KR100913135B1 - ArF엑시머 레이저 노광용 포지티브 감광성 조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
수지 | 반복단위1 (mol%) | 반복단위2 (mol%) | 반복단위3 (mol%) | 반복단위4 (mol%) | 중량평균 분자량 |
2 | 53 | 40 | 7 | 13400 | |
3 | 46 | 34 | 20 | 9400 | |
4 | 42 | 31 | 27 | 8300 | |
5 | 49 | 42 | 9 | 9900 | |
6 | 42 | 30 | 28 | 10300 | |
7 | 39 | 35 | 26 | 8900 | |
8 | 46 | 22 | 30 | 2 | 12900 |
9 | 42 | 20 | 32 | 6 | 11600 |
10 | 46 | 42 | 12 | 9200 | |
11 | 38 | 32 | 30 | 11300 | |
12 | 42 | 18 | 38 | 2 | 13800 |
13 | 38 | 31 | 29 | 2 | 11100 |
14 | 50 | 31 | 19 | 11700 | |
15 | 35 | 6 | 16 | 43 | 13200 |
수지 | 지환올레핀 단위 1(mol%) | 지환올레핀 단위 2(mol%) | 지환올레핀 단위 3(mol%) | 무수말레인산 (mol%) | 중량평균 분자량 |
17 | 35 | 15 | 50 | 8200 | |
18 | 20 | 30 | 50 | 8600 | |
19 | 36 | 14 | 50 | 9100 | |
20 | 31 | 19 | 50 | 7900 | |
21 | 35 | 5 | 10 | 50 | 8300 |
22 | 33 | 17 | 50 | 8500 | |
23 | 38 | 12 | 50 | 8900 | |
24 | 31 | 6 | 13 | 50 | 8100 |
25 | 33 | 7 | 10 | 50 | 9100 |
26 | 40 | 10 | 50 | 9300 | |
27 | 34 | 16 | 50 | 8800 |
수지 | 노르보르넨 단위 (mol%) | 산무수물 단위 (mol%) | (메타)아크릴레이트 단위 (mol%) | 중량평균 분자량 |
29 | 20/15 | 40 | 15/10 | 11900 |
30 | 32 | 37 | 20/8/3 | 10500 |
31 | 16 | 21 | 36/27 | 13900 |
32 | 15 | 22 | 34/29 | 12300 |
33 | 17 | 20 | 33/30 | 12400 |
34 | 18 | 24 | 32/26 | 13000 |
35 | 15 | 19 | 36/30 | 12700 |
36 | 15 | 20 | 29/10/26 | 13100 |
37 | 17 | 21 | 31/31 | 12800 |
38 | 18 | 17/3 | 30/32 | 13300 |
39 | 16 | 19 | 31/12/11/11 | 12600 |
40 | 20 | 22 | 58 | 14700 |
41 | 23 | 28 | 35/14 | 13300 |
Claims (38)
- (A1) ArF엑시머 레이저광의 조사에 의해 술폰산의 α위치가 불소원자로 치환된 알칸술폰산을 발생하는, 하기 일반식(A1)에 의해 나타내어지는 음이온 부분 및 양이온 부분으로 구성되는 술포늄염,(A2) 술폰산의 α위치가 불소원자로 치환되어 있지 않은 알칸술폰산의 술포늄염, 및(B) 단환 또는 다환의 지환식 탄화수소 구조를 갖고 방향족기는 갖지 않으며, 하기 일반식(V-1)∼(V-4) 중 어느 하나에 의해 나타내어지는 기를 갖는 반복단위를 함유하는, 산의 작용에 의해 분해되어 알칼리 현상액 중에서 용해속도가 증가하는 수지를 함유하고,성분(A1)의 함유량이 성분(A2)의 함유량보다 큰 것을 특징으로 하는 ArF엑시머 레이저 노광용 포지티브 감광성 조성물.(여기서, R1, R2 및 R3은 같거나 달라도 좋고, 각각 독립적으로 유기잔기를 나타내고, 또는 R1, R2 및 R3 중 두개가 서로 결합하여 환을 형성하고, 상기 환은 산소원자, 황원자, 에스테르 결합, 아미도 결합 또는 카르보닐기를 함유해도 좋고; Z-는 술폰산의 α위치의 탄소원자가 불소원자로 치환된 알칸술폰산 음이온을 나타낸다.)(여기서, R1b, R2b, R3b, R4b 및 R5b는 같거나 달라도 좋고, 각각 독립적으로 수소원자, 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 좋은 시클로알킬기 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 알케닐기를 나타내고, R1b, R2b, R3b, R4b 및 R5b 중 두개는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.)
