TW202246372A - 包含含有經芳基封閉之側鏈之聚合物之阻劑下層膜形成組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供用以形成可形成期望的阻劑圖型之阻劑下層膜之組成物及使用該阻劑下層膜形成組成物之阻劑圖型製造方法、半導體裝置之製造方法。該阻劑下層膜形成組成物包含具有以下述式(1)表示之單位構造之聚合物及溶劑，
Figure 111104762-A0101-11-0001-1
(式(1)中，A 1、A 2、A 3、A 4、A 5及A 6分別獨立表示氫原子、甲基或乙基，R 1表示4價有機基，Q 1表示2價有機基，L 1表示單鍵或碳原子數1~10之伸烷基，Ar 1表示可經取代基取代之碳原子數6~40之芳基)。

Description

包含含有經芳基封閉之側鏈之聚合物之阻劑下層膜形成組成物
本發明有關於半導體製造之微影製程中，特別是最尖端(ArF、EUV、EB等)之光微影製程中使用的組成物。且，亦有關應用前述阻劑下層膜之附阻劑圖型之基板的製造方法以及半導體裝置之製造方法。
以往之半導體裝置之製造中，進行使用阻劑組成物之微影術的微細加工。前述微細加工係於矽晶圓等之半導體基板上形成光阻組成物的薄膜，經由於其上描繪有裝置之圖型的遮罩圖型照射紫外線等之活性光線並顯像，將所得之光阻圖型作為保護膜對基板進行蝕刻處理，藉此於基板表面形成與前述圖型對應之微細凹凸之加工法。近年來，半導體裝置朝高積體度進展，所使用之活性光線，除了過去使用之i射線(波長365nm)，KrF準分子雷射(波長248nm)、ArF準分子雷射(波長193nm)以外，於最尖端之微細加工亦已探討EUV光(波長13.5nm)或EB(電子束)之實用化。伴隨此，基於半導體基板等之影響所致之阻劑圖型形成不良已成為一個大問題。因此為了解決該問題，廣泛檢討於阻劑與半導體基板之間設置阻劑下層膜之方法。
專利文獻1中揭示一種阻劑下層膜形成組成物，其包含使具有脂環式構造或脂肪族構造之四羧酸二酐與二環氧化合物反應所得之聚合物。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2009/104685號公報
[發明欲解決之課題]
作為對阻劑下層膜所要求之特性，舉例有例如與上層上形成之阻劑膜之間不引起相互混合(不溶於阻劑溶劑)、與阻劑膜相比乾蝕刻速度較快。
於伴隨EUV曝光之微影術中，形成之阻劑圖型的線寬為32nm以下，EUV曝光用之阻劑下層膜係形成為比以往膜厚更薄而使用。形成此種薄膜時，因基板表面、所使用之聚合物等之影響，容易發生針孔、凝集等，難以形成無缺陷之均一膜。
另一方面，阻劑圖型形成時，於顯像步驟中，使用可溶解阻劑膜之溶劑、通常使用有機溶劑去除前述阻劑膜之未曝光部，將該阻劑膜之曝光部作為阻劑圖型而留下之負型顯像製程，或去除前述阻劑膜之曝光部，將該阻劑膜之未曝光部作為阻劑圖型而留下之正型顯像製程中，改善阻劑圖型之密著性已成為主要課題。
又，要求能抑制阻劑圖型形成時之LWR(Line Width Roughness，線寬粗糙度，線寬波動(粗糙度))之惡化，形成具有良好矩形形狀之阻劑圖型，及提高阻劑感度。
本發明之目的在於提供能解決上述課題之用以形成可形成期望阻劑圖型之阻劑下層膜之組成物及使用該阻劑下層膜形成組成物之阻劑圖型形成方法。 [用以解決課題之手段]
本發明包含以下。
[1] 一種阻劑下層膜形成組成物，其包含具有以下述式(1)表示之單位構造之聚合物及溶劑，
Figure 02_image001
(式(1)中，A 1、A 2、A 3、A 4、A 5及A 6分別獨立表示氫原子、甲基或乙基，R 1表示4價有機基，Q 1表示2價有機基，L 1表示單鍵或碳原子數1～10之伸烷基，Ar 1表示可經取代基取代之碳原子數6～40之芳基)。
[2] 如[1]之阻劑下層膜形成組成物，其中前述R 1包含碳原子數6～40之芳香環構造或碳原子數4～20之脂環式構造。
[3] 如[1]或[2]之阻劑下層膜形成組成物，其中前述R 1係以下述式(2)、式(3)或式(4)表示：
Figure 02_image003
(式(2)、(3)及(4)中，Y 1表示單鍵、氧原子、硫原子、可經鹵素原子或碳原子數6～40之芳基取代之碳原子數1～10之伸烷基或磺基，T 1及T 2各獨立表示氫原子或碳原子數1～10之烷基，L 2表示單鍵、亞甲基或伸乙基，n1及n2各獨立表示0～4之整數，m1表示0～2之整數，*表示與式(1)中之R 1所鍵結之羰基的碳原子之鍵結部分)。
[4] 如[1]至[3]中任一項之阻劑下層膜形成組成物，其中前述Q 1包含碳原子數2～10之烯基或炔基。
[5] 如[1]至[4]中任一項之阻劑下層膜形成組成物，其中前述Q 1包含雜環。
[6] 如[1]至[5]中任一項之阻劑下層膜形成組成物，其中前述聚合物於末端具有可經取代基取代之碳原子數6～40之芳基。
[7] 如[6]之阻劑下層膜形成組成物，其中前述可經取代基取代之碳原子數6～40之芳基係經由可經取代基取代之脂肪族環及連結基與前述聚合物鍵結。
[8] 如[1]至[7]中任一項之阻劑下層膜形成組成物，其進而含有酸產生劑。
[9] 如[1]至[8]中任一項之阻劑下層膜形成組成物，其進而含有交聯劑。
[10] 一種阻劑下層膜，其特徵係由如[1]至[9]中任一項之阻劑下層膜形成組成物所成之塗膜的燒成物。
[11] 一種經圖型化之基板之製造方法，其包含下述步驟： 於半導體基板上塗佈如[1]至[9]中任一項之阻劑下層膜形成組成物而形成阻劑下層膜之步驟， 於前述阻劑下層膜上塗佈阻劑並烘烤而形成阻劑膜之步驟， 使經前述阻劑下層膜與前述阻劑被覆之半導體基板曝光之步驟， 使曝光後之前述阻劑膜顯像而圖型化之步驟。
[12] 一種半導體裝置之製造方法，其特徵係包含下述步驟： 於半導體基板上形成由如[1]至[9]中任一項之阻劑下層膜形成組成物所成之阻劑下層膜之步驟， 於前述阻劑下層膜上形成阻劑膜之步驟， 藉由對阻劑膜進行光或電子束照射及隨後之顯像而形成阻劑圖型之步驟， 經由所形成之前述阻劑圖型蝕刻前述阻劑下層膜而形成經圖型化之阻劑下層膜之步驟， 藉由經圖型化之前述阻劑下層膜加工半導體基板之步驟。 [發明效果]
本發明之阻劑下層膜形成組成物具有對被加工半導體基板之優異塗佈性，於阻劑圖型形成時於阻劑與阻劑下層膜界面之密著性優異，不發生阻劑圖型剝落，可形成阻劑圖型為矩形狀之良好阻劑圖型。特別是在使用EUV(波長13.5nm)或EB(電子束)時發揮顯著效果。
＜阻劑下層膜形成組成物＞
本發明之阻劑下層膜形成組成物包含具有以下述式(1)表示之單位構造之聚合物及溶劑，
Figure 02_image005
(式(1)中，A 1、A 2、A 3、A 4、A 5及A 6分別獨立表示氫原子、甲基或乙基，R 1表示4價有機基，Q 1表示2價有機基，L 1表示單鍵或碳原子數1～10之伸烷基，Ar 1表示可經取代基取代之碳原子數6～40之芳基)。
