JP2956174B2 - ビスフェノールａの製造方法 - Google Patents
ビスフェノールａの製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ビスフェノールＡとして知られる2,2−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法に関
する。
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法に関
する。
ビスフェノールＡは、エポキシ樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂等の原料として有用な化合物であり、近年その用
途および需要が増大している。高品質の樹脂を得るため
には、無色で高純度のビスフェノールＡが要求されてい
る。
ト樹脂等の原料として有用な化合物であり、近年その用
途および需要が増大している。高品質の樹脂を得るため
には、無色で高純度のビスフェノールＡが要求されてい
る。
ビスフェノールＡは、通常、フェノールとアセトンと
を酸触媒の存在下に反応させることにより製造される。
反応生成物は、ビスフェノールＡの他に、未反応フェノ
ール、未反応アセトン、触媒、反応生成水および着色物
質等の反応副生物を含んでいる。
を酸触媒の存在下に反応させることにより製造される。
反応生成物は、ビスフェノールＡの他に、未反応フェノ
ール、未反応アセトン、触媒、反応生成水および着色物
質等の反応副生物を含んでいる。
酸性触媒としては、塩酸および陽イオン交換樹脂が代
表的である。また、さらに助触媒として含イオウ化合物
が用いられることがある（特公昭45−10337号、同46−1
9953号公報等）。
表的である。また、さらに助触媒として含イオウ化合物
が用いられることがある（特公昭45−10337号、同46−1
9953号公報等）。
塩酸等の可溶性酸性触媒を用いる場合には、反応生成
物中の触媒を除去または中和する工程が必要である。一
般的には、酸性触媒は、減圧蒸留により、未反応アセト
ン、反応生成水および少量の未反応フェノールと共に除
去される。
物中の触媒を除去または中和する工程が必要である。一
般的には、酸性触媒は、減圧蒸留により、未反応アセト
ン、反応生成水および少量の未反応フェノールと共に除
去される。
しかしながら、減圧蒸留では、痕跡量の触媒が残存す
るので、装置の腐食の問題、および、その触媒作用によ
ってビスフェノールＡが分解し、イソプロペニルフェノ
ールおよびその重合物等が生成するので、色相が悪化す
るという問題がある。
るので、装置の腐食の問題、および、その触媒作用によ
ってビスフェノールＡが分解し、イソプロペニルフェノ
ールおよびその重合物等が生成するので、色相が悪化す
るという問題がある。
例えば、ビスフェノールＡ中に塩酸が10ppm程度存在
する場合には、100℃以上になると着色しやすい。
する場合には、100℃以上になると着色しやすい。
一方、陽イオン交換樹脂を触媒として用いた場合に
は、装置の腐食の問題はなく、また、触媒の分離が容易
である点で、塩酸等の可溶性触媒より有利であるが、反
応する際に陽イオン交換樹脂から低分子量スルホン酸等
が反応生成物流によって浸出されて、遊離酸として反応
生成物中に混入する。この反応生成物をそのまま加熱す
ると、遊離酸の混入量が極少量であっても、その酸触媒
作用により、塩酸等の可溶性触媒を用いた場合と同様に
色相が悪化する。
は、装置の腐食の問題はなく、また、触媒の分離が容易
である点で、塩酸等の可溶性触媒より有利であるが、反
応する際に陽イオン交換樹脂から低分子量スルホン酸等
が反応生成物流によって浸出されて、遊離酸として反応
生成物中に混入する。この反応生成物をそのまま加熱す
ると、遊離酸の混入量が極少量であっても、その酸触媒
作用により、塩酸等の可溶性触媒を用いた場合と同様に
色相が悪化する。
反応生成物中の酸触媒を取り除く方法として、特開平
１−156937号公報には、反応生成物からビスフェノール
