JPH0555031B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/388—Processes for the incorporation in the emulsion of substances liberating photographically active agents or colour-coupling substances; Solvents therefor
- G03C7/3885—Processes for the incorporation in the emulsion of substances liberating photographically active agents or colour-coupling substances; Solvents therefor characterised by the use of a specific solvent
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なカプラー溶剤を用いたハロゲン
化銀写真要素に関する。 〔従来の技術〕 写真の技術分野において、画像は、通常、ハロ
ゲン化銀発色現像主薬の現像生成物（すなわち酸
化された芳香属第一アミノ現像主薬）と普通カプ
ラーと呼ばれる発色化合物とのカプリング反応に
よつて得られる。カプリングによつて得られる色
素は、カプラーおよび現像主薬の化学組成に応じ
てインドアニリン、アゾメチン、インダミンまた
はインドフエノール色素である。多色写真要素で
は普通減色法が使用され、得られる画像色素は通
常シアン、マゼンダおよび黄色素であり、これら
の色素は画像色素により吸収される放射線の補色
となる放射線に感応するハロゲン化銀層すなわち
赤、緑および青放射線に感応するハロゲン化銀乳
剤にまたはそれらの乳剤に隣接して形成される。 写真要素に配合しようとする場合、カプラーは
普通カプラー溶剤と呼ばれる高沸点有機溶剤によ
つて写真要素に分散される。カプラーは、カプラ
ー分子にバラスト基と呼ばれる基を含ませること
により写真要素において非拡散性とされかつカプ
ラー溶剤と相溶性にされる。この基はカプラーの
カプリング位置以外の位置に配置され、塗布した
際および処理時に要素において非拡散性とするの
に十分な大きさをカプラーに付与する。バラスト
基の大きさおよび性質はバラスト基を含まないカ
プラーの大きさおよびカプラーの他の置換基の存
在によつて決定されることは理解されるであろ
う。 フタル酸エステル化合物、たとえばフタル酸ジ
ブチル、および燐酸エステル化合物たとえば燐酸
トリクレシルの高沸点溶剤は、カプラー分散能を
有し、廉価でありかつ入手容易なためカプラー溶
剤としばしば使用されている。そのような化合物
は米国特許第2322027号に記載されている。しか
しながら、これらの常用のカプラー溶剤を用いる
場合、形成される色素像は光、熱および湿気にさ
らした際バツクグラウンド汚染を受けやすいとい
う１つの問題がある。この問題は、増大された活
性を有するより新しいマゼンタカプラーのあるも
のではさらに厳しい。 米国特許第4239851号は、特定の式を有するあ
るエポキシ化合物に溶解されたシアン色素に関す
る。これらのカプラー溶剤を用いる場合、高湿度
保存の際の黄汚染、熱または光にさらした際の汚
染および画像色素の熱退行の問題がある。以下の
比較データによつて示されるように、本発明の化
合物はこの点に関してこの特許の最も近い関連の
エポキシ化合物と比較して実質的に改良された特
性を有する。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明が解決しようとする問題点、すなわち、
本発明の目的は、色素形成カプラーをカプラー溶
