DE102004005726A1 - Entwässerung von Kreislaufströmen bei der Herstellung von Bisphenol A - Google Patents

Entwässerung von Kreislaufströmen bei der Herstellung von Bisphenol A Download PDF

Info

Publication number
DE102004005726A1
DE102004005726A1 DE102004005726A DE102004005726A DE102004005726A1 DE 102004005726 A1 DE102004005726 A1 DE 102004005726A1 DE 102004005726 A DE102004005726 A DE 102004005726A DE 102004005726 A DE102004005726 A DE 102004005726A DE 102004005726 A1 DE102004005726 A1 DE 102004005726A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
distillation
acetone
phenol
bisphenol
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102004005726A
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Dipl.-Chem. Dr. Neumann
Ulrich Dipl.-Chem. Dr. Blaschke
Stefan Dipl.-Chem. Dr. Westernacher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Covestro Deutschland AG
Original Assignee
Bayer MaterialScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer MaterialScience AG filed Critical Bayer MaterialScience AG
Priority to DE102004005726A priority Critical patent/DE102004005726A1/de
Priority to CN2005800035885A priority patent/CN1914142B/zh
Priority to PCT/EP2005/000616 priority patent/WO2005075397A1/de
Priority to RU2006131516/04A priority patent/RU2392261C2/ru
Priority to EP05701121A priority patent/EP1713753A1/de
Priority to JP2006551755A priority patent/JP2007520503A/ja
Priority to KR1020067015877A priority patent/KR20060132895A/ko
Priority to US11/043,275 priority patent/US7078573B2/en
Priority to TW094103288A priority patent/TW200604157A/zh
Publication of DE102004005726A1 publication Critical patent/DE102004005726A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/84Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/685Processes comprising at least two steps in series
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C07C39/16Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A, bei dem das durch sauer katalysierte Umsetzung von Phenol und Aceton erhaltene Reaktionsgemisch destillativ vom während der Reaktion gebildeten Wasser befreit wird, wobei ein Großteil des nicht reagierten Acetons im Reaktionsgemisch verbleibt.

Description

  • Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A, bei dem das durch sauer katalysierte Umsetzung von Phenol und Aceton erhaltene Reaktionsgemisch destillativ vom während der Reaktion gebildeten Wasser befreit wird, wobei ein Großteil des nicht reagierten Acetons im Reaktionsgemisch verbleibt.
  • Bisphenole als Kondensationsprodukte von Phenolen und Carbonylverbindungen sind Ausgangsstoffe oder Zwischenprodukte zur Herstellung einer Vielzahl kommerzieller Produkte. Von besonderer technischer Bedeutung ist das Kondensationsprodukt aus der Reaktion zwischen Phenol und Aceton, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan (Bisphenol A, BPA). BPA dient als Ausgangstoff zur Herstellung verschiedenartiger polymerer Werkstoffe wie beispielsweise Polyarylate, Polyetherimide, Polysulfone und modifizierter Phenol-Formaldehydharze. Bevorzugte Anwendungsgebiete liegen in der Herstellung von Epoxyharzen und Polycarbonaten.