作為前述碳原子數1～10之伸烷基，舉例為亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸異丙基、伸環丙基、伸正丁基、伸異丁基、伸第二丁基、伸第三丁基、伸環丁基、1-甲基-伸環丙基、2-甲基-伸環丙基、伸正戊基、1-甲基-伸正丁基、2-甲基-伸正丁基、3-甲基-伸正丁基、1,1-二甲基-伸正丙基、1,2-二甲基-伸正丙基、2,2-二甲基-伸正丙基、1-乙基-伸正丙基、伸環戊基、1-甲基-伸環丁基、2-甲基-伸環丁基、3-甲基-伸環丁基、1,2-二甲基-伸環丙基、2,3-二甲基-伸環丙基、1-乙基-伸環丙基、2-乙基-伸環丙基、伸正己基、1-甲基-伸正戊基、2-甲基-伸正戊基、3-甲基-伸正戊基、4-甲基-伸正戊基、1,1-二甲基-伸正丁基、1,2-二甲基-伸正丁基、1,3-二甲基-伸正丁基、2,2-二甲基-伸正丁基、2,3-二甲基-伸正丁基、3,3-二甲基-伸正丁基、1-乙基-伸正丁基、2-乙基-伸正丁基、1,1,2-三甲基-伸正丙基、1,2,2-三甲基-伸正丙基、1-乙基-1-甲基-伸正丙基、1-乙基-2-甲基-伸正丙基、伸環己基、1-甲基-伸環戊基、2-甲基-伸環戊基、3-甲基-伸環戊基、1-乙基-伸環丁基、2-乙基-伸環丁基、3-乙基-伸環丁基、1,2-二甲基-伸環丁基、1,3-二甲基-伸環丁基、2,2-二甲基-伸環丁基、2,3-二甲基-伸環丁基、2,4-二甲基-伸環丁基、3,3-二甲基-伸環丁基、1-正丙基-伸環丙基、2-正丙基-伸環丙基、1-異丙基-伸環丙基、2-異丙基-伸環丙基、1,2,2-三甲基-伸環丙基、1,2,3-三甲基-伸環丙基、2,2,3-三甲基-伸環丙基、1-乙基-2-甲基-伸環丙基、2-乙基-1-甲基-伸環丙基、2-乙基-2-甲基-伸環丙基、2-乙基-3-甲基-伸環丙基、伸正庚基、伸正辛基、伸正壬基或伸正癸基。
作為上述碳原子數6～40之芳基，舉例為苯基、鄰-甲基苯基、間-甲基苯基、對-甲基苯基、鄰-氯苯基、間-氯苯基、對-氯苯基、鄰-氟苯基、對-氟苯基、鄰-甲氧基苯基、對-甲氧基苯基、對-硝基苯基、對-氰基苯基、α-萘基、β-萘基、鄰-聯苯基、間-聯苯基、對-聯苯基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基及9-菲基。
前述可經取代基取代之碳原子數6～40之芳基係指前述芳基之1個以上的氫原子可經選自羥基、環氧基、醯基、乙醯基、甲醯基、苯甲醯基、羧基、羰基、胺基、亞胺基、氰基、偶氮基、疊氮基、硫醇基、磺基及烯丙基之基取代。
前述R 1可包含碳原子數6～40之芳香環構造或碳原子數4～20之脂環式構造。
前述R 1可下述式(2)、式(3)或式(4)表示：
Figure 02_image007
(式(2)、(3)及(4)中，Y 1表示單鍵、氧原子、硫原子、可經鹵素原子或碳原子數6～40之芳基取代之碳原子數1～10之伸烷基或磺基，T 1及T 2各獨立表示氫原子或碳原子數1～10之烷基，L 2表示單鍵、亞甲基或伸乙基，n1及n2各獨立表示0～4之整數，m1表示0～2之整數，*表示與式(1)中之R 1所鍵結之羰基的碳原子之鍵結部分)。
上述式中可經碳原子數6～40之芳基取代之碳原子數1～10之伸烷基之具體例如前述。
作為前述碳原子數1～10之烷基，舉例為甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、1-甲基-環丙基、2-甲基-環丙基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1,1-二甲基-正丙基、1,2-二甲基-正丙基、2,2-二甲基-正丙基、1-乙基-正丙基、環戊基、1-甲基-環丁基、2-甲基-環丁基、3-甲基-環丁基、1,2-二甲基-環丙基、2,3-二甲基-環丙基、1-乙基-環丙基、2-乙基-環丙基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、3-甲基-正戊基、4-甲基-正戊基、1,1-二甲基-正丁基、1,2-二甲基-正丁基、1,3-二甲基-正丁基、2,2-二甲基-正丁基、2,3-二甲基-正丁基、3,3-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、2-乙基-正丁基、1,1,2-三甲基-正丙基、1,2,2-三甲基-正丙基、1-乙基-1-甲基-正丙基、1-乙基-2-甲基-正丙基、環己基、1-甲基-環戊基、2-甲基-環戊基、3-甲基-環戊基、1-乙基-環丁基、2-乙基-環丁基、3-乙基-環丁基、1,2-二甲基-環丁基、1,3-二甲基-環丁基、2,2-二甲基-環丁基、2,3-二甲基-環丁基、2,4-二甲基-環丁基、3,3-二甲基-環丁基、1-正丙基-環丙基、2-正丙基-環丙基、1-異丙基-環丙基、2-異丙基-環丙基、1,2,2-三甲基-環丙基、1,2,3-三甲基-環丙基、2,2,3-三甲基-環丙基、1-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-1-甲基-環丙基、2-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-3-甲基-環丙基及癸基。
前述Q 1可包含碳原子數2～10之烯基或炔基。
作為前述碳原子數2～10之烯基，可舉例乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-正丙基乙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-乙基-2-丙烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-異丙基乙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-環戊烯基、2-環戊烯基、3-環戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-正丁基乙烯基、2-甲基-1-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、2-正丙基-2-丙烯基、3-甲基-1-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、3-乙基-3-丁烯基、4-甲基-1-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1-甲基-2-乙基-2-丙烯基、1-第二丁基乙烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1-異丁基乙烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、2-異丙基-2-丙烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-正丙基-1-丙烯基、1-正丙基-2-丙烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-第三丁基乙烯基、1-甲基-1-乙基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-異丙基-1-丙烯基、1-異丙基-2-丙烯基、1-甲基-2-環戊烯基、1-甲基-3-環戊烯基、2-甲基-1-環戊烯基、2-甲基-2-環戊烯基、2-甲基-3-環戊烯基、2-甲基-4-環戊烯基、2-甲基-5-環戊烯基、2-亞甲基-環戊基、3-甲基-1-環戊烯基、3-甲基-2-環戊烯基、3-甲基-3-環戊烯基、3-甲基-4-環戊烯基、3-甲基-5-環戊烯基、3-亞甲基-環戊基、1-環己烯基、2-環己烯基及3-環己烯基。
前述碳原子數2～10之炔基舉例為乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、4-甲基-1-戊炔基及3-甲基-1-戊炔基。
前述Q 1可包含雜環。
作為前述雜環，舉例為呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡喃、吡啶、嘧啶、吡嗪、吡咯啶、哌啶、哌嗪、嗎啉、吲哚、嘌啉、喹啉、異喹啉、奎寧環(quinuclidine)、色烯、噻蒽、吩噻嗪、吩噁嗪、呫噸、吖啶、啡嗪(phenazine)、咔唑、三嗪酮、三嗪二酮及三嗪三酮。
