JPS63307985A - 光情報記録媒体 - Google Patents

光情報記録媒体

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JPS63307985A
JPS63307985A JP62143468A JP14346887A JPS63307985A JP S63307985 A JPS63307985 A JP S63307985A JP 62143468 A JP62143468 A JP 62143468A JP 14346887 A JP14346887 A JP 14346887A JP S63307985 A JPS63307985 A JP S63307985A
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由夫 稲垣
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矢部　雅夫
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慶一 安達
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な色素を含む記録層を有する元情報記録媒
体に関し、特に、レーザービームを用いて記録及び再生
を行なう元情報記録媒体に関する。
〔従来の技術〕
従来、回転している円盤状の情報記録媒体にレーザービ
ームを照射して情報の記録及び再生を行なう情報記録媒
体が知られている。このような記録媒体の記録層として
は低融点金属筒たは低融点金属と誘電体を用いるものな
どが提案されている。
しかしながら、これらは保存性が悪い、分離能が低い、
記録密度が低い、製造コストが高いなどの欠点がろつ九
。また、近年、比較的長波長の元で物性変化ル得る色素
薄膜を記録層に用いることが提案され、ま九実施されて
はいるが、一般に長波長に吸収帯を有する色素は熱およ
び光に対する安定性が低いなどの問題点かあシ、必ずし
も長期にわたって安定して溝足すべき記録特性ｔ−有す
る記録層が開発されていないのが現状である。
〔発明の目的〕
したがって、本発明の目的は、十分な記録特性を長期に
わたって維持し得るような安定性に優れた色素記録層を
有する光学的情報記録媒体を提供することである。
〔発明の構成〕
本発明は、基板の少なくとも片側に記録層を設は九光情
報記録媒体において、その記録層が下記一般式（Ｉ）で
表わされる化合物を少なくとも一種含有することを特徴
とする光情報記録媒体に関する。
一般式（Ｉ） ％式％） 〔式中ΦおよびＶは、それぞれ窒素原子を有するヘテロ
環残基を表わし、Ｌは置換されていてもよいメチン基、
またはこれが共役二重結合で連結されて生じる置換され
ていてもよいトリメチン、ペンタメチン、ヘプタメチン
、もしくはノナメチン基を表わす。次だし、ＬとΦまた
はＶの少なくとも一方は連結して環を形成している。
Ｘ′。は１価の隘イオンを表わし、ｌは／、コ、または
３を表わす。ただしＸｌｅは。％Ｌ％　ま□はＶ上に置
換基として結合していてもよい。〕一般式（Ｉ）におい
てΦで表わされるペテロ環と１で表わされるペテロ環と
は同一でも異なっていてもよいが、同一のほうが甘酸が
容易で好フしい。。
一般式ＣＩ）においてΦ中の窒素原子の少なくとも／ケ
はＦ中の窒素原子の少なくとも／ケとはＬｔ−介して共
役し得る位置にあるため、一般式（Ｉ）は一般式（ｌａ
）で表わすこともできるが本明細書では便宜上一般式（
Ｉ）でこの共鳴混成体の構造を衣わすことにする。
一般式（Ｉａ） Φ−Ｌ−Ｆｅ（ＸＩ−）。
〔式中Φ、１％　Ｌ、　Ｘ、およびＥの定義は一般式Ｃ
Ｉ）における定義と同じ。〕 一般式（りのΦもしくはＶで表わされる含窒素へテロ環
のうち好ましいものは、ＪＨ−インドール環、チアゾー
ル環、オキサゾール環、セレナゾール環、テルラゾール
環、イミダゾール環、ピリジン環、キノリン塩、または
イソ中ノリン環であり、これらの環はさらにベンゼン環
、ナフタレン環、フェナントレン環または！ないし７員
のへテロ環と縮合環を形成していてもよく、あるいは置
換基ｔ−有していてもよい。
ΦもしくはＶで表わされるペテロ環のうち特に好ましい
ものは下記一般式Φ１ないしΦＸ■で表わされるもので
ある。几だしいずれも陽電荷を有する構造で代表させて
記し念。
Φ■ Φ■ （Ｒ）。
Φ■ Φ■ Φ■ ΦｘＩＩ　　　　　　　　　　　炉 ΦＸＩｎ　　　　　　　　　　　　　　　　、Ｒ２１１
，１ ΦＸ■ ΦＸ■ ΦＸ■ 一般式Φ■〜ΦＸ■で表わされるペテロ環におけるＲ１
又はＲ５で表わされる基は置換もしくは非置換のアルキ
