JP2588407B2 - 光学的情報記録媒体 - Google Patents
光学的情報記録媒体Info
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- JP2588407B2 JP2588407B2 JP62207177A JP20717787A JP2588407B2 JP 2588407 B2 JP2588407 B2 JP 2588407B2 JP 62207177 A JP62207177 A JP 62207177A JP 20717787 A JP20717787 A JP 20717787A JP 2588407 B2 JP2588407 B2 JP 2588407B2
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- information recording
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- dye
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、有機色素薄膜を有し、高密度エネルギービ
ームによって状態変化を生ぜしめることにより記録及び
再生を行なうヒートモードの光学的情報記録媒体に関す
る。
ームによって状態変化を生ぜしめることにより記録及び
再生を行なうヒートモードの光学的情報記録媒体に関す
る。
〔従来の技術〕 従来、回転している円盤状の情報記録媒体にレーザー
ビームを照射して情報の記録及び再生を行なう情報記録
媒体が知られている。このような記録媒体の記録層とし
ては低融点金属または低融点金属と誘電体を用いるもの
などが提案されている。しかしこれらは保存性が悪い、
分離能が低い、記録密度が低い、製造コストが高いなど
の欠点があった。近年、比較的長波長の光で物性変化し
得る色素薄膜を記録層に用いることが提案され、また実
施されてはいるが、一般に長波長に吸収帯を有する色素
は熱および水に対する安定性が低いなどの問題点があ
り、必ずしも長期にわたって安定して満足すべき記録特
性を有する記録層が開発されていないのが現状である。
ビームを照射して情報の記録及び再生を行なう情報記録
媒体が知られている。このような記録媒体の記録層とし
ては低融点金属または低融点金属と誘電体を用いるもの
などが提案されている。しかしこれらは保存性が悪い、
分離能が低い、記録密度が低い、製造コストが高いなど
の欠点があった。近年、比較的長波長の光で物性変化し
得る色素薄膜を記録層に用いることが提案され、また実
施されてはいるが、一般に長波長に吸収帯を有する色素
は熱および水に対する安定性が低いなどの問題点があ
り、必ずしも長期にわたって安定して満足すべき記録特
性を有する記録層が開発されていないのが現状である。
したがって本発明の目的は、十分な記録特性を長期に
わたって維持し得るような安定性に優れた色素記録層を
有する光学的情報記録媒体を提供することである。
わたって維持し得るような安定性に優れた色素記録層を
有する光学的情報記録媒体を提供することである。
本発明の目的は、レーザー光線によって記録、再生、
消去を行なうための光学的情報記録媒体であって、基板
上に、下記一般式〔Ｉ〕で表わされるピロコリン核をも
つ色素を担持せしめたことを特徴とする光学的情報記録
媒体により達成された。
消去を行なうための光学的情報記録媒体であって、基板
上に、下記一般式〔Ｉ〕で表わされるピロコリン核をも
つ色素を担持せしめたことを特徴とする光学的情報記録
媒体により達成された。
式中Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子またはピリジン環に縮合したベン
ゼン環を表わし、R1はアルキル基またはアリール基を表
わし、R2は水素原子、アルキル基またはアリール基を表
わし、Ｚは共役の末端に窒素原子、あるいは酸素原子を
もちピロコリン核との共役鎖を完成する原子団を表わ
す。
キシ基、ハロゲン原子またはピリジン環に縮合したベン
ゼン環を表わし、R1はアルキル基またはアリール基を表
わし、R2は水素原子、アルキル基またはアリール基を表
わし、Ｚは共役の末端に窒素原子、あるいは酸素原子を
もちピロコリン核との共役鎖を完成する原子団を表わ
す。
本発明に用いられるピロコリン核をもつ色素（以下ピ
ロコリン色素と称す）の好ましいものは、下記一般式
（ａ）、（ｂ）または（ｃ）によって表わされる。
ロコリン色素と称す）の好ましいものは、下記一般式
（ａ）、（ｂ）または（ｃ）によって表わされる。
式中Ｒ、R1、R2は一般式〔Ｉ〕で定義したのと同じ意
味をもち、L1、L2は置換されていてもよいメチン基を表
わし、ｎは１、２または３を表わす。Ｐはヘテロ環を形
成するのに必要な原子団を表わす。
味をもち、L1、L2は置換されていてもよいメチン基を表
わし、ｎは１、２または３を表わす。Ｐはヘテロ環を形
成するのに必要な原子団を表わす。
式中、Ｒ、R1、R2は一般式〔Ｉ〕で定義したのと同じ
意味をもち、L1、L2、L3は置換されていてもよいメチン
基を表わし、ｍは１、２または３を表わす。Ｑはヘテロ
環を形成するのに必要な原子団を表わす。
意味をもち、L1、L2、L3は置換されていてもよいメチン
基を表わし、ｍは１、２または３を表わす。Ｑはヘテロ
環を形成するのに必要な原子団を表わす。
式中、Ｒ、R1、R2は一般式〔Ｉ〕で定義したのと同じ
意味をもち、L1、L2、L3は置換されてもよいメチン鎖を
表わし、ｌは１または２を表わす。R3、R4は水素原子、
アルキル基、アリール基を表わし、X-はアニオンを表わ
す。
意味をもち、L1、L2、L3は置換されてもよいメチン鎖を
表わし、ｌは１または２を表わす。R3、R4は水素原子、
アルキル基、アリール基を表わし、X-はアニオンを表わ
す。
一般式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）で表わされる化合物の
うち好ましいものにおいては、Ｒは水素原子、炭素数１
〜20のアルキル基（例えばメチル、エチル、ブチル、ド
デシル、オクタデシル、ベンジル）、炭素数６〜18のア
リール基（例えばフェニル、トリル、ｐ−メトキシフェ
ニル）、炭素数１〜18のアルコキシ基（例えば、メトキ
シ、エトキシ、ブトキシ、ドデシルオキシ、ベンジルオ