以前述R 1表示之4價有機基可為衍生自以下化合物者。
Figure 02_image009
以前述Q 1表示之2價有機基可為衍生自下述化合物者。
Figure 02_image011
(前述R 0表示碳原子2～6之伸烷基)。
Figure 02_image013
本發明之聚合物可為令用以衍生前述R 1之化合物與用於衍生前述Q 1之化合物例如藉由實施例中記載之習知方法聚合而得之反應生成物。
前述聚合物之重量平均分子量的下限為例如500、1,000、2,000或3,000，前述反應生成物之重量平均分子量的上限為例如30,000、20,000或10,000。
＜溶劑＞ 本申請案之阻劑下層膜形成組成物中使用之溶劑，若為可均勻溶解前述聚合物等之於常溫為固體之含有成分的溶劑，則未特別限制，但較佳使用一般半導體微影步驟用藥液中使用之有機溶劑。具體而言，舉例為乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、甲基溶纖素乙酸酯、乙基溶纖素乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環戊酮、環己酮、環庚酮、4-甲基-2-戊醇、2-羥基異丁酸甲酯、2-羥基異丁酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、乙酸2-羥基乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-庚酮、甲氧基環戊烷、苯甲醚、γ-丁內酯、N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺及N,N-二甲基乙醯胺。該等溶劑可單獨使用或組合2種以上使用。
該等溶劑中較佳為丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯及環己酮。特佳為丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯。
前述聚合物於末端可具有可經取代基取代之碳原子數6～40之芳基。
上述取代基及碳原子數6～40之芳基如前述。
前述可經取代基取代之碳原子數6～40之芳基，可介隔可經取代基取代之脂肪族環及連接基與前述聚合物鍵結。
作為前述連接基，舉例為單鍵、醚鍵、硫醚鍵、醯胺鍵及酯鍵。
前述脂肪族環可為碳原子數3～10之單環式或多環式脂肪族環。
作為前述碳原子數3～10之單環式或多環式脂肪族環，可舉例為環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環己烯、環庚烷、環辛烷、環壬烷、環癸烷、螺雙環戊烷、雙環[2.1.0]戊烷、雙環[3.2.1]辛烷、三環[3.2.1.02,7]辛烷、螺[3,4]辛烷、降冰片烷、降冰片烯、三環[3.3.1.13,7]癸烷(金剛烷)等。
前述多環式脂肪族環較佳為雙環或三環。該等中，作為雙環舉例為降冰片烷、降冰片烯、螺雙環戊烷、雙環[2.1.0]戊烷、雙環[3.2.1]辛烷、螺[3,4]辛烷等。該等中，作為三環舉例為三環[3.2.1.02,7]辛烷、三環[3.3.1.13,7]癸烷(金剛烷)等。
前述可經取代基取代之脂肪族環係指該脂肪族環之1個以上之氫原子可經下述記載之取代基取代。
作為前述取代基，較佳為選自羥基、直鏈狀或分支鏈狀之碳原子數1～10之烷基、碳原子數1～20之烷氧基、碳原子數6～40之芳基、可經氧原子中斷之碳原子數1～10之醯氧基及羧基。
作為前述碳原子數1～20之烷氧基，舉例為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、1-甲基-正丁氧基、2-甲基-正丁氧基、3-甲基-正丁氧基、1,1-二甲基-正丙氧基、1,2-二甲基-正丙氧基、2,2-二甲基-正丙氧基、1-乙基-正丙氧基、正己氧基、1-甲基-正戊氧基、2-甲基-正戊氧基、3-甲基-正戊氧基、4-甲基-正戊氧基、1,1-二甲基-正丁氧基、1,2-二甲基-正丁氧基、1,3-二甲基-正丁氧基、2,2-二甲基-正丁氧基、2,3-二甲基-正丁氧基、3,3-二甲基-正丁氧基、1-乙基-正丁氧基、2-乙基-正丁氧基、1,1,2-三甲基-正丙氧基、1,2,2-三甲基-正丙氧基、1-乙基-1-甲基-正丙氧基及1-乙基-2-甲基-正丙氧基、環戊氧基、環己氧基、降冰片氧基、金剛烷基氧基、金剛烷甲基氧基、金剛烷乙基氧基、四環癸基氧基、三環癸基氧基等。
作為前述碳原子數6～40之芳基，舉例為苄基、萘基、蒽基、菲基或芘基，該等中較佳為苯基。
作為前述碳原子1～10之醯氧基係指以下述式(4)表示者：
Figure 02_image015
(式(4)中，Z為氫原子、上述碳原子數1～10之烷基中之碳原子數1～9之烷基，前述烷基可經前述取代基取代，亦可經氧原子或酯鍵中斷，可具有烯丙基或丙炔基。*表示與上述「脂肪族環」之鍵結部分)。
前述脂肪族環較佳具有至少1個不飽和鍵(例如雙鍵、三鍵)。前述脂肪族環較佳具有1個～3個不飽和鍵。前述脂肪族環較佳具有1個或2不飽和鍵。上述不飽和鍵較佳為雙鍵。
作為前述包含可經取代基取代之脂肪族環的化合物之具體例可舉例下述化合物。作為具體例亦可舉例下述具體例之羧基經羥基、醯基、乙醯基、甲醯基、苯甲醯基、羧基、羰基、胺基、亞胺基、氰基、偶氮基、重氮基、硫醇基、磺基及烯丙基取代之化合物。
Figure 02_image017
Figure 02_image019
Figure 02_image021
Figure 02_image023
本發明之聚合物的末端可經下述化合物(C)封閉。 前述化合物(C)只要為可發揮本申請案之效果的化合物則未限定，但較佳為具有1個與包含可經取代基取代之脂肪族環或芳香族環之環氧基具有反應性之官能基的化合物。
前述化合物(C)可以下述式(11)及式(12)表示：
Figure 02_image025
(式(11)及式(12)中，R 1表示可具有取代基之碳原子數1～6之烷基、苯基、吡啶基、鹵基或羥基，R 2表示氫原子、碳原子數1～6之烷基、羥基、鹵基或以-C(=O)O-X表示之酯基，X表示可具有取代基之碳原子數1～6之烷基，R 3表示氫原子、碳原子數1～6之烷基、羥基或鹵基，R 4表示直接鍵或碳原子數1～8之二價有機基，R 5表示碳原子數1～8之二價有機基，A表示芳香族環或芳香族雜環，t表示0或1，u表示1或2)。
上述式(11)及式(12)之內容係將國際公開第2015/163195號公報中記載之全部揭示援用於本申請案。
以上述式(11)及式(12)表示之前述聚合物末端構造可藉由使前述聚合物與以下述式(1a)表示之化合物及/或以下述式(2a)表示之化合物反應而製造。
Figure 02_image027
(上述式(1a)及式(2a)之代號含義如前述式(11)及式(12)之說明)。 作為前述以式(1a)表示之化合物，可舉例為例如以下述式表示之化合物。作為具體例亦舉例為下述化合物之羧基或羥基經醯基、乙醯基、甲醯基、苯甲醯基、羧基、羰基、胺基、亞胺基、氰基、偶氮基、疊氮基、硫醇基、磺基及烯丙基取代之化合物。
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
作為前述以式(2a)表示之化合物，可舉例例如以下述式表示之化合物。
Figure 02_image039
化合物(C)可為國際公開第2020/071361號公報中記載之以下述式(1-1)表示之化合物。
Figure 02_image041
