JPWO2009008341A1 - フェナントレン誘導体及び有機ｅｌ素子用材料 - Google Patents

Abstract

下記式（１）で表されることを特徴としたフェナントレン誘導体。式（１）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれアントラセン骨格、ピレン骨格、アセアントリレン骨格、またはナフタセン骨格を含まない核炭素数６から１８の芳香族炭化水素環基を示す。Ｒ１は置換基を表し、無くてもよく、１つでも複数でもよく、フェナントレン骨格のどの位置に結合していてもよい。ｍ，ｎは、１以上３以下の整数を示す。ｋは、０以上８以下の整数を示す。

Description

本発明は、フェナントレン誘導体及び有機ＥＬ素子用材料に関する。

陽極と陰極との間に有機発光層を備え、有機発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネセンス素子（有機ＥＬ素子）が知られている。
このような有機ＥＬ素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。

発光材料を有機ＥＬ素子のなかで利用するにあたっては、ホスト材料にドーパント材料をドーピングするドーピング法が知られている。
そして、注入されたエネルギーから効率よく励起子を生成するとともに励起子エネルギーを効率よく発光に繋げるため、ホストで生成された励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから発光が得られる構成が採用される。
例えば、ホストまたはドーパントとして、特許文献１〜１１に記載のようなフェナントレン骨格を有する縮合芳香族化合物等が用いられている。
しかしながら、近年、より発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命な有機ＥＬ素子が求められるなか、このような優れた有機ＥＬ素子を与える有機ＥＬ素子用材料ないしホスト材料は、いまだ見出されていない。

また、内部量子効率を高め、高い発光効率を達成するため、３重項励起子から発光を得る燐光材料の開発が進められ、最近では燐光発光を利用した有機素子が報告されている。
このような燐光材料を用いることにより７５％以上、理論上１００％近い値の内部量子効率を実現でき、高効率、低消費電力の有機ＥＬ素子が得られる。
しかしながら、従来の燐光発光性の有機ＥＬ素子は、発光効率が格段に向上する一方、素子寿命が非常に短く、実用に適さないという問題があった。

特開２００７−８４４８５号公報 特開２００６−１５１９６６号公報 特開２００５−１９２１９号公報 特開２００５−８５８８号公報 特開２００４−１８５１０号公報 ＷＯ２００７／４６６５８号公報 特開２００３−１４２２６７号公報 特開２００４−７５５６７号公報 ＷＯ２００６／１１４９６６号公報 特開２００５−１９７２６２号公報 ＷＯ２００６／３９９８２号公報

本発明は、前記の問題などを解決するためになされたもので、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機ＥＬ素子を実現するフェナントレン誘導体及び有機ＥＬ素子用材料を提供することを目的とする。

本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表されるフェナントレン誘導体を有機ＥＬ素子用材料として用いることにより、画素欠陥が無く、高効率、高耐熱かつ長寿命である有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明のフェナントレン誘導体は、下記式（１）で表されることを特徴とする。

前記式（１）中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれアントラセン骨格、ピレン骨格、アセアントリレン骨格、及びナフタセン骨格を含まない核炭素数６から１８の芳香族炭化水素環基のうちのいずれかを示す。Ａｒ^１及びＡｒ^２は、フェナントレン骨格のどの位置に結合していてもよい。
Ｒ^１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、シリル基、ハロゲン原子、アリール基のいずれかを表し、フェナントレン骨格のどの位置に結合していてもよい。
ｋは、０以上８以下の整数を示し、主鎖のフェナントレンに直接結合した置換基Ｒ^１の数を示す。ｋが２以上の場合、複数のＲ^１はそれぞれ同一でも異なってもよい。
ｎ，ｍは、１以上３以下の整数を示す。ｍ＋ｎ≧２の場合、複数のＡｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に同じであっても異なっていてもよい。
（−［Ａｒ^１］_ｍ−Ｈ）＝（−［Ａｒ^２］_ｎ−Ｈ）の場合、（−［Ａｒ^１］_ｍ−Ｈ）もしくは（−［Ａｒ^２］_ｎ−Ｈ）の少なくともどちらか一方は、フェナントレン骨格の１，４，５，８，９，１０位に結合する。

本発明の有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表されるフェナントレン誘導体を含有することを特徴とする。

本発明のフェナントレン誘導体を含有する有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうちの少なくとも１層は、前記式（１）で表されるフェナントレン誘導体を含有することを特徴とする。

本発明によれば、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機ＥＬ素子を実現するフェナントレン誘導体及び有機ＥＬ素子用材料を提供することができる。

以下、本発明の好ましい実施形態について説明する。

［フェナントレン誘導体］
本発明の一態様において、フェナントレン誘導体は、下記式（１）で表される。

前記式（１）中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれアントラセン骨格、ピレン骨格、アセアントリレン骨格、及びナフタセン骨格を含まない核炭素数６から１８の芳香族炭化水素環基のうちのいずれかを示す。Ａｒ^１及びＡｒ^２は、フェナントレン骨格のどの位置に結合していてもよい。
Ｒ^１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、シリル基、ハロゲン原子、アリール基のいずれかを表し、フェナントレン骨格のどの位置に結合していてもよい。
ｋは、０以上８以下の整数を示し、主鎖のフェナントレンに直接結合した置換基Ｒ^１の数を示す。ｋが２以上の場合、Ｒ^１はそれぞれ同一でも異なってもよい。
ｎ，ｍは、１以上３以下の整数を示す。ｍ＋ｎ≧２の場合、複数のＡｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に同じであっても異なっていてもよい。
ｍが１から３の場合、（−［Ａｒ^１］_ｍ−Ｈ）は、下記式（１−ｍ）で表される。
ｍが１の場合、（−Ａｒ^１ａ−Ｈ）は、下記式（１−ｍ−１）で表される。
ｍが２の場合、（−Ａｒ^１ａ−Ａｒ^１ｂ−Ｈ）は、下記式（１−ｍ−２）で表される。
ｍが３の場合、（−Ａｒ^１ａ−Ａｒ^１ｂ−Ａｒ^１ｃ−Ｈ）は、下記式（１−ｍ−３）で表される。
ｎが１から３の場合、（−［Ａｒ^２］_ｎ−Ｈ）は、下記式（１−ｎ）で表される。
ｎが１の場合、（−Ａｒ^２ａ−Ｈ）は、下記式（１−ｎ−１）で表される。
ｎが２の場合、（−Ａｒ^２ａ−Ａｒ^２ｂ−Ｈ）は、下記式（１−ｎ−２）で表される。
ｎが３の場合、（−Ａｒ^２ａ−Ａｒ^２ｂ−Ａｒ^２ｃ−Ｈ）は、下記式（１−ｎ−３）で表される。
前記式（１−ｍ−１）〜式（１−ｍ−３）中、Ａｒ^1ａ、Ａｒ^1ｂ、Ａｒ^1ｃ、及び、前記式（１−ｎ−１）〜式（１−ｎ−３）中、Ａｒ^2ａ、Ａｒ^2ｂ、Ａｒ^2ｃは、それぞれ独立に、お互いに同じであっても異なっても良く、（−［Ａｒ^１］_ｍ−Ｈ）＝（−［Ａｒ^２］_ｎ−Ｈ）の場合、（−［Ａｒ^１］_ｍ−Ｈ）もしくは、（−［Ａｒ^２］_ｎ−Ｈ）の少なくともどちらか一方は、フェナントレン骨格の１，４，５，８，９，１０位に結合する。