キシ）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素）、ピリジン環に縮合したフェニル基（例えば５、
６−ベンゾ、6,7−ベンゾ、7,8−ベンゾ縮合環）、を表
わす。R1、R2は各々水素原子（但しR1が水素原子を表わ
すことはない）、炭素数１〜20のアルキル基（例えばメ
チル、エチル、イソプロピル、ブチル、ドデシル、ベン
ジル）、炭素数６〜20のアリール基（例えばフェニル
基、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェル、ｐ−アセトアミ
ドフェニル、ｐ−ミリストイルアミノフェニル）を表わ
す。R3、R4は各々水素原子、炭素数１〜16のアルキル基
（例えば、メチル、エチル、ヘキシル、エトキシカルボ
ニルメチル、２−シアノエチル、２−メトキシエチル、
２−クロロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ミリス
トイルオキシエチル、ベンジル、４−クロロベンジル、
４−イソプロピルベンジル）、炭素数６〜10のアリール
基（例えばフェニル、ナフチル、４−トリル）、L1、
L2、L3は置換されていてもよいメチン基を表わし、置換
基としては低級アルキル基（例えばメチル、エチル）、
アリール基（例えばフェニル基）、ハロゲン原子（例え
ば塩素原子）を表わす。また置換基によって５〜６員環
を形成してもよい。Ｐは塩基性の複素環（例えば、イン
ドレニン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、イミダ
ゾール、ベンゾイミダゾール、チアゾール、ベンゾチア
ゾール、セレナゾール、ベンゾセレナゾール、ナフトオ
キサゾール、ナフトチアゾール、ナフトイミダゾール、
ナフトインドレニン、）を形成するのに必要な原子団を
表わし、Ｑは酸性核となりうる複素環（例えば、インダ
ンジオン、イソオキサゾロン、ピラゾロン、バルビツー
ル酸、チオバルビツール酸、ヒドロキシピリドン）ある
いは塩基性核となりうる複素環（例えば、ピロール、イ
ンドール、ピロコリン）を形成するのに必要な原子団を
表わす。X-はアニオンを表わし、クロライド、ブロマイ
ド、アイオダイド、パークロレイト、ナイトレイト、ア
セテート、メチルサルフェート、ｐ−トルエンスルホネ
ート、BF4 -、PF6 -などが好ましい。
うち好ましいものにおいては、Ｒは水素原子、炭素数１
〜20のアルキル基（例えばメチル、エチル、ブチル、ド
デシル、オクタデシル、ベンジル）、炭素数６〜18のア
リール基（例えばフェニル、トリル、ｐ−メトキシフェ
ニル）、炭素数１〜18のアルコキシ基（例えば、メトキ
シ、エトキシ、ブトキシ、ドデシルオキシ、ベンジルオ
キシ）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素）、ピリジン環に縮合したフェニル基（例えば５、
６−ベンゾ、6,7−ベンゾ、7,8−ベンゾ縮合環）、を表
わす。R1、R2は各々水素原子（但しR1が水素原子を表わ
すことはない）、炭素数１〜20のアルキル基（例えばメ
チル、エチル、イソプロピル、ブチル、ドデシル、ベン
ジル）、炭素数６〜20のアリール基（例えばフェニル
基、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェル、ｐ−アセトアミ
ドフェニル、ｐ−ミリストイルアミノフェニル）を表わ
す。R3、R4は各々水素原子、炭素数１〜16のアルキル基
（例えば、メチル、エチル、ヘキシル、エトキシカルボ
ニルメチル、２−シアノエチル、２−メトキシエチル、
２−クロロエチル、２−ヒドロキシエチル、２−ミリス
トイルオキシエチル、ベンジル、４−クロロベンジル、
４−イソプロピルベンジル）、炭素数６〜10のアリール
基（例えばフェニル、ナフチル、４−トリル）、L1、
L2、L3は置換されていてもよいメチン基を表わし、置換
基としては低級アルキル基（例えばメチル、エチル）、
アリール基（例えばフェニル基）、ハロゲン原子（例え
ば塩素原子）を表わす。また置換基によって５〜６員環
を形成してもよい。Ｐは塩基性の複素環（例えば、イン
ドレニン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、イミダ
ゾール、ベンゾイミダゾール、チアゾール、ベンゾチア
ゾール、セレナゾール、ベンゾセレナゾール、ナフトオ
キサゾール、ナフトチアゾール、ナフトイミダゾール、
ナフトインドレニン、）を形成するのに必要な原子団を
表わし、Ｑは酸性核となりうる複素環（例えば、インダ
ンジオン、イソオキサゾロン、ピラゾロン、バルビツー
ル酸、チオバルビツール酸、ヒドロキシピリドン）ある
いは塩基性核となりうる複素環（例えば、ピロール、イ
ンドール、ピロコリン）を形成するのに必要な原子団を
表わす。X-はアニオンを表わし、クロライド、ブロマイ
ド、アイオダイド、パークロレイト、ナイトレイト、ア
セテート、メチルサルフェート、ｐ−トルエンスルホネ
ート、BF4 -、PF6 -などが好ましい。
以下に本発明に用いられるピロコリン色素の具体例を
挙げるが、本発明の範囲はこれらのみに限限定されるも
のではない。
挙げるが、本発明の範囲はこれらのみに限限定されるも
のではない。
本発明において用いられるピロコリン色素はW.L.Mosb
y著“Heterocyclic Systems with BRIDGEHEAD NITROGEN
ATOMS Part one"Interscience Publishers 1961あるい
は米国特許第3,260,601号に記載された方法で合成でき
る。
y著“Heterocyclic Systems with BRIDGEHEAD NITROGEN
ATOMS Part one"Interscience Publishers 1961あるい
は米国特許第3,260,601号に記載された方法で合成でき
る。
次に本発明に用いられるピロコリン色素の代表的な合
成例を示す。
成例を示す。
合成例１（化合物16） １−メチル−２−フェニルピロコリン2.5g;1,7−ジア
ザ−1,3,5−ヘプタトリエン1.7gをメタノール30ml中に
加え撹拌しながら50℃に加熱する。次に無水酢酸1mlを
加えて50〜60℃で２時間加熱する。室温まで冷却してか
ら過塩素酸の60％水溶液を3ml滴下し析出した結晶を濾
取し、エタノールで洗浄する。乾燥すると化合物16が2.
