JPWO2009104685A1 - レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表される繰り返し構造を有する。
繰り返しの単位の数mは例えば10以上300以下である。
なお前記ポリマーは、前記式(1)以外の構造単位を含んでいてもよい。前記式(1)で表される主な繰り返し構造及び任意で含まれる構造単位は、線状に配列してポリマーを構成する。
式(29)中、A1、A2、A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Qは二価の有機基を表す。)
で表される構造単位を含むポリマーである。
なお前記ポリマーは、前記式(28)及び(29)以外の構造単位を含んでいてもよい。前記式(28)及び(29)で表される主な構造単位並びに任意で含まれる構造単位は、線状に配列してポリマーを構成する。
で表される。
で表される。
で表される。
またR1としては脂環式構造又は脂肪族構造であれば特に限定されないが、R1の脂環式構造としては例えばシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ビシクロ[2,2,2]オクト−7−エン、ビシクロ[3,3,0]オクタンが好ましい。
の反応生成物である。
で表される。
で表される。
で表される。
特に特定波長の吸収に寄与する官能基を有するその他の化合物を加えることにより、特定波長におけるk値を制御することができ、たとえば波長193nmの吸収に寄与するユニットを有する化合物として2,4−ジヒドロキシ安息香酸等が挙げられる。
式(17)で表される構造単位を有するポリマーは、式(7)で表される化合物の具体例である式(7−d)で表される化合物と式(8)で表される化合物の具体例である式(8−o)で表される化合物と式(9)で表される化合物の具体例である式(9−a)で表される化合物に加えて、2,4−ジヒドロキシ安息香酸を原料に用い、重合させて得られる。
式(23)で表される構造単位を有するポリマーは、式(7)で表される化合物の具体例である式(7−d)で表される化合物と、式(8)で表される化合物の具体例である式(8−o)で表される化合物と、式(9)で表される2種類の化合物(式(9−a)で表される化合物及び式(9−f)で表される化合物)を原料に用い、重合させて得られる。
式(14)、式(17)、式(19)、及び式(25)乃至式(27)のaで表される構造単位とb’で表される構造単位とb”で表される構造単位のモル比は、a:(b’+b”)=1:1の関係を満たす。
式(22)乃至式(24)のa’で表される構造単位とa”で表される構造単位とbで表される単位構造のモル比は、(a’+a”):b=1:1の関係を満たす。
式(22)乃至式(24)に関する前記モル比(a’+a”):b=1:1において、a’とa”のいずれか一方は0でもよく、a’とa”のモル比は、a’:a”=(1−x):x(ただし0≦x≦1)のように表せる。
ここでb”は波長193nmの吸収に寄与するユニットである。したがって、b’とb”の比率を変化させることで、波長193nmでのk値が目的の値になるように制御することができ、b”の比率を下げることで波長193nmでのk値を下げることが可能である。
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
流量:0.6ml/min
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
ディテクター:RI
前記式(9−a)で表されるモノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)9.00g、前記式(7−a)で表される1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物6.46g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.61gをプロピレングリコールモノメチルエーテル64.29gに溶解させた後、130℃で4時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。得られたポリマーは、前記式(13)に示す構造単位を含むポリマーに相当し(a:b=1:1(モル比))、GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7,400であった。1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物は、例えば特公平2−61956号公報、特開2003−192685号公報に記載の方法を適用して得られる。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)20.00g、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物7.06g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸5.55g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド1.34gをプロピレングリコールモノメチルエーテル79.19gに溶解させた後、130℃で4時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。得られたポリマーは、前記式(14)に示す構造単位を含むポリマーに相当し(a:b’:b”'=2:1:1(モル比))、GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量8,200であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)8.00g、前記式(7−d)で表される1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)6.04g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.53gをプロピレングリコールモノメチルエーテル34.01gに溶解させた後、130℃で4時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。得られたポリマーは、前記式(15)に示す構造単位を含むポリマーに相当し(a:b=1:1(モル比))、GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量10,000であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)8.00g、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)6.04g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.53gを1−ヘキサノール14.0g及びシクロヘキサノン20.00gに溶解させた後、130℃で4時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。得られたポリマーは、前記式(16)に示す構造単位を含むポリマーに相当し(a:b=1:1(モル比))、GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7,200であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)20.00g、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)7.56g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸5.55g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド1.34gをプロピレングリコールモノメチルエーテル80.37gに溶解させた後、130℃で4時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。