JPS63113536A - 複素環式リン化合物安定剤を含む写真要素 - Google Patents
複素環式リン化合物安定剤を含む写真要素Info
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- JPS63113536A JPS63113536A JP62262924A JP26292487A JPS63113536A JP S63113536 A JPS63113536 A JP S63113536A JP 62262924 A JP62262924 A JP 62262924A JP 26292487 A JP26292487 A JP 26292487A JP S63113536 A JPS63113536 A JP S63113536A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、写真材料中に生成される色素像の安定化に関
する。更に詳しく述べれば、本発明は、カブ多蒜入型写
真ハロｒン化銀材料を発色現像することによって得られ
る色素像の安定性を改良する安定剤としての成る種の複
素環式リン化合物の使用に関する。
する。更に詳しく述べれば、本発明は、カブ多蒜入型写
真ハロｒン化銀材料を発色現像することによって得られ
る色素像の安定性を改良する安定剤としての成る種の複
素環式リン化合物の使用に関する。
カラー写真材料の一般的形態は、赤感性、緑感性および
青感性・・ロダン化銀乳剤層（これらの層中に、または
層に隣接して、各々、シアン、マゼンタおよびイエロー
色素形成性カゾラーが装入されている）からなる。ｐ−
フェニレンジアミン発色現像主薬を苔有する現像液で前
記の材料を現像すると、現像主薬によるへロダン化銀の
還元によって生成される酸化生成物が適当なカプラーと
反応して像色素を与える。
青感性・・ロダン化銀乳剤層（これらの層中に、または
層に隣接して、各々、シアン、マゼンタおよびイエロー
色素形成性カゾラーが装入されている）からなる。ｐ−
フェニレンジアミン発色現像主薬を苔有する現像液で前
記の材料を現像すると、現像主薬によるへロダン化銀の
還元によって生成される酸化生成物が適当なカプラーと
反応して像色素を与える。
米国特許第４，３２６，０２２号明細書には、成る高沸
点有機リンカプラー溶媒の使用が記載されている。欧州
特許出願筒０９５，９２１号はベンゾトリアゾール誘導
体と成る稲の高沸点有機リン化合物との使用に関するも
のであシ、現像後の色素像の劣化に対する抵抗性を改良
するものとされている。
点有機リンカプラー溶媒の使用が記載されている。欧州
特許出願筒０９５，９２１号はベンゾトリアゾール誘導
体と成る稲の高沸点有機リン化合物との使用に関するも
のであシ、現像後の色素像の劣化に対する抵抗性を改良
するものとされている。
発色現像によって得られる色素像においては、それが光
、熱および／または湿分の作用の結果として劣化するこ
とがあるという問題がある。
、熱および／または湿分の作用の結果として劣化するこ
とがあるという問題がある。
前記の文献に記載の化合物を使用する際には、使用すべ
きカプラー溶媒の選択が制限されるという問題がある。
きカプラー溶媒の選択が制限されるという問題がある。
本発明の目的は、使用するカプラー溶媒になんらの制限
も受けずに写真要素に使用することができ、前記文献で
使用されている有機リンカプラー溶媒とは構造が異なる
複素環式リン化合物を提供することにある。
も受けずに写真要素に使用することができ、前記文献で
使用されている有機リンカプラー溶媒とは構造が異なる
複素環式リン化合物を提供することにある。
以下・τ−白
〔問題点を解決するための手段〕
前記の目的は本発明により、式
（式中、Ｙは一〇−１−ｓ−１−ＮＨ−または−ＮＲ’
−であシ、ｎは０または１であシ、Ｒはリン酸残基であ
シ、２は各々独立に置換または非置換のベンゼン環を完
成するのに必要な原子であり、そしてＸは単独結合また
は２個のベンゼン環を分離する単独原子を有する架橋基
である） で表される色素安定剤を関連して有するハロダン化銀乳
剤を含む写真要素によって達成することができる。
−であシ、ｎは０または１であシ、Ｒはリン酸残基であ
シ、２は各々独立に置換または非置換のベンゼン環を完
成するのに必要な原子であり、そしてＸは単独結合また
は２個のベンゼン環を分離する単独原子を有する架橋基
である） で表される色素安定剤を関連して有するハロダン化銀乳
剤を含む写真要素によって達成することができる。
リン酸残基としてのＲは水素原子、脂肪族基、芳香族基
または複素環式基であることができる。
または複素環式基であることができる。
適当な８１基の特別の例としては、置換または非置換の
アルキル基例えばメチル基、エチル基、グロビル基、ブ
チル基またはデシル基、置換または非置換のシクロアル
キル基例えばンクロヘキシル基、置換または非置換のア
ルケニル基、および置換または非置換のアリール基例え
ばフェニル基またはナフチル基が含まれる。
アルキル基例えばメチル基、エチル基、グロビル基、ブ
チル基またはデシル基、置換または非置換のシクロアル
キル基例えばンクロヘキシル基、置換または非置換のア
ルケニル基、および置換または非置換のアリール基例え
ばフェニル基またはナフチル基が含まれる。
架橋基としてのＸの例としては置換または非置換のメチ
レン基、置換または非置換のアルキリデン基例えばブチ
リデン基または３，５．５−）リメテルへキシリデン、
ヘテロ原子例えば酸素原子またはイオウ原子、あるいは
スルホニル基が含まれる。
レン基、置換または非置換のアルキリデン基例えばブチ
リデン基または３，５．５−）リメテルへキシリデン、
ヘテロ原子例えば酸素原子またはイオウ原子、あるいは
スルホニル基が含まれる。
本発明の好ましい態様においては、使用される安定剤化
合物は式 （式中、Ｙ、ｎ、Ｒ’およびＸは前記と同じ意味であり
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立に水素原子、
置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のシ
クロアルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置
換または非置換のアリール基あるいは複素環式基である
） で表される。
合物は式 （式中、Ｙ、ｎ、Ｒ’およびＸは前記と同じ意味であり
、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々独立に水素原子、
置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のシ
クロアルキル基、置換または非置換のアルケニル基、置
換または非置換のアリール基あるいは複素環式基である
） で表される。
好ましい態様においては、Ｘは−ＣＲ’Ｒ’−であシ、
Ｒ６およびＲは各々独立に水素原子、置換または非置換
のアルキル基、置換または非置換のシクロアルキル基、
置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換の
アリール基あるいは複索環式基である。
Ｒ６およびＲは各々独立に水素原子、置換または非置換
のアルキル基、置換または非置換のシクロアルキル基、
置換または非置換のアルケニル基、置換または非置換の
アリール基あるいは複索環式基である。
別の好ましい態様においては、Ｒ６とＲ７との少なくと
も一方が水素原子である。
も一方が水素原子である。
更に別の野ましい態様においては、ＲとＲとが同じもの
であり、そしてＲとＲとが同じものである。
であり、そしてＲとＲとが同じものである。
本発明で使用する安定剤の特別の例は以下のとおシであ
る。
る。
Ｃ６Ｈ５＼ｚＯ
８／＼。
ＣＨ，ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）。
Ｈ３ＣＨ５
ｔ−Ｃ４Ｈ，ｔ−Ｃ４Ｈ。
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ６
Ｈ３
ＣＨ３ＣＨ３
ＣＨ３ＣＨ６
ｔ−Ｃ４Ｈ２ｔ−Ｃ４Ｈ。
ＣＨ３
ＣＨ５しｒＬｓ ＣＨ。
ＣＨ３ＣＨ３
ｔ−Ｃ４Ｈ９ｔ−Ｃ４Ｈ９
本発明で使用される安定剤は、！当なビスフェノール化
合物と適当なリン酸ジクロライドとの反応によって容易
に調製される。前記の出発材料の多くは市販されている
。一般的な反応は以下のように表すことができる。
合物と適当なリン酸ジクロライドとの反応によって容易
に調製される。前記の出発材料の多くは市販されている
。一般的な反応は以下のように表すことができる。
Ｔ？ｉ
前記の式中でＹ、ｎ、Ｒ、Ｘおよび２は前記の意味であ
る。
る。
従って、例えば前記化合物（２）を調製する場合には、
適当なビスフェノール出発材料は式０式％（ で表され、そして適当なリン酸ジクロライドはフェニル
ホスホン酸シクロライドである。ビスフェノールと酸ジ
クロライドとの反応は、室温下で、不活性溶媒例えばト
ルエン中で、塩基例えばトリエチルアミンおよび触媒例
えばＮ、Ｎ−ジメチルアミノピリジンの存在下で実施す
ることができる。
適当なビスフェノール出発材料は式０式％（ で表され、そして適当なリン酸ジクロライドはフェニル
ホスホン酸シクロライドである。ビスフェノールと酸ジ
クロライドとの反応は、室温下で、不活性溶媒例えばト
ルエン中で、塩基例えばトリエチルアミンおよび触媒例
えばＮ、Ｎ−ジメチルアミノピリジンの存在下で実施す
ることができる。
本発明で使用する化合物を調製する別の合成ルートは以
下のように表すことができる。
下のように表すことができる。
以下余白
ＯＨＯＨ
前記の式でＹは一〇−１−Ｓ−１−ＮＨ−または−ＮＲ
’−であ）、ｎは１であ月そしてＲ’、Ｘおよび２は前
記と同じ意味である。反応条件は、前ｄＣの合成に適し
た条件と本質的に同じである。
’−であ）、ｎは１であ月そしてＲ’、Ｘおよび２は前
記と同じ意味である。反応条件は、前ｄＣの合成に適し
た条件と本質的に同じである。
本発明で使用する化合物は、写真像色素およびその前駆
体を安定化するのに充分な任意の量で使用することがで
きる。一般に、カプラー１モル当り約Ｏ５１モル〜約２
．０モル、好ましくはカプラー１モル当り約０．５モル
〜約１．０モルの量を使用して良好な結果が得られた。
体を安定化するのに充分な任意の量で使用することがで
きる。一般に、カプラー１モル当り約Ｏ５１モル〜約２
．０モル、好ましくはカプラー１モル当り約０．５モル
〜約１．０モルの量を使用して良好な結果が得られた。
ビスフェノール誘導体は色素安定剤として使用するので
、ノ・ロダン化銀乳剤層またはその隣接層中に装入する
。前記誘導体は別の分散体として装入することができる
が、カプラーとの混合物中に装入するのが好ましい。カ
プラーと安定剤との両者を通常のカプラー溶媒例えばフ
タル酸ジブチル中に溶解することができる。通常のカプ
ラー分散体の製造の場合と同様に、揮発性および／また
は水混和性助剤溶媒例えば酢酸エチルを使用して分散工
程を促進し、続いて固化分散体の水洗または蒸発によっ
て除去することができる。更に、カプラー分散体の製造
において通常行われるように、界面活性化合物の存在に
よって分散工程を促進させることができる。
、ノ・ロダン化銀乳剤層またはその隣接層中に装入する
。前記誘導体は別の分散体として装入することができる
が、カプラーとの混合物中に装入するのが好ましい。カ
プラーと安定剤との両者を通常のカプラー溶媒例えばフ
タル酸ジブチル中に溶解することができる。通常のカプ
ラー分散体の製造の場合と同様に、揮発性および／また
は水混和性助剤溶媒例えば酢酸エチルを使用して分散工
