께의 측정 방법
다이닛본 스크린 세이조(주)제 람다에이스 STM-602를 사용하여, 수지막, 가열 경화 후의 피막 모두, 굴절률을 1.629로 하여 측정했다.
2) 조성물의 기계 특성(강도(㎫), 탄성률(㎬), 신도(%))의 측정 방법
조성물 용액을 8인치의 실리콘 웨이퍼 위에 회전 도포하고, 계속해서, 120℃의 핫 플레이트(도쿄 일렉트론(주)제의 도포 현상 장치 Act-8 사용)로 3분간 베이크하여, 수지막을 얻었다.
이 수지막을 이너트 오븐 CLH-21CD-S(고요 서모 시스템(주)제)를 사용하여, 산소 농도 20ppm 이하에서 5℃/분으로 200℃까지 승온하고, 200℃에서 1시간 가열 처리를 행한 후, 5℃/min으로 50℃까지 냉각했다. 계속해서 불산에 1 내지 4분간 침지하여 막을 기판으로부터 박리하고, 풍건하여 가열 처리 후의 피막을 얻었다. 회전 도포 시의 회전수는 가열 처리 후의 수지막 두께가 10㎛가 되도록 조정했다.
가열 처리 후의 피막에 대하여, 폭 1㎝, 길이 약 9㎝의 직사각형으로 커트한 것을 측정용 시료로 했다. 측정에는 "텐실론"(RTM-100; 오리엔테크제)을 사용하여, 측정 결과로부터 상위 5점의 평균값을 구했다.
3) 조성물의 열선팽창 계수(CTE)의 측정 방법
조성물 용액을 8인치의 실리콘 웨이퍼 위에 회전 도포하고, 계속해서, 120℃의 핫 플레이트(도쿄 일렉트론(주)제의 도포 현상 장치 Act-8 사용)로 3분간 베이크하여, 수지막을 얻었다.
이 수지막을 이너트 오븐 CLH-21CD-S(고요 서모 시스템(주)제)를 사용하여, 산소 농도 20ppm 이하에서 5℃/분으로 200℃까지 승온하고, 200℃에서 1시간 가열 처리를 행한 후, 5℃/min으로 50℃까지 냉각했다. 계속해서 불산에 1 내지 4분간 침지하여 막을 기판으로부터 박리하고, 풍건하여 가열 처리 후의 피막을 얻었다. 회전 도포 시의 회전수는 가열 처리 후의 수지막 두께가 10㎛가 되도록 조정했다.
가열 처리 후의 피막에 대하여, 열 기계 분석 장치(에스아이아이·나노테크놀로지(주)제 EXSTAR6000 TMA/SS6000)를 사용하여, 질소 기류 하에서 측정을 행했다. 승온 방법은, 이하의 조건에서 행했다. 제1 단계에서 승온 레이트 5℃/min으로 200℃까지 승온하여 시료의 흡착수를 제거하고, 제2 단계에서 강온 레이트 5℃/min으로 실온까지 공랭했다. 제3 단계에서, 승온 레이트 5℃/min으로 본 측정을 행하여, 50℃ 내지 200℃의 열선팽창 계수의 평균값을 구했다.
4) 구리와의 접착성
8인치의 실리콘 웨이퍼 위에 500㎚ 두께로 형성된 구리 기판을 준비했다. 이 기판 위에 조성물을 회전 도포하고, 계속해서, 120℃의 핫 플레이트(도쿄 일렉트론(주)제의 도포 현상 장치 Act-8 사용)로 3분간 베이크하여, 수지막을 얻었다.
이 수지막을 이너트 오븐 CLH-21CD-S(고요 서모 시스템(주)제)를 사용하여, 산소 농도 20ppm 이하에서 5℃/분으로 200℃까지 승온하고, 200℃에서 1시간 가열 처리를 행한 후, 5℃/min으로 50℃까지 냉각했다. 회전 도포 시의 회전수는 가열 처리 후의 수지막 두께가 10㎛가 되도록 조정했다.
