JPH04312556A - アミノニトリル類またはジアミン類の精製 - Google Patents
アミノニトリル類またはジアミン類の精製Info
- Publication number
- JPH04312556A JPH04312556A JP4034032A JP3403292A JPH04312556A JP H04312556 A JPH04312556 A JP H04312556A JP 4034032 A JP4034032 A JP 4034032A JP 3403292 A JP3403292 A JP 3403292A JP H04312556 A JPH04312556 A JP H04312556A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tha
- mixture
- weight
- fraction
- diamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 abstract description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 17
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 12
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 aliphatic diamines Chemical class 0.000 description 6
- HBGGBCVEFUPUNY-UHFFFAOYSA-N cyclododecanamine Chemical class NC1CCCCCCCCCCC1 HBGGBCVEFUPUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 6
- KBMSFJFLSXLIDJ-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanenitrile Chemical compound NCCCCCC#N KBMSFJFLSXLIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- SCEIUGQQBYRBPP-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrahydro-1h-azepine Chemical compound C1CCC=CNC1 SCEIUGQQBYRBPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVJKISUCBKDPOW-UHFFFAOYSA-N 12-aminododecanenitrile Chemical compound NCCCCCCCCCCCC#N BVJKISUCBKDPOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 2-piperideine Chemical compound C1CNC=CC1 VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTHXKVXQQOUHNQ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine Chemical compound CC1CNC=CC1 BTHXKVXQQOUHNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGYKKVTZDQDYJQ-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutanenitrile Chemical compound NCCCC#N XGYKKVTZDQDYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFMLSXCXIQDGZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylpentanenitrile Chemical compound N#CC(C)CCCN DLFMLSXCXIQDGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJUPHRIAFLAURY-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentanenitrile Chemical compound NCCCCC#N JJUPHRIAFLAURY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UKPBWLDHWHLVFV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3,4-dihydro-2h-pyridine Chemical compound CN1CCCC=C1 UKPBWLDHWHLVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPMBPYXLPIWSFJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopentanenitrile Chemical compound CCCC(N)C#N RPMBPYXLPIWSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTIHIRCOUAPRCS-UHFFFAOYSA-N Dl-norleucinamide Chemical compound CCCCC(N)C(N)=O YTIHIRCOUAPRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C253/34—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/86—Separation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/84—Purification
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/06—Reactor-distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【先行出願に対する参照】本出願は、１９９１年１月３
０日出願の米国特許出願連続番号０７／６４８，００２
の部分継続出願である。
０日出願の米国特許出願連続番号０７／６４８，００２
の部分継続出願である。
【０００２】
【発明の分野】本発明は、環状脂肪族モノ不飽和アミン
を含有している混合物から蒸留することによる、脂肪族
アミノニトリルまたは脂肪族ジアミンの精製に関する。 その後、このアミノニトリルまたはジアミンは、良好色
および低いゲル含有量を有する高分子量ナイロンを製造
するための重合に充分な純度を有している。
を含有している混合物から蒸留することによる、脂肪族
アミノニトリルまたは脂肪族ジアミンの精製に関する。 その後、このアミノニトリルまたはジアミンは、良好色
および低いゲル含有量を有する高分子量ナイロンを製造
するための重合に充分な純度を有している。