Ａとフェノールとのアダクトを除去した液状粗ビスフェ
ノールＡ生成物流を塩基性陰イオン交換樹脂と約45−12
5℃の範囲の温度で接触させる方法が開示されている。
１−156937号公報には、反応生成物からビスフェノール
Ａとフェノールとのアダクトを除去した液状粗ビスフェ
ノールＡ生成物流を塩基性陰イオン交換樹脂と約45−12
5℃の範囲の温度で接触させる方法が開示されている。
また、特開平１−211543号公報には、反応生成物から
酸触媒を除いた液状混合物をピリジル基を交換基とする
弱塩基性イオン交換樹脂と接触させる方法が開示されて
いる。
酸触媒を除いた液状混合物をピリジル基を交換基とする
弱塩基性イオン交換樹脂と接触させる方法が開示されて
いる。
しかし、塩基性陰イオン交換樹脂も酸性陽イオン交換
樹脂と同様に、イオン交換樹脂の製造時に使用される懸
濁安定剤や低分子量ポリスチレンが、痕跡量ではあるが
長時間にわたり連続的に浸出するので、ビスフェノール
Ａの品質の悪化原因となる。
樹脂と同様に、イオン交換樹脂の製造時に使用される懸
濁安定剤や低分子量ポリスチレンが、痕跡量ではあるが
長時間にわたり連続的に浸出するので、ビスフェノール
Ａの品質の悪化原因となる。
〔発明が解決しようとする課題〕 本発明の目的は、痕跡量残存する酸性物質を除去する
ことによって、それに起因するビスフェノールＡの分解
および着色物質の生成を防止し、高純度で無色のビスフ
ェノールＡの製造方法を提供することである。
ことによって、それに起因するビスフェノールＡの分解
および着色物質の生成を防止し、高純度で無色のビスフ
ェノールＡの製造方法を提供することである。
本発明は、上記の課題を解決するに当たり、塩基性物
質の中でも、マグネシウム酸化物、複合酸化物及び複合
塩からなる群から選ばれる少なくとも一種の固体マグネ
シウム化合物が特に優れた効果を奏することを見出して
なされたものである。
質の中でも、マグネシウム酸化物、複合酸化物及び複合
塩からなる群から選ばれる少なくとも一種の固体マグネ
シウム化合物が特に優れた効果を奏することを見出して
なされたものである。
即ち、本発明は、フェノールとアセトンとを酸性触媒
の存在下に反応させてビスフェノールＡを製造する方法
において、該反応により得られた反応生成物から該酸性
触媒を除いた液状混合物、または、該液状混合物からビ
スフェノールＡとフェノールとの付加物結晶を除いた母
液を、マグネシウム酸化物、複合酸化物及び複合塩から
なる群から選ばれる少なくとも一種の固体マグネシウム
化合物と接触させることを特徴とするビスフェノールＡ
の製造方法である。
の存在下に反応させてビスフェノールＡを製造する方法
において、該反応により得られた反応生成物から該酸性
触媒を除いた液状混合物、または、該液状混合物からビ
スフェノールＡとフェノールとの付加物結晶を除いた母
液を、マグネシウム酸化物、複合酸化物及び複合塩から
なる群から選ばれる少なくとも一種の固体マグネシウム
化合物と接触させることを特徴とするビスフェノールＡ
の製造方法である。
原料のフェノールとアセトンは、化学量論的にフェノ
ール過剰で反応させる。フェノールとアセトンのモル比
は、フェノール／アセトン＝３〜30、好ましくは、５〜
20の範囲である。
ール過剰で反応させる。フェノールとアセトンのモル比
は、フェノール／アセトン＝３〜30、好ましくは、５〜
20の範囲である。
酸性触媒としては、塩化水素等の可溶性の酸を使用し
てもよいし、陽イオン交換樹脂等の固体酸触媒を用い
て、固定床または流動床で反応を行ってもよい。
てもよいし、陽イオン交換樹脂等の固体酸触媒を用い
て、固定床または流動床で反応を行ってもよい。
反応温度は通常、30〜100℃、好ましくは、50〜80℃
である。
である。
反応圧力は、通常、常圧〜5kg/cm2Gである。
反応時間は反応形式や特に反応温度によって異なる
が、0.5〜10時間程度である。
が、0.5〜10時間程度である。
さらに、実用的な反応速度を達成するために、助触媒
