JPS63159361A - メチレンイミン化合物の製造法 - Google Patents
メチレンイミン化合物の製造法Info
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- JPS63159361A JPS63159361A JP61305395A JP30539586A JPS63159361A JP S63159361 A JPS63159361 A JP S63159361A JP 61305395 A JP61305395 A JP 61305395A JP 30539586 A JP30539586 A JP 30539586A JP S63159361 A JPS63159361 A JP S63159361A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はへキサヒドロトリアジン化合物を原料としてメ
チレンイミン化合物を製造する方法に関する。
チレンイミン化合物を製造する方法に関する。
ヘキサヒドロトリアジン化合物は、無触媒下で熱分解す
ると、メチレンイミン化合物を生じるがこの時、副反応
も同時に起こり、１，２級アミン化合物、アミド化合物
及びアルデヒド化合物等の多（の副生物が生じる。
ると、メチレンイミン化合物を生じるがこの時、副反応
も同時に起こり、１，２級アミン化合物、アミド化合物
及びアルデヒド化合物等の多（の副生物が生じる。
又メチレンイミン化合物は非常に不安定な化合物である
ので、上記不純物や水分が僅かに存在しても、重合した
り、出発原料であるヘキサヒドロトリアジン化合物に再
び戻ったりするため、無触媒下の熱分解反応によって安
定性のよいメチレンイミン化合物を収率よく得ることは
出来ない。
ので、上記不純物や水分が僅かに存在しても、重合した
り、出発原料であるヘキサヒドロトリアジン化合物に再
び戻ったりするため、無触媒下の熱分解反応によって安
定性のよいメチレンイミン化合物を収率よく得ることは
出来ない。
従って、触媒を使用し、かつ低い反応温度条件を選択す
る必要がある。
る必要がある。
これまで、メチレンイミン化合物の製造方法としては、
米国特許第２．７３９．６７９号、同第２．７３９．６
８０号及びジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティー 第２部（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ＾ｍｅｒ
ｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、 Ｐａ
、ｒｔ ＩＩ）に、ヘキサヒドロトリアジン化合物を、
強酸又はフリーデルタラフト触媒を使用して、分解反応
させる方法が開示されている。
米国特許第２．７３９．６７９号、同第２．７３９．６
８０号及びジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティー 第２部（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ＾ｍｅｒ
ｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、 Ｐａ
、ｒｔ ＩＩ）に、ヘキサヒドロトリアジン化合物を、
強酸又はフリーデルタラフト触媒を使用して、分解反応
させる方法が開示されている。
この強酸又はフリーデルタラフト触媒を使用した場合で
も、副生物又は水分の存在の為、高品質で安定生の良い
メチレンイミン化合物を得ることはできない。
も、副生物又は水分の存在の為、高品質で安定生の良い
メチレンイミン化合物を得ることはできない。
［発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、このような従来技術の問題点を改良する為、
合成ゼオライト触媒を使用することにより、高品質で安
定性の良いメチレンイミン化合物を得る方法を提供する
ことを目的とする。
合成ゼオライト触媒を使用することにより、高品質で安
定性の良いメチレンイミン化合物を得る方法を提供する
ことを目的とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、鋭意研究の結果、触媒として、合成ゼオ
ライトを使用することにより、高品質で安定性の良いメ
チレンイミン化合物を、高収率で得ることに成功した。
ライトを使用することにより、高品質で安定性の良いメ
チレンイミン化合物を、高収率で得ることに成功した。
本発明は、一般式〔Ｉ〕で示されるヘキサヒドロトリア
ジン化合物を原料とし、触媒として合成ゼオライトを使
用して、一般式〔ＩＩ〕で示されるメチレンイミン化合
物の製造方法に関するものである。
ジン化合物を原料とし、触媒として合成ゼオライトを使