【０００３】
【発明の背景】ナイロン重合体を製造するための６−ア
ミノカプロニトリルの重合は、Ｇｒｅｅｎｗａｌｔの米
国特許番号２，２４５，１２９およびＣｕｒａｔｏｌｏ
他の米国特許番号４，５６８，７３６に記述されている
。
ミノカプロニトリルの重合は、Ｇｒｅｅｎｗａｌｔの米
国特許番号２，２４５，１２９およびＣｕｒａｔｏｌｏ
他の米国特許番号４，５６８，７３６に記述されている
。
【０００４】６−アミノカプロニトリルをアジポニトリ
ルの部分水添で製造する場合、ヘキサメチレンジアミン
と環状脂肪族モノ不飽和アミン、テトラヒドロアゼピン
、即ち式
ルの部分水添で製造する場合、ヘキサメチレンジアミン
と環状脂肪族モノ不飽和アミン、テトラヒドロアゼピン
、即ち式
【０００５】
【化１】
【０００６】で表される後者の化合物、もまた共に生じ
る。このテトラヒドロアゼピン（以降時にはＴＨＡと呼
ぶ）は容易には分離されない。重合すべき６−アミノカ
プロニトリル（以降時には６−ＡＣＮと呼ぶ）中にＴＨ
Ａが存在していると、この重合体の分子量を制限し、そ
してこの重合体に色および分枝を生じさせる。従って、
重合する前に該６−ＡＣＮからＴＨＡを除去することが
重要である。
る。このテトラヒドロアゼピン（以降時にはＴＨＡと呼
ぶ）は容易には分離されない。重合すべき６−アミノカ
プロニトリル（以降時には６−ＡＣＮと呼ぶ）中にＴＨ
Ａが存在していると、この重合体の分子量を制限し、そ
してこの重合体に色および分枝を生じさせる。従って、
重合する前に該６−ＡＣＮからＴＨＡを除去することが
重要である。
【０００７】アジポニトリルのＣ４、Ｃ５、Ｃ７〜Ｃ１
２類似物を部分水添してＣ４アミノ脂肪族ニトリル、Ｃ
５アミノ脂肪族ニトリル、およびＣ７〜Ｃ１２アミノ脂
肪族ニトリルを生じさせるとき、そしてＣ４〜Ｃ１２脂
肪族ジニトリル類を充分に水添して相当する脂肪族ジア
ミン類を生じさせるとき、相当する環状脂肪族モノ不飽
和アミンが生じる。
２類似物を部分水添してＣ４アミノ脂肪族ニトリル、Ｃ
５アミノ脂肪族ニトリル、およびＣ７〜Ｃ１２アミノ脂
肪族ニトリルを生じさせるとき、そしてＣ４〜Ｃ１２脂
肪族ジニトリル類を充分に水添して相当する脂肪族ジア
ミン類を生じさせるとき、相当する環状脂肪族モノ不飽
和アミンが生じる。
【０００８】本発明の目的は、相当する数の炭素原子を
有する環状脂肪族モノ不飽和アミンを含有していていな
いＣ４〜Ｃ１２脂肪族アミノニトリルまたはＣ４〜Ｃ１
２脂肪族ジアミン類を得るための簡潔で効率良い方法を
提供することにある。
有する環状脂肪族モノ不飽和アミンを含有していていな
いＣ４〜Ｃ１２脂肪族アミノニトリルまたはＣ４〜Ｃ１
２脂肪族ジアミン類を得るための簡潔で効率良い方法を
提供することにある。
【０００９】
【発明の要約】本発明は、混合物に苛性化合物を添加し
た後、該混合物からアミノニトリルまたはジアミンを蒸
留することによる、相当する数の炭素原子を有する環状
脂肪族モノ不飽和アミンも含有している混合物からＣ４
〜Ｃ１２脂肪族アミノニトリル類または相当するジアミ
ン類を分離するための方法である。
た後、該混合物からアミノニトリルまたはジアミンを蒸
留することによる、相当する数の炭素原子を有する環状
脂肪族モノ不飽和アミンも含有している混合物からＣ４
〜Ｃ１２脂肪族アミノニトリル類または相当するジアミ
ン類を分離するための方法である。
【００１０】混合物への苛性の添加は、明らかに、該モ
ノ不飽和アミンを巻き込む平衡をシフトさせ、そして脂
肪族アミノニトリルまたは該ジアミンよりも相当に高い
沸点を有するモノ不飽和アミン反応生成物を生じさせ、
従って蒸留により該脂肪族アミノニトリルまたは該ジア
ミンがここに分離できる。
ノ不飽和アミンを巻き込む平衡をシフトさせ、そして脂
肪族アミノニトリルまたは該ジアミンよりも相当に高い
沸点を有するモノ不飽和アミン反応生成物を生じさせ、
従って蒸留により該脂肪族アミノニトリルまたは該ジア
ミンがここに分離できる。
【００１１】
【詳細な記述】本方法で用いる苛性化合物は、種々の塩
基の１つ、例えばアルカリ金属の水酸化物、いくつかの
アルカリ土類金属水酸化物、水酸化テトラアルキルアン
モニウム、アルカリ金属のアルコキサイドおよびアルカ
リ土類金属のアルコキサイドであってもよい。有益な特
定の塩基には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウム、水酸化バリウム、水酸化テトラブチルア
ンモニウム、ナトリウムメトキサイド、カリウムエトキ
サイド、およびカリウム第三ブトキサイドが含まれる。 この苛性化合物は無水固体としてか、或はシリカの如き
不活性な基質に分散させるか、或は水溶液として、脂肪
族アミノニトリルまたは該ジアミンおよび脂肪族環状モ
ノ不飽和アミンを含有している混合物に添加されてもよ
い。大規模に行う場合水溶液が好適である。
基の１つ、例えばアルカリ金属の水酸化物、いくつかの
アルカリ土類金属水酸化物、水酸化テトラアルキルアン
モニウム、アルカリ金属のアルコキサイドおよびアルカ
リ土類金属のアルコキサイドであってもよい。有益な特
定の塩基には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウム、水酸化バリウム、水酸化テトラブチルア
ンモニウム、ナトリウムメトキサイド、カリウムエトキ
サイド、およびカリウム第三ブトキサイドが含まれる。 この苛性化合物は無水固体としてか、或はシリカの如き
不活性な基質に分散させるか、或は水溶液として、脂肪
族アミノニトリルまたは該ジアミンおよび脂肪族環状モ
ノ不飽和アミンを含有している混合物に添加されてもよ
い。大規模に行う場合水溶液が好適である。
【００１２】添加する苛性化合物の量は幅広く変化させ
得る。この苛性化合物は、明らかに、該モノ不飽和アミ
ンとの反応における触媒として作用し、そのため、化学
量論的量よりも少ない量で有効である。しかしながら、
いくらか過剰量の苛性化合物も有害ではなく、例えば該
モノ不飽和アミンの約５％過剰の量も有害ではない。大
過剰（化学量論的量の４倍以上）の苛性化合物は、６−
アミノカプロアミドの如き副生成物を生じさせる傾向に
ある。Ｃ４〜Ｃ１２ジニトリルの水添によって通常得ら
れる混合物のための好適な範囲の苛性化合物は、該アミ
ノニトリルまたはジアミンを基準にして約０．０２５〜
約０．５重量％である。
得る。この苛性化合物は、明らかに、該モノ不飽和アミ
ンとの反応における触媒として作用し、そのため、化学
量論的量よりも少ない量で有効である。しかしながら、
いくらか過剰量の苛性化合物も有害ではなく、例えば該
モノ不飽和アミンの約５％過剰の量も有害ではない。大
過剰（化学量論的量の４倍以上）の苛性化合物は、６−
アミノカプロアミドの如き副生成物を生じさせる傾向に
ある。Ｃ４〜Ｃ１２ジニトリルの水添によって通常得ら
れる混合物のための好適な範囲の苛性化合物は、該アミ
ノニトリルまたはジアミンを基準にして約０．０２５〜
約０．５重量％である。
【００１３】該苛性化合物を含有している混合物からの
該脂肪族アミノニトリルまたはジアミンの蒸留は、約１
７０℃未満の温度で行うべきである。従って、この蒸留
圧力は調整される必要がある、即ち大気圧以下に減圧さ
れる必要がある。１００ｍｍ水銀の高さの圧力が実施可
能であるが、８０ｍｍ水銀未満の圧力で行うのが好適で
ある。良好な結果が１０〜６０ｍｍ水銀の範囲の圧力で
得られ、０．２５ｍｍ水銀のように低い圧力は満足でき
るものであるが、しかし大規模の実施に関しては魅力の
