JPWO2013073606A1 - シラン含有組成物、硬化性樹脂組成物及び封止材 - Google Patents
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Abstract
Description
XaYbZcSiOd (1)
(式中、Xは、同一又は異なって、イミド結合を含む有機骨格を表す。Yは、同一又は異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子及びOR基からなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。Rは、同一又は異なって、アルキル基、アシル基、アリール基及び不飽和脂肪族残基からなる群より選択される少なくとも1種の基を表し、置換基を有していてもよい。Zは、同一又は異なって、イミド結合を含まない有機骨格を表す。aは0又は3未満の数、bは0又は3未満の数、cは0又は3未満の数、dは0でない2未満の数であり、a+b+c+2d=4である。)で表されるシラン含有組成物である。
本発明はまた、上記シラン含有組成物、エポキシ樹脂及び無機充填材を含む硬化性樹脂組成物でもある。
本発明は更に、上記硬化性樹脂組成物から硬化物を製造する方法であって、該製造方法は、該硬化性樹脂組成物を成形する工程、及び、得られた成形体を後硬化する工程を含み、該後硬化の温度は、成形温度よりも30℃以上高い温度である硬化物の製造方法でもある。
本発明はそして、上記硬化性樹脂組成物を用いてなる封止材でもある。
以下に本発明を詳述する。なお、以下において段落に分けて記載される本発明の好ましい形態の2つ又は3つ以上を組み合わせたものも本発明の好ましい形態である。
本発明のシラン含有組成物は、芳香族アミン化合物及びシラン化合物を含むが、これら各成分は、それぞれ1種又は2種以上を使用することができる。また、これらを必須とする限り、その他の成分を適宜含むこともできる。
このようなシラン含有組成物は、シラン化合物が芳香族アミン化合物中に均一分散された形態であることが好ましく、特に、シラン化合物と芳香族アミン化合物との単なる混合物ではなく、一体化してなる形態であることが好適である。
上記シラン含有組成物はまた、室温(20℃)で固体であることが好適である。室温で固体であると、その取り扱い性や作業性が良く、また、保存や移送にも有利である。
軟化点(℃)はJIS K7234(1986年)に準じて測定した値であり、例えば、熱軟化温度測定装置(製品名「ASP−MG4」、メイテック社製)を用いて測定することができる。
上記シラン含有組成物において、芳香族アミン化合物は、100℃以上に融点を有する化合物である。100℃未満の融点を有するものであると、シラン含有組成物を用いて得た硬化物の強度及びTgを充分に向上させることができず、耐熱性に優れた硬化物を得ることができないおそれがある。芳香族アミン化合物の融点として好ましくは102℃以上、より好ましくは105℃以上、更に好ましくは110℃以上である。また、芳香族アミン化合物の融点の上限は、200℃以下であることが好適である。これにより、シラン化合物とより充分に分子レベルで混じり合うことができるため、本発明の作用効果をより充分に発揮することが可能となる。より好ましくは190℃以下である。
本明細書中、融点とは、不活性雰囲気下で結晶が溶けて液状になる状態の温度(℃)を意味する。したがって、非晶質の化合物や、室温で既に液状のものは、融点を有しない。
芳香族アミン化合物やシラン含有組成物の融点は、例えば、示差走査熱量測定法(DSC)にて測定することができる。
上記シラン含有組成物において、シラン化合物は、シロキサン結合(Si−O−Si結合)を有し、かつ上記平均組成式(1)で表される化合物である。なお、このようなシラン化合物を、シロキサン化合物と称することもある。
上記シラン化合物を含むことで、耐熱性、耐圧性、機械的・化学的安定性、熱伝導性に優れる硬化物を与えることが可能となる。例えば、シロキサン骨格、イミド結合を含む有機骨格(X)等の構造を適宜選択し、各種ポリマーに対してより高い相溶性を示すものとすることにより、該ポリマーに容易に耐熱性、耐圧性等を付与することができる。耐熱性、耐圧性等を付与されたポリマーは、高温高圧等の過酷な環境下においても各種物性の低下が低い硬化物を形成できるため、実装用途等に好適に使用することができる。このように、上記シラン化合物は、機械部品材料、電気・電子部品材料、自動車部品材料、土木建築材料、成形材料、塗料や接着剤の材料等に好適に用いることができ、また、電子材料等の成形材料やインキ、塗料、ワニス、接着剤等の材料としても用いることもできる。更に、半導体装置等に用いられる低誘電率材料、ボンド磁石用熱硬化性樹脂組成物としても用いることができる。中でも、最先端マイクロプロセシングユニット(MPU)、車載用実装材料等の、従来家電用途よりも高い熱時安定性が必要とされる実装分野において好適に用いることができる。
なお、上記シラン化合物におけるシロキサン骨格の占める割合としては、シラン化合物100質量%中、10〜80質量%であることが好ましい。より好ましくは15〜70質量%、更に好ましくは20〜50質量%である。
また、Zとしては、アルキル基、アリール基、アラルキル基等の芳香族残基、及び、不飽和脂肪族残基からなる群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい(これらは置換基を有していてもよい)。より好ましくは、置換基を有していてもよい、炭素数1〜8のアルキル基、又は、アリール基やアラルキル基等の芳香族残基である。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、クロロプロピル基、メルカプトプロピル基、(エポキシシクロヘキシル)エチル基、グリシドキシプロピル基、N−フェニル−3−アミノプロピル基、(メタ)アクリロキシプロピル基、ヘキシル基、デシル基、オクタデシル基、トリフルオロプロピル基等が好適である。
ここで、本発明では、ケイ素原子に対するイミド結合を有する有機骨格の割合を多くすることによって、シラン化合物の有機樹脂への溶解性を向上させることができる。このような観点からは、上記平均組成式(1)におけるXの係数aが、0<aを満たすことが好ましい。より好ましくは0.2≦aを満たすことである。これにより、有機樹脂への溶解性がより高くなり、上記シラン化合物を有機樹脂に溶解させた樹脂組成物を形成した場合に、シラン化合物の特性をより充分に発揮できることになる。Xの係数aとしてより好ましくは0.5≦aであり、更に好ましくは0.7≦aであり、特に好ましくは0.8≦aであり、最も好ましくは1.0≦aである。また、上記シラン化合物の耐熱性の観点からは、a≦1.0であることが好ましい。a≦1.0であると、耐熱性をより向上させることが可能になる。
したがって、より優れた耐熱性を得るとともに、有機樹脂への溶解性を向上させ、かつ耐加水分解性に優れる観点から、Xの係数aとしては、0.2≦a≦1.0を満たすことが好ましい。より好ましくは0.5≦a≦1.0であり、更に好ましくは0.7≦a≦1.0であり、特に好ましくは0.8≦a≦1.0であり、最も好ましくはa=1.0である。
なお、「Y/Z−」は、Y又はZが結合していることを表し、「X1〜2−」は、Xが1又は2個結合していることを表し、「(Z/Y)1〜2−」は、Z又はYが1個結合するか、Z又はYが2個結合するか、Z及びYが1個ずつ、合計2個結合することを表す。「Si−(X/Y/Z)3」は、X、Y及びZから選ばれる任意の3種がケイ素原子に結合していることを示す。