  • Technisch relevante Herstellmethoden für BPA sind bekannt und beruhen auf der säurekatalysierten Umsetzung von Phenol mit Aceton, wobei bevorzugt ein Phenol-Aceton-Verhältnis von größer 5 : 1 in der Reaktion eingestellt wird. Als saure Katalysatoren können homogene wie auch heterogene Brönsted- oder Lewissäuren genutzt werden, so beispielsweise starke Mineralsäuren wie Salz- oder Schwefelsäure. Bevorzugt kommen gelförmige oder makroporöse sulfonierte vernetzte Polystyrolharze (saure Ionentauscher) zum Einsatz. Als Vernetzer wird normalerweise Divinylbenzol eingesetzt, aber auch andere wie Divinylbiphenyl können Verwendung finden. Neben dem Katalysator kann ein Cokatalysator zum Einsatz kommen. Hierbei handelt es sich üblicherweise um Thiole, die mindestens eine SH-Funktion tragen. Der Cokatalysator kann sowohl homogen in der Reaktionslösung gelöst als auch, bei den sauren Ionentauschern, auf dem Katalysator selber fixiert sein. Homogene Cokatalysatoren sind beispielsweise Mercaptopropionsäure, Schwefelwasserstoff, Alkylsulfide wie beispielsweise Ethylsulfid und ähnliche Verbindungen. Fixierte Cokatalysatoren sind Aminoalkylthiole und Pyridylalkylthiole, die ionisch an den Katalysator gebunden sind, wobei die SH-Funktion geschützt sein kann und erst während oder nach Fixierung auf den Katalysator freigesetzt wird. Ebenso kann der Cokatalysator kovalent als Alkyl- oder Arylthiol an den Katalysator gebunden sein.
  • Bei der Umsetzung von Phenol mit Aceton in Gegenwart saurer Katalysatoren entsteht eine Produktmischung, die neben nicht umgesetztem Phenol und gegebenenfalls Aceton in erster Linie BPA und Wasser enthält. Daneben treten in geringen Mengen typische Nebenprodukte der Kondensationsreaktion auf, so beispielsweise 2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-hydroxyphenyl)propan (o,p-BPA), substituierte Indane, Hydroxyphenyl-indanole, Hydroxyphenyl-chromane, substituierte Xanthene und höher kondensierte Verbindungen mit drei oder mehr Phenylringen im Molekülgerüst. Außerdem können sich durch Eigenkondensation des Acetons und Reaktion mit Verunreinigungen in den Rohstoffen weitere Nebenkomponenten wie Anisol, Mesityloxid, Mesitylen und Diacetonalkohol bilden.
  • Die Reaktion wird aus wirtschaftlichen und technischen Gründen meist so gefahren, dass kein hundertprozentiger Umsatz des Acetons erreicht wird und im Reaktorablauf noch 0,1–0,6 Gew.% Aceton enthalten sind.
  • Die genannten Nebenprodukte wie Wasser, aber auch die nicht umgesetzten Einsatzstoffe Phenol und Aceton beeinträchtigen die Eignung von BPA zur Herstellung von Polymeren und müssen durch geeignete Verfahren abgetrennt werden. Insbesondere zur Herstellung von Polycarbonat werden hohe Reinheitsanforderungen an den Rohstoff BPA gestellt.
  • Eine Aufarbeitungs- und Reinigungsmethode von BPA erfolgt durch Abtrennung von BPA aus der Reaktionsmischung in Form eines etwa äquimolaren kristallinen Addukts mit Phenol durch Abkühlen der Reaktionsmischung unter Auskristallisieren des BPA-Phenol-Addukts in einer Suspensionskristallisation. Die BPA-Phenol-Adduktkristalle werden anschließend durch eine geeignete Apparates zur Fest-Flüssigtrennung wie Drehfilter oder Zentrifugen von der Flüssigphase abgetrennt und der weiteren Reinigung zugeführt.
  • So erhaltene Adduktkristalle weisen typischerweise ein Reinheit von > 99 Gew.-% BPA bezogen auf die Summe aus BPA und den Nebenkomponenten bei einem Phenolanteil von ca. 40 Gew.-% auf. Durch Waschen mit geeigneten Lösungen, die typischerweise eine oder mehrere Komponenten aus der Gruppe Aceton, Wasser, Phenol, BPA und Nebenkomponenten enthalten, können die Adduktkristalle von oberflächlich anhaftenden Verunreinigungen befreit werden.