あるものではない。
該脂肪族アミノニトリルまたはジアミンの蒸留は、約１
７０℃未満の温度で行うべきである。従って、この蒸留
圧力は調整される必要がある、即ち大気圧以下に減圧さ
れる必要がある。１００ｍｍ水銀の高さの圧力が実施可
能であるが、８０ｍｍ水銀未満の圧力で行うのが好適で
ある。良好な結果が１０〜６０ｍｍ水銀の範囲の圧力で
得られ、０．２５ｍｍ水銀のように低い圧力は満足でき
るものであるが、しかし大規模の実施に関しては魅力の
あるものではない。
【００１４】本発明の方法は、該４〜１２個の炭素原子
を有する脂肪族アミノニトリルまたはジアミンが４−ア
ミノブチロニトリル、５−アミノバレロニトリル、２−
メチル−５−アミノバレロニトリル、６−アミノカプロ
ニトリル、１２−アミノドデカンニトリル、１，４−テ
トラメチレンジアミン、１，５−ペンタメチレンジアミ
ン、２−メチル−１，５−ペンタメチレンジアミン、１
，６−ヘキサメチレンジアミン、１，１２−ドデカンジ
アミンから成る群から選択され、そして該相当する数の
炭素原子を有する環状脂肪族モノ不飽和アミンがジヒド
ロピロール、テトラヒドロピリジン、３−メチルテトラ
ヒドロピリジン、テトラヒドロアゼピンおよびモノ不飽
和シクロドデシルアミンから成る群から選択されるとき
、特に有効である。
を有する脂肪族アミノニトリルまたはジアミンが４−ア
ミノブチロニトリル、５−アミノバレロニトリル、２−
メチル−５−アミノバレロニトリル、６−アミノカプロ
ニトリル、１２−アミノドデカンニトリル、１，４−テ
トラメチレンジアミン、１，５−ペンタメチレンジアミ
ン、２−メチル−１，５−ペンタメチレンジアミン、１
，６−ヘキサメチレンジアミン、１，１２−ドデカンジ
アミンから成る群から選択され、そして該相当する数の
炭素原子を有する環状脂肪族モノ不飽和アミンがジヒド
ロピロール、テトラヒドロピリジン、３−メチルテトラ
ヒドロピリジン、テトラヒドロアゼピンおよびモノ不飽
和シクロドデシルアミンから成る群から選択されるとき
、特に有効である。
【００１５】
【実施例】実施例１
０．２３％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ ５０ｍ
Ｌ（約４３ｇ）と水酸化ナトリウム５０％水溶液１ｍＬ
とから成る混合物を８０℃で３０分間加熱した。この６
−ＡＣＮを、０．２５ｍｍＨｇ、容器温度約７５℃、ヘ
ッド温度約６０℃で蒸留した。２つの溜分を取り出し、
このとき、この容器内にはいかなる実質的量の後溜分も
残存していなかった。この第一溜分の重量は２７ｇで０
％のＴＨＡを含有しており、そして第二溜分の重量は１
６ｇで０．０３９％のＴＨＡを含有していた。
Ｌ（約４３ｇ）と水酸化ナトリウム５０％水溶液１ｍＬ
とから成る混合物を８０℃で３０分間加熱した。この６
−ＡＣＮを、０．２５ｍｍＨｇ、容器温度約７５℃、ヘ
ッド温度約６０℃で蒸留した。２つの溜分を取り出し、
このとき、この容器内にはいかなる実質的量の後溜分も
残存していなかった。この第一溜分の重量は２７ｇで０
％のＴＨＡを含有しており、そして第二溜分の重量は１
６ｇで０．０３９％のＴＨＡを含有していた。
【００１６】実施例２
０．０１７％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ ５０
ｍＬ（約４３ｇ）と水酸化ナトリウム５０％水溶液１ｍ
Ｌとから成る混合物を８０℃で３０分間加熱した。この
６−ＡＣＮを、０．２５ｍｍＨｇで蒸留し、２つの溜分
を取り出した。この第一溜分の重量は２１ｇで０％のＴ
ＨＡを含有しており、そして第二溜分の重量は２３．６
ｇで０％のＴＨＡを含有していた。
ｍＬ（約４３ｇ）と水酸化ナトリウム５０％水溶液１ｍ
Ｌとから成る混合物を８０℃で３０分間加熱した。この
６−ＡＣＮを、０．２５ｍｍＨｇで蒸留し、２つの溜分
を取り出した。この第一溜分の重量は２１ｇで０％のＴ
ＨＡを含有しており、そして第二溜分の重量は２３．６
ｇで０％のＴＨＡを含有していた。
【００１７】実施例３
０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと５０％の水酸化ナトリウム１ｇとから成る混合物を
４０ｍｍＨｇ、容器温度１４４℃、ヘッド温度１３９℃
で蒸留した。第一溜分の重量は６７ｇで０％のＴＨＡを
含有しており、第二溜分の重量は６６ｇで０％のＴＨＡ
を含有しており、そして第三溜分の重量は１２ｇで０．
０６５％のＴＨＡを含有していた。
ｇと５０％の水酸化ナトリウム１ｇとから成る混合物を
４０ｍｍＨｇ、容器温度１４４℃、ヘッド温度１３９℃
で蒸留した。第一溜分の重量は６７ｇで０％のＴＨＡを
含有しており、第二溜分の重量は６６ｇで０％のＴＨＡ
を含有しており、そして第三溜分の重量は１２ｇで０．
０６５％のＴＨＡを含有していた。
【００１８】実施例３の対照
０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと水１ｇとから成る混合物（苛性化合物の添加無し）
を４０ｍｍＨｇで蒸留した。第一溜分の重量は７２ｇで
０．１９％のＴＨＡを含有しており、第二溜分の重量は
６６ｇで０．２５％のＴＨＡを含有していた。釜残の重
量は１２．３ｇで０．６２％のＴＨＡを含有していた。
ｇと水１ｇとから成る混合物（苛性化合物の添加無し）
を４０ｍｍＨｇで蒸留した。第一溜分の重量は７２ｇで
０．１９％のＴＨＡを含有しており、第二溜分の重量は
６６ｇで０．２５％のＴＨＡを含有していた。釜残の重
量は１２．３ｇで０．６２％のＴＨＡを含有していた。
【００１９】実施例４
０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと粉末水酸化ナトリウム０．２５ｇとから成る混合物
を２０ｍｍＨｇで蒸留した。溜分１の重量は４４．８ｇ
で０％のＴＨＡを含有しており、溜分２の重量は４５．
６ｇで０％のＴＨＡを含有しており、溜分３の重量は４
６ｇで＜０．００５％のＴＨＡを含有しており、溜分４
の重量は８．６ｇで０．０６３％のＴＨＡを含有してい
た。
ｇと粉末水酸化ナトリウム０．２５ｇとから成る混合物
を２０ｍｍＨｇで蒸留した。溜分１の重量は４４．８ｇ
で０％のＴＨＡを含有しており、溜分２の重量は４５．
６ｇで０％のＴＨＡを含有しており、溜分３の重量は４
６ｇで＜０．００５％のＴＨＡを含有しており、溜分４
の重量は８．６ｇで０．０６３％のＴＨＡを含有してい
た。
【００２０】実施例５
０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ ２５０
ｇと５０％水酸化ナトリウム水溶液０．５ｇとを、５０
０ｃｃの蒸留用容器に入れた。この蒸留用容器に取り付
けた漏斗に、０．２２％のＴＨＡを含有している６−Ａ
ＣＮ １１００ｇを入れた。蒸留するのと同じ速度で６
−ＡＣＮを仕込むことで、始めに存在していたのと同じ
レベルの６−ＡＣＮが該容器内に存在するように維持し
ながら、該６−ＡＣＮを５０ｍｍで蒸留した。第一溜分
の重量は４３０ｇで０％のＴＨＡを含有しており、第二
溜分の重量は４１６ｇで０％のＴＨＡを含有しており、
そして第三溜分の重量は２６０ｇで０．０１％のＴＨＡ
を含有していた。全体で１１０６ｇの６−ＡＣＮが該０
．５ｇの苛性（全体で０．０２２重量％のＮａＯＨ）か
ら蒸留された。
ｇと５０％水酸化ナトリウム水溶液０．５ｇとを、５０
０ｃｃの蒸留用容器に入れた。この蒸留用容器に取り付
けた漏斗に、０．２２％のＴＨＡを含有している６−Ａ
