KR20060132895A - 비스페놀 ａ 제조 중 순환식 흐름의 탈수 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 페놀 및 아세톤이 산-촉매 하에 반응하여 반응 혼합물을 형성하는, 비스페놀 A 제조 방법에 관한 것이다. 상기 반응 동안 형성된 물은 이후 증류를 통해 제거되고, 미반응 아세톤의 많은 부분은 반응 혼합물에 남아있다.

Description

비스페놀 Ａ 제조 중 순환식 흐름의 탈수 {DEHYDRATION OF CIRCULATING STREAMS IN THE PRODUCTION OF BISPHENOL A}
본 발명은 페놀 및 아세톤의 산-촉매 전환에 의해 수득되는 반응 혼합물에서 반응 중 형성되었던 물이 증류를 통해 제거되고, 미반응 아세톤의 많은 부분은 반응 혼합물에 남아있는, 비스페놀 A 제조 방법에 관한 것이다.
페놀과 카르보닐 화합물의 축합 생성물 형태의 비스페놀은 많은 상업 제품의 제조에 있어 원료 또는 중간 산물이다. 페놀과 아세톤 사이의 반응으로부터 발생하는 축합 생성물인, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A, BPA)은 특히 공업적으로 중요하다. BPA는 다양한 중합체성 물질, 예를 들어, 폴리아릴레이트, 폴리에테르 이미드, 폴리술폰 및 변형된 페놀-포름알데하이드 수지 제조시의 원료의 역할을 한다. 바람직한 적용 분야에는 에폭시 수지 및 폴리카르보네이트 제조가 있다.
공업적으로 관련된 BPA 제조 방법은 공지되어 있고 반응시 페놀/아세톤 비가 바람직하게는 5:1 이상으로 조정되는 페놀과 아세톤의 산 촉매 전환에 기초를 두고 있다. 균일 및 나아가 불균일 브뢴스테드 산 또는 루이스 산, 예를 들어 염산 또는 황산과 같은 강한 무기산이 산 촉매로 사용될 수 있다. 바람직하게는 겔상 또는 거대다공성 술폰화 가교화 폴리스티렌 수지 (산 이온-교환제)가 사용된다. 가교제로서, 디비닐벤젠이 보통 사용되나, 디비닐비페닐과 같은 다른 것들의 응용도 또한 확인할 수 있다. 촉매 뿐 아니라, 조촉매가 사용될 수 있다. 이것에 관해서는 하나 이상의 SH 관능기를 가져오는 티올이 일반적으로 해당된다. 조촉매는 반응 용액에 균일하게 용해될 수 있거나 또는, 산 이온-교환제의 경우에는, 촉매 그 자체에 고정될 수 있다. 균일한 조촉매로는, 예를 들어, 메르캅토프로피온산, 히드로겐 술파이드, 알킬 술파이드 (예를 들어 에틸 술파이드) 및 유사한 화합물이 있다. 고정된 조촉매로는 촉매와 이온적으로 결합되는 아미노알킬 티올 및 피리딜알킬 티올이 있는데, 이 경우, SH 관능기가 보호될 수 있고 촉매에 고정 동안 또는 고정 후에만 자유롭게 놓여진다. 유사하게, 조촉매가 알킬 티올 또는 아릴 티올 형태로 촉매와 공유적으로 결합될 수 있다.
산 촉매 존재하에서 페놀이 아세톤에 의해 전환되는 동안, 미전환된 페놀 및 적절하게는, 아세톤 뿐 아니라, BPA 및 물을 일차적으로 포함하는 생성 혼합물이 발생한다. 이에 추가로, 축합 반응의 통상적 부산물, 예를 들어 2-(4-히드록시페닐)-2-(2-히드록시페닐)프로판 (o, p-BPA), 치환된 인단, 히드록시페닐 인단올, 히드록시페닐 크로만, 치환된 잔텐 및 분자 골격에 세개 이상의 페닐기와 더욱 많이 축합된 화합물이 소량 발생한다. 또한, 아니솔, 메시틸 옥시드, 메시틸렌 및 디아세톤 알콜과 같은 추가 2차 성분이 아세톤의 자가-축합 및 원료의 불순물과의 반응에 의해 형성될 수 있다.
