JPWO2007040243A1 - 生分解性樹脂組成物、その製造方法、それを用いた成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
(R−O(CH2CH2O)n−)2−PO(OH) (ii)
上記一般式(i)、(ii)中、Rは、炭素数4〜20のアルキル基、または炭素数6〜20のアルキルアリール基、または炭素数6〜20のアルキルフェノキシ基を表す。
[測定・評価方法]
(1)ヘーズ:
JIS K−7136に従い、厚さ1mmのプレスシートに対して測定を行った。すなわち、樹脂組成物にテスター産業社製の卓上テストプレス機を使用し、190℃で約3分間プレスして、成形体として厚さ1mmのプレスシートを作製した。このプレスシートについて、日本電色工業社製NDH−2000型濁度・曇り度計を用いて、測定を行った。
(2)凝集物の状態(透明性):
厚み1mmの成形体の目視評価を行い、凝集物が多いものを不良(×)、凝集物がほとんど無いものを良(○)、凝集物が全く確認できないものを最良(◎)とした。
(3)曲げ弾性率、曲げ破断強度:
樹脂組成物を射出成形して、127mm×13mm×3mmの成形片を得た。これにASTM−790に準じて変形速度1mm/分で荷重をかけ、曲げ弾性率および曲げ破断強度を測定した。試験片の作製条件すなわち射出成形条件は、下記の通りであった。
(4)耐加水分解性:
恒温恒湿器(ヤマト科学社製IG400型)を用い、(3)で作製した成形片を、温度60℃、相対湿度90%の環境下に300時間保存処理し、その後に(3)と同法で曲げ破断強度の測定を行うことにより評価した。
(強度保持率)=(処理後の強度)/(処理前の強度)×100
という式により算出した。
(5)黄色度(YI値):
日本電色工業社製の色差計Z−Σ90を用い、1.5mm×3mm角のペレットを、12mm×30mmφのガラスセルに充填して測定した。この値が低いほど、黄味が少なく、色調は良好であることを示す。
(6)ガスバリア性(酸素透過係数):
樹脂組成物に熱プレスを施すことにより形成しかつ予め調湿しておいたシート(厚み200−300μm)について、20℃、相対湿度90%の条件下で、差圧式ガス・気体透過率測定装置(Yanaco社製、GTR−30XAU)を用いて、差圧法で酸素透過度を測定した。なお、酸素透過度は、測定時間0.5h、1h、2hの3つの測定点から得られた値を用いた。酸素透過係数は、
(酸素透過係数)=(酸素透過度)×(サンプル厚み)
より算出した。
(7)ブローボトルの成形性の評価:
樹脂組成物を用いて、125℃の高温金型でブローボトルの作製を試み、作製できたものは○、できなかったものは×と評価した。
(8)メルトフローレート(MFR)
JIS K7210にしたがい、付属書A表1のDの条件(190℃、21.2N)にて測定した。
[原料]
下記の実施例、比較例において用いた各種原料を示す。
(1)生分解性ポリエステル樹脂
樹脂A:
ポリ乳酸(カーギルダウ社製、品名:NatureWorks 4032D、重量平均分子量(Mw)180,000、融点170℃、D体含有率1.4モル%、MFR5g/10min)。
樹脂B:
乳酸/ダイマー酸/プロピレングリコール共重合体(コグニス社製、品名:「エンポール1062」(部分水添した炭素原子数18の脂肪族不飽和カルボン酸の2量体であるダイマー酸)とプロピレングリコールとから合成されたポリエステルに、L−ラクチドを加えて重合した共重合体)。樹脂Bは以下のように合成した。
(樹脂Bの製造方法)
撹拌器、精留器、ガス導入管を付した50リットル反応槽に、「エンポール1062」1モル当量と、プロピレングリコール1.4モル当量とを仕込み、窒素気流下で150℃から1時間に10℃ずつ昇温させながら加熱撹拌した。そして、生成する水を留去しながら220℃まで昇温し、2時間後、エステル交換触媒としてチタンテトラブトキシド70ppmを添加し、0.1kPaまで減圧して1時間撹拌した。これにより、GPCを用いたポリスチレン換算による数平均分子量(Mn)が14,000、重量平均分子量(Mw)が23,000の脂肪族ポリエステルを得た。この脂肪族ポリエステル20質量部と、L−ラクチド80質量部と、これらラクチドとポリエステルの合計100質量部に対し15質量部のトルエンとをセパラブルフラスコに取り、175℃で溶融した。溶液が均一になってからチタンビスアセチルアセトナ−ト500ppmを添加し、175℃で7時間撹拌した。これにより、GPCを用いたポリスチレン換算による数平均分子量(Mn)が40,000、重量平均分子量(Mw)が73,000の樹脂Bを得た。樹脂B中の乳酸成分は68質量%であった。
樹脂C:
ポリ乳酸(カーギルダウ社製「NatureWorks」、重量平均分子量(MW)=130,000、融点170℃、D体含有率1.3モル%、MFR7.3g/10min)。
(2)層状珪酸塩
ソマシフMEE:
層間イオンがジヒドロキシエチルメチルドデシルアンモニウムイオンで置換された膨潤性合成フッ素雲母(コープケミカル社製、平均粒径6.2μm)。
ソマシフMTE:
層間イオンがメチルトリオクチルアンモニウムイオンで置換された膨潤性合成フッ素雲母(コープケミカル社製)。
エスベンW:
層間イオンがジオクタデシルジメチルアンモニウムイオンで置換されたモンモリロナイト(ホージュン社製)。
ルーセンタイトSAN:
層間がジメチルジオクタデシルアンモニウム塩で置換された膨潤性合成ヘクトライト(コープケミカル社製)。
ラクチド挿入層状珪酸塩MLE:
層間がジヒドロキシエチルメチルドデシルアンモニウム塩で置換された膨潤性合成フッ素雲母(ソマシフMEE)100gと、L−ラクチド(武蔵野化学社製)25gとをボールミルを用いて48時間混合処理し、ラクチド挿入層状珪酸塩MLEとした。この層状珪酸塩の層間距離は2.9nmであった。
(3)ポリエーテルリン酸エステル化合物
DA375:
商品名:ディスパロンDA375(楠本化成社製)。
A215C:
商品名:プライサーフA215C(第一工業製薬社製)。
(4)極性ワックス
極性ワックスD:
アルコール型ワックス(日本精ろう社製「OX1949」)。
極性ワックスE:
酸化ワックス(日本精ろう社製「LUVAX0321」)。
極性ワックスF:
ジブチルセバケート(DBS)(豊国製油社製)。
極性ワックスG:
ジオクチルセバケート(DOS)(豊国製油社製)。
極性ワックスH:
パラフィンワックス(日本精ろう社製「Parrafin155」)。
(5)ホホバ油
ホホバ油I:
香栄興業社製の精製ホホバ油。
(6)カルボジイミド化合物
CDI:
N,N´−ジ−2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド(バイエル社製、品名:スタバクゾールI)。
(7)酸化防止剤(ホスファイト化合物)
PEP−36(ホスファイト系酸化防止剤):
ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)−ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト(旭電化工業社製、品名:アデカスタブPEP−36)。
JPH−3800(ホスファイト系酸化防止剤):
水添ビスフェノールA・ペンタエリスリトールホスファイトポリマー(城北化学工業社製)。
(8)希釈剤
ATBC:
アセチルトリブチルクエン酸(田岡化学工業社製)
実施例1
100質量部の樹脂Aと、4質量部のMEEと、0.5質量部のDA375とをドライブレンドし、池貝社製PCM−30型二軸押出機(スクリュー径30mmφ、平均溝深さ2.5mm)に供給し、シリンダ温度190℃、スクリュー回転数200rpm(=3.3rps)、滞留時間1.6分で溶融混練を行い、ストランド状に押出し、カッティングしてペレット状の樹脂組成物を得た。
樹脂、層状珪酸塩、ポリエーテルリン酸エステル化合物、その他の添加剤の配合組成を表1のようにし、実施例1と同様に溶融混練して樹脂組成物を得た。なお、その他の添加剤は、押出機に供給する前に、樹脂、層状珪酸塩、ポリエーテルリン酸エステル化合物と同時にドライブレンドした。
実施例11
100質量部の樹脂Aと、4質量部のMEEと、2質量部のCDIと、0.5質量部のJPH−3800とをドライブレンドし、池貝社製PCM−30型二軸押出機(スクリュー径30mmφ、平均溝深さ2.5mm)に供給し、シリンダ温度190℃、スクリュー回転数200rpm(=3.3rps)、滞留時間1.6分で溶融混練を行った。そして、DA375とATBCとを質量比1/0.5で混合したものを、定量供給ポンプを用いて、供給されるDA375と樹脂Aとの質量比が1/100となるように混練機の途中から添加した。混練物をストランド状に押出し、カッティングしてペレット状の樹脂組成物を得た。
実施例12
100質量部の樹脂Cと、4質量部のMEEと、0.5質量部の極性ワックスDとをドライブレンドし、池貝社製PCM−30型二軸押出機(スクリュー径30mmφ、平均溝深さ2.5mm)を用いて、190℃、スクリュー回転数200rpm(=3.3rps)、滞留時間1.6分で溶融混練を行い、押出し、ペレット状に加工し、乾燥して、樹脂組成物を得た。得られた組成物をプレスシートに成形し、ヘーズ、透明性、酸素透過係数の評価を行った。
実施例12に対して表1に示すように組成を変更した。それ以外は実施例12と同様として、各種評価を行った。その結果を表2に示す。
比較例8
実施例12に比べ、極性ワックスを添加せずに樹脂と層状珪酸塩のみで同様の混練を行い、成形体を得て評価を行った。その結果を表2に示す。
比較例9〜12
比較例8と同様に極性ワックスを添加しなかったが、比較例8に比べ表2に示すように組成を変更し、成形体を得て評価を行った。その結果を表2に示す。
比較例13
表2に示すように層状珪酸塩を添加せずに樹脂と極性ワックスのみで同様の混練を行い、成形体を得て評価を行った。
比較例14