  • Der bei der Fest-Flüssigtrennung anfallende Flüssigstrom (Mutterlauge) enthält Phenol, BPA, bei der Reaktion entstandenes Wasser, nicht umgesetztes Aceton und ist angereichert an den bei der BPA-Herstellung typischerweise anfallenden Nebenkomponenten. Dieser Mutterlaugenstrom wird üblicherweise in die Reaktionseinheit zurückgeführt. Um die katalytische Aktivität der sauren Ionentauscher aufrecht zu erhalten, wird zuvor entstandenes Wasser durch Destillation entfernt, wobei auch gegebenenfalls noch vorhandenes Aceton aus der Mutterlauge entfernt wird. Der so erhaltene entwässerte Reaktionsstrom wird um Phenol und Aceton ergänzt und in die Reaktionseinheit zurückgeführt. Alternativ können auch vor Durchführung der Suspensionskristallisation des BPA-Phenol-Addukts Wasser und Aceton destillativ entfernt werden. Bei den genannten Destillationsschritten kann auch eine Teilmenge des in der Reaktionslösung vorhandenen Phenols destillativ abgetrennt werden. EP-A-1 162 188 beschreibt eine solche destillative Abtrennung des Reaktionswassers und des nicht abreagierten Acetons.
  • Bei einer derartigen Kreislauffahrweise tritt als Problem auf, dass Nebenprodukte der BPA-Herstellung im Kreislaufstrom angereichert werden und zur Desaktivierung des Katalysatorsystem sowie zu schlechteren Produktqualitäten führen. Um eine übermäßige Anreicherung von Nebenkomponenten im Kreislaufstrom zu vermeiden, wird eine Teilmenge des Kreislaufstroms – gegebenenfalls nach teilweiser oder vollständiger destillativer Rückgewinnung von Phenol – aus der Prozesskette als sogenanntes BPA-Harz ausgeschleust.
  • Außerdem hat es sich als vorteilhaft erwiesen einen Teil oder die Gesamtmenge des Kreislaufstroms nach der Fest-Flüssigtrennung und vor oder nach der Abtrennung von Wasser und Restaceton über eine mit saurem Ionentauscher befüllte Umlagerungseinheit zu führen. Diese Einheit wird im allgemeinen bei höheren Temperaturen betrieben als die Reaktionseinheit. In dieser Umlagerungseinheit werden unter den vorherrschenden Bedingungen einige der im Kreislaufstrom vorhandenen Nebenkomponenten der BPA-Herstellung zu BPA isomerisiert, so dass die Gesamtausbeute an BPA erhöht werden kann.
  • Die im Ans chluss an die oben beschriebene Suspensionskristallisation der Reaktionslösung und Fest-Flüssigtrennung erhaltenen BPA-Phenol-Adduktkristalle werden weitergehenden Reinigungsschritten zugeführt, wobei die Abtrennung von Phenol und gegebenenfalls die Verringerung der Konzentration an Nebenkomponenten erzielt wird.
  • So können die BPA-Phenol-Adduktkristalle aus Phenol, organischen Lösungsmitteln, Wasser oder Mischungen der genannten Lösungsmitteln, die gegebenenfalls noch BPA und/oder seine Isomere enthalten, durch eine Suspensionskristallisation umkristallisiert werden. Hierbei kann durch die Wahl geeigneter Lösungsmittel auch das in den Adduktkristallen vorhandene Phenol ganz oder teilweise abgetrennt werden. Das gegebenenfalls nach der Umkristallisation im BPA verbleibende Phenol wird anschließend durch geeignete destillative, desorptive oder extraktive Methoden gänzlich abgetrennt.
  • Alternativ kann das Phenol auch durch Ausschmelzverfahren aus den BPA-Phenol-Adduktkristallen entfernt werden. Das BPA unterliegt aber bei diesen Verfahren thermischen Belastungen, was zu unerwünschten Spaltungen von BPA führt.