ＣＮ １１００ｇを入れた。蒸留するのと同じ速度で６
−ＡＣＮを仕込むことで、始めに存在していたのと同じ
レベルの６−ＡＣＮが該容器内に存在するように維持し
ながら、該６−ＡＣＮを５０ｍｍで蒸留した。第一溜分
の重量は４３０ｇで０％のＴＨＡを含有しており、第二
溜分の重量は４１６ｇで０％のＴＨＡを含有しており、
そして第三溜分の重量は２６０ｇで０．０１％のＴＨＡ
を含有していた。全体で１１０６ｇの６−ＡＣＮが該０
．５ｇの苛性（全体で０．０２２重量％のＮａＯＨ）か
ら蒸留された。
【００２１】実施例６
０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと５０％の水酸化カリウム水溶液０．５ｇとから成る
混合物を５０ｍｍＨｇで蒸留した。第一溜分の重量は４
５．５ｇで０％のＴＨＡを含有しており、第二溜分の重
量は４４．６ｇで０．０１％のＴＨＡを含有しており、
第三溜分の重量は４４．７ｇで０．０５％のＴＨＡを含
有していた。
ｇと５０％の水酸化カリウム水溶液０．５ｇとから成る
混合物を５０ｍｍＨｇで蒸留した。第一溜分の重量は４
５．５ｇで０％のＴＨＡを含有しており、第二溜分の重
量は４４．６ｇで０．０１％のＴＨＡを含有しており、
第三溜分の重量は４４．７ｇで０．０５％のＴＨＡを含
有していた。
【００２２】実施例７
０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと５０％の水酸化ナトリウム水溶液１．５ｇとから成
る混合物を１００ｍｍＨｇで蒸留した。容器温度は１７
０℃であり、ヘッド温度は１６０℃であった。第一溜分
の重量は６６．４ｇで０．０１８％のＴＨＡを含有して
おり、第二溜分の重量は４９ｇで０．０６７％のＴＨＡ
を含有しており、第三溜分の重量は１７．４ｇで０．６
４％のＴＨＡを含有していた。
ｇと５０％の水酸化ナトリウム水溶液１．５ｇとから成
る混合物を１００ｍｍＨｇで蒸留した。容器温度は１７
０℃であり、ヘッド温度は１６０℃であった。第一溜分
の重量は６６．４ｇで０．０１８％のＴＨＡを含有して
おり、第二溜分の重量は４９ｇで０．０６７％のＴＨＡ
を含有しており、第三溜分の重量は１７．４ｇで０．６
４％のＴＨＡを含有していた。
【００２３】実施例８
０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと５０％の水酸化ナトリウム水溶液０．５ｇとから成
る混合物を２０ｍｍＨｇで蒸留した。容器温度は１３３
℃であり、ヘッド温度は１２９℃であった。第一溜分の
重量は４０．９ｇで０％のＴＨＡを含有しており、第二
溜分の重量は４６．５ｇで０％のＴＨＡを含有しており
、第三溜分の重量は３７．２ｇで０％のＴＨＡを含有し
ており、第四溜分の重量は１５．６ｇで０．０２５％の
ＴＨＡを含有していた。
ｇと５０％の水酸化ナトリウム水溶液０．５ｇとから成
る混合物を２０ｍｍＨｇで蒸留した。容器温度は１３３
℃であり、ヘッド温度は１２９℃であった。第一溜分の
重量は４０．９ｇで０％のＴＨＡを含有しており、第二
溜分の重量は４６．５ｇで０％のＴＨＡを含有しており
、第三溜分の重量は３７．２ｇで０％のＴＨＡを含有し
ており、第四溜分の重量は１５．６ｇで０．０２５％の
ＴＨＡを含有していた。
【００２４】実施例８の対照
０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと水０．２５ｇ（苛性化合物の添加無し）とから成る
混合物を２０ｍｍＨｇで蒸留した。第一溜分の重量は４
３．５ｇでありそして０．１５％のＴＨＡを含有してい
ると分析され、第二溜分の重量は４３．９ｇでありそし
て０．２０％のＴＨＡを含有していると分析され、第三
溜分の重量は４２．３ｇでありそして０．２２％のＴＨ
Ａを含有していると分析され、第四溜分の重量は１３．
６７ｇでありそして０．２７％のＴＨＡを含有している
と分析され、第五溜分の重量は４．０ｇでありそして０
．４％のＴＨＡを含有していると分析された。
ｇと水０．２５ｇ（苛性化合物の添加無し）とから成る
混合物を２０ｍｍＨｇで蒸留した。第一溜分の重量は４
３．５ｇでありそして０．１５％のＴＨＡを含有してい
ると分析され、第二溜分の重量は４３．９ｇでありそし
て０．２０％のＴＨＡを含有していると分析され、第三
溜分の重量は４２．３ｇでありそして０．２２％のＴＨ
Ａを含有していると分析され、第四溜分の重量は１３．
６７ｇでありそして０．２７％のＴＨＡを含有している
と分析され、第五溜分の重量は４．０ｇでありそして０
．４％のＴＨＡを含有していると分析された。
【００２５】実施例９
ヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤ）からのＴＨＡの除去
４回蒸留を行った。全て、１００％ＨＭＤ基準で５３０
ｐｐｍのＴＨＡを含有している９０％のＨＭＤ（蒸留の
ためこのＨＭＤに１０％の水を添加した）１００ｇを用
いて蒸留を行った。実験１および２は、簡単なプープ（
ｐｏｏｐ）蒸留ヘッドを用いて行った。実験３および４
では、７インチのＶｉｇｒｅａｘカラムを用いた。全て
の材料は頭頂から取り出した、即ち、還流を該容器に戻
さなかった。各場合共４つの溜分を取り出した。実験１
および３ではいかなる苛性も含有させなかった。実験２
および４では、０．１ｇの５０％ＮａＯＨ（１００％Ｈ
ＭＤを基準にして５５５ｐｐｍのＮａＯＨ）を含有させ
た。
４回蒸留を行った。全て、１００％ＨＭＤ基準で５３０
ｐｐｍのＴＨＡを含有している９０％のＨＭＤ（蒸留の
ためこのＨＭＤに１０％の水を添加した）１００ｇを用
いて蒸留を行った。実験１および２は、簡単なプープ（
ｐｏｏｐ）蒸留ヘッドを用いて行った。実験３および４
では、７インチのＶｉｇｒｅａｘカラムを用いた。全て
の材料は頭頂から取り出した、即ち、還流を該容器に戻
さなかった。各場合共４つの溜分を取り出した。実験１
および３ではいかなる苛性も含有させなかった。実験２
および４では、０．１ｇの５０％ＮａＯＨ（１００％Ｈ
ＭＤを基準にして５５５ｐｐｍのＮａＯＨ）を含有させ
た。
【００２６】
【表１】
圧力 ヘッド
重量 ＴＨＡ実験 （ｍｍ）
温度（℃） 溜分温度 （ｇ）
（ｐｐｍ） 添加苛性 １ ２０
９９ １
２０ 痕跡量 無し
２
１９ 痕跡量
３
１８ ８０
４
２４ １１０
後溜分 ６．６
２５３０ ２ ２０ ９９
１ ２３
ｎｉｌ 有り
２
２０ ｎｉｌ
３
１６ ｎｉｌ
４ １９
ｎｉｌ
後溜分 １０
２１４０ ３ １００ １３５
１ ３１
５０ 無し
２
２１ ５０
３ １９
９０
４ １５
２００
後溜分 ５ ７３
６０ ４ １００ １３５
１ ２９ ｎｉｌ
有り
２ ３１
ｎｉｌ
３ １４
ｎｉｌ
４ １７
ｎｉｌ
後溜分 ３．７ 利用できずｎ
ｉｌ＝この検出限界は約２０ｐｐｍのＴＨＡであり、そ
してＴＨＡに割り当てる積分は約５０ｐｐｍで開始する
。
重量 ＴＨＡ実験 （ｍｍ）
温度（℃） 溜分温度 （ｇ）
（ｐｐｍ） 添加苛性 １ ２０
９９ １
２０ 痕跡量 無し
２
１９ 痕跡量
３
１８ ８０
４
２４ １１０
後溜分 ６．６
２５３０ ２ ２０ ９９
１ ２３
ｎｉｌ 有り
２
２０ ｎｉｌ
３
１６ ｎｉｌ
４ １９
ｎｉｌ
後溜分 １０
２１４０ ３ １００ １３５
１ ３１
５０ 無し
２
２１ ５０
３ １９
９０
４ １５
２００
後溜分 ５ ７３
６０ ４ １００ １３５
１ ２９ ｎｉｌ
有り
２ ３１
ｎｉｌ
３ １４
ｎｉｌ
４ １７
ｎｉｌ
後溜分 ３．７ 利用できずｎ