本発明において、“核炭素”とは飽和環、不飽和環または芳香環を構成する炭素原子を意味し、“核原子”とはヘテロ環（飽和環、不飽和環及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。

このような本発明のフェナントレン誘導体は、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機ＥＬ素子を実現する有機ＥＬ素子用材料として好適に利用することができる。

ここで、アントラセン骨格、ピレン骨格、アセアントリレン骨格、またはナフタセン骨格を有する有機化合物は、励起三重項エネルギーが小さく、燐光型有機ＥＬ素子を効率よく光らせることが困難なのでＡｒ^１及びＡｒ^２が、これらの構造を含むことは好ましくない。
また、Ａｒ^１及びＡｒ^２の核炭素数が、１８を超えると、励起三重項エネルギーが小さくなり、燐光型有機ＥＬ素子を効率よく光らせることが困難となって好ましくない。
ｍ、ｎが４より大きい場合、分子量が大きくなって蒸着性能が悪くなるので、ｍ、ｎは１以上４以下であることが好ましい。

対称性の高い分子構造を有する化合物群は、結晶性が高く、製膜時に高いアモルファス性を保持し続けることが困難である。
これに対し、例えば、
（１）Ａｒ^１もしくはＡｒ^２が結合する分子のペリ位の水素原子との立体障害により、（例えば、Ａｒ^１もしくはＡｒ^２がナフタレン骨格のα-位に結合する場合、及び、フェナントレン骨格の１、４、５、８、９、１０位に置換する場合）分子内にねじれ部位を導入する、
（２）立体障害のある置換基を導入する、
（３）分子を非対称にする、
等の方法により、化合物の結晶化を防ぎ、高いアモルファス性の膜が得られる。

下記一般式（１−ａ）、（１−ｂ）において、（−［Ａｒ^１］_ｍ−Ｈ）＝（−［Ａｒ^２］_ｎ−Ｈ）である場合、ねじれ部位もなく、分子の対称性の為、結晶性が高くなり、製膜時に高いアモルファス性を保持し続けることが困難となる。そこで本願発明では、これらの構造を除外している。

このように、本願発明では、分子が非対称であることと、分子にねじれ部位があることの相乗効果により、課題解決に不可欠な有機ＥＬ素子の膜中での化合物の結晶化を防止する効果を得ることができる。
そして、上述の全ての要件を満たすことにより、初めて、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命である有機ＥＬ素子を実現する有機ＥＬ素子用材料として好適に利用することができる。

前記式（１）中、Ｒ^１は、それぞれ炭素数６から３０のアリール基、炭素数１から３０のアルキル基、炭素数３から３０のシクロアルキル基、炭素数１から２０のアルコキシ基、シアノ基、炭素数３から３０のシリル基及びハロゲン原子から選択されることが好ましい。

炭素数６から３０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。

炭素数１から３０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

炭素数３から３０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、及び、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基が好ましい。

炭素数１から２０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

炭素数３から３０のシリル基としては、例えば、炭素数３から２０のアルキルシリル基、または、アラルキルシリル基が好ましく、例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等があげられる。
Ｒ^１のハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

前記式（１）中、フェナントレン骨格へのＡｒ^１とＡｒ^２の置換位置としては、１，２−位、１，３−位、１，４−位、１，５−位、１，６−位、１，７−位、１，８−位、１，９−位、１，１０−位、２，３−位、２，４−位、２，５−位、２，６−位、２，７−位、２，８−位、２，９−位、２，１０−位、３，４−位、３，５−位、３，６−位、３，７−位、３，８−位、３，９−位、３，１０−位、４，５−位、４，６−位、４，７−位、４，８−位、４，９−位、４，１０−位、９，１０−位が挙げられる。好ましくは、２，７−位、２，９−位、２，１０−位、３，６−位、４，９−位、４，１０−位、９，１０−位であり、より好ましくは、（−［Ａｒ^１］_ｍ−Ｈ）≠（−［Ａｒ^２］_ｎ−Ｈ）の場合、下記一般式（１−ａ）から（１−ｌ）で表されるフェナントレン誘導体（化４参照）であり、（−［Ａｒ^１］_ｍ−Ｈ）＝（−［Ａｒ^２］_ｎ−Ｈ）の場合、下記一般式（１−ｃ）から（１−ｌ）で表されるフェナントレン誘導体（化５参照）である。

前記式（１）中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、置換もしくは無置換の、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、フルオランテン骨格、トリフェニレン骨格、クリセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格、ジベンゾフェナントレン骨格、ベンゾトリフェニレン骨格、ピセン骨格及びベンゾ［ｂ］フルオランテン骨格から選択される基を示すことが好ましい。
Ａｒ^１、Ａｒ²にこれらの構造を適用した場合、３重項エネルギーギャップが十分に大きくなり、燐光発光性材料に対するエネルギー移動が可能な燐光ホストとして好適に用いることができる。

