JPWO2005071489A1 - 感光性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)下記式(1)
(3)式(1)の化合物(a)のR1からR10の全てが水素原子である(1)または(2)に記載の感光性樹脂組成物、
(4)分子中にエチレン性不飽和基とグリシジル基を有する化合物(b)が、グリシジル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートのグリシジルエーテル化物、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートのグリシジルエーテル化物、ペンタエリスリトールトリアクリレートのグリシジルエーテル化物、マレイミドカプロン酸のグリシジルエステル化物及び桂皮酸のグリシジルエステル化物からなる群から選ばれる1種又は2種以上である(1)乃至(3)の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物、
(5)(1)乃至(4)の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物、
(6)(5)に記載の硬化物の層を有する基材、
(7)(6)に記載の基材を有する物品、
を提供することにある。
前記式(1)で表される化合物(a)として、例えば市販品のMEH−7851SS(n=1.5)、MEH−7851M(n=2.1)、MEH−7851−3H(n=3.2)(何れも明和化成(株)製)があげられる。
攪拌装置、還流管をつけた1Lフラスコ中に、反応溶媒としてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを150g、化合物(a)としてMEH−7851SS(商品名:明和化成(株)製、式(1)において、R1〜R10=水素原子、n=1.5、水酸基当量:200g/当量)を200g(1当量)、化合物(b)として4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(日本化成(株)製、エポキシ当量:200g/当量)を150g(0.75当量)、反応触媒として4−ジメチルアミノピリジンを1g、及び熱重合禁止剤として2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾールを1g仕込み、120℃の温度で反応液のエポキシ基が消失するまで24時間反応させ、ビフェニル骨格を有するアクリレート樹脂を70重量%含む樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を(A’−1)とした。この樹脂溶液(A’−1)の酸価は、0.2mg・KOH/g(固形分換算値:0.3mg・KOH/g)であった。
攪拌装置、還流管をつけた1Lフラスコ中に、反応溶媒としてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを150g、化合物(a)としてMEH−7851−3H(商品名:明和化成(株)製、式(1)において、R1〜R10=水素原子、n=3.2、水酸基当量:200g/当量)を200g(1当量)、化合物(b)として4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(日本化成(株)製、エポキシ当量:200g/当量)を150g(0.75当量)、反応触媒として4−ジメチルアミノピリジンを1g、及び熱重合禁止剤として2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾールを1g仕込み、120℃の温度で反応液のエポキシ基が消失するまで24時間反応させ、ビフェニル骨格を有するアクリレート樹脂を70重量%含む樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を(A’−2)とした。この樹脂溶液(A’−2)の酸価は、0.8mg・KOH/g(固形分換算値:1.1mg・KOH/g)であった。
合成例2で得られた樹脂溶液(A’−2)に、多塩基酸無水物(c)としてテトラヒドロ無水フタル酸を114g(0.75当量)、溶剤としてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを49g仕込み、100℃の温度で6時間反応させ、ビフェニル骨格を有するカルボキシル基含有アクリレート樹脂(A)を70重量%含む樹脂溶液(A−3)を得た。この樹脂溶液(A−3)の酸価は、63.4mg・KOH/g(固形分換算値:90.6mg・KOH/g)であった。
合成例2で得られた樹脂溶液(A’−2)に、多塩基酸無水物(c)として無水コハク酸を75g(0.75当量)、溶剤としてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを32g仕込み、100℃の温度で6時間反応させ、ビフェニル骨格を有するカルボキシル基含有アクリレート樹脂(A)を70重量%含む樹脂溶液(A−4)を得た。この樹脂溶液(A−4)の酸価は、69.3mg・KOH/g(固形分換算値:99mg・KOH/g)であった。
