JP3027467B2 - アミノニトリル類またはジアミン類の精製 - Google Patents
アミノニトリル類またはジアミン類の精製Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C253/34—Separation; Purification
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【０００１】
【先行出願に対する参照】本出願は、1991年1月30日出
願の米国特許出願連続番号07/648,002の部分継続出願で
ある。
願の米国特許出願連続番号07/648,002の部分継続出願で
ある。
【０００２】
【発明の分野】本発明は、環状脂肪族モノ不飽和アミン
を含有している混合物から蒸留することによる、脂肪族
アミノニトリルまたは脂肪族ジアミンの精製に関する。
その後、このアミノニトリルまたはジアミンは、良好色
および低いゲル含有量を有する高分子量ナイロンを製造
するための重合に充分な純度を有している。
を含有している混合物から蒸留することによる、脂肪族
アミノニトリルまたは脂肪族ジアミンの精製に関する。
その後、このアミノニトリルまたはジアミンは、良好色
および低いゲル含有量を有する高分子量ナイロンを製造
するための重合に充分な純度を有している。
【０００３】
【発明の背景】ナイロン重合体を製造するための６−ア
ミノカプロニトリルの重合は、Greenwaltの米国特許番
号2,245,129およびCuratolo他の米国特許番号4,568,736
に記述されている。
ミノカプロニトリルの重合は、Greenwaltの米国特許番
号2,245,129およびCuratolo他の米国特許番号4,568,736
に記述されている。
【０００４】６−アミノカプロニトリルをアジポニトリ
ルの部分水添で製造する場合、ヘキサメチレンジアミン
と環状脂肪族モノ不飽和アミン、テトラヒドロアゼピ
ン、即ち式
ルの部分水添で製造する場合、ヘキサメチレンジアミン
と環状脂肪族モノ不飽和アミン、テトラヒドロアゼピ
ン、即ち式
【０００５】
【化１】
【０００６】で表される後者の化合物、もまた共に生じ
る。このテトラヒドロアゼピン（以降時にはＴＨＡと呼
ぶ）は容易には分離されない。重合すべき６−アミノカ
プロニトリル（以降時には６−ＡＣＮと呼ぶ）中にＴＨ
Ａが存在していると、この重合体の分子量を制限し、そ
してこの重合体に色および分枝を生じさせる。従って、
重合する前に該６−ＡＣＮからＴＨＡを除去することが
重要である。
る。このテトラヒドロアゼピン（以降時にはＴＨＡと呼
ぶ）は容易には分離されない。重合すべき６−アミノカ
プロニトリル（以降時には６−ＡＣＮと呼ぶ）中にＴＨ
Ａが存在していると、この重合体の分子量を制限し、そ
してこの重合体に色および分枝を生じさせる。従って、
重合する前に該６−ＡＣＮからＴＨＡを除去することが
重要である。
【０００７】アジポニトリルのＣ4、Ｃ5、Ｃ7〜Ｃ12類
似物を部分水添してＣ4アミノ脂肪族ニトリル、Ｃ5アミ
ノ脂肪族ニトリル、およびＣ7〜Ｃ12アミノ脂肪族ニト
リルを生じさせるとき、そしてＣ4〜Ｃ12脂肪族ジニト
リル類を充分に水添して相当する脂肪族ジアミン類を生
じさせるとき、相当する環状脂肪族モノ不飽和アミンが
生じる。
似物を部分水添してＣ4アミノ脂肪族ニトリル、Ｃ5アミ
ノ脂肪族ニトリル、およびＣ7〜Ｃ12アミノ脂肪族ニト
リルを生じさせるとき、そしてＣ4〜Ｃ12脂肪族ジニト
リル類を充分に水添して相当する脂肪族ジアミン類を生
じさせるとき、相当する環状脂肪族モノ不飽和アミンが
生じる。
【０００８】本発明の目的は、相当する数の炭素原子を
有する環状脂肪族モノ不飽和アミンを含有していていな
いＣ4〜Ｃ12脂肪族アミノニトリルまたはＣ4〜Ｃ12脂肪
族ジアミン類を得るための簡潔で効率良い方法を提供す
ることにある。
有する環状脂肪族モノ不飽和アミンを含有していていな
いＣ4〜Ｃ12脂肪族アミノニトリルまたはＣ4〜Ｃ12脂肪
族ジアミン類を得るための簡潔で効率良い方法を提供す
ることにある。
【０００９】
【発明の要約】本発明は、混合物に苛性化合物を添加し
た後、該混合物からアミノニトリルまたはジアミンを蒸
留することによる、相当する数の炭素原子を有する環状
脂肪族モノ不飽和アミンも含有している混合物からＣ4
〜Ｃ12脂肪族アミノニトリル類または相当するジアミン
類を分離するための方法である。
た後、該混合物からアミノニトリルまたはジアミンを蒸
留することによる、相当する数の炭素原子を有する環状
脂肪族モノ不飽和アミンも含有している混合物からＣ4
〜Ｃ12脂肪族アミノニトリル類または相当するジアミン
類を分離するための方法である。
【００１０】混合物への苛性の添加は、明らかに、該モ
ノ不飽和アミンを巻き込む平衡をシフトさせ、そして脂
肪族アミノニトリルまたは該ジアミンよりも相当に高い
沸点を有するモノ不飽和アミン反応生成物を生じさせ、