用して、一般式〔ＩＩ〕で示されるメチレンイミン化合
物の製造方法に関するものである。
ＣＨｚ＝Ｎ Ｒ（ＩＩ）
（式中、Ｒは、アルキル基、ベンジル基、アルキル置換
ベンジル基、フェネチル基又はアルキル置換フェネチル
基を表わす。） 一般式（１３及びＣＩ［］中Ｒで表されるアルキル基と
しては、炭素数が５〜１５の鎖状、環状又はアルキル置
換された環状のアルキル基、例えば鎖状、環状またはア
ルキル置換された環状の、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基が適当で
あり、アルキル置換ベンジル基及びアルキル置換フェネ
チル基に於けるアルキル基としては、炭素数が１〜４の
鎖状アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基が適当であり、これらのアルキル基がベン
ジル基又はフェネチル基に複数結合した場合も含まれる
。
ベンジル基、フェネチル基又はアルキル置換フェネチル
基を表わす。） 一般式（１３及びＣＩ［］中Ｒで表されるアルキル基と
しては、炭素数が５〜１５の鎖状、環状又はアルキル置
換された環状のアルキル基、例えば鎖状、環状またはア
ルキル置換された環状の、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基が適当で
あり、アルキル置換ベンジル基及びアルキル置換フェネ
チル基に於けるアルキル基としては、炭素数が１〜４の
鎖状アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基が適当であり、これらのアルキル基がベン
ジル基又はフェネチル基に複数結合した場合も含まれる
。
代表的なヘキサヒドロトリアジン化合物としては、ｌ、
３．５− ）リス（ｌ−メチルへブチル）へキサヒド
ロトリアジン、１．３．５−１−リベンジルへキサヒド
ロトリアジン、１．３．５−トリフェネチルへキサヒド
ロトリアジン、１．３．５−１−リス（α−メチルベン
ジル）へキサヒドロトリアジン、１．３．５−トリス（
３−メチルベンジル）へキサヒドロトリアジン、１．３
．５−）リス（４−メチルベンジル）へキサヒドロトリ
アジン、ｌ、３．５−１−リシクロへキシルへキサヒド
ロトリアジン、１．３．５− トリス（４−メチルシク
ロヘキシル）へキサヒドロトリアジン、１．３．５−
）リス（２，３−ジメチルシクロヘキシル）へキサヒド
ロトリアジン等を例示することができる。
３．５− ）リス（ｌ−メチルへブチル）へキサヒド
ロトリアジン、１．３．５−１−リベンジルへキサヒド
ロトリアジン、１．３．５−トリフェネチルへキサヒド
ロトリアジン、１．３．５−１−リス（α−メチルベン
ジル）へキサヒドロトリアジン、１．３．５−トリス（
３−メチルベンジル）へキサヒドロトリアジン、１．３
．５−）リス（４−メチルベンジル）へキサヒドロトリ
アジン、ｌ、３．５−１−リシクロへキシルへキサヒド
ロトリアジン、１．３．５− トリス（４−メチルシク
ロヘキシル）へキサヒドロトリアジン、１．３．５−
）リス（２，３−ジメチルシクロヘキシル）へキサヒド
ロトリアジン等を例示することができる。
本発明において、触媒として使用する合成ゼオライトは
、有効人口径５〜８人のＸ型もしくはＹ型いずれのもの
でもよく、また２価もしくは３価の金属カチオンとイオ
ン交換反応を行い、酸性度を上げたもの、更にはプロト
ン型のゼオライトを用いてもよい。
、有効人口径５〜８人のＸ型もしくはＹ型いずれのもの
でもよく、また２価もしくは３価の金属カチオンとイオ
ン交換反応を行い、酸性度を上げたもの、更にはプロト
ン型のゼオライトを用いてもよい。
又触媒ゼオライトは粉末状でもペレット状のものでもよ
い。
い。
触媒として使用する合成ゼオライトは吸着水、及び揮発
性成分を取り除く為、使用前にあらかじめ通常の方法で
加熱処理される。
性成分を取り除く為、使用前にあらかじめ通常の方法で
加熱処理される。
反応方式として、原料のへキサヒドロトリアジン化合物
中に原料の１〜３０重量％に相当する合成ゼオライトを
加えてもよいし、合成ゼオライトカラム中にヘキサヒド
ロトリアジン化合物を滴下しながら反応を行なってもよ
い。
中に原料の１〜３０重量％に相当する合成ゼオライトを
加えてもよいし、合成ゼオライトカラム中にヘキサヒド
ロトリアジン化合物を滴下しながら反応を行なってもよ
い。
反応収率及び製品の品質の点から ヘキサヒドロトリア
ジン化合物の反応温度は、１００〜２２０°Ｃの範囲が
望ましい。
ジン化合物の反応温度は、１００〜２２０°Ｃの範囲が
望ましい。
反応生成液からのメチレンイミン化合物の分離は、減圧
蒸溜により容易に行うことができるが、減圧薄溜装置内
で、反応を行ないながら生成するメチレンイミン化合物
を蒸溜分離する方法をとることもできる。
蒸溜により容易に行うことができるが、減圧薄溜装置内