경제적 및 기술적 이유로, 반응은 보통 아세톤의 백퍼센트 전환이 수득되지 않고, 0.1-0.6 중량%가 여전히 반응 유출물에 포함되는 방식으로 수행된다.
물 뿐 아니라, 미전환된 공급 물질인 페놀 및 아세톤과 같은 이들 부산물은 중합체 제조시의 BPA 적합성을 악화시키므로, 적합한 공정에 의해 분리되어야만 한다. 원료 BPA에 대해서는, 특히 폴리카르보네이트 제조를 목적으로 할 때 고순도가 요구된다.
BPA 재가공 및 정제의 일 방법은 현탁 결정화에서 BPA/페놀 부가물의 결정화가 수반되는 반응 혼합물의 냉각에 의한, 페놀과 대략 등몰성 결정 부가물의 형태인 반응 혼합물에서 BPA의 분리를 통해 시작된다. 이어서 BPA/페놀 부가물 결정을 고체/액체 분리를 위한 적합한 장치, 예를 들어 회전식 필터 또는 원심분리기를 이용하여 액상으로부터 분리하고, 추가적 정제 단계에 공급하였다.
이 방식으로 수득된 부가물 결정은 페놀 부분이 대략 40 중량%인 경우에, 통상적으로 BPA와 2차 성분의 합에 대하여 BPA 99 중량% 초과 순도를 가진다. 아세톤, 물, 페놀, BPA 및 2차 성분을 포함하는 군으로부터 통상적으로 하나 이상의 성분을 포함하는 적합한 용매로 세척함으로써, 부가물 결정에서 표면에 고착된 불순물을 제거할 수 있다.
고체/액체 분리 중에 생생되는 액체 (모액) 흐름은 페놀, BPA, 반응 중에 발생한 물, 미전환 아세톤을 포함하며, BPA 제조 중에 통상적으로 생성되는 2차 성분이 풍부하다. 모액의 이 흐름은 전형적으로 반응 유닛으로 재순환된다. 산 이온-교환제의 촉매 활성을 유지하기 위해, 이전에 발생된 물을 증류로 제거하고, 해당 경우에 여전히 존재하는 아세톤 또한 모액으로부터 제거한다. 이 방식으로 얻어지는 탈수화 반응 흐름은 페놀과 아세톤으로 보충되어 반응 유닛으로 재순환된다. 별법으로, 물 및 아세톤은 또한 BPA/페놀 부가물의 현탁 결정화를 수행하기 전에 증류를 통해 제거될 수 있다. 언급한 증류 단계 중에서, 반응 용액에 존재하는 일부량의 페놀도 또한 증류를 통해 제거될 수 있다. EP-A-1 162 188은 증류를 통한 반응 물 및 불완전하게 반응된 아세톤의 이러한 분리를 기재한다.
이러한 순환식 작동 모드에 있어서, BPA 제조시 부산물이 순환식 흐름에 풍부하여 촉매계의 불활성화 및 열등한 제품 품질도 또한 야기한다는 문제를 발생시킨다. 순환식 흐름에서 2차 성분의 과도한 농축을 피하기 위해서, 순환식 흐름의 일부량이 - 임의적으로 증류를 통한 페놀의 부분적 또는 완전한 회복 후 - 소위 BPA 수지 형태로 연쇄 공정으로부터 추출된다.
또한, 고체/액체 분리 후 및 물 및 잔류 아세톤의 분리 전 또는 후에, 순환식 흐름의 분획 또는 총량이 산 이온-교환제로 채워진 재배열 유닛을 통하여, 수행되는 것이 유리한 점이 있다는 것을 증명하였다. 이 유닛은 일반적으로 반응 유닛 보다 더욱 고온에서 작동한다. 이 재배열 유닛에서, 순환식 흐름에 존재하는 BPA 제조의 몇몇 2차 성분은 우세한 조건하에 이성질체화 되어 BPA를 형성하고, 이 때 BPA의 전체 수득률이 증가될 수 있다.