従って蒸留により該脂肪族アミノニトリルまたは該ジア
ミンがここに分離できる。
ノ不飽和アミンを巻き込む平衡をシフトさせ、そして脂
肪族アミノニトリルまたは該ジアミンよりも相当に高い
沸点を有するモノ不飽和アミン反応生成物を生じさせ、
従って蒸留により該脂肪族アミノニトリルまたは該ジア
ミンがここに分離できる。
【００１１】
【詳細な記述】本方法で用いる苛性化合物は、種々の塩
基の１つ、例えばアルカリ金属の水酸化物、いくつかの
アルカリ土類金属水酸化物、水酸化テトラアルキルアン
モニウム、アルカリ金属のアルコキサイドおよびアルカ
リ土類金属のアルコキサイドであってもよい。有益な特
定の塩基には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウム、水酸化バリウム、水酸化テトラブチルア
ンモニウム、ナトリウムメトキサイド、カリウムエトキ
サイド、およびカリウム第三ブトキサイドが含まれる。
この苛性化合物は無水固体としてか、或はシリカの如き
不活性な基質に分散させるか、或は水溶液として、脂肪
族アミノニトリルまたは該ジアミンおよび脂肪族環状モ
ノ不飽和アミンを含有している混合物に添加されてもよ
い。大規模に行う場合水溶液が好適である。
基の１つ、例えばアルカリ金属の水酸化物、いくつかの
アルカリ土類金属水酸化物、水酸化テトラアルキルアン
モニウム、アルカリ金属のアルコキサイドおよびアルカ
リ土類金属のアルコキサイドであってもよい。有益な特
定の塩基には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化リチウム、水酸化バリウム、水酸化テトラブチルア
ンモニウム、ナトリウムメトキサイド、カリウムエトキ
サイド、およびカリウム第三ブトキサイドが含まれる。
この苛性化合物は無水固体としてか、或はシリカの如き
不活性な基質に分散させるか、或は水溶液として、脂肪
族アミノニトリルまたは該ジアミンおよび脂肪族環状モ
ノ不飽和アミンを含有している混合物に添加されてもよ
い。大規模に行う場合水溶液が好適である。
【００１２】添加する苛性化合物の量は幅広く変化させ
得る。この苛性化合物は、明らかに、該モノ不飽和アミ
ンとの反応における触媒として作用し、そのため、化学
量論的量よりも少ない量で有効である。しかしながら、
いくらか過剰量の苛性化合物も有害ではなく、例えば該
モノ不飽和アミンの約５％過剰の量も有害ではない。大
過剰（化学量論的量の４倍以上）の苛性化合物は、６−
アミノカプロアミドの如き副生成物を生じさせる傾向に
ある。Ｃ4〜Ｃ12ジニトリルの水添によって通常得られ
る混合物のための好適な範囲の苛性化合物は、該アミノ
ニトリルまたはジアミンを基準にして約０．０２５〜約
０．５重量％である。
得る。この苛性化合物は、明らかに、該モノ不飽和アミ
ンとの反応における触媒として作用し、そのため、化学
量論的量よりも少ない量で有効である。しかしながら、
いくらか過剰量の苛性化合物も有害ではなく、例えば該
モノ不飽和アミンの約５％過剰の量も有害ではない。大
過剰（化学量論的量の４倍以上）の苛性化合物は、６−
アミノカプロアミドの如き副生成物を生じさせる傾向に
ある。Ｃ4〜Ｃ12ジニトリルの水添によって通常得られ
る混合物のための好適な範囲の苛性化合物は、該アミノ
ニトリルまたはジアミンを基準にして約０．０２５〜約
０．５重量％である。
【００１３】該苛性化合物を含有している混合物からの
該脂肪族アミノニトリルまたはジアミンの蒸留は、約１
７０℃未満の温度で行うべきである。従って、この蒸留
圧力は調整される必要がある、即ち大気圧以下に減圧さ
れる必要がある。１００ｍｍ水銀の高さの圧力が実施可
能であるが、８０ｍｍ水銀未満の圧力で行うのが好適で
ある。良好な結果が１０〜６０ｍｍ水銀の範囲の圧力で
得られ、０．２５ｍｍ水銀のように低い圧力は満足でき
るものであるが、しかし大規模の実施に関しては魅力の
あるものではない。
該脂肪族アミノニトリルまたはジアミンの蒸留は、約１
７０℃未満の温度で行うべきである。従って、この蒸留
圧力は調整される必要がある、即ち大気圧以下に減圧さ
れる必要がある。１００ｍｍ水銀の高さの圧力が実施可
能であるが、８０ｍｍ水銀未満の圧力で行うのが好適で
ある。良好な結果が１０〜６０ｍｍ水銀の範囲の圧力で
得られ、０．２５ｍｍ水銀のように低い圧力は満足でき
るものであるが、しかし大規模の実施に関しては魅力の
あるものではない。
【００１４】本発明の方法は、該４〜１２個の炭素原子
を有する脂肪族アミノニトリルまたはジアミンが４−ア
ミノブチロニトリル、５−アミノバレロニトリル、２−
メチル−５−アミノバレロニトリル、６−アミノカプロ
ニトリル、１２−アミノドデカンニトリル、１，４−テ
トラメチレンジアミン、１，５−ペンタメチレンジアミ
ン、２−メチル−１，５−ペンタメチレンジアミン、
１，６−ヘキサメチレンジアミン、１，１２−ドデカン
ジアミンから成る群から選択され、そして該相当する数
の炭素原子を有する環状脂肪族モノ不飽和アミンがジヒ