得られたポリマーは、前記式(17)示す構造単位を含むポリマーにに相当し(a:b’:b”=2:1:1(モル比))、GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7,500であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)8.00g、前記式(7−b)で表されるビシクロ[2,2,2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)7.26g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.54g、及びヒドロキノン0.08gをプロピレングリコールモノメチルエーテル63.24gに溶解させた後、130℃で4時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。ヒドロキノンは、本合成例で用いるテトラカルボン酸二無水物の二重結合(C=C結合)が、ラジカル重合する副反応を抑制するために添加される。得られたポリマーは、前記式(18)に示す構造単位を含むポリマーに相当し(a:b=1:1(モル比))、GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量28,000であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸((四国化成工業(株)製)20.00g、ビシクロ[2,2,2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)8.93g、2,4−ジヒドロキシ安息香酸5.55g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド1.34g、及びヒドロキノン0.32gをプロピレングリコールモノメチルエーテル84.32gに溶解させた後、130℃で4時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。ヒドロキノンは、本合成例で用いるテトラカルボン酸二無水物の二重結合(C=C結合)が、ラジカル重合する副反応を抑制するために添加される。得られたポリマーは、前記式(19)に示す構造単位を含むポリマーに相当し(a:b’:b”=2:1:1(モル比))、GPC分析(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量19,000であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)8.00g、前記式(7−e)で表されるビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物7.20g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.53gをプロピレングリコールモノメチルエーテル62.95gに溶解させた後、130℃で4時間反応させ、ポリマーを含有する溶液を得た。得られたポリマーは、前記式(20)に示す構造単位を含むポリマーに相当し(a:b=1:1(モル比))、GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量71,000であった。ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物は、例えば特開2000−159772号公報に記載の方法を適用して得られる。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(四国化成工業(株)製)8.00g、前記式(7−c)で表されるmeso−ブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)5.70g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.53gをプロピレングリコールモノメチルエーテル57.00gに溶解させた後、130℃で4時間反応させポリマーを含有する溶液を得た。得られたポリマーは、前記式(21)に示す構造単位を含むポリマーに相当し(a:b=1:1(モル比))、GPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量7,500であった。
上記合成例1で得られたポリマー2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
上記合成例2で得られたポリマー2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
上記合成例3で得られたポリマー2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
上記合成例4で得られたポリマー2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
上記合成例5で得られたポリマー2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
上記合成例6で得られたポリマー2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
上記合成例7で得られたポリマー2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
上記合成例8で得られたポリマー2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
上記合成例9で得られたポリマー2gを有する溶液10gにテトラメトキシメチルグリコールウリル(日本サイテックインダストリーズ(株)製、商品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174)0.5gとピリジニウム−p−トルエンスルホン酸0.05gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル35.4g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート18.6gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(溶液)を調製した。
下記式(30)で表される構造単位を含む共重合体をポリマーとして含み、さらに添加物として下記式(31)で表される架橋剤及びピリジニウム−p−トルエンスルホン酸を含むレジスト下層膜形成用組成物(溶液)を用意した。
本発明の実施例1乃至実施例9で調製された各レジスト下層膜形成用組成物を、スピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布(スピンコート)した。ホットプレート上で205℃、1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。これらのレジスト下層膜を、レジスト溶液の溶剤である乳酸エチル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。
本発明の実施例1乃至実施例9で調製された各レジスト下層膜形成用組成物を、スピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃、1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。
