TW202246373A - 包含酸二酐之反應生成物之阻劑下層膜形成組成物 - Google Patents

包含酸二酐之反應生成物之阻劑下層膜形成組成物 Download PDF

Info

Publication number
TW202246373A
TW202246373A TW111103330A TW111103330A TW202246373A TW 202246373 A TW202246373 A TW 202246373A TW 111103330 A TW111103330 A TW 111103330A TW 111103330 A TW111103330 A TW 111103330A TW 202246373 A TW202246373 A TW 202246373A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
underlayer film
group
resist underlayer
forming
resist
Prior art date
Application number
TW111103330A
Other languages
English (en)
Inventor
加藤祐希
広原知忠
田村護
Original Assignee
日商日產化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商日產化學股份有限公司 filed Critical 日商日產化學股份有限公司
Publication of TW202246373A publication Critical patent/TW202246373A/zh

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/14Polycondensates modified by chemical after-treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/3236Heterocylic compounds
    • C08G59/3245Heterocylic compounds containing only nitrogen as a heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/094Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20Exposure; Apparatus therefor
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • H01L21/0271Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
    • H01L21/0273Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
    • H01L21/0274Photolithographic processes
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/30Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
    • H01L21/31Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
    • H01L21/3205Deposition of non-insulating-, e.g. conductive- or resistive-, layers on insulating layers; After-treatment of these layers
    • H01L21/321After treatment
    • H01L21/3213Physical or chemical etching of the layers, e.g. to produce a patterned layer from a pre-deposited extensive layer
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055Radiation sensitive composition or product or process of making

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本發明提供用於形成可形成所期望的阻劑圖案之阻劑下層膜的組成物、及使用該阻劑下層膜形成組成物之阻劑圖案製造方法、半導體裝置的製造方法。阻劑下層膜形成組成物,其包含:具有下述式(I)所表示之單元結構之聚合物、及溶劑,
Figure 111103330-A0101-11-0001-1
(式(I)中,A 1、A 2、A 3、A 4、A 5及A 6,分別獨立表示氫原子、甲基或乙基,Q 1表示2價有機基,R 1表示包含碳原子數6~40之芳香環結構的4價有機基,L 1及L 2各自獨立表示氫原子、或可被羥基取代且可被氧原子中斷之碳原子數1~10之烷基)。

Description

包含酸二酐之反應生成物之阻劑下層膜形成組成物
本發明有關於在半導體製造中之微影製程中,尤其是最先進(ArF、EUV、EB等)之微影製程所使用之組成物。又,有關於適用前述阻劑下層膜之附阻劑圖案之基板的製造方法及半導體裝置的製造方法。
以往半導體裝置的製造中,使用阻劑組成物進行利用微影的微細加工。前述微細加工係於矽晶圓等半導體基板上形成光阻劑組成物之薄膜,於其上介隔描繪有裝置之圖案的遮罩圖案而照射紫外線等活性光線並顯影,將所獲得之光阻劑圖案作為保護膜對基板進行蝕刻處理,藉此於基板表面形成對應前述圖案之微細凹凸的加工法。近年,半導體裝置之高集積度化有所進展,使用之活性光線亦除了以往使用之i線(波長365nm)、KrF準分子雷射(波長248nm)、ArF準分子雷射(波長193nm)以外,亦研討最先進之微細加工中EUV光(極紫外線,波長13.5nm)或EB(電子線)之實用化。伴隨於此,半導體基板對阻劑的影響成為重大問題。
因此,為解決該問題,而廣泛研討了將阻劑下層膜設置於阻劑與半導體基板之間的方法。專利文獻1已揭示一種阻劑下層膜形成組成物,其包含:使具有脂環式結構或脂肪族結構之四羧酸二酐與含二環氧基之化合物進行反應而獲得之聚合物。專利文獻2已揭示一種阻劑下層膜形成組成物,其包含:使特定雜環化合物與含二環氧基之化合物進行反應而獲得聚合物。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開2009/104685號公報 [專利文獻2]國際公開2013/018802號公報
[發明所欲解決之課題]
作為阻劑下層膜所要求的特性,例如可列舉:不引起與形成於上層之阻劑膜之互混(不溶於阻劑溶劑),相較於阻劑膜之乾蝕刻速度快。
在伴隨EUV曝光之微影的情況下,所形成之阻劑圖案之線寬成為32nm以下,EUV曝光用之阻劑下層膜,可比以往的膜厚更薄地形成並使用。形成這種薄膜時,由於基板表面、使用之聚合物等影響,容易產生針孔、凝集等,難以形成無缺陷且均一的膜。
另一方面,阻劑圖案形成時,顯影步驟中,可溶解阻劑膜的溶劑,通常使用有機溶劑去除前述阻劑膜之未曝光部,將該阻劑膜之曝光部作為阻劑圖案而殘留的方法會被採用。這種負顯影製程中,改善阻劑圖案之密著性成為重大課題。
又,要求抑制阻劑圖案形成時之LWR(Line Width Roughness,線寬粗糙度,線寬波動(roughness))惡化,形成具有良好矩形形狀之阻劑圖案,及阻劑靈敏度之提升。
本發明已解決上述課題,其目的在於提供用於形成可形成所期望的阻劑圖案之阻劑下層膜之組成物,及使用該阻劑下層膜形成組成物之阻劑圖案形成方法。 [用以解決課題之手段]
本發明包含以下者。