3g得られる。融点231〜232℃、▲λMeOH max▼ 810nm 合成例２（化合物12） 1,2−ジフェニニルピロコリン2.7g、β−メトキシア
クロレインアセタール1.5mlをエタノール50ml中に加
え、更に濃塩酸1.5mlを加え、40〜50℃で約30分間加熱
する。冷却してから析出した結晶を濾取しエタノールで
洗浄後、乾燥させると化合物12が1.7g得られる。融点23
2〜235℃（分解） ▲λMeOH max▼ 708nm 本発明の光記録媒体において用いられるピロコリン色
素は単独で用いても、２種以上併用してもよく、あるい
は本発明のピロコリン色素以外の色素と併用して用いて
もよい。また読取り耐久性向上のため種々の酸化防止剤
や一重項酸素クエンチャーを併用することも有効であ
る。また、種々の樹脂を併用してもよい。
ザ−1,3,5−ヘプタトリエン1.7gをメタノール30ml中に
加え撹拌しながら50℃に加熱する。次に無水酢酸1mlを
加えて50〜60℃で２時間加熱する。室温まで冷却してか
ら過塩素酸の60％水溶液を3ml滴下し析出した結晶を濾
取し、エタノールで洗浄する。乾燥すると化合物16が2.
3g得られる。融点231〜232℃、▲λMeOH max▼ 810nm 合成例２（化合物12） 1,2−ジフェニニルピロコリン2.7g、β−メトキシア
クロレインアセタール1.5mlをエタノール50ml中に加
え、更に濃塩酸1.5mlを加え、40〜50℃で約30分間加熱
する。冷却してから析出した結晶を濾取しエタノールで
洗浄後、乾燥させると化合物12が1.7g得られる。融点23
2〜235℃（分解） ▲λMeOH max▼ 708nm 本発明の光記録媒体において用いられるピロコリン色
素は単独で用いても、２種以上併用してもよく、あるい
は本発明のピロコリン色素以外の色素と併用して用いて
もよい。また読取り耐久性向上のため種々の酸化防止剤
や一重項酸素クエンチャーを併用することも有効であ
る。また、種々の樹脂を併用してもよい。
あるいは遷移金属イオンを添加してキレートを形成さ
せて用いることにより耐久性を増すこともできる。
せて用いることにより耐久性を増すこともできる。
本発明の光記録媒体に使用されるクエンチャーとして
は、種々のものを用いることができる。このようなクエ
ンチャーとしては、再生劣化を低下させ、色素との相溶
性が良好な遷移金属錯体が好ましい。この場合、中心金
属として好ましいものは、Ni、Co、Cu、Pd、Ptなどであ
る。
は、種々のものを用いることができる。このようなクエ
ンチャーとしては、再生劣化を低下させ、色素との相溶
性が良好な遷移金属錯体が好ましい。この場合、中心金
属として好ましいものは、Ni、Co、Cu、Pd、Ptなどであ
る。
新規なクエンチャーの例としては次の一般式（II）ま
たは（III）で示されるものがあげられる。
たは（III）で示されるものがあげられる。
（式中、〔Cat1〕および〔Cat2〕は錯体を中性ならしめ
るために必要な陽イオンを示し、M1およびM2はニッケ
ル、銅、コバルト、パラジウムまたは白金を示す。ｎは
１または２を示す。） 前記一般式〔II〕または〔III〕で表わされる化合物
において、〔Cat1〕または〔Cat2〕で表わされる陽イオ
ンのうち無機陽イオンとしては、アルカリ金属（たとえ
ば、Li、Na、Ｋなど）、アルカリ土類金属（Mg、Ca、Ba
など）もしくはNH4 +をあげることができる。
るために必要な陽イオンを示し、M1およびM2はニッケ
ル、銅、コバルト、パラジウムまたは白金を示す。ｎは
１または２を示す。） 前記一般式〔II〕または〔III〕で表わされる化合物
において、〔Cat1〕または〔Cat2〕で表わされる陽イオ
ンのうち無機陽イオンとしては、アルカリ金属（たとえ
ば、Li、Na、Ｋなど）、アルカリ土類金属（Mg、Ca、Ba
など）もしくはNH4 +をあげることができる。
また有機陽イオンとしては、第四級アンモニウムイオ
ンまたは第四級ホスホニウムイオンをあげることができ
る。
ンまたは第四級ホスホニウムイオンをあげることができ
る。
上記の陽イオン〔Cat1〕および〔Cat2〕の中で好まし
いのは下記の一般式（IV−ａ）、（IV−ｂ）、（IV−
ｃ）、（IV−ｄ）もしくは（IV−ｅ）で表わされるもの
である。
いのは下記の一般式（IV−ａ）、（IV−ｂ）、（IV−
ｃ）、（IV−ｄ）もしくは（IV−ｅ）で表わされるもの
である。
式中、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R
19、R20、R21およびR22はそれぞれ炭素数１ないし20の
置換もしくは無置換のアルキル基、または炭素数６ない
し14の置換もしくは無置換のアリール基を表わし、Z1お
よびZ2は各式中の窒素またはリン原子と結合して５員ま
たは６員環を形成する非金属原子群を表わす。
19、R20、R21およびR22はそれぞれ炭素数１ないし20の
置換もしくは無置換のアルキル基、または炭素数６ない
し14の置換もしくは無置換のアリール基を表わし、Z1お
よびZ2は各式中の窒素またはリン原子と結合して５員ま
たは６員環を形成する非金属原子群を表わす。
この炭素数１ないし20の置換もしくは無置換のアルキ
ル基として、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−ブチル
基、iso−アミル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシ
ル基などをあげることができる。炭素数６ないし14のア
リール基としては、たとえばフエニル基、トリル基、α
−ナフチル基などをあげることができる。
ル基として、たとえばメチル基、エチル基、ｎ−ブチル