ドロピロール、テトラヒドロピリジン、３−メチルテト
ラヒドロピリジン、テトラヒドロアゼピンおよびモノ不
飽和シクロドデシルアミンから成る群から選択されると
き、特に有効である。
を有する脂肪族アミノニトリルまたはジアミンが４−ア
ミノブチロニトリル、５−アミノバレロニトリル、２−
メチル−５−アミノバレロニトリル、６−アミノカプロ
ニトリル、１２−アミノドデカンニトリル、１，４−テ
トラメチレンジアミン、１，５−ペンタメチレンジアミ
ン、２−メチル−１，５−ペンタメチレンジアミン、
１，６−ヘキサメチレンジアミン、１，１２−ドデカン
ジアミンから成る群から選択され、そして該相当する数
の炭素原子を有する環状脂肪族モノ不飽和アミンがジヒ
ドロピロール、テトラヒドロピリジン、３−メチルテト
ラヒドロピリジン、テトラヒドロアゼピンおよびモノ不
飽和シクロドデシルアミンから成る群から選択されると
き、特に有効である。
【００１５】
【実施例】実施例１ ０．２３％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ ５０ｍ
Ｌ（約４３ｇ）と水酸化ナトリウム５０％水溶液１ｍＬ
とから成る混合物を８０℃で３０分間加熱した。この６
−ＡＣＮを、０．２５ｍｍＨｇ、容器温度約７５℃、ヘ
ッド温度約６０℃で蒸留した。２つの溜分を取り出し、
このとき、この容器内にはいかなる実質的量の後溜分も
残存していなかった。この第一溜分の重量は２７ｇで０
％のＴＨＡを含有しており、そして第二溜分の重量は１
６ｇで０．０３９％のＴＨＡを含有していた。
Ｌ（約４３ｇ）と水酸化ナトリウム５０％水溶液１ｍＬ
とから成る混合物を８０℃で３０分間加熱した。この６
−ＡＣＮを、０．２５ｍｍＨｇ、容器温度約７５℃、ヘ
ッド温度約６０℃で蒸留した。２つの溜分を取り出し、
このとき、この容器内にはいかなる実質的量の後溜分も
残存していなかった。この第一溜分の重量は２７ｇで０
％のＴＨＡを含有しており、そして第二溜分の重量は１
６ｇで０．０３９％のＴＨＡを含有していた。
【００１６】実施例２ ０．０１７％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ ５０
ｍＬ（約４３ｇ）と水酸化ナトリウム５０％水溶液１ｍ
Ｌとから成る混合物を８０℃で３０分間加熱した。この
６−ＡＣＮを、０．２５ｍｍＨｇで蒸留し、２つの溜分
を取り出した。この第一溜分の重量は２１ｇで０％のＴ
ＨＡを含有しており、そして第二溜分の重量は２３．６
ｇで０％のＴＨＡを含有していた。
ｍＬ（約４３ｇ）と水酸化ナトリウム５０％水溶液１ｍ
Ｌとから成る混合物を８０℃で３０分間加熱した。この
６−ＡＣＮを、０．２５ｍｍＨｇで蒸留し、２つの溜分
を取り出した。この第一溜分の重量は２１ｇで０％のＴ
ＨＡを含有しており、そして第二溜分の重量は２３．６
ｇで０％のＴＨＡを含有していた。
【００１７】実施例３ ０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと５０％の水酸化ナトリウム１ｇとから成る混合物を
４０ｍｍＨｇ、容器温度１４４℃、ヘッド温度１３９℃
で蒸留した。第一溜分の重量は６７ｇで０％のＴＨＡを
含有しており、第二溜分の重量は６６ｇで０％のＴＨＡ
を含有しており、そして第三溜分の重量は１２ｇで０．
０６５％のＴＨＡを含有していた。
ｇと５０％の水酸化ナトリウム１ｇとから成る混合物を
４０ｍｍＨｇ、容器温度１４４℃、ヘッド温度１３９℃
で蒸留した。第一溜分の重量は６７ｇで０％のＴＨＡを
含有しており、第二溜分の重量は６６ｇで０％のＴＨＡ
を含有しており、そして第三溜分の重量は１２ｇで０．
０６５％のＴＨＡを含有していた。
【００１８】実施例３の対照 ０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと水１ｇとから成る混合物（苛性化合物の添加無し）
を４０ｍｍＨｇで蒸留した。第一溜分の重量は７２ｇで
０．１９％のＴＨＡを含有しており、第二溜分の重量は
６６ｇで０．２５％のＴＨＡを含有していた。釜残の重
量は１２．３ｇで０．６２％のＴＨＡを含有していた。
ｇと水１ｇとから成る混合物（苛性化合物の添加無し）
を４０ｍｍＨｇで蒸留した。第一溜分の重量は７２ｇで
０．１９％のＴＨＡを含有しており、第二溜分の重量は
６６ｇで０．２５％のＴＨＡを含有していた。釜残の重
量は１２．３ｇで０．６２％のＴＨＡを含有していた。
【００１９】実施例４ ０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと粉末水酸化ナトリウム０．２５ｇとから成る混合物
を２０ｍｍＨｇで蒸留した。溜分１の重量は４４．８ｇ
で０％のＴＨＡを含有しており、溜分２の重量は４５．
６ｇで０％のＴＨＡを含有しており、溜分３の重量は４
６ｇで＜０．００５％のＴＨＡを含有しており、溜分４
の重量は８．６ｇで０．０６３％のＴＨＡを含有してい
た。