  • Nach der Phenolabtrennung erhält man eine Bisphenol A-Schmelze, welche ohne vorherige Verfestigung für die Herstellung von Polycarbonat nach dem Umesterungsverfahren (Schmelzepolycarbonat) verwendet werden kann. Die Bisphenol A-Schmelze kann aber auch durch bekannte Verfahren, wie z.B. nach dem Prillverfahren oder durch Abschuppung, für den Verkauf oder die Weiterverwertung verfestigt werden kann. Ferner kann die Schmelze in Natronlauge gelöst werden und im Polycarbonatverfahren nach dem Phasengrenzflächeverfahren eingesetzt werden. Gegebenenfalls kann das von Phenol befreite Bisphenol A vor der weiteren Verarbeitung noch einem Aufreinigungsschritt wie beispielsweise einer Schmelzekristallisation, einer Destillation und/oder einer Umkristallisation aus Phenol, Wasser oder einem organischen Lösungsmittel wie beispielsweise Toluol oder Mischungen dieser Stoffe unterzogen werden.
  • Die Mutterlauge muss vor Rückführung in die Reaktion entwässert werden, da aufgrund des thermodynamischen Gleichgewichts das Reaktionswasser die Reaktion von Phenol und Aceton zu Bisphenol A stark unterdrücken und somit den Reaktionsumsatz verringern würde. Auf der anderen Seite sollte das nicht umgesetzte Restaceton in der Reaktionslösung verbleiben, da es ansonsten aufwendig aus Nebenströmen isoliert und in die Reaktion zurückgeführt werden müsste, um Rohstoffverluste aus wirtschaftlichen Gründen gering zu halten
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A zur Verfügung zu stellen, mit dem das Reaktionswasser aus der Reaktionslösung oder aus der Mutterlauge, die aus der Kristallisation und Filtration stammt, entfernt werden kann, wobei das nicht umgesetzte Restaceton dabei weitestgehend in der Reaktionslösung verbleibt.
  • Es wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe durch eine destillative Abtrennung des Reaktionswassers aus der Reaktionslösung in einer Vakuumdestillation gelöst werden kann.
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A, bei dem
    • a) Phenol und Aceton in Gegenwart eines sauren Katalysators zu einem Reaktionsgemisch enthaltend Bisphenol A umgesetzt werden und danach
    • b) aus dem Reaktionsgemisch Wasser destillativ abgetrennt wird, wobei die eingesetzte Destillationskolonne bei einer Sumpftemperatur von 100 bis 150°C und einer Kopftemperatur von 20 bis 80°C betrieben wird und wobei der absolute Druck am Kopf der Kolonne 50 bis 300 mbar und im Sumpf der Kolonne 100 bis 300 mbar beträgt und
    • c) vor oder nach der Destillation in Schritt b) aus dem Reaktionsgemisch ein Bisphenol A-Phenol-Addukt durch Kristallisation und Filtration abgetrennt wird.
  • Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, dass bei der destillativen Aufarbeitung des Reaktionsgemisches in einer Vakuumdestillation zur Wasserabtrennung das Wasser fast quantitativ, das heißt zu mehr als 95 %, abgetrennt werden kann. Gleichzeitig verbleiben bei dieser Vakuumdestillation bevorzugt aber mehr als 80 % des in die Destillation eingetragenen, nicht umgesetzten Acetons im Sumpfprodukt. Das Sumpfprodukt enthält darüber hinaus bevorzugt zwischen 0,01 und 0,2 Gew.-% an Wasser (bezogen auf das Sumpfprodukt). Dazu wird die eingesetzte Destillationskolonne mit einer Sumpftemperatur von 100 bis 150°C, bevorzugt 110 bis 140°C, besonders bevorzugt 125 bis 135°C und einer Kopftemperatur von 20 bis 80°C, bevorzugt 30 bis 70°C, besonders bevorzugt 50 bis 60°C betrieben. Das Vakuum im Kopf der Kolonne beträgt 50 bis 300mbar, bevorzugt 80 bis 200mbar, besonders bevorzugt 100 bis 150mbar. Das Sumpfvakuum beträgt 100 bis 300mbar, bevorzugt 120 bis 250mbar, besonders bevorzugt 150 bis 200mbar. Als Trennverfahren zum Lösen der gestellten Aufgabe können solche dem Fachmann bekannte Destillationseinrichtungen eingesetzt werden, die Einbauten wie beispielsweise Füllkörper und/oder Packungen und/oder Böden enthalten.
