KR100788091B1 - 비스페놀 에이의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 색상이 고온에서도 안정하고 착색되지 않는 비스페놀 A의 제조 방법에 관한 것이다. 즉, 본 발명은 반응기에 충전된 산형 이온 교환수지를 반응에 사용하기 전에 페놀로 세정하는 단계, 및 이 세정 단계에 사용한 페놀 용액을 증류탑의 탑정 유분과 함께 증류 처리하여 페놀을 회수하는 단계를 포함함을 특징으로 하는, 산형 이온 교환수지를 촉매로 하여 페놀과 아세톤을 반응시키고, 이 반응 혼합물을 감압 증류시켜 증류탑의 탑저 유분으로부터 비스페놀 A를 회수하는 비스페놀 A의 제조 방법을 제공한다.

Description

비스페놀 에이의 제조 방법{PROCESS FOR PRODUCING BISPHENOL A}
본 발명은 색상이 안정한 비스페놀 A의 제조 방법에 관한 것이다. 비스페놀 A는 폴리카보네이트 수지, 에폭시 수지 및 폴리아릴레이트 수지 등의 원료로서 사용된다.
비스페놀 A[2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판]는 폴리카보네이트 수지 및 폴리아릴레이트 수지 등의 엔지니어링 플라스틱, 또는 에폭시 수지 등의 원료로서 중요한 화합물임이 알려져 있고, 최근 수요가 점점 더 증가하는 추세이다. 특히, 폴리카보네이트 수지의 원료로서 사용되는 경우, 색상이 고온에서도 안정하면서 착색되지 않는 것이 요구되고 있다.
비스페놀 A는 산형 이온 교환수지 촉매의 존재하에서, 페놀과 아세톤을 축합시킴으로써 제조되는 것으로 알려져 있다. 이 경우, 산형 이온 교환수지는 통상적으로 물로 팽윤시킨 상태로 반응기에 충전된다. 충전시킨 후, 산성 물질을 제거하기 위하여 물로 세척한 다음, 페놀로 세정하여 반응에서 사용한다. 통상적으로, 세정에 사용한 페놀은, 페놀을 회수하여 정제하기 위하여, 반응기 출구로부터 배출된 반응 혼합물과 혼합시키는 것이 일반적으로 행해져 왔다. 이러한 이유 때문에, 생성된 비스페놀 A에 산성 물질이 혼입됨에 따라 색상 악화의 원인중 하나가 되고 있다.
발명의 개시
본 발명은 상기 관점에서 이루어졌기 때문에, 색상이 고온에서도 안정하고 착색되지 않는 비스페놀 A의 제조 방법을 제공함을 목적으로 한다.
본 발명자는 광범위한 연구 결과, 산형 이온 교환수지를 세정한 페놀 용액 중에 존재하는 산성 물질을 제거함으로써, 상기 목적을 달성할 수 있음을 발견하였고, 이에 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 산형 이온 교환수지를 촉매로 하여 페놀과 아세톤을 반응시키고, 이 반응 혼합물을 감압 증류시켜 증류탑의 탑저 유분으로부터 비스페놀 A를 회수하는 비스페놀 A의 제조 방법으로서, 반응기에 충전된 산형 이온 교환수지를 반응에 사용하기 전에 페놀로 세정하는 단계, 및 이 세정 단계에 사용한 페놀 용액을 증류탑의 탑정 유분과 함께 증류 처리하여 페놀을 회수하는 단계를 포함함을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조 방법을 제공한다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하에서, 본 발명에 관하여 상세히 설명한다.
먼저, 비스페놀 A의 제조 방법의 공정 개요에 관하여 설명한다.