として、フェノールに可溶なメルカプタン類、例えば、
メチルメルカプタン、エチルメルカプタンなどの低級ア
ルキルメルカプタンや、チオグリコール酸等を反応系に
添加し、反応速度を上げる方法が実施されることもあ
る。
として、フェノールに可溶なメルカプタン類、例えば、
メチルメルカプタン、エチルメルカプタンなどの低級ア
ルキルメルカプタンや、チオグリコール酸等を反応系に
添加し、反応速度を上げる方法が実施されることもあ
る。
上記の反応によって得られる反応生成物は、塩酸等の
可溶性触媒を用いた場合には、減圧蒸留等によって、未
反応アセトン、反応生成水、触媒等が除かれ、液状混合
物を得る。減圧蒸留は、温度70〜130℃、圧力50〜300mm
Hgで実施され、この場合、未反応フェノールが共沸し、
その一部は系外へ除かれる。
可溶性触媒を用いた場合には、減圧蒸留等によって、未
反応アセトン、反応生成水、触媒等が除かれ、液状混合
物を得る。減圧蒸留は、温度70〜130℃、圧力50〜300mm
Hgで実施され、この場合、未反応フェノールが共沸し、
その一部は系外へ除かれる。
一方、陽イオン交換樹脂を用いた場合にも、触媒と分
離して得られる反応生成物から同様にして未反応アセト
ン、反応生成水および少量の未反応フェノールを除去
し、液状混合物を得る。
離して得られる反応生成物から同様にして未反応アセト
ン、反応生成水および少量の未反応フェノールを除去
し、液状混合物を得る。
次にこの液状混合物は、35〜60℃まで冷却されてビス
フェノールＡとフェノールとの付加物を晶析し、スラリ
ー状になる。スラリー状の混合物は、濾過、遠心分離等
により付加物結晶と母液とに分離される。
フェノールＡとフェノールとの付加物を晶析し、スラリ
ー状になる。スラリー状の混合物は、濾過、遠心分離等
により付加物結晶と母液とに分離される。
付加物結晶は、減圧蒸留等の方法でフェノールを除去
し、製品のビスフェノールＡを得る。
し、製品のビスフェノールＡを得る。
母液は、ビスフェノールＡおよび多量の反応副生物を
含んでいる。この母液からは、通常、蒸留によってビス
フェノールＡが回収され、着色物質等の高沸点化合物は
系外に排出される。回収されたビスフェノールＡは、反
応帯域または晶析工程等に循環され、再利用される。
含んでいる。この母液からは、通常、蒸留によってビス
フェノールＡが回収され、着色物質等の高沸点化合物は
系外に排出される。回収されたビスフェノールＡは、反
応帯域または晶析工程等に循環され、再利用される。
また、別の再利用の方法としては、母液をアルカリ触
媒によって開裂反応させた後、蒸留等の方法で精製し、
着色物質や開裂反応によって分解されない高沸点化合物
を系外に排出する。開裂反応で得られるパライソプロペ
ニルフェノールとフェノールとからは、酸触媒を用いた
再結合反応により、ビスフェノールＡが再生される。
媒によって開裂反応させた後、蒸留等の方法で精製し、
着色物質や開裂反応によって分解されない高沸点化合物
を系外に排出する。開裂反応で得られるパライソプロペ
ニルフェノールとフェノールとからは、酸触媒を用いた
再結合反応により、ビスフェノールＡが再生される。
本発明の方法では、上記のプロセスの途中で、反応生
成物から酸性触媒および未反応生成物等を除去した液状
混合物、または、液状混合物からビスフェノールＡとフ
ェノールとの付加物結晶を分離した母液を、マグネシウ
ム酸化物、複合酸化物及び複合塩からなる群から選ばれ
る少なくとも一種の固体マグネシウム化合物と接触処理
させる。
成物から酸性触媒および未反応生成物等を除去した液状
混合物、または、液状混合物からビスフェノールＡとフ
ェノールとの付加物結晶を分離した母液を、マグネシウ
ム酸化物、複合酸化物及び複合塩からなる群から選ばれ
る少なくとも一種の固体マグネシウム化合物と接触処理
させる。
本発明の方法に用いられる固体マグネシウム化合物と
しては、具体的には、MgO、MgO−SiO2、MgO−Al2O3、Mg
O−TiO2、および、MgxAly（OH）zCO3・mH2Oの組成で表
