JPWO2010113736A1 - ポリアミド樹脂、ポリアミド樹脂組成物およびこれらからなる成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)2,3,4,5−テトラヒドロピリジンとピペリジンの総含有量が0.10重量%以下のペンタメチレンジアミンと炭素数7以上の脂肪族ジカルボン酸を主要成分とし、加熱重縮合することによって得られる、0.01g/mlの98%硫酸溶液の25℃における相対粘度が1.8〜4.5であるポリアミド樹脂、
(ii)ポリアミド樹脂の硫酸相対粘度をX、融点+30℃で1時間溶融滞留させた後の硫酸相対粘度をYとしたとき、Y/Xが1.00以上1.30以下である(i)記載のポリアミド樹脂、
(iii)融点が200℃以上である(i)または(ii)記載のポリアミド樹脂、
(iv)炭素数7以上の脂肪族ジカルボン酸がアゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、およびドデカン二酸から選ばれる少なくとも1種である(i)〜(iii)いずれかに記載のポリアミド樹脂、
(v)(i)〜(iv)いずれかに記載のポリアミド樹脂100重量部に対して、繊維状充填材0.1〜200重量部を配合してなるポリアミド樹脂組成物、
(vi)繊維状充填材がガラス繊維および/または炭素繊維である(v)に記載のポリアミド樹脂組成物、
(vii)(i)〜(iv)いずれかに記載のポリアミド樹脂100重量部に対して、耐衝撃性改良剤1〜100重量部を配合してなるポリアミド樹脂組成物、
(viii)(i)〜(iv)いずれかに記載のポリアミド樹脂100重量部に対して、難燃剤1〜50重量部を配合してなるポリアミド樹脂組成物、
(ix)(i)〜(iv)いずれかに記載のポリアミド樹脂100重量部に対して、主要成分以外のポリアミド樹脂1〜40重量部を配合してなるポリアミド樹脂組成物、
(x)(i)〜(iv)いずれかに記載のポリアミド樹脂または(v)〜(ix)いずれかに記載のポリアミド樹脂組成物を射出成形してなる成形品、
(xi)成形品が長尺である(x)に記載の成形品、
(xii)2,3,4,5−テトラヒドロピリジンとピペリジンの総含有量が0.10重量%以下のペンタメチレンジアミンと炭素数7以上の脂肪族ジカルボン酸を主要成分とした原料を加熱重縮合することによって得られる(i)〜(iv)いずれかに記載のポリアミド樹脂の製造方法である。
下記に示す条件でGC−MS法により行った。
GC/MS:HP6980/HP5973A
Column:NUKOL 30m×0.24mmI.D.0.2μm Film
Oven:120℃(一定)
InJ:200℃(Split 10:1)
Flow:He 2.4ml/min (const.Flow)
MS:230℃(SCAN m/z=30〜400)。
ポリアミド樹脂組成物10gをヘキサフルオロイソプロパノール100mlに溶解し、これをろ過して繊維状充填材を除去した。ろ液をエバポレートした後、80℃で12時間真空乾燥することにより、ポリアミド樹脂抽出物を得た。
98%硫酸中、0.01g/ml濃度、25℃でオストワルド式粘度計を用いて測定を行った。
ポリアミド樹脂0.5gを精秤し、フェノール/エタノール混合溶液(比率:83.5/16.5重量%)25mlを加えて室温で溶解後、チモールブルーを指示薬として、0.02規定の塩酸で滴定して求めた。
ポリアミド樹脂0.5gを精秤し、ベンジルアルコール20mlを加えて、195℃で溶解後、フェノールフタレインを指示薬として、0.02規定の水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定して求めた。