剤に分散させたものを含む写真要素を提供し、そ
れによつて熱、光および高湿度にさらした際に生
じる望ましくない汚染効果を、従来技術のカプラ
ー溶剤に比較して著しく低減させかつ色素像の改
良された安定性を得ることである。 〔問題点を解決するための手段〕 上記した問題点は、本発明によれば、少なくと
も１個の末端エポキシ基および少なくとも１個の
エステルまたはアミド基を有するカプラー溶剤に
色素形成カプラーを分散させたものを含む写真要
素によつて解決される。 以下、本発明の写真要素を詳細に説明する： 「末端エポキシ基」とは、化合物が中間または
端部において、式 〔ここでＲは以下で定義する〕の基を有する付属
物を有することを意味する。 本発明の好ましい実施態様では、カプラー溶剤
は次式を有する： 〔ここで、 Ａは多価原子たとえば酸素、窒素、硫黄、硼
素、炭素、燐または珪素；酸性酸化物基たとえば
化銀写真要素に関する。 〔従来の技術〕 写真の技術分野において、画像は、通常、ハロ
ゲン化銀発色現像主薬の現像生成物（すなわち酸
化された芳香属第一アミノ現像主薬）と普通カプ
ラーと呼ばれる発色化合物とのカプリング反応に
よつて得られる。カプリングによつて得られる色
素は、カプラーおよび現像主薬の化学組成に応じ
てインドアニリン、アゾメチン、インダミンまた
はインドフエノール色素である。多色写真要素で
は普通減色法が使用され、得られる画像色素は通
常シアン、マゼンダおよび黄色素であり、これら
の色素は画像色素により吸収される放射線の補色
となる放射線に感応するハロゲン化銀層すなわち
赤、緑および青放射線に感応するハロゲン化銀乳
剤にまたはそれらの乳剤に隣接して形成される。 写真要素に配合しようとする場合、カプラーは
普通カプラー溶剤と呼ばれる高沸点有機溶剤によ
つて写真要素に分散される。カプラーは、カプラ
ー分子にバラスト基と呼ばれる基を含ませること
により写真要素において非拡散性とされかつカプ
ラー溶剤と相溶性にされる。この基はカプラーの
カプリング位置以外の位置に配置され、塗布した
際および処理時に要素において非拡散性とするの
に十分な大きさをカプラーに付与する。バラスト
基の大きさおよび性質はバラスト基を含まないカ
プラーの大きさおよびカプラーの他の置換基の存
在によつて決定されることは理解されるであろ
う。 フタル酸エステル化合物、たとえばフタル酸ジ
ブチル、および燐酸エステル化合物たとえば燐酸
トリクレシルの高沸点溶剤は、カプラー分散能を
有し、廉価でありかつ入手容易なためカプラー溶
剤としばしば使用されている。そのような化合物
は米国特許第2322027号に記載されている。しか
しながら、これらの常用のカプラー溶剤を用いる
場合、形成される色素像は光、熱および湿気にさ
らした際バツクグラウンド汚染を受けやすいとい
う１つの問題がある。この問題は、増大された活
性を有するより新しいマゼンタカプラーのあるも
のではさらに厳しい。 米国特許第4239851号は、特定の式を有するあ
るエポキシ化合物に溶解されたシアン色素に関す
る。これらのカプラー溶剤を用いる場合、高湿度
保存の際の黄汚染、熱または光にさらした際の汚
染および画像色素の熱退行の問題がある。以下の
比較データによつて示されるように、本発明の化
合物はこの点に関してこの特許の最も近い関連の
エポキシ化合物と比較して実質的に改良された特
性を有する。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明が解決しようとする問題点、すなわち、
本発明の目的は、色素形成カプラーをカプラー溶
剤に分散させたものを含む写真要素を提供し、そ
れによつて熱、光および高湿度にさらした際に生
じる望ましくない汚染効果を、従来技術のカプラ
ー溶剤に比較して著しく低減させかつ色素像の改