基、iso−アミル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシ
ル基などをあげることができる。炭素数６ないし14のア
リール基としては、たとえばフエニル基、トリル基、α
−ナフチル基などをあげることができる。
これらのアルキル基またはアリール基はシアノ基、水
酸基、炭素数１ないし20のアルキル基（たとえばメチル
基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチル基など）、
炭素数６ないし14のアリール基（たとえば、フエニル
基、トリル基、α−ナフチル基など）、炭素数２ないし
20のアシルオキシ基（たとえばアセトキシ基、ベンゾイ
ルオキシ基またはｐ−メトキシベンゾイルオキシ基な
ど）、炭素数１ないし６のアルコキシ基（たとえばメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基な
ど）、アリーロキシ基（たとえば、フエノキシ基、トリ
ロキシ基など）、アラルキル基（たとえば、ベンジル
基、フエネチル基またはアニシル基など）、アルコキシ
カルボニル基（たとえば、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基など）、
アリーロキシカルボニル基（たとえば、フエノキシカル
ボニル基、トリロキシカルボニル基など）、アシル基
（たとえば、アセチル基、ベンゾイル基など）、アシル
アミノ基（たとえば、アセチルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基など）、カルバモイル基（たとえば、Ｎ−エチル
カルバモイル基、Ｎ−フエニルカルバモイル基など）、
アルキルスルホニルアミノ基（たとえば、メチルスルホ
ニルアミノ基、フエニルスルホニルアミノ基など）、ス
ルフアモイル基（たとえば、Ｎ−エチルスルフアモイル
基、Ｎ−フエニルスルフアモイル基など）、スルホニル
基（たとえば、メシル基、トシル基など）などで置換さ
れていてもよい。
酸基、炭素数１ないし20のアルキル基（たとえばメチル
基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチル基など）、
炭素数６ないし14のアリール基（たとえば、フエニル
基、トリル基、α−ナフチル基など）、炭素数２ないし
20のアシルオキシ基（たとえばアセトキシ基、ベンゾイ
ルオキシ基またはｐ−メトキシベンゾイルオキシ基な
ど）、炭素数１ないし６のアルコキシ基（たとえばメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基な
ど）、アリーロキシ基（たとえば、フエノキシ基、トリ
ロキシ基など）、アラルキル基（たとえば、ベンジル
基、フエネチル基またはアニシル基など）、アルコキシ
カルボニル基（たとえば、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基など）、
アリーロキシカルボニル基（たとえば、フエノキシカル
ボニル基、トリロキシカルボニル基など）、アシル基
（たとえば、アセチル基、ベンゾイル基など）、アシル
アミノ基（たとえば、アセチルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基など）、カルバモイル基（たとえば、Ｎ−エチル
カルバモイル基、Ｎ−フエニルカルバモイル基など）、
アルキルスルホニルアミノ基（たとえば、メチルスルホ
ニルアミノ基、フエニルスルホニルアミノ基など）、ス
ルフアモイル基（たとえば、Ｎ−エチルスルフアモイル
基、Ｎ−フエニルスルフアモイル基など）、スルホニル
基（たとえば、メシル基、トシル基など）などで置換さ
れていてもよい。
またZ1およびZ2は前記のように５員環または６員環を
形成するのに必要な非金属原子群を表わす。これらの５
員環もしくは６員環としては、ピリジン環、イミダゾー
ル環、ピロール環、２−ピロリン環、ピロリジン環、ピ
ペリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、イミダゾリ
ン環などをあげることができる。一般式（IV−ｂ）で表
わされるカチオンとしては、たとえばドデシルピリジニ
ウム基、ヘキサデシルピリジニウム基、ドデシルイミダ
ゾリウム基などをあげることができる。一般式（IV−
ｃ）で表わされるカチオンとしては、たとえば、Ｎ−エ
チル−Ｎ−ヘキサデシルピペリジニウム基、Ｎ−エチル
−Ｎ−ドデシルピラゾリジニウム基などをあげることが
できる。
形成するのに必要な非金属原子群を表わす。これらの５
員環もしくは６員環としては、ピリジン環、イミダゾー
ル環、ピロール環、２−ピロリン環、ピロリジン環、ピ
ペリジン環、ピラゾール環、ピラゾリン環、イミダゾリ
ン環などをあげることができる。一般式（IV−ｂ）で表
わされるカチオンとしては、たとえばドデシルピリジニ
ウム基、ヘキサデシルピリジニウム基、ドデシルイミダ
ゾリウム基などをあげることができる。一般式（IV−
ｃ）で表わされるカチオンとしては、たとえば、Ｎ−エ
チル−Ｎ−ヘキサデシルピペリジニウム基、Ｎ−エチル
−Ｎ−ドデシルピラゾリジニウム基などをあげることが
できる。
上記の一般式（IV−ａ）、（IV−ｂ）、（IV−ｃ）、
（IV−ｄ）および（IV−ｅ）で表わされる陽イオンの中
で、本発明に特に好ましく用いられるものは、製造原料
の入手し易さ、製造コストの点で、（IV−ａ）、（IV−
ｂ）、（IV−ｄ）および（IV−ｅ）である。
（IV−ｄ）および（IV−ｅ）で表わされる陽イオンの中
で、本発明に特に好ましく用いられるものは、製造原料
の入手し易さ、製造コストの点で、（IV−ａ）、（IV−
ｂ）、（IV−ｄ）および（IV−ｅ）である。