程を促進し、続いて固化分散体の水洗または蒸発によっ
て除去することができる。更に、カプラー分散体の製造
において通常行われるように、界面活性化合物の存在に
よって分散工程を促進させることができる。
本発明で使用する安定剤化合物の調製例を以下に説明す
る。
る。
調製例： ２，４，８．１０−テトラ−ｔ−ブチル−６
−オキソ−６−フェニル−１２−プロキル−１２Ｈ−ジ
ペンゾ（６９ｇ）（１，Ｌ２）−・ジオキサホスホシン
〔化合物（２））の調製 乾燥トルエン（３０ｍＡ：）中のフェニルホスホン酸ジ
クロライド（ｉｏ、ｓ、ｙ、０．０５４モル）の溶液を
、乾燥トルエン（１１）中の２．２′−ブチリデンビス
（２，４−ノーｔ−ブチルフェノール）（２３，４ｇ、
０．０５モル）とトリエチルアミン（１１，０，９，０
，１０９モル）との溶液中に徐々に加えた。混合物を２
時間攪拌した後では、薄層クロマトグラフィーによれば
反応がほとんどまたは１つたく起きていないことが分か
った。結果として、触媒量のＮ、Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン（０，５，ｌを加え、混合物を一晩かきまぜた。
−オキソ−６−フェニル−１２−プロキル−１２Ｈ−ジ
ペンゾ（６９ｇ）（１，Ｌ２）−・ジオキサホスホシン
〔化合物（２））の調製 乾燥トルエン（３０ｍＡ：）中のフェニルホスホン酸ジ
クロライド（ｉｏ、ｓ、ｙ、０．０５４モル）の溶液を
、乾燥トルエン（１１）中の２．２′−ブチリデンビス
（２，４−ノーｔ−ブチルフェノール）（２３，４ｇ、
０．０５モル）とトリエチルアミン（１１，０，９，０
，１０９モル）との溶液中に徐々に加えた。混合物を２
時間攪拌した後では、薄層クロマトグラフィーによれば
反応がほとんどまたは１つたく起きていないことが分か
った。結果として、触媒量のＮ、Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン（０，５，ｌを加え、混合物を一晩かきまぜた。
混合物を濾過し、ろ液を希塩酸および続いて水で洗った
。硫酸マグネシウムを使用して有機層を乾かし、そして
減圧下で蒸発乾固した。暗褐色残留物を石油エーテル中
でスラリー化し、濾過し、続いてメタノールで洗った（
収量＝５４４；融点＝２３２〜２３４℃）。
。硫酸マグネシウムを使用して有機層を乾かし、そして
減圧下で蒸発乾固した。暗褐色残留物を石油エーテル中
でスラリー化し、濾過し、続いてメタノールで洗った（
収量＝５４４；融点＝２３２〜２３４℃）。
化合物（１）、および（３）〜（ロ）も同様の方法で調
製することができる。
製することができる。
調製した全化合物の特徴付けは、元素分析、核磁気共鳴
、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィ
ーおよび融点によって行なった。
、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィ
ーおよび融点によって行なった。
本発明を以下の実施例によって更に具体的に説明する。
実施例１
化合物（５）すなわち２，４，８．１０−テトラーーｔ
−ブチル−６−オキンー６−フエニルー１２Ｈ−ジペン
ゾＩｌ”ｄ、ｇ〕〔１，３，２）ジオキサホスホシン（
Ｌ２７９，２．３３Ｘ１０ モル）およびイエロー像
カプラー（Ｉｆ（４，２３５＋、４．６５Ｘ１０−３モ
ル）とを酢酸エチル（３，５！９）と共に加熱し、得ら
れた溶液にフタル酸ジブチル（１，９４夕、６．９８Ｘ
１０ モル）を加えた。
−ブチル−６−オキンー６−フエニルー１２Ｈ−ジペン
ゾＩｌ”ｄ、ｇ〕〔１，３，２）ジオキサホスホシン（
Ｌ２７９，２．３３Ｘ１０ モル）およびイエロー像
カプラー（Ｉｆ（４，２３５＋、４．６５Ｘ１０−３モ
ル）とを酢酸エチル（３，５！９）と共に加熱し、得ら
れた溶液にフタル酸ジブチル（１，９４夕、６．９８Ｘ
１０ モル）を加えた。
アルキルナフタレンスルホネート界面活性剤（ＢＡＳＦ
から市販（Ｄ ［ＮＥＫＡＬ −ＢＸｊ ） ０．８３
重量％を含有する１２．５重量％ゼラチン水溶液を６０
℃で調製し、油相溶液と混合した。この混合物を超音波
プローブで乳化した。
から市販（Ｄ ［ＮＥＫＡＬ −ＢＸｊ ） ０．８３
重量％を含有する１２．５重量％ゼラチン水溶液を６０
℃で調製し、油相溶液と混合した。この混合物を超音波
プローブで乳化した。
油相溶液から化合物（５）を除いたこと以外は前記と同
様の方法で、カプラー（■）の対照用分散体を調製した
。
様の方法で、カプラー（■）の対照用分散体を調製した
。
前記の２種の分散体を塩臭化銀写真乳剤と混合し、樹脂
被覆紙支持体上に塗布し、以下の被覆量をもつ２種の塗
膜を用意した。
被覆紙支持体上に塗布し、以下の被覆量をもつ２種の塗
膜を用意した。
実施例 対 照
Ａｇ Ｏ，３９８ｇ／ｍ２０．３９８９／ｍ２
カプラー（ＩＩ Ｏ，７５７ｊｉ／ｍ２０．７５
７ｆｊ／ｍ２化合物（５） ０．２２８ｇ／ｍ”
０ゼラチン １．３６５９７ｍ” １．
３６５ｇ／ｍ２ゼラチン（３，０、！９／ｍ” ）中に
分散させたジオクチルヒドロキノン（０，０５４９７ｍ
２）を含有しそしてビスビニルスルホニルメチルエーテ
ル（６５，４ｍｙ／ｍ” ）を含有するノー・千−コー
トを塗布し、感光層を保誇した。
カプラー（ＩＩ Ｏ，７５７ｊｉ／ｍ２０．７５
７ｆｊ／ｍ２化合物（５） ０．２２８ｇ／ｍ”
０ゼラチン １．３６５９７ｍ” １．
３６５ｇ／ｍ２ゼラチン（３，０、！９／ｍ” ）中に
分散させたジオクチルヒドロキノン（０，０５４９７ｍ
２）を含有しそしてビスビニルスルホニルメチルエーテ
ル（６５，４ｍｙ／ｍ” ）を含有するノー・千−コー
トを塗布し、感光層を保誇した。
２種の塗膜のサンプルス） ＩＪッデを目盛付濃度テス
ト体に通して露光し、標章Ｅｋｔａｐｒｉｎｔ−２法（
Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｇ
ｒａｐｈｙ Ａｎｎｕａ１１９８６．３７〜３８頁）を
使用して現保した。
ト体に通して露光し、標章Ｅｋｔａｐｒｉｎｔ−２法（
Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｇ
ｒａｐｈｙ Ａｎｎｕａ１１９８６．３７〜３８頁）を
使用して現保した。
５ｔａｔｕｓ ″Ａ′青色反射濃度計を使用して塗膜の
センシトメトリー曲線を作成した。
センシトメトリー曲線を作成した。
処理後のストリップを高強度キセノン源からの光線に暴
露した（サンプル面強度： ５．４ ｋｔｕｘ ）。
露した（サンプル面強度： ５．４ ｋｔｕｘ ）。
ゼラチン中に分散させたＴｉｎｕｖｉｎ ３２８ （Ｃ
１ｂａ−Ｇｅ Ｉｇ’ｆ ） （１，００１１／ｍ２）
の塗膜をポリエステル支持体上に担持してなるフィルタ
ーによって、サンプルをＵＶイラノエーシ、ンから保護
した。退色（フェーディング）の前後のセンシトメトリ
ーを比較することにより、各塗膜の色素退色の程度を評
価した。便利な表示方法は、最初の値１．７からの濃度
欠損を比較することによって与えられる。
１ｂａ−Ｇｅ Ｉｇ’ｆ ） （１，００１１／ｍ２）
の塗膜をポリエステル支持体上に担持してなるフィルタ
ーによって、サンプルをＵＶイラノエーシ、ンから保護
した。退色（フェーディング）の前後のセンシトメトリ
ーを比較することにより、各塗膜の色素退色の程度を評
価した。便利な表示方法は、最初の値１．７からの濃度
欠損を比較することによって与えられる。
表１に関連データを示す。
表 １
対 照 ナシ ６週間 −０，３５実施例
１ ５ ６週間 −０，１５前記の結果は、化
合物（５）がイエロー像色素の安定性を改良したことを
示している。
１ ５ ６週間 −０，１５前記の結果は、化
合物（５）がイエロー像色素の安定性を改良したことを
示している。
実施例２
カプラー（Ｉ）を同じモルレベルのイエロー像カプラー
（■）〔分散体中のカプラー＜ｆｉｌの重量＝２．５６
ｇ：被覆量＝ ０．４５９ ：９／ｍ２］で置き換える
こと以外は、実施例１の塗膜と同様にして、実施例１と
同様の方法で２種の塗膜を調製した。
（■）〔分散体中のカプラー＜ｆｉｌの重量＝２．５６
ｇ：被覆量＝ ０．４５９ ：９／ｍ２］で置き換える
こと以外は、実施例１の塗膜と同様にして、実施例１と
同様の方法で２種の塗膜を調製した。
ｔ
実施例１に記載の方法を使用して、塗膜について、像色
素光線安定性を測定した。表２に関連データを示す。
素光線安定性を測定した。表２に関連データを示す。
表２
対 照 ナシ ６週間 −０，９４
実施例２ ５ ６週間 −〇、６２この結果
は、色素像の安定性が化合物（５）によって改良された
ことを示している。
実施例２ ５ ６週間 −〇、６２この結果
は、色素像の安定性が化合物（５）によって改良された
ことを示している。
実施例３
実施例１と同様の方法で、化合物（４）すなわち２゜１
０−ジ（１−メチルシクロヘキシル）−４，８−ジメチ
ル−６−オキノー６−フェニル−１２Ｈ−ジペンゾ〔ｄ
、ｇ〕ｒｌ、３．２：）−ジオキサホスホシンを含むま
たは含まないイエロー像カプラーａＩりの分散体を調製
した。
０−ジ（１−メチルシクロヘキシル）−４，８−ジメチ
ル−６−オキノー６−フェニル−１２Ｈ−ジペンゾ〔ｄ
、ｇ〕ｒｌ、３．２：）−ジオキサホスホシンを含むま
たは含まないイエロー像カプラーａＩりの分散体を調製
した。
カプラーと安定剤の重量を調整して、実施例１で特定し
たモル濃度を維持した。実施例１に記載の形式と同様に
して分散体を塗布し、以下の被り量の一対の塗膜を得た
。
たモル濃度を維持した。実施例１に記載の形式と同様に
して分散体を塗布し、以下の被り量の一対の塗膜を得た
。
実施例３ 対 照
Ａｇ Ｏ，３９８，ｌｉ’／ｍ２０．３９８
ｇ／ｍ２カプラー（ＩＩＩ） ０．６６１．！ｉ
’／ｍ２０．６６１ｇ／ｍ”化合物 （４） ０
．２２６ ｇ／ｍ ” ０ゼラチン １
．３６５９／ｍ” １．３６５，９／ｍ２実施例１
に記載の方法を使用して、塗膜圧ついて、像色素光線安
定性の測定を行なった。
ｇ／ｍ２カプラー（ＩＩＩ） ０．６６１．！ｉ
’／ｍ２０．６６１ｇ／ｍ”化合物 （４） ０
．２２６ ｇ／ｍ ” ０ゼラチン １
．３６５９／ｍ” １．３６５，９／ｍ２実施例１
に記載の方法を使用して、塗膜圧ついて、像色素光線安
定性の測定を行なった。
表３
対 照 ナシ ８週間 −〇、２２実
施例３ ４ ８週間 −０，１３前記の結果か
ら、化合物（４）が像色素の安定性を改良したことが分
かる。
施例３ ４ ８週間 −０，１３前記の結果か
ら、化合物（４）が像色素の安定性を改良したことが分
かる。
実施例４
実施例１に記載の方法と同様の方法で、化合物（３）す
なわち２，４，８．１０−テトラメチル−６−オキノー
６−フェニル−１２Ｈ−ジペンゾ［ｄ。
なわち２，４，８．１０−テトラメチル−６−オキノー
６−フェニル−１２Ｈ−ジペンゾ［ｄ。
ｇ〕ｒｌ、３．２：］ジオキサホスホシンとシアン像カ
プラー儀とを分散させた。
プラー儀とを分散させた。
ｔ
分散体の油相中の各種成分の量は以下のとおりであった
。
。
カプラーＱＶ１ ３．７０．９（４，７５Ｘ１０
モル）化合物 （３） ３．６６ｇ（４，
７５Ｘ１０ モル）フタル酸ジプチル １．８５ｇ
（６，６６Ｘ１０ モル）酢酸エチル ２．０
ｇ 組成物から化合物（３）を除いた、同様の対照用分散体
を調製した。
モル）化合物 （３） ３．６６ｇ（４，
７５Ｘ１０ モル）フタル酸ジプチル １．８５ｇ
（６，６６Ｘ１０ モル）酢酸エチル ２．０
ｇ 組成物から化合物（３）を除いた、同様の対照用分散体
を調製した。
実施例１に記載の方法に従って、写真乳剤と共に両分散
体を塗布した。塗布条件を調整して、被覆量をカブ：ｌ
ｙ （ｆＶ）６６３ ｍ９７ｍ” オよびＡｇ２７０
■／ｍ２ とした。
体を塗布した。塗布条件を調整して、被覆量をカブ：ｌ
ｙ （ｆＶ）６６３ ｍ９７ｍ” オよびＡｇ２７０
■／ｍ２ とした。
実施例１と同様にして、塗膜のサンプルストリップを露
光し、処理した。赤色フィルトレージョンを使用してセ
ンシトメトリーを作成した。
光し、処理した。赤色フィルトレージョンを使用してセ
ンシトメトリーを作成した。
６０℃および相対湿度（ＲＨ）７Ｃ１に制御した耐候試
験機内で、処理後のス） ＩＪッゾを３週間インキュベ
ートした。インキ−ベートの終了時に、センシトメトリ
ー曲線を再測定し、インキュベートによって生じた色素
濃度の変化を見た。もう１つの実験では、７７℃に制御
したオーブン中でインキ−ベートした際の濃度変化を同
じ方法で測定した。最初の値１，７から測定した濃度変
化をｕ下に示す。
験機内で、処理後のス） ＩＪッゾを３週間インキュベ
ートした。インキ−ベートの終了時に、センシトメトリ
ー曲線を再測定し、インキュベートによって生じた色素
濃度の変化を見た。もう１つの実験では、７７℃に制御
したオーブン中でインキ−ベートした際の濃度変化を同
じ方法で測定した。最初の値１，７から測定した濃度変
化をｕ下に示す。
ナシ（対照） −０，２６−０，６５化合物（
３） −０，１３−０，４４化合物（３）
の存在により、いずれのインキュベート条件でも色素濃
度の欠損が減少したことが明白白である。
３） −０，１３−０，４４化合物（３）
の存在により、いずれのインキュベート条件でも色素濃
度の欠損が減少したことが明白白である。
本発明の複素環式リン化合物を使用すると、使用するカ
プラー溶媒とは無関係圧、色素安定性が改良される。前
記の化合物により、逆効果例えばカブリ、色相劣化およ
び劣悪な分散または結晶形成を起こすことなしに、像色
素の改良された安定性がもたらされる。更知、従来技術
に記載されている高沸点カプラー溶媒とは異なり、本発
明で使用される化合物は、純粋な形で容易に得ることが
でき、そして低コストで容易に調製することのできる固
体である。
プラー溶媒とは無関係圧、色素安定性が改良される。前
記の化合物により、逆効果例えばカブリ、色相劣化およ
び劣悪な分散または結晶形成を起こすことなしに、像色
素の改良された安定性がもたらされる。更知、従来技術
に記載されている高沸点カプラー溶媒とは異なり、本発
明で使用される化合物は、純粋な形で容易に得ることが
でき、そして低コストで容易に調製することのできる固
体である。
以下示白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−または−ＮＲ＾
１−でり、ｎは０または１であり、Ｒ＾１はリン酸残基
であり、Ｚは各々独立に置換または非置換のベンゼン環
を完成するのに必要な原子であり、そしてＸは単独結合
または２個のベンゼン環を分離する単独原子を有する架
橋基である） で表される色素安定剤を関連して有するハロゲン化銀乳
剤を含む写真要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868625149A GB8625149D0 (en) | 1986-10-21 | 1986-10-21 | Stabilisation of dye images |
| GB8625149 | 1986-10-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63113536A true JPS63113536A (ja) | 1988-05-18 |
Family
ID=10606058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62262924A Pending JPS63113536A (ja) | 1986-10-21 | 1987-10-20 | 複素環式リン化合物安定剤を含む写真要素 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4749645A (ja) |
| EP (1) | EP0265196B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63113536A (ja) |
| DE (1) | DE3775703D1 (ja) |
| GB (1) | GB8625149D0 (ja) |
Cited By (81)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01284852A (ja) * | 1988-05-12 | 1989-11-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料およびカラー画像形成方法 |
| JPH01287562A (ja) * | 1988-05-13 | 1989-11-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料およびカラー画像形成方法 |
| JPH01287563A (ja) * | 1988-05-13 | 1989-11-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH01287564A (ja) * | 1988-05-13 | 1989-11-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH052247A (ja) * | 1991-06-25 | 1993-01-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2001220395A (ja) * | 2000-02-08 | 2001-08-14 | Teijin Chem Ltd | 芳香族環状リン酸エステル化合物 |
| EP1571181A2 (en) | 2004-02-24 | 2005-09-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Inorganic fine particle dispersion and manufacturing method thereof as well as image-recording material |
| EP1612054A1 (en) | 2004-07-02 | 2006-01-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Inkjet recording medium |
| EP1700890A2 (en) | 2005-03-08 | 2006-09-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink composition, inkjet recording method, printed material, method of producing planographic printing plate, and planographic printing plate |
| EP1745935A2 (en) | 2005-07-19 | 2007-01-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink-jet recording device |
| EP1757457A1 (en) | 2005-08-23 | 2007-02-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink-jet recording device |
| EP1757635A1 (en) | 2005-08-23 | 2007-02-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Curable modified oxetane compound and ink composition comprising it |
| EP1762599A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-14 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, process for producing lithographic plate, and lithographic printing plate |
| EP1829684A1 (en) | 2006-03-03 | 2007-09-05 | FUJIFILM Corporation | Curable composition, ink composition, inkjet-recording method, and planographic printing plate |
| EP1839891A2 (en) | 2006-03-30 | 2007-10-03 | FUJIFILM Corporation | Inkjet recording apparatus |
| EP1946935A2 (en) | 2007-01-18 | 2008-07-23 | FUJIFILM Corporation | Ink-jet recording apparatus |
| EP1952982A1 (en) | 2007-02-02 | 2008-08-06 | FUJIFILM Corporation | Radiation-curable polymerizable composition, ink composition, inkjet recording method, printed material, planographic printing plate, and method for forming planographic printing plate |
| EP1964893A1 (en) | 2007-02-26 | 2008-09-03 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, and ink set |
| EP1964894A2 (en) | 2007-02-27 | 2008-09-03 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjetrecording method, printed material, method for producing planographic printing plate, and planographic printing plate |
| EP1970196A2 (en) | 2007-03-13 | 2008-09-17 | FUJIFILM Corporation | Hydrophilic member and process for producing the same |
| EP1975194A2 (en) | 2007-03-28 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Hydrophilic member and undercoating composition |
| EP1975212A2 (en) | 2007-03-30 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, planographic printing plate, and method for forming planographic printing plate |
| EP1975213A1 (en) | 2006-07-03 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, injet recording method, printed material, and process for producing lithographic printing plate |
| EP1974935A2 (en) | 2007-03-29 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Active-energy ray curable ink-jet recording apparatus |
| EP1988136A1 (en) | 2007-03-01 | 2008-11-05 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, method for producing planographic printing plate, and planographic printing plate |
| WO2008143143A1 (ja) | 2007-05-15 | 2008-11-27 | Fujifilm Corporation | 親水性コーティング組成物及びこれを用いた親水性部材 |
| EP2020304A1 (en) | 2007-08-03 | 2009-02-04 | FUJIFILM Corporation | Ink jet recording medium |
| WO2009025247A1 (ja) | 2007-08-17 | 2009-02-26 | Fujifilm Corporation | 親水性膜形成用組成物、スプレー用組成物およびこれを用いた親水性部材 |
| WO2009035105A1 (ja) | 2007-09-12 | 2009-03-19 | Fujifilm Corporation | 親水性組成物 |
| WO2009038150A1 (ja) | 2007-09-20 | 2009-03-26 | Fujifilm Corporation | 防曇性カバー、及び該防曇性カバーを用いたメーター用カバー |
| EP2042572A1 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, and process for producing molded printed material |
| EP2042568A1 (en) | 2007-09-26 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed material |
| EP2042570A1 (en) | 2007-09-27 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Photo-curable composition including polymerizable compound, polymerization initiator, and dye |
| EP2042574A1 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | White ink composition, inkjet recording method, and printed material |
| WO2009041511A1 (ja) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Fujifilm Corporation | 親水性膜形成用組成物および親水性部材 |
| EP2045084A2 (en) | 2007-10-04 | 2009-04-08 | FUJIFILM Corporation | Image-forming method and image-forming apparatus |
| EP2055496A2 (en) | 2007-11-01 | 2009-05-06 | Fujifilm Corporation | Inkjet recording material |
| EP2065449A2 (en) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | FUJIFILM Corporation | Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed material |
| WO2009093688A1 (ja) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Fujifilm Corporation | 防かび作用を有する親水性組成物及び親水性部材 |
| WO2009096531A1 (ja) | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Fujifilm Corporation | 親水性部材 |
| EP2088177A2 (en) | 2008-02-06 | 2009-08-12 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed material |
| EP2088175A1 (en) | 2008-02-05 | 2009-08-12 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed article |
| EP2088176A1 (en) | 2008-02-07 | 2009-08-12 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, and molded printed material |
| EP2093265A1 (en) | 2008-02-25 | 2009-08-26 | FUJIFILM Corporation | Inkjet ink composition, and inkjet recording method and printed material employing same |
| EP2103639A1 (en) | 2005-11-04 | 2009-09-23 | Fujifilm Corporation | Curable polycyclic epoxy composition, ink composition and inkjet recording method therewith |
| EP2105478A1 (en) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Inkjet recording method and inkjet recording system |
| WO2009119689A1 (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 親水性部材、フィン材、アルミニウム製フィン材、熱交換器およびエアコン |
| EP2149457A2 (en) | 2008-07-30 | 2010-02-03 | Fujifilm Corporation | Inkjet recording method, inkjet recording system, and printed material |
| WO2010013582A1 (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法 |
| WO2010013529A1 (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法 |
| EP2166049A1 (en) | 2008-09-19 | 2010-03-24 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method and method for producing printed formed article |
| EP2169018A2 (en) | 2008-09-26 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2169021A1 (en) | 2008-09-25 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed material |
| EP2169022A1 (en) | 2008-09-29 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2192163A1 (en) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2223977A1 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-01 | FUJIFILM Corporation | Radiation-curable ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed matter |
| EP2223978A1 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-01 | FUJIFILM Corporation | Radiation-curable ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed matter |
| EP2226367A1 (en) | 2009-03-03 | 2010-09-08 | Fujifilm Corporation | Active energy ray-curable ink composition, inkjet recording method and printed material |
| EP2228417A1 (en) | 2009-03-09 | 2010-09-15 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2230284A1 (en) | 2009-03-17 | 2010-09-22 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2230285A1 (en) | 2009-03-19 | 2010-09-22 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, and process for producing molded printed material |
| EP2233542A1 (en) | 2009-03-27 | 2010-09-29 | Fujifilm Corporation | Active energy ray-curable composition, active energy ray-curable ink composition and inkjet recording method |
| EP2236571A1 (en) | 2009-03-30 | 2010-10-06 | Fujifilm Corporation | Ink composition |
| EP2236570A2 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Fujifilm Corporation | Ink composition, ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed article obtained by inkjet recording method |
| EP2298753A1 (en) | 2009-08-27 | 2011-03-23 | Fujifilm Corporation | Novel oxetane compound, active energy ray-curable composition, active energy ray-curable ink composition and inkjet recording method |
| EP2298841A1 (en) | 2009-09-18 | 2011-03-23 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, and inkjet recording method |
| EP2302007A1 (en) | 2009-09-25 | 2011-03-30 | FUJIFILM Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2302010A1 (en) | 2009-09-28 | 2011-03-30 | FUJIFILM Corporation | Ink composition and method of producing a processed product of printed matter |
| EP2371911A1 (en) | 2010-03-29 | 2011-10-05 | Fujifilm Corporation | Active radiation curable ink composition for inkjet recording, printed matter, method of manufacturing printed matter, molded article of printed matter, and method of manufacturing molded article of printed matter |
| EP2371912A1 (en) | 2010-03-31 | 2011-10-05 | Fujifilm Corporation | Active radiation curable ink composition, ink composition for inkjet recording, printed matter, and method of producing molded article of printed matter |
| EP2412769A1 (en) | 2010-07-27 | 2012-02-01 | Fujifilm Corporation | Actinic ray curable inkjet ink composition, printed article, shaped printed product, and printed article forming method |
| EP2436740A1 (en) | 2003-09-29 | 2012-04-04 | Fujifilm Corporation | Ink for inkjet printing, ink set for inkjet printing, inkjet recording material and producing method for inkjet recording material, and inkjet recording method |
| WO2012117944A1 (ja) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、画像形成方法及び印画物 |
| WO2012133335A1 (ja) | 2011-03-28 | 2012-10-04 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及び画像形成方法 |
| WO2013046679A2 (en) | 2011-09-29 | 2013-04-04 | Fujifilm Corporation | Inkjet ink composition and inkjet recording method |
| WO2014136923A1 (ja) | 2013-03-07 | 2014-09-12 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成型印刷物の製造方法 |
| EP2842763A2 (en) | 2013-08-30 | 2015-03-04 | Fujifilm Corporation | Image formation method, decorative sheet, decorative sheet molding, process for producing in-mold molded product, in-mold molded product, and ink set |
| WO2015045832A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散組成物、インクジェット記録方法、及び化合物の製造方法 |
| EP2995658A2 (en) | 2014-09-09 | 2016-03-16 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, ink composition for inkjet recording, inkkjet recording method and recorded matter |
| EP3000854A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-30 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, ink composition for ink-jet recording, method of ink-jet recording, and printed article |
| EP3000851A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-30 | Fujifilm Corporation | Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed matter |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8706358D0 (en) * | 1987-03-18 | 1987-04-23 | Kodak Ltd | Stabilization of dye images |
| GB8808694D0 (en) * | 1988-04-13 | 1988-05-18 | Kodak Ltd | Stabilization of dye images produced in photographic materials |
| US5035988A (en) * | 1988-05-12 | 1991-07-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic material containing a yellow coupler and a phosphorus compound and color image forming method |
| US5072014A (en) * | 1989-08-09 | 1991-12-10 | Ciba-Geigy Corporation | Cyclic phosphates and thiophosphates useful as flame retardants for halogen-free polymers |
| DE3940765A1 (de) * | 1989-12-09 | 1991-06-13 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung reiner cyclischer phosphorsaeurediarylester |
| EP0456605A1 (de) * | 1990-05-09 | 1991-11-13 | Ciba-Geigy Ag | Phosphorverbindungen |
| JPH04340960A (ja) * | 1991-05-17 | 1992-11-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH0527389A (ja) * | 1991-07-19 | 1993-02-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2879495B2 (ja) * | 1992-05-14 | 1999-04-05 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US6365334B1 (en) * | 1993-10-22 | 2002-04-02 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing aryloxypyrazolone couplers and sulfur containing stabilizers |
| JPH07140615A (ja) * | 1993-11-12 | 1995-06-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー感光材料 |
| US5695921A (en) * | 1995-03-31 | 1997-12-09 | Eastman Kodak Company | Photographic elements with magenta dye forming couplers and stabilizers |
| US6004738A (en) * | 1997-10-30 | 1999-12-21 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing cyan dye-forming coupler, coupler solvent and bisphenol derivative |
| JP2000112064A (ja) * | 1998-09-30 | 2000-04-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 熱現像画像記録材料 |
| US6312881B1 (en) * | 2000-01-14 | 2001-11-06 | Eastman Kodak Company | Photographic element with yellow dye-forming coupler and stabilizing compounds |
| GB0023093D0 (en) * | 2000-09-20 | 2000-11-01 | Eastman Kodak Co | Photographic element containing cyan dye-forming coupler |
| GB0023089D0 (en) * | 2000-09-20 | 2000-11-01 | Eastman Kodak Co | Photographic element dye-forming coupler and stabilizing compound |
| GB0127068D0 (en) | 2001-11-10 | 2002-01-02 | Eastman Kodak Co | Photographic elements containing cyan coupler UV absorber and stabilizer |
| US6555306B1 (en) | 2001-12-21 | 2003-04-29 | Eastman Kodak Company | Photographic element with dye-forming coupler and image dye stabilizing compound |
| US6846620B1 (en) * | 2003-06-27 | 2005-01-25 | Albert J. Mura, Jr. | Photographic element with dye-forming coupler and image dye stabilizing coupler solvent |
| US7687229B2 (en) | 2004-08-24 | 2010-03-30 | Fujifilm Corporation | Silver halide color photographic light-sensitive material and image forming method |
| JP5244437B2 (ja) | 2008-03-31 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤組成物 |
| JP2010059235A (ja) | 2008-09-01 | 2010-03-18 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤組成物 |
| JP5261319B2 (ja) | 2008-09-10 | 2013-08-14 | 富士フイルム株式会社 | 照明カバー |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5048922A (ja) * | 1973-03-09 | 1975-05-01 | ||
| JPS5681836A (en) * | 1979-12-07 | 1981-07-04 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide photographic sensitive material |
| JPS581736A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-07 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ポリオレフイン系樹脂組成物 |
| JPS61137150A (ja) * | 1984-11-07 | 1986-06-24 | チバ・ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | マゼンタカプラ−含有写真材料の安定化方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4196117A (en) * | 1978-01-03 | 1980-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Alkylated 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphites and stabilized compositions |
| GB2011905B (en) * | 1978-01-03 | 1982-01-20 | Ciba Geigy Ag | Alkylated 2,2'-biphenylene phosphonates and stabilized compositions |
| US4322527A (en) * | 1979-05-15 | 1982-03-30 | Ciba-Geigy Corporation | 6-Amino-dibenz[d,g][1,3,2]dioxaphosphocines |
| JPS5619049A (en) * | 1979-07-25 | 1981-02-23 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide photographic material |
| JPS5822734B2 (ja) * | 1979-10-11 | 1983-05-11 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPS58209735A (ja) * | 1982-06-01 | 1983-12-06 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| EP0124915B1 (en) * | 1983-03-15 | 1987-06-16 | Agfa-Gevaert N.V. | Photographic silver halide material containing a ballasted electron-donor precursor compound |
-
1986
- 1986-10-21 GB GB868625149A patent/GB8625149D0/en active Pending
-
1987
- 1987-09-30 US US07/102,697 patent/US4749645A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-10-19 DE DE8787309193T patent/DE3775703D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-10-19 EP EP87309193A patent/EP0265196B1/en not_active Expired
- 1987-10-20 JP JP62262924A patent/JPS63113536A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5048922A (ja) * | 1973-03-09 | 1975-05-01 | ||
| JPS5681836A (en) * | 1979-12-07 | 1981-07-04 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide photographic sensitive material |
| JPS581736A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-07 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ポリオレフイン系樹脂組成物 |
| JPS61137150A (ja) * | 1984-11-07 | 1986-06-24 | チバ・ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | マゼンタカプラ−含有写真材料の安定化方法 |
Cited By (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01284852A (ja) * | 1988-05-12 | 1989-11-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料およびカラー画像形成方法 |
| JPH01287562A (ja) * | 1988-05-13 | 1989-11-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料およびカラー画像形成方法 |
| JPH01287563A (ja) * | 1988-05-13 | 1989-11-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH01287564A (ja) * | 1988-05-13 | 1989-11-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH052247A (ja) * | 1991-06-25 | 1993-01-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2001220395A (ja) * | 2000-02-08 | 2001-08-14 | Teijin Chem Ltd | 芳香族環状リン酸エステル化合物 |
| EP2436740A1 (en) | 2003-09-29 | 2012-04-04 | Fujifilm Corporation | Ink for inkjet printing, ink set for inkjet printing, inkjet recording material and producing method for inkjet recording material, and inkjet recording method |
| EP1571181A2 (en) | 2004-02-24 | 2005-09-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Inorganic fine particle dispersion and manufacturing method thereof as well as image-recording material |
| EP2130876A1 (en) | 2004-02-24 | 2009-12-09 | FUJIFILM Corporation | Inorganic fine particle dispersion and manufacturing method thereof as well as image-recording material |
| EP1612054A1 (en) | 2004-07-02 | 2006-01-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Inkjet recording medium |
| EP1700890A2 (en) | 2005-03-08 | 2006-09-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink composition, inkjet recording method, printed material, method of producing planographic printing plate, and planographic printing plate |
| EP1745935A2 (en) | 2005-07-19 | 2007-01-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink-jet recording device |
| EP1757635A1 (en) | 2005-08-23 | 2007-02-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Curable modified oxetane compound and ink composition comprising it |
| EP1757457A1 (en) | 2005-08-23 | 2007-02-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Ink-jet recording device |
| EP1762599A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-14 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, process for producing lithographic plate, and lithographic printing plate |
| EP2103639A1 (en) | 2005-11-04 | 2009-09-23 | Fujifilm Corporation | Curable polycyclic epoxy composition, ink composition and inkjet recording method therewith |
| EP1829684A1 (en) | 2006-03-03 | 2007-09-05 | FUJIFILM Corporation | Curable composition, ink composition, inkjet-recording method, and planographic printing plate |
| EP1839891A2 (en) | 2006-03-30 | 2007-10-03 | FUJIFILM Corporation | Inkjet recording apparatus |
| EP1975213A1 (en) | 2006-07-03 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, injet recording method, printed material, and process for producing lithographic printing plate |
| EP1946935A2 (en) | 2007-01-18 | 2008-07-23 | FUJIFILM Corporation | Ink-jet recording apparatus |
| EP1952982A1 (en) | 2007-02-02 | 2008-08-06 | FUJIFILM Corporation | Radiation-curable polymerizable composition, ink composition, inkjet recording method, printed material, planographic printing plate, and method for forming planographic printing plate |
| EP1964893A1 (en) | 2007-02-26 | 2008-09-03 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, and ink set |
| EP1964894A2 (en) | 2007-02-27 | 2008-09-03 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjetrecording method, printed material, method for producing planographic printing plate, and planographic printing plate |
| EP1988136A1 (en) | 2007-03-01 | 2008-11-05 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, method for producing planographic printing plate, and planographic printing plate |
| EP1970196A2 (en) | 2007-03-13 | 2008-09-17 | FUJIFILM Corporation | Hydrophilic member and process for producing the same |
| EP1975194A2 (en) | 2007-03-28 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Hydrophilic member and undercoating composition |
| EP1974935A2 (en) | 2007-03-29 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Active-energy ray curable ink-jet recording apparatus |
| EP1975212A2 (en) | 2007-03-30 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, planographic printing plate, and method for forming planographic printing plate |
| WO2008143143A1 (ja) | 2007-05-15 | 2008-11-27 | Fujifilm Corporation | 親水性コーティング組成物及びこれを用いた親水性部材 |
| EP2020304A1 (en) | 2007-08-03 | 2009-02-04 | FUJIFILM Corporation | Ink jet recording medium |
| WO2009025247A1 (ja) | 2007-08-17 | 2009-02-26 | Fujifilm Corporation | 親水性膜形成用組成物、スプレー用組成物およびこれを用いた親水性部材 |
| WO2009035105A1 (ja) | 2007-09-12 | 2009-03-19 | Fujifilm Corporation | 親水性組成物 |
| WO2009038150A1 (ja) | 2007-09-20 | 2009-03-26 | Fujifilm Corporation | 防曇性カバー、及び該防曇性カバーを用いたメーター用カバー |
| EP2042568A1 (en) | 2007-09-26 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed material |
| WO2009041511A1 (ja) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Fujifilm Corporation | 親水性膜形成用組成物および親水性部材 |
| EP2042570A1 (en) | 2007-09-27 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Photo-curable composition including polymerizable compound, polymerization initiator, and dye |
| EP2042574A1 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | White ink composition, inkjet recording method, and printed material |
| EP2042572A1 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, and process for producing molded printed material |
| EP2045084A2 (en) | 2007-10-04 | 2009-04-08 | FUJIFILM Corporation | Image-forming method and image-forming apparatus |
| EP2055496A2 (en) | 2007-11-01 | 2009-05-06 | Fujifilm Corporation | Inkjet recording material |
| EP2065449A2 (en) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | FUJIFILM Corporation | Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed material |
| WO2009093688A1 (ja) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Fujifilm Corporation | 防かび作用を有する親水性組成物及び親水性部材 |
| WO2009096531A1 (ja) | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Fujifilm Corporation | 親水性部材 |
| EP2088175A1 (en) | 2008-02-05 | 2009-08-12 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed article |
| EP2088177A2 (en) | 2008-02-06 | 2009-08-12 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed material |
| EP2088176A1 (en) | 2008-02-07 | 2009-08-12 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, and molded printed material |
| EP2093265A1 (en) | 2008-02-25 | 2009-08-26 | FUJIFILM Corporation | Inkjet ink composition, and inkjet recording method and printed material employing same |
| WO2009119689A1 (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 親水性部材、フィン材、アルミニウム製フィン材、熱交換器およびエアコン |
| EP2105478A1 (en) | 2008-03-26 | 2009-09-30 | FUJIFILM Corporation | Inkjet recording method and inkjet recording system |
| EP2149457A2 (en) | 2008-07-30 | 2010-02-03 | Fujifilm Corporation | Inkjet recording method, inkjet recording system, and printed material |
| WO2010013582A1 (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法 |
| WO2010013529A1 (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法 |
| EP2166049A1 (en) | 2008-09-19 | 2010-03-24 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method and method for producing printed formed article |
| EP2169021A1 (en) | 2008-09-25 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed material |
| EP2169018A2 (en) | 2008-09-26 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2169022A1 (en) | 2008-09-29 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2192163A1 (en) | 2008-11-27 | 2010-06-02 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2223977A1 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-01 | FUJIFILM Corporation | Radiation-curable ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed matter |
| EP2223978A1 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-01 | FUJIFILM Corporation | Radiation-curable ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed matter |
| EP2226367A1 (en) | 2009-03-03 | 2010-09-08 | Fujifilm Corporation | Active energy ray-curable ink composition, inkjet recording method and printed material |
| EP2228417A1 (en) | 2009-03-09 | 2010-09-15 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2230284A1 (en) | 2009-03-17 | 2010-09-22 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2230285A1 (en) | 2009-03-19 | 2010-09-22 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method, printed material, and process for producing molded printed material |
| EP2233542A1 (en) | 2009-03-27 | 2010-09-29 | Fujifilm Corporation | Active energy ray-curable composition, active energy ray-curable ink composition and inkjet recording method |
| EP2236571A1 (en) | 2009-03-30 | 2010-10-06 | Fujifilm Corporation | Ink composition |
| EP2236570A2 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Fujifilm Corporation | Ink composition, ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed article obtained by inkjet recording method |
| EP2298753A1 (en) | 2009-08-27 | 2011-03-23 | Fujifilm Corporation | Novel oxetane compound, active energy ray-curable composition, active energy ray-curable ink composition and inkjet recording method |
| EP2298841A1 (en) | 2009-09-18 | 2011-03-23 | FUJIFILM Corporation | Ink composition, and inkjet recording method |
| EP2302007A1 (en) | 2009-09-25 | 2011-03-30 | FUJIFILM Corporation | Ink composition and inkjet recording method |
| EP2302010A1 (en) | 2009-09-28 | 2011-03-30 | FUJIFILM Corporation | Ink composition and method of producing a processed product of printed matter |
| EP2371911A1 (en) | 2010-03-29 | 2011-10-05 | Fujifilm Corporation | Active radiation curable ink composition for inkjet recording, printed matter, method of manufacturing printed matter, molded article of printed matter, and method of manufacturing molded article of printed matter |
| EP2371912A1 (en) | 2010-03-31 | 2011-10-05 | Fujifilm Corporation | Active radiation curable ink composition, ink composition for inkjet recording, printed matter, and method of producing molded article of printed matter |
| EP2412769A1 (en) | 2010-07-27 | 2012-02-01 | Fujifilm Corporation | Actinic ray curable inkjet ink composition, printed article, shaped printed product, and printed article forming method |
| EP3124557A1 (en) | 2011-02-28 | 2017-02-01 | Fujifilm Corporation | Ink composition, image forming method, and printed matter |
| WO2012117944A1 (ja) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、画像形成方法及び印画物 |
| WO2012133335A1 (ja) | 2011-03-28 | 2012-10-04 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及び画像形成方法 |
| WO2013046679A2 (en) | 2011-09-29 | 2013-04-04 | Fujifilm Corporation | Inkjet ink composition and inkjet recording method |
| WO2014136923A1 (ja) | 2013-03-07 | 2014-09-12 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成型印刷物の製造方法 |
| EP2842763A2 (en) | 2013-08-30 | 2015-03-04 | Fujifilm Corporation | Image formation method, decorative sheet, decorative sheet molding, process for producing in-mold molded product, in-mold molded product, and ink set |
| WO2015045832A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散組成物、インクジェット記録方法、及び化合物の製造方法 |
| EP2995658A2 (en) | 2014-09-09 | 2016-03-16 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, ink composition for inkjet recording, inkkjet recording method and recorded matter |
| EP3000854A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-30 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, ink composition for ink-jet recording, method of ink-jet recording, and printed article |
| EP3000851A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-30 | Fujifilm Corporation | Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed matter |
| EP3101070A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-12-07 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, ink composition for ink-jet recording, method of ink-jet recording, and printed article |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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