ル基、アリール基、アルケニル基であり、特にアルキル
基が好ましい。±だし几１又はＲ５がＬと連結して環七
形戊する場合には後述のＺで表わされる２価の連結基を
表わす。Ｒ１又はＲ５で表わされる基の炭素原子数は好
ましくは／ないＬ；３０、待に好ましくは／ないし２０
でめる。
１念これらの基がさらに置換基を有する場合、置換基と
しては、スルホン酸基、アルキルカルメニルオキシ基、
アルキルアミド基、アルキルスルホンアミド基、アルコ
キシカルメニル基、アルキルアミノ基、アルキルカルバ
モイル基、アルキルスルファモイル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールチオ基、
アルキル基、アリール基、カルボキシル基、ノ１０ゲン
原子、シアノ基などが挙げられる。これらの置換基のう
ち特に好ましめものとしては、ノ・ロゲン原子（Ｆ、α
など）、シアノ基、炭素原子数／ないし−〇のアルコキ
シ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、ドデシルオキシ
基、メトキシエトキシ基など）、炭素原子数乙ないしょ
０の１置換もしくは非置換のフェノキシ基（例えばフェ
ノキシ基、３゜！−ジークロロフェノキシ７ｈ、’−≠
−ジー【−ペンチルフェノ中７基などへ置換もしくは無
置換の炭素原子数／ないし２ｏのアルキル基（例えハメ
チル基、エチル基、イソグチル基、ｔ−ペンチル基、オ
クタデシル基、７クロヘキシル基ナト）、または炭素原
子数乙ないしコ０の置換もしくは非置換のフェニル基（
例えばフェニル基、μｍメチルフェニル基、μ−トリフ
ルオロメチルフェニル基、３．！−ジクロロフェニル基
など）が挙げられる。
Ｒ１もしくはＲとして特に好ましいものは、これらがＬ
と連結していない場合には炭素原子数ノないしｔの非置
換アルキル基であり、これらがＬと連結している場合に
は後述のＺで表わされる基である。
さらに、Φ（Ｆ）の環が、縮合ないし非縮合のインドレ
コン環（式Φｘ■〜ΦＸＭ　）である場合には、Ｒ、Ｒ
で表わされる置換基は置換もしくは非置換のアルキル基
（好ましくは炭素原子数）ないし−〇のもの）ま念は置
換もしくは非置換のアリール本（好ましくは炭素原子数
ｔないしコ０の置換ま念は非置換のフェニル基でらる９
゜几２、Ｈで表わされる基のうち特に好ましいものはメ
チル基である。
一方、ΦおよびＶで表わされる環中の所定の位置に“は
、さらに他の置換基几４が結分していてもよい。このよ
うな置換基としては、アルキル基、アリール基、複素環
残基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリーロキシ基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、アル中ルカルボニル
基、アリールスルホニル基、アルキルオキシカルボニル
基、アリーａ中ジカルボニル基、アルキルカルボニルオ
キシ基、アリールカルボニルオキシ基、アリールアミド
基、アリールアミド基、アルキルカルバモイル基、アリ
ールカルバモイル基、アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基、カルメン酸基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、アｓｙ−＋ｈスルホンアミド基、アリー
ルスルホンアミド基、アルキルスルファモイル基、アリ
ールスルファモイル基、シアノ基、ニトロ基等、檀々の
置換基であってもよい。
そして、これらの置換基の数（ｐ）は１通常−Ｏま念は
／〜μ程度とされる。なお、ｐが２以上であるとき、複
数のＲ４は互いに異なるものであってよい。
ｋＬ、４で表わされる置換基のうち好ましいものとして
はハロゲン原子（Ｆ、αなど）、シアノ基、炭素原子数
／ないし２０のアルコキシ基（例工ばメトキシ基、エト
キシ基、ドデシルオキシ基、メトキシエトキシ基など）
、炭素原子ａｔないし一〇の置換もしくは非置換のフェ
ノキシ基（例えばフェノキシ基、３．！−ジクロロフェ
ノキシ基、−、クージ−ｔ−ペンチルフェノキシ基なト
〕、置換もしくは非置換の炭素原子ａ／ないし２０のア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基、インブチル基、
ｔ−ペンチル基、オクタデシル基、７クロへ中タル基、
トリフルオロメチル基など）、炭素原子数ｔないし２０
の置換もしくは非置換のフェニル基１１．ｔばフェニル
基、弘−メチルフェニル基、μ−トリフルオロメチルフ
ェニ／’基％−？ｔ！−ジクａロフェニル基など）が挙
げらｎる。Ｒ４で表わされる基のうち特に好ましいもの