この陽イオン〔Cat1〕および〔Cat2〕の種類は、前記
一般式〔II〕または〔III〕で表わされる化合物の有機
溶媒に対する溶解性に影響を及ぼす。
一般式〔II〕または〔III〕で表わされる化合物の有機
溶媒に対する溶解性に影響を及ぼす。
一般に、第四級ヘテロ原子に結合する置換基がアルキ
ル基のとき、その鎖長が長くなるほど溶解度が高くな
り、特にテトラアルキル置換アンモニウムもしくはホス
ホニウムの場合この傾向が著しく、アンモニウムカチオ
ンの場合は炭素数の合計が17以上のカチオンが、またホ
スホニウムカチオンの場合は炭素数の合計が４以上のカ
チオンが高い溶解性を与える。
ル基のとき、その鎖長が長くなるほど溶解度が高くな
り、特にテトラアルキル置換アンモニウムもしくはホス
ホニウムの場合この傾向が著しく、アンモニウムカチオ
ンの場合は炭素数の合計が17以上のカチオンが、またホ
スホニウムカチオンの場合は炭素数の合計が４以上のカ
チオンが高い溶解性を与える。
前記一般式〔II〕または〔III〕で表わされる化合物
においてM1またはM2を好ましい順に挙げるとニッケル、
コバルト、銅、パラジウム、白金の順である。
においてM1またはM2を好ましい順に挙げるとニッケル、
コバルト、銅、パラジウム、白金の順である。
一般式〔II〕または〔III〕の金属錯体は平面四配位
の立体構造を有する。なお一般式〔III〕の化合物では
チオケトン基が中心金属に関して対称又は非対称にある
かは一義的に決らないが、本発明では便宜的に一般式
〔III〕のように表わす。
の立体構造を有する。なお一般式〔III〕の化合物では
チオケトン基が中心金属に関して対称又は非対称にある
かは一義的に決らないが、本発明では便宜的に一般式
〔III〕のように表わす。
前記一般式〔II〕または〔III〕で表わされる化合物
は次のようにして合成することができる。
は次のようにして合成することができる。
一般式〔II〕（ｎ＝２）の化合物は二硫化炭素とナト
リウムを反応させて得られるジソデイウム−1,3−ジチ
オール−２−チオン−4,5−ジチオレートを先ず、亜鉛
錯体とし、これに塩化ベンゾイルを反応させ、ビスベン
ゾイルチオ体とする。これをアルカリで分解した後、金
属塩を反応させて得られる。
リウムを反応させて得られるジソデイウム−1,3−ジチ
オール−２−チオン−4,5−ジチオレートを先ず、亜鉛
錯体とし、これに塩化ベンゾイルを反応させ、ビスベン
ゾイルチオ体とする。これをアルカリで分解した後、金
属塩を反応させて得られる。
又、一般式〔II〕（ｎ＝１）の化合物は、上で得られ
た錯体（ｎ＝２）を適当な酸化剤で酸化して得られる。
た錯体（ｎ＝２）を適当な酸化剤で酸化して得られる。
一般式〔III〕（ｎ＝２）の化合物は、先ず、二硫化
炭素とナトリウムを反応させて得られるジソデイウム−
1,3−ジチオール−２−チオン−4,5−ジチオレートを、
約130℃に加熱してジソデイウム−1,2−ジチオール−３
−チオン−4,5−ジチオレートに異性化させる。これを
亜鉛錯体とし、これに塩化ベンゾイルを反応させ、ビス
ベンゾイルチオ体とする。これをアルカリで分解した
後、金属塩を反応させて得られる。
炭素とナトリウムを反応させて得られるジソデイウム−
1,3−ジチオール−２−チオン−4,5−ジチオレートを、
約130℃に加熱してジソデイウム−1,2−ジチオール−３
−チオン−4,5−ジチオレートに異性化させる。これを
亜鉛錯体とし、これに塩化ベンゾイルを反応させ、ビス
ベンゾイルチオ体とする。これをアルカリで分解した
後、金属塩を反応させて得られる。
又、一般式〔III〕（ｎ＝１）は上で得られた錯体
（ｎ＝２）を適当な酸化剤で酸化して得られる。
（ｎ＝２）を適当な酸化剤で酸化して得られる。
一般式〔II〕または〔III〕の化合物を得るための中
間体である1,3−ジチオール−２−チオン−4,5−ジチオ
レートアニオンは、上記の如くNaによる還元法の他に電
気化学的な還元によっても得られる。
間体である1,3−ジチオール−２−チオン−4,5−ジチオ
レートアニオンは、上記の如くNaによる還元法の他に電
気化学的な還元によっても得られる。
前記一般式〔II〕で表わされる化合物のうち好ましい
ものを例示すれば次の通りである。
ものを例示すれば次の通りである。
一般式（II）で表わされる化合物の合成例を以下に示
す。
す。
合成例３＜例示化合物（II−４）の合成＞ （１−１）ビス（テトラエチルアンモニウム）−ビス
（1,3−ジチオール−２−チオン−4,5−ジチオラト）亜
鉛錯体の合成。
（1,3−ジチオール−２−チオン−4,5−ジチオラト）亜
鉛錯体の合成。
反応操作はすべてアルゴン雰囲気下で行った。ナトリ
ウム23gを小片に切り、二硫化炭素180ml中に分散した
後、これに撹拌しつつジメチルホルムアミド200mlをゆ
っくり滴下した。この後激しく発熱しないように注意す
る。ジメチルホルムアミドを滴下終了後、注意しなが
ら、おだやかに加熱して24時間還流した。反応終了後未
反応のナトリウムをろ別した。次いでろ液にエタノール
50mlを加え、室温で２時間撹拌した。この溶液から二硫
化炭素を室温で減圧留去する。次いで水300mlをゆっく
り滴下して加えた後得られた溶液をろ過した。
ウム23gを小片に切り、二硫化炭素180ml中に分散した
後、これに撹拌しつつジメチルホルムアミド200mlをゆ
っくり滴下した。この後激しく発熱しないように注意す
る。ジメチルホルムアミドを滴下終了後、注意しなが
ら、おだやかに加熱して24時間還流した。反応終了後未
反応のナトリウムをろ別した。次いでろ液にエタノール
50mlを加え、室温で２時間撹拌した。この溶液から二硫
化炭素を室温で減圧留去する。次いで水300mlをゆっく
り滴下して加えた後得られた溶液をろ過した。