가열 처리 후의 피막에 대하여, 121℃, 2기압의 포화 조건에서 400시간 가열 가습 처리한 후에, 2㎜ 간격으로 10행 10열의 바둑판눈 형상의 절입을 넣고, 셀로판테이프(등록 상표)에 의한 박리에 의해 100칸 중 몇칸 남았는지로 구리와의 접착성의 평가를 행했다.
5) 실리콘의 접착성
8인치의 실리콘 웨이퍼 위에 조성물을 회전 도포하고, 계속해서, 120℃의 핫 플레이트(도쿄 일렉트론(주)제의 도포 현상 장치 Act-8 사용)로 3분간 베이크하여, 수지막을 얻었다.
이 수지막을 이너트 오븐 CLH-21CD-S(고요 서모 시스템(주)제)를 사용하여, 산소 농도 20ppm 이하에서 5℃/분으로 200℃까지 승온하고, 200℃에서 1시간 가열 처리를 행한 후, 5℃/min으로 50℃까지 냉각했다. 회전 도포 시의 회전수는 가열 처리 후의 수지막 두께가 10㎛가 되도록 조정했다.
가열 처리 후의 피막에 대하여, 121℃, 2기압의 포화 조건에서 400시간 가열 가습 처리한 후에, 2㎜ 간격으로 10행 10열의 바둑판눈 형상의 절입을 넣고, 셀로판테이프(등록 상표)에 의한 박리에 의해 100칸 중 몇칸 남았는지로 실리콘의 접착성의 평가를 행했다.
6) 용량 유지율
본 발명의 조성물을 사용하여 이하의 수순에 따라 행했다.
a) 부극의 제작
합성예 1에서 얻은 부극 활물질 80중량부와, 고형분 농도 20%의 조성물 75중량부와, 도전 보조제로서 아세틸렌 블랙 5중량부를, 적량의 NMP에 용해시켜 교반한 후, 슬러리상의 페이스트를 얻었다. 얻어진 페이스트를, 전해 구리박 위에 닥터 블레이드를 사용하여 도포하고, 110℃에서 30분간 건조시키고, 롤 프레스기에 의해 프레스하여 전극으로 했다. 또한, 이 전극의 도포부를 직경 16㎜의 원형으로 펀칭하고, 200℃, 24시간의 진공 건조를 행하여, 부극을 제작했다.
b) 전극 특성 평가
충방전 특성을 측정하는 데 있어서는, HS 셀(호센(주)제)을 사용하여, 리튬 이온 전지의 조립은 질소 분위기 하에서 행했다. 셀 내에 제작한 부극을 직경 16㎜의 원형으로 펀칭한 것, 세퍼레이터가 되는 다공질 필름(호센(주)제)을 직경 24㎜로 펀칭한 것, 정극은, 코발트산리튬제의 활물질을 알루미늄박에 소성한 것(호센(주)제)을 직경 16㎜로 펀칭한 것을 순서대로 포개어, 전해액으로서 MIRET1(미쓰이 가가쿠(주)제) 1mL를 주입한 후 봉입하여, 리튬 이온 전지를 얻었다.
상기한 바와 같이 하여 제작한 리튬 이온 전지를, 6㎃의 정전류로 전지 전압이 4.2V로 될 때까지 충전하고, 추가로 4.2V의 정전압으로 충전 개시부터 총 2시간 30분에 도달할 때까지 충전시킨 후, 30분간 휴지시키고, 6㎃의 정전류로 전지 전압이 2.7V가 될 때까지 방전시키고, 1사이클째의 충방전을 행했다. 또한, 이 후 19회 마찬가지의 조건에서 충방전을 반복하고, 합계 20사이클에 대하여, 각 사이클의 충전 용량 및 방전 용량을 측정했다.
이하의 식에 따라, 용량 유지율을 산출했다.