はハロゲン原子（Ｆ、αなど〕、シアノ基、炭素原子数
／ないしグのアルキル基、フェニル基、ハメットのσｍ
（シグマ・メタ）定数が正である置換基で置換さ゛れ九
アルキルもしくはフェニル基（例えばコークロロエチル
基、トリフルオロメチル基、’　−メトキシエチル基、
弘−クロロフェニル基、−一フェニルスルホニルエチル
ｉなど）で、ｓる。
ΦＸ■ないしΦＸ■で表わされるペテロ環のりち特に好
ましいものはΦＸＩＩＩにおいて几２／、ｋＬ３／がメ
チル基でＲ４′　がαであり、Ｒを介してＬと連結し得
るものである（ΦＸ■〕。
一般式においてＬで表わされる基は、置換さｎていても
よい。メチ／基ま念はこれが共役二重結合で連結されて
生じるトリメチン基、インタメチ／基、ヘプタメチン基
、またはノナメチン基１Ｆｔ宍わすが、一般式（Ｌｌ）
ないしくＬＤ（）で表わされる基が好ましい。
（ＬＶ） ＣＬＩＸ） これらのうち特に好ましいものは（Ｌｌｌ）、（ＬＩＩ
［）、ＣＬ■）、（ＬＶ）及び（ＬＶ）ｆ表わされるト
リ力ルボクアニノを形成する連結基である。
一般式（Ｌｌ）ないし〔Ｌ■〕において、ｉはＯ又はノ
′！Ｉ−表わし、Ｚは、水素原子または、Φもしくはダ
と連結して環を形成するための２価の基を表わし、Ｙは
水素原子′！九は１価の基を表わす。
Ｚで表わされる２価の基で形成される環として好ましい
ものはｊｌ　６、もしくは７員の炭素環もしくはヘテロ
環であり、とぐにＺがΦもしくはＶの窒素原子と結合し
て形成された環が好ましい。
したがって、２で表わされるコ価の基として好ましいも
のは、エチレン基、プロピレン基、もしくはブチレン基
、あるいはこれらの基金形成する置換されていても：い
ブチレン基のうちＬもしくはＺと直接結合していないエ
チレン基を一〇−もしくは−Ｓ−で置きかえて生じる基
でめシ、これらの基は置換基金石していてもよい。２で
あられされる２価の基として％に好ましいものはエチレ
ン基、プロピレン基、ブチレン基、−ＣＨ２００Ｈ２−
２−Ｃ）ｉ　　（ＪＣ）ｉ　　ＣＨ−１−ＣＨ８ＣＨ２
−１−ｅ）ｉ、５ＣＨ２Ｃ）１２−であり、これらの基
は置換基を有していてもよい、これらの基の置換しても
よい置換基としては％Ｆ％　αなどのハロゲン原子、ニ
トロ基、シアン基、置換されていてもよい炭素原子数−
〇以下のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、トリ
フルオロメチル基、コーメトキシエチル基、シクロヘキ
シル基、ベンジル基すど）ｚフェニル基、炭素原子数ル
ないし２０の置換フェニル基（例えばｐ−メトキシフェ
ニル基、ｍ−クロロフェニルｌｉ、ｐ−１−ル（ルｉ、
ｐ−フルオロフェニル基など〕、炭素原子数ｌないしコ
Ｏの置換されていてもよいアルコキシ基（メトキシ基、
コーメトキシエト牟シ基、コ、２．！、！−テトラフル
オロプロピルオキシ基など）、フェノキシ基、炭素原子
数６ないし一〇の置換フェノキ７基（例えばｐ−メト中
ジフェノキシ基、３゜３−ジクロロフェノキシ基、ｐ−
ブチルフェノキシ基など）、炭素原子数／なめしコ０の
アルキルチオ基（メチルチオ基、ブチルチオ基、ドデシ
ルチオ基など〕、炭素原子数ぶないしコＯのアリールチ
オ基（フェニルチオ基など）、炭素原子数／ないしコＯ
のアル中ルスルホニル基（例えばメタンスルホニル基、
メタンスルホニル基、トチカンスルホニル基など〕、炭
素原子数乙ないしコ０のアリールスルホニル基（例、ｔ
ばフェニルスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、
ｍ−クロロベンゼンスルホニル基など）などが挙げられ
る。
Ｚで表わされるコ価の基のうち！に好ましいものは、エ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基、およびこれらの
基の水素原子がＦ、α、または炭素原子数ノないし参の
アル中ル基で１つ以上置換されて形成される基である。
Ｙで表わさｎる１価の基としては、メチル基などの低級
アルキル基、メトキシ基等の低級アルコ中シ基、ジメチ
ルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メチルフェニルアミ
ノ基、モルホリノ基、イミダゾリジン基、エトキシカル
ボニルビイラジン基などの置換アミノ基、アセトキシ基
等のアルキルカルボニルオキシ基、メチルチオ基等のア
ルキルチオ基、シアン基、ニトロ基、Ｂｒ％α、Ｆなど
のハロゲン原子などであることが好ましい。Ｙで表わさ
れる基のうち特に好ましいものは水素原子、である。
またＲ８、几、はそれぞれ水素原子またはメチル基等の
低級アルキル基を表わす。