SIIナノテクノロジー社製 ロボットDSC RDC220を用い、試料を約5mg精秤し、窒素雰囲気下、次の条件で測定した。280℃に昇温して溶融状態とした後、20℃/分の降温速度で30℃まで降温して30℃で3分間保持した後、20℃/分の昇温速度で280℃まで昇温したときに観測される吸熱ピークの温度(融点)を求めた。
射出成形(住友重機社製SG75H−MIV、シリンダー温度を融点+25℃、金型温度を80℃、射出圧力を下限圧+5kg/cm2に設定)により調製した1/2インチ×5インチ×1/4インチの棒状試験片を用い、ASTM−D790に従って曲げ試験を行った。
射出成形(住友重機社製SG75H−MIV、シリンダー温度を融点+25℃、金型温度を80℃,射出圧力を下限圧+5kg/cm2に設定)により調製したASTM1号ダンベルを用い、ASTM−D638に従って引張試験を行った。
射出成形(住友重機社製SG75H−MIV、シリンダー温度を融点+25℃、金型温度を80℃,射出圧力を下限圧+5kg/cm2に設定)により調製した23℃における1/8インチ厚ノッチ付き成形品を用い、ASTM D256に従ってIzod衝撃強度を測定した。
ASTM1号ダンベルを水中に浸漬し、50℃の熱風オーブン中で200時間処理し、処理前後の重量変化から吸水率を求めた。
射出成形(住友重機社製SG75H−MIV、シリンダー温度を融点+25℃、金型温度を80℃,射出圧力を下限圧+5kg/cm2に設定)により調製したASTM1号ダンベルをLLC(トヨタ純正ロングライフクーラント、トヨタ自動車(株)製)の50重量%水溶液に浸し、オートクレーブ中130℃で500時間処理した後の引張強度保持率を測定した。
窒素雰囲気下、融点+30℃の温度で1時間保持したポリアミド樹脂の硫酸相対粘度(Y)、溶融滞留前のポリアミド樹脂の硫酸相対粘度(X)から、Y/Xを求めた。なお、ポリアミド樹脂組成物においては、滞留前後の組成物からポリアミド樹脂をそれぞれ抽出し、Y/Xを求めた。
射出成形機(日本製鋼所社製J220EII−2M、シリンダー温度を融点+60℃、金型温度を80℃に設定)を用い、長さ500mm×幅50mm×厚さ3mmの長尺成形片を、射出下限圧で1時間成形を続け、その間に成形品にショート不良が見られた場合を×、見られない場合を○で示した。
UL94(米国Under Writer Laboratories Incで定められた規格)の方法に従い、 厚み1/32インチにて測定した。
E.coli JM109株の培養は以下のように行った。まず、この菌株をLB培地5mlに1白金耳植菌し、30℃で24時間振とうして前培養を行った。次に、LB培地50mlを500mlの三角フラスコに入れ、予め115℃、10分間蒸気滅菌した。この培地に前培養した上記菌株を植え継ぎ、振幅30cmで、180rpmの条件下で、1N塩酸水溶液でpHを6.0に調整しながら、24時間培養した。こうして得られた菌体を集め、超音波破砕および遠心分離により無細胞抽出液を調製した。これらのリジン脱炭酸酵素活性の測定を定法に従って行った(左右田健次,味園春雄,生化学実験講座,vol.11上,P.179−191(1976))。リジンを基質とした場合、本来の主経路と考えられるリジンモノオキシゲナーゼ、リジンオキシダーゼおよびリジンムターゼによる転換が起こり得るので、この反応系を遮断する目的で75℃で5分間、E.coli JM109株の無細胞抽出液を加熱した。さらにこの無細胞抽出液を40%飽和および55%飽和硫酸アンモニウムにより分画した。こうして得られた粗精製リジン脱炭酸酵素溶液を用いて、リジンからペンタメチレンジアミンの生成を行った。
50mM リジン塩酸塩(和光純薬工業製)、0.1mM ピリドキサルリン酸(和光純薬工業)、40mg/L−粗精製リジン脱炭酸酵素(参考例1で調製)となるように調製した水溶液1000mlを、0.1N塩酸水溶液でpHを5.5〜6.5に維持しながら、45℃で48時間反応させ、ペンタメチレンジアミン塩酸塩を得た。この水溶液に水酸化ナトリウムを添加することによってペンタメチレンジアミン塩酸塩をペンタメチレンジアミンに変換し、クロロホルムで抽出して、減圧蒸留(10mmHg、60℃)することにより、ペンタメチレンジアミンを得た。このペンタンジアミンに含まれる2,3,4,5−テトラヒドロピリジンは0.18重量%、ピペリジンは0.011重量%であった。