上記式(2)において、Si−Om1とSi−Om2は、Si−Om1とSi−Om2の結合順序を規定するものではなく、例えば、Si−Om1とSi−Om2が交互又はランダムに共縮合している形態、Si−Om1からなるポリシロキサンとSi−Om2のポリシロキサンが結合している形態等が好適であり、縮合構造は任意である。
X、Y及びZは、「鎖」の形態となった繰り返し単位に含まれてもよく、含まれていなくてもよい。例えば、Xは、側鎖として1分子に1つ以上含まれていればよい。
上記(SiOm)nにおいて、nは、重合度を表すが、該重合度は、主鎖骨格の重合度を表し、イミド結合を有する有機骨格は、必ずしもn個存在していなくてもよい。言い換えれば、(SiOm)nの1つの単位に必ず1つのイミド結合を有する有機骨格が存在していなくてもよい。また、イミド結合を有する有機骨格は、1分子中に1つ以上含まれていればよいが、複数含まれる場合、上述したように、1つのケイ素原子に2以上のイミド結合を有する有機骨格が結合していてもよい。これらは、以下においても同様である。
上記nは、重合度を表し、1〜5000であることが好ましい。より好ましくは1〜2000、更に好ましくは1〜1000、特に好ましくは1〜200である。nはまた、2以上であることが好適である。
上記nが2である場合のシラン化合物としては、ケイ素原子にイミド結合を有する有機骨格(X)が少なくとも1個結合してなる構成単位(以下、「構成単位(I)」とも称す)が2つ含まれる形態と、該構成単位(I)が1つしか含まれない形態が挙げられる。具体的には、下記式:
上記重合性官能基としては、アルケニル基、アルキニル基等の不飽和炭化水素基、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、カルボキシル基、エポキシ基、イソシアナート基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
なお、Xが後述する式(3)で表され、かつXが重合性官能基を有する場合には、当該Xには、例えば、R1で表される芳香環、複素環及び脂環からなる群より選ばれる少なくとも1種の環構造が、重合性官能基を置換基として有する形態;R1で表される芳香環、複素環及び脂環からなる群より選ばれる少なくとも1種の環構造の一部が、重合性の不飽和炭化水素構造である形態;等も含まれる。
Xが後述する式(3−1)〜(3−6)で表され、かつXが重合性官能基を有する場合についても同様に、当該Xには、環構造が重合性官能基を置換基として有する形態と、環構造の一部が重合性の不飽和炭化水素構造である形態とが含まれる。
上記R1として具体的には、フェニレン基、ナフチリデン基、ノルボルネンの2価基、(アルキル)シクロヘキシレン基、シクロヘキセニル基等が好ましい。
上記式(3)で表される構成単位は、R1がフェニレン基である場合には下記式(3−1)で表される構成単位となり、R1が(アルキル)シクロヘキシレン基である場合には下記式(3−2)で表される構成単位となり、R1がナフチリデン基である場合には下記式(3−3)で表される構成単位となり、R1がノルボルネンの2価基である場合には下記式(3−4)で表される構成単位となり、R1がシクロヘキセニル基である場合には下記式(3−5)で表される構成単位となる。
なお、芳香族、複素環及び脂環が置換基を有する場合、置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、メチル基、エチル基、ビニル基、クロロプロピル基、メルカプトプロピル基、(エポキシシクロヘキシル)エチル基、グリシドキシプロピル基、N−フェニル−3−アミノプロピル基、(メタ)アクリロキシプロピル基、ヘキシル基、デシル基、オクタデシル基、トリフルオロプロピル基等が好適である。
上記式(3−1)中、R2〜R5は、同一又は異なって、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子及び芳香族からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を表す。上記R2〜R5として好ましくは、全てが水素原子である形態である。
上記式(3−2)中、R6〜R9及びR6´〜R9´は、同一又は異なって、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子及び芳香族からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を表す。上記R6〜R9及びR6´〜R9´として好ましくは、R7若しくはR8がメチル基で、残りの全てが水素原子である形態、R6〜R9及びR6´〜R9´全てが水素原子である形態、又は、R6〜R9及びR6´〜R9´全てがフッ素原子である形態、のいずれかである。より好ましくは、R7又はR8がメチル基で、残りの全てが水素原子である形態である。
上記式(3−4)中、R16〜R21は、同一又は異なって、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子及び芳香族からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を表す。上記R16〜R21として好ましくは、全てが水素原子である形態、全てがフッ素原子である形態、又は、全てが塩素原子である形態、のいずれかである。より好ましくは、全てが水素原子である形態である。
上記式(3−5)中、R22〜R25、R22´及びR25´は、同一又は異なって、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子及び芳香族からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を表す。上記R22〜R25、R22´及びR25´として好ましくは、全てが水素原子である形態、全てがフッ素原子である形態、又は、全てが塩素原子である形態、のいずれかである。より好ましくは、全てが水素原子である形態である。
上記シラン化合物とマレイミド化合物とを含む樹脂組成物において、これらの配合比率(シラン化合物/マレイミド化合物)は、両者の不飽和結合の当量比で、10/90〜90/10であることが好適である。より好ましくは、15/85〜85/15であり、更に好ましくは、20/80〜80/20である。
上記構造式(c)〜(f)で例示されるように、上記かご状の分子構造を持つシラン化合物は、有機骨格層がシェル部分、無機骨格層がコア部分となる形態が好適である。
なお、芳香環としては、例えば、ベンゼン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフタレン、アントラセン、ペニレン等が挙げられる。飽和脂肪族環状炭化水素としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロオクタン、ノルボルナン、デカヒドロナフタレン等が挙げられる。不飽和脂肪族環状炭化水素としては、例えば、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテン、ノルボルネン等が挙げられる。
上記一般式(1)中のR1がノルボルネン構造である形態に含まれる化合物の一例を下記式に示す。
[Si−OHモル数]/[Si−O結合モル数] (α)
これにより、上記シラン化合物含有組成物が著しく低粘度化し、また、該組成物やその硬化物が耐吸湿性に極めて優れたものとなるという上記作用効果を更に充分に発揮させることが可能となる。更に好ましくは、0.05以下であり、特に好ましくは、0.01以下である。最も好ましくは、上記シラン化合物が残存シラノール基を有さないものである。