ｇと粉末水酸化ナトリウム０．２５ｇとから成る混合物
を２０ｍｍＨｇで蒸留した。溜分１の重量は４４．８ｇ
で０％のＴＨＡを含有しており、溜分２の重量は４５．
６ｇで０％のＴＨＡを含有しており、溜分３の重量は４
６ｇで＜０．００５％のＴＨＡを含有しており、溜分４
の重量は８．６ｇで０．０６３％のＴＨＡを含有してい
た。
【００２０】実施例５ ０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ ２５０
ｇと５０％水酸化ナトリウム水溶液０．５ｇとを、５０
０ｃｃの蒸留用容器に入れた。この蒸留用容器に取り付
けた漏斗に、０．２２％のＴＨＡを含有している６−Ａ
ＣＮ １１００ｇを入れた。蒸留するのと同じ速度で６
−ＡＣＮを仕込むことで、始めに存在していたのと同じ
レベルの６−ＡＣＮが該容器内に存在するように維持し
ながら、該６−ＡＣＮを５０ｍｍで蒸留した。第一溜分
の重量は４３０ｇで０％のＴＨＡを含有しており、第二
溜分の重量は４１６ｇで０％のＴＨＡを含有しており、
そして第三溜分の重量は２６０ｇで０．０１％のＴＨＡ
を含有していた。全体で１１０６ｇの６−ＡＣＮが該
０．５ｇの苛性（全体で０．０２２重量％のＮａＯＨ）
から蒸留された。
ｇと５０％水酸化ナトリウム水溶液０．５ｇとを、５０
０ｃｃの蒸留用容器に入れた。この蒸留用容器に取り付
けた漏斗に、０．２２％のＴＨＡを含有している６−Ａ
ＣＮ １１００ｇを入れた。蒸留するのと同じ速度で６
−ＡＣＮを仕込むことで、始めに存在していたのと同じ
レベルの６−ＡＣＮが該容器内に存在するように維持し
ながら、該６−ＡＣＮを５０ｍｍで蒸留した。第一溜分
の重量は４３０ｇで０％のＴＨＡを含有しており、第二
溜分の重量は４１６ｇで０％のＴＨＡを含有しており、
そして第三溜分の重量は２６０ｇで０．０１％のＴＨＡ
を含有していた。全体で１１０６ｇの６−ＡＣＮが該
０．５ｇの苛性（全体で０．０２２重量％のＮａＯＨ）
から蒸留された。
【００２１】実施例６ ０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと５０％の水酸化カリウム水溶液０．５ｇとから成る
混合物を５０ｍｍＨｇで蒸留した。第一溜分の重量は４
５．５ｇで０％のＴＨＡを含有しており、第二溜分の重
量は４４．６ｇで０．０１％のＴＨＡを含有しており、
第三溜分の重量は４４．７ｇで０．０５％のＴＨＡを含
有していた。
ｇと５０％の水酸化カリウム水溶液０．５ｇとから成る
混合物を５０ｍｍＨｇで蒸留した。第一溜分の重量は４
５．５ｇで０％のＴＨＡを含有しており、第二溜分の重
量は４４．６ｇで０．０１％のＴＨＡを含有しており、
第三溜分の重量は４４．７ｇで０．０５％のＴＨＡを含
有していた。
【００２２】実施例７ ０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと５０％の水酸化ナトリウム水溶液１．５ｇとから成
る混合物を１００ｍｍＨｇで蒸留した。容器温度は１７
０℃であり、ヘッド温度は１６０℃であった。第一溜分
の重量は６６．４ｇで０．０１８％のＴＨＡを含有して
おり、第二溜分の重量は４９ｇで０．０６７％のＴＨＡ
を含有しており、第三溜分の重量は１７．４ｇで０．６
４％のＴＨＡを含有していた。
ｇと５０％の水酸化ナトリウム水溶液１．５ｇとから成
る混合物を１００ｍｍＨｇで蒸留した。容器温度は１７
０℃であり、ヘッド温度は１６０℃であった。第一溜分
の重量は６６．４ｇで０．０１８％のＴＨＡを含有して
おり、第二溜分の重量は４９ｇで０．０６７％のＴＨＡ
を含有しており、第三溜分の重量は１７．４ｇで０．６
４％のＴＨＡを含有していた。
【００２３】実施例８ ０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと５０％の水酸化ナトリウム水溶液０．５ｇとから成
る混合物を２０ｍｍＨｇで蒸留した。容器温度は１３３
℃であり、ヘッド温度は１２９℃であった。第一溜分の
重量は４０．９ｇで０％のＴＨＡを含有しており、第二
溜分の重量は４６．５ｇで０％のＴＨＡを含有してお
り、第三溜分の重量は３７．２ｇで０％のＴＨＡを含有
しており、第四溜分の重量は１５．６ｇで０．０２５％
のＴＨＡを含有していた。
ｇと５０％の水酸化ナトリウム水溶液０．５ｇとから成
る混合物を２０ｍｍＨｇで蒸留した。容器温度は１３３
℃であり、ヘッド温度は１２９℃であった。第一溜分の
重量は４０．９ｇで０％のＴＨＡを含有しており、第二
溜分の重量は４６．５ｇで０％のＴＨＡを含有してお
り、第三溜分の重量は３７．２ｇで０％のＴＨＡを含有
しており、第四溜分の重量は１５．６ｇで０．０２５％
のＴＨＡを含有していた。
【００２４】実施例８の対照 ０．２２％のＴＨＡを含有している６−ＡＣＮ １５０
ｇと水０．２５ｇ（苛性化合物の添加無し）とから成る
混合物を２０ｍｍＨｇで蒸留した。第一溜分の重量は４
３．５ｇでありそして０．１５％のＴＨＡを含有してい