[1] 一種阻劑下層膜形成組成物,其包含:具有下述式(I)所表示之單元結構之聚合物、及溶劑,
Figure 02_image001
(式(I)中,A 1、A 2、A 3、A 4、A 5及A 6,分別獨立表示氫原子、甲基或乙基,Q 1表示2價有機基,R 1表示包含碳原子數6~40之芳香環結構的4價有機基,L 1及L 2各自獨立表示氫原子、或可被羥基取代且可被氧原子中斷之碳原子數1~10之烷基)。
[2] 如[1]之阻劑下層膜形成組成物,其中前述R 1包含伸聯苯基(biphenylene)結構。
[3] 如[1]或[2]之阻劑下層膜形成組成物,其中前述聚合物包含下述式(a-2)所表示之重複單元,
Figure 02_image003
(式(a-2)中,Y 1表示單鍵、氧原子、硫原子、可被鹵素原子或碳原子數6~40之芳基取代之碳原子數1~10的伸烷基或磺醯基,n1個T 1及n2個T 2各自獨立表示氫原子或碳原子數1~10之烷基,且可互相鍵結而橋接二個苯環,n1及n2各自獨立表示0~4之整數,Q 1、A 1、A 2、A 3、A 4、A 5、A 6、L 1及L 2係如同[1]中所定義)。
[4] 如[1]~[3]中任一項之阻劑下層膜形成組成物,其中前述聚合物進而具有雜環結構。
[5] 如[1]~[4]中任一項之阻劑下層膜形成組成物,其中前述Y 1為磺醯基。
[6] 如[1]~[5]中任一項之阻劑下層膜形成組成物,其中前述聚合物之末端被化合物所封端。
[7] 如[6]之阻劑下層膜形成組成物,其中前述化合物包含可被取代基取代之脂肪族環。
[8] 如[6]之阻劑下層膜形成組成物,其中前述化合物係以下述式(1)及式(2)表示,
Figure 02_image005
(式(1)、(2)中,R 1表示可具有取代基之碳原子數1~6之烷基、苯基、吡啶基、鹵素基或羥基,R 2表示氫原子、碳原子數1~6之烷基、羥基、鹵素基或以-C(=O)O-X表示之酯基,X表示可具有取代基之碳原子數1~6之烷基,R 3表示氫原子、碳原子數1~6之烷基、羥基或鹵素基,R 4表示直接鍵結或碳原子數1~8之二價有機基,R 5表示碳原子數1~8之二價有機基,A表示芳香族環或芳香族雜環,t表示0或1,u表示1或2)。
[9] 如[1]~[8]中任一項之阻劑下層膜形成組成物,其進而包含硬化觸媒。
[10] 如[1]~[9]中任一項之阻劑下層膜形成組成物,其進而包含交聯劑。
[11] 一種阻劑下層膜,其係由如[1]~[10]中任一項之阻劑下層膜形成組成物所成之塗佈膜之燒成物。
[12] 一種經圖案化之基板的製造方法,其包含: 於半導體基板上塗佈如[1]~[10]中任一項之阻劑下層膜形成組成物並烘烤,形成阻劑下層膜的步驟, 於前述阻劑下層膜上塗佈阻劑並烘烤形成阻劑膜的步驟, 曝光被前述阻劑下層膜與前述阻劑被覆之半導體基板的步驟, 顯影曝光後之前述阻劑膜,進行圖案化的步驟。
[13] 一種半導體裝置之製造方法,其包含: 於半導體基板上形成由如[1]~[10]中任一項之阻劑下層膜形成組成物所成之阻劑下層膜的步驟, 於前述阻劑下層膜上形成阻劑膜的步驟, 藉由對阻劑膜照射光或電子線與其後之顯影而形成阻劑圖案的步驟, 介隔已形成的前述阻劑圖案蝕刻前述阻劑下層膜,藉此形成經圖案化之阻劑下層膜的步驟, 藉由經圖案化之前述阻劑下層膜加工半導體基板的步驟。 [發明的效果]
由上述阻劑下層膜形成組成物所形成之阻劑下層膜,對於形成於該下層膜上部所使用的光阻劑之有機溶劑顯示優異之耐性,且在極薄膜(膜厚10nm以下)中,亦可形成顯示良好的膜厚均一性之阻劑下層膜。又,使用本發明之阻劑下層膜形成組成物而形成阻劑圖案時,未發現顯影後阻劑圖案的倒塌的限界解析尺寸,與以往的阻劑下層膜相較下變小,而可形成更微細的阻劑圖案。又,可能抑制線圖案中的橋接,亦可能產生具有良好的圖案形成能力之效果。
<阻劑下層膜形成組成物>
本發明之阻劑下層膜形成組成物包含聚合物及溶劑,前述聚合物為具有下述式(I)所表示之單元結構之聚合物,
Figure 02_image007
(式(I)中,A 1、A 2、A 3、A 4、A 5及A 6,分別獨立表示氫原子、甲基或乙基,Q 1表示2價有機基,R 1表示包含碳原子數6~40之芳香環結構的4價有機基,L 1及L 2各自獨立表示氫原子、或可被羥基取代且可被氧原子中斷之碳原子數1~10之烷基。)。
前述碳原子數6~40之芳香環結構之例為由苯、萘、蒽、苊(acenaphthene)、茀、聯伸三苯、非那烯(phenalene)、菲、茚、茚烷、苯并二茚(indacene)、芘、䓛、苝、稠四苯、稠五苯(pentacene)、蒄(coronene)、稠七苯(heptacene)、苯并[a]蒽、二苯并菲、二苯并[a,j]蒽所衍生的芳香環結構。
前述R 1能夠以下述式(III)表示,
Figure 02_image009
(式(III)中,Y 1表示單鍵、氧原子、硫原子、可被鹵素原子或碳原子數6~40之芳基取代之碳原子數1~10的伸烷基或磺醯基,n1個T 1及n2個T 2各自獨立表示氫原子或碳原子數1~10之烷基,且可互相鍵結而橋接二個苯環,n1及n2各自獨立表示0~4之整數, *為R 1所鍵結之對於羰基的碳原子之鍵結部分。)。
前述Y 1較佳為磺醯基。
作為前述鹵素原子,可列舉氟、氯、碘、溴。Y 1較佳為磺醯基,T 1及T 2較佳為氫原子。
作為前述碳原子數6~40之芳基,可列舉苯基、鄰甲基苯基、間甲基苯基、對甲基苯基、鄰氯苯基、間氯苯基、對氯苯基、鄰氟苯基、對氟苯基、鄰甲氧基苯基、對甲氧基苯基、對硝基苯基、對氰基苯基、α-萘基、β-萘基、鄰聯苯基、間聯苯基、對聯苯基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基及9-菲基。
作為前述碳原子數1~10之伸烷基,可列舉亞甲基、伸乙基、n-伸丙基、伸異丙基、伸環丙基、n-伸丁基、伸異丁基、s-伸丁基、t-伸丁基、伸環丁基、1-甲基-伸環丙基、2-甲基-伸環丙基、n-伸戊基、1-甲基-n-伸丁基、2-甲基-n-伸丁基、3-甲基-n-伸丁基、1,1-二甲基-n-伸丙基、1,2-二甲基-n-伸丙基、2,2-二甲基-n-伸丙基、1-乙基-n-伸丙基、伸環戊基、1-甲基-伸環丁基、2-甲基-伸環丁基、3-甲基-伸環丁基、1,2-二甲基-伸環丙基、2,3-二甲基-伸環丙基、1-乙基-伸環丙基、2-乙基-伸環丙基、n-伸己基、1-甲基-n-伸戊基、2-甲基-n-伸戊基、3-甲基-n-伸戊基、4-甲基-n-伸戊基、1,1-二甲基-n-伸丁基、1,2-二甲基-n-伸丁基、1,3-二甲基-n-伸丁基、2,2-二甲基-n-伸丁基、2,3-二甲基-n-伸丁基、3,3-二甲基-n-伸丁基、1-乙基-n-伸丁基、2-乙基-n-伸丁基、1,1,2-三甲基-n-伸丙基、1,2,2-三甲基-n-伸丙基、1-乙基-1-甲基-n-伸丙基、1-乙基-2-甲基-n-伸丙基、伸環己基、1-甲基-伸環戊基、2-甲基-伸環戊基、3-甲基-伸環戊基、1-乙基-伸環丁基、2-乙基-伸環丁基、3-乙基-伸環丁基、1,2-二甲基-伸環丁基、1,3-二甲基-伸環丁基、2,2-二甲基-伸環丁基、2,3-二甲基-伸環丁基、2,4-二甲基-伸環丁基、3,3-二甲基-伸環丁基、1-n-丙基-伸環丙基、2-n-丙基-伸環丙基、1-異丙基-伸環丙基、2-異丙基-伸環丙基、1,2,2-三甲基-伸環丙基、1,2,3-三甲基-伸環丙基、2,2,3-三甲基-伸環丙基、1-乙基-2-甲基-伸環丙基、2-乙基-1-甲基-伸環丙基、2-乙基-2-甲基-伸環丙基、2-乙基-3-甲基-伸環丙基、n-伸庚基、n-伸辛基、n-伸壬基或n-伸癸基。該等中,較佳為碳原子數1~4之烷基,較佳選自甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基,較佳為甲基或乙基。
前述R 1可衍生自下述式(2-1)所表示之化合物,
Figure 02_image011
(式(2-1)中,Y 1表示單鍵、氧原子、硫原子、可被鹵素原子或碳原子數6~40之芳基取代之碳原子數1~10的伸烷基或磺醯基,n1個T 1及n2個T 2各自獨立表示氫原子或碳原子數1~10之烷基,且可互相鍵結而橋接二個苯環,n1及n2各自獨立表示0~4之整數。)。
前述聚合物可具有雜環結構。例如,可為前述式(2-1)所表示之化合物、與包含具有存在與式(2-1)所包含之酸二酐的反應性之2個反應性基的雜環之化合物的反應生成物。為前述反應生成物時,前述反應生成物包含雜環結構作為重複單元結構。前述雜環之細節將於後述。
前述Q 1可包含碳原子數2~10之烯基或炔基。
前述Q 1只要為可產生本案效果之2價有機基則無限制,但較佳為衍生自包含2個環氧基之含二環氧基之化合物。作為具體例,可列舉衍生自下述(10-a)~(10-k)所表示之化合物的結構。
Figure 02_image013
前述Q 1可包含雜環結構。作為前述雜環結構,可列舉呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡喃、吡啶、嘧啶、吡嗪、吡咯啶、哌啶、哌嗪、嗎啉、吲哚、嘌呤、喹啉、異喹啉、奎寧環(quinuclidine)、苯并哌喃(chromene)、噻蒽、吩噻嗪、吩噁嗪、氧雜蒽、吖啶、吩嗪、咔唑、三嗪酮、三嗪二酮及三嗪三酮、或上述(10-h)~(10-k)所示雜環結構。該等中較佳為三嗪三酮,具體而言,較佳為上述式(10-h)~(10-k)所表示之結構。
前述聚合物可包含下述式(a-1)所表示之部分結構,
Figure 02_image015
(式(a-1)中,Y 1、T 1、T 2、n1及n2如同以上定義,L 1及L 2各自獨立表示氫原子,或可被羥基取代且可被氧原子中斷之碳原子數1~10之烷基,*表示與聚合物殘基之鍵結部分。)。
L 1及L 2較佳為被羥基取代且被氧原子中斷之碳原子數1~10之烷基。前述可被氧原子中斷之碳原子數1~10之烷基,意謂前述烷基之1個或2以上的碳-碳鍵之間包含醚鍵。較佳之L 1及L 2的結構,例如如實施例的項目中所記載之合成例般,存在反應時所使用之溶劑(例如下述(3d-1)或下述(3d-2)所表示之溶劑)與衍生自上述化合物(a)之羧基進行反應而生成的狀況。
Figure 02_image017
前述聚合物可包含下述式(a-2)所表示之重複單元,
Figure 02_image019
(式(a-2)中,Y 1、T 1、T 2、n1及n2如同以上定義,L 1及L 2如同以上定義,A 1、A 2、A 3、A 4、A 5及A 6分別獨立表示氫原子、甲基或乙基,Q 1表示2價有機基。)。
上述聚合物之重量平均分子量較佳為500~ 50,000,更佳為1,000~30,000。前述重量平均分子量,例如可藉由實施例所記載之凝膠滲透層析法測定。
相對於本發明之阻劑下層膜形成組成物整體所包含之上述聚合物的比例,通常為0.05質量%~3.0質量%,0.08質量%~2.0質量%,0.1質量%~1.0質量%。
作為本發明之阻劑下層膜形成組成物所包含之有機溶劑,例如可列舉乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、甲基賽珞蘇乙酸酯、乙基賽珞蘇乙酸酯、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、丙二醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲乙酮、甲基異丁酮、環戊酮、環己酮、環庚酮、4-甲基-2-戊醇、2-羥基異丁酸甲酯、2-羥基異丁酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、乙酸2-羥基乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-庚酮、甲氧基環戊烷、苯甲醚、γ-丁內酯、N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺及N,N-二甲基乙醯胺。該等之溶劑可單獨使用或組合2種以上使用。
該等溶劑中,較佳為丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯及環己酮等。尤其較佳為丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯。
前述聚合物之末端可被化合物封端。
前述化合物可包含可被取代基取代之脂肪族環。
前述脂肪族環較佳為碳原子數3~10之單環式或多環式脂肪族環。作為前述碳原子數3~10之單環式或多環式脂肪族環,可列舉環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環己烯、環庚烷、環辛烷、環壬烷、環癸烷、螺雙環戊烷、雙環[2.1.0]戊烷、雙環[3.2.1]辛烷、三環[3.2.1.0 2,7]辛烷、螺[3,4]辛烷、降莰烷、降莰烯、三環[3.3.1.1 3,7]癸烷(金剛烷)等。
前述多環式脂肪族環較佳為雙環或三環。
作為前述雙環,可列舉降莰烷、降莰烯、螺雙環戊烷、雙環[2.1.0]戊烷、雙環[3.2.1]辛烷、螺[3,4]辛烷等。
作為前述三環,可列舉三環[3.2.1.0 2,7]辛烷、三環[3.3.1.1 3,7]癸烷(金剛烷)。
前述可被取代基取代之脂肪族環,意謂該脂肪族環之1個以上之氫原子可被下述記載之取代基取代。
前述取代基較佳為選自羥基、直鏈狀或支鏈狀之碳原子數1~10之烷基、碳原子數1~20之烷氧基、可被氧原子中斷之碳原子數1~10之醯氧基及羧基。
作為前述碳原子數1~20之烷氧基,可列舉甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、1-甲基-n-丁氧基、2-甲基-n-丁氧基、3-甲基-n-丁氧基、1,1-二甲基-n-丙氧基、1,2-二甲基-n-丙氧基、2,2-二甲基-n-丙氧基、1-乙基-n-丙氧基、n-己氧基、1-甲基-n-戊氧基、2-甲基-n-戊氧基、3-甲基-n-戊氧基、4-甲基-n-戊氧基、1,1-二甲基-n-丁氧基、1,2-二甲基-n-丁氧基、1,3-二甲基-n-丁氧基、2,2-二甲基-n-丁氧基、2,3-二甲基-n-丁氧基、3,3-二甲基-n-丁氧基、1-乙基-n-丁氧基、2-乙基-n-丁氧基、1,1,2-三甲基-n-丙氧基、1,2,2-三甲基-n-丙氧基、1-乙基-1-甲基-n-丙氧基、及1-乙基-2-甲基-n-丙氧基、環戊氧基、環己氧基、降莰氧基(norbornyoxy group)、金剛烷氧基、金剛烷甲基氧基、金剛烷乙氧基、四環癸氧基、三環癸氧基。
前述脂肪族環較佳為具有至少1個不飽和鍵(例如雙鍵、三鍵)。前述脂肪族環較佳為具有1個~3個不飽和鍵。前述脂肪族環較佳為具有1個或2個不飽和鍵。上述不飽和鍵較佳為雙鍵。
作為包含可被前述取代基取代之脂肪族環之化合物之具體例,可列舉以下所記載之化合物。下述具體例之羧基被羥基、胺基及硫醇基取代而成的化合物亦可列舉為具體例。
Figure 02_image021
Figure 02_image023
Figure 02_image025
關於前述末端可被取代基取代之脂肪族環之聚合物的內容,將國際公開第2020/226141號公報所記載之全部教示援用至本案。
前述化合物能夠以下述式(1)及式(2)表示,
Figure 02_image027
(式(1)、(2)中,R 1表示可具有取代基之碳原子數1~6之烷基、苯基、吡啶基、鹵素基或羥基,R 2表示氫原子、碳原子數1~6之烷基、羥基、鹵素基或以-C(=O)O-X表示之酯基,X表示可具有取代基之碳原子數1~6之烷基,R 3表示氫原子、碳原子數1~6之烷基、羥基或鹵素基,R 4表示直接鍵結、或碳原子數1~8之二價有機基,R 5表示碳原子數1~8之二價有機基,A表示芳香族環或芳香族雜環,t表示0或1,u表示1或2。)。
上述式(1)及式(2)所表示之前述聚合物的末端結構,可藉由前述聚合物與下述式(1a)所表示之化合物及/或下述式(2a)所表示之化合物之反應而製造。
Figure 02_image029
(上述式(1a)及式(2a)之記號的意義係如同前述式(1)及式(2)的說明。) 作為前述式(1a)所表示之化合物,例如可列舉以下述式表示之化合物。
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
Figure 02_image039
作為前述式(2a)所表示之化合物,例如,可列舉以下述式表示之化合物。
Figure 02_image041
上述式(1)及式(2)的內容,將國際公開第2015/163195號公報所記載之全部教示援用至本案。
<硬化觸媒> 本發明之阻劑下層膜形成組成物中作為任意成分而包含的硬化觸媒較佳為酸產生劑。作為前述酸產生劑,例如可列舉對甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸、吡啶鎓-對甲苯磺酸酯(吡啶鎓-對甲苯磺酸)、吡啶鎓-對羥基苯磺酸(對苯酚磺酸吡啶鎓鹽)、吡啶鎓-三氟甲烷磺酸、水楊酸、樟腦磺酸、5-磺基水楊酸、4-氯苯磺酸、4-羥基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸等磺酸化合物及羧酸化合物。使用上述交聯觸媒時,該交聯觸媒之含有比例,相對於下述交聯劑,例如為0.1質量%~50質量%,較佳為1質量%~30質量%。
<交聯劑> 本發明之阻劑下層膜形成組成物中作為任意成分而包含的交聯劑,例如可列舉六甲氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基苯胍胺、1,3,4,6-肆(甲氧基甲基)甘脲(四甲氧基甲基甘脲)(POWDERLINK[註冊商標]1174)、1,3,4,6-肆(丁氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-肆(羥基甲基)甘脲、1,3-雙(羥基甲基)脲、1,1,3,3-肆(丁氧基甲基)脲及1,1,3,3-肆(甲氧基甲基)脲。
又,本案之交聯劑可為國際公開第2017/187969號公報所記載之,於1分子中具有2~6個與氮原子鍵結之下述式(1d)所表示之取代基的含氮化合物。
Figure 02_image043
(式(1d)中,R 1表示甲基或乙基。) 於1分子中具有2~6個前述式(1d)所表示之取代基之含氮化合物可為下述式(1E)所表示之甘脲衍生物。
Figure 02_image045
(式(1E)中,4個R 1分別獨立表示甲基或乙基,R 2及R 3分別獨立表示氫原子、碳原子數1~4之烷基或苯基。) 作為前述式(1E)所表示之甘脲衍生物,例如可列舉下述式(1E-1)~式(1E-6)所表示之化合物。
Figure 02_image047
於1分子中具有2~6個前述式(1d)所表示之取代基之含氮化合物係藉由使於1分子中具有2~6個與氮原子鍵結之下述式(2d)所表示之取代基之含氮化合物、與下述式(3d)所表示之至少1種之化合物進行反應而獲得。
Figure 02_image049
(式(2d)、(3d)中,R 1表示甲基或乙基,R 4表示碳原子數1~4之烷基。) 前述式(1E)所表示之甘脲衍生物係藉由使下述式(2E)所表示之甘脲衍生物與前述式(3d)所表示之至少1種化合物進行反應而獲得。
於1分子中具有2~6個前述式(2d)所表示之取代基之含氮化合物,例如為下述式(2E)所表示之甘脲衍生物。
Figure 02_image051
(式(2E)中,R 2及R 3分別獨立表示氫原子、碳原子數1~4之烷基或苯基,R 4分別獨立表示碳原子數1~4之烷基。) 作為前述式(2E)所表示之甘脲衍生物,例如可列舉下述式(2E-1)~式(2E-4)所表示之化合物。進而作為前述式(3d)所表示之化合物,例如可列舉下述式(3d-1)及式(3d-2)所表示之化合物。
Figure 02_image053
Figure 02_image055
關於上述於1分子中具有2~6個與氮原子鍵結之下述式(1d)所表示之取代基之含氮化合物的內容,將WO2017/187969號公報之全部教示援用至本案。
又,上述交聯劑亦可為國際公開2014/208542號公報所記載之下述式(G-1)或式(G-2)所表示之交聯性化合物。
Figure 02_image057
(式中,Q 1表示單鍵或m1價之有機基,R 1及R 4分別表示碳原子數2至10之烷基、或具有碳原子數1至10之烷氧基之碳原子數2至10之烷基,R 2及R 5分別表示氫原子或甲基,R 3及R 6分別表示碳原子數1至10之烷基、或碳原子數6至40之芳基。 n1表示1≦n1≦3之整數,n2表示2≦n2≦5之整數,n3表示0≦n3≦3之整數,n4表示0≦n4≦3之整數,3≦(n1+n2+n3+n4)≦6之整數。 n5表示1≦n5≦3之整數,n6表示1≦n6≦4之整數,n7表示0≦n7≦3之整數,n8表示0≦n8≦3之整數,2≦(n5+n6+n7+n8)≦5之整數。 m1表示2至10之整數。)
上述式(G-1)或式(G-2)所表示之交聯性化合物可為藉由使下述式(G-3)或式(G-4)所表示之化合物、與含羥基之醚化合物或碳原子數2至10之醇進行反應而獲得者。
Figure 02_image059
(式中,Q 2表示單鍵或m2價之有機基。R 8、R 9、R 11及R 12分別表示氫原子或甲基,R 7及R 10分別表示碳原子數1至10之烷基、或碳原子數6至40之芳基。 n9表示1≦n9≦3之整數,n10表示2≦n10≦5之整數,n11表示0≦n11≦3之整數,n12表示0≦n12≦3之整數,3≦(n9+n10+n11+n12)≦6之整數。 n13表示1≦n13≦3之整數,n14表示1≦n14≦4之整數,n15表示0≦n15≦3之整數,n16表示0≦n16≦3之整數,2≦(n13+n14+n15+n16)≦5之整數。 m2表示2至10之整數。)
上述式(G-1)及式(G-2)所表示之化合物例如可例示如下。
Figure 02_image061
Figure 02_image063
Figure 02_image065
Figure 02_image067
Figure 02_image069
式(G-3)及式(G-4)所表示之化合物例如可例示如下。
Figure 02_image071
Figure 02_image073
式中,Me表示甲基。
將國際公開2014/208542號公報之全部教示援用至本案。
在使用前述交聯劑的情況下,該交聯劑之含有比例,相對於前述反應生成物,例如為1質量%~50質量%,較佳為5質量%~30質量%。
<其他成分> 本發明之阻劑下層膜形成組成物中,為了不產生針孔、條紋(striation)等並且進而提升對於不均勻表面之塗佈性,可進而添加界面活性劑。作為界面活性劑,例如可列舉聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鯨蠟基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基烯丙基醚類、聚氧乙烯・聚氧丙烯嵌段共聚物類、山梨醇酐單月桂酸酯、山梨醇酐單棕櫚酸酯、山梨醇酐單硬脂酸酯、山梨醇酐單油酸酯、山梨醇酐三油酸酯、山梨醇酐三硬脂酸酯等山梨醇酐脂肪酸酯類、聚氧乙烯山梨醇酐單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三硬脂酸酯等聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯類等非離子系界面活性劑、F-Top EF301、EF303、EF352(Tohkem Products股份有限公司製,商品名)、MEGAFAC F171、F173、R-30(大日本印墨股份有限公司製,商品名)、Fluorad FC430、FC431(住友3M股份有限公司製,商品名)、AsahiGuard AG710、Surflon S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子股份有限公司製,商品名)等氟系界面活性劑、有機矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業股份有限公司製)等。該等界面活性劑之摻合量,相對於本發明之阻劑下層膜形成組成物之全固體成分通常為2.0質量%以下,較佳為1.0質量%以下。該等界面活性劑可單獨添加,亦可組合2種以上來添加。
本發明之阻劑下層膜形成組成物較佳為使用於電子線(EB)描繪步驟及EUV曝光步驟中之電子線阻劑下層膜形成組成物或EUV阻劑下層膜形成組成物,較佳為EUV阻劑下層膜形成組成物。
<阻劑下層膜> 本發明之阻劑下層膜可藉由將上述阻劑下層膜形成組成物塗佈於半導體基板上進行燒成而製造。
本發明之阻劑下層膜較佳為電子線阻劑下層膜或EUV阻劑下層膜。
作為塗佈本發明之阻劑下層膜形成組成物之半導體基板,例如可列舉矽晶圓、鍺晶圓,及砷化鎵、磷化銦、氮化鎵、氮化銦、氮化鋁等化合物半導體晶圓。
在使用於表面形成有無機膜之半導體基板的情況下,該無機膜例如藉由ALD(原子層堆積)法、CVD(化學氣相堆積)法、反應性濺鍍法、離子鍍法、真空蒸鍍法、旋轉塗佈法(spin on glass:SOG)而形成。作為前述無機膜,例如可列舉多晶矽膜、氧化矽膜、氮化矽膜、BPSG(Boro-Phospho Silicate Glass)膜、氮化鈦膜、氮化氧化鈦膜、鎢膜、氮化鎵膜及砷化鎵膜。
在這種半導體基板上,藉由旋塗器、塗佈器等適當塗佈方法塗佈本發明之阻劑下層膜形成組成物。之後,藉由使用加熱板等加熱手段進行烘烤而形成阻劑下層膜。作為烘烤條件,可從烘烤溫度100℃~400℃,烘烤時間0.3分鐘~60分鐘之中適當選擇。較佳為烘烤溫度120℃~350℃,烘烤時間0.5分鐘~30分鐘,更佳為烘烤溫度150℃~300℃,烘烤時間0.8分鐘~10分鐘。
作為所形成的阻劑下層膜之膜厚,例如為0.001μm(1nm)~10μm、0.002μm(2nm)~1μm、0.003μm(3nm)~ 0.5μm(500nm)、0.001μm(1nm)~0.05μm(50nm)、0.002μm(2nm)~ 0.05μm(50nm)、0.003μm(3nm)~0.05μm(50nm)、0.004μm(4nm)~ 0.05μm(50nm)、0.005μm(5nm)~0.05μm(50nm)、0.003μm(3nm)~ 0.03μm(30nm)、0.003μm(3nm)~0.02μm(20nm)、0.005μm(5nm)~ 0.02μm(20nm)、0.002μm(2nm)~0.01μm(10nm)、0.003μm(3nm)~ 0.01μm(10nm)、0.002μm(2nm)~0.006μm(6nm)、0.004μm(4nm),0.005μm(5nm)。烘烤時之溫度低於上述範圍的情況下,交聯變得不夠充分。另一方面,烘烤時之溫度高於上述範圍的情況下,存在阻劑下層膜由於熱而分解的狀況。
<經圖案化之基板的製造方法、半導體裝置之製造方法> 經圖案化之基板的製造方法經歷以下步驟。通常,於阻劑下層膜上形成光阻劑層而製造。作為於阻劑下層膜上以本身習知的方法塗佈、燒成而形成之光阻劑,只要是可感光使用於曝光之光者則無特別限定。可使用負型光阻劑及正型光阻劑之任一者。如存在由酚醛清漆樹脂與1,2-萘醌二疊氮磺酸酯所成之正型光阻劑、由具有因酸分解而使鹼溶解速度上升的基之黏合劑與光酸產生劑所成之化學增幅型光阻劑、由因酸分解而使光阻劑之鹼溶解速度上升之低分子化合物與鹼可溶性黏合劑與光酸產生劑所成之化學增幅型光阻劑、及由具有因酸分解而使鹼溶解速度上升的基之黏合劑與因酸分解而使光阻劑之鹼溶解速度上升之低分子化合物與光酸產生劑所成之化學增幅型光阻劑、含有金屬元素之阻劑等。例如,可列舉JSR股份有限公司製商品名V146G、Shipley公司製商品名APEX-E、住友化學股份有限公司製商品名PAR710、及信越化學工業股份有限公司製商品名AR2772、SEPR430等。又,例如可列舉如Proc.SPIE, Vol.3999, 330-334(2000)、Proc.SPIE, Vol.3999, 357-364(2000)、Proc.SPIE, Vol.3999, 365-374(2000)所記載之含氟原子聚合物系光阻劑。又,亦即可為含有金屬之含金屬阻劑(金屬阻劑)。
作為具體例,可使用WO2019/188595、WO2019/187881、WO2019/187803、WO2019/167737、WO2019/167725、WO2019/187445、WO2019/167419、WO2019/123842、WO2019/054282、WO2019/058945、WO2019/058890、WO2019/039290、WO2019/044259、WO2019/044231、WO2019/026549、WO2018/193954、WO2019/172054、WO2019/021975、WO2018/230334、WO2018/194123、日本特開2018-180525、WO2018/190088、日本特開2018-070596、日本特開2018-028090、日本特開2016-153409、日本特開2016-130240、日本特開2016-108325、日本特開2016-047920、日本特開2016-035570、日本特開2016-035567、日本特開2016-035565、日本特開2019-101417、日本特開2019-117373、日本特開2019-052294、日本特開2019-008280、日本特開2019-008279、日本特開2019-003176、日本特開2019-003175、日本特開2018-197853、日本特開2019-191298、日本特開2019-061217、日本特開2018-045152、日本特開2018-022039、日本特開2016-090441、日本特開2015-10878、日本特開2012-168279、日本特開2012-022261、日本特開2012-022258、日本特開2011-043749、日本特開2010-181857、日本特開2010-128369、WO2018/031896、日本特開2019-113855、WO2017/156388、WO2017/066319、日本特開2018-41099、WO2016/065120、WO2015/026482、日本特開2016-29498、日本特開2011-253185等所記載之阻劑組成物、感放射性樹脂組成物、基於有機金屬溶液之高解析度圖案化組成物等所謂的阻劑組成物、含金屬之阻劑組成物,但不限定於該等。
作為阻劑組成物,例如可列舉如下。 (i)一種感活性光線性或感放射線性樹脂組成物,其包含樹脂A及通式(11)所表示之化合物,該樹脂A具有具有以因酸之作用脫離之保護基保護極性基之酸分解性基的重複單元。
Figure 02_image075
通式(11)中,m表示1~6之整數。 R 1及R 2分別獨立表示氟原子或全氟烷基。 L 1表示-O-、-S-、-COO-、-SO 2-或-SO 3-。 L 2表示可具有取代基之伸烷基或單鍵。 W 1表示可具有取代基之環狀有機基。 M +表示陽離子。
(ii)一種極紫外線或電子線微影用含金屬膜形成組成物,其含有具有金屬-氧共價鍵之化合物與溶劑;構成上述化合物之金屬元素屬於週期表第3族~第15族之第3週期~第7週期。
(iii)一種感放射線性樹脂組成物,其含有:具有下述式(21)所表示之第1結構單元及包含下述式(22)所表示之酸解離性基之第2結構單元的聚合物、與酸產生劑。
Figure 02_image077
(式(21)中,Ar為從碳數6~20之芳基去除(n+1)個氫原子而成的基。R 1為羥基、氫硫基(sulfanyl group)或碳數1~20之1價有機基。n為0~11之整數。n為2以上時,複數之R 1相同或相異。R 2為氫原子、氟原子、甲基或三氟甲基。
式(22)中,R 3為包含上述酸解離性基之碳數1~20之1價基。Z為單鍵、氧原子或硫原子。R 4為氫原子、氟原子、甲基或三氟甲基。)
(iv)一種阻劑組成物,其含有:包含具有環狀碳酸酯結構之結構單元、式(II)所表示之結構單元及具有酸不穩定基之結構單元之樹脂(A1)、與酸產生劑。
Figure 02_image079
[式(II)中, R 2表示可具有鹵素原子之碳數1~6之烷基、氫原子或鹵素原子,X 1表示單鍵、-CO-O-*或-CO-NR 4-*,*表示與-Ar之鍵結鍵,R 4表示氫原子或碳數1~4之烷基,Ar表示可具有選自由羥基及羧基所成群組中之1以上之基之碳數6~20之芳香族烴基。]
(v)一種阻劑組成物,其係因曝光產生酸,且因酸之作用使得對於顯影液的溶解性發生變化之阻劑組成物, 其特徵在於:含有因酸之作用使得對於顯影液的溶解性發生變化之基材成分(A)及對於鹼顯影液顯示分解性之氟添加劑成分(F), 前述氟添加劑成分(F)含有:具有包含鹼解離性基之構成單元(f1)、與包含下述通式(f2-r-1)所表示的基之構成單元(f2)之氟樹脂成分(F1)。
Figure 02_image081
[式(f2-r-1)中,Rf 21分別獨立地為氫原子、烷基、烷氧基、羥基、羥烷基或氰基。n”為0~2之整數。*為鍵結鍵。]
(vi)如上述(v)所記載之阻劑組成物,前述構成單元(f1)包含:下述通式(f1-1)所表示之構成單元、或下述通式(f1-2)所表示之構成單元。
Figure 02_image083
[式(f1-1)、(f1-2)中,R分別獨立為氫原子、碳數1~5之烷基或碳數1~5之鹵化烷基。X為不具有酸解離性部位的2價連結基。A aryl為可具有取代基之2價之芳香族環式基。X 01為單鍵或2價連結基。R 2分別獨立為具有氟原子之有機基。]
作為含金屬之阻劑組成物,例如可列舉一種塗層,其包含:具有經由金屬碳鍵及/或金屬羧酸酯鍵之有機配位子之金屬氧(oxo)-羥(hydroxo)網絡。
(vii)無機氧(oxo)/羥(hydroxo)基底之組成物。 作為阻劑膜,例如可列舉以下者。 (i)一種阻劑膜,其含有:包含下述式(a1)所表示之重複單元及/或下述式(a2)所表示之重複單元、與因曝光而產生鍵結於聚合物主鏈之酸的重複單元之基底樹脂。
Figure 02_image085
(式(a1)、(a2)中,R A分別獨立為氫原子或甲基。R 1及R 2分別獨立為碳數4~6之3級烷基。R 3分別獨立為氟原子或甲基。m為0~4之整數。X 1為單鍵、伸苯基或伸萘基、或包含選自酯鍵、內酯環、伸苯基及伸萘基之至少1種的碳數1~12之連結基。X 2為單鍵、酯鍵或醯胺鍵。)
作為阻劑材料,例如可列舉以下者。 (i)一種阻劑材料,其包含具有下述式(a1)或(a2)所表示之重複單元之聚合物。
Figure 02_image087
(式(a1)、(a2)中,R A為氫原子或甲基。X 1為單鍵或酯基。X 2為直鏈狀、分支狀或環狀之碳數1~12之伸烷基或碳數6~10之伸芳基,構成該伸烷基之亞甲基的一部分可被醚基、酯基或含內酯環之基所取代,又,X 2所包含的至少1個氫原子被溴原子所取代。X 3為單鍵、醚基、酯基、或碳數1~12之直鏈狀、分支狀或環狀之伸烷基,構成該伸烷基之亞甲基的一部分可被醚基或酯基所取代。Rf 1~Rf 4分別獨立為氫原子、氟原子或三氟甲基,但至少1個為氟原子或三氟甲基。又,Rf 1及Rf 2可合併形成羰基。R 1~R 5分別獨立為直鏈狀、分支狀或環狀之碳數1~12之烷基、直鏈狀、分支狀或環狀之碳數2~12之烯基、碳數2~12之炔基、碳數6~20之芳基、碳數7~12之芳烷基、或碳數7~12之芳氧基烷基,該等基之氫原子的一部分或全部可被羥基、羧基、鹵素原子、側氧(oxo)基、氰基、醯胺基、硝基、磺內酯基、碸基或含鋶鹽之基所取代,構成該等基之亞甲基的一部分可被醚基、酯基、羰基、碳酸酯基或磺酸酯基所取代。又,R 1與R 2鍵結,該等可與鍵結之硫原子一起形成環。)
(ii)一種包含基底樹脂的阻劑材料,該基底樹脂包含含有下述式(a)所表示之重複單元的聚合物。
Figure 02_image089
(式(a)中,R A為氫原子或甲基。R 1為氫原子或酸不穩定基。R 2為直鏈狀、分支狀或環狀之碳數1~6之烷基、或溴以外之鹵素原子。X 1為單鍵或伸苯基、或可包含酯基或內酯環之直鏈狀、分支狀或環狀之碳數1~12之伸烷基。X 2為-O-、-O-CH 2-或-NH-。m為1~4之整數。n為0~3之整數。)
作為塗佈溶液,例如可列舉以下者。 可列舉:(i)一種塗佈溶液,其包含有機溶劑、第一有機金屬組成物、及水解性金屬化合物;該第一有機金屬組成物表示為式R zSnO (2-(z/2)-(x/2))(OH) x(此處,0<z≦2及0<(z+x)≦4)、式R’ nSnX 4-n(此處,n=1或2)、或該等之混合物,此處,R及R’獨立為具有1~31個碳原子之烴基(hydrocarbyl),及X為對Sn具有水解性鍵之配位子或該等之組合;該水解性金屬化合物表示為式MX’ v(此處,M為選自元素週期表之第2~16族之金屬,v=2~6之數,及X’為具有水解性之M-X鍵之配位子或該等之組合)。 (ii)一種塗佈溶液,其包含:有機溶劑與式RSnO (3/2-x/2)(OH) x(式中,0<x<3)所表示之第1有機金屬化合物,前述溶液中包含約0.0025M~約1.5M之錫,R為具有3~31個之碳原子之烷基或環烷基,前述烷基或環烷基於二級或三級碳原子與錫鍵結。 (iii)一種無機圖案形成前驅物水溶液,其包含由水、金屬次氧化物陽離子、多原子無機陰離子、與包含過氧化物基而成的感放射線配位基混合而成的混合物。等。
曝光係通過用於形成規定圖案之遮罩(reticle)來進行,使用例如i線、KrF準分子雷射、ArF準分子雷射、EUV(極紫外線)或EB(電子線),本案之阻劑下層膜形成組成物較佳適用於EUV(極紫外線)曝光用。顯影使用鹼顯影液,從顯影溫度5℃~50℃、顯影時間10秒~300秒中來適當選擇。作為鹼顯影液,可使用例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水等無機鹼類、乙基胺、n-丙基胺等一級胺類、二乙基胺、二-n-丁基胺等二級胺類、三乙基胺、甲基二乙基胺等三級胺類、二甲基乙醇胺、三乙醇胺等醇胺類、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、膽鹼等四級銨鹽、吡咯、哌啶等環狀胺類等鹼類水溶液。進而,可對上述鹼類水溶液添加適當量異丙醇等醇類、非離子系等界面活性劑來使用。該等之中,較佳的顯影液為四級銨鹽,更佳為氫氧化四甲基銨及膽鹼。進而,可對該等顯影液添加界面活性劑等。亦可使用取代鹼顯影液,以乙酸丁酯等有機溶劑進行顯影,並將光阻劑之鹼溶解速度未提升的部分進行顯影的方法。經過上述步驟,而可製造上述阻劑經圖案化之基板。
接著,將所形成之阻劑圖案作為遮罩,乾蝕刻前述阻劑下層膜。此時,在所使用之半導體基板之表面形成有前述無機膜的情況下,使該無機膜之表面露出,在所使用之半導體基板之表面未形成前述無機膜的情況下,使該半導體基板之表面露出。其後,經過將基板藉由本身習知的方法(乾蝕刻法等)來加工基板的步驟,而可製造半導體裝置。 [實施例]
本說明書之下述合成例1~合成例3、比較合成例1~比較合成例3所示之聚合物的重量平均分子量係利用膠體滲透層析法(以下,略稱為GPC)而得之測定結果。測定中使用TOSOH股份有限公司製GPC裝置,測定條件等係如下述。
GPC管柱:Shodex KF803L、Shodex KF802、Shodex KF801[註冊商標](昭和電工股份有限公司) 管柱溫度:40℃ 溶劑:N,N-二甲基甲醯胺(DMF) 流量:0.6ml/分鐘 標準試料:聚苯乙烯(TOSOH股份有限公司製)
<合成例1> 將單烯丙基二環氧丙基異氰脲酸(四國化成工業股份有限公司製)3.00g、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐(東京化成工業股份有限公司製)3.27g、4-(甲基磺醯基)苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製)0.64g、四丁基溴化磷(北興化學工業股份有限公司製)0.27g加入於丙二醇單甲基醚21.83g並使其溶解。氮取代反應容器後,於105℃下使其反應24小時,而獲得聚合物溶液。該聚合物溶液即使冷卻至室溫亦未產生白濁等,對於丙二醇單甲基醚之溶解性為良好。進行GPC分析後,獲得之溶液中的聚合物以標準聚苯乙烯換算為重量平均分子量8,300。本合成例所獲得之聚合物具有下述式(XX)、(XY)、(XZ)所表示之結構單元。
Figure 02_image091
<合成例2> 將單烯丙基二環氧丙基異氰脲酸(四國化成工業股份有限公司製)3.00g、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐(東京化成工業股份有限公司製)3.27g、5-降莰烯-2,3-二羧酸酐(東京化成工業股份有限公司製)0.53g、四丁基溴化磷(北興化學工業股份有限公司製)0.27g加入於丙二醇單甲基醚21.49g並使其溶解。氮取代反應容器後,於105℃下使其反應24小時,而獲得聚合物溶液。該聚合物溶液即使冷卻至室溫亦未產生白濁等,對於丙二醇單甲基醚之溶解性為良好。進行GPC分析後,獲得之溶液中的聚合物以標準聚苯乙烯換算為重量平均分子量12,300。本合成例所獲得之聚合物具有下述式(XX)、(XY)、(Xa)所表示之結構單元。
Figure 02_image093
<合成例3> 將單烯丙基二環氧丙基異氰脲酸(四國化成工業股份有限公司製)3.00g、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐(東京化成工業股份有限公司製)3.27g、四丁基溴化磷(北興化學工業股份有限公司製)0.27g加入於丙二醇單甲基醚19.90g並使其溶解。氮取代反應容器後,於105℃下使其反應24小時,而獲得聚合物溶液。該聚合物溶液即使冷卻至室溫亦未產生白濁等,對於丙二醇單甲基醚之溶解性為良好。進行GPC分析後,獲得之溶液中的聚合物以標準聚苯乙烯換算為重量平均分子量7,900。本合成例所獲得之聚合物具有下述式(XX)、(XY)所表示之結構單元。
Figure 02_image095
<比較合成例1> 將單烯丙基二環氧丙基異氰脲酸(四國化成工業股份有限公司製)3.00g、3,3’-二硫代二丙酸(堺化學工業股份有限公司製,商品名:DTDPA)1.91g、金剛烷羧酸(東京化成工業股份有限公司製)0.57g、四丁基溴化磷(北興化學工業股份有限公司製)0.14g加入於丙二醇單甲基醚6.87g並使其溶解。氮取代反應容器後,於105℃下使其反應8小時,而獲得聚合物溶液。該聚合物溶液即使冷卻至室溫亦未產生白濁等,對於丙二醇單甲基醚之溶解性為良好。進行GPC分析後,獲得之溶液中的聚合物以標準聚苯乙烯換算為重量平均分子量5,000。本合成例所獲得之聚合物具有下述式(XX)、(Xb)、(Xc)所表示之結構單元。
Figure 02_image097
<比較合成例2> 將單烯丙基二環氧丙基異氰脲酸(四國化成工業股份有限公司製)2.50g、二乙基巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)1.47g、5-降莰烯-2,3-二羧酸酐(東京化成工業股份有限公司製)0.29g、乙基三苯基溴化鏻(東京化成工業股份有限公司製)0.16g加入丙二醇單甲基醚8.97g並使其溶解。氮取代反應容器後,於110℃使其反應24小時,而獲得聚合物溶液。該聚合物溶液即使冷卻至室溫亦未產生白濁等,對於丙二醇單甲基醚之溶解性為良好。進行GPC分析後,獲得之溶液中的聚合物以標準聚苯乙烯換算為重量平均分子量3,000。本合成例所獲得之聚合物具有下述式(XX)、(Xd),(Xa)所表示之結構單元。
Figure 02_image099
<實施例1-3、比較例1-2> 將上述合成例1~3、比較合成例1~2之各聚合物、交聯劑、硬化觸媒、溶劑,以表1、表2所示比例進行混合,利用0.1μm之氟樹脂製過濾器過濾,藉此分別調製阻劑下層膜形成用組成物之溶液。
表1、表2中,將四甲氧基甲基甘脲(日本氰特工業股份有限公司製)略稱為PL-LI,將咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮, 四氫-1,3,4,6-四[(2-甲氧基-1-甲基乙氧基)甲基]-(Imidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione, tetrahydro-1,3,4,6-tetrakis[(2-methoxy-1-methylethoxy)methyl]-)略稱為PGME-PL,將吡啶鎓-對羥基苯磺酸略稱為PyPSA,將丙二醇單甲基醚乙酸酯略稱為PGMEA,將丙二醇單甲基醚略稱為PGME。各添加量以質量份表示。
Figure 02_image101
Figure 02_image103
[對光阻劑溶劑之溶出試驗] 藉由旋塗器,分別將實施例1、實施例2、實施例3及比較例1、比較例2之阻劑下層膜形成組成物塗佈作為半導體基板的矽晶圓上。將該矽晶圓配置於加熱板上,以205℃烘烤1分鐘,形成阻劑下層膜(膜厚4nm)。將該等阻劑下層膜浸漬於光阻劑所使用之溶劑之乳酸乙酯及丙二醇單甲基醚,並確認到不溶於該等溶劑。
[藉由EUV曝光裝置形成正型阻劑圖案] 使用旋塗器分別將實施例1、實施例2、實施例3及比較例1、比較例2之阻劑下層膜形成組成物,塗佈於矽晶圓上。將該矽晶圓於加熱板上,以205℃烘烤60秒,獲得膜厚4nm之阻劑下層膜。在該阻劑下層膜上,旋轉塗佈EUV用正型阻劑溶液(含有甲基丙烯酸聚合物),以130℃加熱60秒,而形成EUV阻劑膜。對該阻劑膜使用EUV曝光描繪裝置(NXE-3400),以規定的條件進行曝光。曝光後,以100℃進行烘烤(PEB)60秒,在冷卻板上冷卻至室溫,以鹼顯影液(2.38%TMAH)進行顯影後,形成19nm線圖案(line pattern)/32nm間距之阻劑圖案。阻劑圖案之長度測量係使用掃描型電子顯微鏡(日立先端科技股份有限公司製,CG4100)。上述阻劑圖案之形成中,將形成CD尺寸19nm之線圖案的情況以「良好」表示,將觀察到線圖案之橋接的情況以「不良」表示。將結果示於表3。
[表3]
   CD尺寸19nm線圖案
實施例1 良好
實施例2 良好
實施例3 良好
比較例1 不良
比較例2 不良
顯示實施例1、實施例2及實施例3之任一者與比較例1、比較例2相較下,可能抑制線圖案中的橋接,具有良好的圖案形成能力。 [產業上之可利用性]
本發明之阻劑下層膜形成組成物可提供用於形成可形成所期望的阻劑圖案之阻劑下層膜的組成物、及使用該阻劑下層膜形成組成物之附阻劑圖案之基板的製造方法、半導體裝置之製造方法。

Claims (13)

  1. 一種阻劑下層膜形成組成物,其包含:具有下述式(I)所表示之單元結構之聚合物、及溶劑,
    Figure 03_image001
    (式(I)中,A 1、A 2、A 3、A 4、A 5及A 6,分別獨立表示氫原子、甲基或乙基,Q 1表示2價有機基,R 1表示包含碳原子數6~40之芳香環結構的4價有機基,L 1及L 2各自獨立表示氫原子、或可被羥基取代且可被氧原子中斷之碳原子數1~10之烷基)。
  2. 如請求項1之阻劑下層膜形成組成物,其中前述R 1包含伸聯苯基(biphenylene)結構。
  3. 如請求項1或2之阻劑下層膜形成組成物,其中前述聚合物包含下述式(a-2)所表示之重複單元,
    Figure 03_image003
    (式(a-2)中,Y 1表示單鍵、氧原子、硫原子、可被鹵素原子或碳原子數6~40之芳基取代之碳原子數1~10的伸烷基或磺醯基,n1個T 1及n2個T 2各自獨立表示氫原子或碳原子數1~10之烷基,且可互相鍵結而橋接二個苯環,n1及n2各自獨立表示0~4之整數,Q 1、A 1、A 2、A 3、A 4、A 5、A 6、L 1及L 2係如同請求項1中所定義)。
  4. 如請求項1~3中任一項之阻劑下層膜形成組成物,其中前述聚合物進而具有雜環結構。
  5. 如請求項1~4中任一項之阻劑下層膜形成組成物,其中前述Y 1為磺醯基。
  6. 如請求項1~5中任一項之阻劑下層膜形成組成物,其中前述聚合物之末端被化合物所封端。
  7. 如請求項6之阻劑下層膜形成組成物,其中前述化合物包含可被取代基取代之脂肪族環。
  8. 如請求項6之阻劑下層膜形成組成物,其中前述化合物係以下述式(1)及式(2)表示,
    Figure 03_image005