상기 기재된, 반응 용액의 현탁 결정화 및 BPA/페놀 부가물 결정은, 고체/액체 분리 후에 얻어진 진행중인 정제 단계로 공급되고, 이 과정 중에 페놀의 분리 및 임의적으로는 2차 성분의 농도의 감소가 달성된다.
이러한 방식에서, 페놀, 유기 용매, 물 또는 이들 용매 혼합물로 구성되며, 임의적으로는 BPA 및(또는) 이의 이성질체를 여전히 포함하는 BPA/페놀 부가물 결정이 현탁 결정화에 의해 재결정화될 수 있다. 이것에 관하여, 부가물 결정에 존재하는 페놀은 또한 적합한 용매를 선택함으로써, 전체 또는 부분적으로 분리될 수 있다. 재결정화 후 해당 경우의 BPA에 남아있는 페놀은 이어서 적합한 증류, 탈착 또는 추출 방법을 통해 전체가 분리된다.
별법으로, 페놀은 또한 전취법 (melting-out process)을 통해 BPA/페놀 부가물 결정으로부터 제거될 수 있다. 그러나 이들 방법에서 BPA는 열 부하를 받아서, 원치않는 BPA의 해리가 야기된다.
페놀의 분리 후, 에스테르교환반응 공정에 의한 폴리카르보네이트 (용융된 폴리카르보네이트) 제조용으로 사전 고체화 없이 사용될 수 있는 비스페놀-A 용융물이 수득된다. 그러나 비스페놀-A 용융물 역시 판매 또는 별도의 사용을 위해서 공지된 방법, 예를 들어, 프릴(prilling) 공정 또는 박리를 통해 고체화될 수 있다. 또한, 용융물은 가성 소다 용액에 용해될 수 있고 중간 공정에 의한 폴리카르보네이트 공정에 사용될 수 있다. 페놀이 제거된 비스페놀 A는 추가적 공정 이전에, 임의적으로 정제 단계, 예를 들어 페놀, 물 또는 유기 용매 (예를 들어 톨루엔) 또는 이들 물질의 혼합물로부터 용융 결정화, 증류 및(또는) 재결정화를 거칠 수 있다.
반응으로 재순환되기 전에, 열역학적 평형을 이유로 반응 물이 페놀 및 아세톤의 비스페놀 A 형성 반응을 매우 억제할 것이고 결과적으로 반응으로부터 발생하는 전환을 감소시킬 것이므로, 모액은 탈수되어야만 한다. 반면, 미전환된 잔류 아세톤은 반응 용액에 남아있어야만 하는데, 그렇지 않을 경우, 경제적 이유로 원료가 손실되는 것을 막기 위해서는 이것이 측류로부터 정교한 방법으로 단리되어 반응으로 재순환되어야만 할 것이기 때문이다.
따라서 본 발명의 목적은 반응 물을 재결정화 및 여과에 기인하여 반응 용액 또는 모액으로부터 제거할 수 있고, 비전환된 잔류 아세톤은 반응 용액에 매우 많이 남아있는, 이용가능한 비스페놀 A 제조 방법을 만드는 것이다.
본 목적은 진공 증류에서 반응 용액으로부터 반응 물의 증류적 분리를 통해 달성될 수 있다는 것을 현재 알게되었다.