なお、本明細書において、蛍光ホスト及び燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組み合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。

前記式（１）中、ｋは、０、１または２であることが好ましい。
前記式（１）中、Ａｒ^１及びＡｒ^２が置換基を有する場合、炭素数１から３０のアルキル基、炭素数３から３０のシクロアルキル基、炭素数１から２０のアルコキシ基、シアノ基、炭素数３から３０のシリル基及びハロゲン原子から選択される基であることが好ましい。
Ａｒ^１及びＡｒ^２の置換基のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シリル基としては、例えば、Ｒ^１で例示したものと同様のものが挙げられる。

このような本発明のフェナントレン誘導体の具体例としては、例えば、以下のものが挙げられる。

［有機ＥＬ素子用材料］
本発明の一態様において、有機ＥＬ素子用材料は、前記式（１）で表されるフェナントレン誘導体を含有する。
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、発光層のホスト材料として用いられることが好ましい。
前記式（１）で表されるフェナントレン誘導体を含有する有機ＥＬ素子用材料を発光層のホスト材料として用いれば、高効率かつ長寿命の発光層を構成することができる。

［有機ＥＬ素子］
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する。
多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極等が挙げられる。

有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
有機薄膜層１０は、ホスト及び燐光ドーパントを含む燐光発光層５を有するが、燐光発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、燐光発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
また、燐光発光層５の陽極３側に電子ブロック層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔ブロック層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を燐光発光層５に閉じ込めて、燐光発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。

なお、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層と正孔輸送層とのうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層と電子輸送層とのうちの少なくともいずれか一方」を意味する。

本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光性材料からなり、該ホスト材料が前記有機ＥＬ素子用材料であると好ましい。
燐光発光性材料としては、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，ＲｅまたはＲｕから選択される金属と配位子とからなる金属錯体が利用できる。燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）から選ばれる金属を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。オルトメタル化金属錯体のさらに好ましい形態としては、以下に示すイリジウム錯体等が挙げられる。

また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層がホスト材料と燐光発光性材料を含有し、燐光発光性材料の具体例としては、上記のイリジウム錯体が用いられる。
本発明では、燐光発光性材料は、発光の極大波長が５２０ｎｍ以上７００ｎｍ以下であることが好ましく、更に好ましくは、５９０ｎｍ以上７００ｎｍ以下である。
このような発光波長の燐光発光材料（燐光ドーパント）を、本発明の有機ＥＬ素子用材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とできる。

本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層（正孔注入層）を有し、該正孔輸送層（正孔注入層）が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましく、本発明の有機ＥＬ素子が電子輸送層と正孔障壁層とのうちの少なくともいずれか一方を有し、該電子輸送層と正孔障壁層とのうちの少なくともいずれか一方が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。

アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。

アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ₂Ｏ、Ｃｓ₂Ｏ、Ｋ₂Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ₂Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａ_xＳｒ_1-xＯ（０＜ｘ＜１）、Ｂａ_xＣａ_1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ₃、ＳｃＦ₃、ＳｃＯ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｃｅ₂Ｏ₃、ＧｄＦ₃、ＴｂＦ₃等が挙げられ、ＹｂＦ₃、ＳｃＦ₃、ＴｂＦ₃が好ましい。

アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。

還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。
なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
電子注入層または電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。

この含窒素環誘導体としては、例えば、式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。

Ｒ²〜Ｒ⁷は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
炭素数１〜４０の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。

アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、または、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基である。

アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基等が挙げられる。

シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、及び、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基が好ましい。
アルコキシ基は−ＯＹと表される基である。Ｙの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。

非縮合アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、及び、ｍ−クウォーターフェニル基等が挙げられる。

これらの中でも好ましくは、フェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｐ−トリル基、３，４−キシリル基、ｍ−クウォーターフェニル−２−イル基である。
縮合アリール基としては、例えば、１−ナフチル基、２−ナフチル基が挙げられる。

複素環基は、単環または縮合環であり、好ましくは核炭素数１〜２０、より好ましくは核炭素数１〜１２、さらに好ましくは核炭素数２〜１０の複素環基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子のうちの少なくともいずれか一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。この複素環基の例としては、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等から誘導される基が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、及び、キノリンから誘導される基であり、さらに好ましくはキノリニル基である。

アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。

これらの中でも好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基である。

アリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。

アリールオキシ基のうちヘテロアリールオキシ基は、−ＯＺ’と表され、Ｚ’の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。

アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は−ＮＱ¹Ｑ²と表される。Ｑ¹及びＱ²の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ¹及びＱ²の一方は水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ¹Ａｒ²と表され、Ａｒ¹及びＡｒ²の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合アリール基及び縮合アリールで説明した基と同様である。Ａｒ¹及びＡｒ²の一方は水素原子であってもよい。

Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）またはインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
式（Ａ）のＬは、下記式（Ａ’）または（Ａ’’）で表される基である。

（式中、Ｒ⁸〜Ｒ¹²は、それぞれ独立に、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ¹³〜Ｒ²⁷は、それぞれ独立に、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）

式（Ａ’）及び式（Ａ’’）のＲ⁸〜Ｒ¹²及びＲ¹³〜Ｒ²⁷が示す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、Ｒ²〜Ｒ⁷の具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ⁸〜Ｒ¹²及びＲ¹³〜Ｒ²⁷の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。

式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。

本発明では、電子注入層は、含窒素複素環誘導体を含むことが好ましい。

電子注入層または電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。電子注入層または電子輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノールまたは８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。

（式中、Ａｒ^１７、Ａｒ^１８、Ａｒ^１９、Ａｒ^２１、Ａｒ^２２及びＡｒ^２５は、それぞれ置換基を有するもしくは有しないアリール基を示し、Ａｒ^１７とＡｒ^１８、Ａｒ^１９とＡｒ^２１、Ａｒ^２２とＡｒ^２５は、たがいに同一でも異なっていてもよい。Ａｒ^２０、Ａｒ^２３及びＡｒ^２４は、それぞれ置換基を有するもしくは有しないアリーレン基を示し、Ａｒ^２３とＡｒ^２４は、たがいに同一でも異なっていてもよい。）
また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。