で、反応を行ないながら生成するメチレンイミン化合物
を蒸溜分離する方法をとることもできる。
本発明によれば、高品質で安定性の良いメチレンイミン
化合物を、高収率で得ることが出来る。
化合物を、高収率で得ることが出来る。
又ここで使用した合成ゼオライト触媒は、分解反応終了
後、回収して、通常の加熱処理により容易に再生が可能
である。
後、回収して、通常の加熱処理により容易に再生が可能
である。
本反応方法により得られる高品質のメチレンイミン化合
物は、瞬間接着剤、各種ウレタンフオーム用触媒、エポ
キシ樹脂用硬化剤及び硬化促進剤、塗料安定剤、ゴムラ
テックス硬化剤、加硫促進剤、電極保護剤、導電性ポリ
マー、イオン交換樹脂、高分子凝集剤など、種々の用途
に極めて重要である。
物は、瞬間接着剤、各種ウレタンフオーム用触媒、エポ
キシ樹脂用硬化剤及び硬化促進剤、塗料安定剤、ゴムラ
テックス硬化剤、加硫促進剤、電極保護剤、導電性ポリ
マー、イオン交換樹脂、高分子凝集剤など、種々の用途
に極めて重要である。
次に実施例及び比較例により本発明を具体的に説明する
。
。
実施例１
温度計と蒸溜装置を備えつけたナシ型フラスコを反応器
として用い、あらかじめ内部を乾燥窒素で置換した後、
１．３．５− ）リシクロへキシルへキサヒドロトリア
ジン（純度９９．９％以上）７５ｇとＸ型合成ゼオライ
ト（モレキュラーシーブ１３Ｘを１５０°Ｃで４時間、
更に４００℃で８時間熱処理を行ったもの）２ｇを反応
器に仕込み、窒素気流下、１０ｍｍＨｇ（絶対圧）の減
圧条件下に１１０〜１８０°Ｃで分解反応させ、シクロ
へキシルメチレンイミンを留出成分として得た。
として用い、あらかじめ内部を乾燥窒素で置換した後、
１．３．５− ）リシクロへキシルへキサヒドロトリア
ジン（純度９９．９％以上）７５ｇとＸ型合成ゼオライ
ト（モレキュラーシーブ１３Ｘを１５０°Ｃで４時間、
更に４００℃で８時間熱処理を行ったもの）２ｇを反応
器に仕込み、窒素気流下、１０ｍｍＨｇ（絶対圧）の減
圧条件下に１１０〜１８０°Ｃで分解反応させ、シクロ
へキシルメチレンイミンを留出成分として得た。
この時の生成物の収量は６５．７ｇであり、理論収量の
８７．６モル％に相当した。
８７．６モル％に相当した。
ここで得られた生成物は、密封容器内に無色、透明な低
粘度の液体として、０°Ｃで３日間、２５°Ｃでは４時
間安定に保存することができた。
粘度の液体として、０°Ｃで３日間、２５°Ｃでは４時
間安定に保存することができた。
実施例２
実施例１と同じ反応器を用い、あらかじめ内部を乾燥窒
素で置換した後、１．３．５− ）リベンジルへキサヒ
ドロトリアジン（純度９９．９％以上）５０ｇとＹ型合
成ゼオライト（触媒化成工業株式会社製、ＺＣＰ−５０
（粉末状）を１５０°Ｃで４時間、更に４００°Ｃで８
時間熱処理を行ったもの） ２ｇを反応器に仕込み、
窒素気流下、０゜７ｍｍＨｇ（絶対圧）の減圧条件下に
１６０〜１８０°Ｃで分解反応させ、ベンジルメチレン
イミンを留出成分として得た。
素で置換した後、１．３．５− ）リベンジルへキサヒ
ドロトリアジン（純度９９．９％以上）５０ｇとＹ型合
成ゼオライト（触媒化成工業株式会社製、ＺＣＰ−５０
（粉末状）を１５０°Ｃで４時間、更に４００°Ｃで８
時間熱処理を行ったもの） ２ｇを反応器に仕込み、
窒素気流下、０゜７ｍｍＨｇ（絶対圧）の減圧条件下に
１６０〜１８０°Ｃで分解反応させ、ベンジルメチレン
イミンを留出成分として得た。
この時の生成物の収量は４０．５ ｇであり、理論収量
の８１モル％に相当した。
の８１モル％に相当した。
ここで得られた生成物は、密封容器内に無色、透明な低
粘度の液体として、０°Ｃで２日間、２５°Ｃでは２時
間安定に保存することができた。
粘度の液体として、０°Ｃで２日間、２５°Ｃでは２時
間安定に保存することができた。
比較例１
実施例１と同じ反応器を用い、あらかじめ内部を乾燥窒
素で置換した後、１．３．５−１−リベンジルヘキサヒ
ドロトリアジン（純度９９．９％以上）５０ｇを反応器
に仕込み、窒素気流下、３ｍｍＨｇ（絶対圧）の減圧条
件下に１６０〜２２０°Ｃで加熱分解反応させた。
素で置換した後、１．３．５−１−リベンジルヘキサヒ
ドロトリアジン（純度９９．９％以上）５０ｇを反応器
に仕込み、窒素気流下、３ｍｍＨｇ（絶対圧）の減圧条
件下に１６０〜２２０°Ｃで加熱分解反応させた。
留出成分として得られるベンジルメチレンイミンは、蒸
溜塔及び留出経路内で激しく重合し、受器中に得られた
僅かなベンジルメチレンイミンも直ちに重合してしまっ
た。
溜塔及び留出経路内で激しく重合し、受器中に得られた
僅かなベンジルメチレンイミンも直ちに重合してしまっ
た。
比較例２
実施例１と同じ反応器を用い、あらかじめ内部を乾燥窒
素で置換した後、１．３．５− ）リシクロへキシルへ
キサヒドロトリアジン（純度９９．９％以上）５０ｇと