この場合、上記平均組成式において、a+b+cが0.5以上であることが好ましい。より好ましくは0.7以上、更に好ましくは0.7以上1.0以下、特に好ましくは1である。また、酸素の係数であるdは1.50であることが好適である。
ここで、[Si−OH結合モル数]とは、SiとOHとの結合数をモル数で表すものである。例えば、1モルのSi原子のそれぞれに2つのOH基が結合している場合には、[Si−OH結合モル数]は2モルとなる。Si−O結合モル数についても同様に数えるものとする。
(a)上記シラン化合物におけるイミド結合を含む有機骨格Xに対応するアミド結合を有する有機骨格X´と、シロキサン結合とを有する平均組成式X´aYbZcSiOdで表される(シラン化合物からなる)中間体を、イミド化させる工程を含む製造方法。
(b)上記シラン化合物におけるイミド結合を含む有機骨格Xに対応するイミド結合を有する有機骨格が、ケイ素原子に結合し、かつ加水分解性基を有するシラン化合物よりなる中間体を、加水分解・縮合させる工程を含む製造方法。
シラン化合物の分子量(数平均分子量及び重量平均分子量)は、例えば、後述する測定条件下、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)測定により求めることができる。
本発明のシラン含有組成物はまた、シリコーンゴム及び/又はシリコーンオイルを含んでもよい。すなわち、シリコーンゴム及びシリコーンオイルからなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好適である。本発明のシラン含有組成物がシリコーンゴム及び/又はシリコーンオイルを含む場合、上記シラン化合物は、特に、上記平均組成式(1)中のXが上記式(3)で表される基であり、かつaが0でない3未満の数である形態のものであることが好適である。このような構造のシラン化合物にシリコーンゴム及び/又はシリコーンオイルを添加することにより、当該シラン化合物の固脆さが充分に解消され、耐熱性や寸法安定性により優れるとともに、成形性(成型性とも称す)にもより優れる組成物とすることができる。そのため、温度変化による膨張、収縮に伴う内部応力の増大がより抑制されて、欠けやクラック等がより抑制された成形物を得ることが可能になる。したがって、本発明のシラン含有組成物やそれを含む硬化性樹脂組成物を、機械部品用途、電気・電子部品用途、自動車部品材料等の高い成形性が要求される用途により一層好適なものとすることができる。
このように、上記シラン含有組成物が、更にシリコーンゴム及び/又はシリコーンオイルを含み、上記平均組成式(1)中、Xが上記式(3)で表される基であり、aが0ではない3未満の数である形態もまた、本発明の好適な形態の1つである。
上記シリコーンゴムはまた、平均粒子径が0.5〜50μmのものであることが好ましい。このような平均粒子径のものであると、樹脂組成物が流動性に優れたものとなり、取り扱いのしやすいものとなる。
シリコーンゴムの平均粒子径は、レーザー光回折法による粒度分布測定により測定することができる。
なお、シリコーンゴム及び/又はシリコーンオイルを含むシラン含有組成物を、エポキシ樹脂及びフェノール樹脂と併用する場合、シリコーンゴム及び/又はシリコーンオイルの配合割合としては、シラン化合物とエポキシ樹脂とフェノール樹脂との合計量100重量部に対し、シリコーンゴム及びシリコーンオイルの合計量が2〜50重量部であることが好適である。
本発明のシラン含有組成物を得るには、例えば、シラン化合物及び溶剤を含むシラン化合物溶液に、芳香族アミン化合物を溶解した後、溶剤を脱揮する工程を行うことが好適である。これにより、シラン化合物が芳香族アミン化合物中に均一分散され、これらが一体化してなる形態のシラン含有組成物を好適に得ることが可能となるため、シラン含有組成物に由来する効果を充分に発揮することができる。このように、シラン化合物及び溶剤を含むシラン化合物溶液に、芳香族アミン化合物を溶解した後、溶剤を脱揮する工程を含むシラン含有組成物の製造方法もまた、本発明の1つである。ここで、シラン含有組成物が更にシリコーンゴム及び/又はシリコーンオイルを含む場合は、上記溶剤脱揮工程(脱溶媒工程とも称す)の後に、当該脱溶媒工程で得た固形物と、シリコーンゴム及び/又はシリコーンオイルとを混合する工程を行うことが好ましい。
なお、揮発成分を含んでもよい用途に用いる場合は、脱溶媒工程を経なくてもよい。
本発明はまた、上述した本発明のシラン含有組成物、エポキシ樹脂及び無機充填材を含む硬化性樹脂組成物でもある。このような硬化性樹脂組成物に含有される各成分は、それぞれ1種又は2種以上を使用することができる。また、これらを必須とする限り、その他の成分を適宜含むこともできる。その他の成分については、後述するとおりである。
上記硬化性樹脂組成物において、エポキシ樹脂(エポキシ基含有化合物とも称す)としては、分子内に1個以上のエポキシ基を含む化合物であれば特に限定されず、例えば、下記の化合物等が挙げられる。
ビスフェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等)とエピハロヒドリンとの縮合反応により得られるエピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;該エポキシ樹脂を、ビスフェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等)と更に付加反応させることにより得られる高分子量エピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;フェノール類(フェノール、クレゾール、キシレノール、ナフトール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、スフェノールS等)と、ホルムアルデヒド、アセトアルテヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、ジシクロペンタジエン、テルペン、クマリン、パラキシリレングリコールジメチルエーテル、ジクロロパラキシリレン、ビスヒドロキシメチルビフェニル等とを縮合反応させて得られる多価フェノール類を、更にエピハロヒドリンと縮合反応することにより得られるノボラック・アラルキルタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂;テトラメチルビフェノール、テトラメチルビスフェノールF、ハイドロキノン、ナフタレンジオール等とエピハロヒドリンとの縮合反応により得られる芳香族結晶性エポキシ樹脂;該芳香族結晶性エポキシ樹脂に、更に、上記ビスフェノール類や、テトラメチルビフェノール、テトラメチルビスフェノールF、ハイドロキノン、ナフタレンジオール等を付加反応させることにより得られる芳香族結晶性エポキシ樹脂の高分子量体;トリスフェノール型エポキシ樹脂;
なお、本明細書中では、グリシジル基もエポキシ基に含むものとする。
エポキシ基含有化合物の重量平均分子量は、例えば、後述する測定条件の下で、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)測定により求めることができる。
上記硬化性樹脂組成物はまた、更にフェノール樹脂を含んでもよい。フェノール樹脂を更に含むことにより、当該フェノール樹脂が、エポキシ樹脂等の樹脂成分の硬化剤として作用するため、硬化速度をより向上させることができ、得られる硬化物を柔軟性、機械的強度により優れたものとすることができる。このように上記硬化性樹脂組成物が更にフェノール樹脂を含む形態もまた、本発明の好適な形態の1つである。
フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂、テルペンフェノール樹脂等の種々のフェノール樹脂類;
種々のフェノール類と、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロトンアルデヒド、グリオキザール等の種々のアルデヒド類との縮合反応で得られる多価フェノール樹脂類;等。
上記多価フェノール化合物において、フェノール性水酸基を少なくとも一つ有する芳香族骨格とは、フェノール性水酸基を少なくとも一つ有する芳香環である。例えば、フェノール型、ハイドロキノン型、ナフトール型、アントラセノール型、ビスフェノール型、ビフェノール型等の構造を有する部位であることが好適である。これらの中でもフェノール型が好ましい。また、これらフェノール型等の構造を有する部位は、アルキル基、アルキレン基、アラルキル基、フェニル基、フェニレン基等によって適宜置換されていてもよい。
上記有機骨格としては、トリアジン環、フォスファゼン環等の窒素原子を含有する環構造及び/又は芳香環を有することが好ましく、中でもトリアジン環及び/又は芳香環を有することが特に好ましい。
なお、多価フェノール化合物は、上記以外の芳香族骨格や有機骨格を有していてもよく、また、フェノール性水酸基を少なくとも一つ有する芳香族骨格同士が、炭素数が1の有機骨格(メチレン)を介して結合してなる構造を同時に有していてもよい。
フェノール樹脂の重量平均分子量は、例えば、後述する測定条件の下で、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)測定により求めることができる。
また上記シラン含有組成物に含まれる芳香族アミン化合物と、フェノール樹脂との配合比率(芳香族アミン化合物/フェノール樹脂)は、両者の官能基当量(モル当量)比で、80/20〜20/80であることが好ましい。硬化剤として作用する芳香族アミン化合物とフェノール樹脂とがこのような割合であると、本発明の硬化性樹脂組成物から得られる硬化物が、高い耐熱性と柔軟性、機械的強度の全ての特性をよりバランスよく発揮するものとなる。芳香族アミン化合物とフェノール樹脂との質量割合は、より好ましくは70/30〜30/70であり、更に好ましくは60/40〜40/60である。
上記硬化性樹脂組成物において、無機充填材(無機充填剤とも称す)としては特に限定されず、通常の実装基板の封止材等で使用されるものを用いればよい。中でも、シリカや、複合金属水酸化物が好適である。より好ましくは、少なくともシリカを用いることである。このように上記無機充填材がシリカを含む形態もまた、本発明の好適な形態の1つである。また、上記無機充填材がシリカ及び複合金属水酸化物を含む形態もまた、本発明の好適な形態の1つである。
上記シリカとしては、例えば、溶融シリカ、結晶シリカ等が挙げられる。中でも、流動性の点から、好ましくは溶融シリカである。
上記シリカの平均粒子径は、5〜50μmであることが好適である。より好ましくは7〜45μm、更に好ましくは10〜40μmである。
当該平均粒子径は、レーザー光回折法による粒度分布測定により測定することができる。
なお、円形度とは、粒子の投影像と同等の面積の円の円周と、粒子の投影像の周囲長との比で表され、粒子像解析装置等を用いて測定することができる。
上記無機充填材はまた、複合金属水酸化物を含むものであってもよい。中でも、シリカと複合金属水酸化物とを併用することが好適である。これにより、流動性、耐熱性及び難燃性のいずれにもより優れる硬化性樹脂組成物とすることができる。このように上記無機充填材がシリカ及び複合金属水酸化物を含む形態は、本発明の好適な形態の1つである。なお、このような硬化性樹脂組成物は、特に封止材用途に好適なものとなる。すなわち上記硬化性樹脂組成物が封止材用の樹脂組成物である形態もまた、本発明の好適な形態の1つである。
m(MaOb)・n(QdOe)・cH2O ・・・(I)
〔上記式(I)において、MとQとは互いに異なる金属元素であり、Mは、Al、Mg、Ca、Ni、Co、Sn、Zn、Cu、Fe及びTiからなる群から選ばれる少なくとも1種の金属元素を表し、Qは、周期表の第4〜12族に属する金属元素からなる群から選ばれる少なくとも1種の金属元素を表す。m、n、a、b、c、d、eは、それぞれ正数であって、互いに同一の値であってもよいし、異なる値であってもよい。Mが複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、Qが複数ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。〕
なお、上記M及びQの例示に重複するものがあるが、MとQが互いに異なるように金属元素を選択すればよい。
上記複合金属水酸化物の内、難燃性の点から、MとQとの組合せとしては、好ましくはMgとZnとの組合せ等である。
当該平均粒子径は、レーザー光回折法による粒度分布測定により測定することができる。
上記多面体状としては、偏平な形状ではないものであればよく、例えば、略4面体状、略8面体状、略12面体状、略16面体状等が好ましく挙げられ、球状に近いものがより好ましい。
まず、水酸化マグネシウム水溶液に硝酸亜鉛化合物を添加し、原料となる部分複合化金属水酸化物を作製する。次いで、この原料を、約800〜1500℃の範囲で焼成することにより、複合化金属酸化物を作製する。この複合化金属酸化物は、m(MgO)・n(ZnO)の組成で示されるが、更に、酢酸を上記複合化金属酸化物に対して約0.1〜6mol%共存する水媒体中の系で強攪拌しながら40℃以上の温度で水和反応させることにより、m(MgO)・n(ZnO)・cH2Oで示される複合化金属水酸化物を作製することができる。
なお、本発明の硬化性樹脂組成物は、無機充填材を多量に含むものであっても、ハンドリング性良く容易に調製でき、芳香族アミン化合物及びエポキシ基含有化合物に由来する性能を充分に発揮することができるものである。
なお、シリカを多量に含むものであっても、複合金属水酸化物を併用することにより、流動性が更に向上され、より一層容易に調製することができる。
上記硬化性樹脂組成物はまた、更にイミド基を有する化合物(イミド化合物又はイミド成分とも称す)を含むものであってもよい。上記シラン含有組成物に含まれるシラン化合物が、上述したように分子内部に重合性不飽和炭素結合を有するものである場合、イミド基を有する化合物を更に含むことにより、当該シラン化合物が架橋構造を形成することができ、これにより、本発明の硬化性樹脂組成物から得られる硬化物をより耐熱性の高いものとすることができる。このように上記硬化性樹脂組成物が、更にイミド基を有する化合物を含む形態もまた、本発明の好適な形態の1つである。
上記マレイミド化合物としては、分子内に2個以上のマレイミド基を有するビスマレイミド化合物(ビスマレイミド樹脂とも称す)が好適であり、例えば、ビスマレイミドとアルデヒド化合物との共縮合物等の1種又は2種以上を用いることができる。
上記アルデヒド化合物としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシフェニルアルデヒド等が挙げられる。
上記Q2として具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等の2価の基(フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチリデン基等)が好ましい。