されるハイドロタルサイト化合物等が使用される。
しては、具体的には、MgO、MgO−SiO2、MgO−Al2O3、Mg
O−TiO2、および、MgxAly（OH）zCO3・mH2Oの組成で表
されるハイドロタルサイト化合物等が使用される。
本発明の方法に用いられる固体マグネシウム化合物の
使用量は、固体マグネシウム化合物の種類および処理温
度にもよるが、被処理液（反応生成物から酸性触媒等を
除去した液状混合物、または、液状混合物からビスフェ
ノールＡとフェノールとの付加物結晶を分離した母液）
に対して、0.1〜20重量％、好ましくは、0.3〜５重量％
の範囲である。
使用量は、固体マグネシウム化合物の種類および処理温
度にもよるが、被処理液（反応生成物から酸性触媒等を
除去した液状混合物、または、液状混合物からビスフェ
ノールＡとフェノールとの付加物結晶を分離した母液）
に対して、0.1〜20重量％、好ましくは、0.3〜５重量％
の範囲である。
上記の固体マグネシウム化合物の接触方式としては、
被処理液に上記マグネシウム化合物を添加し、所定時間
混合攪拌した後、濾過等により固形分を除去する攪拌槽
方式、または、マグネシウム化合物を充填した充填層に
被処理液を流通させる充填層方式等がある。
被処理液に上記マグネシウム化合物を添加し、所定時間
混合攪拌した後、濾過等により固形分を除去する攪拌槽
方式、または、マグネシウム化合物を充填した充填層に
被処理液を流通させる充填層方式等がある。
接触処理させる温度は、一般に、40〜120℃、好まし
くは、40〜90℃の範囲である。
くは、40〜90℃の範囲である。
固体マグネシウム化合物との接触時間は、攪拌槽方式
の場合は、0.1〜10時間程度であり、充填層方式の場合
は、液空間速度（LHSV）が0.1〜10hr-1の範囲である。
の場合は、0.1〜10時間程度であり、充填層方式の場合
は、液空間速度（LHSV）が0.1〜10hr-1の範囲である。
以上の方法で接触処理された液状混合物または母液
は、通常の精製方法によって高純度のビスフェノールＡ
を得ることができる。
は、通常の精製方法によって高純度のビスフェノールＡ
を得ることができる。
本発明の方法により、微量残存する酸性触媒や樹脂由
来の低分子量スルホン酸等の酸性物質を確実に除去する
ことによって、ビスフェノールＡの分解や、着色物質等
の生成を防止し、高純度で無色のビスフェノールＡを得
ることができる。
来の低分子量スルホン酸等の酸性物質を確実に除去する
ことによって、ビスフェノールＡの分解や、着色物質等
の生成を防止し、高純度で無色のビスフェノールＡを得
ることができる。
以下、実施例により、本発明をより具体的に説明す
る。実施例中、％は重量％を表し、各生成物の定量は液
体クロマトグラフィーにより行い、塩酸濃度は電位差滴
定により測定した。
る。実施例中、％は重量％を表し、各生成物の定量は液
体クロマトグラフィーにより行い、塩酸濃度は電位差滴
定により測定した。
＜実施例１＞ フェノール940gとアセトン73gとを混合し、これに塩
化水素ガスを30ml/minで吹き込みながら、55℃で９時間
反応を行った。次いで、反応生成物を圧力50mmHg、温度
110℃で蒸留し、塩酸、未反応アセトン、反応生成水お
よび少量の未反応フェノールを除去した。得られた濃縮
液の組成は、次のようであった。
化水素ガスを30ml/minで吹き込みながら、55℃で９時間
反応を行った。次いで、反応生成物を圧力50mmHg、温度
110℃で蒸留し、塩酸、未反応アセトン、反応生成水お
よび少量の未反応フェノールを除去した。得られた濃縮
液の組成は、次のようであった。
フェノール 65.0％ ビスフェノールＡ 32.8％ 2,4′−異性体＊ 0.9％ 不純物 1.3％ 塩酸 5ppm ＊;2−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（２−ヒド
ロキシフェニル）プロパン 酸化マグネシウム−アルミナ複合酸化物（組成式Mg
0.7Al0.3Ｏ1.15、協和化学工業（株）製、キョーワード