공정(1) (반응 공정)
비스페놀 A는 촉매로서 산형 이온 교환수지를 사용하고, 필요에 따라서 조촉매로서 알킬머캅탄을 사용하여, 과량의 페놀과 아세톤을 반응시킴으로써 합성된다. 촉매의 산형 이온 교환수지로서는 일반적으로 설폰산형 양이온 교환수지가 적합하게 사용되고, 예를 들면 설폰화 스티렌 디비닐벤젠 공중합체, 설폰화 가교결합된 스티렌 중합체, 페놀 포름알데하이드-설폰산 수지 및 벤젠 포름알데하이드-설폰산 수지 등을 들 수 있다. 이들을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
조촉매로서 사용된 알킬머캅탄으로는 탄소수 1 내지 10의 알킬 기를 갖는 머캅탄이 적합하고, 예를 들면 메틸머캅탄, 에틸머캅탄, 프로필머캅탄, 옥틸머캅탄 및 사이클로헥실머캅탄 등을 들 수 있다. 이들 중에서 에틸머캅탄이 특히 바람직하다. 또한, 이들 알킬머캅탄을 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 반응에 있어서 반응 방법은, 특별히 한정되지는 않지만, 고정상 연속 반응 또는 회분식 반응이 바람직하다. 고정상 연속 반응을 실시하는 경우에, 시간당 액체의 공간속도(LHSV)는 통상적으로 0.2 내지 30 시간-1, 바람직하게는 0.5 내지 6 시간-1의 범위에서 선택된다.
기타 반응 조건에 관해서는, 반응 온도는 60 내지 100℃, 페놀/아세톤의 몰비는 6 내지 13의 범위로, 아세톤/머캅탄의 몰비는 13 내지 25의 범위에서 선택된다.
반응 혼합물 중에는 비스페놀 A외에 미반응 페놀, 미반응 아세톤, 촉매, 부생수(by-produced water), 알킬머캅탄, 및 유기 유황 화합물 및 착색물질 등의 부산물을 포함한다.
공정(2) (부생수 및 미반응 원료의 회수 공정)
다음으로, 공정(1)에서 수득한 반응 혼합물을 감압 증류시킴으로써, 미반응 아세톤, 부생수, 알킬머캅탄 및 일부 미반응 페놀 등을 탑정에서 제거하고, 탑저에서 비스페놀 A 및 페놀 등을 포함하는 액상 혼합물을 수득한다. 고정상 반응기에서 반응시키는 경우, 촉매를 제거할 필요는 없다. 감압 증류의 조건은 압력 6.7 내지 80.0 kPa, 온도 70 내지 180℃의 범위에서 실시하고, 이 경우에 미반응 페놀을 공비증류시켜, 일부를 탑정에서 반응계의 외부로 제거한다.
공정(3) (비스페놀 A의 농축 공정)
반응 혼합물로부터 상기 물질을 제거한 탑저액을 감압하에 증류시켜 반응 혼합물로부터 미반응 페놀을 제거하고, 반응 혼합물내의 비스페놀 A를 농축시킨다. 농축 잔액을 다음의 결정화 공정의 원료로서 사용한다. 농축 조건에 관해서는, 특별히 제한되지 않지만, 통상적으로 온도 100 내지 170℃, 압력 5.3 내지 66.7 kPa의 조건에서 행해진다. 온도가 100℃보다 낮으면 고진공이 필요하며, 170℃보다 높으면 다음의 결정화 공정에서 여분의 열을 제거하는 것이 필요하다. 또한, 농축 잔액 중에 비스페놀 A의 농도는 20 내지 50 중량%, 바람직하게는 20 내지 40 중량%의 범위이다. 농도가 20 중량% 미만이면 비스페놀 A의 회수율이 낮고, 50 중량%를 초과하면 결정화 공정 후에 수득된 슬러리의 이송이 어렵게 된다.
공정(4) (결정화 공정)
공정(3)에서 수득한 농축 잔액을 40 내지 70℃의 온도까지 냉각시켜, 비스페놀 A와 페놀의 부가물(이하, 페놀 부가물로 약칭함)을 결정화시킴으로써 슬러리로 만든다. 냉각은 외부 열교환기 및 결정화기에 첨가된 물을 증발시켜 열을 제거함으로써 행해진다. 다음으로, 슬러리 상의 농축 잔액은 여과 및 원심 분리 등에 의해 페놀 부가물, 및 반응 부산물을 포함하는 결정화 모액으로 분리된다. 수득한 결정 모액을 직접 또는 부분적으로 반응기로 재순환시키거나, 일부 또는 전부를 알칼리 분해시켜 페놀과 이소프로페닐페놀로서 회수한다. 또는, 상기 모액의 일부 또는 전부를 이성체화시켜, 결정화 공정의 원료로서 재순환시킬 수 있다(일본특허 공개공보 제 94-321834 호 참조).