上記硬化性樹脂組成物はまた、上述したシラン含有組成物、エポキシ基含有化合物及び無機充填材以外の添加剤(他の成分とも称す)を含有していてもよい。例えば、有機溶剤や希釈剤等の揮発成分、上述した芳香族アミン化合物やフェノール樹脂以外の硬化剤、硬化促進剤、安定剤、離型剤、カップリング剤、着色剤、可塑剤、可とう化剤、各種ゴム状物、光感光剤、難燃剤、顔料等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
ここで、本発明の硬化性樹脂組成物は、揮発成分を極力含まないことが望まれる用途、すなわち例えば、実装用途、光学用途、オプトデバイス用途、機械部品用途、電機・電子部品用途、自動車部品用途等に用いることができるが、この場合、上記硬化性樹脂組成物100質量%中の揮発成分の含有量は、10質量%以下であることが好ましい。より好ましくは5質量%以下、更に好ましくは3質量%以下、特に好ましくは実質的に揮発成分を含まないことである。実質的に揮発成分を含まないとは、揮発成分の含有量が、組成物を溶解させることができる量未満であることを意味し、例えば、上記硬化性樹脂組成物100質量%中に1質量%以下であることが好適である。なお、印刷インク用途等のように、揮発成分を含んでもよい用途に用いる場合にあっては、上記硬化性樹脂組成物は揮発成分を含んでいてもよく、このような形態も本発明の好適な実施形態の1つである。
上記粘度は、例えば、E型粘度計(ブルックフィールド社製)を用いて、150±1℃で測定することができる。
上記固体の封止材用樹脂組成物の粘度は、フローテスタを用いて、175℃で測定することができる。
上記液体の封止材用樹脂組成物の粘度は、E型粘度計を用いて、25℃で測定することができる。
上記液体の封止材用樹脂組成物の粘度は、動的粘弾性測定装置を用いて、60℃で測定することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、例えば、熱硬化することにより、硬化物とすることができる。硬化方法は特に限定されず、通常の熱硬化手法を採用すればよい。例えば、熱硬化温度は70〜250℃が好適であり、より好ましくは70〜200℃、更に好ましくは80〜200℃である。また、硬化時間は1〜15時間が好適であり、より好ましくは2〜10時間、更に好ましくは5〜10時間である。
上記硬化物の形状は、例えば、異形品等の成形体、フィルム、シート、ペレット等が挙げられる。このように本発明の硬化性樹脂組成物を用いてなる硬化物(本発明の硬化性樹脂組成物から形成される硬化物)もまた、本発明の好ましい形態の1つである。
成形温度は、使用する硬化性樹脂組成物のゲル化時間の観点から、150〜190℃とすることが好ましい。より好ましくは160〜180℃、更に好ましくは170〜180℃、特に好ましくは175℃である。
成形時間は、得られる成形体の機械強度の観点から、1〜10分間とすることが好ましい。より好ましくは2〜6分間、更に好ましくは3〜6分間である。
また上記成形工程により得られる成形体の形状としては、特に限定されないが、例えば、異形品等の成形体、フィルム、シート、ペレット等が挙げられる。
具体的に後硬化温度としては、より高い耐熱性及びより優れた機械強度を有する硬化物を得る点から、200〜250℃とすることが好ましい。より好ましくは220〜250℃、更に好ましくは230〜250℃である。
後硬化時間としては、高い耐熱性及び優れた機械強度を有する硬化物を得る点から、1〜10時間とすることが好ましい。より好ましくは2〜10時間、更に好ましくは3〜10時間である。
なお、各成分の分子量(数平均分子量及び重量平均分子量)は、下記の測定条件下、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)測定により求めた。
測定機器:HLC−8120GPC(商品名、東ソー社製)
分子量カラム:TSK−GEL GMHXL−Lと、TSK−GELG5000HXL(いずれも東ソー社製)とを直列に接続して使用する。
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
検量線用標準物質:ポリスチレン(東ソー社製)
測定方法:測定対象物を固形分が約0.2質量%となるようにTHFに溶解し、フィルターにてろ過した物を測定サンプルとして分子量を測定する。
ポリ〔(cis−4−シクロヘキセン−1,2−イミド)プロピルシルセスキオキサン〕の合成
攪拌装置、温度センサー、冷却管を備え付けた500mL4つ口フラスコに、予めモレキュラーシーブで乾燥したジグライム103.7gと、3−アミノプロピルトリメトキシシラン177.6gを投入し、攪拌しながら乾燥窒素流通下で100℃に昇温して系内の水分を除去した。次に80℃に反応液温度を維持しながらcis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物150.7gを30分かけて4分割投入した。投入終了後3時間でcis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物が完全に消費されているのを高速液体クロマトグラフィで確認した。
続いて脱イオン水53.4gを一括投入し冷却管で副生メタノールの還流が掛かるように昇温し、6時間保持したのち、冷却管をパーシャルコンデンサーに付け替えて再び昇温を開始し、副生メタノール及び縮合水を回収しながら3時間かけて反応液温度を120℃に到達させた。120℃到達時にピリジン7.9gを投入してそのまま昇温を開始し、縮合水を回収しながら3時間かけて160℃に到達、同温度で2時間保持して室温まで冷却した。
反応生成物は不揮発分74.3%で濃褐色高粘度液体(この反応生成液を「シラン化合物溶液1」と称す)であり、GPCで分子量測定したところ数平均分子量2041、重量平均分子量2838であった。1H−NMR、13C−NMRを測定し、下記化学式:
1H−NMR:0.25−0.55(bs、2H)、1.3−1.5(bs、2H)、2.0−2.5(dd、4H)、2.9−3.1(bs、2H)、3.2−3.35(bs、2H)、5.65−5.8(bs、2H)
13C−NMR:10.0、21.0、23.8、39.0、41.1、127.8、180.5
ポリ{γ−(5−ノルボルネン−2,3−イミド)プロピルシルセスキオキサン}の合成
攪拌装置、温度センサー、冷却管を備え付けた300mL4つ口フラスコに、予めモレキュラーシーブで乾燥したジグライム35.1gと、3−アミノプロピルトリメトキシシラン30.8gを投入し、攪拌しながら乾燥窒素流通下で100℃に昇温して系内の水分を除去した。次に100℃のまま反応液温度を維持しながら5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物28.2gを30分かけて4分割投入した。投入終了後9時間で5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物が完全に消費されているのを高速液体クロマトグラフィで確認した。
続いて脱イオン水9.3gを一括投入し冷却管で副生メタノールの還流が掛かるように昇温し、95℃で10時間保持したのち、冷却管をパーシャルコンデンサーに付け替えて再び昇温を開始し、副生メタノール及び縮合水を回収しながら3時間かけて反応液温度を120℃に到達させた。120℃到達時にピリジン1.4gを投入してそのまま昇温を開始し、縮合水を回収しながら3時間かけて160℃に到達、同温度で2時間保持して室温まで冷却した。