(上述式(1-1)中，X為2價有機基，A為碳原子數6～40之芳基，R 1為鹵原子、碳原子數1～40之烷基或碳原子數1～40之烷氧基，n1為1～12之整數，n2為0～11之整數)。 式(1-1)之羧基亦可經羥基、醯基、乙醯基、甲醯基、苯甲醯基、羧基、羰基、胺基、亞胺基、氰基、偶氮基、疊氮基、硫醇基、磺基及烯丙基取代。
作為上述X之具體例為酯鍵、醚鍵、醯胺鍵、胺基甲酸酯鍵或脲鍵，該等中較佳為酯鍵或醚鍵。
作為上述A之具體例，為衍生自苯、萘、蒽、菲或芘之基，該等中較佳為衍生自苯、萘或蒽之基。
作為上述鹵原子舉例為氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作為上述碳原子數1～10之烷基之具體例為甲基、乙基、丙基、丁基、己基或戊基，該等中較佳為甲基。
作為上述碳原子數1～10之烷氧基之具體例，為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基或戊氧基，該等中較佳為甲氧基。
上述所謂可經取代係指上述碳原子數1～10之烷基的一部分或全部氫原子可經例如氟基或羥基取代。
上述碳原子數1～10之烷基之具體例，舉例為甲基、乙基、丙基、丁基、己基或戊基，但較佳為甲基。
作為上述碳原子數6～40之芳基，係如上所述，但該等中較佳為苯基。
n1及n3係各獨立為1～12之整數，但較佳為1～6之整數。
n2係0～11之整數，較佳為0～2之整數。
前述式(1-1)中，n2較佳為0。
作為前述以式(1-1)表示之化合物的具體例舉例為以下化合物。下述化合物之羧基亦可經羥基、醯基、乙醯基、甲醯基、苯甲醯基、羧基、羰基、胺基、亞胺基、氰基、偶氮基、疊氮基、硫醇基、磺基及烯丙基取代。
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
Figure 02_image049
Figure 02_image051
Figure 02_image053
前述化合物(C)可為國際公開第2020/071361號公報中記載之以下述式(2-1)表示之化合物。
Figure 02_image055
(上述式(2-1)中，X為2價有機基，A為碳原子數6～40之芳基，R 2及R 3各獨立為氫原子、可經取代之碳原子數1～10之烷基、可經取代之碳原子數6～40之芳基或鹵原子，n3為1～12之整數)。 上述式(2-1)中，本發明中，各較佳之X、A、R 2、R 3及n3如上述。前述式(2-1)中，較佳R 2及R 3為氫原子。
作為以前述式(1-1)表示之化合物的具體例舉例為下述記載之化合物。下述記載之化合物之羧基亦可經羥基、醯基、乙醯基、甲醯基、苯甲醯基、羧基、羰基、胺基、亞胺基、氰基、偶氮基、疊氮基、硫醇基、磺基及烯丙基取代。
Figure 02_image057
國際公開第2020/071361號公報中記載之全部揭示作為本申請案之參考加以援用。
＜酸產生劑＞ 作為本發明之阻劑下層膜形成組成物中作為任意成分所含之酸產生劑，可使用熱酸產生劑、光酸產生劑之任一者，但較佳使用熱酸產生劑。作為熱酸產生劑，舉例為例如對甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸、吡啶鎓-對-甲苯磺酸鹽(吡啶鎓-對甲苯磺酸)、吡啶鎓酚磺酸、吡啶鎓-對-羥基苯磺酸(對-苯酚磺酸吡啶鎓鹽)、吡啶鎓-三氟甲烷磺酸、水楊酸、樟腦磺酸、5-磺基水楊酸、4-氯苯磺酸、4-羥基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸等之磺酸化合物及羧酸化合物。
作為前述光酸產生劑，舉例為鎓鹽化合物、磺醯亞胺化合物及二磺醯重氮甲烷化合物等。
作為鎓鹽化合物，可舉例為二苯基錪六氟磷酸鹽、二苯基錪三氟甲烷磺酸鹽、二苯基錪九氟正丁烷磺酸鹽、二苯基錪全氟正辛烷磺酸鹽、二苯基錪樟腦磺酸鹽、雙(4-第三丁基苯基)錪樟腦磺酸鹽及雙(4-第三丁基苯基)錪三氟甲烷磺酸鹽等之錪鹽化合物，及三苯基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶九氟正丁烷磺酸鹽、三苯基鋶樟腦磺酸鹽及三苯基鋶三氟甲烷磺酸鹽等之鋶鹽化合物。
作為磺醯亞胺化合物，舉例為例如N-(三氟甲烷磺醯氧基)琥珀醯亞胺、N-(九氟正丁烷磺醯氧基)琥珀醯亞胺、N-(樟腦磺醯氧基)琥珀醯亞胺及N-(三氟甲烷磺醯氧基)萘醯亞胺等。
作為二磺醯基重氮甲烷化合物，舉例為例如雙(三氟甲基磺醯基)重氮甲烷、雙(環己基磺醯基)重氮甲烷、雙(苯基磺醯基)重氮甲烷、雙(對-甲苯磺醯基)重氮甲烷、雙(2,4-二甲基苯磺醯基)重氮甲烷及甲基磺醯基-對-甲苯磺醯基重氮甲烷等。
前述酸產生劑可僅使用一種，且可組合兩種以上使用。
使用酸產生劑時，該酸產生劑之含量，相對於下述交聯劑，例如為0.1質量%～50質量%，較佳為1質量%～30質量%。
＜交聯劑＞ 作為本發明之阻劑下層膜形成組成物中作為任意成分所含之交聯劑，舉例為例如六甲氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基苯胍胺、1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲(四甲氧基甲基甘脲)(POWDERLINK(註冊商標)1174)、1,3,4,6-四(丁氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-四(羥基甲基)甘脲、1,3-雙(羥基甲基)脲、1,1,3,3-四(丁氧基甲基)脲及1,1,3,3-四(甲氧基甲基)脲。
又，本申請案之交聯劑亦可為國際公開第2017/187969號公報中記載之於1分子中具有2～6個與氮原子鍵結之以下述式(1d)表示之取代基的含氮化合物。
Figure 02_image059
(式(1d)中，R 1表示甲基或乙基)。 於1分子中具有2～6個以前述式(1d)表示之取代基之含氮化合物可為以下述式(1E)表示之甘脲衍生物。
Figure 02_image061
(式(1E)中，4個R 1各獨立表示甲基或乙基，R 2及R 3各獨立表示氫原子、碳原子數1～4之烷基或苯基)。 作為以前述式(1E)表示之甘脲衍生物，舉例為例如以下述式(1E-1)～式(1E-6)表示之化合物。
Figure 02_image063
於1分子中具有2～6個以前述式(1d)表示之取代基之含氮化合物可藉由使於1分子中具有2～6個與氮原子鍵結之以下述式(2d)表示之取代基之含氮化合物與以下述式(3d)表示之至少一種化合物反應而獲得。
Figure 02_image065
(式(2d)及式(3d)中，R 1表示甲基或乙基，R 4表示碳原子數1～4之烷基)。 以前述式(1E)表示之甘脲衍生物可藉由使以下述式(2E)表示之甘脲衍生物與前述式(3d)表示之至少1種化合物反應而獲得。
於1分子中具有2～6個以前述式(2d)表示之取代基之含氮化合物為例如以下述式(2E)表示之甘脲衍生物。
Figure 02_image067
(式(2E)中，R 2及R 3各獨立表示氫原子、碳原子數1～4之烷基或苯基，R 4各獨立表示碳原子數1～4之烷基)。 作為以前述式(2E)表示之甘脲衍生物，舉例為例如以下述式(2E-1)～式(2E-4)表示之化合物。此外作為以式(3d)表示之化合物，舉例為例如以下述式(3d-1)及式(3d-2)表示之化合物。
Figure 02_image069
Figure 02_image071
關於前述之1分子中具有2～6個與氮原子鍵結之以下述式(1d)表示之取代基之含氮化合物之內容，於本申請案中援用WO2017/187969號公報之全部揭示。
又上述交聯劑可為國際公開第2014/208542號公報中記載之以下述式(G-1)或式(G-2)表示之交聯性化合物。