ｉｌ＝この検出限界は約２０ｐｐｍのＴＨＡであり、そ
してＴＨＡに割り当てる積分は約５０ｐｐｍで開始する
。
【００２７】実施例１０
２−メチルペンタメチレンジアミン（ＭＰＭＤ）からの
メチルテトラヒドロピリジン（ＭＴＨＰ）の除去１９０
０ｐｐｍのＭＴＨＰを含有している７０ｇのＭＰＭＤを
用いて実験を２回行った。１つの実験で、５０％水酸化
ナトリウム（ＭＰＭＤを基準にして７１５ｐｐｍのＮａ
ＯＨ）を添加し、そしてこの混合物を９０℃で３０分間
加熱した。その後、上記ＨＭＤの実験の場合と同様にし
て蒸留を行った。対照実験（実験１）にはいかなる苛性
も含有させなかった。
メチルテトラヒドロピリジン（ＭＴＨＰ）の除去１９０
０ｐｐｍのＭＴＨＰを含有している７０ｇのＭＰＭＤを
用いて実験を２回行った。１つの実験で、５０％水酸化
ナトリウム（ＭＰＭＤを基準にして７１５ｐｐｍのＮａ
ＯＨ）を添加し、そしてこの混合物を９０℃で３０分間
加熱した。その後、上記ＨＭＤの実験の場合と同様にし
て蒸留を行った。対照実験（実験１）にはいかなる苛性
も含有させなかった。
【００２８】
【表２】
圧力 ヘッド
重量 ＴＨＡ実験 （ｍｍ）
温度（℃） 溜分温度 （ｇ）
（ｐｐｍ） 添加苛性 １ ２０
８５ １ ２
４ １８８０ 無し
２
２２ ２０８０
３
２１ １８９０
４
２ １２９０
後溜分
１ １１８０ ２ ２０
８５ １ １
４ ５０ 有り
２
１６ ３０
３
１７ ｎｉｌ
４
１３ ９０
後溜分 ２
利用できずＭＴＨＰは式
重量 ＴＨＡ実験 （ｍｍ）
温度（℃） 溜分温度 （ｇ）
（ｐｐｍ） 添加苛性 １ ２０
８５ １ ２
４ １８８０ 無し
２
２２ ２０８０
３
２１ １８９０
４
２ １２９０
後溜分
１ １１８０ ２ ２０
８５ １ １
４ ５０ 有り
２
１６ ３０
３
１７ ｎｉｌ
４
１３ ９０
後溜分 ２
利用できずＭＴＨＰは式
【００２９】
【化２】
【００３０】を有する。
【００３１】実施例１１
１，１２−ドデカンジアミンからのモノ不飽和シクロド
デシルアミン（ＣＤＤＩ）の除去 ＭＴＨＰ／ＭＰＭＤの場合と同じ方法をここでも用いた
。出発ドデカンジアミンは３４０ｐｐｍのＣＤＤＩを含
有していた。
デシルアミン（ＣＤＤＩ）の除去 ＭＴＨＰ／ＭＰＭＤの場合と同じ方法をここでも用いた
。出発ドデカンジアミンは３４０ｐｐｍのＣＤＤＩを含
有していた。
【００３２】
【表３】
圧力 ヘッド
重量 ＴＨＡ実験 （ｍｍ）
温度（℃） 溜分温度 （ｇ）
（ｐｐｍ） 添加苛性 １ ０．３
１１０ １ ２
１ ４０ 有り
２
１６ １０
３
１７ ２０
４
２ ２０
後溜分 ６
利用できず ２ ０．３ １１０
１ １７
５０ 無し
２ １
３ ２０
３ １５
５０
４ １２
１００
後溜分 ８ ４９０ ＣＤＤＩは式
重量 ＴＨＡ実験 （ｍｍ）
温度（℃） 溜分温度 （ｇ）
（ｐｐｍ） 添加苛性 １ ０．３
１１０ １ ２
１ ４０ 有り
２
１６ １０
３
１７ ２０
４
２ ２０
後溜分 ６
利用できず ２ ０．３ １１０
１ １７
５０ 無し
２ １
３ ２０
３ １５
５０
４ １２
１００
後溜分 ８ ４９０ ＣＤＤＩは式
【００３３】
【化３】
【００３４】を有する。
【００３５】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【００３６】１． 混合物中の環状脂肪族モノ不飽和
アミンの約０．０２５重量％から化学量論的量の約５％
過剰量の範囲で、該混合物に苛性化合物を添加した後、
約１７０℃未満の温度および大気圧以下の圧力で該混合
物から脂肪族アミノニトリル／ジアミンを蒸留すること
から成る、４〜１２個の炭素原子を有する脂肪族アミノ
ニトリルまたはジアミンを、相当する数の炭素原子を有
する環状脂肪族モノ不飽和アミンを含有している混合物
から分離する方法。
アミンの約０．０２５重量％から化学量論的量の約５％
過剰量の範囲で、該混合物に苛性化合物を添加した後、
約１７０℃未満の温度および大気圧以下の圧力で該混合
物から脂肪族アミノニトリル／ジアミンを蒸留すること
から成る、４〜１２個の炭素原子を有する脂肪族アミノ
ニトリルまたはジアミンを、相当する数の炭素原子を有
する環状脂肪族モノ不飽和アミンを含有している混合物
から分離する方法。
【００３７】２． 該苛性化合物がアルカリ金属の水
酸化物、水酸化テトラアルキルアンモニウム、アルカリ
土類金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキサイドお
よびアルカリ土類金属のアルコキサイドから成る群から
選択される第１項の方法。
酸化物、水酸化テトラアルキルアンモニウム、アルカリ
土類金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキサイドお
よびアルカリ土類金属のアルコキサイドから成る群から
選択される第１項の方法。
【００３８】３． 該４〜１２個の炭素原子を有する
脂肪族アミノニトリルまたはジアミンが４−アミノブチ
ロニトリル、５−アミノバレロニトリル、２−メチル−
５−アミノバレロニトリル、６−アミノカプロニトリル
、１２−アミノドデカンニトリル、１，４−テトラメチ
レンジアミン、１，５−ペンタメチレンジアミン、２−
メチル−１，５−ペンタメチレンジアミン、１，６−ヘ
キサメチレンジアミン、１，１２−ドデカンジアミンか
ら成る群から選択され、そして該相当する数の炭素原子
を有する環状脂肪族モノ不飽和アミンがジヒドロピロー
ル、テトラヒドロピリジン、３−メチルテトラヒドロピ
リジン、テトラヒドロアゼピンおよびモノ不飽和シクロ
ドデシルアミンから成る群から選択される第１項の方法
。
脂肪族アミノニトリルまたはジアミンが４−アミノブチ
ロニトリル、５−アミノバレロニトリル、２−メチル−
５−アミノバレロニトリル、６−アミノカプロニトリル
、１２−アミノドデカンニトリル、１，４−テトラメチ
レンジアミン、１，５−ペンタメチレンジアミン、２−
メチル−１，５−ペンタメチレンジアミン、１，６−ヘ
キサメチレンジアミン、１，１２−ドデカンジアミンか
ら成る群から選択され、そして該相当する数の炭素原子
を有する環状脂肪族モノ不飽和アミンがジヒドロピロー
ル、テトラヒドロピリジン、３−メチルテトラヒドロピ
リジン、テトラヒドロアゼピンおよびモノ不飽和シクロ
ドデシルアミンから成る群から選択される第１項の方法
。
【００３９】４． 該蒸留で用いる圧力が約１００ｍ
ｍ水銀未満である第１項の方法。
ｍ水銀未満である第１項の方法。
Claims (1)
- 【請求項１】 混合物中の環状脂肪族モノ不飽和アミ
ンの約０．０２５重量％から化学量論的量の約５％過剰
量の範囲で、該混合物に苛性化合物を添加した後、約１
７０℃未満の温度および大気圧以下の圧力で該混合物か
ら脂肪族アミノニトリル／ジアミンを蒸留することから
成る、４〜１２個の炭素原子を有する脂肪族アミノニト
リルまたはジアミンを、相当する数の炭素原子を有する
環状脂肪族モノ不飽和アミンを含有している混合物から
分離する方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US648002 | 1984-09-05 | ||
| US64800291A | 1991-01-30 | 1991-01-30 | |
| US757287 | 1991-09-10 | ||