本発明の実施例1乃至実施例9で調製された各レジスト下層膜形成用組成物、及び比較例1で示したレジスト下層膜形成用組成物を、スピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃、1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.06μm)を形成した。そして、これら10種類のレジスト下層膜を、分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率n値及び減衰係数k値を測定した。測定結果を表1に示す。
本発明の実施例1乃至実施例9で調製された各レジスト下層膜形成用組成物、及び比較例1で示したレジスト下層膜形成用組成物を、スピナーを用いてシリコンウエハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃、1分間加熱し、レジスト下層膜を形成した。そして、日本サイエンティフィック(株)製、RIEシステムES401を用い、ドライエッチングガスとしてCF4を使用する条件下でドライエッチング速度(単位時間当たりの膜厚の減少量)を測定した。
すなわちこの結果は、本発明のレジスト下層膜形成組成物から得られるレジスト下層膜は、レジスト下層膜のドライエッチングによる除去に要する時間を短縮することができ、また、ドライエッチングによる除去に伴うレジスト下層膜上のレジスト膜の膜厚の減少をも抑制することができることを示すものであった。
シリコンウエハー上に、本発明の実施例1乃至実施例9で調製された各レジスト下層膜形成用組成物をスピンコートし、205℃で1分間加熱することにより、レジスト下層膜を形成した。そのレジスト下層膜上に、ArFエキシマレーザー用レジスト溶液(JSR(株)製、商品名:AR2772JN)をスピンコートし、110℃で90秒間加熱を行い、レジスト膜を形成した。そして、ArFエキシマレーザー用露光装置(ASML社製、ASM5500/1100)を用い、所定の条件で露光し、露光後、110℃で90秒間加熱(PEB)を行い、クーリングプレート上で室温まで冷却し、現像及びリンス処理をし、レジストパターンを形成した。
Claims (19)
- 下記式(1):
で表される繰り返し構造を有するポリマー、及び溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 下記式(28)及び(29):
式(29)中、A1、A2、A3、A4、A5及びA6は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表し、Qは二価の有機基を表す。)
で表される構造単位を含むポリマー、及び溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 前記式(1)において、Qは下記式(3):
で表される請求項1に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 前記式(29)において、Qは下記式(3):
で表される請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 前記ポリマーは下記式(7)で表される少なくとも1種の化合物、下記式(8)で表される少なくとも1種の化合物及び下記式(9)で表される少なくとも1種の化合物:
の反応生成物である、請求項1又は請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 架橋性化合物をさらに含む請求項1乃至請求項12のうちいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 架橋反応を促進させる化合物をさらに含む請求項13に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記架橋性化合物はメチロール基又はアルコキシメチル基で置換された窒素原子を2つ乃至4つ有する含窒素化合物である請求項13に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記架橋反応を促進させる化合物はスルホン酸化合物である請求項14に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記架橋反応を促進させる化合物は酸発生剤とスルホン酸化合物との組み合わせである請求項14に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項17のうちいずれか一に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト下層膜と前記レジスト膜で被覆された半導体基板を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像する工程、を含む半導体装置の製造に用いるレジストパターンの形成方法。
- 前記露光は、ArFエキシマレーザーを用いて行われる、請求項18に記載のレジストパターンの形成方法。
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US9212255B2 (en) * | 2012-05-07 | 2015-12-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film-forming composition |
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WO2016063805A1 (ja) * | 2014-10-21 | 2016-04-28 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
US20180181001A1 (en) * | 2015-07-02 | 2018-06-28 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film-forming composition comprising epoxy adduct having long-chain alkyl group |
WO2017187969A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成組成物 |
WO2020179757A1 (ja) * | 2019-03-04 | 2020-09-10 | 日産化学株式会社 | ジオール構造を末端に有する重合生成物を含む薬液耐性保護膜形成組成物 |
CN113646352A (zh) * | 2019-04-11 | 2021-11-12 | 日产化学株式会社 | 包含羟基芳基末端的聚合物的药液耐性保护膜形成用组合物 |
CN113795532A (zh) * | 2019-05-08 | 2021-12-14 | 日产化学株式会社 | 包含脂环式化合物末端的聚合物的抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
US20210311388A1 (en) * | 2020-03-30 | 2021-10-07 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Photoresist composition and method of manufacturing semiconductor device |
JP7468645B2 (ja) * | 2020-06-12 | 2024-04-16 | 日産化学株式会社 | ジオール構造を含むレジスト下層膜形成用組成物 |
TW202246373A (zh) * | 2021-01-27 | 2022-12-01 | 日商日產化學股份有限公司 | 包含酸二酐之反應生成物之阻劑下層膜形成組成物 |