ると分析され、第二溜分の重量は４３．９ｇでありそし
て０．２０％のＴＨＡを含有していると分析され、第三
溜分の重量は４２．３ｇでありそして０．２２％のＴＨ
Ａを含有していると分析され、第四溜分の重量は１３．
６７ｇでありそして０．２７％のＴＨＡを含有している
と分析され、第五溜分の重量は４．０ｇでありそして
０．４％のＴＨＡを含有していると分析された。
ｇと水０．２５ｇ（苛性化合物の添加無し）とから成る
混合物を２０ｍｍＨｇで蒸留した。第一溜分の重量は４
３．５ｇでありそして０．１５％のＴＨＡを含有してい
ると分析され、第二溜分の重量は４３．９ｇでありそし
て０．２０％のＴＨＡを含有していると分析され、第三
溜分の重量は４２．３ｇでありそして０．２２％のＴＨ
Ａを含有していると分析され、第四溜分の重量は１３．
６７ｇでありそして０．２７％のＴＨＡを含有している
と分析され、第五溜分の重量は４．０ｇでありそして
０．４％のＴＨＡを含有していると分析された。
【００２５】実施例９ ヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤ）からのＴＨＡの除去 ４回蒸留を行った。全て、１００％ＨＭＤ基準で５３０
ｐｐｍのＴＨＡを含有している９０％のＨＭＤ（蒸留の
ためこのＨＭＤに１０％の水を添加した）１００ｇを用
いて蒸留を行った。実験１および２は、簡単なプープ
（poop）蒸留ヘッドを用いて行った。実験３および４で
は、７インチのVigreaxカラムを用いた。全ての材料は
頭頂から取り出した、即ち、還流を該容器に戻さなかっ
た。各場合共４つの溜分を取り出した。実験１および３
ではいかなる苛性も含有させなかった。実験２および４
では、０．１ｇの５０％ＮａＯＨ（１００％ＨＭＤを基
準にして５５５ｐｐｍのＮａＯＨ）を含有させた。
ｐｐｍのＴＨＡを含有している９０％のＨＭＤ（蒸留の
ためこのＨＭＤに１０％の水を添加した）１００ｇを用
いて蒸留を行った。実験１および２は、簡単なプープ
（poop）蒸留ヘッドを用いて行った。実験３および４で
は、７インチのVigreaxカラムを用いた。全ての材料は
頭頂から取り出した、即ち、還流を該容器に戻さなかっ
た。各場合共４つの溜分を取り出した。実験１および３
ではいかなる苛性も含有させなかった。実験２および４
では、０．１ｇの５０％ＮａＯＨ（１００％ＨＭＤを基
準にして５５５ｐｐｍのＮａＯＨ）を含有させた。
【００２６】
【表１】 圧力 ヘッド 重量 ＴＨＡ 実験 (mm) 温度(℃) 溜分温度 (g) (ppm) 添加苛性 1 20 99 1 20 痕跡量 無し 2 19 痕跡量 3 18 80 4 24 110 後溜分 6.6 2530 2 20 99 1 23 nil 有り 2 20 nil 3 16 nil 4 19 nil 後溜分 10 2140 3 100 135 1 31 50 無し 2 21 50 3 19 90 4 15 200 後溜分 5 7360 4 100 135 1 29 nil 有り 2 31 nil 3 14 nil 4 17 nil 後溜分 3.7 利用できず ｎｉｌ＝この検出限界は約２０ｐｐｍのＴＨＡであり、
そしてＴＨＡに割り当てる積分は約５０ｐｐｍで開始す
る。
そしてＴＨＡに割り当てる積分は約５０ｐｐｍで開始す
る。
【００２７】実施例１０ ２−メチルペンタメチレンジアミン（ＭＰＭＤ）からの
メチルテトラヒドロピリジン（ＭＴＨＰ）の除去 １９００ｐｐｍのＭＴＨＰを含有している７０ｇのＭＰ
ＭＤを用いて実験を２回行った。１つの実験で、５０％
水酸化ナトリウム（ＭＰＭＤを基準にして７１５ｐｐｍ
のＮａＯＨ）を添加し、そしてこの混合物を９０℃で３
０分間加熱した。その後、上記ＨＭＤの実験の場合と同
様にして蒸留を行った。対照実験（実験１）にはいかな
る苛性も含有させなかった。
メチルテトラヒドロピリジン（ＭＴＨＰ）の除去 １９００ｐｐｍのＭＴＨＰを含有している７０ｇのＭＰ
ＭＤを用いて実験を２回行った。１つの実験で、５０％
水酸化ナトリウム（ＭＰＭＤを基準にして７１５ｐｐｍ
のＮａＯＨ）を添加し、そしてこの混合物を９０℃で３
０分間加熱した。その後、上記ＨＭＤの実験の場合と同
様にして蒸留を行った。対照実験（実験１）にはいかな
る苛性も含有させなかった。
【００２８】
【表２】 圧力 ヘッド 重量 ＴＨＡ 実験 (mm) 温度(℃) 溜分温度 (g) (ppm) 添加苛性 1 20 85 1 24 1880 無し 2 22 2080 3 21 1890 4 2 1290 後溜分 1 1180 2 20 85 1 14 50 有り 2 16 30 3 17 nil 4 13 90 後溜分 2 利用できず ＭＴＨＰは式
【００２９】
【化２】
【００３０】を有する。
【００３１】実施例１１ １，１２−ドデカンジアミンからのモノ不飽和シクロド
デシルアミン（ＣＤＤＩ）の除去 ＭＴＨＰ／ＭＰＭＤの場合と同じ方法をここでも用い
た。出発ドデカンジアミンは３４０ｐｐｍのＣＤＤＩを
含有していた。