| US07/757,287 US5192399A (en) | 1991-01-30 | 1991-09-10 | Purification of aminonitriles or diamines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04312556A true JPH04312556A (ja) | 1992-11-04 |
| JP3027467B2 JP3027467B2 (ja) | 2000-04-04 |
Family
ID=27095292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4034032A Expired - Fee Related JP3027467B2 (ja) | 1991-01-30 | 1992-01-27 | アミノニトリル類またはジアミン類の精製 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5192399A (ja) |
| EP (1) | EP0497333A3 (ja) |
| JP (1) | JP3027467B2 (ja) |
| KR (1) | KR100211913B1 (ja) |
| CA (1) | CA2059987C (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007505912A (ja) * | 2003-09-15 | 2007-03-15 | インヴィスタ テクノロジー エスアエルエル | ヘキサメチレンジアミンが２００ｐｐｍ未満のテトラヒドロアゼピンを含有するヘキサメチレンジアミンおよびアミノカプロニトリルのアジポニトリルからの生成方法 |
| JP2008512466A (ja) * | 2004-09-10 | 2008-04-24 | インヴィスタ テクノロジー エスアエルエル | ヘキサメチレンジアミン、６−アミノカプロニトリルおよびテトラヒドロアゼピンを含む混合物からの６−アミノカプロニトリルおよびヘキサメチレンジアミンの分離 |
| WO2010113736A1 (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-07 | 東レ株式会社 | ポリアミド樹脂、ポリアミド樹脂組成物およびこれらからなる成形品 |
| JP2018501308A (ja) * | 2014-12-17 | 2018-01-18 | キャセイ アールアンドディー センター カンパニー、 リミテッド | １，５−ペンタンジアミンの精製方法及び１，５−ペンタンジアミン |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19517823A1 (de) | 1995-05-18 | 1996-11-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
| FR2735471B1 (fr) * | 1995-06-16 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de lactames |
| KR100480409B1 (ko) * | 1996-09-10 | 2005-04-06 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민 함유 혼합물로 부터 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법 |
| DE19704613A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von 6-Aminocapronsäurenitril aus Mischungen, die 6-Aminocapronsäurenitril und ein Imin enthalten |
| DE19704615A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Verbindungen aus der Gruppe der Imine oder Enamine |
| DE19704620A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von 6-Aminocapronitril aus Mischungen, die 6-Aminocapronitril und ein Imin enthalten |
| DE19830598A1 (de) | 1998-07-09 | 2000-01-13 | Basf Ag | Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten cyclischen Imin in einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und dieses Imin |
| US5961788A (en) * | 1998-10-09 | 1999-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sequential distillation process for removing tetrahydroazepine from aminocapronitrile and/or hexamethylenediamine |
| DE10010825A1 (de) * | 2000-03-08 | 2001-09-13 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung eines Azepin-Derivats aus einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Azepin-Derivat |
| DE10059716A1 (de) * | 2000-11-30 | 2002-06-06 | Basf Ag | Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Amin in einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Nitril |
| DE10153410A1 (de) * | 2001-10-30 | 2003-05-15 | Basf Ag | Verfahren zur Auftrennung von wasserhaltigen Rohamingemischen aus der Aminsynthese |
| DE10153411A1 (de) * | 2001-10-30 | 2003-05-15 | Basf Ag | Verfahren zur Auftrennung von wasserhaltigen Rohamingemischen aus der Aminsynthese |
| DE10223827A1 (de) * | 2002-05-28 | 2003-12-11 | Basf Ag | Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Amin in einer Mischung enthaltend ein Aminonitril, ein Diamin, ein Dinitril oder deren Gemische |