  • Das bei der Destillation erhaltene Sumpfprodukt eignet sich gegebenenfalls nach Abtrennung der Bisphenol A-Phenol-Adduktkristalle durch eine Suspensionskristallisation für den Wiedereinsatz in der Reaktion nach Ergänzung der verbrauchten Komponenten Phenol und Aceton sowie gegebenenfalls Cokatalysator, wobei das verbrauchte Phenol ganz oder zum Teil auch vor der Destillation schon ergänzt werden kann. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist, dass Abbauverbindungen des schwefelhaltigen Cokatalysators wie z.B. Mercaptopropionsäure und des sulfonsauren Ionenaustauschers ebenfalls über Kopf mit dem Reaktionswasser abgetrennt werden und bei einer Rückführung des Sumpfprodukts in die Reaktion somit nicht in der Reaktion und vor allem bei der späteren Abtrennung des Bisphenol A stören. Ebenso lassen sich dabei Verunreinigungen aus den eingesetzten Rohstoffen wie Methanol sowie bei der Bisphenol A-Herstellung entstehende Nebenprodukte wie Anisol aus Methanol und Phenol sowie die aus der Eigenkondensation des Acetons entstehenden Verbindungen wie beispielsweise Mesitylen, Mesityloxid und Diacetonalkohol wenigstens zum Teil, bevorzugt aber zu mindestens 50%, über Kopf abtrennen. Bei Verwendung von Mercaptopropionsäure als Cokatalysator verbleibt der Cokatalysator dabei in dem Sumpfprodukt. Nur der zersetzte und der durch die Ausspeisung aus dem Kreislauf verlorene Anteil muss ergänzt werden, um die Reaktion mit einem konstanten Gehalt an Cokatalysator zu fahren.
  • Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Bisphenol A wird bevorzugt mit Phosgen nach dem Phasengrenzflächenverfahren oder mit Diarylcarbonaten, bevorzugt Diphenylcarbonat, nach dem Schmelzeverfahren zu Polycarbonat umgesetzt.
  • Beispiel 1
  • An einem sulfonsauren Ionenaustauscher werden 4 Gew.-% Aceton mit 96 Gew.-% Mutterlauge (6 Gew.-% Isomere, 7 Gew.-% Bisphenol A, 0,05 Gew. % Wasser, 300ppm Mercaptopropionsäure und ca. 83 Gew.-% Phenol) zu Bisphenol A umgesetzt. Dabei fällt eine Reaktionsmischung an enthaltend 1 Gew. % Reaktionswasser und 0,3 Gew.-% unreagiertes Aceton. Nach Auskristallisation und Abtrennung der Bisphenol A-Phenol-Adduktkristalle wird die verbleibende Mutterlauge einer Vakuumdestillation zugeführt. Die Sumpftemperatur beträgt 130°C, die Kopftemperatur beträgt 54°C. Das Vakuum beträgt im Sumpf 163 mbar, im Kopf 129 mbar. Dabei wird am Kopf über 95% des in die Kolonne eingetragenen Reaktionswassers kondensiert, der Rest verbleibt im Sumpfprodukt. Im Kopfprodukt finden sich neben dem Wasser 5 Gew. % Phenol und 5 Gew.-% Aceton bezogen auf das Kopfprodukt. Daneben werden Anisol und Methanol sowie Acetoneigenkondensationsprodukte wie z. B. Mesitylen und Diacetonalkohol im Kopfprodukt detektiert. Ein stark schwefliger Geruch zeigt an, dass Abbauprodukte des Ionenaustauschers und der Mercaptopropionsäure ebenfalls aus der Mutterlauge entfernt werden. Im Sumpf verbleiben 0,27 Gew.-% Aceton und 0,05 Gew.-% Wasser bezogen auf das Sumpfprodukt in der Mutterlauge, welche wieder mit Aceton auf 4 Gew.-% und Phenol auf 83 Gew. % sowie mit Mercaptopropionsäure auf 300 ppm angereichert und erneut in die Reaktion gefahren wird. Das aus diesem Prozess stammende BPA ist nach Waschen der Mischkristalle und Abtrennung des Phenols für die Herstellung von Polycarbonat sowohl nach dem Phasengrenzfläche- als auch nach dem Umesterungs- (Schmelze-) Verfahren geeignet.