2000）70mlをガラス管に充填し、60℃で、この濃縮液を
液空間速度1hr-1にて流通させた。処理後の流出液中に
は塩酸は検出されなかった。
ロキシフェニル）プロパン 酸化マグネシウム−アルミナ複合酸化物（組成式Mg
0.7Al0.3Ｏ1.15、協和化学工業（株）製、キョーワード
2000）70mlをガラス管に充填し、60℃で、この濃縮液を
液空間速度1hr-1にて流通させた。処理後の流出液中に
は塩酸は検出されなかった。
次にこの流出液を10mmHg、170℃でフェノールを除去
し、続いてビスフェノールＡを蒸留したが、ビスフェノ
ールＡの分解反応による着色物質の生成は見られず、白
色のビスフェノールＡが回収された。
し、続いてビスフェノールＡを蒸留したが、ビスフェノ
ールＡの分解反応による着色物質の生成は見られず、白
色のビスフェノールＡが回収された。
＜比較例１＞ キョーワード2000による処理を実施しなかった以外は
実施例１と同様の操作を行った。
実施例１と同様の操作を行った。
ビスフェノールＡを蒸留する際に、分解反応が起こ
り、留出したビスフェノールＡは黄色〜薄褐色に着色し
ていた。
り、留出したビスフェノールＡは黄色〜薄褐色に着色し
ていた。
＜実施例２＞ マグネシウム化合物として酸化マグネシウム（組成式
MgO、Harshaw社製）70mlをガラス管に充填し、60℃で、
実施例１で用いたものと同じ濃縮液を流通させた。処理
後の流出液中には塩酸は検出されなかった。
MgO、Harshaw社製）70mlをガラス管に充填し、60℃で、
実施例１で用いたものと同じ濃縮液を流通させた。処理
後の流出液中には塩酸は検出されなかった。
＜比較例２＞ 実施例１で得られた濃縮液150gに酸化カルシウム（組
成式CaO、キシダ化学社製）3gを加え、60℃にて1hr攪拌
した。次に、この処理液を濾過し、塩酸濃度を測定した
ところ、4ppmであり、効果は認められなかった。
成式CaO、キシダ化学社製）3gを加え、60℃にて1hr攪拌
した。次に、この処理液を濾過し、塩酸濃度を測定した
ところ、4ppmであり、効果は認められなかった。
＜実施例３＞ 内径48mm、高さ300mmのジャケット付きガラス製反応
器にスルホン酸型イオン交換樹脂であるアンバーリスト
−31（Rohm and Hass社製）を充填した後、フェノール
を流通させて脱水し、充填高さ67mmの触媒層を形成させ
た。
器にスルホン酸型イオン交換樹脂であるアンバーリスト
−31（Rohm and Hass社製）を充填した後、フェノール
を流通させて脱水し、充填高さ67mmの触媒層を形成させ
た。
フェノールとアセトンとの混合物（フェノール／アセ
トン＝10モル/1モル）を触媒層の温度を65℃に保ちなが
ら、液空間速度1hr-1にて流通させた。また、助触媒と
してメチルメルカプタン（40℃、ガス）を0.6ml/minの
速度で触媒層に供給した。
トン＝10モル/1モル）を触媒層の温度を65℃に保ちなが
ら、液空間速度1hr-1にて流通させた。また、助触媒と
してメチルメルカプタン（40℃、ガス）を0.6ml/minの
速度で触媒層に供給した。
反応器から抜き出された反応生成物は、減圧下で未反
応アセトン、反応生成水、メチルメルカプタンおよび少
量の未反応フェノールを除去した。この濃縮液の50％エ
タノール溶液の色相は、60APHAであった。
応アセトン、反応生成水、メチルメルカプタンおよび少
量の未反応フェノールを除去した。この濃縮液の50％エ
タノール溶液の色相は、60APHAであった。
次に、この濃縮液を実施例１と同様に、キョーワード
2000と接触させた。得られた処理液の50％エタノール溶
液の色相は、30APHAに改善されていた。
2000と接触させた。得られた処理液の50％エタノール溶
液の色相は、30APHAに改善されていた。
この処理液を実施例１と同様に、フェノールを留去し
た後、続いてビスフェノールＡを蒸留したが、ビスフェ
ノールＡの分解反応による着色物質の生成は見られず、
白色のビスフェノールＡが回収された。