反応生成物は不揮発分58.2%で濃褐色高粘度液体(この反応生成液を「シラン化合物溶液2」と称す)であり、GPCで分子量測定したところ数平均分子量2340、重量平均分子量2570であった。1H−NMR、13C−NMRを測定し、下記化学式:
1H−NMR:0.25−0.45(bs、2H)、1.2−1.45(bs、2H)、1.47(dd、2H)、3.0−3.2(bs、4H)、3.4−3.6(bs、2H)、5.8−6.0(bs、2H)
13C−NMR:9.7、21.5、40.4、44.9、45.7、50.1、134.2、178.0
γ−(5−ノルボルネン−2,3−イミド)プロピルトリメトキシシランとテトラメトキシシランの加水分解共縮合体の合成
攪拌装置、温度センサー、冷却管を備え付けた300mL4つ口フラスコに、予めモレキュラーシーブで乾燥したN,N’−ジメチルホルムアミド98gと、3−アミノプロピルトリメトキシシラン58.0gとテトラメトキシシラン49.2gを投入し、攪拌しながら乾燥窒素流通下で100℃に昇温して系内の水分を除去した。次に100℃のまま反応液温度を維持しながら5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物53.6gを30分かけて4分割投入した。投入終了後9時間で5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物が完全に消費されているのを高速液体クロマトグラフィで確認した。
続いて脱イオン水40.8gを一括投入し冷却管で副生メタノールの還流が掛かるように昇温し、95℃で10時間保持したのち、冷却管をパーシャルコンデンサーに付け替えて再び昇温を開始し、副生メタノール及び縮合水を回収しながら3時間かけて反応液温度を120℃に到達させた。120℃到達時にピリジン1.4gを投入してそのまま昇温を開始し、縮合水を回収しながら3時間かけて160℃に到達、同温度で2時間保持して室温まで冷却した。
反応生成物は不揮発分60.3%で濃褐色高粘度液体(この反応生成液を「シラン化合物溶液3」と称す)であり、1H−NMR、13C−NMRを測定したところ、以下のピークが確認されたことから、生成物はγ−(5−ノルボルネン−2,3−イミド)プロピル基を含有することを確認した。
1H−NMR:0.25−0.45(bs、2H)、1.2−1.45(bs、2H)、1.47(dd、2H)、3.0−3.2(bs、4H)、3.4−3.6(bs、2H)、5.8−6.0(bs、2日)
13C−NMR:9.7、21.5、40.4、44.9、45.7、50.1、134.2、178.0
更に粒度分布測定装置(装置名:LB−500、堀場製作所社製)を用いて粒度分布を測定したところ、平均粒径が8nmのナノ粒子となっていることを確認した。
各合成例で得たシラン化合物溶液に、表1に記載の芳香族アミン化合物を溶解した後、エバポレーターを用いて溶剤成分を脱揮し、固形分として取り出した(組成物1−1〜1−8)。得られた固形分の融点(℃)をDSCを用いて測定し、軟化点(℃)を熱軟化温度測定装置を用いて測定した。各調製例で使用したシラン化合物溶液及び芳香族アミン化合物の種類や量、並びに、測定結果を表1に示す。なお、調製例1−9では、組成物1−9として、芳香族アミン化合物(芳香族アミン6)のみを評価した。
芳香族アミン1:ビス(4−アミノフェニル)スルフィド、融点176℃
芳香族アミン2:4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、融点196℃
芳香族アミン3:1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、融点117℃
芳香族アミン4:ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、融点132℃
芳香族アミン5:2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、融点102℃
芳香族アミン6:2−エチルアニリンとホルムアルデヒドの縮合物(製品名「カヤハードA−A」、日本化薬社製)、室温液状
調製例1−10〜1−18
表2の組成にて2軸押出混練機を用いて混合し、均一な樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物は、トランスファモールド成型機を用いて、樹脂硬化物とした。試験片の作製時の樹脂硬化温度は、170℃×3分+250℃×3時間とした。得られた試験片の熱的性質を、動的粘弾性測定装置(DMA)及び熱機械分析装置(TMA)を用いて評価し、また、機械的性質を、インストロンを用いた曲げ強度測定により評価した。結果を表2に示す。
エポキシ基含有化合物1:多官能エポキシ樹脂(製品名「EPPN−501HY」、日本化薬社製)
硬化促進剤:2−エチル−4−メチルイミダゾール
イミド化合物(ビスマレイミド化合物):4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド(製品名「BMI−1100H」、大和化成工業社製)
難燃剤:芳香族系リン酸エステル(製品名「PX−200」、大八化学社製)
CTE1:Tg以下の膨張係数
CTE2:Tg以上の膨張係数
合成例2で得られたシラン化合物溶液2に対し、固形分ベースで表3に記載の割合となるようにジアミノジフェニルスルホンを混合し、160℃まで加熱して溶解させたのちに減圧して溶剤成分を脱揮し、シラン化合物(シルセスキオキサン)とジアミノジフェニルスルホンとが均一に混合された固形物を得た。
得られた固形物と、表3に示す残りの原料との混合物を80℃に加熱した3本ロール混練機を用いて3分間混合し、樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を粉砕後、熱プレス成型機を用いて175℃にて3分間加圧成型を行い、90mm×60mm×4mmの平板状の成型品を得た。得られた成型品を80mm×10mm×4mmにカットし、インストロン万能試験機を用いて3点曲げ試験を行い、弾性率、曲げ強度を測定した。また、得られた成型品を5mm×5mm×10mm試験片にカットし、熱機械測定装置(TMA4000SA,Bruker社製)を用いてガラス転移温度(Tg)を測定した。結果を表3に示す。なお、表3において、樹脂組成物の各成分の配合量の単位は部(重量部)である。
シリコーンゴム微粒子A:KMP−605(信越化学工業社製)
シリコーンゴム微粒子B:EP−2610(東レダウコーニング社製)
シリコーンオイルA:SF8421(東レダウコーニング社製)
シリコーンオイルB:SF8417(東レダウコーニング社製)
イミド化合物:BMI2300(ポリフェニルメタンマレイミド、大和化成工業社製)
エポキシ樹脂:EPPN−501HY(トリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂、日本化薬社製)
フェノール樹脂(フェノール硬化剤):TD−2131(フェノールノボラック樹脂、DIC社製)
芳香族アミン化合物(アミン硬化剤):セイカキュアS(4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(融点176℃)、和歌山製化工業社製)
シリカ充填材(溶融シリカ):S270(新日鉄マテリアルズ社製)
硬化促進剤:2P4MHZ−PW(2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、四国化成社製)
着色剤:カーボンブラック
カップリング剤:KBM−403(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業社製)