前記合成例1、合成例3、及び合成例4で得られた樹脂溶液(A’−1)、(A−3)、及び(A−4)、並びにその他の各種成分を表1に示す配合割合で混合、必要に応じて3本ロールミルで混練し、本発明の感光性樹脂組成物を得た。これをバーコート法により、15〜25μmの厚さになるように銅回路プリント基板に塗布し、塗膜を80℃の熱風乾燥器で60分乾燥させた。得られた塗膜について、後述のとおり、タック性を確認した。次いで、パターンの描画されたマスクフィルムを密着させ、紫外線露光装置(USHIO製:500Wマルチライト)を用いて、紫外線を照射した。次に、アルカリ現像液である、2重量%炭酸ナトリウム水溶液(温度30℃)を用いて120秒間スプレー(スプレー圧:0.2MPa)現像を行った。リンス後、150℃の熱風乾燥器で60分間熱処理を行い本発明の硬化物を得た。得られた硬化物について、光感度、表面光沢、密着性、鉛筆硬度、耐溶剤性、耐酸性、耐熱性、耐金メッキ性、HAST性、柔軟性の試験を行なった。それらの結果を表2に示す。なお、各試験方法及び評価方法は次のとおりである。
○・・・・脱脂綿は張り付かない。
×・・・・脱脂綿の糸くずが、膜に張り付く。
○・・・・照射量150mJ/cm2以下でも硬化した場合
△・・・・照射量150〜500mJ/cm2で硬化した場合
×・・・・照射量500mJ/cm2以上でないと硬化しない場合
○・・・・曇りが全く見られない
△・・・・若干の曇りが見られる
×・・・・曇りが見られ、光沢無し
○・・・・剥れのないもの
×・・・・剥離するもの
○・・・・曇りが全く見られない
×・・・・若干の曇りが見られる
○・・・・膜外観に異常がなく、フクレや剥離のないもの
×・・・・膜にフクレや剥離があるもの
○・・・・膜外観に異常がなく、フクレや剥離のないもの
×・・・・膜にフクレや剥離のあるもの
○:全く異常が無いもの。
×:若干剥がれが観られたもの。
○:全く異常が無いもの。
×:若干剥がれが観られたもの。
○:全く異常がないもの
×:細かいクラックが入っているもの
*1 ε−カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製)
*2 2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン(チバスペシャリティーケミカルズ製)
*3 2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬(株)製)
*4 ビスフェノール−A型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製)
*5 ビフェニル型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製)
*6 硫酸バリウム(堺化学製)
*7 レベリング剤(ビックケミー製)
*8 消泡剤(信越化学製)
*9 ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
*10 ジプロピレングリコールモノメチルエーテル
*11 プロピレングリコールモノメチルエーテル
実施例1で用いた本発明の感光性樹脂組成物を、ポリエチレンテレフタレートフィルムに塗布(乾燥膜厚50μm)し、80℃の乾燥機で30分乾燥させた。この膜に500mJ/cm2の紫外線を照射し、得られた硬化膜をフィルム基板より剥離した。得られた硬化膜を150℃の温度で60分間加熱硬化処理を行い、カッターにて幅5mmに切断した。短冊状の硬化膜に火をつけ、燃えやすさを観察したところ、直ちに炎が消え難燃性を示すことが観察された。
Claims (7)
- 更に、式(1)で表される化合物(a)と分子中にエチレン性不飽和基とグリシジル基を有する化合物(b)との反応生成物(A’)を含有することを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 式(1)の化合物(a)のR1からR10の全てが水素原子である請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 分子中にエチレン性不飽和基とグリシジル基を有する化合物(b)が、グリシジル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートのグリシジルエーテル化物、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートのグリシジルエーテル化物、ペンタエリスリトールトリアクリレートのグリシジルエーテル化物、マレイミドカプロン酸のグリシジルエステル化物及び桂皮酸のグリシジルエステル化物からなる群から選ばれる1種又は2種以上である請求項1乃至請求項3の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項4の何れか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物の層を有する基材。
- 請求項6に記載の基材を有する物品。
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