JPWO2007125635A1 - 半導体封止用樹脂組成物及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
(化1)
Description
しかしながら、近年、環境保護の観点からダイオキシン類似化合物が発生する危惧のある含ハロゲン化合物や毒性の高いアンチモン化合物の使用を規制する動きが高まっている。このため、半導体封止用組成物に関しては、上述のブロム化エポキシ樹脂をはじめとするハロゲン化合物や酸化アンチモンを使用することなしに難燃性を達成させる技術が検討されるようになった。また、半導体装置を150〜200℃での高温で長時間保管すると、難燃剤である臭素原子やアンチモン化合物は半導体素子の抵抗値増加や金線の断線を引き起こすことが知られている。この観点からも臭素系難燃剤やアンチモン化合物を使用しない高温保管特性に優れる半導体封止用エポキシ樹脂組成物の開発が求められている。こうした中、臭素系難燃剤やアンチモン化合物代替の水酸化アルミニウムや水酸化マグネシウム等の金属酸化物の難燃剤が使用されてきているが、溶融樹脂粘度の増加や耐半田性の低下という課題があった。
上記のような状況から、難燃性付与剤を添加せずとも良好な難燃性が得られる半導体エポキシ樹脂組成物として、ビフェニルアラルキル骨格を有するエポキシ樹脂を用いたエポキシ樹脂組成物が提案されている(例えば、特許文献1、2参照。)。これらのエポキシ樹脂組成物は、低吸水性、熱時低弾性率、高接着性で、難燃性に優れ、信頼性の高い半導体装置を得ることができるものの、これらの樹脂の製造には、コストがかかるという難点があった。
[1] エポキシ樹脂(A)と、フェノール性水酸基を2個以上含む化合物(B)と、無機充填剤(C)と、硬化促進剤(D)と、を含む半導体封止用樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂(A)が下記一般式(1)で表される構造を有するエポキシ樹脂(a1)を含み、前記半導体封止用樹脂組成物の硬化物を85℃、相対湿度85%の環境下で168時間加湿処理した際の吸湿率が0.22重量%以下であることを特徴とする半導体封止用樹脂組成物、
(ただし、上記一般式(1)において、Arは炭素数6〜20の芳香族基、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R2は炭素数1〜4の炭化水素基で、W1はO原子又はS原子である。R0は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。aは0〜10、gは0〜3の整数である。m、nはモル比を表し、0<m<1、0<n<1で、m+n=1、かつ、m/nは1/10〜1/1である。)
(ただし、上記一般式(2)において、Arは炭素数6〜20の芳香族基、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R2は炭素数1〜4の炭化水素基で、W1はO原子又はS原子である。aは0〜10の整数である。)
(ただし、上記一般式(3)において、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R2は炭素数1〜4の炭化水素基で、W1はO原子又はS原子である。R0は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。bは0〜5、gは0〜3の整数である。m、nはモル比を表し、0<m<1、0<n<1で、m+n=1、かつ、m/nは1/10〜1/1である。)
(化4)
(ただし、上記一般式(4)において、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R0は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。bは0〜5、gは0〜3の整数である。m、nはモル比を表し、0<m<1、0<n<1で、m+n=1、かつ、m/nは1/10〜1/1である。)
(ただし、上記一般式(6)において、Pはリン原子を表す。R4、R5、R6及びR7は芳香族基又はアルキル基を表す。Aはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる官能基のいずれかを芳香環に少なくとも1つ有する芳香族有機酸のアニオンを表す。AHはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる官能基のいずれかを芳香環に少なくとも1つ有する芳香族有機酸を表す。x、yは1〜3の整数、zは0〜3の整数であり、かつx=yである。)
(ただし、上記一般式(8)において、Pはリン原子を表す。R8、R9及びR10は炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。R11、R12及びR13は水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R11とR12が結合して環状構造となっていてもよい。)
(ただし、上記一般式(9)において、Pはリン原子を表し、Siは珪素原子を表す。R14、R15、R16及びR17は、それぞれ、芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。式中X2は、基Y2及びY3と結合する有機基である。式中X3は、基Y4及びY5と結合する有機基である。Y2及びY3は、プロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y2及びY3が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。Y4及びY5はプロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y4及びY5が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。X2及びX3は互いに同一でも異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4、及びY5は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。)
[8]前記化合物(F)は、芳香環を構成する2個の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物であることを特徴とする前記第[7]項に記載の半導体封止用樹脂組成物、
[9]前記化合物(F)は、ナフタレン環を構成する2個以上の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物であることを特徴とする前記第[7]項に記載の半導体封止用樹脂組成物、
[10]前記化合物(F)は、ナフタレン環を構成する2個の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物であることを特徴とする前記第[7]項に記載の半導体封止用樹脂組成物、
[11]前記化合物(F)を当該樹脂組成物全体の0.01重量%以上1重量%以下含むことを特徴とする前記第[7]項ないし前記第[10]項のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物、
[12]前記シランカップリング剤(E)を当該樹脂組成物全体の0.01重量%以上1重量%以下含むことを特徴とする前記第[7]項ないし前記第[11]項のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物、
[13]前記無機充填剤(C)を当該樹脂組成物全体の80重量%以上92重量%以下含むことを特徴とする前記第[1]項ないし前記第[12]項のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物、
[14]前記第[1]項ないし前記第[13]項のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物の硬化物により半導体素子を封止してなることを特徴とする半導体装置、
である。
以下、各成分について詳細に説明する。
(ただし、上記一般式(1)において、Arは炭素数6〜20の芳香族基、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R2は炭素数1〜4の炭化水素基で、W1はO原子又はS原子である。R0は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。aは0〜10、gは0〜3の整数である。m、nはモル比を表し、0<m<1、0<n<1で、m+n=1、かつ、m/nは1/10〜1/1である。)
(ただし、上記一般式(4)において、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R0は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。bは0〜5、gは0〜3の整数である。m、nはモル比を表し、0<m<1、0<n<1で、m+n=1、かつ、m/nは1/10〜1/1である。)
(ただし、上記一般式(10)において、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R0は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。cは0〜3、gは0〜3の整数である。m、nはモル比を表し、0<m<1、0<n<1で、m+n=1、かつ、m/nは1/10〜1/1である。)
(ただし、上記一般式(11)において、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R0は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。bは0〜5、gは0〜3の整数である。m、nはモル比を表し、0<m<1、0<n<1で、m+n=1、かつ、m/nは1/10〜1/1である。)
(ただし、上記一般式(12)において、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R0は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。cは0〜3、gは0〜3の整数である。m、nはモル比を表し、0<m<1、0<n<1で、m+n=1、かつ、m/nは1/10〜1/1である。)
(ただし、上記一般式(2)において、Arは炭素数6〜20の芳香族基、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R2は炭素数1〜4の炭化水素基で、W1はO原子又はS原子である。aは0〜10の整数である。)
(ただし、上記一般式(13)において、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R2は炭素数1〜4の炭化水素基で、W1はO原子又はS原子である。bは0〜5の整数である。)
他のエポキシ樹脂を併用する場合におけるエポキシ樹脂(a1)の配合割合としては、全エポキシ樹脂に対して、好ましくは10重量%以上であり、更に好ましくは30重量%以上、特に好ましくは50重量%以上である。配合割合が上記範囲内であると、耐燃性向上効果を得ることができる。
(ただし、上記一般式(6)において、Pはリン原子を表す。R4、R5、R6及びR7は芳香族基又はアルキル基を表す。Aはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる官能基のいずれかを芳香環に少なくとも1つ有する芳香族有機酸のアニオンを表す。AHはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる官能基のいずれかを芳香環に少なくとも1つ有する芳香族有機酸を表す。x、yは1〜3の整数、zは0〜3の整数であり、かつx=yである。)
(化7)
(ただし、上記一般式(7)において、X1は炭素数1〜3のアルキル基、Y1はヒドロキシル基を表す。e、fは0〜3の整数である。)
(化8)
(ただし、上記一般式(8)において、Pはリン原子を表す。R8、R9及びR10は炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。R11、R12及びR13は水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R11とR12が結合して環状構造となっていてもよい。)
またホスフィン化合物とキノン化合物との付加物に用いるキノン化合物としては、o−ベンゾキノン、p−ベンゾキノン、アントラキノン類が挙げられ、中でもp−ベンゾキノンが保存安定性の点から好ましい。
ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物の製造方法としては、有機第三ホスフィンとベンゾキノン類の両者が溶解することができる溶媒中で接触、混合させることにより付加物を得ることができる。溶媒としてはアセトンやメチルエチルケトン等のケトン類で付加物への溶解性が低いものがよい。しかしこれに限定されるものではない。
一般式(8)で表される化合物において、リン原子に結合するR8、R9及びR10がフェニル基であり、かつR11、R12及びR13が水素原子である化合物、すなわち1,4−ベンゾキノンとトリフェニルホスフィンを付加させた化合物がエポキシ樹脂組成物の硬化物熱時弾性率を低下させる点で好ましい。
(化9)
(ただし、上記一般式(9)において、Pはリン原子を表し、Siは珪素原子を表す。R14、R15、R16及びR17は、それぞれ、芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。式中X2は、基Y2及びY3と結合する有機基である。式中X3は、基Y4及びY5と結合する有機基である。Y2及びY3は、プロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y2及びY3が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。Y4及びY5はプロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y4及びY5が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。X2及びX3は互いに同一でも異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4、及びY5は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。)
エポキシシランとしては、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。また、アミノシランとしては、例えば、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−フェニルγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニルγ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−6−(アミノヘキシル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(3−(トリメトキシシリルプロピル)−1,3−ベンゼンジメタナン等が挙げられる。また、ウレイドシランとしては、例えば、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン等が挙げられる。また、メルカプトシランとしては、例えば、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤(E)は1種類を単独で用いても2種類以上を併用してもよい。
(ただし、上記一般式(15)において、R18、R22はどちらか一方は水酸基であり、他方は水素、水酸基又は水酸基以外の置換基である。R19、R20、及びR21は水素、水酸基又は水酸基以外の置換基である。)
(ただし、上記一般式(16)において、R23、R29はどちらか一方が水酸基であり、片方が水酸基のとき他方は水素、水酸基又は水酸基以外の置換基である。R24、R25、R26、R27、及びR28は水素、水酸基又は水酸基以外の置換基である。)
本発明の半導体装置のパッケージの形態としては、特に限定されないが、例えば、デュアル・インライン・パッケージ(DIP)、プラスチック・リード付きチップ・キャリヤ(PLCC)、クワッド・フラット・パッケージ(QFP)、スモール・アウトライン・パッケージ(SOP)、スモール・アウトライン・Jリード・パッケージ(SOJ)、薄型スモール・アウトライン・パッケージ(TSOP)、薄型クワッド・フラット・パッケージ(TQFP)、テープ・キャリア・パッケージ(TCP)、ボール・グリッド・アレイ(BGA)、チップ・サイズ・パッケージ(CSP)等が挙げられる。
トランスファーモールドなどの成形方法で封止された本発明の半導体装置は、そのまま、或いは80℃から200℃程度の温度で、10分から10時間程度の時間をかけて完全硬化させた後、電子機器等に搭載される。
実施例1
エポキシ樹脂1:下記式(17)で表される構造を有するエポキシ樹脂(フェノールとホルムアルデヒドと2−メトキシナフタレンを共縮合して得られたフェノール樹脂をエピクロルヒドリンでグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂。エポキシ当量251、軟化点58℃。下記一般式(17)において、m/n=1/4。) 9.05重量部
(化17)
溶融球状シリカ(平均粒径30μm) 86.00重量部
硬化促進剤1:トリフェニルホスフィン 0.20重量部
シランカップリング剤1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
0.30重量部
2,3−ジヒドロキシナフタレン 0.20重量部
カルナバワックス 0.20重量部
カーボンブラック 0.30重量部
をミキサーにて常温混合し、80〜100℃の加熱ロールで溶融混練し、冷却後粉砕し、エポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物を用いて以下の方法で評価した。評価結果を表1に示す。
表1、表2及び表3の配合に従い、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物を製造し、実施例1と同様にして評価した。評価結果を表1、表2及び表3に示す。
実施例1以外で用いた成分について、以下に示す。
エポキシ樹脂2:下記式(17)で表される構造を有するエポキシ樹脂(フェノールとホルムアルデヒドと2−メトキシナフタレンを共縮合して得られたフェノール樹脂をエピクロルヒドリンでグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂。エポキシ当量220、軟化点52℃。下記一般式(17)において、m/n=1/9。)
エポキシ樹脂3:下記式(17)で表される構造を有するエポキシ樹脂(フェノールとホルムアルデヒドと2−メトキシナフタレンを共縮合して得られたフェノール樹脂をエピクロルヒドリンでグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂。エポキシ当量270、軟化点63℃。下記一般式(17)において、m/n=3/7。)
(化17)
(化18)
エポキシ樹脂6:オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ株式会社製、N660。軟化点62℃、エポキシ当量196。)
エポキシ樹脂7:トリフェノールメタン型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製、E−1032H60。軟化点58℃、エポキシ当量169。)
フェノール樹脂2:フェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂(三井化学株式会社製、XLC−4L。軟化点65℃、水酸基当量165。)
フェノール樹脂3:トリフェノールメタン型フェノール樹脂(明和化成株式会社製、MEH7500。軟化点110℃、水酸基当量97。)
硬化促進剤2:1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7
1,2−ジヒドロキシナフタレン
カテコール
ピロガロール
以上の結果から、実施例1〜18は、低コストでありながら、臭素系難燃剤、アンチモン化合物を使用せずとも耐燃性に優れ、加湿処理後の耐半田性も良好となることが分かった。
Claims (14)
- エポキシ樹脂(A)と、
フェノール性水酸基を2個以上含む化合物(B)と、
無機充填剤(C)と、
硬化促進剤(D)と、
を含む半導体封止用樹脂組成物であって、
前記エポキシ樹脂(A)が下記一般式(1)で表される構造を有するエポキシ樹脂(a1)を含み、
前記半導体封止用樹脂組成物の硬化物を85℃、相対湿度85%の環境下で168時間加湿処理した際の吸湿率が0.22重量%以下であることを特徴とする半導体封止用樹脂組成物。
(化1)
(ただし、上記一般式(1)において、Arは炭素数6〜20の芳香族基、R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R2は炭素数1〜4の炭化水素基で、W1はO原子又はS原子である。R0は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。aは0〜10、gは0〜3の整数である。m、nはモル比を表し、0<m<1、0<n<1で、m+n=1、かつ、m/nは1/10〜1/1である。) - 前記硬化促進剤(D)が、下記一般式(6)で表される化合物、下記一般式(7)で表される化合物、下記一般式(8)で表される化合物及び下記一般式(9)で表される化合物から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする請求項1ないし請求項5のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物。
(化6)
(ただし、上記一般式(6)において、Pはリン原子を表す。R4、R5、R6及びR7は芳香族基又はアルキル基を表す。Aはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる官能基のいずれかを芳香環に少なくとも1つ有する芳香族有機酸のアニオンを表す。AHはヒドロキシル基、カルボキシル基、チオール基から選ばれる官能基のいずれかを芳香環に少なくとも1つ有する芳香族有機酸を表す。x、yは1〜3の整数、zは0〜3の整数であり、かつx=yである。)
(化7)
(ただし、上記一般式(7)において、X1は炭素数1〜3のアルキル基、Y1はヒドロキシル基を表す。e、fは0〜3の整数である。)
(化8)
(ただし、上記一般式(8)において、Pはリン原子を表す。R8、R9及びR10は炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。R11、R12及びR13は水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよく、R11とR12が結合して環状構造となっていてもよい。)
(化9)
(ただし、上記一般式(9)において、Pはリン原子を表し、Siは珪素原子を表す。R14、R15、R16及びR17は、それぞれ、芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。式中X2は、基Y2及びY3と結合する有機基である。式中X3は、基Y4及びY5と結合する有機基である。Y2及びY3は、プロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y2及びY3が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。Y4及びY5はプロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y4及びY5が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。X2及びX3は互いに同一でも異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4、及びY5は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。) - 更にシランカップリング剤(E)と、芳香環を構成する2個以上の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物(F)を含むことを特徴とする請求項1ないし請求項6のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物。
- 前記化合物(F)は、芳香環を構成する2個の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物であることを特徴とする請求項7に記載の半導体封止用樹脂組成物。
- 前記化合物(F)は、ナフタレン環を構成する2個以上の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物であることを特徴とする請求項7に記載の半導体封止用樹脂組成物。
- 前記化合物(F)は、ナフタレン環を構成する2個の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物であることを特徴とする請求項7に記載の半導体封止用樹脂組成物。
- 前記化合物(F)を当該樹脂組成物全体の0.01重量%以上1重量%以下含むことを特徴とする請求項7ないし請求項10のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物。
- 前記シランカップリング剤(E)を当該樹脂組成物全体の0.01重量%以上1重量%以下含むことを特徴とする請求項7ないし請求項11のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物。
- 前記無機充填剤(C)を当該樹脂組成物全体の80重量%以上92重量%以下含むことを特徴とする請求項1ないし請求項12のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物。
- 請求項1ないし請求項13のいずれかに記載の半導体封止用樹脂組成物の硬化物により半導体素子を封止してなることを特徴とする半導体装置。
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