実施例12に比べ、ワックスを極性を持たないものに変更して同様の混練を行い、成形体を得て評価を行った。その結果を表2に示す。
実施例23
100質量部の樹脂Cと、2質量部のMEEと、2質量部の精製ホホバ油Iとをドライブレンドし、池貝社製PCM−30型二軸押出機(スクリュー径30mmφ、平均溝深さ2.5mm)を用いて、190℃、スクリュー回転数200rpm(=3.3rps)、滞留時間1.6分で溶融混練を行い、押出し、ペレット状に加工し、乾燥して、樹脂組成物を得た。得られた組成物をプレスシートに成形し、ヘーズ、透明性、酸素透過係数の評価を行った。
実施例23に対して表3に示すように組成を変更した。それ以外は実施例23と同様として、各種評価を行った。その結果を表3に示す。
比較例15および18
実施例24に比べ、精製ホホバ油を添加せずに樹脂と層状珪酸塩のみで同様の混練を行い、成形体を得て評価を行った。その結果を表3に示す。
比較例16〜17
比較例15と同様に精製ホホバ油を添加しなかったが、比較例15に比べ表3に示すように組成を変更し、成形体を得て評価を行った。その結果を表3に示す。
表3に示すように層状珪酸塩を添加せずに樹脂とホホバ油のみで同様の混練を行い、成形体を得て評価を行った。その結果を表3に示す。
Claims (16)
- 生分解性ポリエステル樹脂と、層状珪酸塩とを含有し、かつ、ポリエーテルリン酸エステル化合物と、極性ワックスと、ホホバ油とから選ばれる少なくともいずれか一つを含有することを特徴とする生分解性樹脂組成物。
- ポリ乳酸を50質量%以上含有した生分解性ポリエステル樹脂100質量部と、層状珪酸塩0.1〜10質量部と、ポリエーテルリン酸エステル化合物0.1〜10質量部とを含有することを特徴とする請求項1記載の生分解性樹脂組成物。
- 厚み1mmの成形体のヘーズが35%以下であることを特徴とする請求項2記載の生分解性樹脂組成物。
- α−および/またはβ−ヒドロキシカルボン酸単位とω−ヒドロキシアルカノエート単位とのいずれかを主成分とする生分解性ポリエステル樹脂と、層状珪酸塩と、極性ワックスとを含有することを特徴とする請求項1記載の生分解性樹脂組成物。
- 生分解性ポリエステル樹脂100質量部あたり、極性ワックスが0.1〜15質量部含有されていることを特徴とする請求項4記載の生分解性樹脂組成物。
- 厚み1mmの成形体のヘーズが60%以下であり、20℃かつ相対湿度90%下での酸素透過係数が150ml・mm/m2・day・MPa以下であることを特徴とする請求項4記載の生分解性樹脂組成物。
- α−および/またはβ−ヒドロキシカルボン酸単位とω−ヒドロキシアルカノエート単位とのいずれかを主成分とする生分解性ポリエステル樹脂と、層状珪酸塩と、ホホバ油とを含有することを特徴とする請求項1記載の生分解性樹脂組成物。
- 生分解性ポリエステル樹脂100質量部あたり、ホホバ油が0.1〜15質量部含有されていることを特徴とする請求項7記載の生分解性樹脂組成物。
- 厚み1mmの成形体のヘーズが40%以下であり、20℃かつ相対湿度90%下での酸素透過係数が150ml・mm/m2・day・MPa以下であることを特徴とする請求項7記載の生分解性樹脂組成物。
- 生分解性ポリエステル樹脂がポリ乳酸を50質量%以上含有したものであることを特徴とする請求項4または7記載の生分解性樹脂組成物。
- 生分解性ポリエステル樹脂100質量部あたり、層状珪酸塩が0.5〜10質量部含有されていることを特徴とする請求項4または7記載の生分解性樹脂組成物。
- 層状珪酸塩が、層間に1級ないし4級アンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、イミダゾリウムイオン、またはホスホニウムイオンが結合したものであることを特徴とする請求項2または4または7記載の生分解性樹脂組成物。
- 生分解性ポリエステル樹脂100質量部に対して、カルボジイミド化合物、エポキシ化合物、イソシアネート化合物およびオキサゾリン化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を0.1〜5質量部含有することを特徴とする請求項2または4または7記載の生分解性樹脂組成物。
- 生分解性ポリエステル樹脂100質量部に対して、ホスファイト化合物またはホスホナイト化合物を0.1〜5質量部を含有することを特徴とする請求項2または4または7記載の生分解性樹脂組成物。
- 請求項2または4または7に記載の生分解性樹脂組成物を製造するための方法であって、溶融混練時または成形時に、生分解性ポリエステル樹脂に、層状珪酸塩を添加するとともに、ポリエーテルリン酸エステル化合物と極性ワックスとホホバ油とから選ばれる少なくともいずれか一つを添加することを特徴とする。
- 請求項2または4または7に記載の生分解性樹脂組成物からなるものであることを特徴とする成形体。
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