一般式ＣＩ）においてＸＩ−で表わされる陰イオンとし
て好ましいものとしてはｌ−１Ｂｒ−１α−゛などのハ
ライドイオン、過ハロゲン酸イオン（αｕ４−１Ｂ　ｒ
　（Ｊ　４−など）、ＢＦ、　−１ＰＦ、−、スルホン
酸イオン（ＣＨ３ＳＯ３−１など）、）ＩＳ０３−１Ｓ
（Ｊ、２−１Ｐ（Ｊ　　３−一 ）１　　ＰＯ４−、ヘテＣ！ポリ散イオン（（ＰＯ，−
７２Ｍ　ｏ　０３　）　　　など）、など〕が挙げられ
る。
なおＸ′−がΦもしくはγに置換基として結合していて
もよい（例えば、−８０３９としであるいｈ（ＯＨ２−
）、５ｕ３ｅなどとして〕。
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体
例を示すが本発明の範囲はこれらだけに限定されるもの
ではない。
Ｃ１，Ｏｅ １０゜ Ｚ 八 １５！ コ０゜ コｔ αＯｅ 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は通常カルボ
シアニン色素を合成するのと同様にして合成できる。す
なわち、下記一般式（Ａ）で表わされるヘテロ環エナミ
ンを 一般式（Ａ） する。〕 Ｃ）ｌ孟Ｕ−Ｃ）ｔＷｃ）ｔ−ＣＨｓＣＨ−ｃＨ（ｕｅ
Ｈ３）　２、（ＣＩ−１３（Ｊ）、ＣＨりＣ）１−Ｃ）
ｉ−ＣＩ−１−ＯＨ（（ＪＣ）１３）　２、（Ｃ）１３
（Ｊ）２Ｃ）ＩＣ）１２Ｃ）１（（ＪＣ）ｉ３）　２　
　などのアセタール類あるいはオルトギ酸エチルやオル
ト酢酸エチルなどのオルトエステル類、するいはＰ　ｈ
　Ｎ−Ｃ）ｌ（Ｃ）ｉ−ＣＨ＋、　Ｎ）ｉＰｈ（ｊり０
，７、コ） などの化合物と反応させることによって合成することが
できる。
次に本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物の合成例
を挙げる。
合成例１　化合物λの合成 ／、Ｊ−ジブロモプロパン１００ｙｄをスチームパス上
で加熱攪拌しつつ、これに−、ｊ、ｊ−トリメチルイン
ドレニン／ｊ、りｙ−＠ｉｊ分間にわたって滴下し、ひ
きつづき１時間２０分加熱攪拌し九。反応液を氷冷し析
出した結晶をＰ取し−アセトンをかけて洗浄し乾燥する
ことにより／ｌ。
６ｖの無色板状晶として、／−（Ｊ−ブロモプロピル）
−２，！、！−トリメチルインドレニウムブロマイドを
得た。
この結晶３．ｔ？にエタノールｊ　Ｏｔｄ、トＩＪエチ
ルアミン弘、コｄを加え２時間μＯ分力撚還流した。反
応混合物に、ｌ、７−ジフェニル−７゜７−ジアザ−／
、Ｊ、！−へブタトリエン／、μｔと無水酢酸／、−ｊ
−を添加し、ときどき加熱しつつコ、ｊ時間攪拌した０
反応液に酢酸エチルコＯｇｄｔ加えた後／ｌの水に注入
し、生じた結晶ｔＦ取した。この結晶を酢酸エチルで洗
い／、！ｔの黄緑色結晶を得た。この結晶をイソプロピ
ルアルコール／！Ｏｔｄに溶かし、濾過した後へキサン
で希釈し晶析した。
結晶１ｋＦ取しイソプロピルアルコールとヘキサンの／
：／混合液で洗浄し、Ｏｌり？の金属光沢のある結晶を
得た。この結晶ｏ、ｒｙをメタノールに溶解した後、ｔ
ｒｏ襲過塩素酸水溶液／　ａｔを加えた。析出した結晶
ｔ？Ｆ取しメタノールで洗浄し乾燥してＯｏり？の化せ
物コを得た。
融点−ｒｒ、ｚ−ａデ／　　＠Ｃ（金属光沢黄緑色結晶
〕 合成例２　化合物ｌ−の合成 合成例／においてｏ、ｒｔの粗結晶をメタノールに溶解
した後≦０４過塩素酸水溶液を添加して造塩するかわり
に、粗結晶ｏ、ｒｔを酢酸、２Ｊ、１に溶かし、これに
リンモリブデン酸ナトリウム（Ｎａ３Ｐ（Ｊ４−　／−
２ＭｏＯａ　）ｌｒを酢ｇＨ。
ゴに溶かして加え攪拌し九、生じ九沈澱を戸取し、酢酸
、次いでメタノール、次いで酢酸エチルで洗浄し念後真
空乾燥して０．！ｔの化会物／コを得た。
融点３ｏｏ”ｃ以上 本発明の光記録媒体において用いられる一般式（Ｉ）の
色素は単独で用いても、２種以上併用してもよく、ある
いは本発明の一般式（Ｉ）の色素以外の色素と併用して
用いてもよい。また、読取り耐久性向上のため種々の酸
化防止剤や一重項酸素クエンチャーを併用することも有
効である。１九、種々の樹脂を併用してもよい。
あるいは還移金属イオンを添加してヤレートを形成させ
て用いることにより耐久性を増すこともできる。
本発明の光記録媒体に使用されるクエンチャ−としては
、穐々のものを用いることができる。このようなりエン
チャーとしては、再生劣化を低下させ、色素との相溶性
が良好な遷移金Ｘ！Ａ錯体が好ましい。この場合、中心
金属として好ましいものは、Ｎｉ％Ｃｏ％　Ｃｕ％Ｐｄ
、Ｐｔなどである。
好ましいクエンチャ−の例としては次の一般式（ＩＩ）
または（ＩＩ［）で示されるものがあげられる。
・・・・・・・・・（ｎ） Ｓ　　　　　　　　　　　Ｓ ・・・・・・・・・（Ｉｎ） （式中、（Ｃａ　ｔ　１：）および（Ｃａ　ｔ　２　）