용량 유지율(%)=(20사이클째의 방전 용량/1사이클째의 방전 용량)×100
실시예 1
건조 질소 기류 하에서, 아민 성분으로서 o-톨리딘디이소시아네이트 10.6g(0.04몰:40몰%), 2,4-톨릴렌디이소시아네이트 3.48g(0.02몰:20몰%), 및 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 10.0g(0.04몰:40몰%)을 N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 120g에 용해시켰다. 여기에 산 성분으로서 무수 트리멜리트산 19.2g(0.1몰:100몰%)을 NMP 17.9g과 함께 첨가하고, 120℃에서 2시간, 140℃에서 2시간 반응시켜 수지 농도 20%의 조성물 1을 얻었다.
실시예 2 내지 9, 14, 비교예 1 및 2
표 1에 나타낸 아민 성분, 산 성분을 사용하여 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 수지 농도 20%의 조성물 2 내지 9 및 14 내지 16을 얻었다.
실시예 10
건조 질소 기류 하에서, 아민 성분으로서 o-톨리딘디이소시아네이트 18.5g(0.07몰:70몰%), 2,4-톨릴렌디이소시아네이트 5.22g(0.03몰:30몰%)을 NMP 120g에 용해시켰다. 여기에 말단 밀봉제로서 2-부타논옥심 0.871g(0.01몰:10몰%)을 NMP 10g과 함께 첨가하고, 70℃에서 2시간 반응시키고, 이어서 산 성분으로서 무수 트리멜리트산 18.3g(0.095몰:95몰%)을 NMP 8.12g과 함께 첨가하고, 120℃에서 2시간, 140℃에서 2시간 반응시켜 수지 농도 20%의 조성물 10을 얻었다.
실시예 11
표 1에 나타낸 아민 성분, 산 성분 및 말단 밀봉재를 사용하여 실시예 10과 마찬가지의 방법으로 수지 농도 20%의 조성물 11을 얻었다.
실시예 12
건조 질소 기류 하에서, 아민 성분으로서 o-톨리딘디이소시아네이트 18.5g(0.07몰:70몰%), 2,4-톨릴렌디이소시아네이트 5.22g(0.03몰:30몰%)을 NMP 120g에 용해시켰다. 여기에 말단 밀봉제로서 2-부타논옥심 0.871g(0.01몰:10몰%)을 NMP 10g과 함께 첨가하고, 70℃에서 2시간 반응시키고, 이어서 산 성분으로서 무수 트리멜리트산 18.3g(0.095몰:95몰%)을 NMP 15.0g과 함께 첨가하고, 120℃에서 2시간, 140℃에서 2시간 반응시켰다. 그 후 액온을 60℃로 강온하고, 3-아미노프로필트리메톡시실란 1.73g(수지 100중량에 대하여 5중량)을 첨가하고 이어서 60℃에서 3시간 교반하여, 수지와 실란 화합물의 합계가 20%의 농도가 되는 조성물 12를 얻었다.
실시예 13
표 1에 나타낸 아민 성분, 산 성분, 말단 밀봉재 및 실란 화합물을 사용하여 실시예 12와 마찬가지의 방법으로 수지와 실란 화합물의 합계가 20%의 농도가 되는 조성물 13을 얻었다.
비교예 3
건조 질소 기류 하에서, 아민 성분으로서 4,4'-디아미노디페닐에테르 20.0g(0.1몰:100몰%)을 NMP 150g에 용해시켰다. 여기에 산 성분으로서 무수 피로멜리트산 20.7g(0.095몰:95몰%)을 NMP 12.9g과 함께 첨가하고, 40℃에서 6시간 반응시켜 수지 농도 20%의 조성물 17을 얻었다.
비교예 4
건조 질소 기류 하에서, 아민 성분으로서 4,4'-디아미노디페닐술폰 24.8g(0.1몰:100몰%)을 NMP 180g에 용해시켰다. 여기에 산 성분으로서 옥시디프탈산 이무수물 30.4g(0.98몰:98몰%)을 NMP 26.4g과 함께 첨가하고, 200℃에서 6시간 반응시켜 수지 농도 20%의 조성물 18을 얻었다.