デシルアミン（ＣＤＤＩ）の除去 ＭＴＨＰ／ＭＰＭＤの場合と同じ方法をここでも用い
た。出発ドデカンジアミンは３４０ｐｐｍのＣＤＤＩを
含有していた。
【００３２】
【表３】 圧力 ヘッド 重量 ＴＨＡ 実験 (mm) 温度(℃) 溜分温度 (g) (ppm) 添加苛性 1 0.3 110 1 21 40 有り 2 16 10 3 17 20 4 2 20 後溜分 6 利用できず 2 0.3 110 1 17 50 無し 2 13 20 3 15 50 4 12 100 後溜分 8 490 ＣＤＤＩは式
【００３３】
【化３】
【００３４】を有する。
【００３５】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【００３６】１． 混合物中の環状脂肪族モノ不飽和ア
ミンの約０．０２５重量％から化学量論的量の約５％過
剰量の範囲で、該混合物に苛性化合物を添加した後、約
１７０℃未満の温度および大気圧以下の圧力で該混合物
から脂肪族アミノニトリル／ジアミンを蒸留することか
ら成る、４〜１２個の炭素原子を有する脂肪族アミノニ
トリルまたはジアミンを、相当する数の炭素原子を有す
る環状脂肪族モノ不飽和アミンを含有している混合物か
ら分離する方法。
ミンの約０．０２５重量％から化学量論的量の約５％過
剰量の範囲で、該混合物に苛性化合物を添加した後、約
１７０℃未満の温度および大気圧以下の圧力で該混合物
から脂肪族アミノニトリル／ジアミンを蒸留することか
ら成る、４〜１２個の炭素原子を有する脂肪族アミノニ
トリルまたはジアミンを、相当する数の炭素原子を有す
る環状脂肪族モノ不飽和アミンを含有している混合物か
ら分離する方法。
【００３７】２． 該苛性化合物がアルカリ金属の水酸
化物、水酸化テトラアルキルアンモニウム、アルカリ土
類金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキサイドおよ
びアルカリ土類金属のアルコキサイドから成る群から選
択される第１項の方法。
化物、水酸化テトラアルキルアンモニウム、アルカリ土
類金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキサイドおよ
びアルカリ土類金属のアルコキサイドから成る群から選
択される第１項の方法。
【００３８】３． 該４〜１２個の炭素原子を有する脂
肪族アミノニトリルまたはジアミンが４−アミノブチロ
ニトリル、５−アミノバレロニトリル、２−メチル−５
−アミノバレロニトリル、６−アミノカプロニトリル、
１２−アミノドデカンニトリル、１，４−テトラメチレ
ンジアミン、１，５−ペンタメチレンジアミン、２−メ
チル−１，５−ペンタメチレンジアミン、１，６−ヘキ
サメチレンジアミン、１，１２−ドデカンジアミンから
成る群から選択され、そして該相当する数の炭素原子を
有する環状脂肪族モノ不飽和アミンがジヒドロピロー
ル、テトラヒドロピリジン、３−メチルテトラヒドロピ
リジン、テトラヒドロアゼピンおよびモノ不飽和シクロ
ドデシルアミンから成る群から選択される第１項の方
法。
肪族アミノニトリルまたはジアミンが４−アミノブチロ
ニトリル、５−アミノバレロニトリル、２−メチル−５
−アミノバレロニトリル、６−アミノカプロニトリル、
１２−アミノドデカンニトリル、１，４−テトラメチレ
ンジアミン、１，５−ペンタメチレンジアミン、２−メ
チル−１，５−ペンタメチレンジアミン、１，６−ヘキ
サメチレンジアミン、１，１２−ドデカンジアミンから
成る群から選択され、そして該相当する数の炭素原子を
有する環状脂肪族モノ不飽和アミンがジヒドロピロー
ル、テトラヒドロピリジン、３−メチルテトラヒドロピ
リジン、テトラヒドロアゼピンおよびモノ不飽和シクロ
ドデシルアミンから成る群から選択される第１項の方
法。
【００３９】４． 該蒸留で用いる圧力が約１００ｍｍ
水銀未満である第１項の方法。
水銀未満である第１項の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 253/34 C07C 255/24 C07C 211/09 C07C 209/84
Claims (1)
- 【請求項１】 ４〜１２個の炭素原子を有する脂肪族ア
ミノニトリルと相当する数の炭素原子を有する環状脂肪
族モノ不飽和アミンを含有している混合物から脂肪族ア
ミノニトリルを分離する方法であって、混合物中の環状
脂肪族モノ不飽和アミンの約０．０２５重量％から化学
量論的量の約５％過剰量の範囲で、該混合物に苛性化合
物を添加した後、約１７０℃未満の温度および大気圧以
下の圧力で該混合物から脂肪族アミノニトリルを蒸留す
ることから成る方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64800291A | 1991-01-30 | 1991-01-30 | |
| US648002 | 1991-01-30 | ||