は錯体を中性ならしめるために必要な陽イオンを示し、
Ｍ□およびＭ２はニッケル、銅、コバルト、パラジウム
または白金を示す、ｎは／または−を示す。）前記一般
式（ＩＩ）を几は（ＩＩＩ）で表わされる化合物におい
て、（Ｃａ　ｔ　ｓ　）　”！たけ（Ｃ’ａ　ｔ　２　
）で表わされる陽イオンのうち無機陽イオンとしては、
アルカリ金属（たとえば、Ｌｉ％Ｎａ％になど）、アル
カリ土類金属（Ｍｇｘ　ｃａ、Ｂａなど）もしくはＮＨ
，をあげることができる。
有機陽イオンとしては、第四級アンモニウムイオンまた
は第四級ホスホニクムイオンをあげることができる。
上記の陽イオン（Ｃａｔ　　）および（Ｃａｔ２）の中
で好ましいのは下記一般式（ｆＶ−ａ　）、（Ｗ−ｂ）
、（Ｆ／−Ｃ）、（ＩＶ−ｄ）もしくは（ＩＶ−！　）
で表わされるものである。
式中、Ｒ１１、Ｒ１２、几　　、几１４、Ｈ，１５、Ｂ
　１６、Ｂ　１　？、几　　、几　　　Ｈ，２０、Ｒ２
１および几　　はそれぞれ炭素数／ないし一〇の置換も
しくは無置換のアルキル基、または炭素数ｔないし／４
Ｃの置換もしくは無置換のアリール基を表わし、Ｚ　お
よびＺ　は各式中の窒素またはリン原子と結合してｊ員
ま九はぶ員環を形成する非金属原子群を表わす。
この炭素数ノないしコＯの置換もしくは無置換のアルキ
ル基として、例えばメチル基、エチル基、ｎ−ブチル基
、ｊｓｏ−アミル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシ
ル基などをあげることができる。
炭素数６ないし７参のアリール基としては、例えばフェ
ニル基、トリル基、α−ナフチル基などをあげることが
できる。
これらのアルキル基またはアリール基はシアノ基、水Ｉ
ｌ！！基、炭素数７ないレコＯのアルキル基（例えはメ
チル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチル基など
）、炭素数６ないし／ｌのアリール基（例えば、フェニ
ル基、トリル基、α−ナフチル基など）、炭素数２ない
しＪＯのアシルオキシ基（例えばアセト午シ基、ベンゾ
イルオキシ基ま九はｐ−メトキシベンゾイルオキシ基な
ど）、炭素数７ないし乙のアルコキシ基（例えばメトキ
シ基、エトキシ基、クロボキシ基、ブトキシ基など）、
アリーロキシ基（例えば、フェノキシ基、トリロキシ基
など）、アラルギル基（例えば、ベンジル基、フェネチ
ル基またはアニシル基など）、アルコキクカルボニル基
（例えば、メト牟ジカルボニル基、エトキシ力ルゼニル
基、ｎ−メト牟ジカルボニル基など）、アリーロキシカ
ルボニル基（例えば、フェノキシカルボニルｉ、ト＋Ｊ
ｏ−＋シカルボニル基々ど）、アシル基（例えば、アセ
チル基−ベンゾイル基など）、アクルアミノ基（例えば
、アセチルアミ７基、ベンゾイルアミノ基など）、カル
バモイル基（例えば、Ｎ−エチルカルバモイルＭ、Ｎ−
フェニルカルバモイル基など）、アルキルスルホニルア
ミノ７＆（例えば、メチルスルホニルアミノ基、フェニ
ルスルホニルアミン基なト）、スルファモイル基（例え
ハ、ヘーエチルスルファモイル基、ヘーフェニルスルフ
ァモイル基逐ど〕、スルホニル基（例えば、メシル基、
トシル基など）などで置換されていてもよい。
またＺｌおよびＺ２は前記のようにｊ員環またＦｉＪ員
環を形成するのに必要な非金属原子群ｔ？表わす。これ
らのｊ員環もしくはｔ員環としては、ピリジン環、イミ
ダゾール環、　ピロール環、λ−ピロリン環、ピロリジ
ン環、ピペリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、イ
ミダシリン環などをあげることができる。一般式（ＩＶ
−ｂ）で表わされるカチオンとしては、例えばドデシル
ピリジニクム基、ヘキサデシルピリジニクム基、ドデシ
ルイミダゾリウム基などをあげることができる・一般式
（ＩＶ−Ｃ）で表わされるカチオンとしては、例えば、
Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキサデシルピペリジニウム基、ヘー
エチルーヘードデシルビラゾリジニウム基などｔ−あげ
ることができる。
上記の一般式（■−ａ）、（ＩＶ−ｂ）、（ＩＶ−Ｃ）
、（ｆＶ−ｄ）および（Ｍ−ｅ）で表わされる陽イオン
の中で、本発明に特に好ましく用いられるものは、製造
原料の入手し易さ、製造コストの点で、（ｆＶ−８）、
（ＩＶ−ｂ）、（ｆＶ−ｄ）およびＣ■−ｅ）、である
。
この陽イオン（Ｃａ　ｔ　１　：ｌおよび（Ｃａ　ｔ　
２　）のＰＩｉ類は、前記一般式（ＩＩ）または（Ｉｌ
ｌ）で表わされる化合物の有機溶媒に対する溶解性に影