参考例2で得られたペンタメチレンジアミンを、さらに2回繰り返し減圧蒸留することにより、ペンタメチレンジアミンを得た。このペンタンジアミンに含まれる2,3,4,5−テトラヒドロピリジンは0.05重量%であり、ピペリジンは検出されなかった。
参考例3で得られたペンタメチレンジアミンを、さらに2回繰り返し減圧蒸留することにより、ペンタメチレンジアミンを得た。このペンタメチレンジアミンには、2,3,4,5−テトラヒドロピリジン、ピペリジンは検出されなかった。
参考例2で製造したペンタメチレンジアミンとセバシン酸(東京化成)の等モル塩の50重量%水溶液1500g(2.46mol)およびペンタメチレンジアミン1.51g(0.0148mol)を3L圧力容器に仕込んで密閉し、窒素置換した。加熱を開始して、缶内圧力が17.5kg/cm2に到達した後、水分を系外へ放出させながら缶内圧力を17.5kg/cm2で1.5時間保持した。その後1時間かけて缶内圧力を常圧に戻し、更に−160mmHgの減圧下260℃で1時間反応させ重合を完了した。その後、重合缶からポリマーをガット状に吐出してペレタイズし、これを80℃で24時間真空乾燥して、ηr=2.03、アミノ末端基=9.81×10−5mol/g、カルボキシ末端基=8.06×10−5mol/g、Tm=197℃のナイロン510を得た。
参考例3で製造したペンタメチレンジアミンを用いる以外は、参考例5と全く同様の方法で、ηr=2.72、アミノ末端基=5.95×10−5mol/g、カルボキシ末端基=6.17×10−5mol/g、Tm=218℃のナイロン510を得た。
参考例4で製造したペンタメチレンジアミンを用いる以外は、参考例5と全く同様の方法で、ηr=2.76、アミノ末端基=6.01×10−5mol/g、カルボキシ末端基=5.84×10−5mol/g、Tm=218℃のナイロン510を得た。
参考例4で製造したペンタメチレンジアミンとアゼライン酸(エメリー・オレオケミカルズ社Emerox1144)の等モル塩の50重量%水溶液1500g(2.58mol)およびペンタメチレンジアミン1.58g(0.0155mol)を3L圧力容器に仕込んで密閉し、窒素置換した。加熱を開始して、缶内圧力が17.5kg/cm2に到達した後、水分を系外へ放出させながら缶内圧力を17.5kg/cm2で1.5時間保持した。その後1時間かけて缶内圧力を常圧に戻し、更に−160mmHgの減圧下260℃で1時間反応させ重合を完了した。その後、重合缶からポリマーをガット状に吐出してペレタイズし、これを80℃で24時間真空乾燥して、ηr=2.64、アミノ末端基=6.10×10−5mol/g、カルボキシ末端基=6.34×10−5mol/g、Tm=214℃のナイロン59を得た。
参考例4で製造したペンタメチレンジアミンとドデカン二酸(宇部興産)の等モル塩の50重量%水溶液1500g(2.26mol)およびペンタメチレンジアミン1.38g(0.0135mol)を3L圧力容器に仕込んで密閉し、窒素置換した。加熱を開始して、缶内圧力が17.5kg/cm2に到達した後、水分を系外へ放出させながら缶内圧力を17.5kg/cm2で1.5時間保持した。その後1時間かけて缶内圧力を常圧に戻し、更に−160mmHgの減圧下260℃で1時間反応させ重合を完了した。その後、重合缶からポリマーをガット状に吐出してペレタイズし、これを80℃で24時間真空乾燥して、ηr=2.49、アミノ末端基=5.77×10−5mol/g、カルボキシ末端基=7.01×10−5mol/g、Tm=211℃のナイロン512を得た。