본 발명은
a) 페놀 및 아세톤을 산 촉매 존재하에 전환시켜 비스페놀 A를 포함하는 반응 혼합물을 형성하는 단계 후
b) 사용되는 증류 컬럼이 100℃ 내지 150℃의 하단 온도 및 20℃ 내지 80℃의 상부 위쪽 온도와, 50 mbar 내지 300 mbar에 해당하는 컬럼 상부의 절대 압력 및 100 mbar 내지 300 mbar에 해당하는 컬럼 하단의 절대 압력에서 작동하는, 증류를 통해 물을 반응 혼합물로부터 제거하는 단계 및
c) 단계 b)의 증류 전 또는 후 비스페놀-A/페놀 부가물을 재결정화 및 여과를 통해 반응 혼합물로부터 분리하는 단계
인 비스페놀 A의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 기초가 되는 발견은 반응 혼합물의 증류 재가공 중에 물의 분리를 목적으로 한 진공 증류에서 물이 거의 정량적, 즉, 95% 이상에 해당하는 부분이 분리될 수 있다는 것이다. 그러나, 동시에, 이 진공 증류에서는, 증류에 도입된 미전환된 아세톤의 80% 이상이 하단 생성물 중에 남아있다. 또한, 하단 생성물은 바람직하게는 (하단 생성물에 대해) 0.01 중량% 내지 0.2 중량% 물을 포함한다. 이 때문에, 사용되는 증류 컬럼은 100℃ 내지 150℃, 바람직하게는 110℃ 내지 140℃, 특히 바람직하게는 125℃ 내지 135℃의 하단 온도, 및 20℃ 내지 80℃, 바람직하게는 30℃ 내지 70℃, 특히 바람직하게는 50℃ 내지 60℃의 상부 위쪽 온도로 작동된다. 컬럼 상부 진공은 50 mbar 내지 300 mbar, 바람직하게는 80 mbar 내지 200 mbar, 특히 바람직하게는 100 mbar 내지 150 mbar에 해당한다. 하단 진공은 100 mbar 내지 300 mbar, 바람직하게는 120 mbar 내지 250 mbar, 특히 바람직하게는 150 mbar 내지 200 mbar에 해당한다. 언급한 목적을 달성하기 위한 분리 공정에 있어, 내부 설비, 예를 들어, 충전 물질 및(또는) 충진 및(또는) 트레이를 포함하는 당업자에 공지된 이러한 증류 장치가 사용될 수 있다.
증류 중에 수득되는 하단 생성물은, 임의적으로 현탁 결정화를 통해 비스페놀-A/페놀 부가물 결정의 분리 후, 소비된 성분인 페놀과 아세톤 및 적절하게는, 조촉매 또한 보충한 후 반응에서 재사용하기에 적합한데, 여기서 소비된 페놀은 또한 증류 전에 전체가 또는 부분적으로 보충될 수 있다.
본 발명 방법의 또다른 이점은 황-포함 조촉매 (예를 들어, 메르캅토프로피온산), 및 술포-산 이온-교환제의 분해 화합물이 반응 물과 함께 상부 위쪽에서 분리되어 하단 생성물이 반응으로 재순환 중, 특히 비스페놀 A의 후 분리 중에 반응을 붕괴시키지 않는다는 것이다. 유사하게, 이 경우에서, 불순물, 예를 들어 메탄올 및 나아가 비스페놀 A 제조 중 발생하는 부산물 (예를 들어 메탄올 및 페놀로부터의 아니솔) 뿐 아니라, 아세톤의 자가-축합으로부터 발생하는 화합물 (예를 들어, 메시틸렌, 메시틸 옥시드 및 디아세톤 알콜)이, 최소한 부분적으로라도, 그러나 바람직하게는 최소 50%에 해당하는 부분이, 사용되는 원료로부터 상부 위쪽에서 분리될 가능성이 있다. 조촉매로서 메르캅토프로피온산이 사용되는 경우에, 조촉매는 하단 생성물에 남아있다. 단지 분해된 부분 및 회로로부터 배출에 의해 손실되었던 부분만이 반응이 일정 함량의 조촉매로 수행되기 위해 보충되어야만 한다.
본 발명 방법에 의해 제조되는 비스페놀 A는 바람직하게는 중간 공정에 의한 포스겐에 의해, 또는 용융 공정에 의한 디아릴 카르보네이트, 바람직하게는 디페닐 카르보네이트에 의해, 폴리카르보네이트로 전환된다.