| US6858728B2 (en) * | 2003-06-17 | 2005-02-22 | Invista North America S.A.R.L. | Method for making caprolactam from impure ACN in which THA is not removed until after caprolactam is produced |
| FR2856682B1 (fr) * | 2003-06-27 | 2005-08-26 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de purification de diamines |
| US7049471B2 (en) * | 2003-10-10 | 2006-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separation of amine from a phenolic compound |
| US7468119B2 (en) * | 2004-09-10 | 2008-12-23 | Invista North America S.A.R.L. | Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine |
| FR2922207B1 (fr) * | 2007-10-11 | 2009-12-04 | Rhodia Operations | Procede de purification d'hexamethylene diamine |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA562335A (en) * | 1958-08-26 | Bewley Thomas | Production of acrylonitrile suitable for polymerization purposes | |
| US2242309A (en) * | 1938-03-23 | 1941-05-20 | Du Pont | Process for purifying nitriles |
| US2351157A (en) * | 1943-10-30 | 1944-06-13 | Goodrich Co B F | Purification of nitriles |
| DE848194C (de) * | 1944-06-04 | 1952-09-01 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von gesaettigten Diaminen |
| US2770645A (en) * | 1954-12-29 | 1956-11-13 | Monsanto Chemicals | Purification of acrylonitrile |
| US2987452A (en) * | 1959-06-26 | 1961-06-06 | Chemstrand Corp | Method for the purification of hexamethylenediamine |
| NL6601722A (ja) * | 1965-02-10 | 1966-08-11 | ||
| GB1174601A (en) * | 1966-07-01 | 1969-12-17 | Ici Ltd | Process for the Purification of Adiponitrile |
| US3442771A (en) * | 1967-08-16 | 1969-05-06 | Standard Oil Co | Extractive distillation process for separating nitrites,peroxides and precursors thereof from crude unsaturated nitriles saturated with water by alkaline addition |
| GB1238351A (ja) * | 1968-01-17 | 1971-07-07 | ||
| GB1203874A (en) * | 1968-03-14 | 1970-09-03 | Ucb Union Chemische Bedrijven | Process for the regeneration of alkanolamines |
| US3536593A (en) * | 1968-09-25 | 1970-10-27 | Gulf Research Development Co | Process for separating hydrocarbons from amines by conversion to amine salts and azeotrope distillation |
| US3647054A (en) * | 1970-04-02 | 1972-03-07 | Japan Gas Chemical Co | Process for purifying xylylenediamine by alkaline agent addition and distillation |
| US3983011A (en) * | 1974-07-11 | 1976-09-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Removal of chloride impurities from an adiponitrile feed by distillation in the presence of a high boiling amine |
| US3972940A (en) * | 1974-12-19 | 1976-08-03 | Monsanto Company | Catalyst suspension foaming inhibition |
| DE2534399A1 (de) * | 1975-08-01 | 1977-02-17 | Basf Ag | Verfahren zum reinigen von acrylnitril fuer die herstellung von acrylnitrilpolymerisaten |
| US4601859A (en) * | 1984-05-04 | 1986-07-22 | Allied Corporation | Selective hydrogenation of aliphatic dinitriles to omega-aminonitriles in ammonia with supported, finely dispersed rhodium-containing catalyst |
| ATE70823T1 (de) * | 1986-08-13 | 1992-01-15 | Lubrizol Corp | Verfahren zur gewinnung und reinigung von nicht umgesetztem acrylnitril. |
-
1991