Claims (10)

  1. Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A, bei dem a) Phenol und Aceton in Gegenwart eines sauren Katalysators zu einem Reaktionsgemisch enthaltend Bisphenol A umgesetzt werden und danach b) aus dem Reaktionsgemisch Wasser destillativ abgetrennt wird, wobei die eingesetzte Destillationskolonne bei einer Sumpftemperatur von 100 bis 150°C und einer Kopftemperatur von 20 bis 80°C betrieben wird und wobei der absolute Druck am Kopf der Kolonne 50 bis 300 mbar und im Sumpf der Kolonne 100 bis 300 mbar beträgt und c) vor oder nach der Destillation in Schritt b) aus dem Reaktionsgemisch ein Bisphenol A-Phenol-Addukt durch Kristallisation und Filtration abgetrennt wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem als saurer Katalysator in Schritt a) ein sulfonsaurer Ionenaustauscher gegebenenfalls in Verbindung mit einem Cokatalysator eingesetzt wird.
  3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, bei dem das in Schritt b) erhaltene Sumpfprodukt gegebenenfalls nach Abtrennung des Bisphenol A-Phenol-Addukts in Schritt c) in die Reaktion in Schritt a) zurückgeführt wird.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, bei dem das Sumpfprodukt mit Aceton, Phenol und gegebenenfalls mit Cokatalysator angereichert wird.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei dem in Schritt b) mindestens 95 % des in die Destillation eingetragenen Wassers destillativ abgetrennt wird.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei dem das in Schritt b) erhaltene Sumpfprodukt mindestens 80 % des in die Destillation eingetragenen Acetons enthält.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei dem das in Schritt b) erhaltene Sumpfprodukt mindestens 80 % des in die Destillation eingetragenen Acetons und zwischen 0,01 und 0,2 Gew.-% Wasser bezogen auf das Sumpfprodukt enthält.
  8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, bei dem das in Schritt b) erhaltene Sumpfprodukt höchstens 50 % der in die Destillation eingetragenen Verunreinigungen Methanol, Anisol und der Eigenkondensationsprodukte des Acetons enthält.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 8, bei dem in Schritt b) schwefelhaltige Abbauprodukte des sulfonsauren Ionenaustauschers und/oder des schwefelhaltigen Cokatalysators über Kopf abdestilliert werden.
  10. Verfahren zur Herstellung von Polycarbonat, bei dem Bisphenol A nach einem der Ansprüche 1 bis 9 hergestellt wird und danach mit Phosgen nach dem Phasengrenzflächenverfahren oder mit Diphenylcarbonat nach dem Schmelzeverfahren zu Polycarbonat umgesetzt wird.