    (式(1)、(2)中,R 1表示可具有取代基之碳原子數1~6之烷基、苯基、吡啶基、鹵素基或羥基,R 2表示氫原子、碳原子數1~6之烷基、羥基、鹵素基或以-C(=O)O-X表示之酯基,X表示可具有取代基之碳原子數1~6之烷基,R 3表示氫原子、碳原子數1~6之烷基、羥基或鹵素基,R 4表示直接鍵結或碳原子數1~8之二價有機基,R 5表示碳原子數1~8之二價有機基,A表示芳香族環或芳香族雜環,t表示0或1,u表示1或2)。
  9. 如請求項1~8中任一項之阻劑下層膜形成組成物,其進而包含硬化觸媒。
  10. 如請求項1~9中任一項之阻劑下層膜形成組成物,其進而包含交聯劑。
  11. 一種阻劑下層膜,其係由如請求項1~10中任一項之阻劑下層膜形成組成物所成之塗佈膜之燒成物。
  12. 一種經圖案化之基板的製造方法,其包含: 於半導體基板上塗佈如請求項1~10中任一項之阻劑下層膜形成組成物並烘烤,形成阻劑下層膜的步驟, 於前述阻劑下層膜上塗佈阻劑並烘烤形成阻劑膜的步驟, 曝光被前述阻劑下層膜與前述阻劑被覆之半導體基板的步驟, 顯影曝光後之前述阻劑膜,進行圖案化的步驟。
  13. 一種半導體裝置之製造方法,其包含: 於半導體基板上形成由如請求項1~10中任一項之阻劑下層膜形成組成物所成之阻劑下層膜的步驟, 於前述阻劑下層膜上形成阻劑膜的步驟, 藉由對阻劑膜照射光或電子線與其後之顯影而形成阻劑圖案的步驟, 介隔已形成的前述阻劑圖案蝕刻前述阻劑下層膜,藉此形成經圖案化之阻劑下層膜的步驟, 藉由經圖案化之前述阻劑下層膜加工半導體基板的步驟。
TW111103330A 2021-01-27 2022-01-26 包含酸二酐之反應生成物之阻劑下層膜形成組成物 TW202246373A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021-011399 2021-01-27
JP2021011399 2021-01-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202246373A true TW202246373A (zh) 2022-12-01

Family

ID=82653418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW111103330A TW202246373A (zh) 2021-01-27 2022-01-26 包含酸二酐之反應生成物之阻劑下層膜形成組成物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20240118620A1 (zh)
JP (1) JPWO2022163673A1 (zh)
KR (1) KR102668658B1 (zh)
CN (1) CN116745700A (zh)
TW (1) TW202246373A (zh)
WO (1) WO2022163673A1 (zh)

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005098542A1 (ja) * 2004-04-09 2005-10-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 縮合系ポリマーを有する半導体用反射防止膜
CN101946210B (zh) 2008-02-21 2013-01-23 日产化学工业株式会社 形成抗蚀剂下层膜的组合物和使用该组合物的抗蚀剂图形的形成方法
JP5134416B2 (ja) 2008-03-31 2013-01-30 日本圧着端子製造株式会社 ソケットコネクタ
US20120251955A1 (en) * 2009-12-14 2012-10-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition for formation of resist underlayer film
US9623988B2 (en) 2010-03-26 2017-04-18 Philip Morris Usa Inc. High speed poucher
JP5644339B2 (ja) 2010-10-01 2014-12-24 Jsr株式会社 レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びパターン形成方法
KR20140050046A (ko) 2011-08-04 2014-04-28 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 축합계 폴리머를 가지는 euv 리소그래피용 레지스트 하층막 형성조성물
JP6669999B2 (ja) 2016-03-09 2020-03-18 日産化学株式会社 レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法
US20210397090A1 (en) * 2018-10-05 2021-12-23 Nissan Chemical Corporation Resist underlayer film-forming composition and method for forming resist pattern using the same
JPWO2022163676A1 (zh) * 2021-01-27 2022-08-04

Also Published As

Publication number Publication date
KR102668658B1 (ko) 2024-05-27
US20240118620A1 (en) 2024-04-11
KR20230140556A (ko) 2023-10-06
WO2022163673A1 (ja) 2022-08-04
CN116745700A (zh) 2023-09-12
JPWO2022163673A1 (zh) 2022-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2024073468A (ja) レジスト下層膜形成組成物
CN113795532A (zh) 包含脂环式化合物末端的聚合物的抗蚀剂下层膜形成用组合物
TW202233713A (zh) 含末端被封閉之反應生成物的阻劑下層膜形成組成物
TW202246372A (zh) 包含含有經芳基封閉之側鏈之聚合物之阻劑下層膜形成組成物
TW202248271A (zh) 具有多重鍵之膜形成組成物
TW202242552A (zh) 包含酸觸媒負載型聚合物之阻劑下層膜形成組成物
TW202246373A (zh) 包含酸二酐之反應生成物之阻劑下層膜形成組成物
TW202246902A (zh) 包含具有脂環式烴基之聚合物之阻劑下層膜形成組成物
TWI844674B (zh) 包含脂環式化合物末端之聚合物的阻劑下層膜形成組成物、經圖型化之基板的製造方法、及半導體裝置之製造方法
WO2022196673A1 (ja) ナフタレンユニット含有レジスト下層膜形成組成物
TW202313720A (zh) 阻劑下層膜形成組成物
TW202222891A (zh) Euv阻劑下層膜形成組成物
TW202344543A (zh) 具有糖精骨架之阻劑下層膜形成用組成物
CN118276405A (zh) 包含酸二酐的反应产物的抗蚀剂下层膜形成用组合物
WO2023145703A1 (ja) 末端封止ポリマーを含むレジスト下層膜形成組成物
WO2022202644A1 (ja) 保護された塩基性の有機基を有するレジスト下層膜形成組成物
TW202223542A (zh) Euv阻劑下層膜形成組成物
KR20240089273A (ko) 아크릴아미드기함유 레지스트 하층막 형성용 조성물
WO2023085293A1 (ja) アクリルアミド基含有レジスト下層膜形成用組成物
TW202336070A (zh) 含有烷氧基之阻劑下層膜形成用組成物
TW202229389A (zh) 含有3官能化合物之反應生成物的阻劑下層膜形成組成物