WO2022163676A1 (ja) * | 2021-01-27 | 2022-08-04 | 日産化学株式会社 | 多重結合を有する膜形成組成物 |
JPWO2022172917A1 (ja) * | 2021-02-09 | 2022-08-18 | ||
WO2024024490A1 (ja) * | 2022-07-29 | 2024-02-01 | 日産化学株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003345027A (ja) * | 2002-05-24 | 2003-12-03 | Nissan Chem Ind Ltd | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
WO2005098542A1 (ja) * | 2004-04-09 | 2005-10-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 縮合系ポリマーを有する半導体用反射防止膜 |
JP2005321752A (ja) * | 2004-04-09 | 2005-11-17 | Nissan Chem Ind Ltd | イソシアヌル酸化合物と安息香酸化合物との反応生成物を含む反射防止膜形成組成物 |
JP2006507521A (ja) * | 2002-11-21 | 2006-03-02 | エイゼット・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・コーポレイション | フォトレジスト用の反射防止膜組成物 |
WO2006115074A1 (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | エチレンジカルボニル構造を有するポリマーを含むリソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
WO2008017954A2 (en) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective composition for photoresists |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59212495A (ja) | 1983-05-19 | 1984-12-01 | Nissan Chem Ind Ltd | 1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸−1,2「い」3,4−ジ無水物の製造方法 |
JP4386153B2 (ja) | 1998-12-02 | 2009-12-16 | 日産化学工業株式会社 | 酸ニ無水物の晶析方法 |
US6447980B1 (en) * | 2000-07-19 | 2002-09-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Photoresist composition for deep UV and process thereof |
EP1411088B1 (en) * | 2001-07-26 | 2013-08-21 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polyamic acid resin composition |
JP3985165B2 (ja) | 2001-08-20 | 2007-10-03 | 日産化学工業株式会社 | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
JP4852206B2 (ja) | 2001-12-26 | 2012-01-11 | 日産化学工業株式会社 | シクロブタンテトラカルボン酸二無水物化合物の製造法 |
US7563748B2 (en) | 2003-06-23 | 2009-07-21 | Cognis Ip Management Gmbh | Alcohol alkoxylate carriers for pesticide active ingredients |
TWI358612B (en) * | 2003-08-28 | 2012-02-21 | Nissan Chemical Ind Ltd | Polyamic acid-containing composition for forming a |
EP2592476A1 (en) | 2004-05-14 | 2013-05-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Antireflective coating forming composition containing vinyl ether compound and polyimide |
RU2346996C2 (ru) | 2004-06-29 | 2009-02-20 | ЮРОПИЭН НИКЕЛЬ ПиЭлСи | Усовершенствованное выщелачивание основных металлов |
JP4703284B2 (ja) | 2005-06-22 | 2011-06-15 | セントラル硝子株式会社 | ポリエステル化合物およびそれを用いたレジスト材料 |
TW200801513A (en) | 2006-06-29 | 2008-01-01 | Fermiscan Australia Pty Ltd | Improved process |
US20080286689A1 (en) | 2007-05-14 | 2008-11-20 | Hong Zhuang | Antireflective Coating Compositions |
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2009
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003345027A (ja) * | 2002-05-24 | 2003-12-03 | Nissan Chem Ind Ltd | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
JP2006507521A (ja) * | 2002-11-21 | 2006-03-02 | エイゼット・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・コーポレイション | フォトレジスト用の反射防止膜組成物 |
WO2005098542A1 (ja) * | 2004-04-09 | 2005-10-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 縮合系ポリマーを有する半導体用反射防止膜 |
JP2005321752A (ja) * | 2004-04-09 | 2005-11-17 | Nissan Chem Ind Ltd | イソシアヌル酸化合物と安息香酸化合物との反応生成物を含む反射防止膜形成組成物 |
WO2006115074A1 (ja) * | 2005-04-19 | 2006-11-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | エチレンジカルボニル構造を有するポリマーを含むリソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
WO2008017954A2 (en) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective composition for photoresists |
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