良された安定性を得ることである。 〔問題点を解決するための手段〕 上記した問題点は、本発明によれば、少なくと
も１個の末端エポキシ基および少なくとも１個の
エステルまたはアミド基を有するカプラー溶剤に
色素形成カプラーを分散させたものを含む写真要
素によつて解決される。 以下、本発明の写真要素を詳細に説明する： 「末端エポキシ基」とは、化合物が中間または
端部において、式 〔ここでＲは以下で定義する〕の基を有する付属
物を有することを意味する。 本発明の好ましい実施態様では、カプラー溶剤
は次式を有する： 〔ここで、 Ａは多価原子たとえば酸素、窒素、硫黄、硼
素、炭素、燐または珪素；酸性酸化物基たとえば
【式】−SO−、−
SO2−、または
【式】カルボン酸基たとえ
ばベンゼン、ナフタレン、シクロヘキサン、シク
ロペンタン、シクロヘプタンまたはシクロオクタ
ン；複素環部分たとえばピリジン、酸化ピリジ
ン、フラン、チオフエン、ピラゾール、トリアジ
ン、キノリン、ピラン、
ロペンタン、シクロヘプタンまたはシクロオクタ
ン；複素環部分たとえばピリジン、酸化ピリジ
ン、フラン、チオフエン、ピラゾール、トリアジ
ン、キノリン、ピラン、
【式】または
【式】またはアルカンまたは
置換アルカン基たとえば（―CH2）―n（ｍは１〜
６）、
６）、
【式】
【式】または
【式】であり；
各Ｌは少なくとも１個の二価結合基たとえば（―
CH2）p―p（ｐ＝１〜９）、−Ｏ−、−NH−、
CH2）p―p（ｐ＝１〜９）、−Ｏ−、−NH−、
【式】−SO3−、
【式】
【式】またはカルボ
ン酸エステルたとえば
【式】
【式】または
【式】であり；
各ＲはＨ、炭素数１〜10のアルキル、シクロア
ルキルたとえばシクロヘキシル、シクロペンチル
またはシクロヘプチル；アリールたとえばフエニ
ル、トリル、またはナフチル；複素環たとえばピ
リジル、チエニルまたはフリル；または
COOR′（R′は炭素数１〜20のアルキル）である
か、またはＡまたはＬと共に環たとえば
ルキルたとえばシクロヘキシル、シクロペンチル
またはシクロヘプチル；アリールたとえばフエニ
ル、トリル、またはナフチル；複素環たとえばピ
リジル、チエニルまたはフリル；または
COOR′（R′は炭素数１〜20のアルキル）である
か、またはＡまたはＬと共に環たとえば
【式】または
【式】
を形成することが出来；
R2は水素、炭素数１〜10のアルキル、アリー
ルたとえばフエニル、トリル、またはナフチル；
または複素環たとえばピリジル、チエニルまたは
フリルであり； ｎは少なくとも１、好ましくは２−４の正の整
数であり； ただし、少なくとも１つのＡ、ＬまたはＲは炭
素、燐、硫黄、硼素または珪素の酸性酸化合から
誘導される少なくとも１個のエステルまたはアミ
ド基、たとえば
ルたとえばフエニル、トリル、またはナフチル；
または複素環たとえばピリジル、チエニルまたは
フリルであり； ｎは少なくとも１、好ましくは２−４の正の整
数であり； ただし、少なくとも１つのＡ、ＬまたはＲは炭
素、燐、硫黄、硼素または珪素の酸性酸化合から
誘導される少なくとも１個のエステルまたはアミ
ド基、たとえば
【式】−
SO2Y−、−YSO2Y−、−YSOY−、
【式】
【式】
【式】
下記の例は本発明の理解をさらに容易にするた
めのものである。 例 １ 化合物２の調製 50.76ｇ（0.25モル）部分の塩化フタロイル(A)
を氷冷した93.67ｇ（0.55モル）の10−ウンデセ
ン−１−オル(B)に窒素下で滴下した。撹拌を１時
間続け、次いで混合物を45分間加熱還流させた。
クロマトグラフイーおよび蒸留により、58ｇの純
エステルＣ〔b.p.210℃（0.5mm）〕が得られた。 Ａ Ｃ 化合物２ 16ｇ（0.034モル）のＣを70mlのジクロロメタ
ンに溶解して撹拌した氷冷溶液に、14.24ｇ