Figure 02_image073
(式中，Q 1表示單鍵或m1價之有機基，R 1及R 4各表示碳原子數2至10之烷基或具有碳原子數1至10之烷氧基的碳原子數2至10之烷基，R 2及R 5各表示氫原子或甲基，R 3及R 6各表示碳原子數1至10之烷基，或碳原子數6至40之芳基。 n1表示1≦n1≦3之整數，n2表示2≦n2≦5之整數，n3表示0≦n3≦3之整數，n4表示0≦n4≦3之整數，且表示3≦(n1+n2+n3+n4)≦6之整數。 n5表示1≦n5≦3之整數，n6表示1≦n6≦4之整數，n7表示0≦n7≦3之整數，n8表示0≦n8≦3之整數，且表示2≦(n5+n6+n7+n8)≦5之整數。 m1表示2至10之整數)。
以上述式(G-1)或式(G-2)表示之交聯性化合物可藉由將以下述式(G-3)或式(G-4)表示之化合物與含羥基之醚化合物或碳原子數2至10之醇反應而獲得。
Figure 02_image075
(式中，Q 2表示單鍵或m2價有機基。R 8、R 9、R 11及R 12各表示氫原子或甲基，R 7及R 10各表示碳原子數1至10之烷基或碳原子數6至40之芳基。 n9表示1≦n9≦3之整數，n10表示2≦n10≦5之整數，n11表示0≦n11≦3之整數，n12表示0≦n12≦3之整數，且表示3≦(n9+n10+n11+ n12)≦6之整數。 n13表示1≦n13≦3之整數，n14表示1≦n14≦4之整數，n15表示0≦n15≦3之整數，n16表示0≦n16≦3之整數，且表示2≦(n13+n14+ n15+n16)≦5之整數。 m2表示2至10之整數)。
以上述式(G-1)及式(G-2)表示之化合物例如可例示如下。
Figure 02_image077
Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image083
Figure 02_image085
以式(G-3)及式(G-4)表示之化合物可例示如下。
Figure 02_image087
Figure 02_image089
式中，Me表示甲基。
國際公開第2014/208542號公報之全部揭示援用於本文。
使用前述交聯劑時，該交聯劑之含量，相對於前述反應生成物，為例如1質量%～50質量%，較佳為5質量%～30質量%。
＜其他成分＞ 本發明之阻劑下層膜形成組成物中，為了不發生針孔或條紋等，進而提高對表面不均之塗佈性，可進而添加界面活性劑。作為界面活性劑，可舉例為例如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鯨蠟基醚、聚氧乙烯油基醚等之聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯辛基酚醚、聚氧乙烯壬基酚醚等之聚氧乙烯烷基烯丙基醚類、聚氧乙烯‧聚氧丙烯嵌段共聚物類、山梨醇酐單月桂酸酯、山梨醇酐單棕櫚酸酯、山梨醇酐單硬脂酸酯、山梨醇酐單油酸酯、山梨醇酐三油酸酯、山梨醇酐三硬脂酸酯等之山梨醇酐脂肪族酯類、聚氧乙烯山梨醇酐單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三硬脂酸脂等之聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯等之非離子系界面活性劑、EF TOP EF301、EF303、EF352(TOKEMU PRODUCTS製，商品名)、MEGFAC F171、F173、R-30(大日本油墨(股)製，商品名)、FLUORAD FC430、FC431(住友3M(股)製，商品名)、ASAHIGUARD AG710、SURFLON S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭玻璃(股)製，商品名)等之氟系界面活性劑，有機矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業(股)製)等。該等界面活性劑之調配量，相對於本發明之阻劑下層膜形成組成物之全部固形分，通常為2.0質量%以下，較佳為1.0質量%以下。該等界面活性劑可單獨添加，亦可以2種以上之組合添加。
本發明之阻劑下層膜形成組成物所包含之固形分，亦即前述溶劑除外之成分例如為0.01質量%～10質量%。
＜阻劑下層膜＞ 本發明之阻劑下層膜可藉由將前述阻劑下層膜形成組成物塗佈於半導體基板上並燒成而製造。
作為本發明之阻劑下層膜形成組成物所塗佈之半導體基板，舉例為例如矽晶圓、鎵晶圓及砷化鎵、磷化銦、氮化鎵、氮化銦、氮化鋁等之化合物半導體晶圓。
使用表面形成有無機膜之半導體基板時，該無機膜係藉例如ALD(原子層沉積)法、CVD(化學氣相沉積)法、反應性濺鍍法、離子鍍敷法、真空蒸鍍法、旋塗法(旋塗玻璃：SOG)形成。作為前述無機膜，舉例為例如多晶矽膜、氧化矽膜、氮化矽膜、BPSG(硼磷矽酸鹽玻璃)膜、氮化鈦膜、氮化氧化鈦膜、鎢膜、氮化鎵膜及砷化鎵膜。
於此等半導體基板上，藉由旋轉器、塗佈器等之適當塗佈方法塗佈本發明之阻劑下層膜形成組成物。隨後，使用加熱板等之加熱手段烘烤而形成阻劑下層膜。作為烘烤條件，可自烘烤溫度100℃～400℃，烘烤時間0.3分鐘～60分鐘中適當選擇。較佳為烘烤溫度120℃～350℃，烘烤時間0.5分鐘～30分鐘，更佳為烘烤溫度150℃～300℃，烘烤時間0.8分鐘～10分鐘。
作為所形成之阻劑下層膜的膜厚，例如為0.001μm(1nm)～10μm、0.002μm(2nm)～1μm、0.005μm(5nm)～0.5μm(500nm)、0.001μm(1nm)～0.05μm(50nm)、0.002μm(2nm)～0.05μm(50nm)、0.003μm(3nm)～0.05μm(50nm)、0.004μm(4nm)～0.05μm(50nm)、0.005μm(5nm)～0.05μm(50nm)、0.003μm(3nm)～0.03μm(30nm)、0.003μm(3nm)～0.02μm(20nm)、0.005μm(5nm)～0.02μm(20nm)、0.002μm(2nm)～0.01μm(10nm)、0.003μm(3nm)～0.01μm(10nm)、0.002μm(2nm)～0.006μm(6nm)、0.004μm(4nm)、0.005μm(5nm)。烘烤時之溫度低於上述範圍時，交聯不足。另一方面，烘烤時之溫度高於上述範圍時，有阻劑下層膜會因熱而分解之情況。
＜經圖型化基板之製造方法、半導體裝置之製造方法＞ 經圖型化基板之製造方法經過以下步驟。通常，於阻劑下層膜上形成光阻劑層而製造。作為以本身已知方式塗佈於阻劑下層膜上並燒成而形成之光阻若對曝光中使用之光感光者，則未特別限制。可使用負型光阻劑及正型光阻劑之任一者。有由酚醛清漆樹脂與1,2-萘醌疊氮磺酸酯所成之正型光阻劑、由具有藉由酸分解而使鹼溶解速度上升之基的黏合劑與光酸產生劑所成之化學放大型光阻劑、由具有藉由酸分解而使光阻劑之鹼溶解速度上升之低分子化合物與鹼可溶性黏合劑及光酸產生劑所成之化學放大型光阻劑、及由具有藉由酸分解而使鹼溶解速度上升之基的黏合劑與藉由酸而分解使光阻劑之鹼溶解速度上升之低分子化合物與光酸產生劑所成之化學放大型光阻劑、含有金屬元素之阻劑等。舉例為例如JSR(股)製商品名V146G、CHYPRE公司製商品名APEX-E、住友化學(股)製商品名PAR710及信越化學工業(股)製商品名AR2772、SEPR430等。且，可舉例為例如Proc. SPIE, Vol. 3999, 330-334(2000年)、Proc. SPIE, Vol. 3999, 357-364(2000)及Proc. SPIE, Vol. 3999, 365-374(2000)中記載般之含氟原子聚合物系光阻劑。
又，可使用WO2019/188595、WO2019/ 187881、WO2019/187803、WO2019/167737、WO2019/ 167725、WO2019/187445、WO2019/167419、WO2019/ 123842、WO2019/054282、WO2019/058945、WO2019/ 058890、WO2019/039290、WO2019/044259、WO2019/ 044231、WO2019/026549、WO2018/193954、WO2019/ 172054、WO2019/021975、WO2018/230334、WO2018/ 194123、日本特開2018-180525、WO2018/190088、日本特開2018-070596、日本特開2018-028090、日本特開2016-153409、日本特開2016-130240、日本特開2016-108325、日本特開2016-047920、日本特開2016-035570、日本特開2016-035567、日本特開2016-035565、日本特開2019-101417、日本特開2019-117373、日本特開2019-052294、日本特開2019-008280、日本特開2019-008279、日本特開2019-003176、日本特開2019-003175、日本特開2018-197853、日本特開2019-191298、日本特開2019-061217、日本特開2018-045152、日本特開2018-022039、日本特開2016-090441、日本特開2015-10878、日本特開2012-168279、日本特開2012-022261、日本特開2012-022258、日本特開2011-043749、日本特開2010-181857、日本特開2010-128369、WO2018/031896、日本特開2019-113855、WO2017/156388、WO2017/066319、日本特開2018-41099、WO2016/065120、WO2015/026482、日本特開2016-29498、日本特開2011-253185等記載之阻劑組成物、感放射性樹脂組成物、基於有機金屬溶液之高解像度圖型化組成物等之所謂阻劑組成物、含金屬阻劑組成物，但不限於該等。
作為阻劑組成物，舉例為例如以下組成物。
感活性光線性或感放射線性樹脂組成物，其包含具有以藉由酸之作用而脫離之保護基保護極性基之酸分解性基之重複單位之樹脂A及以通式(21)表示之化合物。
Figure 02_image091
通式(21)中，m表示1～6之整數。
R 1及R 2各獨立表示氟原子或全氟烷基。
L 1表示-O-、-S-、-COO-、-SO 2-或-SO 3-。
L 2表示可具有取代基之伸烷基或單鍵。
W 1表示可具有取代基之環狀有機基。
M +表示陽離子。
極端紫外線或電子束微影用含金屬之膜形成組成物，其含有具有金屬-氧共價鍵之化合物與溶劑，構成上述化合物之金屬元素屬於週期表第3族～第15族之第3週期～第7週期。
感放射線性樹脂組成物，其含有具有以下述式(31)表示之第1構造單位及包含以下述式(32)表示之酸解離性基之第2構造單位之聚合物與酸產生劑。
Figure 02_image093
(式(31)中，Ar係自碳數6～20之芳基去除(n+1)個氫原子之基。R 1為羥基、胺磺醯基或碳數1～20之1價有機基。n為0～11之整數。n為2以上時，複數個R 1可相同或不同。R 2為氫原子、氟原子、甲基或三氟甲基。式(32)中，R 3為包含上述酸解離性基之碳數1～20之1價基。Z為單鍵、氧原子或硫原子。R 4為氫原子、氟原子、甲基或三氟甲基)。
阻劑組成物，其含有包含具有環狀碳酸酯構造之構造單位、以式(II)表示之構造單位及具有酸不穩定基之構造單位之樹脂(A1)與酸產生劑。
Figure 02_image095
[式(II)中， R 2表示可具有鹵原子之碳數1～6之烷基、氫原子或鹵原子，X 1表示單鍵、-CO-O-*或-CO-NR 4-*，*表示與-Ar之鍵結鍵，R 4表示氫原子或碳數1～4之烷基，Ar表示可具有選自由羥基及羧基所成之群之1個以上之基的碳數6～20之芳香族烴基]。
作為阻劑膜，舉例為例如以下。
阻劑膜，其包含含有以下述式(a1)表示之重複單位及/或以下述式(a2)表示之重複單位與藉由曝光產生與聚合物主鏈鍵結之酸的重複單位之基底樹脂。
Figure 02_image097
(式(a1)及式(a2)中，R A各獨立為氫原子或甲基。R 1及R 2各獨立為碳數4～6之3級烷基。R 3各獨立為氟原子或甲基。m為0～4之整數。X 1為單鍵、伸苯基或伸萘基或包含選自酯鍵、內酯環、伸苯基或伸萘基之至少1種之碳數1～12之連接基。X 2為單鍵、酯鍵或醯胺鍵)。
作為阻劑材料舉例以下者。
包含具有以下述式(b1)或式(b2)表示之重複單位之聚合物的阻劑材料。
Figure 02_image099
(式(b1)及式(b2)中，R A為氫原子或甲基。X 1為單鍵或酯基。X 2為直鏈狀、分支狀或環狀之碳數1～12之伸烷基或碳數6～10之伸芳基，構成該伸烷基之亞甲基的一部分可經醚基、酯基或含內酯環之基取代，且，X 2所含之至少1個氫原子經溴原子取代。X 3為單鍵、醚基、酯基或碳數1～12之直鏈狀、分支狀或環狀伸烷基，構成該伸烷基之亞甲基的一部分可經醚基或酯基取代。Rf 1～Rf 4各獨立為氫原子、氟原子或三氟甲基，但至少1個為氟原子或三氟甲基。又，Rf 1及Rf 2可合起來形成羰基。R 1～R 5各獨立為直鏈狀、分支狀或環狀之碳數1～12之烷基、直鏈狀、分支鏈狀或環狀之碳數2～12之烯基、碳數2～12之炔基、碳數6～20之芳基、碳數7～12之芳烷基或碳數7～12之芳氧基烷基，該等基之氫原子的一部分或全部可經羥基、羧基、鹵原子、氧代基、氰基、醯胺基、硝基、磺內酯基、碸基或含鋶鹽之基取代，構成該等基之亞甲基的一部分可經醚基、酯基、羰基、碳酸酯基或磺酸酯基取代。又，亦可R 1與R 2鍵結而與該等所鍵結之硫原子一起形成環)。
包含含有以下述式(a)表示之重複單位之聚合物的基底樹脂之阻劑材料。
Figure 02_image101
(式(a)中，R A為氫原子或甲基。R 1為氫原子或酸不穩定基。R 2為直鏈狀、分支狀或環狀之碳數1～6之烷基，或溴以外之鹵原子。X 1為單鍵或伸苯基，或可包含酯基或內酯環之直鏈狀、分支狀或環狀之碳數1～12之伸烷基。X 2為-O-、-O-CH 2-或-NH-。m為1～4之整數。n為0～3之整數)。 一種阻劑組成物，其係藉由曝光產生酸，且藉由酸之作用使對顯像液之溶解性變化之阻劑組成物，其特徵係含有 藉由酸之作用使對顯像液之溶解性變化之基材成分(A)及對鹼顯像液顯示分解性之氟添加劑成分(F)， 前述氟添加劑成分(F)含有具有含鹼解離性基之構成單位(f1)、含以下述通式(f2-r-1)表示之基的構成單位(f2)之氟樹脂成分(F1)。
Figure 02_image103
[式(f2-r-1)中，Rf 21各獨立為氫原子、烷基、烷氧基、羥基、羥基烷基或氰基。n”為0～2之整數。*為鍵結鍵]。
前述構成單位(f1)包含以下述通式(f1-1)表示之構成單位或以下述通式(f1-2)表示之構成單位。
Figure 02_image105
[式(f1-1)、(f1-2)中，R各獨立為氫原子、碳數1～5之烷基或碳數1～5之鹵化烷基。X為不具有酸解離性部位之2價連接基。A aryl係可具有取代基之2價芳香族環式基。X 01為單鍵或2價連接基。R 2各獨立為具有氟原子之有機基]。
作為塗層、塗覆溶液及塗覆組成物，舉例為例如以下者。
包含藉由金屬碳鍵及/或金屬羧酸酯鍵而具有有基配位基之金屬氧代-羥基網路之塗層。
無機氧代/羥基基底之組成物。
一種塗覆溶液，其包含：有機溶劑；第一有機金屬組成物，係以式R zSnO (2-(z/2)-(x/2))(OH) x(此處0＜z≦2及0＜(z+x)≦4)、式R’ nSn 4-n(此處，n=1或2)、或該等之混合物表示，此處R及R’獨立為具有1～31個碳原子之烴基，及X係對Sn具有水解性鍵之配位基或該等之組合之第一有機金屬組成物；及水解性之金屬化合物，其以式MX’ v(其中，M為選自元素週期表之第2～第16族之金屬，v=2～6之數，及X’為具有水解性之M-X鍵的配位基或該等之組合)表示。
一種塗覆溶液，其係包含有機溶劑與以式RSnO (3/2-x/2)(OH) x(式中，0＜x＜3)表示之第1有機金屬化合物之塗覆組成物，前述溶液中含有約0.0025M～約1.5M之錫，R為具有3～31個碳原子之烷基或環烷基，前述烷基或環烷基係於2級或3級碳原子中與錫鍵結。
一種無機圖型形成前驅物水溶液，其包含水、金屬亞氧化物陽離子、多原子無機陰離子、與含過氧化物基而成之感放射線配位基之混合物而成。
曝光係通過用於形成特定圖型之遮罩(光罩)進行，使用例如i射線、KrF準分子雷射、ArF準分子雷射、EUV(極端紫外線)或EB(電子束)，但本申請案之阻劑下層膜形成組成物較佳應用於EB(電子束)或EUV(極端紫外線)曝光，較佳應用於EUV(極端紫外線)曝光。顯像時使用鹼性顯像液，自顯像溫度5℃～50℃，顯像時間10秒～300秒中適當選擇。作為鹼顯影液，可使用例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水等無機鹼類、乙胺、正丙胺等一級胺類、二乙胺、二正丁基胺等二級胺類、三乙胺、甲基二乙胺等三級胺類、二甲基乙醇胺、三乙醇胺等之醇胺類、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、膽鹼等之四級銨鹽、吡咯、哌啶等之環狀胺等之鹼類水溶液。此外，亦可於上述鹼類水溶液中添加適量之異丙醇等之醇類、非離子系等之界面活性劑。該等中較佳之顯像液為四級銨鹽，更佳為氫氧化四甲基銨及膽鹼。此外，亦可於該等顯像液中添加界面活性劑。亦可替代鹼顯像液，使用以乙酸丁酯等之有機溶劑進行顯像，將光阻劑之鹼溶解速度未提高之部分顯像之方法。經過上述步驟，可製造上述阻劑經圖型化之基板。
其次，將形成之阻劑圖型作為遮罩，對前述阻劑下層膜進行乾蝕刻。此時，於所用之半導體基板表面形成前述無機膜時，使該無機膜之表面露出，於所用之半導體基板表面未形成無機膜時，使該半導體基板之表面露出。隨後，基板經過藉由本身已知之方法(乾蝕刻法等)加工基板之步驟，可製造半導體裝置。 [實施例]
其次，舉例實施例及比較例等具體說明本發明之內容，但本發明不限於此。
本說明書之下述合成例1、比較合成例1所示之聚合物的重量平均分子量係藉由凝膠滲透層析法(以下簡稱GPC)之測定結果。測定係使用TOSOH(股)製GPC裝置，測定條件如下。
GPC管柱：Shodex KF803L、Shodex KF802、Shodex KF801[註冊商標](昭和電工(股)) 管柱溫度：40℃ 溶劑：四氫呋喃 流量：1.0ml/分鐘 標準試料：聚苯乙烯(TOSOH(股)製)
＜合成例1＞ 將單烯丙基二縮水甘油基異氰尿酸(四國化成工業股份有限公司製)6.00g、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐(新日本理化(股)製)6.53g、5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐(東京化成工業(股)製)1.06g、2,6-二-第三丁基-對-甲酚(東京化成工業(股)製)0.09g及溴化四丁基鏻(北興化學工業(股)製)0.36g添加於苄基醇56.19g溶解後，反應容器以氮氣置換，於105℃反應24小時，獲得含聚合物之溶液。冷卻至室溫後，所得溶液滴加於2-丙醇中，再次沉澱。隨後，以磁漏斗抽吸過濾，以2-丙醇洗淨2次，所得固體以減壓乾燥機乾燥12小時，獲得聚合物。進行GPC分析後，所得聚合物1以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為3,000，分散度為2.6。合成例1中存在之構造示於下述式。
Figure 02_image107
＜合成例2＞ 將單烯丙基二縮水甘油基異氰尿酸(四國化成工業股份有限公司製)6.00g、均苯四甲酸酐(東京化成工業(股)製)3.98g、5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐(東京化成工業(股)製)1.06g、2,6-二-第三丁基-對-甲酚(東京化成工業(股)製)0.09g及溴化四丁基鏻(北興化學工業(股)製) 0.36g添加於苄基醇46.07g溶解後，反應容器以氮氣置換，於105℃反應24小時，獲得含聚合物之溶液。冷卻至室溫後，所得溶液滴加於2-丙醇中，再次沉澱。隨後，以磁漏斗抽吸過濾，以2-丙醇洗淨2次，所得固體以減壓乾燥機乾燥12小時，獲得聚合物2。進行GPC分析後，所得聚合物2以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為4,600，分散度為2.2。合成例2中存在之構造示於下述式。
Figure 02_image109
＜合成例3＞ 將單烯丙基二縮水甘油基異氰尿酸(四國化成工業股份有限公司製)6.00g、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐(東京化成工業(股)製)3.58g、5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐(東京化成工業(股)製)1.06g、2,6-二-第三丁基-對-甲酚(東京化成工業(股)製)0.09g及溴化四丁基鏻(北興化學工業(股)製)0.36g添加於苄基醇44.36g溶解後，反應容器以氮氣置換，於105℃反應24小時，獲得含聚合物之溶液。冷卻至室溫後，所得溶液滴加於2-丙醇中，再次沉澱。隨後，以磁漏斗抽吸過濾，以2-丙醇洗淨2次，所得固體以減壓乾燥機乾燥12小時，獲得聚合物3。進行GPC分析後，所得聚合物3以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為3,800，分散度為1.7。合成例3中存在之構造示於下述式。
Figure 02_image111
＜合成例4＞ 將單烯丙基二縮水甘油基異氰尿酸(四國化成工業股份有限公司製)5.00g、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐(新日本理化(股)製)6.73g、2,6-二-第三丁基-對-甲酚(東京化成工業(股)製)0.08g及溴化四丁基鏻(北興化學工業(股)製)0.30g添加於苄基醇48.54g溶解。反應容器以氮氣置換，於105℃反應24小時，獲得含聚合物之溶液。冷卻至室溫後，所得溶液滴加於2-丙醇中，再次沉澱。隨後，以磁漏斗抽吸過濾，以2-丙醇洗淨2次，所得固體以減壓乾燥機乾燥12小時，獲得聚合物。進行GPC分析後，所得聚合物4以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為3,400，分散度為2.8。合成例4中存在之構造示於下述式。
Figure 02_image113