| US07/757,287 US5192399A (en) | 1991-01-30 | 1991-09-10 | Purification of aminonitriles or diamines |
| US757287 | 1991-09-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04312556A JPH04312556A (ja) | 1992-11-04 |
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Family
ID=27095292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4034032A Expired - Fee Related JP3027467B2 (ja) | 1991-01-30 | 1992-01-27 | アミノニトリル類またはジアミン類の精製 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5192399A (ja) |
| EP (1) | EP0497333A3 (ja) |
| JP (1) | JP3027467B2 (ja) |
| KR (1) | KR100211913B1 (ja) |
| CA (1) | CA2059987C (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19517823A1 (de) | 1995-05-18 | 1996-11-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
| FR2735471B1 (fr) * | 1995-06-16 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de lactames |
| BR9711729A (pt) * | 1996-09-10 | 1999-08-24 | Basf Ag | Processo para separar 2-aminometilciclopentilamina de uma mistura compreendendo hexametilenodiamina e 2-aminometilciclopentilamina |
| DE19704613A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von 6-Aminocapronsäurenitril aus Mischungen, die 6-Aminocapronsäurenitril und ein Imin enthalten |
| DE19704620A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von 6-Aminocapronitril aus Mischungen, die 6-Aminocapronitril und ein Imin enthalten |
| DE19704615A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Verbindungen aus der Gruppe der Imine oder Enamine |
| DE19830598A1 (de) | 1998-07-09 | 2000-01-13 | Basf Ag | Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten cyclischen Imin in einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und dieses Imin |
| US5961788A (en) * | 1998-10-09 | 1999-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sequential distillation process for removing tetrahydroazepine from aminocapronitrile and/or hexamethylenediamine |
| DE10010825A1 (de) * | 2000-03-08 | 2001-09-13 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung eines Azepin-Derivats aus einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Azepin-Derivat |
| DE10059716A1 (de) * | 2000-11-30 | 2002-06-06 | Basf Ag | Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Amin in einer Mischung enthaltend ein Amin und ein Nitril |
