JPH0651430B2 - 光学的情報記録媒体 - Google Patents
光学的情報記録媒体Info
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- JPH0651430B2 JPH0651430B2 JP61184500A JP18450086A JPH0651430B2 JP H0651430 B2 JPH0651430 B2 JP H0651430B2 JP 61184500 A JP61184500 A JP 61184500A JP 18450086 A JP18450086 A JP 18450086A JP H0651430 B2 JPH0651430 B2 JP H0651430B2
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- JP
- Japan
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/2463—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azulene
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な色素を含む記録層を有する光情報記録媒
体に関する。特に、レーザービームを用いて記録及び再
生を行なう光情報記録媒体に関する。
体に関する。特に、レーザービームを用いて記録及び再
生を行なう光情報記録媒体に関する。
従来、回転している円盤状の情報記録媒体にレーザービ
ームを照射して情報の記録及び再生を行なう情報記録媒
体が知られている。このような記録媒体の記録層として
は低融点金属または低融点金属と誘電体を用いるものな
どが提案されている。しかしこれらは保存性が悪い、分
解能が低い、記録密度が低い、製造コストが高いなどの
欠点があった。近年、比較的長波長の光で物性変化し得
る色素薄膜を記録層に用いることが提案され、また実施
されてはいるが、一般に長波長に吸収帯を有する色素は
熱および光に対する安定性が低いなどの問題点があり、
必ずしも長期にわたって安定して満足すべき記録特性を
有する記録層が開発されていないのが現状である。
ームを照射して情報の記録及び再生を行なう情報記録媒
体が知られている。このような記録媒体の記録層として
は低融点金属または低融点金属と誘電体を用いるものな
どが提案されている。しかしこれらは保存性が悪い、分
解能が低い、記録密度が低い、製造コストが高いなどの
欠点があった。近年、比較的長波長の光で物性変化し得
る色素薄膜を記録層に用いることが提案され、また実施
されてはいるが、一般に長波長に吸収帯を有する色素は
熱および光に対する安定性が低いなどの問題点があり、
必ずしも長期にわたって安定して満足すべき記録特性を
有する記録層が開発されていないのが現状である。
したがって本発明の目的は、十分な記録特性を長期にわ
たって維持し得るような安定性に優れた色素記録層を有
する光学的情報記録媒体を提供することである。
たって維持し得るような安定性に優れた色素記録層を有
する光学的情報記録媒体を提供することである。
本発明者は、鋭意研究を行なった結果、下記一般式
（Ｉ）で表わされる新規な色素が、安定な記録材料を作
る上で有用であることを見出し、本発明を完成した。す
なわち、本発明は下記一般式（Ｉ）で表わされる色素を
含む光学的情報記録媒体である。
（Ｉ）で表わされる新規な色素が、安定な記録材料を作
る上で有用であることを見出し、本発明を完成した。す
なわち、本発明は下記一般式（Ｉ）で表わされる色素を
含む光学的情報記録媒体である。
一般式（Ｉ） 〔式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は
水素原子、ハロゲン原子、又は１価の有機残基を表わ
し；Ａは２重結合によって結合した２価の有機残基を表
わし；Ｘ は陰イオン残基を表わす。ただしＸ は陽電
荷を中和するに必要な数だけ存在し、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、又はＡ上に結合して分子内塩
を形成していてもよい。又Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ
４とＲ５Ｒ５とＲ６の組合わせのうち、少なくとも１つ
の組合せで置換又は無置換の芳香族炭素環又は芳香族複
素環を形成してもよい。〕 一般式（Ｉ）で表わされる化合物において、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６、として好ましい
ものは、水素原子、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂr 、
Ｉ）ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、スルホン
酸基、メルカプト基又は以下に述べる炭素原子数１ない
し３０の１価の有機基である。すなわち、置換もしくは
無置換のアルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
アミル、ｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ
−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシル、２
−メトキシエチル、２−フェノキシエチル、ｎ−ヘキサ
デシルなど）、置換もしくは無置換のアリール基（例え
ばフェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、メト
キシフェニル、エトキシフェニル、クロロフェニル、ニ
トロフェニル、ジメチルアミノフェニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチル、ｎ−ドデシルフェニルなど）、置換
もしくは無置換の複素環基（例えばピリジル、キノリ
ル、カルバゾリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ベ
ンゾトリアゾリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、５−フェ
ニルベンゾチアゾリルなど）、置換もしくは無置換のア
ラルキル基（例えばベンジル、２−フェニルエチル、２
−フェニル−１−メチルエチル、ブロモベンジル、２−
ブロモフェニルエチル、メチルベンジル、メトキシベン
ジル、ニトロベンジル、シアノベンジル、４−ドデシル
ベンジルなど）、アシル基（例えば、アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、バレリル、ピバロイル、ベンゾイ
ル、トルオイル、ナフトイル、フタロイル、フロイル、
トリフルオロアセチル、２−エチルヘキサノイル、２−
（２，４−ジ−tert−アミルフェノキシ）ブチリル、ス
テアロイルなど）、置換もしくは無置換のアミノ基（例
えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルア
ミノ、ステアロイルアミノ、ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ、エチル−２−メタンスルホンアミドエチル
アミノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペリジノ、メチル
スルホニルアミノ、ｐ−ドデシルベンゼンスルホニルア
ミノなど）、置換もしくは無置換のスチリル基（例えば
スチリル、ジメチルアミノスチリル、ジエチルアミノス
チリル、ジプロピルアミノスチリル、メトキシスチリ
ル、エトキシスチリル、メチルスチリルなど）、置換も
しくは無置換のアルコキシ基（アルキル基部分は上記の
アルキル基と同義）、置換もしくは無置換のアルキルチ
オ基（アルキル基部分は上記のアルキル基と同義）、置
換又は無置換のアリールチオ基（アリール基部分は上記
のアリール基と同義）、置換もしくは無置換の複素環チ
オ基（例えば、２−ピリジルチオ、２−キノリルチオ、
２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチ
オ、１，３−ジエチルベンゾイミダゾール−２−チオイ
ル、５−フェニルベンゾチアゾール−２−チオイル、１
−フェニルテトラゾール−２−チオイル、１−フェニル
イミダゾール−２−チオイル、など）、置換もしくは無
置換のカルバモイル基（例えばカルバモイル基、メチル
カルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカ
ルバモイル基、ヘキサデシルカルバモイル基、２−（３
−フェニルウレイド）エチルカルバモイルなど）、置換
もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（例えばエト
キシカルボニル、２−ヒドロキシエトキシカルボニル
基、ヘキサデシルオキシカルボニル基、２−ドデシルオ
キシエトキシカルボニル基など）、置換もしくは無置換
のアリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカル
ボニル基、メトキシフェノキシカルボニル基、ニトロフ
ェノキシカルボニル基、２，４−ジ−tert−アミルフェ
ノキシカルボニル基、ｐ−ドデシルフェノキシカルボニ
ル基など）、置換もしくは無置換のアリールアゾ基（フ
ェニルアゾ、α−ナフチルアゾ、β−ナフチルアゾ、ジ
メチルアミノフェニルアゾ、クロロフェニルアゾ、ニト
ロフェニルアゾ、メトキシフェニルアゾ、トリルアゾ、
スルファモイルフェニルアゾ、ヘキサデシルフェニルア
ゾ、ドデシルオキシカルボニルフェニルアゾなど）であ
る。
水素原子、ハロゲン原子、又は１価の有機残基を表わ
し；Ａは２重結合によって結合した２価の有機残基を表
わし；Ｘ は陰イオン残基を表わす。ただしＸ は陽電
荷を中和するに必要な数だけ存在し、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、又はＡ上に結合して分子内塩
を形成していてもよい。又Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ
４とＲ５Ｒ５とＲ６の組合わせのうち、少なくとも１つ
の組合せで置換又は無置換の芳香族炭素環又は芳香族複
素環を形成してもよい。〕 一般式（Ｉ）で表わされる化合物において、Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６、として好ましい
ものは、水素原子、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂr 、
Ｉ）ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、スルホン
酸基、メルカプト基又は以下に述べる炭素原子数１ない
し３０の１価の有機基である。すなわち、置換もしくは
無置換のアルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
アミル、ｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ
−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシル、２
−メトキシエチル、２−フェノキシエチル、ｎ−ヘキサ
デシルなど）、置換もしくは無置換のアリール基（例え
ばフェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、メト
キシフェニル、エトキシフェニル、クロロフェニル、ニ
トロフェニル、ジメチルアミノフェニル、α−ナフチ
ル、β−ナフチル、ｎ−ドデシルフェニルなど）、置換
もしくは無置換の複素環基（例えばピリジル、キノリ
ル、カルバゾリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、ベ
ンゾトリアゾリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、５−フェ
ニルベンゾチアゾリルなど）、置換もしくは無置換のア
ラルキル基（例えばベンジル、２−フェニルエチル、２
−フェニル−１−メチルエチル、ブロモベンジル、２−
ブロモフェニルエチル、メチルベンジル、メトキシベン
ジル、ニトロベンジル、シアノベンジル、４−ドデシル
ベンジルなど）、アシル基（例えば、アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、バレリル、ピバロイル、ベンゾイ
ル、トルオイル、ナフトイル、フタロイル、フロイル、
トリフルオロアセチル、２−エチルヘキサノイル、２−
（２，４−ジ−tert−アミルフェノキシ）ブチリル、ス
テアロイルなど）、置換もしくは無置換のアミノ基（例
えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルア
ミノ、ステアロイルアミノ、ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ、エチル−２−メタンスルホンアミドエチル
アミノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペリジノ、メチル
スルホニルアミノ、ｐ−ドデシルベンゼンスルホニルア
ミノなど）、置換もしくは無置換のスチリル基（例えば
スチリル、ジメチルアミノスチリル、ジエチルアミノス
チリル、ジプロピルアミノスチリル、メトキシスチリ
ル、エトキシスチリル、メチルスチリルなど）、置換も
しくは無置換のアルコキシ基（アルキル基部分は上記の
アルキル基と同義）、置換もしくは無置換のアルキルチ
オ基（アルキル基部分は上記のアルキル基と同義）、置
換又は無置換のアリールチオ基（アリール基部分は上記
のアリール基と同義）、置換もしくは無置換の複素環チ
オ基（例えば、２−ピリジルチオ、２−キノリルチオ、
２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチ
オ、１，３−ジエチルベンゾイミダゾール−２−チオイ
ル、５−フェニルベンゾチアゾール−２−チオイル、１
−フェニルテトラゾール−２−チオイル、１−フェニル
イミダゾール−２−チオイル、など）、置換もしくは無
置換のカルバモイル基（例えばカルバモイル基、メチル
カルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカ
ルバモイル基、ヘキサデシルカルバモイル基、２−（３
−フェニルウレイド）エチルカルバモイルなど）、置換
もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（例えばエト
キシカルボニル、２−ヒドロキシエトキシカルボニル
基、ヘキサデシルオキシカルボニル基、２−ドデシルオ
キシエトキシカルボニル基など）、置換もしくは無置換
のアリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカル
ボニル基、メトキシフェノキシカルボニル基、ニトロフ
ェノキシカルボニル基、２，４−ジ−tert−アミルフェ
ノキシカルボニル基、ｐ−ドデシルフェノキシカルボニ
ル基など）、置換もしくは無置換のアリールアゾ基（フ
ェニルアゾ、α−ナフチルアゾ、β−ナフチルアゾ、ジ
メチルアミノフェニルアゾ、クロロフェニルアゾ、ニト
ロフェニルアゾ、メトキシフェニルアゾ、トリルアゾ、
スルファモイルフェニルアゾ、ヘキサデシルフェニルア
ゾ、ドデシルオキシカルボニルフェニルアゾなど）であ
る。
Ｒ１で表わされる基のうち特に好ましいものとして、水
素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂr
、Ｉ）、炭素原子数１ないし２０の置換もしくは無置
換のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミ
ル、ｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オ
クチル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシル、２−メ
トキシエチル、２−フェノキシエチル、ｎ−ヘキサデシ
ルなど）、炭素数１ないし１０の置換もしくは無置換の
アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基等）、炭素原
子数６ないし２０の置換もしくは無置換のフェニル基
（例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニ
ル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、クロロフェ
ニル、ニトロフェニル、ジメチルアミノフェニル、ｔ−
アミルフェニル、ドデシルフェニルなど）、 −ＯＣＯＲ７（Ｒ７は、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしく
は無置換のアラルキル基を表わしこれらの炭素原子数は
２０以下のものである。）、１もしくは２置換あるいは
無置換のアミノ基〔置換基としては、炭素原子数１ない
し２０の置換もしくは無置換のアルキル基、（たとえ
ば、メチル基、エチル基、イソブチル基、sec −ブチル
基、２−メトキシエチル基、２−メタンスルホンアミド
エチル基、シクロヘキシル基、２−エチルヘキシル基、
ヘキサデシル基など）、炭素原子数１ないし２０の置換
もしくは無置換のアシル基（たとえば、ホルミル基、ア
セチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、トリフ
ルオロアセチル基、２−エチルヘキサノイル基、２−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチロイル基、
ステアロイル基など）、炭素原子数６ないし２０の置換
もしくは無置換のフェニル基（例えばフェニル基、トル
イル基、ドデシルフェニル基、ｔ−オクチルフェニル
基、メトキシフェニル基、クロロフェニル基など）、炭
素原子数１ないし２０の置換もしくは無置換のアルキル
もしくはアリールスルホニル基（例えばメタンスルホニ
ル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル
基、ドデシルスルホニル基、オクタンスルホニル基な
ど）が挙げられ、これらの置換基は互いに連結して環を
形成してもよい（例えばピロリジン環、ピペリジン環、
モルホリン環など）。〕を挙げることができる。
素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂr
、Ｉ）、炭素原子数１ないし２０の置換もしくは無置
換のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミ
ル、ｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オ
クチル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシル、２−メ
トキシエチル、２−フェノキシエチル、ｎ−ヘキサデシ
ルなど）、炭素数１ないし１０の置換もしくは無置換の
アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基等）、炭素原
子数６ないし２０の置換もしくは無置換のフェニル基
（例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニ
ル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、クロロフェ
ニル、ニトロフェニル、ジメチルアミノフェニル、ｔ−
アミルフェニル、ドデシルフェニルなど）、 −ＯＣＯＲ７（Ｒ７は、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアリール基、又は置換もしく
は無置換のアラルキル基を表わしこれらの炭素原子数は
２０以下のものである。）、１もしくは２置換あるいは
無置換のアミノ基〔置換基としては、炭素原子数１ない
し２０の置換もしくは無置換のアルキル基、（たとえ
ば、メチル基、エチル基、イソブチル基、sec −ブチル
基、２−メトキシエチル基、２−メタンスルホンアミド
エチル基、シクロヘキシル基、２−エチルヘキシル基、
ヘキサデシル基など）、炭素原子数１ないし２０の置換
もしくは無置換のアシル基（たとえば、ホルミル基、ア
セチル基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、トリフ
ルオロアセチル基、２−エチルヘキサノイル基、２−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチロイル基、
ステアロイル基など）、炭素原子数６ないし２０の置換
もしくは無置換のフェニル基（例えばフェニル基、トル
イル基、ドデシルフェニル基、ｔ−オクチルフェニル
基、メトキシフェニル基、クロロフェニル基など）、炭
素原子数１ないし２０の置換もしくは無置換のアルキル
もしくはアリールスルホニル基（例えばメタンスルホニ
ル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル
基、ドデシルスルホニル基、オクタンスルホニル基な
ど）が挙げられ、これらの置換基は互いに連結して環を
形成してもよい（例えばピロリジン環、ピペリジン環、
モルホリン環など）。〕を挙げることができる。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は特に好ましくは、
それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、
Ｂr 、Ｉ）、炭素原子数１ないし２０の置換もしくは無
置換のアルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、
イソブチル、sec −ブチル、ｔ−アミル、２−メトキシ
エチル、２−メタンスルホンアミドエチル、シクロヘキ
シル、ｔ−オクチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシ
ル、２−メトキシエチル、２−フェノキシエチル、ｎ−
ヘキサデシルなど）、又は炭素原子数６ないし２０の置
換もしくは無置換のフェニル基（例えばフェニル、トリ
ル、キシリル、エチルフェニル、メトキシフェニル、エ
トキシフェニル、クロロフェニル、ニトロフェニル、ジ
メチルアミノフェニル、ｔ−アミルフェニル、ドデシル
フェニルなど）である。
それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、
Ｂr 、Ｉ）、炭素原子数１ないし２０の置換もしくは無
置換のアルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、
イソブチル、sec −ブチル、ｔ−アミル、２−メトキシ
エチル、２−メタンスルホンアミドエチル、シクロヘキ
シル、ｔ−オクチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシ
ル、２−メトキシエチル、２−フェノキシエチル、ｎ−
ヘキサデシルなど）、又は炭素原子数６ないし２０の置
換もしくは無置換のフェニル基（例えばフェニル、トリ
ル、キシリル、エチルフェニル、メトキシフェニル、エ
トキシフェニル、クロロフェニル、ニトロフェニル、ジ
メチルアミノフェニル、ｔ−アミルフェニル、ドデシル
フェニルなど）である。
Ｘ で表わされる陰イオン残基の例としては、パークロ
レート、フルオロボレート、スルフォアセテート、アイ
オダイド、クロライド、ブロマイド、ｐ−トルエンスル
ホネート、アルキルスルホネート（例えばメタンスルホ
ネート）、アルキルスルフェート（例えばエチルスルフ
ェート）、アルキルジスルホネート（例えばエタンジス
ルホネート）、ベンゼンジスルホネート（例えば１，３
−ベンゼンジスルホネート）、ハロスルホネート（例え
ばクロロスルホネート）、ピクラート、テトラシアノエ
チレンアニオン、テトラシアノキノジメタンアニオン、
ベンゾトリアゾール−５−スルホネート、４−（２−メ
チルチオテトラゾール−１−イル）ベンゼンスルホナー
ト、アセテート、ベンゾエート、硫酸イオン、オキサレ
ート、フマレート、ホルメートなどが挙げられ、これら
は、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６又はＲ
７で表わされる基上に置換することが可能な場合には、
分子内塩を形成してもよい。
レート、フルオロボレート、スルフォアセテート、アイ
オダイド、クロライド、ブロマイド、ｐ−トルエンスル
ホネート、アルキルスルホネート（例えばメタンスルホ
ネート）、アルキルスルフェート（例えばエチルスルフ
ェート）、アルキルジスルホネート（例えばエタンジス
ルホネート）、ベンゼンジスルホネート（例えば１，３
−ベンゼンジスルホネート）、ハロスルホネート（例え
ばクロロスルホネート）、ピクラート、テトラシアノエ
チレンアニオン、テトラシアノキノジメタンアニオン、
ベンゾトリアゾール−５−スルホネート、４−（２−メ
チルチオテトラゾール−１−イル）ベンゼンスルホナー
ト、アセテート、ベンゾエート、硫酸イオン、オキサレ
ート、フマレート、ホルメートなどが挙げられ、これら
は、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６又はＲ
７で表わされる基上に置換することが可能な場合には、
分子内塩を形成してもよい。
Ａで表わされる有機基として好ましいものは、下記一般
式(1) ないし(12)で表わされるものである。
式(1) ないし(12)で表わされるものである。
一般式(1) （式中Ｒ１〜Ｒ６は一般式（Ｉ）における定義と同義の
基を表わす。） 一般式(2) （式中Ｒ１〜Ｒ６は一般式（Ｉ）における定義と同義の
基を表わす。） 一般式(3) （式中、Ｒ１ないしＲ６は一般式（Ｉ）における定義と
同義の基を表わし、Ｒ８は水素原子、ニトロ基、シアノ
基、炭素原子数１ないし２０のアルキル基（例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなど）、炭素原子数６な
いし２０のアリール基、（例えばフェニル、トリル、キ
シリル、ドデシルフェニルなど）、又は炭素原子数７な
いし２０のアラルキル基（例えばベンジル、フェニルエ
チル、メトキシベンジル、ｔ−アミルベンジルなど）を
表わし、ｎは０、１、又は２を表わす。） 一般式(4) （式中Ｒ１ないしＲ６、およびＸ は一般式(I)におけ
る定義と同義の基を表わす。） 一般式(5) （式中Ｒ１〜Ｒ６およびＸ は一般式（Ｉ）における定
義と同義の基を表わし、Ｒ１′はＲ１と同義の基を表わ
し、Ｒ２′〜Ｒ６′はＲ２〜Ｒ６で表わされる基と同義
の基を表わす。） 一般式(6) （式中Ｚ１は５もしくは６員の複素環を形成するのに必
要に非金属原子団を表わし、Ｒ９は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のアリール基、又は置換又は
無置換のアラルキル基、アリル基を表わし、ｍは０又は
１を表わす。） Ｚ１によって形成される複素環のうち好ましいものは、
ピリジン、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾー
ル、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ナフト
チアゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフ
トイミダゾール、２−キノリン、４−キノリン、イソキ
ノリン、インドール、インドレニンなどの含窒素複素環
であり、これらの複素環は、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、
Ｂr 、Ｉ）、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、
エチル基、スルホエチル基、スルホプロピル基、スルホ
ブチル基、ヒドロキシエチル基、プロピニル基、イソプ
ロピル基、オクチル基、ヘキサデシル基、メトキシエチ
ル基、ｔ−アミル基など）、置換又は無置換のアリール
基（フェニル基、トリル基、キシリル基、クロロフェニ
ル基、メトキシフェニル基など）、置換又は無置換のア
ラルキル基（ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−
フェニルプロピル基、α−ナフチルメチル基、メチルベ
ンジル基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基な
ど）、置換又は無置換のアルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、４−スルホブトキシ基、３−スルホ
プロピル基、など）、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はカ
ルボキシル基で置換されていてもよい。
基を表わす。） 一般式(2) （式中Ｒ１〜Ｒ６は一般式（Ｉ）における定義と同義の
基を表わす。） 一般式(3) （式中、Ｒ１ないしＲ６は一般式（Ｉ）における定義と
同義の基を表わし、Ｒ８は水素原子、ニトロ基、シアノ
基、炭素原子数１ないし２０のアルキル基（例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなど）、炭素原子数６な
いし２０のアリール基、（例えばフェニル、トリル、キ
シリル、ドデシルフェニルなど）、又は炭素原子数７な
いし２０のアラルキル基（例えばベンジル、フェニルエ
チル、メトキシベンジル、ｔ−アミルベンジルなど）を
表わし、ｎは０、１、又は２を表わす。） 一般式(4) （式中Ｒ１ないしＲ６、およびＸ は一般式(I)におけ
る定義と同義の基を表わす。） 一般式(5) （式中Ｒ１〜Ｒ６およびＸ は一般式（Ｉ）における定
義と同義の基を表わし、Ｒ１′はＲ１と同義の基を表わ
し、Ｒ２′〜Ｒ６′はＲ２〜Ｒ６で表わされる基と同義
の基を表わす。） 一般式(6) （式中Ｚ１は５もしくは６員の複素環を形成するのに必
要に非金属原子団を表わし、Ｒ９は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のアリール基、又は置換又は
無置換のアラルキル基、アリル基を表わし、ｍは０又は
１を表わす。） Ｚ１によって形成される複素環のうち好ましいものは、
ピリジン、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾー
ル、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、ナフト
チアゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフ
トイミダゾール、２−キノリン、４−キノリン、イソキ
ノリン、インドール、インドレニンなどの含窒素複素環
であり、これらの複素環は、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、
Ｂr 、Ｉ）、置換又は無置換のアルキル基（メチル基、
エチル基、スルホエチル基、スルホプロピル基、スルホ
ブチル基、ヒドロキシエチル基、プロピニル基、イソプ
ロピル基、オクチル基、ヘキサデシル基、メトキシエチ
ル基、ｔ−アミル基など）、置換又は無置換のアリール
基（フェニル基、トリル基、キシリル基、クロロフェニ
ル基、メトキシフェニル基など）、置換又は無置換のア
ラルキル基（ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−
フェニルプロピル基、α−ナフチルメチル基、メチルベ
ンジル基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基な
ど）、置換又は無置換のアルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、エトキシ基、４−スルホブトキシ基、３−スルホ
プロピル基、など）、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はカ
ルボキシル基で置換されていてもよい。
これらの複素環のうち特に好ましいものは、Ｎ−アルキ
ルもしくはＮ−置換アルキルのベンゾチアゾール環、同
じくベンゾイミダゾール環、２−もしくは４−キノリン
環、インドール環である。
ルもしくはＮ−置換アルキルのベンゾチアゾール環、同
じくベンゾイミダゾール環、２−もしくは４−キノリン
環、インドール環である。
一般式(7) ＝CH−R10 （式中Ｒ10は置換又は無置換のアリール基を表わす。）
Ｒ10で表わされる基のうち特に好ましいものは、炭素原
子数６ないし２０の置換もしくは無置換のフェニル基、
又は炭素原子数１０ないし３０の置換もしくは無置換の
ナフチル基である。その具体例としては、フェニル、ト
リル、キシリル、ビフェニル、α−ナフチル、β−ナフ
チル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、トリメ
トキシフェニル、エトキシフェニル、ジエトキシフェニ
ル、クロロフェニル、トリクロロフェニル、ブロモフェ
ニル、ジブロモフェニル、トリブロモフェニル、エチル
フェニル、ジエチルフェニル、ニトロフェニル、アミノ
フェニル、ジメチルアミノフェニル、ジベンジルアミノ
フェニル、ジプロピルアミノフェニル、モルホリノフェ
ニル、ピペリジニルフェニル、ピペラジニルフェニル、
ジフェニルアミノフェニル、アセチルアミノフェニル、
ベンゾイルアミノフェニル、アセチルフェニル、ベンゾ
イルフェニル、シアノフェニルメタンスルホンアミドフ
ェニル、ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノフェニル、
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メタンスルホンアミドエチル）
アミノフェニル、４−ジメチルアミノ−２−メチルフェ
ニルなどを挙げることができる。
Ｒ10で表わされる基のうち特に好ましいものは、炭素原
子数６ないし２０の置換もしくは無置換のフェニル基、
又は炭素原子数１０ないし３０の置換もしくは無置換の
ナフチル基である。その具体例としては、フェニル、ト
リル、キシリル、ビフェニル、α−ナフチル、β−ナフ
チル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、トリメ
トキシフェニル、エトキシフェニル、ジエトキシフェニ
ル、クロロフェニル、トリクロロフェニル、ブロモフェ
ニル、ジブロモフェニル、トリブロモフェニル、エチル
フェニル、ジエチルフェニル、ニトロフェニル、アミノ
フェニル、ジメチルアミノフェニル、ジベンジルアミノ
フェニル、ジプロピルアミノフェニル、モルホリノフェ
ニル、ピペリジニルフェニル、ピペラジニルフェニル、
ジフェニルアミノフェニル、アセチルアミノフェニル、
ベンゾイルアミノフェニル、アセチルフェニル、ベンゾ
イルフェニル、シアノフェニルメタンスルホンアミドフ
ェニル、ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノフェニル、
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メタンスルホンアミドエチル）
アミノフェニル、４−ジメチルアミノ−２−メチルフェ
ニルなどを挙げることができる。
一般式(8) ＝CH−R11 （式中Ｒ11は５又は６員の複素環から誘導される１価の
基を表わす。） Ｒ11で表わされる複素環基のうち好ましいものは、ピリ
ジン、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾール、
ベンゾオキサゾール、ナフトチアゾール、ナフトオキサ
ゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイ
ミダゾール、２−キノリン、４−キノリン、イソキノリ
ン、インドール、インドレニン、フラン、チオフェン、
ベンゾフラン、チオナフテン、ジベンゾフラン、カルバ
ゾール、フェノチアジン、フェノキサジン、１，３，４
−チアジアゾール、１，３，４−トリアゾール、１，
３，４−オキサジアゾール、ピラゾール、およびこれら
の置換体である。
基を表わす。） Ｒ11で表わされる複素環基のうち好ましいものは、ピリ
ジン、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾール、
ベンゾオキサゾール、ナフトチアゾール、ナフトオキサ
ゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイ
ミダゾール、２−キノリン、４−キノリン、イソキノリ
ン、インドール、インドレニン、フラン、チオフェン、
ベンゾフラン、チオナフテン、ジベンゾフラン、カルバ
ゾール、フェノチアジン、フェノキサジン、１，３，４
−チアジアゾール、１，３，４−トリアゾール、１，
３，４−オキサジアゾール、ピラゾール、およびこれら
の置換体である。
これらの複素環基のうち特に好ましいものは、無置換又
は以下の置換基で置換された炭素原子数３０以下の複素
環基である。置換基の例としては、ヒドロキシ基、ハロ
ゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂr 、Ｉ）、ニトロ基、カルボキ
シル基、スルホン酸基、炭素原子数１ないし２０の置換
又は無置換の、アルキル基（置換基の種類としては、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂr 、Ｉ、シアノ基、カルボキシル基、ヒド
ロキシ基、スルホ基、アルコキシ基、置換又は無置換の
フェノキシ基、など）、炭素原子数６ないし２０の置換
又は無置換のフェニル基（置換基としてはＦ、Ｃｌ、Ｂ
r 、Ｉ、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキ
シル基、スルホ基、アルコキシ基、スルホンアミド基、
カルボンアミド基、スルファモイル基、カルバモイル基
など）、カルボンアミド基、スルホンアミド基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、カルボン酸エステル基、
ウレイド基などが挙げられる。
は以下の置換基で置換された炭素原子数３０以下の複素
環基である。置換基の例としては、ヒドロキシ基、ハロ
ゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂr 、Ｉ）、ニトロ基、カルボキ
シル基、スルホン酸基、炭素原子数１ないし２０の置換
又は無置換の、アルキル基（置換基の種類としては、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂr 、Ｉ、シアノ基、カルボキシル基、ヒド
ロキシ基、スルホ基、アルコキシ基、置換又は無置換の
フェノキシ基、など）、炭素原子数６ないし２０の置換
又は無置換のフェニル基（置換基としてはＦ、Ｃｌ、Ｂ
r 、Ｉ、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキ
シル基、スルホ基、アルコキシ基、スルホンアミド基、
カルボンアミド基、スルファモイル基、カルバモイル基
など）、カルボンアミド基、スルホンアミド基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、カルボン酸エステル基、
ウレイド基などが挙げられる。
一般式(9) （式中Ｒ12は水素原子、アルキル基、又はアリール基を
表わし、Ｒ10は既に定義したものと同義の基を表わ
す。） Ｒ10の好ましいものは既に説明したものと同義である。
Ｒ12で表わされる基のうち好ましいものは、水素原子、
炭素原子数１ないし２０のアルキル基（例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチルなど）、炭素原子数６ないし
２０の置換もしくは無置換のアリール基（例えばフェニ
ル、トリル、キシリル、ビフェニル、エチルフェニル、
クロロフェニル、ニトロフェニル、アミノフェニル、ジ
メチルアミノフェニル、α−ナフチル、ｐ−ナフチル、
アントリル、ピレニルなど）である。
表わし、Ｒ10は既に定義したものと同義の基を表わ
す。） Ｒ10の好ましいものは既に説明したものと同義である。
Ｒ12で表わされる基のうち好ましいものは、水素原子、
炭素原子数１ないし２０のアルキル基（例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチルなど）、炭素原子数６ないし
２０の置換もしくは無置換のアリール基（例えばフェニ
ル、トリル、キシリル、ビフェニル、エチルフェニル、
クロロフェニル、ニトロフェニル、アミノフェニル、ジ
メチルアミノフェニル、α−ナフチル、ｐ−ナフチル、
アントリル、ピレニルなど）である。
Ｒ12で表わされる基のうち特に好ましいものは水素原
子、炭素原子数１ないし１７のアルキル基、または炭素
原子数６ないし２０の置換もしくは無置換のフェニル基
である。
子、炭素原子数１ないし１７のアルキル基、または炭素
原子数６ないし２０の置換もしくは無置換のフェニル基
である。
一般式(10) ＝CH−C ≡ C−R10 （式中、Ｒ10は既に定義したものと同義の基を表わ
す。） 一般式(11) （式中、Ｘ２は置換されていてもよいピラン、チアピラ
ン、セレナピラン、ベンゾピラン、ベンゾチアピラン、
ベンゾセレナピラン、ナフトピラン、ナフトチアピラン
又はナフトセレナピラン、テルラピラン、ベンゾテルラ
ピラン、ナフトテルラピラン環を完成するのに必要な原
子団を表わす。ｌは０又は１を表わす。Ｒ13およびＲ14
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール
基、スチリル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル
基、複素環基を表わし、これらの基は置換基を有してい
てもよい。Ｙは、Ｏ、Ｓ、又はＳe を表わす。） 一般式(11)で表わされる基のうち好ましいものは、Ｘ２
がピラン、チアピラン、ベンゾピラン、ベンゾチアピラ
ン環を形成するのに必要な原子団を表わし、ｌは１又は
２を表わし、Ｙは、Ｏ又はＳを表わし、Ｒ13およびＲ14
は互いに独立に、水素原子、炭素原子数ないし２０の直
鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、炭素原子数６な
いし２０の置換もしくは無置換のフェニル基（置換基と
しては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr 、Ｉ、アルキル基、アルコキシ
基、カルボンアミド基、カルバモイル基、スルホンアミ
ド基、スルファモイル基、ウレイド基、カルボン酸エス
テル基など）、炭素原子数８ないし２０の置換もしくは
無置換のスチリル基（例えばスチリル、ｐ−メチルスチ
リル、ｏ−クロロスチリル、ｐ−メトキシスチリルな
ど）、又は置換もしくは無置換の５又は６員の複素環基
（キノリル、ピリジル、フリル、カルバゾリル、イミダ
ゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，３，
４−チアジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、
又は１，３，４−トリアゾリル）である。
す。） 一般式(11) （式中、Ｘ２は置換されていてもよいピラン、チアピラ
ン、セレナピラン、ベンゾピラン、ベンゾチアピラン、
ベンゾセレナピラン、ナフトピラン、ナフトチアピラン
又はナフトセレナピラン、テルラピラン、ベンゾテルラ
ピラン、ナフトテルラピラン環を完成するのに必要な原
子団を表わす。ｌは０又は１を表わす。Ｒ13およびＲ14
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール
基、スチリル基、４−フェニル−１，３−ブタジエニル
基、複素環基を表わし、これらの基は置換基を有してい
てもよい。Ｙは、Ｏ、Ｓ、又はＳe を表わす。） 一般式(11)で表わされる基のうち好ましいものは、Ｘ２
がピラン、チアピラン、ベンゾピラン、ベンゾチアピラ
ン環を形成するのに必要な原子団を表わし、ｌは１又は
２を表わし、Ｙは、Ｏ又はＳを表わし、Ｒ13およびＲ14
は互いに独立に、水素原子、炭素原子数ないし２０の直
鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、炭素原子数６な
いし２０の置換もしくは無置換のフェニル基（置換基と
しては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr 、Ｉ、アルキル基、アルコキシ
基、カルボンアミド基、カルバモイル基、スルホンアミ
ド基、スルファモイル基、ウレイド基、カルボン酸エス
テル基など）、炭素原子数８ないし２０の置換もしくは
無置換のスチリル基（例えばスチリル、ｐ−メチルスチ
リル、ｏ−クロロスチリル、ｐ−メトキシスチリルな
ど）、又は置換もしくは無置換の５又は６員の複素環基
（キノリル、ピリジル、フリル、カルバゾリル、イミダ
ゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，３，
４−チアジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、
又は１，３，４−トリアゾリル）である。
一般式(12) （式中、Ｒ15〜Ｒ21は一般式（Ｉ）におけるＲ１〜Ｒ６
と同義の基を表わす。ｍは０、１、または２から選ばれ
る整数を表わす。） 以下に本発明で用いるアザアズレニウム塩化合物の具体
例を示すが、本発明の範囲はこれらのみに限定されるも
のではない。
と同義の基を表わす。ｍは０、１、または２から選ばれ
る整数を表わす。） 以下に本発明で用いるアザアズレニウム塩化合物の具体
例を示すが、本発明の範囲はこれらのみに限定されるも
のではない。
前記一般式(1) で表わされる化合物の例 前記一般式(2) で表わされる化合物の例 前記一般式(3) で表わされる化合物の例 前記一般式(4) で表わされる化合物の例 前記一般式(5) で表わされる化合物の例 前記一般式(6) で表わされる化合物の例 前記一般式(7) で表わされる化合物の例 前記一般式(8) で表わされる化合物の例 前記一般式(9) で表わされる化合物の例 前記一般式(10)で表わされる化合物の例 前記一般式(11)で表わされる化合物の例 前記一般式(12)で表わされる化合物の例 一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、一般式(1)お
よび(2)で表わされるＡを有する化合物は、Angewandte
Chemie 、７８巻、No.２０、p.９３７（１９６６年）に
記載されていると同様にして、アザアズレン化合物とス
クワリック酸又はクロコン酸を適当な溶媒中で反応させ
ることによって得ることができる。アザアズレン化合物
は、野副、Chemistrg and Industry. ｐ１３５７〜ｐ13
58（１９５４）に記載の方法で合成することができる。
一般式(3)で表わされるＡを有する化合物においてｎ＝
０の化合物はJournal of the Chemical Society,ｐ５０
１（１９６０年）に記載されている１−フォルミルアズ
レン化合物とアズレン化合物のかわりにそれぞれ対応す
るアザアズレン化合物を用い、強酸存在下、適当な溶媒
中で反応させることによるか、または、Journal of the
Chemical Society, p. １７２４〜p.１７３０（１９６
１年）記載の様に１−エトキシメチレンアズレニウム塩
とアズレン化合物の代りに対応するアザアズレン化合物
を用い、これらを適当な溶媒中で反応させることによる
か、あるいはJournal of the Chemical Society,ｐ．３
５７９〜３５９３（１９６１年）記載の様に２−ヒドロ
キシメチレンシクロヘキサノンとアザアズレン化合物と
を強酸存在下、適当な溶媒中で加熱することによって得
られる。
よび(2)で表わされるＡを有する化合物は、Angewandte
Chemie 、７８巻、No.２０、p.９３７（１９６６年）に
記載されていると同様にして、アザアズレン化合物とス
クワリック酸又はクロコン酸を適当な溶媒中で反応させ
ることによって得ることができる。アザアズレン化合物
は、野副、Chemistrg and Industry. ｐ１３５７〜ｐ13
58（１９５４）に記載の方法で合成することができる。
一般式(3)で表わされるＡを有する化合物においてｎ＝
０の化合物はJournal of the Chemical Society,ｐ５０
１（１９６０年）に記載されている１−フォルミルアズ
レン化合物とアズレン化合物のかわりにそれぞれ対応す
るアザアズレン化合物を用い、強酸存在下、適当な溶媒
中で反応させることによるか、または、Journal of the
Chemical Society, p. １７２４〜p.１７３０（１９６
１年）記載の様に１−エトキシメチレンアズレニウム塩
とアズレン化合物の代りに対応するアザアズレン化合物
を用い、これらを適当な溶媒中で反応させることによる
か、あるいはJournal of the Chemical Society,ｐ．３
５７９〜３５９３（１９６１年）記載の様に２−ヒドロ
キシメチレンシクロヘキサノンとアザアズレン化合物と
を強酸存在下、適当な溶媒中で加熱することによって得
られる。
一般式(3)においてｎ＝１及びｎ＝２の化合物はJournal
of the Chemical Society ｐ．３５７９〜３５９３
（１９６１年）の記載を参考にして、アザアズレン化合
物とマロンジアルデヒド類又はグルタコンジアルデヒド
類とを強酸存在下適当な溶媒中で反応させることによっ
て得られる。一般式(4)で表わされるＡを有する化合物
は、Journal of the Chemical Society p. ３５８８（1
961年）の記載を参考にして、強酸存在下にアザアズレ
ン化合物とグリオキサールとを適当な溶媒中で加熱する
ことによって容易に得られる。
of the Chemical Society ｐ．３５７９〜３５９３
（１９６１年）の記載を参考にして、アザアズレン化合
物とマロンジアルデヒド類又はグルタコンジアルデヒド
類とを強酸存在下適当な溶媒中で反応させることによっ
て得られる。一般式(4)で表わされるＡを有する化合物
は、Journal of the Chemical Society p. ３５８８（1
961年）の記載を参考にして、強酸存在下にアザアズレ
ン化合物とグリオキサールとを適当な溶媒中で加熱する
ことによって容易に得られる。
一般式(5)で表わされるＡを有する化合物は、Journal o
f the Chemical Society p. ５０１（１９６０年）の記
載を参考にして、強酸存在下１，３−ジフォルミルアズ
レン化合物とアザアズレン化合物とを適当な溶媒中で加
熱することにより得られる。
f the Chemical Society p. ５０１（１９６０年）の記
載を参考にして、強酸存在下１，３−ジフォルミルアズ
レン化合物とアザアズレン化合物とを適当な溶媒中で加
熱することにより得られる。
一般式(6)で表わされるＡを有する化合物は、Journal o
f the Chemical Society p. １６３〜p.１６７（１９６
１年）の記載を参考にして、３−ホルミルアザアズレン
化合物と活性メチル基を有する複素環４級アンモニウム
塩化合物とを適当な溶媒中で加熱することにより得られ
る。
f the Chemical Society p. １６３〜p.１６７（１９６
１年）の記載を参考にして、３−ホルミルアザアズレン
化合物と活性メチル基を有する複素環４級アンモニウム
塩化合物とを適当な溶媒中で加熱することにより得られ
る。
一般式(7)、(8)、(9)および(10)で表わされるＡを有す
る化合物は、Journal of the Chemical Society p. １
１１０〜p.１１１７（１９５８年）、Journal of the C
hemical Society 、p.４９４〜p.５０１（１９６０
年）、及びJournal of the Chemical Society 、p.３５
７９〜p.３５９３（１９６１年）の記載を参考にしてア
ザアズレン化合物と、対応するアルデヒド化合物とを強
酸の存在下、適当な溶媒中で反応させることにより得ら
れる。
る化合物は、Journal of the Chemical Society p. １
１１０〜p.１１１７（１９５８年）、Journal of the C
hemical Society 、p.４９４〜p.５０１（１９６０
年）、及びJournal of the Chemical Society 、p.３５
７９〜p.３５９３（１９６１年）の記載を参考にしてア
ザアズレン化合物と、対応するアルデヒド化合物とを強
酸の存在下、適当な溶媒中で反応させることにより得ら
れる。
一般式(11)で表わされるＡを有する化合物は、３−フォ
ルミルアザアズレン化合物と一般式(13)で表わされる化
合物とを溶媒中で反応させることにより得られる。
ルミルアザアズレン化合物と一般式(13)で表わされる化
合物とを溶媒中で反応させることにより得られる。
一般式(13) （式中Ｚ２、Ｙ、Ｒ13、Ｒ14、X 及びｌは前記で定義
したものと同一の定義を有する。） これらの合成反応に用いられる反応溶媒としては、エタ
ノール、ブタノール、ベンジルアルコールなどのアルコ
ール類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリ
ル類、酢酸などの有機カルボン酸類、無水酢酸などの酸
無水物、ジオキサン、テトラシドロフランなどの脂環式
エーテル類、などがあげられる。また、ブタノール、ベ
ンジルアルコールなどにベンゼン、トルエンなどの芳香
族炭化水素を混合して用いることもできる。反応中の温
度は室温〜沸点の範囲から選択できる。
したものと同一の定義を有する。） これらの合成反応に用いられる反応溶媒としては、エタ
ノール、ブタノール、ベンジルアルコールなどのアルコ
ール類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリ
ル類、酢酸などの有機カルボン酸類、無水酢酸などの酸
無水物、ジオキサン、テトラシドロフランなどの脂環式
エーテル類、などがあげられる。また、ブタノール、ベ
ンジルアルコールなどにベンゼン、トルエンなどの芳香
族炭化水素を混合して用いることもできる。反応中の温
度は室温〜沸点の範囲から選択できる。
一般式(12)で表わされるＡを有する化合物は、Journal
of the Chemical Society 、ｐ５０１（１９６０年）に
記載の様に１−ホルミルアズレン化合物とアザアズレン
化合物を、強酸存在下適当な溶媒中で反応させることに
より得られる。
of the Chemical Society 、ｐ５０１（１９６０年）に
記載の様に１−ホルミルアズレン化合物とアザアズレン
化合物を、強酸存在下適当な溶媒中で反応させることに
より得られる。
合成例１（前述の例示化合物(34)の合成） ４−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアルデヒド４ｇ、シクロヘ
ブタ〔ｂ〕ピロール−２（１Ｈ）−オン（以下１−アザ
アズレンと称す。）４．１ｇ及びヨウ化ナトリウム４．
１４ｇをメタノール１００ｍｌに溶解した。この溶液に
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物５．３ｇを加え１時
間加熱撹拌した。室温まで冷却した後生成物を濾取し、
メタノール１００ｍｌ及びアセトン１００ｍｌで洗浄
し、乾燥した。４．４ｇのアザアズレニウム塩を得た。
収率３７％、融点２８０℃以上 可視吸収スペクトル（アセトニトリル中） 吸収極大波長：６１８nm 元素分析値 Ｃ18Ｈ17Ｎ２ＩＯとして 計算値 C,53.48% H,4.24% N,6.93% I,31.39% 実測値 C,53.64% H,4.09% N,6.90% I,31.21% 合成例２（前述の例示化合物(44)の合成） ４−Ｎ，Ｎ−ジメチルシンナムアルデヒド8.75ｇ及び１
−アザアズラノン７．２５ｇをエタノール２００ｍｌに
溶解した。この溶液に５７％ヨウ化水素酸２２．５ｇを
滴下し、室温で１時間撹拌した後、４時間加熱還流し
た。室温まで冷却した後、生成物を濾取し、メタノール
１００ｍｌ及びアセトン１００ｍｌで洗浄し乾燥した。
９．３５ｇのアザアズレニウム塩を得た。収率４３％。
融点280℃以上。
ブタ〔ｂ〕ピロール−２（１Ｈ）−オン（以下１−アザ
アズレンと称す。）４．１ｇ及びヨウ化ナトリウム４．
１４ｇをメタノール１００ｍｌに溶解した。この溶液に
ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物５．３ｇを加え１時
間加熱撹拌した。室温まで冷却した後生成物を濾取し、
メタノール１００ｍｌ及びアセトン１００ｍｌで洗浄
し、乾燥した。４．４ｇのアザアズレニウム塩を得た。
収率３７％、融点２８０℃以上 可視吸収スペクトル（アセトニトリル中） 吸収極大波長：６１８nm 元素分析値 Ｃ18Ｈ17Ｎ２ＩＯとして 計算値 C,53.48% H,4.24% N,6.93% I,31.39% 実測値 C,53.64% H,4.09% N,6.90% I,31.21% 合成例２（前述の例示化合物(44)の合成） ４−Ｎ，Ｎ−ジメチルシンナムアルデヒド8.75ｇ及び１
−アザアズラノン７．２５ｇをエタノール２００ｍｌに
溶解した。この溶液に５７％ヨウ化水素酸２２．５ｇを
滴下し、室温で１時間撹拌した後、４時間加熱還流し
た。室温まで冷却した後、生成物を濾取し、メタノール
１００ｍｌ及びアセトン１００ｍｌで洗浄し乾燥した。
９．３５ｇのアザアズレニウム塩を得た。収率４３％。
融点280℃以上。
可視吸収スペクトル（アセトニトリル中） 吸収極大波長：７２１nm 元素分析値 Ｃ20Ｈ19Ｎ２ＩＯとして 計算値 C,55.83% H,4.45% N,6.51% I,29.49% 実測値 C,55.96% H,4.49% N,6.28% I,29.20% 光学的情報記録媒体は、基本的には基板と記録層とから
構成されるものであるが、さらに目的に応じて下引き
層、保護層、または反射層を設けることができる。
構成されるものであるが、さらに目的に応じて下引き
層、保護層、または反射層を設けることができる。
基板としては既知のものを任意に使用することができ
る。その代表的な例にはガラスまたはプラスチックがあ
り、プラスチックとしてはアクリル、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリイミド、ポリエステルなどが用
いられる。その形状はディスク状、カード状、シート
状、ロールフィルム状など種々のものが可能である。
る。その代表的な例にはガラスまたはプラスチックがあ
り、プラスチックとしてはアクリル、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリイミド、ポリエステルなどが用
いられる。その形状はディスク状、カード状、シート
状、ロールフィルム状など種々のものが可能である。
ガラスまたはプラスチック基板には記録時のトラッキン
グを容易にするために案内溝を形成させてもよい。また
ガラスまたはプラスチック基板にはプラスチックバイイ
ダー（たとえば塩素化ポリスチレン）または無機酸化
物、無機硫化物などの下引き層を設けてもよい。基板よ
りも熱伝導率の低い下引き層が好ましい。
グを容易にするために案内溝を形成させてもよい。また
ガラスまたはプラスチック基板にはプラスチックバイイ
ダー（たとえば塩素化ポリスチレン）または無機酸化
物、無機硫化物などの下引き層を設けてもよい。基板よ
りも熱伝導率の低い下引き層が好ましい。
記録層は、一般式（Ｉ）の化合物単独またはそれと他の
材料との組合せそれ自体により構成されるもの、あるい
は反射層と一般式（Ｉ）の化合物を含有する光吸収層に
よって構成されるものに分けられる。この一般式（Ｉ）
の化合物単独またはそれと他の材料との組合せによって
構成される記録層は一般式（Ｉ）の化合物を溶媒に溶解
させ、塗布する方式や基板に蒸着する方式、樹脂溶液と
混合して塗布する方式、他の色素との混合溶液を塗布す
る方式、他の色素とともに樹脂溶液に溶解させて塗布す
る方式などによって形成される。
材料との組合せそれ自体により構成されるもの、あるい
は反射層と一般式（Ｉ）の化合物を含有する光吸収層に
よって構成されるものに分けられる。この一般式（Ｉ）
の化合物単独またはそれと他の材料との組合せによって
構成される記録層は一般式（Ｉ）の化合物を溶媒に溶解
させ、塗布する方式や基板に蒸着する方式、樹脂溶液と
混合して塗布する方式、他の色素との混合溶液を塗布す
る方式、他の色素とともに樹脂溶液に溶解させて塗布す
る方式などによって形成される。
樹脂としては、ＰＶＡ、ＰＶＰ、ポリビニルブチラー
ル、ポリカーボネート、ニトロセルロース、ポリビニル
ホルマール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸共
重合体、スチレン−ブタジエン共重合体等既知のものが
用いられ、記録層中における樹脂に対する前記一般式
〔Ｉ〕で表わされる化合物の重量比は０．０１以上であ
ることが望ましい。他の色素、例えばトリアリールメタ
ン系色素、メロシアニン色素、シアニン色素、アゾ色
素、アントラキノン色素など半導体レーザの波長域以外
に吸収をもつものを用いてもよい。
ル、ポリカーボネート、ニトロセルロース、ポリビニル
ホルマール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸共
重合体、スチレン−ブタジエン共重合体等既知のものが
用いられ、記録層中における樹脂に対する前記一般式
〔Ｉ〕で表わされる化合物の重量比は０．０１以上であ
ることが望ましい。他の色素、例えばトリアリールメタ
ン系色素、メロシアニン色素、シアニン色素、アゾ色
素、アントラキノン色素など半導体レーザの波長域以外
に吸収をもつものを用いてもよい。
この記録層は１層又は２層以上設ける。
記録層の膜厚は、通常０．０１μｍ〜１μｍ、好ましく
は０．０８〜０．８μｍの範囲である。反射読出しの場
合は特に好ましくは読出しに使用するレーザ波長の１／
４の奇数倍である。
は０．０８〜０．８μｍの範囲である。反射読出しの場
合は特に好ましくは読出しに使用するレーザ波長の１／
４の奇数倍である。
半導体レーザまたはＨｅ−Ｎｅレーザなどの反射層を設
ける場合は、基板に反射層を設け次の二の反射層の上に
前述したような方式によって記録層を設けることによる
か、あるいは基板に記録層を設け、次いでこの上に反射
層を設けるかのいずれかの方法がある。
ける場合は、基板に反射層を設け次の二の反射層の上に
前述したような方式によって記録層を設けることによる
か、あるいは基板に記録層を設け、次いでこの上に反射
層を設けるかのいずれかの方法がある。
反射層は蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティ
ング法などの他の次のような方法によっても作ることが
できる。
ング法などの他の次のような方法によっても作ることが
できる。
例えば水溶性樹脂（ＰＶＰ、ＰＶＡなど）に金属塩また
は、金属錯塩を溶解させ、さらに、還元剤を加えた溶液
を基板に塗布し、５０℃〜１５０℃好ましくは６０℃〜
１００℃で加熱乾燥させることによって形成される。
は、金属錯塩を溶解させ、さらに、還元剤を加えた溶液
を基板に塗布し、５０℃〜１５０℃好ましくは６０℃〜
１００℃で加熱乾燥させることによって形成される。
樹脂に対する金属塩または金属錯塩の量は重量比で０．
１〜１０好ましくは０．５〜１．５である。この際、記
録層の膜厚は金属粒子反射層が０．０１〜０．１μｍで
ありそして光吸収層が０．０１〜１μｍの範囲が適当で
ある。
１〜１０好ましくは０．５〜１．５である。この際、記
録層の膜厚は金属粒子反射層が０．０１〜０．１μｍで
ありそして光吸収層が０．０１〜１μｍの範囲が適当で
ある。
金属塩または金属錯塩としては、硝酸銀、シアン化銀カ
リウム、シアン化金カリウム、銀アンミン錯体、銀シア
ン錯体、金塩または金シアン錯体などを使用できる。還
元剤としてはホルマリン、酒石酸、酒石酸塩、還元剤、
次亜燐酸塩、水素化硼素ナトリウム、ジメチルアミンボ
ランなどを使用できる。還元剤は金属塩または金属錯塩
１モルに対し０．２〜１０モル好ましくは０．５〜４モ
ルの範囲で使用できる。
リウム、シアン化金カリウム、銀アンミン錯体、銀シア
ン錯体、金塩または金シアン錯体などを使用できる。還
元剤としてはホルマリン、酒石酸、酒石酸塩、還元剤、
次亜燐酸塩、水素化硼素ナトリウム、ジメチルアミンボ
ランなどを使用できる。還元剤は金属塩または金属錯塩
１モルに対し０．２〜１０モル好ましくは０．５〜４モ
ルの範囲で使用できる。
記録層又はこれに隣接する層内には色素の劣化防止のた
め、酸化防止剤もしくは褪色防止剤を存在させてもよ
い。
め、酸化防止剤もしくは褪色防止剤を存在させてもよ
い。
光学的情報記録媒体において、情報の記録はレーザなど
のスポット状の高エネルギービームを基板を通してある
いは基板と反対側より記録層に照射することにより行わ
れ、記録層に吸収された光が熱に変換され、記録層にピ
ット（穴）が形成される。
のスポット状の高エネルギービームを基板を通してある
いは基板と反対側より記録層に照射することにより行わ
れ、記録層に吸収された光が熱に変換され、記録層にピ
ット（穴）が形成される。
また情報の読み出しはレーザビームを記録の閾値エネル
ギー以下の低出力で照射し、ピット部とピットが形成さ
れていない部分の反射光量もしくは透過光量の変化によ
り検出する。
ギー以下の低出力で照射し、ピット部とピットが形成さ
れていない部分の反射光量もしくは透過光量の変化によ
り検出する。
（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。
明はこれらのみに限定されるものではない。
実施例１ 例示化合物(44) ０．１ｇ ニトロセルロース ０．６ｇ ジクロルメタン ７ ｍｌ 上記組成の溶液をガラス板に回転塗布し、４０℃で乾燥
し、厚さ０．４０μｍの記録層を得た。波長７８０nmに
おける反射率および吸収率はそれぞれ１４％および２５
％であった。
し、厚さ０．４０μｍの記録層を得た。波長７８０nmに
おける反射率および吸収率はそれぞれ１４％および２５
％であった。
こうして得られた記録媒体に波長７８０nm、照射面で４
ｍＷ、ビーム径１．６μｍの半導体レーザで１ＭＨｚで
信号を記録したところ、０．４μ秒の照射（１．６ｎＪ
／pit ）で直径１．０μｍのピットが形成された。この
記録媒体を温度６０℃、室内光中、湿度９０％１ケ月保
存したが、記録および読み出しの特性の変化はなかっ
た。
ｍＷ、ビーム径１．６μｍの半導体レーザで１ＭＨｚで
信号を記録したところ、０．４μ秒の照射（１．６ｎＪ
／pit ）で直径１．０μｍのピットが形成された。この
記録媒体を温度６０℃、室内光中、湿度９０％１ケ月保
存したが、記録および読み出しの特性の変化はなかっ
た。
実施例２ 例示化合物(44) ０．１ｇ ポリカーボネート樹脂 １．０ｇ C.I.アシッドブルー83(C.I.42630) １．２ｇ 1.2-ジクロルエタン 12 ｍｌ 上記組成の溶液を表面硬化したアクリル板に回転塗布
し、６０℃で乾燥し厚さ０．４μｍの記録層を得た。波
長８００nmにおける反射率および吸収率はそれぞれ１５
％および１９％であった。また波長６３０nmにおける反
射率および吸収率はそれぞれ１３％および６０％であっ
た。この記録媒体を照射面で６ｍＷ、ビーム径１．６μ
ｍの波長８００nmの半導体レーザビームで０．４ＭＨｚ
で信号を記録したところ１．０μ秒の照射（６．０ｎＪ
／pit ）で直径１．０μｍのピットが形成された。また
この記録媒体にＨｅ−Ｎｅレーザを用いてビーム径１．
６μｍ記録面でのエネルギー５ｍＷで、４ＭＨzの信号
を記録したところ０．４μ秒の照射（１．６nJ／pit ）
で１．０μｍのピットが形成された。
し、６０℃で乾燥し厚さ０．４μｍの記録層を得た。波
長８００nmにおける反射率および吸収率はそれぞれ１５
％および１９％であった。また波長６３０nmにおける反
射率および吸収率はそれぞれ１３％および６０％であっ
た。この記録媒体を照射面で６ｍＷ、ビーム径１．６μ
ｍの波長８００nmの半導体レーザビームで０．４ＭＨｚ
で信号を記録したところ１．０μ秒の照射（６．０ｎＪ
／pit ）で直径１．０μｍのピットが形成された。また
この記録媒体にＨｅ−Ｎｅレーザを用いてビーム径１．
６μｍ記録面でのエネルギー５ｍＷで、４ＭＨzの信号
を記録したところ０．４μ秒の照射（１．６nJ／pit ）
で１．０μｍのピットが形成された。
実施例１と同様にして保存テストを行ったが特性の変化
はなかった。
はなかった。
実施例３ 例示化合物(44) ０．１ｇ ニトロセルロース ０．７ｇ アセトニトリル 10 ｍｌ エタノール 10 ｍｌ 上記組成の塗布液をガラス板に回転塗布し、４０℃で乾
燥し、厚さ０．４０μｍの記録層を得た。波長８３０nm
における反射率および吸収率はそれぞれ１５％および６
５％であった。
燥し、厚さ０．４０μｍの記録層を得た。波長８３０nm
における反射率および吸収率はそれぞれ１５％および６
５％であった。
こうして得られた記録媒体に波長８３０nm、照射面で４
ｍＷ、ビーム径１．６μｍの半導体レーザで１ＭＨｚで
信号を記録したところ、０．３μ秒の照射（１．２ｎＪ
／pit ）で直径１．０μｍのピットが形成された。この
記録媒体を温度６０℃、室内光中、湿度９０％で１ケ月
保存したが、記録および読み出しの特性の変化はなかっ
た。
ｍＷ、ビーム径１．６μｍの半導体レーザで１ＭＨｚで
信号を記録したところ、０．３μ秒の照射（１．２ｎＪ
／pit ）で直径１．０μｍのピットが形成された。この
記録媒体を温度６０℃、室内光中、湿度９０％で１ケ月
保存したが、記録および読み出しの特性の変化はなかっ
た。
実施例４ 例示化合物(32) ０．１ｇ ポリカーボネート樹脂 ０．７ｇ C.I.アシッドブルー83(C.I.42630) １．２ｇ 1,2-ジクロルエタン 12ｍｌ 上記組成の溶液を表面硬化したアクリル板に回転塗布
し、６０℃で乾燥し厚さ０．４μｍの記録層を得た。波
長８３０nmにおける反射率および吸収率はそれぞれ１６
％および５６％であった。また波長６３０nmにおける反
射率および吸収率はそれぞれ１３％および６８％であっ
た。この記録媒体を照射面で６ｍＷ、ビーム径１．６μ
ｍの波長８３０nmの半導体レーザビームで０．４ＭＨｚ
で信号を記録したところ０．３μ秒の照射（１．８ｎＪ
／pit ）で直径１．０μｍのピットが形成された。また
この記録媒体にＨｅ−Ｎｅレーザを用いてビーム径１．
６μｍ記録面でのエネルギー５ｍＷで、４ＭＨｚの信号
を記録したところ０．４μ秒の照射（１．６nJ／pit ）
で１．０μｍのピットが形成された。
し、６０℃で乾燥し厚さ０．４μｍの記録層を得た。波
長８３０nmにおける反射率および吸収率はそれぞれ１６
％および５６％であった。また波長６３０nmにおける反
射率および吸収率はそれぞれ１３％および６８％であっ
た。この記録媒体を照射面で６ｍＷ、ビーム径１．６μ
ｍの波長８３０nmの半導体レーザビームで０．４ＭＨｚ
で信号を記録したところ０．３μ秒の照射（１．８ｎＪ
／pit ）で直径１．０μｍのピットが形成された。また
この記録媒体にＨｅ−Ｎｅレーザを用いてビーム径１．
６μｍ記録面でのエネルギー５ｍＷで、４ＭＨｚの信号
を記録したところ０．４μ秒の照射（１．６nJ／pit ）
で１．０μｍのピットが形成された。
実施例３と同様にして保存テストを行ったが特性の変化
はなかった。
はなかった。
実施例５ 次の組成の液をポリカーボネート円板に回転塗布して、
厚さ０．１μｍの乾燥膜厚の下引層を得た。
厚さ０．１μｍの乾燥膜厚の下引層を得た。
セルロースアセテートブチレート ０．８ｇ アセトン 32ｍｌ これに例示化合物(32)を含む次の組成の液 例示化合物(32) １ｇ ポリビニルホルマール ０．７ｇ ジクロルメタン 10ｇ を回転塗布して厚さ０．４μの乾燥膜厚の記録層を得
た。さらにこの上に銀を厚さ０．１μに真空蒸着し、記
録媒体をつくり、銀の面を向い合せにして、スペーサー
を円板の中心部と周囲に入れて二つの円板状の記録媒体
をサンドイッチにして接合した記録媒体を得た。
た。さらにこの上に銀を厚さ０．１μに真空蒸着し、記
録媒体をつくり、銀の面を向い合せにして、スペーサー
を円板の中心部と周囲に入れて二つの円板状の記録媒体
をサンドイッチにして接合した記録媒体を得た。
これに、ポリカーボネート板側より波長８３０nmのビー
ム径１．６μｍの半導体レーザビームを照射面で６ｍＷ
で照射し０．７μ秒の照射（４．２ｎＪ／sec ）で直径
０．９μｍのピットが形成された。
ム径１．６μｍの半導体レーザビームを照射面で６ｍＷ
で照射し０．７μ秒の照射（４．２ｎＪ／sec ）で直径
０．９μｍのピットが形成された。
この記録媒体を室内光中８０℃、９０％で２ケ月保存し
たが記録および読み出しの特性の劣化は殆どなかった。
たが記録および読み出しの特性の劣化は殆どなかった。
実施例６ 例示化合物(44) ０．１ｇ ポリビニルホルマール ０．７ｇ アセトン ６ｍｌ イソプロピルアルコール ６ｍｌ 上記組成の溶液をアルミニウムを０．０８μｍの厚さに
蒸着したポリカーボネート樹脂板に回転塗布し、厚さ
０．６μｍの光吸収層を得た。波長８３０nmにおける反
射率および吸収率は１６％および６４％であった。この
記録媒体に波長８３０nmの半導体レーザを用い照射面エ
ネルギー６mW、ビーム径１．６μｍで基板側より２ＭＨ
ｚの信号を記録したところ０．５μsec の照射時間で
(３．０nJ／pit)直径０．８μｍのピットが形成され
た。この記録媒体を６０℃、湿度９０％で１ケ月保存し
たが、保存後も記録特性および記録されたピットの再生
特性は劣化しなかった。
蒸着したポリカーボネート樹脂板に回転塗布し、厚さ
０．６μｍの光吸収層を得た。波長８３０nmにおける反
射率および吸収率は１６％および６４％であった。この
記録媒体に波長８３０nmの半導体レーザを用い照射面エ
ネルギー６mW、ビーム径１．６μｍで基板側より２ＭＨ
ｚの信号を記録したところ０．５μsec の照射時間で
(３．０nJ／pit)直径０．８μｍのピットが形成され
た。この記録媒体を６０℃、湿度９０％で１ケ月保存し
たが、保存後も記録特性および記録されたピットの再生
特性は劣化しなかった。
実施例７ ニトロセルロース ０．４ｇ ジクロルメタン 10ｍｌ 上記組成の液をアクリル板に回転塗布し下引き層をつく
り、これに例示化合物(44)を真空蒸着して、厚さ０．２
μｍの層を得た。これにゼラチン０．５ｇを水１０ｍｌ
に溶かした液を回転塗布して厚さ０．５μｍの保護層を
つけた。基板側より８３０nmの波長のレーザビームを実
施例３と同様に照射し、０．５μ秒の照射（２．０ｎＪ
／pit ）で直径０．９μｍのピットが形成された。この
記録材料を室内光中で、温度６０℃、湿度９０％で１ケ
月保存したが特性には変化がなかった。
り、これに例示化合物(44)を真空蒸着して、厚さ０．２
μｍの層を得た。これにゼラチン０．５ｇを水１０ｍｌ
に溶かした液を回転塗布して厚さ０．５μｍの保護層を
つけた。基板側より８３０nmの波長のレーザビームを実
施例３と同様に照射し、０．５μ秒の照射（２．０ｎＪ
／pit ）で直径０．９μｍのピットが形成された。この
記録材料を室内光中で、温度６０℃、湿度９０％で１ケ
月保存したが特性には変化がなかった。
実施例８ 表１に示した化合物を所定の溶媒に溶解し(０．５％)、
この溶液を回転塗布機によってＰＭＭＡ基板（厚さ１m
m）上に塗布し乾燥した。
この溶液を回転塗布機によってＰＭＭＡ基板（厚さ１m
m）上に塗布し乾燥した。
こうして得られた記録媒体を波長８３０nmの半導体レー
ザを用い、照射面エネルギー６ｍＷ、ビーム径１．５μ
線速１．２ｍ／sec で１ＭＨｚの信号を記録した。この
記録部に０．２ｍＷのレーザ光を照射し信号を再生し
た。
ザを用い、照射面エネルギー６ｍＷ、ビーム径１．５μ
線速１．２ｍ／sec で１ＭＨｚの信号を記録した。この
記録部に０．２ｍＷのレーザ光を照射し信号を再生し
た。
この記録媒体を９０℃、９０％ＲＨの条件下で１０日間
保存し、８３０nmの光による透過率の変化から退色の速
度を調べた。すなわち、透過率の経時変化を測定するこ
とにより半減期を求め、その逆数を相対速度とした（比
較化合物ａの値を１とした）。
保存し、８３０nmの光による透過率の変化から退色の速
度を調べた。すなわち、透過率の経時変化を測定するこ
とにより半減期を求め、その逆数を相対速度とした（比
較化合物ａの値を１とした）。
また、タングステンランプ照射下に放置した場合の光退
色速度を調べた。これらの結果を表１に示す。これか
ら、本発明の記録媒体は十分な反射率を有し、高いＣ／
Ｎ比を示すとともに、熱および光に対する安定性に秀れ
ていることがわかる。
色速度を調べた。これらの結果を表１に示す。これか
ら、本発明の記録媒体は十分な反射率を有し、高いＣ／
Ｎ比を示すとともに、熱および光に対する安定性に秀れ
ていることがわかる。
〔発明の効果〕 表１の結果から本発明の光記録媒体は従来の光記録媒体
に比べ感度が高く、著しく安定性が高いことすなわち、
耐熱性、耐湿性および耐光性にすぐれていることが明ら
かである。
に比べ感度が高く、著しく安定性が高いことすなわち、
耐熱性、耐湿性および耐光性にすぐれていることが明ら
かである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含
有することを特徴とする光学的情報記録媒体。 一般式（Ｉ） 〔式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は
水素原子、ハロゲン原子、又は１価の有機残基を表わ
し；Ａは２重結合によって結合した２価の有機残基を表
わし；Ｘ は陰イオン残基を表わす。ただしＸ は陽電
荷を中和するに必要な数だけ存在し、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、又はＡ上に結合して分子内塩
を形成していてもよい。又Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ
４とＲ５Ｒ５とＲ６の組合せのうち、少なくとも１つの
組合せで置換又は無置換の芳香族炭素環又は芳香族複素
環を形成してもよい。〕
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61184500A JPH0651430B2 (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 光学的情報記録媒体 |
| US07/079,443 US4851322A (en) | 1986-08-06 | 1987-07-30 | Optical recording medium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61184500A JPH0651430B2 (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 光学的情報記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6341190A JPS6341190A (ja) | 1988-02-22 |
| JPH0651430B2 true JPH0651430B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=16154273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61184500A Expired - Fee Related JPH0651430B2 (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 光学的情報記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651430B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0161756U (ja) * | 1987-10-12 | 1989-04-19 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4826636B2 (ja) * | 2009-01-19 | 2011-11-30 | ソニー株式会社 | 光情報記録媒体 |
-
1986
- 1986-08-06 JP JP61184500A patent/JPH0651430B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0161756U (ja) * | 1987-10-12 | 1989-04-19 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6341190A (ja) | 1988-02-22 |
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