次いで、あらかじめ塩化亜鉛20gをメタノール500mlに
溶かし、これに濃アンモニウム水500mlを加えた溶液を
調製しておき、これを上記の反応溶液に加え（室温）５
分間撹拌した後、テトラエチルアンモニウムブロミド53
gを水250mlに溶かした水溶液を加えると、直ちに赤色の
沈殿が析出してくる。これをろ過し、風乾して亜鉛錯体
を得た。
溶かし、これに濃アンモニウム水500mlを加えた溶液を
調製しておき、これを上記の反応溶液に加え（室温）５
分間撹拌した後、テトラエチルアンモニウムブロミド53
gを水250mlに溶かした水溶液を加えると、直ちに赤色の
沈殿が析出してくる。これをろ過し、風乾して亜鉛錯体
を得た。
（１−２）4,5−ビス（ベンゾイルチオ）−1,3−ジチオ
ール−２−チオンの合成。
ール−２−チオンの合成。
（１−１）で得た亜鉛錯体22gをアセトン500mlに溶か
しろ過する。ろ液を撹拌しつつ、これに塩化ベンゾイル
150mlを加える。直ちに黄色の沈殿が析出する。ろ過、
水洗後風乾して標記化合物16gを得た。
しろ過する。ろ液を撹拌しつつ、これに塩化ベンゾイル
150mlを加える。直ちに黄色の沈殿が析出する。ろ過、
水洗後風乾して標記化合物16gを得た。
（１−３）例示化合物（II−４）の合成 （１−２）で得たビス（ベンゾイルチオ）体9.2gをメ
タノール50mlに溶かす。これにナトリウムメトキサイド
の28％メタノール溶液6.3gを加えて、10分間撹拌する。
この溶液に塩化ニッケル（六水和物）2.4gをメタノール
50mlに溶かした溶液を加え、室温で30分間撹拌する。こ
の溶液にテトラブチルホスホニウムブロミド8.5gをメタ
ノール100mlに溶かした溶液を加えると、直ちに黒色の
沈殿が析出する。さらに20分間撹拌してろ過し、アセト
ンで洗って風乾し、アセトン−イソプロピルアルコール
から再結晶させて標記化合物を得た。収量3.8g 合成例４＜例示化合物（II−２）の合成＞ （１−３）で得られたニッケル錯体1gをアセトン60ml
に溶かし、これに酢酸30mlを加え、３時間撹拌し溶媒を
留去したところ黒色の結晶が析出した。これをアセトン
−メタノールから再結晶させて、目的の例示化合物（II
−２）を得た。収量0.4g、m.p.185℃ λmax:1125nm、
εmax:2.51×104（CH2Cl2中） また既知のクエンチャーとしては、特開昭59−178295
号に記載されている。次の化合物が挙げられる。
タノール50mlに溶かす。これにナトリウムメトキサイド
の28％メタノール溶液6.3gを加えて、10分間撹拌する。
この溶液に塩化ニッケル（六水和物）2.4gをメタノール
50mlに溶かした溶液を加え、室温で30分間撹拌する。こ
の溶液にテトラブチルホスホニウムブロミド8.5gをメタ
ノール100mlに溶かした溶液を加えると、直ちに黒色の
沈殿が析出する。さらに20分間撹拌してろ過し、アセト
ンで洗って風乾し、アセトン−イソプロピルアルコール
から再結晶させて標記化合物を得た。収量3.8g 合成例４＜例示化合物（II−２）の合成＞ （１−３）で得られたニッケル錯体1gをアセトン60ml
に溶かし、これに酢酸30mlを加え、３時間撹拌し溶媒を
留去したところ黒色の結晶が析出した。これをアセトン
−メタノールから再結晶させて、目的の例示化合物（II
−２）を得た。収量0.4g、m.p.185℃ λmax:1125nm、
εmax:2.51×104（CH2Cl2中） また既知のクエンチャーとしては、特開昭59−178295
号に記載されている。次の化合物が挙げられる。
（ｉ）ビスジチオ−α−ジケトン系 R1〜R4はアルキル基またはアリール基を表わし、Ｍは
２価の遷移金属原子を表わす。
２価の遷移金属原子を表わす。
（ii）ビスフェニルジチオール系 R5、R6はアルキル基またはハロゲン原子を表わし、Ｍ
は２価の遷移金属子を表わす。
は２価の遷移金属子を表わす。
（iii）アセチルアセトナートキレート系 （iv）ジチオカルバミン酸キレート系 （ｖ）ビスフェニルチオール系 （vi）チオカテコールキレート系 （vii）サリチルアルデヒドオキシム系 （viii）チオビスフェノレートキレート系 （ix）亜ホスホン酸キレート系 （ｘ）ベンゾエート系 （xi）ヒンダードアミン系 （xii）遷移金属塩 この他次式で表わされるアミニウム系もしくはジイモ
ニウム系化合物が挙げられ、具体例としては日本化薬株
式会社製IRG−002、IRG−003、IRG−022、IRG−033が挙
げられる。
ニウム系化合物が挙げられ、具体例としては日本化薬株
式会社製IRG−002、IRG−003、IRG−022、IRG−033が挙
げられる。
（式中Ｒはアルキル基又はアリール基を表わす。） 本発明において、前記色素のカチオンと、クエンチャ
ーのアニオンとの結合体を使用することもできる。
ーのアニオンとの結合体を使用することもできる。
クエンチャーは前記色素１モルあたり、一般に0.05〜
12モル、好ましくは0.1〜1.2モル使用される。
12モル、好ましくは0.1〜1.2モル使用される。
クエンチャーは色素薄膜記録層に含有させることが好
ましいが、記録層とは別の層に含有させてもよい。本発
明の光記録媒体には、必要により、さらに基板上に下引
き層を、また記録層上に保護層を、また基板上もしくは
記録層上に反射層を設けることができる。
ましいが、記録層とは別の層に含有させてもよい。本発
明の光記録媒体には、必要により、さらに基板上に下引
き層を、また記録層上に保護層を、また基板上もしくは
記録層上に反射層を設けることができる。
基板としては既知のものを任意に使用することができ
る。その代表的な例にはガラスまたはプラスチックがあ
り、プラスチックとしてはアクリル、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリイミド、非晶質ポリオレフィ
ン、エポキシ樹脂、ポリエステルなどが用いられる。そ
の形状はディスク状、カード状、シート状、ロールフィ
ルム状など種々のものが可能である。
る。その代表的な例にはガラスまたはプラスチックがあ
り、プラスチックとしてはアクリル、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリイミド、非晶質ポリオレフィ
ン、エポキシ樹脂、ポリエステルなどが用いられる。そ
の形状はディスク状、カード状、シート状、ロールフィ
ルム状など種々のものが可能である。
ガラスまたはプラスチック基板には記録時のトラッキ
ングを容易にするために案内溝を形成させてもよい。ま
たガラスまたはプラスチック基板にはプラスチックバイ
ンダーまたは無機酸化物、無機硫化物などの下引き層を
設けてもよい。基板よりも熱伝導率の低い下引き層が好
ましい。また記録層同士を内側にして２枚の記録媒体を
対向させたいわゆるエアーサンドイッチ構造にすること
も可能である。
ングを容易にするために案内溝を形成させてもよい。ま
たガラスまたはプラスチック基板にはプラスチックバイ
ンダーまたは無機酸化物、無機硫化物などの下引き層を
設けてもよい。基板よりも熱伝導率の低い下引き層が好
ましい。また記録層同士を内側にして２枚の記録媒体を
対向させたいわゆるエアーサンドイッチ構造にすること
も可能である。
本発明における記録層の形成は、例えば、一般式
（Ｉ）で表わされる色素およびクエンチャーを有機溶剤
（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールなどのフ
ッ素化アルコール類、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、アセトンなど）に溶解し、必要に応じて適当なバイ
ンダー（例えばPVA、PVP、ポリビニルブチラール、ポリ
カーボネート、ニトロセルロース、ポリビニルホルマー
ル、メチルビニルエーテル、塩素化パラフィン、無水マ
レイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、キ
シレン系樹脂）を加え、この溶液を塗布（例えばスピン
コート）することによって行なえるし、又は色素とクエ
ンチャーを共蒸着するかあるいは一般式（Ｉ）で表わさ
れる色素を真空蒸着したのち、クエンチャーを塗布する
ことによって行なえる。バインダーを使用する場合に
は、バインダーの重量は色素重量の0.01〜２倍が好まし
い。また一般式（Ｉ）の色素をいわゆるラングミュアー
ブロジェット法により薄膜として用いることもできる。
（Ｉ）で表わされる色素およびクエンチャーを有機溶剤
（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールなどのフ
ッ素化アルコール類、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、アセトンなど）に溶解し、必要に応じて適当なバイ
ンダー（例えばPVA、PVP、ポリビニルブチラール、ポリ
カーボネート、ニトロセルロース、ポリビニルホルマー
ル、メチルビニルエーテル、塩素化パラフィン、無水マ
レイン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、キ
シレン系樹脂）を加え、この溶液を塗布（例えばスピン
コート）することによって行なえるし、又は色素とクエ
ンチャーを共蒸着するかあるいは一般式（Ｉ）で表わさ
れる色素を真空蒸着したのち、クエンチャーを塗布する
ことによって行なえる。バインダーを使用する場合に
は、バインダーの重量は色素重量の0.01〜２倍が好まし
い。また一般式（Ｉ）の色素をいわゆるラングミュアー
ブロジェット法により薄膜として用いることもできる。
本発明における記録層は１層又は２層以上設ける。
記録層内又はこれに隣接する層内には、色素の劣化を
防ぐため、酸化防止剤もしくは褪色防止剤を存在させて
もよい。
防ぐため、酸化防止剤もしくは褪色防止剤を存在させて
もよい。
記録層の膜厚は、通常0.01μｍ〜２μｍ、好ましくは
0.02〜0.8μｍの範囲である。反射読出しの場合は特に
好ましくは読出しに使用するレーザ波長の1/4の奇数倍
である。
0.02〜0.8μｍの範囲である。反射読出しの場合は特に
好ましくは読出しに使用するレーザ波長の1/4の奇数倍
である。
半導体レーザまたはHe−Neレーザなどの反射層を設け
る場合は、基板に反射層を設け次にこの反射層の上に前
述したような方式によって記録層を設けることによる
か、あるいは基板に記録層を設け、次いでこの上に反射
層を設けるかのいずれかの方法がある。
る場合は、基板に反射層を設け次にこの反射層の上に前
述したような方式によって記録層を設けることによる
か、あるいは基板に記録層を設け、次いでこの上に反射
層を設けるかのいずれかの方法がある。
反射層は蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーテ
ィング法などの他、次のような方法によって作ることが
できる。
ィング法などの他、次のような方法によって作ることが
できる。
例えば水溶性樹脂（PVP、PVAなど）に金属塩または、
金属錯塩を溶解させ、さらに、還元剤を加えた溶液を基
板に塗布し、50℃〜150℃好ましくは60℃〜100℃で加熱
乾燥させることによって形成される。
金属錯塩を溶解させ、さらに、還元剤を加えた溶液を基
板に塗布し、50℃〜150℃好ましくは60℃〜100℃で加熱
乾燥させることによって形成される。
樹脂に対する金属塩または金属錯塩の量は重量比で0.
1〜10好ましくは0.5〜1.5である。この際、記録層の膜
厚は金属粒子反射層が0.01〜0.1μｍでありそして光吸
収層が0.01〜１μｍの範囲が適当である。
1〜10好ましくは0.5〜1.5である。この際、記録層の膜
厚は金属粒子反射層が0.01〜0.1μｍでありそして光吸
収層が0.01〜１μｍの範囲が適当である。
金属塩または金属錯塩としては、硝酸銀、シアン化銀
カリウム、シアン化金カリウム、銀アンミン錯体、銀シ
アン錯体、金塩または金シアン錯体などを使用できる。
還元剤としてはホルマリン、酒石酸、酒石酸塩、還元
剤、次亜燐酸塩、水素化硼素ナトリウム、ジメチルアミ
ンボランなどを使用できる。還元剤は金属塩または金属
錯塩１モルに対し0.2〜10モル好ましくは0.5〜４モルの
範囲で使用できる。
カリウム、シアン化金カリウム、銀アンミン錯体、銀シ
アン錯体、金塩または金シアン錯体などを使用できる。
還元剤としてはホルマリン、酒石酸、酒石酸塩、還元
剤、次亜燐酸塩、水素化硼素ナトリウム、ジメチルアミ
ンボランなどを使用できる。還元剤は金属塩または金属
錯塩１モルに対し0.2〜10モル好ましくは0.5〜４モルの
範囲で使用できる。
本発明の光記録媒体において、情報の記録はレーザ
（例えば半導体レーザ、He−Neレーザなど）などのスポ
ット状の高エネルギービームを基板を通してあるいは基
板と反対側より記録層に照射することにより行われ、記
録層に吸収された光が熱に変換され、記録層にピット
（穴）が形成される。
（例えば半導体レーザ、He−Neレーザなど）などのスポ
ット状の高エネルギービームを基板を通してあるいは基
板と反対側より記録層に照射することにより行われ、記
録層に吸収された光が熱に変換され、記録層にピット
（穴）が形成される。
また情報の読み出しはレーザビームを記録の閾値エネ
ルギー以下の低出力で照射し、ピット部とピットが形成
されていない部分の反射光量もしくは透過光量の変化を
検出することにより行われる。
ルギー以下の低出力で照射し、ピット部とピットが形成
されていない部分の反射光量もしくは透過光量の変化を
検出することにより行われる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 表１に示す色素、クエンチャー、及び或る場合にはバ
インダをメタノール−メチルエチルケトン−ジクロロエ
タン−2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールからなる
適当な比率の混合溶媒に溶解し、表面硬化したグルーブ
付（1.6μピッチ、深さ750Å）ポリカーボネート基板に
厚さ0.1μｍとなるようにスピンナーで塗布し、乾燥し
た。なお色素とクエンチャーとの重量比は3:1、バイン
ダを用いる場合には、バインダの重量は色素の1/5とし
た。
インダをメタノール−メチルエチルケトン−ジクロロエ
タン−2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールからなる
適当な比率の混合溶媒に溶解し、表面硬化したグルーブ
付（1.6μピッチ、深さ750Å）ポリカーボネート基板に
厚さ0.1μｍとなるようにスピンナーで塗布し、乾燥し
た。なお色素とクエンチャーとの重量比は3:1、バイン
ダを用いる場合には、バインダの重量は色素の1/5とし
た。
評価条件は下記のとおりであった。
（記録及び再生） レーザ：半導体レーザ（GaAlAs） レーザの波長:780nm レーザのビーム径:1.6μｍ 線速:5m/s 記録パワー:8mW 記録周波数:2.5MHz 記録デューティー:50％ 再生パワー:0.4mW （再生劣化の評価） 再生パワー:0.8mW 再生回数:105回 （保存時劣化の評価） 保存温湿度:60℃ 90％RH 保存時間:30日間 結果を表１に示す。
比較化合物Ａ 〔発明の効果〕 表１の結果から、本発明の光学的情報記録媒体はC/N
の高い十分な記録特性を有し、長期の保存あるいは長時
間の読み取りに対して高い安定性を有することが明らか
である。
の高い十分な記録特性を有し、長期の保存あるいは長時
間の読み取りに対して高い安定性を有することが明らか
である。
Claims (2)
- 【請求項１】レーザー光線によって記録、再生、消去を
行なうための光学的情報記録媒体であって、基板上に、
下記一般式〔Ｉ〕で表わされるピロコリン核をもつ色素
を担持せしめたことを特徴とする光学的情報記録媒体。 式中Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子またはピリジン環に縮合したベンゼ
ン環を表わし、R1はアルキル基またはアリール基を表わ
し、R2は水素原子、アルキル基またはアリール基を表わ
し、Ｚは共役の末端に窒素原子、あるいは酸素原子をも
ちピロコリン核との共役鎖を完成する原子団を表わす。 - 【請求項２】基板上に、さらに一重項酸素クエンチャー
を担持せしめたことを特徴とする特許請求の範囲第
（１）項記載の光学的情報記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62207177A JP2588407B2 (ja) | 1987-08-20 | 1987-08-20 | 光学的情報記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62207177A JP2588407B2 (ja) | 1987-08-20 | 1987-08-20 | 光学的情報記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6449684A JPS6449684A (en) | 1989-02-27 |
| JP2588407B2 true JP2588407B2 (ja) | 1997-03-05 |
Family
ID=16535513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62207177A Expired - Fee Related JP2588407B2 (ja) | 1987-08-20 | 1987-08-20 | 光学的情報記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2588407B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5723617A (en) * | 1995-12-21 | 1998-03-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pyrrolo 2,1-a!isoquinoline dyes |
| JP3286249B2 (ja) * | 1998-05-27 | 2002-05-27 | ティーディーケイ株式会社 | 光記録媒体の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62227693A (ja) * | 1986-03-29 | 1987-10-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光学記録媒体 |
-
1987
- 1987-08-20 JP JP62207177A patent/JP2588407B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6449684A (en) | 1989-02-27 |
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