含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、（Ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（Ｂ）に示す構造のものが挙げられる。

（式（Ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ_１ならびにＺ_２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）

好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（Ａ）と（Ｂ）もしくは（Ａ）と（Ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。

含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。

（各式中、Ｒは、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一または異なっていてもよい。）

さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。

（式中、ＨＡｒは、置換基を有していても良い炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ^１は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基または置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ^１は置換基を有していても良い炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ^２は置換基を有していても良い炭素数６〜４０のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）

ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。

Ｌ^１は、例えば、下記の群から選択される。

Ａｒ^２は、例えば、下記の群から選択される。

Ａｒ^１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基または炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒ^３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基または炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒ^１において、Ｒ^１〜Ｒ^８は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体。

この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。

（式中、Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ_１、Ｘ_２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）

また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は互いに同一のまたは異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。

（式中、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基またはアルキルアミノ基である。）

さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。

また、電子輸送層は、下記式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。

式（２０１）〜（２０３）中、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、Ｒ^１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基または置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ^１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基または置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ａｒ^３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、または−Ａｒ^１−Ａｒ^２で表される基（Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ前記と同じ）である。

なお、前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。

前記炭素数６〜６０のアリール基としては、炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、炭素数６〜２０のアリール基がさらに好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、ｔ−ブチルフェニル基、（２−フェニルプロピル）フェニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる１価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニル基、９−フェニルアントラセンからなる１価の基、９−（１’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、９−（２’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、６−フェニルクリセンからなる１価の基、９−［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセンからなる１価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−［１０−（１’−ナフチル）］アントリル基、９−［１０−（２’−ナフチル）］アントリル基等が好ましい。

炭素数１〜２０のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の他、及びトリフルオロメチル基等のハロアルキル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状または分岐を有するものでもよい。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状または分岐を有するものでもよい。

Ｒの示す各基の置換基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。

炭素数６〜４０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数３〜４０のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
ｎは０〜４の整数であり、０〜２であると好ましい。

前記式（２０１）において、Ｒ^１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。

前記式（２０２）及び（２０３）において、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。

前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基または置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。
炭素数６〜６０のアリーレン基としては、炭素数６〜４０のアリーレン基が好ましく、炭素数６〜２０のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Ｒについて説明したアリール基から水素原子１個を除去して形成される２価の基が挙げられる。Ｌの示す各基の置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。

また、Ｌは、下記式からなる群から選択される基であると好ましい。

前記式（２０１）において、Ａｒ^１は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基または置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒ^１及びＡｒ^３の示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒについて説明したものと同様である。
また、Ａｒ^１は、下記式（１０１）〜（１１０）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。

前記式（１０１）〜（１１０）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１１０）において、Ｌ’は、単結合、または、以下式からなる群から選択される基である。

Ａｒ１の示す前記式（１０３）が、下記式（１１１）〜（１２５）で表される縮合環基であると好ましい。

前記式（１１１）〜（１２５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。

前記式（２０１）において、Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。

前記式（２０２）及び（２０３）において、Ａｒ^３は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、または−Ａｒ^１−Ａｒ^２で表される基（Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれ前記と同じ）である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
また、Ａｒ^３は、下記式（１２６）〜（１３５）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。

前記式（１２６）〜（１３５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１３５）において、Ｌ’は、前記と同じである。
前記式（１２６）〜（１３５）において、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Ａｒ^３の示す一般式（１２８）が、下記式（１３６）〜（１５８）で表される縮合環基であると好ましい。

前記式（１３６）〜（１５８）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基または置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。Ｒ’は、前記と同じである。
また、Ａｒ^２及びＡｒ^３は、それぞれ独立に、下記式からなる群から選択される基であると好ましい。

本発明の前記式（２０１）〜（２０３）で示される含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表において、ＨＡｒは、前記式（２０１）〜（２０３）における下記式を示す。

以上の具体例のうち、特に、（１−１）、（１−５）、（１−７）、（２−１）、（３−１）、（４−２）、（４−６）、（７−２）、（７−７）、（７−８）、（７−９）、（９−７）が好ましい。

なお、電子注入層または電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。

また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体または半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ₂Ｏ、Ｋ₂Ｏ、Ｎａ₂Ｓ、Ｎａ₂Ｓｅ及びＮａ₂Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ₂、ＢａＦ₂、ＳｒＦ₂、ＭｇＦ₂及びＢｅＦ₂等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。

正孔注入層または正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。

一般式（Ｉ）において、Ａｒ¹〜Ａｒ⁴は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。

置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。

置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。

Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。核炭素数６〜５０のアリーレン基としては、例えば、１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、９，１０−フェナントレニレン基、３，６−フェナントレニレン基、１，６−ピレニレン基、２，７−ピレニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基等が挙げられる。核原子数５〜５０のアリーレン基としては、例えば、２，５−チオフェニレン基、２，５−シローリレン基、２，５−オキサジアゾーリレン基等が挙げられる。好ましくは１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基である。

Ｌが２個以上のアリーレン基またはヘテロアリーレン基からなる連結基である場合、隣り合うアリーレン基またはヘテロアリーレン基は２価の基を介して互いに結合して新たな環を形成してもよい。環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。

Ａｒ¹〜Ａｒ⁴及びＬの置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。

置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

置換または無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。

置換または無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基である。Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

置換または無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。

置換または無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基は、−ＯＺ’と表され、Ｚ’の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

置換または無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基は、−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基は、−ＳＺ”と表され、Ｚ”の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

置換または無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基は−ＮＰＱと表わされ、Ｐ、Ｑの例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。

また、下記一般式（II）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。

一般式（II）において、Ａｒ¹〜Ａｒ³の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ¹〜Ａｒ⁴の定義と同様である。以下に一般式（II）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。

本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。

本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記式（１）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。

［合成例］
次に、合成参考例、合成実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの記載内容に何ら制限されるものではない。

［合成参考例１−１］２−（３−ブロモフェニル）ナフタレンの合成

アルゴン雰囲気下、２−ナフタレンボロン酸２４３ｇ（１．４１ｍｏｌ）、３−ブロモヨードベンゼン４００ｇ（１．４１ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３．２７ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）、トルエン６．４Ｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ３．２Ｌを加え、加熱還流下、２４時間攪拌した。反応終了後、濾過し、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、２（３−ブロモフェニル）ナフタレン３０３ｇ（収率７６％）を得た。

［合成参考例１−２］３−（２−ナフチル）フェニルボロン酸の合成

アルゴン雰囲気下、２（３−ブロモフェニル）ナフタレン２１２ｇ（７４８ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ ３Ｌの混合液を−１０℃に冷却し、攪拌しながら、１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液６００ｍｌ（９４８ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃にて、２時間攪拌した。反応溶液を再び、−７８℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル４５０ｇ（２．３９ｍｏｌ）を滴下し、室温にて、１７時間攪拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物にトルエン３Ｌを加え、水相を除去した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下、留去した。得られた固体をトルエンで再結晶化することで、３−（２−ナフチル）フェニルボロン酸１２６ｇ（収率６７％）を得た。

［合成参考例２−１］２−（３−ブロモフェニル）ナフタレンの合成

アルゴン雰囲気下、２−ナフタレンボロン酸７０．０ｇ（４０７ｍｍｏｌ）、４−ブロモヨードベンゼン１１５.１０ｇ（４０７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）９．４０ｇ（８．１４ｍｍｏｌ）、トルエン１．２Ｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液６００ｍｌを加え、９０℃にて、２０時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンを留去し、メタノールを加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を酢酸エチル、メタノールで再晶析化し、乾燥後、２（４−ブロモフェニル）ナフタレン７７．２ｇ（収率６７％）を得た。

［合成参考例２−２］４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸の合成

アルゴン雰囲気下、２（４−ブロモフェニル）ナフタレン５０．０ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ ５００ｍｌの混合液を−６０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５６Ｍ ｎ-ブチルリチウムのヘキサン溶液１３６ｍｌ（２１２ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を−６０℃にて、１時間攪拌した。反応溶液に−６０℃にて、ホウ酸トリイソプロピル９９．６ｇ（５２９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温に昇温し、１８時間攪拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエンを加え、水相を除去した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸３３．６ｇ（収率８４％）を得た。

［合成参考例３−１］１−（３−ブロモフェニル）ナフタレンの合成

アルゴン雰囲気下、１−ナフタレンボロン酸２００．０ｇ（１．１６３ｍｏｌ）、３−ブロモヨードベンゼン３２９．０ｇ（１．１６３ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２６．９ｇ（２３．３ｍｍｏｌ）、トルエン３．７Ｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１．７４Ｌを加え、加熱還流下、２４時間攪拌した。反応終了後、濾過し、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１−（３−ブロモフェニル）ナフタレン２５０ｇ（収率７６％）を得た。

［合成参考例３−２］３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸の合成

アルゴン雰囲気下、１−（３−ブロモフェニル）ナフタレン２００．０ｇ（７０６．３ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ ２．１Ｌの混合液を−６０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５６Ｍ ｎ-ブチルリチウムのヘキサン溶液５４３ｍｌ（８４７ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を−６０℃にて、２時間攪拌した。反応溶液を再び、−６０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル３９８．５ｇ（２．１１９ｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温に昇温し、１７時間攪拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエンを加え、水相を除去した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸１２６ｇ（収率６７％）を得た。

［合成参考例４−１］１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの合成

アルゴン雰囲気下、１−ナフタレンボロン酸２００．０ｇ（１．１６３ｍｏｌ）、４−ブロモヨードベンゼン３２９．０ｇ（１．１６３ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２６．９ｇ（２３．３ｍｍｏｌ）、トルエン３．７Ｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１．７４Ｌを加え、９０℃にて、２４時間攪拌した。反応終了後、濾過し、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレン２６８ｇ（収率８１％）を得た。

［合成参考例４−２］４−（１−ナフチル）フェニルボロン酸の合成

アルゴン雰囲気下、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレン２０８．８ｇ（７３７．４ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ ２．１Ｌの混合液を−６０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５６Ｍ ｎ-ブチルリチウムのヘキサン溶液５６７ｍｌ（８８４．９ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を−６０℃で２時間攪拌した。反応溶液に、−６０℃にて、ホウ酸トリイソプロピル４１６ｇ（２．２１ｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温にて、１７時間攪拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエンを加え、水相を除去した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。得られた固体をトルエンで再結晶することで、４−（１−ナフチル）フェニルボロン酸１２６ｇ（収率６７％）を得た。

［合成参考例５−１］２−ブロモ−６−フェニルナフタレンの合成

アルゴン雰囲気下、フェニルボロン酸１２８．０ｇ（１．０４９ｍｏｌ）、２,６−ジブロモナフタレン３００．０ｇ（１．１６３ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２４．２ｇ（２１．０ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン４．３Ｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１．６０Ｌを加え、７８℃にて、２４時間攪拌した。反応混合物に、トルエン、水を加え、水相を除去した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、トルエンを減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘキサンで再結晶することにより、２−ブロモ−６−フェニルナフタレン１０８ｇ（収率３６％）を得た。

［合成参考例５−２］６−フェニルナフタレン−２−ボロン酸の合成

アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−６−フェニルナフタレン１００．０ｇ（３５３．１ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ １．２Ｌ、脱水ジエチルエーテル１．２Ｌの混合液を−２０℃に冷却し、攪拌しながら、１．５６Ｍ ｎ-ブチルリチウムのヘキサン溶液２８０ｍｌ（４３７ｍｍｏｌ）を滴下した。さらに、反応混合物を−２０℃で１時間攪拌した。反応混合物を−６０℃に冷却し、ホウ酸トリイソプロピル１９９．３ｇ（１．０６ｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を昇温し、室温にて１６時間攪拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、室温にて１時間攪拌した。反応後、反応混合物にトルエンを加え、水相を除去した。有機相を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下留去した。得られた固体をヘキサンで再結晶することで、６−フェニルナフタレン−２−ボロン酸５８．０ｇ（収率５５％）を得た。

［合成参考例６−１］２−（４−エチニルフェニル）ナフタレンの合成

アルゴン雰囲気下、２−（４−ブロモフェニル）ナフタレン２０．０ｇ（７０．６３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２１．７３ｇ（１．４１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ０．５４ｇ（２．８３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１００ｍｌの混合物を０℃に冷却し、トリメチルシリルアセチレン８．３２ｇ（８４．８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４時間攪拌した。反応後、不溶物を濾去し、溶媒を留去した。得られた残渣に塩酸水溶液を加え、トルエンで抽出した。分液後、有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、水洗、飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフにて精製し、トリメチル（（４−ナフタレン−２−イル）フェニル）エチニル）シラン１４．５ｇ（収率６８％）を得た。
このトリメチル（（４−ナフタレン−２−イル）フェニル）エチニル）シラン１４．５ｇ（４８．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、メタノール（ＭｅＯＨ）の混合物に、０．１Ｍ水酸化カリウム４８ｍｌを加え、室温にて１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、トルエンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフにて精製し、２−（４−エチニルフェニル）ナフタレン９．５ｇ（収率８６％）を得た。

［合成参考例７−１］１−（４−エチニルフェニル）ナフタレンの合成

アルゴン雰囲気下、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレン２０．０ｇ（７０．６３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２１．７３ｇ（１．４１ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ０．５４ｇ（２．８３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１００ｍｌの混合液を０℃に冷却し、トリメチルシリルアセチレン８．３２ｇ（８４．８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４時間攪拌した。反応後、不溶物を濾去し、溶媒を留去した。得られた残渣に塩酸水溶液を加え、トルエンで抽出した。分液後、有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、水洗、飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフにて精製し、トリメチル（（４−ナフタレン−１−イル）フェニル）エチニル）シラン１５．２ｇ（収率７２％）を得た。
このトリメチル（（４−ナフタレン−１−イル）フェニル）エチニル）シラン１５．２ｇ（５０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ ＭｅＯＨの混合物に、０．１Ｍ水酸化カリウム４８ｍｌを加え、室温にて１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、トルエンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフにて精製し、１−（４−エチニルフェニル）ナフタレン９．８ｇ（収率８５％）を得た。

［合成参考例８−１］２−（３−エチニルフェニル）ナフタレンの合成

アルゴン雰囲気下、２−（３−ブロモフェニル）ナフタレン２５．０ｇ（８８．３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２２．１７ｇ（１．７７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ０．６７ｇ（３．５３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１２０ｍｌの混合液を０℃に冷却し、トリメチルシリルアセチレン１０．４１ｇ（１０６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４時間攪拌した。反応後、不溶物を濾去し、溶媒を留去した。得られた残渣に塩酸水溶液を加え、トルエンで抽出した。分液後、有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、水洗、飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフにて精製し、トリメチル（（３−（ナフタレン−２−イル）フェニル）エチニル）シラン１９．０ｇ（収率７２％）を得た。
このトリメチル（（３−（ナフタレン−２−イル）フェニル）シラン１９．０ｇ（６３．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ、ＭｅＯＨの混合物に、０．１Ｍ水酸化カリウム水溶液６０ｍｌを加え、室温にて１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、トルエンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフにて精製し、２−（３−エチニルフェニル）ナフタレン１２．５ｇ（収率８７％）を得た。

［合成実施例１−１］化合物１−１の合成

アルゴン雰囲気下、２，７−ジブロモフェナントレン１０．０ｇ（２９．８ｍｍｏｌ）、３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸７．３８ｇ（２９．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．６９ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌ、ジメトキシエタン５０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４４．６ｍｌを加え、９０℃にて、１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、２−ブロモ−７−（３−（ナフタレン−１−イル）フェニル）フェナントレンを３．９３ｇ（収率２９％）得た。
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−７−（３−（ナフタレン−１−イル）フェニル）フェナントレン３．９３ｇ（８．５６ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンボロン酸１．５４ｇ（８．９８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２０ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１２．８ｍｌを加え、９０℃にて、１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え、室温にて１時間攪拌した。固体を濾取し、水、メタノール、ジメトキシエタン、トルエンの順で洗浄した。得られた固体をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、更に、トルエンで再結晶化することにより、化合物１−１を２．６０ｇ（収率６０％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量５０６．２に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

［合成実施例１−２］化合物１−２の合成

化合物１−１の合成において、３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに３−（２−ナフチル）フェニルボロン酸を用い、２−ナフタレンボロン酸の代わりに１−ナフタレンボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５０６．２に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

［合成実施例１−３］化合物１−５の合成

化合物１−１の合成において、３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに３−（２−ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５０６．２に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

［合成実施例１−４］化合物１−６の合成

化合物１−１の合成において、３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに４−（１−ナフチル）フェニルボロン酸を用い、２−ナフタレンボロン酸の代わりに１−ナフタレンボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５０６．２に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

［合成実施例１−５］化合物１−８の合成

化合物１−１の合成において、３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに２−ナフタレンボロン酸を用い、２−ナフタレンボロン酸の代わりに４-ビフェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量４５６．２に対し、ｍ／ｅ＝４５６であった。

［合成実施例１−６］化合物１−９の合成

化合物１−１の合成において、３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに４−（１−ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５０６．２に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

［合成実施例１−７］化合物１−１３の合成

化合物１−１の合成において、３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５０６．２に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

［合成実施例１−８］化合物１−１７の合成

化合物１−１の合成において、２−ナフタレンボロン酸の代わりに１−ナフタレンボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５０６．２に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

［合成実施例１−９］化合物１−１８の合成

化合物１−１の合成において、３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに３−（２−ナフチル）フェニルボロン酸を用い、２−ナフタレンボロン酸の代わりに６−フェニル−２−ナフタレンボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５８２．２３に対し、ｍ／ｅ＝５８２であった。

［合成実施例１−１０］化合物１−２１の合成

化合物１−１の合成において、３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸を用い、２−ナフタレンボロン酸の代わりに1-ナフタレンボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５０６．２に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

［合成実施例1−１１］化合物１−６１の合成

アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−ｏ−ターフェニル１０．０ｇ（３２．３ｍｍｏｌ）、２−（４−エチニルフェニル）ナフタレン８．１２ｇ（３５．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１２０ｍｍｌの混合液に、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２０．７９ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ０．２５ｇ（１．２９ｍｍｏｌ）を加え、６０℃にて４時間攪拌した。反応後、不溶物を濾過で取り除き、減圧下、溶媒を留去した。残渣に塩酸水溶液を加え、トルエンで抽出した。有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、水洗、飽和食塩水で洗浄した。分液後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフにて精製し、２−（４−（ターフェニル−２−イルエチニル）フェニル）ナフタレン７．８ｇ（収率８３％）を得た。
アルゴン雰囲気下、２−（４−（ターフェニル−２−イルエチニル）フェニル）ナフタレン５．００ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン８５ｍｌの混合液を−７８℃に冷却し、ＩＣｌ２．１３ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３０ｍｌの混合液を加え、−７８℃にて１時間撹拌した。
反応混合物に、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機相を水洗、飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去し、フラッシュカラムクロマトグラフにて精製し、９−ヨード−１０−（４−（ナフタレン−２−イル）フェニル）−４−フェニルフェナントレン４．６ｇ（収率７２％）を得た。
アルゴン雰囲気下、１，４−ビス（１０−ヨード−７−フェニルフェナントレン−９−イル）ベンゼン３．０ｇ（５．１５ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ６０ｍｌの混合液を−７０℃に冷却し、攪拌しながら、１．００Ｍ ｓ−ブチルリチウムのヘキサン溶液７．７３ｍｌ（７．７３ｍｍｏｌ）を滴下した。−７０℃にて、３０分間撹拌した。反応混合物に、ＭｅＯＨ３０ｍｌを加え、室温に戻し、１時間撹拌した。反応混合物に、塩酸水溶液を加え、トルエンで抽出した。有機相を水洗し、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去し、フラッシュカラムクロマトグラフにて精製し、化合物１−６１を１．３２ｇ（収率５６％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量４５６．１９に対し、ｍ／ｅ＝４５６であった。

［合成実施例1−１２］化合物１−７６の合成

化合物１−６１の合成において、２−ブロモ−ｏ−ターフェニルの代わりに２−ブロモ−ｐ−ターフェニルを用い、２−ナフタレンボロン酸の代わりに１−ナフタレンボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量４５６．１９に対し、ｍ／ｅ＝４５６であった。

［合成実施例1−１３］化合物１−７７の合成

化合物１−６１の合成において、２−ブロモ−ｏ−ターフェニルの代わりに２−ブロモ−ｐ−ターフェニルを用い、２−（４−エチニルフェニル）ナフタレンの代わりに１−（４−エチニルフェニル）ナフタレンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量４５６．１９に対し、ｍ／ｅ＝４５６であった。

［合成実施例1−１４］化合物１−７８の合成

化合物１−６１の合成において、２−ブロモ−ｏ−ターフェニルの代わりに２−ブロモ−ｐ−ターフェニルを用い、２−（４−エチニルフェニル）ナフタレンの代わりに２−（３−エチニルフェニル）ナフタレンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量４５６．１９に対し、ｍ／ｅ＝４５６であった。

［合成実施例1−１５］化合物１−９１の合成

アルゴン雰囲気下、２−ブロモ−ｐ−ターフェニル１０．０ｇ（３２．３ｍｍｏｌ）、エチニルベンゼン３．６３ｇ（３５．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン９０ｍｌの混合液に、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２０．７９ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ０．２５ｇ（１．２９ｍｍｏｌ）を加え、６０℃にて４時間攪拌した。反応後、不溶物を濾過で取り除き、減圧下溶媒を留去した。残渣に塩酸水溶液を加え、トルエンで抽出した。有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで、水洗、飽和食塩水で洗浄した。分液後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去し、カラムクロマトグラフにて精製し、２’−（フェニルエチニル）ビフェニル−４−イルベンゼン７．４ｇ（収率６９％）を得た。
アルゴン雰囲気下、２’−（フェニルエチニル）ビフェニル−４−イルベンゼン７．４ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１４０ｍｌの混合液を−７８℃に冷却し、ＩＣｌ４．３６ｇ（２６．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン６０ｍｌの混合液を加え、−７８℃にて１時間撹拌した。
反応混合物に、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機相を水洗、飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去し、フラッシュカラムクロマトグラフにて精製し、９−ヨード−２，１０−ジフェニルフェナントレン７．３ｇ（収率７１％）を得た。
アルゴン雰囲気下、９−ヨード−２，１０−ジフェニルフェナントレン３．００ｇ（６．５７ｍｍｏｌ）、４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸１．７９ｇ（７．２３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３８ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、トルエン３０ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液９．８６ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて、１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え、室温にて１時間攪拌した。固体を濾取し、水、メタノール、ジメトキシエタン、トルエンの順で洗浄した。得られた固体をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、更に、トルエンで再結晶化することにより、化合物１−９１を２．１０ｇ（収率６０％）得た。
マススペクトラム分析の結果、分子量５３２．２２に対し、ｍ／ｅ＝５３２であった。

［合成実施例1−１６］化合物１−９３の合成

化合物１−９１の合成において、４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに３−（２−ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５３２．２２に対し、ｍ／ｅ＝５３２であった。

［合成実施例1−１７］化合物１−１１１の合成

化合物１−９１の合成において、２−ブロモ−ｐ−ターフェニルの代わりに、２−ブロモビフェニルを用い、エチニルベンゼンの代わりに、２−（４−エチニルフェニル）ナフタレンを用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５８２．２３に対し、ｍ／ｅ＝５８２であった。

［合成実施例1−１８］化合物１−１１２の合成

化合物１−９１の合成において、２−ブロモ−ｐ−ターフェニルの代わりに、２−ブロモビフェニルを用い、エチニルベンゼンの代わりに、２−（３−エチニルフェニル）ナフタレンを用い、４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに３−（２−ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５８２．２３に対し、ｍ／ｅ＝５８２であった。

［合成実施例1−１９］化合物１−１１３の合成

化合物１−９１の合成において、２−ブロモ−ｐ−ターフェニルの代わりに、２−ブロモビフェニルを用い、エチニルベンゼンの代わりに、１−（４−エチニルフェニル）ナフタレンを用い、４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに４−（１−ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５８２．２３に対し、ｍ／ｅ＝５８２であった。

［合成実施例1−２０］化合物１−１１４の合成

化合物１−９１の合成において、２−ブロモ−ｐ−ターフェニルの代わりに、２−ブロモビフェニルを用い、エチニルベンゼンの代わりに、１−（３−エチニルフェニル）ナフタレンを用い、４−（２−ナフチル）フェニルボロン酸の代わりに３−（１−ナフチル）フェニルボロン酸を用いて同様の方法で合成した。
マススペクトラム分析の結果、分子量５８２．２３に対し、ｍ／ｅ＝５８２であった。

なお、上記合成例においてマススペクトラム分析の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
装置：ＪＳＭ−７００（日本電子社製）
条件：加速電圧 ８ｋＶ
スキャンレンジ ｍ／ｚ＝５０〜３０００
エミッタ種：カーボン
エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）

［実施例］
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
実施例及び比較例で使用した化合物の構造を以下に示す。

［実施例１］
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚５０ｎｍのＨＴ１を成膜した。該ＨＴ１膜は正孔注入輸送層として機能する。さらに、該正孔注入輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚４０ｎｍの新規ホスト化合物１−１、及び燐光発光性のドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）_３を１０質量％になるよう抵抗加熱により共蒸着膜成膜した。該膜は、発光層（燐光発光層）として機能する。該発光層成膜に続けて、膜厚４０ｎｍでＥＴ１を成膜した。該膜は電子輸送層として機能する。この後、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度１Å／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍ形成した。このＬｉＦ層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚１５０ｎｍ形成し有機ＥＬ素子を形成した。

［実施例２〜２０、比較例１〜３］
実施例１の新規ホスト化合物１−１に変えて、下記の表１に示すホスト化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を形成した。

［有機ＥＬ素子の発光性能評価］
上記の実施例１〜２０、比較例１〜３で作製した有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ/ｃｍ^２における電圧、発光効率及び輝度半減寿命（初期輝度３０００ｃｄ/ｍ^２）を測定した。また、７０℃駆動時における画素均一性を目視で確認し、均一な場合はＡ、不均一な部分が見られる場合はＢとした。これらの評価の結果を表１に示す。

このように、本発明のフェナントレン誘導体を燐光発光層のホストとして用いた実施例１〜２０の有機ＥＬ素子は、比較例１〜３に比べて輝度半減寿命及び７０℃高温駆動時の画素均一性に優れ、発光効率が良い優れた素子であることが確認できた。
したがって、本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、画素欠陥が無く、耐熱性に優れ、長寿命であることがわかる。

本発明は、フェナントレン誘導体及び有機ＥＬ素子用材料であり、これらを用いた有機ＥＬ素子として利用できる。

Claims (9)

1. 下記式（１）で表されることを特徴としたフェナントレン誘導体。
   

   

   
   （前記式（１）中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、それぞれアントラセン骨格、ピレン骨格、アセアントリレン骨格、及びナフタセン骨格を含まない核炭素数６から１８の芳香族炭化水素環基のうちのいずれかを示す。Ａｒ^１及びＡｒ^２は、フェナントレン骨格のどの位置に結合していてもよい。
   Ｒ^１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、シリル基、ハロゲン原子、アリール基のいずれかを表し、フェナントレン骨格のどの位置に結合していてもよい。
   ｋは、０以上８以下の整数を示し、主鎖のフェナントレンに直接結合した置換基Ｒ^１の数を示す。また、ｋが２以上の場合、複数のＲ^１はそれぞれ同一でも異なってもよい。
   ｎ，ｍは、１以上３以下の整数を示す。ｍ＋ｎ≧２の場合、複数のＡｒ^１、Ａｒ^２は、それぞれ独立に同じであっても異なっていてもよい。
   （−［Ａｒ^１］_ｍ−Ｈ）＝（−［Ａｒ^２］_ｎ−Ｈ）の場合、（−［Ａｒ^１］_ｍ−Ｈ）もしくは（−［Ａｒ^２］_ｎ−Ｈ）の少なくともどちらか一方は、フェナントレン骨格の１，４，５，８，９，１０位に結合する。
2. 請求項１に記載のフェナントレン誘導体において、
   前記式（１）中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、置換もしくは無置換の、ベンゼン骨格、ナフタレン骨格、フルオレン骨格、フルオランテン骨格、トリフェニレン骨格、クリセン骨格、ベンゾフェナントレン骨格、ジベンゾフェナントレン骨格、ベンゾトリフェニレン骨格、ピセン骨格及びベンゾ［ｂ］フルオランテン骨格から選択される基を示す
   ことを特徴とするフェナントレン誘導体。
3. 請求項１または請求項２に記載のフェナントレン誘導体において、
   ｋは、０、１または２である
   ことを特徴とするフェナントレン誘導体。
4. 請求項１ないし請求項３のいずれか一項に記載のフェナントレン誘導体において、
   前記式（１）中、Ａｒ^１及びＡｒ^２が置換基を有する場合、
   前記置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、シリル基及びハロゲン原子から選択される基である
   ことを特徴とするフェナントレン誘導体。
5. 請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のフェナントレン誘導体において、
   前記式（１）中、（−［Ａｒ^１］_ｍ−Ｈ）≠（−［Ａｒ^２］_ｎ−Ｈ）である
   ことを特徴とするフェナントレン誘導体。
6. 請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載のフェナントレン誘導体において、
   前記式（１）は、下記（１−ａ）から（１−ｌ）で表されることを特徴とするフェナントレン誘導体。
   

   
7. 請求項１ないし請求項６のいずれか一項に記載のフェナントレン誘導体を含有する
   ことを特徴とする有機ＥＬ素子用材料。
8. 請求項７に記載の有機ＥＬ素子用材料において、
   燐光発光性材料とともに用いられる
   ことを特徴とする有機ＥＬ素子用材料。
9. 請求項７または請求項８に記載の有機ＥＬ素子用材料において、
   発光層のホスト材料として用いられる
   ことを特徴とする有機ＥＬ素子用材料。