た後、続いてビスフェノールＡを蒸留したが、ビスフェ
ノールＡの分解反応による着色物質の生成は見られず、
白色のビスフェノールＡが回収された。
＜実施例４＞ 実施例１で得られた濃縮液を45℃に冷却してビスフェ
ノールＡとフェノールの付加物結晶を晶析させた後、遠
心分離機により結晶を分離し、母液を得た。
ノールＡとフェノールの付加物結晶を晶析させた後、遠
心分離機により結晶を分離し、母液を得た。
母液の組成は次のようであった。
フェノール 82.3％ ビスフェノールＡ 14.5％ 2,4′−異性体 1.3％ 不純物 1.9％ 塩酸 7ppm この母液の50％エタノール溶液の色相は、240APHAで
あった。
あった。
次に、この母液を実施例１と同様に、キョーワード20
00と接触させた。得られた処理液の50％エタノール溶液
の色相は140APHAであった。
00と接触させた。得られた処理液の50％エタノール溶液
の色相は140APHAであった。
この処理液を、実施例１と同様に、フェノールを留去
した後、続いてビスフェノールＡを蒸留したが、ビスフ
ェノールＡの分解反応による着色物質の生成は見られ
ず、白色のビスフェノールＡが回収された。
した後、続いてビスフェノールＡを蒸留したが、ビスフ
ェノールＡの分解反応による着色物質の生成は見られ
ず、白色のビスフェノールＡが回収された。
＜比較例２＞ キョーワード2000による処理を実施しなかった以外は
実施例４と同様の操作を行った。
実施例４と同様の操作を行った。
ビスフェノールＡを蒸留する際に、分解反応が起こ
り、留出したビスフェノールＡは黄色に着色していた。
り、留出したビスフェノールＡは黄色に着色していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 37/20 C07C 37/68 - 37/88 C07C 39/16
Claims (4)
- 【請求項１】フェノールとアセトンとを酸性触媒の存在
下に反応させてビスフェノールＡを製造する方法におい
て、該反応により得られた反応生成物から該酸性触媒を
除いた液状混合物をマグネシウム酸化物、複合酸化物及
び複合塩からなる群から選ばれる少なくとも一種の固体
マグネシウム化合物と接触させることを特徴とするビス
フェノールＡの製造方法。 - 【請求項２】複合酸化物がMgO−SiO2、MgO−Al2O3、MgO
−TiO2、およびMgxAly（OH）zCO3・mH2Oから選ばれるい
ずれか一種である請求項１に記載のビスフェノールＡの
製造方法。 - 【請求項３】フェノールとアセトンとを酸性触媒の存在
下に反応させてビスフェノールＡを製造する方法におい
て、該反応により得られた反応生成物から該酸性触媒、
続いて、ビスフェノールＡとフェノールとの付加物結晶
を除いた母液をマグネシウム酸化物、複合酸化物及び複
合塩からなる群から選ばれる少なくとも一種の固体マグ
ネシム化合物と接触させることを特徴とするビスフェノ
ールＡの製造方法。 - 【請求項４】複合酸化物がMgO−SiO2、MgO−Al2O3、MgO
−TiO2、およびMgxAly（OH）zCO3・mH2Oから選ばれるい
ずれか一種である請求項３に記載のビスフェノールＡの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2235224A JP2956174B2 (ja) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | ビスフェノールａの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2235224A JP2956174B2 (ja) | 1990-09-05 | 1990-09-05 | ビスフェノールａの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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