공정(5) (페놀 부가물의 가열 용융 공정)
공정(4)에서 수득한 비스페놀 A와 페놀의 1:1 부가물의 결정을 100 내지 160℃에서 가열 용융시켜, 액체 혼합물로 만든다.
공정(6) (비스페놀 A의 회수 공정)
공정(5)에서 수득한 액체 혼합물로부터, 감압 증류에 의해 페놀을 제거하여, 비스페놀 A를 회수한다. 감압 증류의 조건은 압력 1.3 내지 13.3 kPa, 온도 150 내지 190℃의 범위이다. 또한, 스팀-스트리핑(steam-stripping)에 의해 잔류 페놀을 제거하는 방법도 알려져 있다.
공정(7) (비스페놀 A의 입자 제조 공정)
공정(6)에서 수득한 용융 상태의 비스페놀 A를 입자 제조 장치(예를 들면, 분무식 건조기)로 액적화시키고, 냉각 고화시켜 제품화한다. 액적을 분무 또는 산포 등으로 만들고, 질소 또는 공기 등으로 냉각시킨다.
본 발명은 반응기에 충전시킨 산형 이온 교환수지를 반응에 사용하기 전에 페놀로 세정하고, 상기 세정에 사용한 페놀 용액(이하, 세정 페놀 용액이라고 약칭함)을 상기 공정(2)의 감압 증류탑의 탑정 유출물(아세톤, 부생수, 페놀 및 알킬머캅탄을 포함함)과 함께 증류시킴으로써 페놀을 회수하고, 재순환시킨다. 상기 증류에 있어서는 1개의 증류탑에서 조건을 변화시켜 각 성분을 분리할 수 있다. 또한, 수개의 증류탑을 사용하여 각 성분을 분리할 수도 있다. 세정 페놀 용액을 상기 감압 증류탑의 탑정 유출물과 연속적으로 혼합하거나, 비연속적으로 혼합할 수 있다. 또한, 상기 혼합을 연속적으로 하든지 비연속적으로 하든지 상관없이 어떠한 경우에도, 상기 감압 증류탑의 탑정 유출물로부터 회수한 페놀에 대한 세정 페놀 용액중의 페놀의 비율이 1:0.01 내지 1:2로 되도록 증류시킬 수 있다.
회수한 페놀 중에는 산성 물질이 존재하지 않기 때문에, 원료로서 재이용할 수 있다.
한편, 세정 페놀 용액은 일단 탱크에 보존하여 사용하면 좋다.
다음으로, 본 발명을 실시예로써 구체적으로 설명하겠지만, 하기 실시예는 본 발명을 단지 예시하기 위함이지 제한하고자 함이 아니다.
실시예 1
내경 13mm, 높이 560mm의 충전층식 반응기에 물로 팽윤시킨 설폰산형 양이온 교환수지(미쯔비시 케미칼 코포레이션(Mitsubisi Chemical Corp.) 제품, DIAION-104H) 74cc를 충전시켰다. 반응 온도 60℃에서 물 80cc로 세정하고, 이어서 페놀 110cc로 세정하였다. 페놀로 세정한 용액을 플라스크로 회수하였다. 세정한 페놀 용액 중에는 물 약 49 중량% 및 설폰산(p-톨루엔설폰산) 3 중량ppm이 포함되어 있었다.
세정한 페놀 용액을 상압하에 가열시켜 물을 제거하였다. 다음으로, 감압하에 170℃에서 페놀을 회수하여 정제시켰다. 페놀 중에는 수분 약 1,000 중량ppm이 함유되어 있었지만, 설폰산은 전혀 없었다.
상기 촉매의 세정을 완료한 후에, 반응기 입구에 페놀/아세톤의 몰비가 10이고, 아세톤/에틸머캅탄의 몰비가 20이 되도록 하는 양으로, 1 시간-1의 LHSV에서 페놀, 아세톤 및 에틸머캅탄을 통과시켰고, 80℃에서 반응을 수행하였다(아세톤 전환율 75%).