（0.072モル）のｍ−クロロ過安息香酸を130mlの
ジクロロメタンに溶解した溶液を滴下した。１時
間後、混合物を10％亜硫酸ナトリウム溶液で、次
いで飽和塩溶液で洗浄し、乾燥し、クロマトグラ
フイーで精製して0.7ｇの化合物２を得た。 例 ２ 化合物９の２−エチルヘキシル10，11−エポキ
シウンデカノエートの調製 100mlのテトラヒドロフラン中32.56ｇ（0.25モ
ル）の２−エチルヘキサノールの撹拌された溶液
に、50.70ｇ（0.25モル）の塩化10−ウンデセノ
イル(E)を５分にわたつて徐々に添加した。４日
後、混合物を水浸しにし、酢酸エチルで抽出し、
抽出液を洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。溶剤を除去して、70.3ｇのオレンジ油を得
た。このもののnmrスペクトルはエステルＦに一
致した。 200mlのジクロロメタン中35ｇ（0.12モル）の
エステルＦの氷冷して撹拌された溶液に、450ml
のジクロロメタン中40.73ｇ（0.24モル）のｍ−
クロロ過安息香酸の溶液を窒素下で15分にわたつ
て滴下した。17時間後、40mlの水を窒素下で滴下
した。次いで、混合物を300mlの水に注ぎ入れ、
分離した有機層を飽和塩化ナトリウム溶液および
10％亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸
マグネシウム上で乾燥した。溶剤を除去し、酢酸
エチルに再溶解した生成物を20％重炭酸ナトリウ
ム溶液で１時間処理し、次いで洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。シリカゲルクロマトグラ
フイーによる精製および溶剤除去により、透明な
油が得られた。nmrスペクトルは所期の化合物９
と一致した。 化合物９ 例 ３ 化合物10の１，２−ビス（10，11−エポキシウ
ンデカノイルオキシ）エタンの調製 例２と同様の方法で、6.21ｇ（0.1モル）のエ
チレングリコールをジエステルＧに変換し、シリ
カゲルクロマトグラフイー後28ｇのオレンジ油を
得た。エポキシ化およびシリカゲルクロマトグラ
フイーによる精製により所期のnmrスペクトルを
有する淡黄色蝋状固体（m.p.39−40℃）として化
合物10が得られた。 化合物38および39は化合物10と同じ方法で調製
することが出来る。ただし、Ａは各々
めのものである。 例 １ 化合物２の調製 50.76ｇ（0.25モル）部分の塩化フタロイル(A)
を氷冷した93.67ｇ（0.55モル）の10−ウンデセ
ン−１−オル(B)に窒素下で滴下した。撹拌を１時
間続け、次いで混合物を45分間加熱還流させた。
クロマトグラフイーおよび蒸留により、58ｇの純
エステルＣ〔b.p.210℃（0.5mm）〕が得られた。 Ａ Ｃ 化合物２ 16ｇ（0.034モル）のＣを70mlのジクロロメタ
ンに溶解して撹拌した氷冷溶液に、14.24ｇ
（0.072モル）のｍ−クロロ過安息香酸を130mlの
ジクロロメタンに溶解した溶液を滴下した。１時
間後、混合物を10％亜硫酸ナトリウム溶液で、次
いで飽和塩溶液で洗浄し、乾燥し、クロマトグラ
フイーで精製して0.7ｇの化合物２を得た。 例 ２ 化合物９の２−エチルヘキシル10，11−エポキ
シウンデカノエートの調製 100mlのテトラヒドロフラン中32.56ｇ（0.25モ
ル）の２−エチルヘキサノールの撹拌された溶液
に、50.70ｇ（0.25モル）の塩化10−ウンデセノ
イル(E)を５分にわたつて徐々に添加した。４日
後、混合物を水浸しにし、酢酸エチルで抽出し、
抽出液を洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。溶剤を除去して、70.3ｇのオレンジ油を得