DE102004005726A 2004-02-05 2004-02-05 Entwässerung von Kreislaufströmen bei der Herstellung von Bisphenol A Withdrawn DE102004005726A1 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004005726A DE102004005726A1 (de) 2004-02-05 2004-02-05 Entwässerung von Kreislaufströmen bei der Herstellung von Bisphenol A
CN2005800035885A CN1914142B (zh) 2004-02-05 2005-01-22 双酚a生产中循环流的脱水
PCT/EP2005/000616 WO2005075397A1 (de) 2004-02-05 2005-01-22 Entwässerung von kreislaufströmen bei der herstellung von bisphenol a
RU2006131516/04A RU2392261C2 (ru) 2004-02-05 2005-01-22 Обезвоживание циркулирующих потоков при получении бисфенола а
EP05701121A EP1713753A1 (de) 2004-02-05 2005-01-22 Entwässerung von kreislaufströmen bei der herstellung von bisphenol a
JP2006551755A JP2007520503A (ja) 2004-02-05 2005-01-22 ビスフェノールaの製造における循環ストリームの脱水方法
KR1020067015877A KR20060132895A (ko) 2004-02-05 2005-01-22 비스페놀 a 제조 중 순환식 흐름의 탈수
US11/043,275 US7078573B2 (en) 2004-02-05 2005-01-26 Dewatering of circulatory flows in the production of bisphenol A
TW094103288A TW200604157A (en) 2004-02-05 2005-02-03 Dewatering of circulatory flows in the production of bisphenol A

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004005726A DE102004005726A1 (de) 2004-02-05 2004-02-05 Entwässerung von Kreislaufströmen bei der Herstellung von Bisphenol A

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102004005726A1 true DE102004005726A1 (de) 2005-08-25

Family

ID=34801629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102004005726A Withdrawn DE102004005726A1 (de) 2004-02-05 2004-02-05 Entwässerung von Kreislaufströmen bei der Herstellung von Bisphenol A

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7078573B2 (de)
EP (1) EP1713753A1 (de)
JP (1) JP2007520503A (de)
KR (1) KR20060132895A (de)
CN (1) CN1914142B (de)
DE (1) DE102004005726A1 (de)
RU (1) RU2392261C2 (de)
TW (1) TW200604157A (de)
WO (1) WO2005075397A1 (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9290618B2 (en) 2011-08-05 2016-03-22 Sabic Global Technologies B.V. Polycarbonate compositions having enhanced optical properties, methods of making and articles comprising the polycarbonate compositions
US8962117B2 (en) 2011-10-27 2015-02-24 Sabic Global Technologies B.V. Process for producing bisphenol A with reduced sulfur content, polycarbonate made from the bisphenol A, and containers formed from the polycarbonate
CN104205376B (zh) 2012-02-03 2018-04-27 沙特基础全球技术有限公司 发光二极管器件及用于生产其的包括转换材料化学的方法
WO2013130610A1 (en) 2012-02-29 2013-09-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polycarbonate compositions containing conversions material chemistry and having enhanced optical properties, methods of making and articles comprising the same
WO2013130606A2 (en) 2012-02-29 2013-09-06 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polycarbonate made from low sulfur bisphenol a and containing converions material chemistry, and articles made therefrom
US9346949B2 (en) 2013-02-12 2016-05-24 Sabic Global Technologies B.V. High reflectance polycarbonate
WO2014066784A1 (en) 2012-10-25 2014-05-01 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Light emitting diode devices, method of manufacture, uses thereof
WO2014186548A1 (en) 2013-05-16 2014-11-20 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Branched polycarbonate compositions having conversion material chemistry and articles thereof
US9772086B2 (en) 2013-05-29 2017-09-26 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Illuminating devices with color stable thermoplastic light transmitting articles
CN105408408B (zh) 2013-05-29 2018-05-04 沙特基础全球技术有限公司 颜色稳定的热塑性组合物