ヘキサメチレンジアミン(東京化成)とセバシン酸の等モル塩の50重量%水溶液1500g(2.36mol)およびヘキサメチレンジアミン1.64g(0.0141mol)を3L圧力容器に仕込んで密閉し、窒素置換した。加熱を開始して、缶内圧力が17.5kg/cm2に到達した後、水分を系外へ放出させながら缶内圧力を17.5kg/cm2で1.5時間保持した。その後1時間かけて缶内圧力を常圧に戻し、更に−160mmHgの減圧下265℃で1時間反応させ重合を完了した。その後、重合缶からポリマーをガット状に吐出してペレタイズし、これを80℃で24時間真空乾燥して、ηr=2.69、アミノ末端基=5.77×10−5mol/g、カルボキシ末端基=5.65×10−5mol/g、Tm=225℃のナイロン610を得た。
参考例4で製造したペンタメチレンジアミンとセバシン酸の等モル塩の50重量%水溶液1200g(1.97mol)、参考例4で製造したペンタメチレンジアミンとアジピン酸(東京化成)の等モル塩の50重量%水溶液300g(0.604mol)、および参考例4で製造したペンタメチレンジアミン1.57g(0.0154mol)を3L圧力容器に仕込んで密閉し、窒素置換した。加熱を開始して、缶内圧力が17.5kg/cm2に到達した後、水分を系外へ放出させながら缶内圧力を17.5kg/cm2で1.5時間保持した。その後1時間かけて缶内圧力を常圧に戻し、更に−160mmHgの減圧下255℃で1時間反応させ重合を完了した。その後、重合缶からポリマーをガット状に吐出してペレタイズし、これを80℃で24時間真空乾燥して、ηr=2.72、アミノ末端基=5.75×10−5mol/g、カルボキシ末端基=6.05×10−5mol/g、Tm=201℃のナイロン510/56共重合体を得た。
参考例4で製造したペンタメチレンジアミンとアジピン酸の等モル塩の50重量%水溶液1500g(3.02mol)および参考例4で製造したペンタメチレンジアミン3.09g(0.0302mol)を3L圧力容器に仕込んで密閉し、窒素置換した。加熱を開始して、缶内圧力が17.5kg/cm2に到達した後、水分を系外へ放出させながら缶内圧力を17.5kg/cm2で1.5時間保持した。その後1時間かけて缶内圧力を常圧に戻し、更に−160mmHgの減圧下285℃で1時間反応させ重合を完了した。その後、重合缶からポリマーをガット状に吐出してペレタイズし、これを80℃で24時間真空乾燥して、ηr=2.78、アミノ末端基=5.93×10−5mol/g、カルボキシ末端基=5.78×10−5mol/g、Tm=254℃のナイロン56を得た。
ε−カプロラクタム(東京化成)700g、イオン交換水700gを圧力容器に仕込んで密閉し、窒素置換した。加熱を開始して、缶内圧力が15.0kg/cm2に到達した後、水分を系外へ放出させながら缶内圧力を15.0kg/cm2で1.5時間保持した。その後1時間かけて缶内圧力を常圧に戻し、0.5L/minで窒素ガスを流しながら、260℃で1時間反応させ重合を完了した。その後、重合缶からポリマーをガット状に吐出してペレタイズし、熱水中で、未反応カプロラクタムとオリゴマーを除去した後、80℃で24時間真空乾燥して、ηr=2.73、アミノ末端基=5.99×10−5mol/g、カルボキシ末端基=6.05×10−5mol/g、Tm=222℃のナイロン6を得た。
参考例5〜9、11で製造したポリアミド樹脂について、種々の試験片を射出成形し、機械物性を評価した。表1に結果を示した。
二軸押出機(日本製鋼所製TEX30型)を用い、メインフィーダー(上流側供給口)からポリアミド樹脂を、サイドフィーダー(下流側供給口)から繊維状充填材を、それぞれ表1、表2に示す組成となるように供給して溶融混練した。溶融混練温度は250℃(実施例10、比較例4は280℃)、スクリュー回転数は250rpmとした。ただし、比較例5では、ポリアミド樹脂とタルクをあらかじめプリブレンドして、メインフィーダーから供給した。押出されたガットはペレタイズした後、80℃で24時間真空乾燥した。ついで、種々の試験片を射出成形し、機械物性を評価した。表2、3に結果を示した。
ガラス繊維:日本電気硝子社製T289
炭素繊維 :東レ製PAN系炭素繊維TS−12
タルク :富士タルク工業製LMS300
ポリアミド樹脂と耐衝撃性改良材を、表4に示す組成となるように配合して、プリブレンドした。シリンダー温度:250℃、スクリュー回転数:200rpmに設定した二軸押出機(池貝鉄鋼製PCM−30型)へ供給し溶融混練した。押出されたガットはペレタイズした後、80℃で24時間真空乾燥した。ついで、種々の試験片を射出成形し、機械物性を評価した。表4に結果を示した。
ポリアミド樹脂、難燃剤、および酸化防止剤を表5に示す組成となるように配合してプリブレンドした。シリンダー設定温度250℃、スクリュー回転数:200rpmに設定した二軸押出機(池貝鉄鋼製PCM−30型)へ供給し溶融混練した。押出されたガットはペレタイズした後、80℃で24時間真空乾燥した。ついで、種々の試験片を射出成形し、機械物性を評価した。表5に結果を示した。
難燃剤:メラミンシアヌレート(日産化学工業製MC−4000)
酸化防止剤:N、N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド)(東レ・ファインケミカル(株)製TTAD)
Claims (12)
- 2,3,4,5−テトラヒドロピリジンとピペリジンの総含有量が0.10重量%以下のペンタメチレンジアミンと炭素数7以上の脂肪族ジカルボン酸を主要成分とし、加熱重縮合することによって得られる、0.01g/mlの98%硫酸溶液の25℃における相対粘度が1.8〜3.8であるポリアミド樹脂。
- ポリアミド樹脂の硫酸相対粘度をX、融点+30℃で1時間溶融滞留させた後の硫酸相対粘度をYとしたとき、Y/Xが1.00以上1.30以下である請求項1記載のポリアミド樹脂。
- 融点が200℃以上である請求項1または2記載のポリアミド樹脂。
- 炭素数7以上の脂肪族ジカルボン酸がアゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、およびドデカン二酸から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜3いずれかに記載のポリアミド樹脂。
- 請求項1〜4いずれかに記載のポリアミド樹脂100重量部に対し、繊維状充填材0.1〜200重量部を配合してなるポリアミド樹脂組成物。
- 繊維状充填材がガラス繊維および/または炭素繊維である請求項5に記載のポリアミド樹脂組成物。
- 請求項1〜4いずれかに記載のポリアミド樹脂100重量部に対して、耐衝撃性改良剤1〜100重量部を配合してなるポリアミド樹脂組成物。
- 請求項1〜4いずれかに記載のポリアミド樹脂100重量部に対して、難燃剤1〜50重量部を配合してなるポリアミド樹脂組成物。
- 請求項1〜4いずれかに記載のポリアミド樹脂100重量部に対して、主要成分以外のポリアミド樹脂1〜40重量部を配合してなるポリアミド樹脂組成物。
- 請求項1〜4いずれかに記載のポリアミド樹脂または請求項5〜9いずれかに記載のポリアミド樹脂組成物を射出成形してなる成形品。
- 成形品が長尺である請求項10に記載の成形品。
- 2,3,4,5−テトラヒドロピリジンとピペリジンの総含有量が0.10重量%以下のペンタメチレンジアミンと炭素数7以上の脂肪族ジカルボン酸を主要成分とした原料を加熱重縮合することによって得られる請求項1〜4いずれかに記載のポリアミド樹脂の製造方法。
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