반응액의 정제 및 색상은 하기의 방법으로 평가하였다.
반응액을 감압하에 170℃에서 미반응 아세톤, 부생수, 에틸머캅탄, 및 일부 미반응 페놀을 유거시켰다. 또한, 감압하에 154℃에서 추가로 증류시켜 과량의 페놀을 증류 제거시키고, 비스페놀 A를 40 중량%로 농축시켰다. 수득한 농축액을 43℃까지 냉각시켜 페놀 부가물을 결정화시킨 후, 그 다음에 고체 및 액체로 분리하였다. 수득한 페놀 부가물 결정은 압력 4 kPa하에 온도 170℃에서 처리하여 페놀을 제거하고, 비스페놀 A를 수득하였다.
수득한 비스페놀 A의 색상은 공기 중에서 175℃에서 30분 동안 가열시켜, APHA 표준 용액을 사용하여 육안으로 평가하였다. 그 결과 10 APHA로서 양호하였다.
실시예 2
설폰산형 양이온 교환수지(바이어 아게(Bayer AG) 제품, K1221)를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 실시하였다. 그 결과, 세정한 페놀 용액 중에는 물 약 49 중량% 및 설폰산(p-톨루엔설폰산) 7 중량ppm이 함유되어 있었다.
세정한 페놀 용액을 상압하에 가열하여 물을 제거시켰다. 그 다음에, 감압하에 170℃에서 페놀을 회수하여 정제시켰다. 그 결과, 페놀 중에는 수분 약 950 중량ppm이 함유되어 있었지만, 설폰산은 전혀 없었다.
수득한 비스페놀 A의 색상은 15 APHA로서 양호하였다.
비교예 1
반응액 200cc에 실시예 1의 세정한 페놀 용액 200cc를 첨가하여, 비스페놀 A를 회수하여 정제시킨 것 외에는 실시예 1과 동일하게 실시하였다. 수득한 비스페놀 A의 색상은 25 APHA이었다.
비교예 2
반응액 200cc에 실시예 2의 세정한 페놀 용액 10cc를 첨가하여, 비스페놀 A를 회수하여 정제시킨 것 외에는 실시예 1과 동일하게 실시하였다. 수득한 비스페놀 A의 색상은 30 APHA이었다.
본 발명에 의하면, 산형 이온 교환수지를 촉매로 하여 페놀과 아세톤을 반응시키고, 이 반응 혼합물을 감압 증류시켜 증류탑의 탑저 유분에서 비스페놀 A를 회수하는 비스페놀 A의 제조 방법에 있어서, 반응기에 충전된 산형 이온 교환수지를 반응에 사용하기 전에 페놀로 세정하고, 이 세정 단계에 사용한 페놀 용액을 상기 증류탑의 탑정 유분과 함께 증류 처리하여 페놀을 회수함으로써, 색상이 고온에서도 안정하고 착색되지 않는 비스페놀 A를 제조할 수 있다.

Claims (4)

  1. 산형 이온 교환수지를 촉매로 하여 페놀과 아세톤을 반응시키고, 이 반응 혼합물을 감압 증류시켜 증류탑의 탑저 유분으로부터 비스페놀 A를 회수하는 비스페놀 A의 제조 방법으로서,
    반응기에 충전된 산형 이온 교환수지를 반응에 사용하기 전에 페놀로 세정하는 단계, 및
    이 세정 단계에 사용한 페놀 용액을 증류탑의 탑정 유분과 함께 증류 처리하여 산성 물질이 제거된 페놀을 회수하는 단계를 포함함을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    산형 이온 교환수지로서 설폰산형 양이온 교환수지를 사용하는 비스페놀 A의 제조 방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    알킬머캅탄을 산형 이온 교환수지의 조촉매로서 사용함을 특징으로 하는 비스페놀 A의 제조 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    페놀과 아세톤의 반응이 고정상 연속 반응 또는 회분식 반응임을 특징으로 하는 비 스페놀 A의 제조 방법.
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