響を及ぼす。
一般に、第四級へテロ原子に結合する置換基がアル中ル
基のとき、その鎖長が長くなるほど溶解度が高くなり、
特にテトラアルキル置換アンモニウムもしくはホスホニ
ウムの場せこの傾向が著しく、アンモニウムカチオンの
場合は炭素数の合計が７７以上のカチオンが、また、ホ
スホニクムカチオンの場合は炭素数の合計かび以上のカ
チオンが高い溶解性を与える。
前記一般式（Ｉｆ）または（Ｉｎ）で表わされる化合物
においてＭ工またはＭ２を好ましい順に挙げるとニッケ
ル、コバルト、鋼、ノ彎ラジウム、白金の順である。
一般式（Ｉｆ）または（Ｉｎ）の金属錯体は千面四配位
の立体構造を有する。なお一般式Ｃｍ〕の化合物ではチ
オケトン基が中心金属に関して対称又は非゛対称にある
かは一義的に決らないが、この明細書では便宜的に一般
式（ＩＩＩ）のように表わす。
前記一般式（ｎ）または（ＩＩＩ）で表わされる化合物
は次のようにして合成することができる。
一般式（ＩＩ）（ｎ−コ）の化合物は二硫化炭素とナト
リウムを反応させて得られるジンデイウムー／、３−ジ
チオール−コーチオン−μ、！−ジチオレートを先ず、
亜鉛錯体とし、これに塩化ベンゾイルを反応させ、ビス
ベンゾイルチオ体とする。これをアルカリで分解した後
、金属塩を反応させて得られる。
又、一般式（ＩＩ）（ｎ−／）の化合物は、上で得られ
た錯体〔ｎニコ〕を適当な酸化剤で酸化して得られる。
一般式（ＩＩＩ）（ｎ＝−２）の化合物は、先ず、二硫
化炭素とナトリウムを反応させて得られるジンデイウ五
−７，３−ジチオール−コーチオン−≠。
！−ジチオレートヲ、約７３０＠Ｃに加熱してジンデイ
クムー／、コージチオール−３−チオン−参、！−ジチ
オレートに異性化させる。これを亜鉛錯体とし、これに
塩化ベンゾイルを反応させ、ビスベンゾイルチオ体とす
る。これをアルカリで分解した後、金属塩を反応させて
得られる。
又、一般式ＣＩＩＤ（ｎ−／）は上で得られ九錯体（ｎ
＝４）を適当な酸化剤で酸化して得られる。
一般式（ＩＩ）または（ｌ［Ｉ）の化合物を得る丸めの
中間体である／、３−ジチオール−コーチオン−≠、！
−ジチオレートアニオンは、上記の如くＮａによる還元
法の他に電気化学的な還元によっても得られる。
前記一般Ｅ（ＩＩ）で表わされる化合物のうち好ましい
ものを例示すれば次の通シである。
ｎ−（Ｉ） Ｉｆ−（３） 一般式（ｎ）で表わされる化合物の合成例を以下に示す
。
合成例１　く例示化合物（ｎ−４’）の合成〉（／−／
）ビス（テトラエチルアンモニウム）−ビス（ｌ、３−
ジチオール−コーチオ／−弘。
！−ジチオラト）亜鉛錯体の合成。
灰石操作はすべてアルゴン雰囲気下で行った。
ナ）　ＩＪウムコＪｆｔ−小片に切り、二硫化炭素／ｒ
Ｏ−中に分散した後、これに攪拌しつつジメチルホルム
アミトコ００ｄｔ−ゆっくり滴下し九。この時激しく発
熱しないように注意する。ジメチルホルムアミドを滴下
終了後、注意しながら、おだやかに加熱して−２蓼時間
還流し次０反応終了後未反応のナトリウムをろ別した０
次いでろ液にエタノールｊＯＩＩｊを加え、室温で２時
間攪拌した。この溶液から二硫化炭素を室温で減圧留去
する。次いで水ＪＯＯｄをゆっくり滴下して加えた後得
られ九溶液をろ過した。
次いで、あらかじめ塩化亜鉛コＯｆをメタノール！ＯＯ
−に溶かし、これに濃アンモニウム水！００ｄを加えた
溶液ｆ：調製しておき、これを上記の反応溶液に加え（
室ｍ）１分間攪拌し九後、テトラエチルアンモニウムプ
ロミド！３ｆを水コ！Ｏｄに溶かした水溶液を加えると
、直ちに赤色の沈澱が析出してぐる。これをろ過し、風
乾して亜鉛錯体を得意。
（／−一）弘、ｔ−ビス（ベンゾイルチオ〕−／、３−
ジチオールーーーチオンの合成。
（／−／）で得た亜鉛錯体ココｆｖｌ−アセトン！００
’ｄに溶かしろ過する。ろ液全攪拌しつつ、これに塩化
ベンゾイル１１０ｗｔ１ｔ−加える。直ちに黄色の沈澱
が析出する。ろ過、水洗後風乾して標記化合・マ勿／１
？を得々。
（／−Ｊ）例示化合物（■−グ〕の合成（／−λ〕で得
たビス（ベンゾイルチオ）体？。
コｔをメタノール！Ｏｄに溶かす、これにナトリウムメ
トキサイドのコｒ≦メタノール容ｒｉ、ｔ、Ｊｔを加え
て、７０分間攪拌する。この溶液に塩化ニッケル（六水
和物）２．４１ｆをメタノール３０ｄＫｇかした溶液を
加え、室温で３ｏ分間攪拌する。この溶液にテトラプチ
ルホスホニウムプａミドｒ、ｊｔをメタノール１００ｄ
ＫＷＩかした溶液を加えると、置ちに黒色の沈澱が析出
する。さらに２０分間攪拌してろ過し、アセトンで洗っ
て風乾し、アセト／−イソプロピルアルコールかう再結
晶させて標記化合物を得意。収量３．ｒ２合成例２　く
例示化合物（■−２）の合成〉（／−ｊ）で得られたニ