DE102016116078B3 (de) 2016-08-29 2018-01-04 Epc Engineering Consulting Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Polycarbonats unter Einsatz einer Strippvorrichtung
EP4021876A1 (de) 2019-08-27 2022-07-06 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Verfahren zur herstellung von bisphenol a (bpa) in gegenwart von hydroxyaceton
EP4298084A1 (de) 2021-02-23 2024-01-03 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von bisphenol a (bpa) in gegenwart von cumol
KR20230149814A (ko) 2021-02-23 2023-10-27 코베스트로 도이칠란트 아게 알파-메틸스티렌의 존재 하에 비스페놀 a (bpa)를 제조하는방법
KR20230149817A (ko) 2021-02-23 2023-10-27 코베스트로 도이칠란트 아게 벤젠의 존재 하에 비스페놀 a (bpa)를 제조하는 방법
US20240059639A1 (en) 2021-02-23 2024-02-22 Covestro Deutschland Ag Process for preparing bisphenol a (bpa) in the presence of at least two impurities
JP2024507889A (ja) 2021-02-23 2024-02-21 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト 2-メチルベンゾフランの存在下でビスフェノールa(bpa)を作製するプロセス
US20240116839A1 (en) 2021-02-23 2024-04-11 Covestro Deutschland Ag Process for preparing bisphenol a (bpa) in the presence of acetophenone
WO2023280514A1 (en) 2021-07-05 2023-01-12 Sabic Global Technologies B.V. Method for the manufacture of bisphenol a

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01211544A (ja) * 1988-02-19 1989-08-24 Mitsui Toatsu Chem Inc ビスフェノールaの製造方法
US4994594A (en) * 1988-02-29 1991-02-19 General Electric Company Oligomeric carbonate chainstoppers
EP0720976B2 (de) * 1994-12-09 2005-05-18 The Dow Chemical Company Verfahren zur Herstellung eines Addukts aus einem Bisphenol mit einer Phenol-Verbindung
DE19529855A1 (de) * 1995-08-14 1997-02-20 Bayer Ag Verfahren zur Reinigung von Bisphenol
JP4093655B2 (ja) * 1998-10-22 2008-06-04 出光興産株式会社 ビスフェノールaの製造法
DE19954311A1 (de) * 1999-11-11 2001-05-17 Bayer Ag Bisphenol-Herstellung
DE19954786A1 (de) * 1999-11-15 2001-05-17 Bayer Ag Schmelzkristallisation
JP2001199919A (ja) * 2000-01-18 2001-07-24 Idemitsu Petrochem Co Ltd ビスフェノールaの製造方法
JP4080710B2 (ja) * 2000-09-26 2008-04-23 三菱化学株式会社 芳香族ポリカーボネートの製造方法
JP2003055286A (ja) * 2001-08-06 2003-02-26 Idemitsu Petrochem Co Ltd ビスフェノールaの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060132895A (ko) 2006-12-22
RU2392261C2 (ru) 2010-06-20
RU2006131516A (ru) 2008-03-10
CN1914142B (zh) 2010-05-26
US7078573B2 (en) 2006-07-18
EP1713753A1 (de) 2006-10-25
WO2005075397A1 (de) 2005-08-18
US20050177007A1 (en) 2005-08-11
CN1914142A (zh) 2007-02-14
JP2007520503A (ja) 2007-07-26
TW200604157A (en) 2006-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2005075397A1 (de) Entwässerung von kreislaufströmen bei der herstellung von bisphenol a
EP1728777B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,2-bis(4-hydroxyphenyl)Propan (Bisphenol A)
EP1713751A1 (de) Herstellung von bisphenol a mit verringertem schwefelgehalt
WO2005075396A1 (de) Herstellung von bisphenol a mit verringerter isomerenbildung
DE69705161T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Bisphenol
US6653513B1 (en) Process for producing bisphenol A
DE69408905T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A
EP1268379B9 (de) Verfahren zur herstellung von bisphenolen
DE102007001427A1 (de) Kristallisationsverfahren zur Herstellung von Bisphenol A
EP1765752B1 (de) Verfahren zur abtrennung von phenol aus phenolhaltigen strömen aus der herstellung von bisphenol a
EP1272449B1 (de) Stoffgemisch enthaltend bisphenol a
DE10135012A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen
DE19954311A1 (de) Bisphenol-Herstellung
EP1567469B1 (de) Verfahren zur reinigung von bisphenol-a
US3928471A (en) Method for the separation of 5-isopropyl-m-cresol

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal