JP5050923B2 - 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 - Google Patents
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Description
nの平均値の上限値としては、特に限定されないが、エポキシ樹脂の粘度、樹脂組成物の流動性という観点からは、5以下であることが好ましく、3以下であることがより好ましい。(インデン骨格の総数)/(グリシジルエーテル基が結合した芳香環の総数)の平均値は、エポキシ樹脂(A)のH−NMR、又はC−NMR測定によってインデン骨格中に含まれるベンゼン環由来のシグナルとグリシジルエーテル基が結合した芳香環中に含まれるベンゼン環又はナフタレン環由来のシグナルの強度比によって算出することができる。また、エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量から計算により求めることもできる。
る一般式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)中における芳香環構造の密度が向上し、結果として耐燃性・耐湿性が顕著に向上する特長がある。また、耐燃性に優れ、低吸水性であるビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂よりも原料コストが安く、原料も入手し易いといった利点があるため、低コストで製造又は入手することができるものである。
トール、4‐メチル‐1‐ナフトール、6-メチル−1−ナフトール、7-メチル−1−ナフトール、8‐メチル‐1‐ナフトール、9-メチル−1−ナフトール、3‐メチル‐2
‐ナフトール、5‐メチル‐1‐ナフトール、6,7‐ジメチル‐1‐ナフトール、5,7‐ジメチル‐1‐ナフトール、2,5,8‐トリメチル‐1‐ナフトール、2,6‐ジメチル‐1‐ナフトール、2,3‐ジメチル‐1‐ナフトール、2‐メチル‐3‐フェニル‐1‐ナフトール、2‐メチル‐3‐エチル‐1‐ナフトール、ラシニレンA、7−ヒドロキシカダレン、1,6−ジ−ターシャル−ブチルナフタレン―2−オール、6−ヘキシルー2ナフトール等が挙げられる。これらの中でも、フェノール、o−クレゾールが好ましく、さらにフェノールがより好ましい。これらは、1種類を単独で用いても、2種類以上を併用してもよい。
好ましい。これらは、1種類を単独で用いても、2種類以上を併用してもよい。
、ルイス酸、スルホン酸、燐酸、酢酸などのカチオン重合触媒0.01〜0.05モル、トルエンなどの有機溶媒を80℃から120℃の温度で2〜12時間反応させた後、水洗などによってカチオン重合触媒を除去することによって得ることができる。ここで、所望の(インデン骨格の総数)/(グリシジルエーテル基が結合した芳香環の総数)値を得るには、反応容器に適切な冷却環を備えることで、ほぼ仕込み量を反映した(インデン骨格の総数)/(グリシジルエーテル基が結合した芳香環の総数)値を得ることができる。また、均一な変性フェノール樹脂を得るために、たとえば反応に先立ってフェノール樹脂を粒状に粉砕し、反応容器に適切な攪拌装置を設けることが好ましい。
ましくは60〜120℃で1〜10時間反応させる方法等が挙げられる。反応終了後、過剰のエピクロルヒドリンを留去し、残留物をトルエン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次いで溶剤を留去することによりエポキシ樹脂(A)を得ることができる。
、チオエステル、チオエーテルなどのポリメルカプタン化合物;イソシアネートプレポリマー、ブロック化イソシアネートなどのイソシアネート化合物;カルボン酸含有ポリエステル樹脂などの有機酸類などが挙げられる。
4重量%以上であることが特に好ましい。無機充填剤(C)の含有割合の下限値が上記範囲内であると、半導体封止用エポキシ樹脂組成物の硬化物物性として、吸湿量が増加したり、強度が低下したりすることがなく、良好な耐半田クラック性を得ることができる。また、無機充填剤(C)の含有割合の上限値としては、半導体封止用エポキシ樹脂組成物全体の92重量%以下であることが好ましく、91重量%以下であることがより好ましく、90重量%以下であることが特に好ましい。無機充填剤(C)の含有割合の上限値が上記範囲内であると、流動性が損なわれることがなく、良好な成形性を得ることができる。
いは脂肪族基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。式中X2は、基Y2及びY3と結合する有機基である。式中X3は、基Y4及びY5と結合する有機基である。Y2及びY3は、プロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y2及びY3が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。Y4及びY5はプロトン供与性基がプロトンを放出してなる基を表し、同一分子内の基Y4及びY5が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。X2、及びX3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Y2、Y3、Y4、及びY5は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は芳香環又は複素環を有する有機基、あるいは脂肪族基である。)
合割合は、全エポキシ樹脂組成物中0.1重量%以上、1重量%以下であることがより好ましい。硬化促進剤(D)の配合量が上記範囲内であると、充分な硬化性を得ることができる。また、硬化促進剤(D)の配合量が上記範囲内であると、充分な流動性を得ることができる。
の場合、化合物(E)を、具体的には、例えば、1,2−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン及びその誘導体等のナフタレン環を有する化合物とすることができる。これらの化合物(E)は1種類を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
添加剤;酸化ビスマス水和物等の無機イオン交換体;水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物や、硼酸亜鉛、モリブデン酸亜鉛、フォスファゼン、三酸化アンチモン等の難燃剤等の添加剤を適宜配合してもよい。
(インデン骨格の総数)/(グリシジルエーテル基が結合した芳香環の総数)の平均値=0.0087×(実測したエポキシ当量)−1.372
(R2=0.999)
エポキシ樹脂1:下記式(10)で表されるインデン(東京化成工業製インデン・分子量116、純度98%)95.12重量部、下記式(11)で表されるビスフェノールF(本州化成製ジヒロキシジフェニルメタン・分子量200、2核体量92%、軟化点116℃)100重量部、パラトルエンスルホン酸2.82重量部、トルエン200重量部とをセパラブルブルフラスコに秤量し、窒素置換しながら125℃に加熱し、3〜4時間撹拌することにより、内部が相溶化するまで反応させた。反応後、室温まで冷却し、蒸留水150重量部を加えて振とうした後に、水層を棄却する操作(水洗)を洗浄水が中性になるまで繰り返し行った後、油層を125℃減圧処理することによってトルエンなどの揮発成分を留去し、固形分(前駆体フェノール樹脂)を得た。習得した固形分全量に対して、エピクロルヒドリン524重量部、ジメチルスルホキシド520重量部を加えて溶解後、40℃に加熱し、水酸化ナトリウム(固形細粒状、純度99%試薬)38.7重量部を2時間かけて添加し、50℃に昇温して2時間、さらに70℃に昇温して2時間反応させた。反応後、蒸留水150重量部を加えて振とうした後に、水層を棄却する操作(水洗)を洗浄水が中性になるまで繰り返し行った後、油層を125℃減圧処理することによってエピクロルヒドリン及びジメチルスルホキシドを留去した。得られた固形物にトルエン260重量部を加えて溶解し、70℃に加熱し20重量%水酸化ナトリウム水溶液18.4重
量部を1時間かけて添加し、さらに1時間反応した後、静置し水層を棄却した。油層に蒸留水260重量部を加えて水洗操作を行い、洗浄水が中性になるまで同様の水洗操作を繰り返し行った後、加熱減圧によってメチルイソブチルケトンを留去し、下記式(3)で表されるエポキシ樹脂1(エポキシ当量250、軟化点50℃、150℃におけるICI粘度0.50dPa・s。下記式(3)におけるnの平均値0.1、(インデン骨格の総数)/(グリシジルエーテル基が結合した芳香環の総数)の平均値0.81。)を得た。GPCチャートを図2に、FD−MSチャートを図3に示す。
で表されるエポキシ樹脂3(エポキシ当量270、軟化点54℃、150℃におけるICI粘度0.60dPa・s。式(3)におけるnの平均値0.1、(インデン骨格の総数)/(グリシジルエーテル基が結合した芳香環の総数)の平均値0.98。)を得た。
。下記式(12)におけるnの平均値0.1、(インデン骨格の総数)/(グリシジルエーテル基が結合した芳香環の総数)の平均値0.84。)を得た。
反応後、蒸留水150重量部を加えて振とうした後に水層を棄却する操作(水洗)を洗浄水が中性になるまで繰り返し行った後、油層を125℃減圧処理することによってエピクロルヒドリン及びジメチルスルホキシドを留去した。得られた固形物にトルエン260重量部を加えて溶解し、70℃に加熱し20重量%水酸化ナトリウム水溶液18.4重量部を1時間かけて添加し、さらに1時間反応した後、静置し水層を棄却した。油層に蒸留水260重量部を加えて水洗操作を行い、洗浄水が中性になるまで同様の水洗操作を繰り返し行った後、加熱減圧によってメチルイソブチルケトンを留去し、下記式(13)で表されるエポキシ樹脂7(エポキシ当量273、軟化点62℃、150℃におけるICI粘度0.55dPa・s。下記式(13)におけるnの平均値1.3、(インデン骨格の総数)/(グリシジルエーテル基が結合した芳香環の総数)の平均値0.78。)を得た。
硬化剤1:フェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂(三井化学(株)製、XLC−4L。水酸基当量168、軟化点62℃。)
硬化剤2:フェノールノボラック樹脂(住友ベークライト(株)製、PR−HF−3。水酸基当量104、軟化点80℃。)
硬化剤3:ビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル樹脂(明和化成(株)製、MEH−7851SS。水酸基当量203、軟化点67℃。)
無機充填剤1:電気化学工業製溶融球状シリカFB560(平均粒径30μm)100重量部、アドマテックス製合成球状シリカSO−C2(平均粒径0.5μm)6.5重量部、アドマテックス製合成球状シリカSO−C5(平均粒径30μm)7.5重量部とを予めブレンドしたもの。
硬化促進剤1:下記式(14)で表される硬化促進剤
化合物E1:下記式(18)で表される化合物(東京化成工業(株)製、2,3−ナフタレンジオール、純度98%。)
シランカップリング剤1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−403。)
シランカップリング剤2:γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−803。)
着色剤1:カーボンブラック(三菱化学工業(株)製、MA600。)
離型剤1:カルナバワックス(日興ファイン(株)製、ニッコウカルナバ、融点83℃。)
エポキシ樹脂1 7.93重量部
硬化剤1 5.07重量部
無機充填剤1 86.00重量部
硬化促進剤1 0.40重量部
シランカップリング剤1 0.10重量部
シランカップリング剤2 0.10重量部
着色剤1 0.30重量部
離型剤1 0.10重量部
をミキサーにて常温混合し、80〜100℃の加熱ロールで溶融混練し、冷却後粉砕し、エポキシ樹脂組成物を得た。得られたエポキシ樹脂組成物を用いて以下の方法で評価した。評価結果を表1に示す。
たエポキシ樹脂組成物は0/6と良好な信頼性を示した。
表1、表2の配合に従い、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物を製造し、実施例1と同様にして評価した。評価結果を表1、表2に示す。
2 ダイボンド材硬化体
3 ダイパッド
4 金線
5 リードフレーム
6 半導体封止用エポキシ樹脂組成物の硬化体
Claims (8)
- (A)下記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂と、
(B)硬化剤と、
(C)無機充填剤と、
(D)硬化促進剤とを含み、硬化促進剤(D)が、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物、及びホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物から選ばれた少なくとも1種の潜伏性を有する硬化促進剤を含むことを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(ただし、上記一般式(1)において、Arはそれぞれ炭素数1〜10の芳香環であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R1、R2、R3はそれぞれ炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。aは0〜5の整数、bは0〜2の整数、cは0〜5の整数である。nは0〜10の整数である。diはそれぞれ0〜5の整数であり、互いに同じであっても異なっていてもよく、kiはそれぞれ0〜20の整数であり、互いに同じであっても異なっていてもよいが、(インデン骨格の総数)/(グリシジルエーテル基が結合した芳香環の総数)の平均は0.2〜5.0である。なお、グリシジルエーテル基が結合した芳香環がナフタレン環の場合、ナフタレン環一つにつき、芳香環1つとカウントする。) - (A)下記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂と、
(B)硬化剤と、
(C)無機充填剤と、
(D)硬化促進剤と、
(E)芳香環を構成する2個以上の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物とを含むことを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(ただし、上記一般式(1)において、Arはそれぞれ炭素数1〜10の芳香環であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。R1、R2、R3はそれぞれ炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。aは0〜5の整数、bは0〜2の整数、cは0〜5の整数である。nは0〜10の整数である。diはそれぞれ0〜5の整数であり、互いに同じであっても異なっていてもよく、kiはそれぞれ0〜20の整数であり、互いに同じであっても異なっていてもよいが、(インデン骨格の総数)/(グリシジルエーテル基が結合した芳香環の総数)の平均は0.2〜5.0である。なお、グリシジルエーテル基が結合した芳香環がナフタレン環の場合、ナフタレン環一つにつき、芳香環1つとカウントする。) - 前記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)が、フェノール樹脂類、下記一般式(2)で表される化合物とを反応させて得られたインデン変性フェノール樹脂類を、エピクロルヒドリンでグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1又は2に記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(ただし、上記一般式(2)において、R3は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。cは0〜5の整数である。) - 前記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)が下記一般式(3)で表されるエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1ないし請求項3のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(ただし、上記一般式(3)において、nは0〜10の整数である。eiはそれぞれ0〜3の整数であり、互いに同じであっても異なっていてもよく、kiはそれぞれ0〜20の整数であり、互いに同じであっても異なっていてもよいが、(インデン骨格の総数)/(グリシジルエーテル基が結合した芳香環の総数)の平均は0.2〜5.0である。) - (A)フェノール樹脂類、下記一般式(2)で表される化合物とを反応させて得られたインデン変性フェノール樹脂類を、エピクロルヒドリンでグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂と、
(B)硬化剤と、
(C)無機充填剤と、
(D)硬化促進剤とを含み、硬化促進剤(D)が、テトラ置換ホスホニウム化合物、ホスホベタイン化合物、ホスフィン化合物とキノン化合物との付加物、及びホスホニウム化合物とシラン化合物との付加物から選ばれた少なくとも1種の潜伏性を有する硬化促進剤を含むことを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(ただし、上記一般式(2)において、R3は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。cは0〜5の整数である。) - (A)フェノール樹脂類、下記一般式(2)で表される化合物とを反応させて得られたインデン変性フェノール樹脂類を、エピクロルヒドリンでグリシジルエーテル化したエポキシ樹脂と、
(B)硬化剤と、
(C)無機充填剤と、
(D)硬化促進剤と、
(E)芳香環を構成する2個以上の隣接する炭素原子にそれぞれ水酸基が結合した化合物とを含むことを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(ただし、上記一般式(2)において、R3は炭素数1〜6の炭化水素基であり、互いに同じであっても異なっていてもよい。cは0〜5の整数である。) - 前記硬化剤(B)がフェノール樹脂系硬化剤であることを特徴とする請求項1ないし請求項6のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1ないし請求項7のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物の硬化物により半導体素子を封止してなることを特徴とする半導体装置。
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