ッケル錯体／ｌをアセトンｔｏＷ１４に溶かし、これに
酢１１３０−を加え、３時間攪拌し溶媒を留去したとこ
ろ黒色の結晶が析出し念、これをアセトン−メタノール
から再結晶させて、目的の例示化合物（■−２）を得九
。
収量０．係？、ｍ、ｐ、ＩＩ！　＠Ｃ λｍａＸ：／／λｊｎｍ、　　６ｍ　ａ　Ｘ　：コ、！
／×ｌｏ’（ＣＨ２α２中） また既知のクエンチャ−としては、特開昭！ター／　７
１コタＪ号に記載されている。次の化合物が挙げられる
。
（Ｉ）ビスジチオ−α−ジケトン系 几五〜几４はアルキル基またはアリール基を光わし、Ｍ
は４価の遷移金属原子を表わす。
（ｌ＋　）ビスフェニルジチオール系 ＢＳ、几６はアルキル基またはハロゲン原子を表わし、
Ｍはコ価の遷移金属原子ｔ−表わす。
（＋ｉｉ　）アセチルアセトナートキレート系（Ｉ■）
ジチオカルバミン酸キレート系（Ｖｌビスフェニルチオ
ール系 （ｖｌ）チオカテコール中レート系 （ｖ＋ｉ〕サリチルアルデヒドオキシム系（Ｖｌｌｌ　
）　ｆオビスフエル−ト中レート系（ＩＸ）亜ホスホン
酸キレート系 （Ｘ）ベンゾエート系 （×１）ヒンダードアζン系 （ｘｔｌ）遷移金属塩 この他次式で表わされるアミニウム基本しく゛はジイモ
ニ９ム系化合物が挙げられ、具体例としては日本化薬株
式会社製工几Ｇ−００２、ＩＲＱ−ｏｏｓ、ＩＲＧ−ｏ
ココ、エルＧ−ｏ３３が挙げられる。
由 （式中、Ｒはアルキル基又はアリール基を表わす、） 本発明において、前記色素のカチオンと、りエンチャー
のアニオンとの結合体を使用することもできる。
クエンチャ−は前記色素１モルあたシ、一般に０、Ｏｊ
Ｎ／コモル、好ましくはｏ、ｉ〜ノ、−モル使用される
。
クエンチャ−は色素薄膜記録層に含有させることが好壇
しいが、記録層とは別の層に含有させてもよい。本発明
の光記録媒体には、必要によジ、さらに基板上に下引き
層を、ま九記録層上に保護層を、また基板上もしくは記
録層上に反射層を設けることができる。
本発明の光記録媒体は基本的には基板と色素薄膜記録層
とからなる。必要に応じて、さらＫＴｆ！ｉ層、保護層
などを設けることもできる。
基板としては使用レーザに対して透明であれば既知のも
のを任意に使用することができる。その代表的な例には
ガラスまたはプラスチックがちり、プラスチックとして
はアクリル、ポリカーゼネート、ポリスルホン、ポリイ
ミド、ポリエステルなどが用いられる。その形状はディ
スク状、カード状、シート状、ロールフィルム状など檀
々のものが可能である。
ガラスま九はプラスチック晶板には記録時のトクッキン
グを容易にするために案内溝を形成させてもよい、また
、ガラスまたはプラスチック基板にはプラスチックバイ
ンダーま友は無機酸化物、無機硫化物などの下引き層を
設けてもよい、基板よシも熱伝導率の低い下引き層が好
ましい、また、記録層同士上内側にして２枚の記録媒体
を対向させたいわゆるエアーサンドイッチ構造にするこ
とも可能である。
本発明における色素薄膜の形成は、例えば、一般式（Ｉ
）で表わされる色素を有機溶剤（例えば、メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、ジクロロメタン
、ジクロロエタン、アセトンなど）ＫＭ解し、必要に応
じて適当なバインダー（例えば、ｌ’ｌＡ％　ＰＶＰ、
ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ニトロセル
ロース、ポリビニルホルマール、メチルビニルエーテル
、ｔＨ化パラフィン、無水マレイン酸共重合体、スチレ
ン−シタジエン共重合体）を加え、この溶液を塗布（例
えばスピンコード）することによって行なえるし、ある
いは一般式（Ｉ）で表わされる色素全真空蒸着すること
によっても行なえる。バインダーを使用する場合には、
バインダーの重量は色素重量の一倍以下が好ましい、ま
た、一般式（Ｉ）の色素をいわゆるラングミュア−ブロ
ジェット法により薄膜として用いることもできる。
本発明における記録層は７層又ｉｊ１層以上設ける。
記録層の膜厚は、通常０．０／μｍ〜／μｍ。
好ましくはｏ、ｏｒ’−ｏ、ｒｐｍの範囲である。
反射読出の場合は将に好ましくは続出し【使用するレー
ザ波長の／／４Ａの奇数倍である。
半導体レーザまたはＨｅ−Ｎｅレーザなどの反射層を設
ける場合は、基板に反射層を設け、次にこの反射層の上
に前述したような方式によって記録層を設けることによ
るか、あるいは基板に記録層を設け、次いでこの上に反
射層を設けるかのいずれかの方法がある。反射層は蒸着
法、スパッタリング法、イオンシレーティング法などに
よって設けることができる。
本発明の光記録媒体において、情報の記録はし一ザ（例