試薬特級の無水の塩化第二銅０．１８４ｇとを反応器に
仕込み、窒素気流下、ｌｏｍｍＨｇ （絶対圧）の減圧
条件下に１００〜１２５°Ｃで分解反応させた。
素で置換した後、１．３．５− ）リシクロへキシルへ
キサヒドロトリアジン（純度９９．９％以上）５０ｇと
試薬特級の無水の塩化第二銅０．１８４ｇとを反応器に
仕込み、窒素気流下、ｌｏｍｍＨｇ （絶対圧）の減圧
条件下に１００〜１２５°Ｃで分解反応させた。
留出成分として得られるシクロヘキシルメチレンイミン
は、蒸溜塔頂部で重合し始め、受器中に得られたシクロ
へキシルメチレン・イミンは大半が白濁してしまった。
は、蒸溜塔頂部で重合し始め、受器中に得られたシクロ
へキシルメチレン・イミンは大半が白濁してしまった。
比較例３
実施例１と同じ反応器を用い、あらかじめ内部を乾燥窒
素で置換した後、１．３．５−１−リベンジルへキサヒ
ドロトリアジン（純度９９．９％以上）５０ｇと試薬特
級の無水の硫酸マグネシウム０．１００ｇとを反応器に
仕込み、窒素気流下、２ｍｍＨｇ（絶対圧）の減圧条件
下に１８０〜２１０°Ｃで分解反応させた。
素で置換した後、１．３．５−１−リベンジルへキサヒ
ドロトリアジン（純度９９．９％以上）５０ｇと試薬特
級の無水の硫酸マグネシウム０．１００ｇとを反応器に
仕込み、窒素気流下、２ｍｍＨｇ（絶対圧）の減圧条件
下に１８０〜２１０°Ｃで分解反応させた。
留出成分として得られるベンジルメチレンイミンは、蒸
溜塔頂部及び留出経路内で重合し、受器中に得られた僅
かなベンジルメチレンイミンも直ちに重合してしまった
。
溜塔頂部及び留出経路内で重合し、受器中に得られた僅
かなベンジルメチレンイミンも直ちに重合してしまった
。
比較例４
実施例１と同じ反応器を用い、あらかじめ内部を乾燥窒
素で置換した後、１．３．５− ）リベンジルへキサヒ
ドロトリアジン（純度９９．９％以上）５０ｇと試薬特
級の無水の塩化マグネシウム０．１０２ｇとを反応器に
仕込み、窒素気流下、３ｍｍＨｇ（絶対圧）の減圧条件
下に１５２〜１６０°Ｃで分解反応させた。
素で置換した後、１．３．５− ）リベンジルへキサヒ
ドロトリアジン（純度９９．９％以上）５０ｇと試薬特
級の無水の塩化マグネシウム０．１０２ｇとを反応器に
仕込み、窒素気流下、３ｍｍＨｇ（絶対圧）の減圧条件
下に１５２〜１６０°Ｃで分解反応させた。
留出成分として２８．９ ｇのベンジルメチレンイミン
を得たが、密封容器内に０°Ｃで１時間しか安定に保存
することが出来なかった。
を得たが、密封容器内に０°Ｃで１時間しか安定に保存
することが出来なかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕で示されるヘキサヒドロトリアジン化
合物を原料として、一般式〔II〕で示されるメチレンイ
ミン化合物を製造するに際して、触媒として、合成ゼオ
ライトを使用することを特徴とするメチレンイミン化合
物の製造法 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒはアルキル基、ベンジル基、アルキル置換ベ
ンジル基、フェネチル基又はアルキル置換フェネチル基
を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61305395A JPS63159361A (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | メチレンイミン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61305395A JPS63159361A (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | メチレンイミン化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63159361A true JPS63159361A (ja) | 1988-07-02 |
Family
ID=17944603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61305395A Pending JPS63159361A (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | メチレンイミン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63159361A (ja) |
-
1986
- 1986-12-23 JP JP61305395A patent/JPS63159361A/ja active Pending
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