합성예 1 부극 활물질의 합성
메디안 직경 10㎛의 천연 흑연 50g(후지 흑연(주)제, CBF1)과 나노 실리콘 분말 60g(알드리치사제)과, 카본 블랙 10g(미쯔비시 가가꾸(주)제, 3050)을 혼합하고, 볼 밀 중 600회전으로 12시간 잘 분산시키고, 그 후, 80℃에서 12시간 진공 건조하여 Si-C계의 부극 활물질을 얻었다. 이 메디안 직경은 10㎛였다.
조성물 1 내지 18의 조성 및 평가 결과에 대하여, 실시예 1 내지 14, 비교예 1 내지 4로서 표 1에 나타낸다.
Claims (18)
- a) 하기 일반식 (2)로 표시되는 구조 단위를 갖는 수지이며, 수지 중에 포함되는 R4는, 적어도 일부에 하기 일반식 (3)으로 표시되는 구조 및 하기 일반식 (4)로 표시되는 구조를 포함하는 수지, 및 b) 용매를 포함하는 수지 용액에 필러를 함유시켜 이루어지는, 2차 전지 또는 캐패시터의 전극용 슬러리.
(일반식 (2) 중 R4는 탄소수 2 내지 50의 2가의 유기기를 나타낸다. R5는 탄소수 2 내지 50의 3가의 유기기를 나타낸다. m2는 0, c1은 1이다.)
(일반식 (3) 중 R6 및 R7은 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 1가의 유기기를 나타낸다. b1 및 b2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.)
(일반식 (4) 중 R8은 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 1가의 유기기를 나타낸다. b3은 0 내지 4의 정수이다.)
R4의 70몰% 이상이 일반식 (3)으로 표시되는 구조이며,
R4의 25 내지 35몰%가 일반식 (4)로 표시되는 구조이고,
R4에 있어서, 일반식 (3)으로 표시되는 구조 및 일반식 (4)로 표시되는 구조의 합계는 100몰%이고,
R5의 65몰% 이상이 하기 일반식 (5)로 표시되는 구조이다.
(일반식 (5) 중 R9는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 1가의 유기기를 나타낸다. b4는 0 내지 4의 정수이다.) - 제1항에 있어서, 상기 필러가, 탄소, 망간, 코발트, 니켈, 철, 실리콘, 티타늄, 주석 및 게르마늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종류의 원자를 포함하는, 2차 전지 또는 캐패시터의 전극용 슬러리.
- 제1항에 있어서, 상기 필러가, 니켈, 실리콘, 주석, 티타늄 및 게르마늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종류의 원자를 포함하는 필러이며, 실리콘 원자를 포함하는 필러가, 실리콘, 산화실리콘, SiB4, SiB6, Mg2Si, Ni2Si, TiSi2, MoSi2, CoSi2, NiSi2, CaSi2, CrSi2, Cu5Si, FeSi2, MnSi2, NbSi2, TaSi2, VSi2, WSi2, ZnSi2 또는 SiC이고, 티타늄 원자를 포함하는 필러가 티타늄산리튬인, 2차 전지 또는 캐패시터의 전극용 슬러리.
- 제1항에 있어서, 상기 필러가, 실리콘, 산화실리콘 및 티타늄산리튬으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 2차 전지 또는 캐패시터의 전극용 슬러리.
- 도전성 기재 또는 도전성의 배선을 갖는 절연 기재의 적어도 편면에, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 2차 전지 또는 캐패시터의 전극용 슬러리를 포함하는 층을 갖는 적층체.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 2차 전지 또는 캐패시터의 전극용 슬러리를, 기재의 편면 또는 양면에 도포하여 도포막을 형성하는 공정 및 상기 도포막을 건조하는 공정을 포함하는 적층체의 제조 방법.
- 제8항에 기재된 적층체를 갖는 고차 가공품.
- 제10항에 있어서, 다층 배선 기판, 디스플레이, 반도체 패키지, 2차 전지용 전극 또는 전기 2중층 캐패시터용 전극인, 고차 가공품.
- 제11항에 기재된 2차 전지용 전극을 갖는 2차 전지.
- 제11항에 기재된 전기 2중층 캐패시터용 전극을 갖는 전기 2중층 캐패시터.
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