＜合成例5＞ 將單烯丙基二縮水甘油基異氰尿酸(四國化成工業股份有限公司製)6.00g、均苯四甲酸酐(東京化成工業(股)製)4.42g、2,6-二-第三丁基-對-甲酚(東京化成工業(股)製)0.09g及溴化四丁基鏻(北興化學工業(股)製)0.36g添加於苄基醇43.52g溶解後，反應容器以氮氣置換，於105℃反應24小時，獲得含聚合物之溶液。冷卻至室溫後，所得溶液滴加於2-丙醇中，再次沉澱。隨後，以磁漏斗抽吸過濾，以2-丙醇洗淨2次，所得固體以減壓乾燥機乾燥12小時，獲得聚合物。進行GPC分析後，所得聚合物5以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為2,600，分散度為2.6。合成例5中存在之構造示於下述式。
Figure 02_image115
＜合成例6＞ 將單烯丙基二縮水甘油基異氰尿酸(四國化成工業股份有限公司製)6.00g、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐(東京化成工業(股)製)4.42g、2,6-二-第三丁基-對-甲酚(東京化成工業(股)製)0.08g及溴化四丁基鏻(北興化學工業(股)製)0.36g添加於苄基醇43.52g溶解後，反應容器以氮氣置換，於105℃反應24小時，獲得含聚合物之溶液。冷卻至室溫後，所得溶液滴加於2-丙醇中，再次沉澱。隨後，以磁漏斗抽吸過濾，以2-丙醇洗淨2次，所得固體以減壓乾燥機乾燥12小時，獲得聚合物6。進行GPC分析後，所得聚合物6以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為3,500，分散度為2.5。合成例6中存在之構造示於下述式。
Figure 02_image117
＜比較合成例1＞ 將單烯丙基二縮水甘油基異氰尿酸(四國化成工業股份有限公司製)3.00g、3,3’,4,4’-二苯基碸四羧酸二酐(新日本理化(股)製)3.27g、5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐(東京化成工業(股)製)0.53g、2,6-二-第三丁基-對-甲酚(東京化成工業(股)製)0.10g及溴化四丁基鏻(北興化學工業(股)製)0.27g添加於丙二醇單甲醚21.49g溶解後，反應容器以氮氣置換，於105℃反應24小時，獲得含比較聚合物1之溶液。進行GPC分析後，所得比較聚合物1以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為12,600，分散度為4.2。比較合成例1中存在之構造示於下述式。
Figure 02_image119
＜阻劑下層膜形成组成物之調製＞ (實施例) 將上述合成例1～6及比較合成例1所得之各聚合物、交聯劑、硬化觸媒、溶劑按表1及表2所示之比例混合，以0.1μm之氟樹脂製過濾器過濾，分別調製阻劑下層膜形成組成物之溶液。表1及表2中四甲氧基甲基甘脲(日本CYTEC工業(股)製)簡稱為PL-LI，吡啶鎓-對-甲苯磺酸簡稱為PyPSA，丙二醇單甲醚乙酸酯簡稱為PGMEA，丙二醇單甲醚簡稱為PGME。各添加量之單位為質量份。
Figure 02_image121
Figure 02_image123
[對光阻劑溶劑之溶出試驗] 將實施例1、實施例2、實施例3、實施例4、實施例5、實施例6及比較例1之阻劑下層膜形成組成物，分別藉由旋轉器塗佈於半導體基鈑之矽晶圓上。將該矽晶圓配置於加熱板上，以205℃烘烤1分鐘，形成阻劑下層膜(膜厚4nm)。該等阻劑下層膜浸漬於光阻劑所使用之溶劑的乳酸乙酯及丙二醇單甲醚中，確認於該等溶劑中不溶。
[利用EUV曝光裝置之正型阻劑圖型之形成] 將實施例1、實施例3及比較例1之阻劑下層膜形成組成物，分別使用旋轉器塗佈於矽晶圓上。該矽晶片於加熱板上以205℃烘烤60秒，獲得膜厚4nm之阻劑下層膜。於該阻劑下層膜上，旋轉塗佈EUV用正型阻劑溶液(含甲基丙烯酸聚合物)，於130℃加熱60秒，形成EUV阻劑膜。對該阻劑膜，使用EUV曝光裝置(NXE-3400)以特定條件曝光。曝光後，進行100℃下烘烤60秒(PEB)，於冷卻板上冷卻至室溫，以鹼性顯像液(2.38%TMAH)顯像後，形成16nm線圖型/32nm間距之阻劑圖型。阻劑圖型之測長係使用掃描型電子顯微鏡(日立高科技(股)製，CG6300)。形成上述阻劑圖型中，實施例1與比較例1進行比較，形成CD尺寸15nm之線與間隔圖型時顯示為「良好」，見到線與間隔圖型崩塌或剝落時，顯示為「不良」。
Figure 02_image125
實施例1及實施例3中與比較例1相比，可抑制線與間隔之崩塌及剝落，教示具有良好之圖型形成能。 [產業上之可利用性]
本發明之阻劑下層膜形成組成物係可提供用於形成可形成期望阻劑圖型之阻劑下層膜的組成物，及使用該阻劑下層膜形成組成物之附阻劑圖型之基板的製造方法、半導體裝置之製造方法。

Claims (12)

  1. 一種阻劑下層膜形成組成物，其包含具有以下述式(1)表示之單位構造之聚合物及溶劑，
    Figure 03_image001
    (式(1)中，A 1、A 2、A 3、A 4、A 5及A 6分別獨立表示氫原子、甲基或乙基，R 1表示4價有機基，Q 1表示2價有機基，L 1表示單鍵或碳原子數1~10之伸烷基，Ar 1表示可經取代基取代之碳原子數6~40之芳基)。
  2. 如請求項1之阻劑下層膜形成組成物，其中前述R 1包含碳原子數6~40之芳香環構造或碳原子數4~20之脂環式構造。
  3. 如請求項1或2之阻劑下層膜形成組成物，其中前述R 1係以下述式(2)、式(3)或式(4)表示：
    Figure 03_image003
    (式(2)、(3)及(4)中，Y 1表示單鍵、氧原子、硫原子、可經鹵素原子或碳原子數6~40之芳基取代之碳原子數1~10之伸烷基或磺基，T 1及T 2各獨立表示氫原子或碳原子數1~10之烷基，L 2表示單鍵、亞甲基或伸乙基，n1及n2各獨立表示0~4之整數，m1表示0~2之整數，*表示與式(1)中之R 1所鍵結之羰基的碳原子之鍵結部分)。
  4. 如請求項1至3中任一項之阻劑下層膜形成組成物，其中前述Q 1包含碳原子數2~10之烯基或炔基。
  5. 如請求項1至4中任一項之阻劑下層膜形成組成物，其中前述Q 1包含雜環。
  6. 如請求項1至5中任一項之阻劑下層膜形成組成物，其中前述聚合物於末端具有可經取代基取代之碳原子數6~40之芳基。
  7. 如請求項6之阻劑下層膜形成組成物，其中前述可經取代基取代之碳原子數6~40之芳基係經由可經取代基取代之脂肪族環及連結基與前述聚合物鍵結。
  8. 如請求項1至7中任一項之阻劑下層膜形成組成物，其進而含有酸產生劑。
  9. 如請求項1至8中任一項之阻劑下層膜形成組成物，其進而含有交聯劑。
  10. 一種阻劑下層膜，其特徵係由如請求項1至9中任一項之阻劑下層膜形成組成物所成之塗膜的燒成物。
  11. 一種經圖型化之基板之製造方法，其包含下述步驟： 於半導體基板上塗佈如請求項1至9中任一項之阻劑下層膜形成組成物而形成阻劑下層膜之步驟， 於前述阻劑下層膜上塗佈阻劑並烘烤而形成阻劑膜之步驟， 使經前述阻劑下層膜與前述阻劑被覆之半導體基板曝光之步驟， 使曝光後之前述阻劑膜顯像而圖型化之步驟。
  12. 一種半導體裝置之製造方法，其特徵係包含下述步驟： 於半導體基板上形成由如請求項1至9中任一項之阻劑下層膜形成組成物所成之阻劑下層膜之步驟， 於前述阻劑下層膜上形成阻劑膜之步驟， 藉由對阻劑膜進行光或電子束照射及隨後之顯像而形成阻劑圖型之步驟， 經由所形成之前述阻劑圖型蝕刻前述阻劑下層膜而形成經圖型化之阻劑下層膜之步驟， 藉由經圖型化之前述阻劑下層膜加工半導體基板之步驟。
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