た。このもののnmrスペクトルはエステルＦに一
致した。 200mlのジクロロメタン中35ｇ（0.12モル）の
エステルＦの氷冷して撹拌された溶液に、450ml
のジクロロメタン中40.73ｇ（0.24モル）のｍ−
クロロ過安息香酸の溶液を窒素下で15分にわたつ
て滴下した。17時間後、40mlの水を窒素下で滴下
した。次いで、混合物を300mlの水に注ぎ入れ、
分離した有機層を飽和塩化ナトリウム溶液および
10％亜硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸
マグネシウム上で乾燥した。溶剤を除去し、酢酸
エチルに再溶解した生成物を20％重炭酸ナトリウ
ム溶液で１時間処理し、次いで洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。シリカゲルクロマトグラ
フイーによる精製および溶剤除去により、透明な
油が得られた。nmrスペクトルは所期の化合物９
と一致した。 化合物９ 例 ３ 化合物10の１，２−ビス（10，11−エポキシウ
ンデカノイルオキシ）エタンの調製 例２と同様の方法で、6.21ｇ（0.1モル）のエ
チレングリコールをジエステルＧに変換し、シリ
カゲルクロマトグラフイー後28ｇのオレンジ油を
得た。エポキシ化およびシリカゲルクロマトグラ
フイーによる精製により所期のnmrスペクトルを
有する淡黄色蝋状固体（m.p.39−40℃）として化
合物10が得られた。 化合物38および39は化合物10と同じ方法で調製
することが出来る。ただし、Ａは各々
【式】および
【式】である。
例 ４
化合物38の１，４−ビス（10，11−エポキシウ
ンデカノイルオキシメチル）−シクロヘキサン
の調製 例３と同じ方法を用いて、21.63ｇ（0.15モル）
の１，４−シクロヘキサンジメタノールをエステ
ル化して8.09ｇのオレンジ油Ｇを得た。 40ｇのＧジエステルをエポキシ化し、精製する
と、化合物38に予期されるnmrスペクトルを有す
る淡黄色油が得られた。 例 ５ 化合物39のｐ−フエニレンビス（10，11−エポ
キシウンデカノエート）の調製 例３の方法を用いて16.52ｇ（0.15モル）のハ
イドロキノンを、アセトニトリルから再結晶化後
正しいnmrスペクトルを有する白色固体として34
ｇのジエステルＧに変換した。 18ｇのＧをエポキシ化すると、化合物39に一致
する明確に規定されたnmrスペクトルを有する白
色固体が得られた。 例 ６ マゼンタ単層比較写真テスト 臭沃化銀乳剤を3.89ミリモルＡｇ／m2、ゼラチ
ン1.615ｇ／m2でおよび表１に示すマゼンタカプ
ラー、カプラー溶剤およびクロマノール安定剤水
準を含有する感光層を紙支持体に塗布して写真要
素を調製した。感光層の上に、ゼラチンを1.08
ｇ／m2でおよびビス−ビニルスルホニルメチルエ
ーテルを全ゼラチンに基いて1.75重量％で含有す
る層を塗布した。 各要素のサンプルを階段状濃度試験物体を介し
て像状露光し、下記の発色現像液を用いて33℃で
処理し、次いで漂白−定着浴で1.5分間処理し、
洗浄し、乾燥した。 発色現像液（PH10.08） トリエタノールアミン 11ml ベンジルアルコール 14.2ml 塩化リチウム 2.1ｇ 臭化カリウム 0.6ｇ 硫酸ヒドロキシルアミン 3.2ｇ 亜硫酸カリウム（45％溶液） 2.8ml １−ヒドロキシエチレン−１，１−ジ燐酸（60
％） 0.8ml アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタ
ンスルホンアミド）エチルアニリンサルフエート