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서, 성분(A1)은 일반식(A1)에 의해 나타내어지는 화합물로서, R1, R2 및 R3은 같거나 달라도 좋고, 각각 아릴기를 나타내는 것을 특징으로 하는 ArF엑시머 레이저 노광용 포지티브 감광성 조성물.
- 제 1항에 있어서, 성분(A1)은 일반식(A1)에 의해 나타내어지는 화합물로서, R1, R2 및 R3은 같거나 달라도 좋고, 각각 독립적으로 방향환을 함유하지 않는 유기잔기를 나타내는 것을 특징으로 하는 ArF엑시머 레이저 노광용 포지티브 감광성 조성물.
- 제 1항에 있어서, 성분(A1)은 하기 일반식(A1-3)에 의해 나타내어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 ArF엑시머 레이저 노광용 포지티브 감광성 조성물.(여기서, R1c∼R5c는 같거나 달라도 좋고, 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알콕시기, 또는 할로겐원자를 나타내고; R6c 및 R7c는 같거나 달라도 좋고, 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고; Rx 및 Ry는 같거나 달라도 좋고, 각각 독립적으로 알킬기, 2-옥소알킬기, 알콕시카르보닐메틸기, 알릴기 또는 비닐기를 나타내고, 각각 R1c∼R7c 및 Rx과 Ry 중 두개 이상이 서로 결합하여 환 구조를 형성하여도 좋고, 상기 환 구조는 산소원자, 황원자, 에스테르 결합 또는 아미도 결합을 함유하여도 좋고; Zc -는 술폰산의 α위치의 탄소원자가 불소원자로 치환된 알칸술폰산 음이온을 나타낸다.)
- 제 1항에 있어서, 성분(A2)의 술폰산의 α위치가 불소원자로 치환되어 있지 않은 알칸술폰산의 술포늄염은 하기 일반식(A2-1)에 의해 나타내어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 ArF엑시머 레이저 노광용 포지티브 감광성 조성물.(여기서, R1d, R2d 및 R3d는 같거나 달라도 좋고, 각각 독립적으로 유기잔기를 나타내고, R1d, R2d 및 R3d중 두개는 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋고, 상기 환은 산소원자, 황원자, 에스테르 결합, 아미도 결합 또는 카르보닐기를 함유하여도 좋고; X-는 술폰산의 α위치의 탄소원자가 불소원자로 치환되어 있지 않은 알칸술폰산 음이온을 나타낸다.)