えば半導体レーザ、）ｉｓ−Ｎｅレーザなど）などのス
ポット状の高エネルギービームを基板を通しであるいは
基板と反対儒よシ記録層に照射することにより行われ、
記録層に吸収さｎ九光が熱に変換され、記録層にピット
（穴）が形成される。
また、情報の読み出しはレーザビームを記録の閾値エネ
ルギー以下の低出力で照射し、はット部とピットが形成
されていない部分の反射光量の変化により検出する。
読み出しレーザと記録レーザの強度比は一般にｌ／ｌＯ
以下である。
以下、実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発
明の範囲はこれらのみに限定されるものでは々い。
実施例１ 表／に示す色素、クエンチャ−１及び成る場合にはバイ
ンダーをメタノールーメチルエチルケトンーシクロロエ
タンーコ、コ、　３．３−テトｙフルオロプロパツール
からなる適当な比率の混合溶媒に溶解し、表面硬化した
溝付（Ｉ，４μピツチ、深さ７ｚｏｋ）ポリカーボネー
ト基板に厚さ００１μｍとなるようにスピンナーで塗布
し、乾燥した。なお、色素とクエンデャーとの重量比は
３：／、バインダを用いる場合には、バインダのｔｉ＆
は色素の／／ｊとし念。
こうして得られた記録媒体に半導体Ｖ−ザ金用い、照射
面で４ｍＷ、　　ビーム径／、４μｍ、の条件で、ｏ、
ｕＭＨｚの信号を記録したところ、Ｏ０３μ秒の照射（
／、ｒｎＪ／ｐｌｔ）で直径／。
０μｍのピットが形成された。この記録部に微弱なレー
ザ元をあて、信号を再生し九ところ表１に示すＣ／Ｎ比
が得られた。
評価条件は下記のとおりであつ九。
（記録及び再生〕 レーザ　　　　　：半導体レーザ（ＧａＡＩＡｓ）レー
ザの波長　　：　７ｒＯｎｍ レーザのビーム径：／、４μｍ 線速　　　　　　：ｔｍ／ｓ 記録パワー　　　：ｒｍＷ 記録周波数　　　：コ、ｊＭＨｚ 記録デエーテイー＝ＪＱ％ 再生パワー　　　：００μｍＷ （再生劣化の評価） 再生パワー　　　：／、ＯｍＷ 再生回数　　　　：ｌＯ回 〔保存時劣化の評価〕 保存温湿度　　　：ぶｏ＠ｃｙｏ％ＩＬｌ−１保存時間
　　　　：３０日間 比較化合物人 表１の結果から本発明の情報記録媒体は比較例に比べて
強制劣化試験における安定性が優れていることがわかる
。
手続補正書 昭和６λ年を月梓日 Ｔ＊Ｈ＋ｎヤ、　　　　　昏 ■・事件の表示　　　　昭和ＪＪ年待願第１４ｔ３“を
号２、発明の名称　　光情報記録媒体 ３、補正をする者 事件との関係　　　　　　　特許出願人柱　所　　神奈
川県南足柄市中沼２１０番地本　補正の対象　　明細書
の「発明の詳細な説明」の欄 ５、　補正の内容 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載全下記の通り
補正する。
ｌ）第２７貞の化合物／の構造式中の ［ Ｃ３ 」を ［ Ｃ）（３」 と補正する。
２）筆≠！頁下から！行目の 「ポリエステル」の後に 「、非晶質ポリオレフィン」 全挿入する。
３）第≠を負正からｒ行目の 「も」の後に ［、あるいは全面貼合せにすることもＪを挿入する。
４）第１７７頁上からり行目の 「ｏ、ｏｒ−Ｖｏ、ｒＪｆ ［０，０Ｊ〜ｏ、ｒＪ と補正する。
５）第５０頁上から６行目の 「７０１回」を 「７０５回」 と補正する。
６）第ｊ／頁表１中の右から第２欄の １’−７ｒＩＬＷ 連結再生」を 「　／ｍＷ 連続再生」 と補正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 基板上に、レーザーによる情報の書き込みおよび／また
    は読み取りが可能な記録層が設けられてなる情報記録媒
    体において、前記記録層が下記一般式（ I ）で表わさ
    れる化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする
    光情報記録媒体。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、ΦおよびΨは、それぞれ窒素原子を有するヘテロ
    環残基を表わし、Ｌは置換されていてもよいメチン基、
    またはこれが共役二重結合で連結されて生じる置換され
    ていてもよいトリメチン、ペンタメチン、ヘプタメチン
    、もしくはノナメチン基を表わす。ただし、ＬとΦまた
    はΨの少なくとも一方は連結して環を形成する。 Ｘ＾ｌ＾■はｌ価の陰イオンを表わし、ｌは１、２、ま
    たは３を表わす。ただしＸ＾ｌ＾■はΦ、Ｌ、またはΨ
    上に置換基として結合していてもよい。
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