JP5320384B2 - 変性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents
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Description
1) 無機充填材の含有率が80〜96wt%であること。
2) 硬化剤がフェノール系硬化剤であること。
3) フェノール系硬化剤として、二官能性フェノール化合物を50wt%以上用いること。
4) 上記二官能性フェノール化合物が、ヒドロキノン、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、1,5−ナフタレンジオール、2,7−ナフタレンジオール及び2,6−ナフタレンジオールからなる群れより選ばれる少なくとも1種であること。
5) 無機充填材として、球状のアルミナを無機充填剤の50wt%以上用いること
ヒドロキノン150.0gをエピクロルヒドリン1260g、ジエチレングリコールジメチルエーテル120gに溶解し、60℃にて48%水酸化ナトリウムを22.7g加え1時間攪拌した。その後、減圧下(約130Torr)、48%水酸化ナトリウム水溶液204.5gを3時間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに1時間反応を継続して脱水後、エピクロルヒドリンを留去し、メチルイソブチルケトン600gを加えた後、水洗を行い塩を除いた。その後、85℃にて48%水酸化ナトリウムを20.0g添加して1時間攪拌し、温水200mLで水洗した。その後、分液により水を除去後、メチルイソブチルケトンを減圧留去し、白色結晶状のエポキシ樹脂278gを得た。エポキシ当量は117であり、加水分解性塩素は310ppm、キャピラリー法による融点は84℃から101℃であり、120℃での粘度は1.8mPa・sであった。得られた樹脂のGPC測定より求められたヒドロキノンより得られるエポキシ樹脂の各成分比は、n=0(単量体)が85.7%、n=1(ジ体)が9.1%、n=2(トリ体)が1.6%であった。ここで、加水分解性塩素とは、試料0.5gをジオキサン30mlに溶解後、1N−KOH、10mlを加え30分間煮沸還流した後、室温まで冷却し、さらに80%アセトン水100mlを加えたものを、0.002N−AgNO3水溶液で電位差滴定を行うことにより測定された値である。また融点とは、キャピラリー法により昇温速度2℃/分で得られる値である。粘度はBROOKFIELD製、CAP2000Hで測定し、軟化点はJIS K−6911に従い環球法で測定した。また、GPC測定は、装置;日本ウォーターズ(株)製、515A型、カラム;TSK−GEL2000×3本及びTSK−GEL4000×1本(いずれも東ソー(株)製)、溶媒;テトラヒドロフラン、流量;1 ml/min、温度;38℃、検出器;RIの条件に従った。
4,4’−ジヒドロキシビフェニル100.0gをエピクロルヒドリン700g、ジエチレングリコールジメチルエーテル105gに溶解し、その後、減圧下(約130Torr)60℃にて、48%水酸化ナトリウム水溶液87.8gを3時間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに1時間反応を継続して脱水後、常温に冷却し、濾過して析出物を回収した。その後、析出物を水洗して塩を除き、さらに乾燥して結晶性粉末状のエポキシ樹脂137gを得た。エポキシ当量は163、キャピラリー法による融点は169℃から175℃であった。得られた樹脂のGPC測定より求められた一般式(1)における各成分比は、n=0が93.7%、n=1が5.9%であった。
ヒドロキノン50.0g、4,4’−ジヒドロキシビフェニル100.0gをエピクロルヒドリン1000g、ジエチレングリコールジメチルエーテル150gに溶解し、60℃にて48%水酸化ナトリウムを16.5g加え1時間攪拌した。その後、減圧下(約130Torr)、48%水酸化ナトリウム水溶液148.8gを3時間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに1時間反応を継続して脱水後、エピクロルヒドリンを留去し、メチルイソブチルケトン600gを加えた後、水洗を行い塩を除いた。その後、85℃にて48%水酸化ナトリウムを13.5g添加して1時間攪拌し、温水200mLで水洗した。その後、分液により水を除去後、メチルイソブチルケトンを減圧留去し、白色結晶状の変性エポキシ樹脂(エポキシ樹脂A)224gを得た。エポキシ当量は139であり、加水分解性塩素は320ppm、キャピラリー法による融点は104℃から141℃であり、150℃での粘度は3.4mPa・sであった。GPC測定より求められたヒドロキノンより得られるエポキシ樹脂のn=0(単量体)は23.1%、n=1(ジ体)は2.2%であった。また、4,4’−ジヒドロキシビフェニルより得られるエポキシ樹脂のn=0(単量体)は67.2%、n=1(ジ体)は4.1%であった。
ヒドロキノン75.0g、4,4’−ジヒドロキシビフェニル75.0gをエピクロルヒドリン1000g、ジエチレングリコールジメチルエーテル150gに溶解し、60℃にて48%水酸化ナトリウムを18.1g加え1時間攪拌した。その後、減圧下(約130Torr)、48%水酸化ナトリウム水溶液162.7gを3時間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに1時間反応を継続して脱水後、エピクロルヒドリンを留去し、メチルイソブチルケトン540gを加えた後、水洗を行い塩を除いた。その後、85℃にて48%水酸化ナトリウムを13.5g添加して1時間攪拌し、温水200mLで水洗した。その後、分液により水を除去後、メチルイソブチルケトンを減圧留去し、白色結晶状の変性エポキシ樹脂(エポキシ樹脂B)214gを得た。エポキシ当量は135であり、加水分解性塩素は380ppm、キャピラリー法による融点は108℃から119℃であり、150℃での粘度は2.3mPa・sであった。GPC測定より求められたヒドロキノンより得られるエポキシ樹脂のn=0(単量体)は53.1%、n=1(ジ体)は34.2%であった。また、4,4’−ジヒドロキシビフェニルより得られるエポキシ樹脂のn=0(単量体)は7.2%、n=1(ジ体)は4.3%であった。