- 제 1항에 있어서, 상기 성분(B)의 수지의 단환 또는 다환의 지환식 탄화수소 구조는, 하기 일반식(pI), (pII), (pIII), (pIV), (pV) 또는 (pVI)에 의해 나타내어지는 지환식 탄화수소를 함유하는 부분구조를 갖는 반복단위와 하기 일반식(II)에 의해 나타내어지는 반복단위로부터 선택되는 반복단위 중 한 개 이상인 것을 특징으로 하는 ArF엑시머 레이저 노광용 포지티브 감광성 조성물.(여기서, R11은 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소부틸기 또는 sec-부틸기를 나타내고; Z는 탄소원자와 함께 지환식 탄화수소기를 형성하기 위해 필요한 원자단을 나타내고; R12∼R16은 각각 독립적으로 탄소수 1∼4를 갖는 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 또는 지환식 탄화수소기를 나타내고, 단, R12∼R14 중 한개 이상과 R15 또는 R16 중 어느 하나는 지환식 탄화수소기를 나타내고; R17∼R21은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1∼4를 갖는 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 또는 지환식 탄화수소기를 나타내고, 단, R17∼R21 중 한개 이상은 지환식 탄화수소기를 나타내고, R19 또는 R21 중 어느 하나는 탄소수 1∼4를 갖는 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 또는 지환식 탄화수소기를 나타내며; R22∼R25는 각각 독립적으로 탄소수 1∼4를 갖는 직쇄상 또는 분기상 알킬기, 또는 지환식 탄화수소기를 나타내고, 단, R22∼R25 중 한개 이상은 지환식 탄화수소기를 나타내고, R23 및 R24는 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다.(II)여기서, R11' 및 R12'는 같거나 달라도 좋고, 각각 독립적으로 수소원자, 시아노기, 할로겐원자 또는 치환기를 갖고 있어도 좋은 알킬기를 나타내고; Z'는 연결된 두개 탄소원자(C-C)와 함께 치환기를 보유하고 있어도 좋은 지환식 구조를 형성하기 위해 필요한 원자단을 나타낸다.)
- 제 11항에 있어서, 일반식(II)에 의해 나타내어지는 반복단위는 하기 일반식(II-A) 또는 (II-B)에 의해 나타내어지는 반복단위인 것을 특징으로 하는 ArF엑시머 레이저 노광용 포지티브 감광성 조성물.(여기서, R13'∼R16'는 같거나 달라도 좋고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, -COOH, -COOR5, 산의 작용에 의해 분해될 수 있는 기, -C(=O)-X-A'-R17', 치환기를 보유하고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 보유하고 있어도 좋은 환상 탄화수소기를 나타내고; R5는 치환기를 보유하고 있어도 좋은 알킬기, 치환기를 보유하고 있어도 좋은 환상 탄화수소기 또는 Y에 의해 나타내어지는 기를 나타낸다; X는 산소원자, 황원자, -NH-, -NHSO2- 또는 -NHSO2NH-를 나타내고; A'는 단결합 또는 2가의 연결기를 나타내고, R13'∼R16' 중 두개 이상은 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋고; n은 0 또는 1을 나타내고; R17'은 -COOH, -COOR5, -CN, 히드록시기, 치환기를 보유하고 있어도 좋은 알콕시기, -CO-NH-R6, -CO-NH-SO2-R6 또는 Y에 의해 나타내어지는 기를 나타내고; R6은 치환기를 보유하고 있어도 좋은 알킬기 또는 치환기를 보유하고 있어도 좋은 환상 탄화수소기를 나타내고; Y에 의해 나타내어지는 기는 하기 일반식을 갖는다.여기서, R21'∼R30'은 같거나 달라도 좋고, 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 보유하고 있어도 좋은 알킬기를 나타내고; a 및 b는 1 또는 2를 나타낸다.)
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서, 염기성 화합물을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 ArF엑시머 레이저 노광용 포지티브 감광성 조성물.
- 제 18항에 있어서, 염기성 화합물은 하기 일반식(A)∼(E) 중 어느 하나에 의해 나타내어지는 구조를 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 ArF엑시머 레이저 노광용 포지티브 감광성 조성물.(여기서, R250, R251 및 R252는 같거나 달라도 좋고, 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1∼6을 갖는 알킬기, 탄소수 1∼6을 갖는 아미노알킬기, 탄소수 1∼6을 갖는 히드록시알킬기 또는 탄소수 6∼20을 갖는 치환 또는 미치환의 아릴기를 나타내고, R250 및 R251은 서로 결합하여 환을 형성하여도 좋다.여기서, R253, R254, R255 및 R256는 같거나 달라도 좋고, 각각 독립적으로 탄소수 1∼6을 갖는 알킬기를 나타낸다.)
- 제 1항에 있어서, 불소계 및/또는 실리콘계 계면활성제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 ArF엑시머 레이저 노광용 포지티브 감광성 조성물.
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