離型剤:カルナバワックス
下記表4に示す組成にて、80℃に加熱した3本ロール混練機を用いて3分間混合し、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物を粉砕後、タブレット状に打錠した。
得られた錠剤を使用し、フローテスタ(CFT−500D、島津製作所社製)を用いて175℃での溶融粘度を測定した。
下記表4に示す組成にて、エポキシ樹脂B、酸無水物硬化剤、シラン化合物(シルセスキオキサン)を80℃で1時間加熱攪拌して溶液を作製し、その溶液と充填材、各種添加材をプラネタリミキサーにて室温で混合し、樹脂組成物を得た。
得られた液状の樹脂組成物の60℃での粘度を、動的粘弾性測定装置(HR−1、TAインスツルメント社製)を用いて測定した。
また、表4に示す調製例において、各物性の測定条件は以下のとおりである。
(1)溶融混練
各成分を添加し、加熱混合した際に、溶融混練ができたものを○、相溶せずに均一に混合できなかったものを×として評価した。
(2)Tg
各調製例で得られた樹脂組成物を用い、5×5×10mm試験片を作成した。次いで、熱機械測定装置(TMA4000SA,Bruker社製)を用いて、この試験片に、10gの荷重をかけて測定を行った。
(3)難燃性
UL−94規格に準じて、難燃性試験機(スガ試験機社製)を用いて測定した。なお、V−0の方が、V−1よりも難燃性が高いことを示す。
エポキシ樹脂A:トリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂、融点55℃(EPPN−501HY、日本化薬社製)
エポキシ樹脂B:トリグリシジルイソシアヌレート、融点120℃(TEPIC−S、日産化学工業社製)
フェノール樹脂(フェノール硬化剤):フェノールノボラック樹脂、融点80℃(TD−2131、DIC社製)
芳香族アミン化合物(アミン硬化剤):4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、融点176℃(セイカキュアS、和歌山製化工業社製)
酸無水物硬化剤:メチルテトラヒドロ無水フタル酸、液体(HN−2000、日立化成工業社製)
シラン化合物(シルセスキオキサン):上記合成例2で調製した化合物
イミド化合物:ポリフェニルメタンマレイミド(BMI2300、大和化成工業社製)
シリカ充填材:溶融シリカ(S270、新日鉄マテリアルズ社製)
複合金属水酸化物:マグネシウム−亜鉛複合水酸化物(Z−10、タテホ化学工業社製)
硬化促進剤:2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール(2P4MHZ−PW、四国化成社製)
着色剤:カーボンブラック
カップリング剤:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403、信越化学工業社製)
離型剤:カルナバワックス
はじめに、芳香族アミン化合物(アミン硬化剤)を、合成例2で得たシラン化合物溶液2に投入し、150℃で2時間加熱攪拌しながら減圧して溶媒成分を脱揮させることで、芳香族アミン化合物及びシラン化合物が均一分散したシラン含有組成物を得た。これと、表5に示す他の樹脂組成原料とを80℃にて混練し、加熱式プレス成型機を用いて175℃にて6分間圧縮成型した。得られた成型物を250℃にて3時間硬化させて硬化物を得た。得られた硬化物について、TMA測定によりガラス転移温度(Tg)を、インストロン万能試験機を用いて3点曲げ試験を行い、弾性率、曲げ強度を測定した。結果を表5に示す。
表5に示す樹脂組成原料を80℃にて混練し、加熱式プレス成型機を用いて175℃にて6分間圧縮成型した。得られた成型物を250℃にて3時間硬化させて硬化物を得た。得られた硬化物について、調製例4−1〜4−3と同様の方法によりガラス転移温度(Tg)、弾性率、曲げ強度を測定した。結果を表5に示す。
エポキシ樹脂:トリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂(EPPN−501HY、日本化薬社製)
フェノール樹脂A(フェノール硬化剤A):フェノールノボラック硬化剤(TD−2131、DIC社製)
フェノール樹脂B(フェノール硬化剤B):多官能フェノール硬化剤(MEH−7500、明和化成社製)
芳香族アミン化合物(アミン硬化剤):4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(セイカキュアS、融点176℃、和歌山精化工業社製)
イミド成分:ポリフェニルメタンマレイミド(BMI2300、大和化成工業社製)
下記表6に示す組成物を、80℃にて混練し、175℃にて6分間、圧縮成形した。得られた成形物を用い、250℃にて3時間硬化した試料(調製例5−1)、及び、150℃にて5時間硬化した試料(調製例5−2)をそれぞれ得た。
これらの硬化試料について、熱機械分析装置(TMA4000SA、ブルカー・エイエックスエス社製)を用いてガラス転移温度(Tg)を求めた。また、上記硬化試料のクラックを、ルーペを用い、目視にて観察した(○はクラックなし、×はクラックあり)。これらの結果を表7に示す。
エポキシ樹脂:トリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂(EPPN−501HY、日本化薬社製)
芳香族アミン化合物(硬化剤):4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、融点176℃(セイカキュアS、和歌山精化工業社製)
シラン化合物:上記合成例2で調製した化合物
イミド成分:ポリフェニルメタンマレイミド(BMI2300、大和化成工業社製)
シリカ:溶融シリカ(S270、新日鉄マテリアルズ社製)
このように硬化性樹脂組成物を成形する工程、及び、得られた成形体を後硬化する工程を含み、該後硬化の温度が、成形温度よりも30℃以上高い温度である、本発明の硬化物の製造方法を用いることによって、200℃以上の高い耐熱性を有するとともに、機械強度にも優れた硬化物を得ることができることが分かった。なお、このような作用機序は、本発明の硬化性樹脂組成物を用いて、当該製造方法を用いる限り、すべて同様と考えられる。
Claims (9)
- 芳香族アミン化合物及びシラン化合物を含むシラン含有組成物であって、
該芳香族アミン化合物は、100℃以上に融点を有する化合物であり、
該シラン化合物は、シロキサン結合を有し、かつ下記平均組成式(1):
XaYbZcSiOd (1)
(式中、Xは、同一又は異なって、イミド結合を含む有機骨格を表す。Yは、同一又は異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン原子及びOR基からなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。Rは、同一又は異なって、アルキル基、アシル基、アリール基及び不飽和脂肪族残基からなる群より選択される少なくとも1種の基を表し、置換基を有していてもよい。Zは、同一又は異なって、イミド結合を含まない有機骨格を表す。aは0又は3未満の数、bは0又は3未満の数、cは0又は3未満の数、dは0でない2未満の数であり、a+b+c+2d=4である。)で表されることを特徴とするシラン含有組成物。 - 前記シラン含有組成物は、封止材用の組成物であることを特徴とする請求項1又は2に記載のシラン含有組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のシラン含有組成物を製造する方法であって、