ヒドロキノン125.0g、4,4’−ジヒドロキシビフェニル25.0gをエピクロルヒドリン1200g、ジエチレングリコールジメチルエーテル180gに溶解し、60℃にて48%水酸化ナトリウムを21.2g加え1時間攪拌した。その後、減圧下(約130Torr)、48%水酸化ナトリウム水溶液190.6gを3時間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに1時間反応を継続して脱水後、エピクロルヒドリンを留去し、メチルイソブチルケトン560gを加えた後、水洗を行い塩を除いた。その後、85℃にて48%水酸化ナトリウムを13.5g添加して1時間攪拌し、温水200mLで水洗した。その後、分液により水を除去後、メチルイソブチルケトンを減圧留去し、白色結晶状の変性エポキシ樹脂(エポキシ樹脂C)265gを得た。エポキシ当量は124であり、加水分解性塩素は390ppm、キャピラリー法による融点は86℃から105℃であり、150℃での粘度は0.8mPa・sであった。GPC測定より求められたヒドロキノンより得られるエポキシ樹脂のn=0(単量体)は80.1%、n=1(ジ体)は2.2%であった。また、4,4’−ジヒドロキシビフェニルより得られるエポキシ樹脂のn=0(単量体)は13.1%、n=1(ジ体)は3.0%であった。
エポキシ樹脂成分として、実施例1から実施例3の変性エポキシ樹脂(実施例番号順に、エポキシ樹脂A、エポキシ樹脂B、エポキシ樹脂Cという)、参考例1のエポキシ樹脂(エポキシ樹脂D)、参考例2のエポキシ樹脂(エポキシ樹脂E)、ビフェニル系エポキシ樹脂(エポキシ樹脂F:ジャパンエポキシレジン製、YX−4000H;エポキシ当量195)、硬化剤として、フェノールアラルキル樹脂(硬化剤A:三井化学製、XL−225−LL;OH当量174、軟化点75℃)、ヒドロキノン(硬化剤B)、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル(硬化剤C)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン、無機充填材として、球状アルミナ(平均粒径12.2μm)を用いて、表1に示す成分と量を配合し、ミキサーで十分混合した後、加熱ロールで約5分間混練したものを冷却し、粉砕してそれぞれ実施例4〜8、比較例1〜5のエポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物を用いて170℃、5分の条件で成形後、170℃で12時間ポストキュアを行い硬化成形物を得てその物性を評価した。実施例の結果をまとめて表1に示し、比較例の結果を表2に示す。なお、表1及び表2中の各配合物の数字は重量部を表す。また、比較例5は成形不良のため硬化成形物の物性の評価ができなかった。
(2)融点、融解熱(DSC法)は、示差走査熱量分析装置(セイコーインスツル製DSC6200型)を用い、昇温速度10℃/分で測定した。
(3)線膨張係数、ガラス転移温度は、セイコーインスツル(株)製TMA120C型熱機械測定装置を用いて、昇温速度10℃/分にて測定した。
(4)吸水率は、直径50mm、厚さ3mmの円盤を成形し、ポストキュア後、85℃、相対湿度85%の条件で100時間吸湿させた後の重量変化率とした。
Claims (11)
- ヒドロキノン1重量部に対し、4,4’−ジヒドロキシビフェニル0.1〜10重量部を混合した混合物と、エピクロロヒドリンを反応させて得られ、エポキシ当量が110〜160の範囲であることを特徴とする常温で結晶性を有する変性エポキシ樹脂。
- (A)エポキシ樹脂、(B)硬化剤、及び(C)無機充填材を主成分とするエポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂として請求項1に記載の変性エポキシ樹脂を50wt%以上用いることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 無機充填材の含有率が80〜96wt%である請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 硬化剤がフェノール系硬化剤である請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 硬化剤として、二官能性フェノール化合物を50wt%以上用いる請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 二官能性フェノール化合物が、ヒドロキノン、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、1,5−ナフタレンジオール、2,7−ナフタレンジオール、2,6−ナフタレンジオール及びレゾルシンからなる群れより選ばれる少なくとも1種である請求項5に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 無機充填材として、球状のアルミナを50wt%以上用いる請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 半導体封止用のエポキシ樹脂組成物であることを特徴とする請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られ、熱伝導率が4W/m・K以上であることを特徴とする硬化物。
- 硬化物の走査示差熱分析における融点のピークが120℃から280℃の範囲にある請求項9に記載の硬化物。
- 硬化物の走査示差熱分析における樹脂成分換算の吸熱量が10J/g以上である請求項9に記載の硬化物。
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