| DE10153411A1 (de) * | 2001-10-30 | 2003-05-15 | Basf Ag | Verfahren zur Auftrennung von wasserhaltigen Rohamingemischen aus der Aminsynthese |
| DE10153410A1 (de) * | 2001-10-30 | 2003-05-15 | Basf Ag | Verfahren zur Auftrennung von wasserhaltigen Rohamingemischen aus der Aminsynthese |
| DE10223827A1 (de) | 2002-05-28 | 2003-12-11 | Basf Ag | Verfahren zur Reduzierung des Gehalts an einem ungesättigten Amin in einer Mischung enthaltend ein Aminonitril, ein Diamin, ein Dinitril oder deren Gemische |
| US6858728B2 (en) * | 2003-06-17 | 2005-02-22 | Invista North America S.A.R.L. | Method for making caprolactam from impure ACN in which THA is not removed until after caprolactam is produced |
| FR2856682B1 (fr) * | 2003-06-27 | 2005-08-26 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de purification de diamines |
| US7060819B2 (en) * | 2003-09-15 | 2006-06-13 | Invista North America S.A.R.L. | Process for producing hexamethylenediamine and aminocapronitrile from adiponitrile, wherein the hexamethylenediamine contains less than 100 ppm tetrahydroazepine |
| US7049471B2 (en) * | 2003-10-10 | 2006-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separation of amine from a phenolic compound |
| US7468119B2 (en) * | 2004-09-10 | 2008-12-23 | Invista North America S.A.R.L. | Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine |
| US7208632B2 (en) * | 2004-09-10 | 2007-04-24 | Invista North America S.A R.L. | Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepine |
| FR2922207B1 (fr) * | 2007-10-11 | 2009-12-04 | Rhodia Operations | Procede de purification d'hexamethylene diamine |
| EP2415801B1 (en) * | 2009-03-30 | 2018-06-06 | Toray Industries, Inc. | Polyamide resin, polyamide resin composition, and molded article comprising same |
| US10538481B2 (en) | 2014-12-17 | 2020-01-21 | Cathay Biotech Inc. | Method for purifying 1,5-pentanediamine and 1,5-pentanediamine |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US2242309A (en) * | 1938-03-23 | 1941-05-20 | Du Pont | Process for purifying nitriles |
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