- 1991-09-10 US US07/757,287 patent/US5192399A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-01-24 CA CA002059987A patent/CA2059987C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-27 JP JP4034032A patent/JP3027467B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-29 KR KR1019920001268A patent/KR100211913B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-01-30 EP EP19920101527 patent/EP0497333A3/en not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007505912A (ja) * | 2003-09-15 | 2007-03-15 | インヴィスタ テクノロジー エスアエルエル | ヘキサメチレンジアミンが２００ｐｐｍ未満のテトラヒドロアゼピンを含有するヘキサメチレンジアミンおよびアミノカプロニトリルのアジポニトリルからの生成方法 |
| JP2008512466A (ja) * | 2004-09-10 | 2008-04-24 | インヴィスタ テクノロジー エスアエルエル | ヘキサメチレンジアミン、６−アミノカプロニトリルおよびテトラヒドロアゼピンを含む混合物からの６−アミノカプロニトリルおよびヘキサメチレンジアミンの分離 |
| WO2010113736A1 (ja) * | 2009-03-30 | 2010-10-07 | 東レ株式会社 | ポリアミド樹脂、ポリアミド樹脂組成物およびこれらからなる成形品 |
| JPWO2010113736A1 (ja) * | 2009-03-30 | 2012-10-11 | 東レ株式会社 | ポリアミド樹脂、ポリアミド樹脂組成物およびこれらからなる成形品 |
| JP2018501308A (ja) * | 2014-12-17 | 2018-01-18 | キャセイ アールアンドディー センター カンパニー、 リミテッド | １，５−ペンタンジアミンの精製方法及び１，５−ペンタンジアミン |
| US10538481B2 (en) | 2014-12-17 | 2020-01-21 | Cathay Biotech Inc. | Method for purifying 1,5-pentanediamine and 1,5-pentanediamine |
| US11008279B2 (en) | 2014-12-17 | 2021-05-18 | Cathay Biotech Inc. | Method for purifying 1,5-pentanediamine and the 1,5-pentanediamine prepared thereby |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100211913B1 (ko) | 1999-08-02 |
| JP3027467B2 (ja) | 2000-04-04 |
| CA2059987A1 (en) | 1992-08-01 |
| EP0497333A2 (en) | 1992-08-05 |
| US5192399A (en) | 1993-03-09 |
| EP0497333A3 (en) | 1993-01-13 |
| CA2059987C (en) | 2002-08-06 |
| KR920014760A (ko) | 1992-08-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04312556A (ja) | アミノニトリル類またはジアミン類の精製 | |
| KR101474562B1 (ko) | 카르복실산의 연속적 탈카르복실화 방법 | |
| EP0502439B1 (en) | Purification of 6-Aminocapronitrile | |
| JP5312046B2 (ja) | 純粋なキシリレンジアミン（ｘｄａ）の製造方法 | |
| US4086276A (en) | Isomerization of cyclohexanebis(methylamine) stereoisomers | |
| JPH07502746A (ja) | 反応性メチレン化合物と反応させることによる６−アミノカプロニトリルからのテトラヒドロアゼピン（ｔｈａ）除去 | |
| US6169199B1 (en) | Method for separating 6-aminocaproic acid nitrile from mixtures containing 6-aminocaproic acid nitrile and an imine | |
| US4792630A (en) | Process for preparing aminoacetaldehyde dialkyl acetals | |
| KR100515226B1 (ko) | 6-아미노카프로니트릴 및 이민을 함유하는 혼합물로부터6-아미노카프로니트릴의 분리 방법 | |
| CA2485077C (en) | Method for reducing the content of an unsaturated amine in a mixture containing an amino nitrile, a diamine, a dinitrile or mixtures thereof | |
| JP2011506282A (ja) | ラクトン不含のピロリドンからのｎ−ビニルピロリドンの製造方法 | |
| CN100460380C (zh) | 氨基组合物的制备方法 | |
| JP4059319B2 (ja) | アミンとニトリルを含む混合物における不飽和アミン含量の減少方法 | |
| JP3128902B2 (ja) | Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法 | |
| JP4851668B2 (ja) | ジアルデヒドモノエチレンアセタールアミノニトリルの製造方法 | |
| JPH11180922A (ja) | ジエチレングリコール又はトリエチレングリコールのジビニルエーテルと相応するオリゴエチレングリコールのモノビニルエーテルとを分離する方法 | |
| JPH07103051B2 (ja) | ネオフィルハライド類の蒸留精製方法 | |
| Kisanga | Synthesis of proazaphosphatranes and their applications in organic synthesis | |
| JPH082888B2 (ja) | 溶剤の精製方法 | |
| JPH09316042A (ja) | Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの安定化方法 | |
| JPS63159361A (ja) | メチレンイミン化合物の製造法 | |
| JPS6016954A (ja) | 置換基含有脂環式エナミンの製造法 | |
| MXPA99006690A (en) | Method for separating 6-aminocapronitrile from mixtures containing 6-aminocapronitrile and an imine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |