JPS63166961A - ポリイミド樹脂被膜の形成方法 - Google Patents
ポリイミド樹脂被膜の形成方法Info
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- JPS63166961A JPS63166961A JP30916686A JP30916686A JPS63166961A JP S63166961 A JPS63166961 A JP S63166961A JP 30916686 A JP30916686 A JP 30916686A JP 30916686 A JP30916686 A JP 30916686A JP S63166961 A JPS63166961 A JP S63166961A
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Landscapes
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- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は例えば半導体素子或いは静電チャックの絶縁膜
、パッシベーション膜、ソフトエラー膜、プラスチック
コンデンサの誘電体膜等に用いるポリイミド樹脂被膜の
形成方法に関する。
、パッシベーション膜、ソフトエラー膜、プラスチック
コンデンサの誘電体膜等に用いるポリイミド樹脂被膜の
形成方法に関する。
（従来の技術）
従来、この種ポリイミド樹脂被膜の形成方法としては、
ポリイミド樹脂の原料モノマーを適当な溶媒に溶かして
これを基体上で重合させるいわゆる湿式法、ポリイミド
樹脂ポリマー自体を基体上に蒸着させるいわゆるポリマ
ー蒸着法或いはポリイミド樹脂の原料モノマーをプラズ
マ状態にしてプラズマ中の基体上で重合させるプラズマ
重合法等が知られている。
ポリイミド樹脂の原料モノマーを適当な溶媒に溶かして
これを基体上で重合させるいわゆる湿式法、ポリイミド
樹脂ポリマー自体を基体上に蒸着させるいわゆるポリマ
ー蒸着法或いはポリイミド樹脂の原料モノマーをプラズ
マ状態にしてプラズマ中の基体上で重合させるプラズマ
重合法等が知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、前記従来法は湿式法の場合は極めて薄い
膜が得られ難く、また基体に対するポリイミド樹脂被膜
の密着性が不十分で、しかも溶媒の添加、除去、回収等
の工程が入るために不純物の混入が起りやすいという不
都合を有し、またポリマー蒸着法の場合は解重合と共に
分解が起ったりして重合度が十分でないという不都合を
有し、またプラズマ重合法の場合は原料モノマー自体が
分解したりしてポリイミド樹脂の分子設計が困難で、し
かもポリイミド樹脂が架橋構造を含むために比較的剛直
な被膜しか得られないという不都合を有する。
膜が得られ難く、また基体に対するポリイミド樹脂被膜
の密着性が不十分で、しかも溶媒の添加、除去、回収等
の工程が入るために不純物の混入が起りやすいという不
都合を有し、またポリマー蒸着法の場合は解重合と共に
分解が起ったりして重合度が十分でないという不都合を
有し、またプラズマ重合法の場合は原料モノマー自体が
分解したりしてポリイミド樹脂の分子設計が困難で、し
かもポリイミド樹脂が架橋構造を含むために比較的剛直
な被膜しか得られないという不都合を有する。
そこで本出願人は先に特開昭６１−７８４６３号公報に
見られるように、例えばピロメリト酸二無水物のよう°
な芳香族酸二無水物と、例えば４．４゜−ジアミノジフ
ェニルエーテルのような芳香族ジアミンとを用いて真空
中で両モノマーを蒸発させて、これを基体上で重合させ
てポリイミド樹脂被膜を形成させる方法を提案して前記
不都合を解消した。
見られるように、例えばピロメリト酸二無水物のよう°
な芳香族酸二無水物と、例えば４．４゜−ジアミノジフ
ェニルエーテルのような芳香族ジアミンとを用いて真空
中で両モノマーを蒸発させて、これを基体上で重合させ
てポリイミド樹脂被膜を形成させる方法を提案して前記
不都合を解消した。
しかし上記両原料七ツマ−を真空中で蒸発させて基体上
で重合を行なう際は基体を２００℃以上の高温度に加熱
しなければ重合反応が十分に行なわれないため、基体が
例えばポリエチレンテレフタレート、Ｆｓ膜トランジス
タ等のように温度１８０℃前後で熱劣化を生じる材料か
ら成る場合は、その基体上にポリイミド樹脂被膜を形成
することが出来ない問題があり、１４０℃ないし１７０
℃の温度下で重合反応を十分行なうことが出来て、基体
上にポリイミド樹脂被膜を形成する方法が求められてい
た。
で重合を行なう際は基体を２００℃以上の高温度に加熱
しなければ重合反応が十分に行なわれないため、基体が
例えばポリエチレンテレフタレート、Ｆｓ膜トランジス
タ等のように温度１８０℃前後で熱劣化を生じる材料か
ら成る場合は、その基体上にポリイミド樹脂被膜を形成
することが出来ない問題があり、１４０℃ないし１７０
℃の温度下で重合反応を十分行なうことが出来て、基体
上にポリイミド樹脂被膜を形成する方法が求められてい
た。
本発明は、低温度下で重合を行なわせしめて基体上にポ
リイミド樹脂被膜を形成する方法を提供することを目的
とする。
リイミド樹脂被膜を形成する方法を提供することを目的
とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、真空中でポリイミド樹脂の原料モノマーを蒸
発させて、これを基体上で重合させて樹脂被膜を形成さ
せる方法において、前記ポリイミド樹脂の原料モノマー
が芳香族酸二無水物と、シリル化ジアミンであることを
特徴とする。
発させて、これを基体上で重合させて樹脂被膜を形成さ
せる方法において、前記ポリイミド樹脂の原料モノマー
が芳香族酸二無水物と、シリル化ジアミンであることを
特徴とする。
ここでポリイミド樹脂の一方の原料モノマーに用いる芳
香族二無水物としてはピロメリ］・酸二無水物、ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物、ベンゼンテトラカ
ルボン酸二無水物が好適であり、また他方の原料モノマ
ーに用いるシリル化ジアミンとしては４．４゛−ジシリ
ルアミノフェニルエーテル、Ｐ−ジシリルアミンベンゼ
ンが好適である。また前記両原料モノマーを蒸発させて
基体上で重合させる際の真空度としてはＩ Ｘ １０”
〜Ｉ Ｘ １０’ ＴＯｒｒ程度に設定する。
香族二無水物としてはピロメリ］・酸二無水物、ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物、ベンゼンテトラカ
ルボン酸二無水物が好適であり、また他方の原料モノマ
ーに用いるシリル化ジアミンとしては４．４゛−ジシリ
ルアミノフェニルエーテル、Ｐ−ジシリルアミンベンゼ
ンが好適である。また前記両原料モノマーを蒸発させて
基体上で重合させる際の真空度としてはＩ Ｘ １０”
〜Ｉ Ｘ １０’ ＴＯｒｒ程度に設定する。
（実施例）
以下添附図面に従って本発明の実施例に付説明する。
第１図は本発明方法を実施する装置の一例を示すものｔ
ｌ（１）は処理室を示し、該処理室（１）内を外部の真
空ポンプその他の真空排気系（２）に接続すると共に、
該処理室（１）内に合成樹脂の蒸着被膜を形成せしめる
べき基体（３）を基体ホルダ（４）によって下向きに保
持し、該基体（３）を該基体ホルダ（４）の背面に設け
られたヒータ（５）によって所望温度に加熱できるよう
にし、かつ基体（３）の前面に設けられた膜厚モニター
（６）によって基体（３）上に形成される被膜厚を測定
するようにした。
ｌ（１）は処理室を示し、該処理室（１）内を外部の真
空ポンプその他の真空排気系（２）に接続すると共に、
該処理室（１）内に合成樹脂の蒸着被膜を形成せしめる
べき基体（３）を基体ホルダ（４）によって下向きに保
持し、該基体（３）を該基体ホルダ（４）の背面に設け
られたヒータ（５）によって所望温度に加熱できるよう
にし、かつ基体（３）の前面に設けられた膜厚モニター
（６）によって基体（３）上に形成される被膜厚を測定
するようにした。
また該処理室（１）内下位に該基体（３）に対向させて
ポリイミド樹脂の原料モノマーａとしての芳香族酸二無
水物、及びモノマーｂとしてのシリル化ジアミンを蒸発
させるためのガラス製の蒸発用容器（７）（７）を設け
、該各蒸発用容器（７）をその近傍に設けられた水晶振
動のレートモニター（８）と、ヒータ（９）とによって
前記原料モノマーａ及びｂの蒸発レートを常に一定化さ
せる所定温度にコントロール出来るようにした。
ポリイミド樹脂の原料モノマーａとしての芳香族酸二無
水物、及びモノマーｂとしてのシリル化ジアミンを蒸発
させるためのガラス製の蒸発用容器（７）（７）を設け
、該各蒸発用容器（７）をその近傍に設けられた水晶振
動のレートモニター（８）と、ヒータ（９）とによって
前記原料モノマーａ及びｂの蒸発レートを常に一定化さ
せる所定温度にコントロール出来るようにした。
図面中、ＧＯは基体（３）と両蒸発用容器（７）との間
に介在されるシャッタ、ａυは両蒸発用容器（７）間に
設けた仕切板を示す。
に介在されるシャッタ、ａυは両蒸発用容器（７）間に
設けた仕切板を示す。
次に前記装置を用いた縮合重合によるポリイミド樹脂被
膜の形成の１例を示す。
膜の形成の１例を示す。
まず、蒸発用容器＜ｎ ＜７）の一方に原料モノマーａ
即ち芳香族酸二無水物としてピロメリト酸二無水物と、
他方に原料モノマーｂ叩ちシリル化ジアミンとして４．
４°−ジシリルアミノフェニルエーテルとを充填し、シ
ャッタ（ＩＯを閉じた状態で処理室（１）内界囲気ガス
の全圧を真空排気系（乃を介して１Ｘ１０°’ Ｔｏｒ
ｒに設定する。
即ち芳香族酸二無水物としてピロメリト酸二無水物と、
他方に原料モノマーｂ叩ちシリル化ジアミンとして４．
４°−ジシリルアミノフェニルエーテルとを充填し、シ
ャッタ（ＩＯを閉じた状態で処理室（１）内界囲気ガス
の全圧を真空排気系（乃を介して１Ｘ１０°’ Ｔｏｒ
ｒに設定する。
次いで、レートモニター（８） （８）で蒸発用容器（
７）（υからの各原料モノマーａ、ｂの蒸発レートを測
定しながらヒータ（９） （９）によってピロメリト酸
二無水物を１５０℃±２℃に、また４、４°−ジシ。
７）（υからの各原料モノマーａ、ｂの蒸発レートを測
定しながらヒータ（９） （９）によってピロメリト酸
二無水物を１５０℃±２℃に、また４、４°−ジシ。
リルアミノフェニルエーテルを１００℃±２℃に加熱す
る。
る。
次いで、原料モノマーａ、ｂが所要温度に達して所要の
蒸発レートが得られた後にシャッタＩ′ｌＧを開け、基
体（３）上に該原料モノマーａＳｂを６０人／分の析出
速度で厚さ０．２ｇに堆積させ、その後シャッタ（ＩＧ
を閉じて該基体（３）をヒータ（５）で温度１５０℃、
１６０℃とした各温度下で加熱しながら所定時間保持し
て該基体（３）上でポリイミドの重合反応を起こさせて
該基体（３）上にポリイミド樹脂被膜を形成させ、各温
度と各熱処理時間とにおけるイミド化率％（Ｉｍｉｄｉ
ｚａｔｉｏｎ ｒａｔｉｏ）を調べた。その結果は第２
図の通りである。
蒸発レートが得られた後にシャッタＩ′ｌＧを開け、基
体（３）上に該原料モノマーａＳｂを６０人／分の析出
速度で厚さ０．２ｇに堆積させ、その後シャッタ（ＩＧ
を閉じて該基体（３）をヒータ（５）で温度１５０℃、
１６０℃とした各温度下で加熱しながら所定時間保持し
て該基体（３）上でポリイミドの重合反応を起こさせて
該基体（３）上にポリイミド樹脂被膜を形成させ、各温
度と各熱処理時間とにおけるイミド化率％（Ｉｍｉｄｉ
ｚａｔｉｏｎ ｒａｔｉｏ）を調べた。その結果は第２
図の通りである。
尚、原料モノマーａ、ｂは化学ｍ論的に被膜が形成され
るように蒸発レートの調整によって１：１のモル比で蒸
発するようにした。
るように蒸発レートの調整によって１：１のモル比で蒸
発するようにした。
得られたポリイミド樹脂被膜は緻密且つ高純度で基体に
対する密着性も良好であり、また、電気絶縁性、耐薬品
性、耐熱性等の諸物性も従来の湿式方によるものに比べ
て何ら遜色は無かった。
対する密着性も良好であり、また、電気絶縁性、耐薬品
性、耐熱性等の諸物性も従来の湿式方によるものに比べ
て何ら遜色は無かった。
また両原料モノマーａ、ｂを従来における温度２００℃
以上のような高温度ではなく、温度１４０℃ないし１７
０℃のような低温度で重合させることが出来るので、熱
劣化温度が１８０℃前後のポリエチレンテレフタレート
或いは薄膜トランジスタ等から成る基体上にもポリイミ
ド樹脂被膜を形成することが出来る。
以上のような高温度ではなく、温度１４０℃ないし１７
０℃のような低温度で重合させることが出来るので、熱
劣化温度が１８０℃前後のポリエチレンテレフタレート
或いは薄膜トランジスタ等から成る基体上にもポリイミ
ド樹脂被膜を形成することが出来る。
前記実施例と比較するために、従来法と同様の原料モノ
マーａに芳香族酸二無水物としてピロメリト酸二無水物
と、原料モノマーｂに芳香族ジアミンとして４．４゛〜
ジアミノジフエニルエーテルとを用いて前記実施例と同
一装置および同一方法により基体（３）上に両モノマー
を厚さ０．２１Ｌに堆積させ、基体（３）をヒータ（５
）で温度１５０℃、１８（１℃、１９０℃、２００℃と
した各温度下で加熱しながら所定時間保持して基体（３
）上でポリイミドの重合反応を起こさせて基体（３）上
にポリイミド樹脂被膜を形成させ、各温度と各熱処理時
間とにおけるイミド化率％（ｒｍｉｄｉｚａｔｉｏｎｒ
ａ口０）を調べた。その結果は第３図の通りである。
マーａに芳香族酸二無水物としてピロメリト酸二無水物
と、原料モノマーｂに芳香族ジアミンとして４．４゛〜
ジアミノジフエニルエーテルとを用いて前記実施例と同
一装置および同一方法により基体（３）上に両モノマー
を厚さ０．２１Ｌに堆積させ、基体（３）をヒータ（５
）で温度１５０℃、１８（１℃、１９０℃、２００℃と
した各温度下で加熱しながら所定時間保持して基体（３
）上でポリイミドの重合反応を起こさせて基体（３）上
にポリイミド樹脂被膜を形成させ、各温度と各熱処理時
間とにおけるイミド化率％（ｒｍｉｄｉｚａｔｉｏｎｒ
ａ口０）を調べた。その結果は第３図の通りである。
第２図および第３図に示すように原料モノマーとして芳
香族酸二無水物と、シリル化ジアミンとを用いた実施例
は、原料モノマーとして芳香族酸二無水物と、芳香族ジ
アミンとを用いた比較例〈従来法）に比して温度１４０
℃ないし１７０℃のような低温度下において重合反応が
土 。
香族酸二無水物と、シリル化ジアミンとを用いた実施例
は、原料モノマーとして芳香族酸二無水物と、芳香族ジ
アミンとを用いた比較例〈従来法）に比して温度１４０
℃ないし１７０℃のような低温度下において重合反応が
土 。
分けなわれていることが確認された。
（発明の効果）
このように本発明によるときは、真空中でポリイミド樹
脂の原料モノマーを蒸発させて、これを基体上で重合さ
せることによってポリイミド樹脂被膜を形成するために
、不純物やモノマー分解物を含まない純粋且つ均一なモ
ノマー蒸気が基体上に順次衝突して該基体上で重合する
こととなり、緻密で高純度且つ均一な膜厚のポリイミド
樹脂被膜を基体に対する良好な密着性をもって、しかも
極めて薄い膜を始め所望膜厚に容易に形成でき、また原
料モノマーとして芳香族酸二無水物と、シリル化ジアミ
ンとを用いたから、原料モノマーの重合を１４０℃ない
し１７０℃の温度下で行なうことが出来るので、従来高
温度重合のために被膜を形成することが出来なかった熱
劣化温度が１８０℃前後の材料から成る基体上にもポリ
イミド樹脂被膜を形成することが出来る等の効果を有す
る。
脂の原料モノマーを蒸発させて、これを基体上で重合さ
せることによってポリイミド樹脂被膜を形成するために
、不純物やモノマー分解物を含まない純粋且つ均一なモ
ノマー蒸気が基体上に順次衝突して該基体上で重合する
こととなり、緻密で高純度且つ均一な膜厚のポリイミド
樹脂被膜を基体に対する良好な密着性をもって、しかも
極めて薄い膜を始め所望膜厚に容易に形成でき、また原
料モノマーとして芳香族酸二無水物と、シリル化ジアミ
ンとを用いたから、原料モノマーの重合を１４０℃ない
し１７０℃の温度下で行なうことが出来るので、従来高
温度重合のために被膜を形成することが出来なかった熱
劣化温度が１８０℃前後の材料から成る基体上にもポリ
イミド樹脂被膜を形成することが出来る等の効果を有す
る。
第１図は本発明ポリイミド樹脂被膜の形成方法を実施す
るための装置の一例の截断面図、第２図は本発明実施例
におけるイミド化率を示す図、第３図は従来例における
イミド化率を示す図である。 （１）・・・処 理 苗（２）・・・真空排気系（３）
・・・基 休 ａ、ｂ・・・原料モノマー第１図 第２図 哨間（ｍｉｎ） 特開 （ｍｉｎ） □、（・３・昇Ｏ日
るための装置の一例の截断面図、第２図は本発明実施例
におけるイミド化率を示す図、第３図は従来例における
イミド化率を示す図である。 （１）・・・処 理 苗（２）・・・真空排気系（３）
・・・基 休 ａ、ｂ・・・原料モノマー第１図 第２図 哨間（ｍｉｎ） 特開 （ｍｉｎ） □、（・３・昇Ｏ日
Claims (1)
- 真空中でポリイミド樹脂の原料モノマーを蒸発させて、
これを基体上で重合させて樹脂被膜を形成させる方法に
おいて、前記ポリイミド樹脂の原料モノマーが芳香族酸
二無水物と、シリル化ジアミンであることを特徴とする
ポリイミド樹脂被膜の形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61309166A JPH0615711B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | ポリイミド樹脂被膜の形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61309166A JPH0615711B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | ポリイミド樹脂被膜の形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63166961A true JPS63166961A (ja) | 1988-07-11 |
| JPH0615711B2 JPH0615711B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=17989726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61309166A Expired - Lifetime JPH0615711B2 (ja) | 1986-12-27 | 1986-12-27 | ポリイミド樹脂被膜の形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615711B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011222334A (ja) * | 2010-04-09 | 2011-11-04 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱伝導性封止部材および素子 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5943027A (ja) * | 1982-09-03 | 1984-03-09 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 溶剤可溶性ポリイミドの製造法 |
| JPS5943028A (ja) * | 1982-09-03 | 1984-03-09 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 溶剤可溶性ポリイミドの製造法 |
| JPS60197730A (ja) * | 1984-03-21 | 1985-10-07 | Ulvac Corp | ポリイミド膜の形成方法 |
| JPS6178463A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Ulvac Corp | 合成樹脂被膜の形成方法 |
-
1986
- 1986-12-27 JP JP61309166A patent/JPH0615711B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5943027A (ja) * | 1982-09-03 | 1984-03-09 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 溶剤可溶性ポリイミドの製造法 |
| JPS5943028A (ja) * | 1982-09-03 | 1984-03-09 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 溶剤可溶性ポリイミドの製造法 |
| JPS60197730A (ja) * | 1984-03-21 | 1985-10-07 | Ulvac Corp | ポリイミド膜の形成方法 |
| JPS6178463A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Ulvac Corp | 合成樹脂被膜の形成方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011222334A (ja) * | 2010-04-09 | 2011-11-04 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱伝導性封止部材および素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615711B2 (ja) | 1994-03-02 |
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