술포-산 이온-교환제 상에 4 중량% 아세톤이 96 중량% 모액 (6 중량% 이성질체, 7 중량% 비스페놀 A, 0.05 중량% 물, 300 ppm 메르캅토프로피온산 및 대략 83 중량% 페놀)에 의해 비스페놀 A로 전환되었다. 이 공정에서, 반응 혼합물은 1 중량% 반응 물 및 0.3 중량% 미반응 아세톤을 포함하고 있었다. 비스페놀-A/페놀 부가물 결정의 결정화 및 분리 후 남아있는 모액을 진공-증류 단계로 공급하였다. 하단 온도는 130℃에 해당하였고; 상부 위쪽 온도는 54℃에 해당하였다. 하단 진공은 163 mbar에, 상부는 129 mbar에 해당하였다. 공정에서, 컬럼에 도입된 반응 물의 95% 초과가 상부에서 축합되었고; 잔류물은 하단 생성물에 남아있었다. 상부 위쪽 생성물에서, 물과 더불어, 상류 위쪽 생성물에 대해 5 중량% 페놀 및 5 중량% 아세톤이 발견되었다. 이들에 추가로, 아니솔 및 메탄올 뿐 아니라, 아세톤의 자가 축합 생성물 (예를 들어, 메시틸렌 및 디아세톤 알콜)이 상부 위쪽 생성물에서 검출되었다. 강한 유황 냄새는 이온-교환체 및 메르캅토프로피온산의 분해 산물이 모액으로부터 마찬가지로 제거되었음을 나타내었다. 하단에는 아세톤을 4 중량%로 그리고 페놀을 83 중량%로 그리고 메르캅토프로피온산도 또한 300ppm으로 다시 농축하여 다시 반응을 수행하는 모액 내의, 하단 생성물에 대하여 0.27 중량% 아세톤 및 0.05 중량% 물이 있었다. 이 공정에서 기인한 BPA는, 혼합된 결정의 세척 및 페놀의 분리 후에, 중간 공정 및 에스테르교환반응(-용융) 공정 모두에 의한 폴리카르보네이트의 제조용으로 적합하였다.

Claims (10)

  1. a) 페놀 및 아세톤을 산 촉매 존재하에 전환시켜 비스페놀 A를 포함하는 반응 혼합물을 형성하는 단계 후
    b) 사용되는 증류 컬럼이 100℃ 내지 150℃의 하단 온도 및 20℃ 내지 80℃의 상부 위쪽 온도와, 50 mbar 내지 300 mbar에 해당하는 컬럼 상부의 절대 압력 및 100 mbar 내지 300 mbar에 해당하는 컬럼 하단의 절대 압력에서 작동하는, 증류를 통해 물을 반응 혼합물로부터 제거하는 단계 및
    c) 단계 b)의 증류 전 또는 후 비스페놀-A/페놀 부가물을 재결정화 및 여과를 통해 반응 혼합물로부터 분리하는 단계
    인 비스페놀 A의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계 a)에서 술포-산 이온-교환제가 산 촉매로, 임의적으로는 조촉매와 함께 사용되는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 단계 b)에서 수득되는 하단 생성물이, 임의적으로는 단계 c)의 비스페놀-A/페놀 부가물의 분리 후에, 단계 a) 반응으로 재순환되는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 하단 생성물이 아세톤, 페놀 및 임의적으로 조촉매로 농축되는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 b)에서 증류에 도입된 물의 95% 이상이 증류를 통해 분리되는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 b)에서 수득되는 하단 생성물이 증류에 도입된 아세톤의 80% 이상을 포함하는 방법.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 b)에서 수득되는 하단 생성물이 증류에 도입된 아세톤의 80% 이상 및 하단 생성물에 대해서, 0.01 중량% 내지 0.2 중량% 물을 포함하는 방법.
  8. 제1항 내지 7항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 b)에서 수득되는 하단 생성물이 증류에 도입되었던 불순물인 메탄올, 아니솔 및 아세톤의 자가-축합 생성물의 50% 이하를 포함하는 방법.
  9. 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 술포-산 이온-교환제 및(또는) 황-포함 조촉매의 황-포함 분해 산물이 단계 b)의 상부 위쪽에서 증류되어 제거되는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 비스페놀 A가 제조되고 그 후 중간 공정에 따라 포스겐과 또는 용융 공정에 따라 디페닐 카르보네이트와 폴리카르보네이트로 전환되는, 폴리카르보네이트 제조 방법.
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