該製造方法は、シラン化合物及び溶剤を含むシラン化合物溶液に、芳香族アミン化合物を溶解した後、溶剤を脱揮する工程を含むことを特徴とするシラン含有組成物の製造方法。 - 請求項1〜3のいずれかに記載のシラン含有組成物、エポキシ樹脂及び無機充填材を含むことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化性樹脂組成物は、更に、フェノール樹脂を含むことを特徴とする請求項5に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記無機充填材は、シリカ及び複合金属水酸化物を含むことを特徴とする請求項5又は6に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項5〜7のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物から硬化物を製造する方法であって、
該製造方法は、該硬化性樹脂組成物を成形する工程、及び、得られた成形体を後硬化する工程を含み、
該後硬化の温度は、成形温度よりも30℃以上高い温度である
ことを特徴とする硬化物の製造方法。 - 請求項5〜7のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を用いてなることを特徴とする封止材。
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JP6270514B2 (ja) * | 2014-02-03 | 2018-01-31 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ボンド磁石用バインダー、ボンド磁石用組成物、ボンド磁石及びその製造方法 |
US9315633B2 (en) * | 2014-08-29 | 2016-04-19 | The Boeing Company | Nanomodified backbones for polyimides with difunctional and mixed-functionality endcaps |
JP2017066174A (ja) * | 2015-09-28 | 2017-04-06 | 日東電工株式会社 | 熱硬化性組成物およびシート・装置の製造方法 |
CN105315607A (zh) * | 2015-11-16 | 2016-02-10 | 范洲卫 | 一种高性能机械密封圈材料及其制备工艺 |
WO2017126307A1 (ja) | 2016-01-19 | 2017-07-27 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料用プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
EP3385297A1 (en) | 2017-04-04 | 2018-10-10 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy-silicone hybrid sealant composition with low shrinkage and lower postcuring properties with chemical resistance for aerospace applications |
KR102187162B1 (ko) * | 2017-12-14 | 2020-12-04 | 주식회사 엘지화학 | 금속 박막 코팅용 열경화성 수지 조성물 및 이를 이용한 금속 적층체 |
CN110283561B (zh) * | 2019-05-30 | 2021-09-10 | 天津德高化成科技有限公司 | 一种led显示屏贴片式分立器件用封装树脂组合物及其用途 |
CN112834299A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-25 | 中铁十八局集团有限公司 | 一种基于粉煤灰机制砂砂浆抗渗测试的密封材料及其使用方法 |
KR20230154957A (ko) * | 2021-03-25 | 2023-11-09 | 가부시키가이샤 닛폰 쇼쿠바이 | 폴리실세스퀴옥산 조성물, 및, 경화물 |
CN115010931B (zh) * | 2022-06-08 | 2023-08-15 | 合肥工业大学 | 一种阻燃抑烟硅油及其制备方法和应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009013398A (ja) * | 2007-06-05 | 2009-01-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | ボンド磁石用熱硬化性バインダー樹脂組成物 |
JP2009299015A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-12-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、繊維複合樹脂組成物及びそれを硬化して得られる成型体 |
JP2010044870A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-25 | Nippon Shokubai Co Ltd | フラットパネルディスプレイ用封着層形成材料、フラットパネルディスプレイ用封着層、及び、フラットパネルディスプレイ |
JP2011012153A (ja) * | 2009-07-01 | 2011-01-20 | Nippon Shokubai Co Ltd | 液状組成物及びエレクトロニクス実装材料 |
JP2011026559A (ja) * | 2009-07-03 | 2011-02-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | 波長選択吸収性硬化性樹脂組成物 |
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JPH11153800A (ja) * | 1997-11-20 | 1999-06-08 | Ricoh Co Ltd | 液晶表示素子用シール剤および該シール剤を用いた液晶表示素子 |
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---|---|---|---|---|
JP2009013398A (ja) * | 2007-06-05 | 2009-01-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | ボンド磁石用熱硬化性バインダー樹脂組成物 |
JP2009299015A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-12-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、繊維複合樹脂組成物及びそれを硬化して得られる成型体 |
JP2010044870A (ja) * | 2008-08-08 | 2010-02-25 | Nippon Shokubai Co Ltd | フラットパネルディスプレイ用封着層形成材料、フラットパネルディスプレイ用封着層、及び、フラットパネルディスプレイ |
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