ハイドレート 4.35ｇ 炭酸カリルム（無水） 28ｇ スチルベン白化剤 0.6ｇ 界面活性剤 １ml 水を加えて 1.0 漂白−定着浴（PH6.8） チオ硫酸アンモニウム 104ｇ 亜硫酸水素ナトリウム 13ｇ 第二鉄アンモニウムEDTA 65.6ｇ EDTA 6.56ｇ 水酸化アンモニウム（28％） 27.9ml 水を加えて １ 次いで、サンプルを３つの異なる試験に供し
た。「暗退行」テスト条件は、「ウエツトオーブ
ン」（60℃、70％R.H.で６週間）および「ドライ
オーブン」（77℃、15％R.H.で２週間）からなる
ものであつた。「明退行」テスト条件は5.4キロリ
ツクス可視光への24時間露光からなるものであつ
た。ラツテン2Bフイルターを用いてキセノン源
からの入射光の紫外成分を遮断した。黄汚染の増
加（青色光に対するΔDnio）およびマゼンタＤ＝
1.0パツチの変化（緑色光に対するΔDnaxについ
て測定を行つた。次のような結果が得られた。
ンデカノイルオキシメチル）−シクロヘキサン
の調製 例３と同じ方法を用いて、21.63ｇ（0.15モル）
の１，４−シクロヘキサンジメタノールをエステ
ル化して8.09ｇのオレンジ油Ｇを得た。 40ｇのＧジエステルをエポキシ化し、精製する
と、化合物38に予期されるnmrスペクトルを有す
る淡黄色油が得られた。 例 ５ 化合物39のｐ−フエニレンビス（10，11−エポ
キシウンデカノエート）の調製 例３の方法を用いて16.52ｇ（0.15モル）のハ
イドロキノンを、アセトニトリルから再結晶化後
正しいnmrスペクトルを有する白色固体として34
ｇのジエステルＧに変換した。 18ｇのＧをエポキシ化すると、化合物39に一致
する明確に規定されたnmrスペクトルを有する白
色固体が得られた。 例 ６ マゼンタ単層比較写真テスト 臭沃化銀乳剤を3.89ミリモルＡｇ／m2、ゼラチ
ン1.615ｇ／m2でおよび表１に示すマゼンタカプ
ラー、カプラー溶剤およびクロマノール安定剤水
準を含有する感光層を紙支持体に塗布して写真要
素を調製した。感光層の上に、ゼラチンを1.08
ｇ／m2でおよびビス−ビニルスルホニルメチルエ
ーテルを全ゼラチンに基いて1.75重量％で含有す
る層を塗布した。 各要素のサンプルを階段状濃度試験物体を介し
て像状露光し、下記の発色現像液を用いて33℃で
処理し、次いで漂白−定着浴で1.5分間処理し、
洗浄し、乾燥した。 発色現像液（PH10.08） トリエタノールアミン 11ml ベンジルアルコール 14.2ml 塩化リチウム 2.1ｇ 臭化カリウム 0.6ｇ 硫酸ヒドロキシルアミン 3.2ｇ 亜硫酸カリウム（45％溶液） 2.8ml １−ヒドロキシエチレン−１，１−ジ燐酸（60
％） 0.8ml アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタ
ンスルホンアミド）エチルアニリンサルフエート
ハイドレート 4.35ｇ 炭酸カリルム（無水） 28ｇ スチルベン白化剤 0.6ｇ 界面活性剤 １ml 水を加えて 1.0 漂白−定着浴（PH6.8） チオ硫酸アンモニウム 104ｇ 亜硫酸水素ナトリウム 13ｇ 第二鉄アンモニウムEDTA 65.6ｇ EDTA 6.56ｇ 水酸化アンモニウム（28％） 27.9ml 水を加えて １ 次いで、サンプルを３つの異なる試験に供し
た。「暗退行」テスト条件は、「ウエツトオーブ
ン」（60℃、70％R.H.で６週間）および「ドライ
オーブン」（77℃、15％R.H.で２週間）からなる
ものであつた。「明退行」テスト条件は5.4キロリ
ツクス可視光への24時間露光からなるものであつ
た。ラツテン2Bフイルターを用いてキセノン源
からの入射光の紫外成分を遮断した。黄汚染の増
加（青色光に対するΔDnio）およびマゼンタＤ＝
1.0パツチの変化（緑色光に対するΔDnaxについ
て測定を行つた。次のような結果が得られた。
【表】
【表】
表１のマゼンタ層データから、本発明のカプラ
ー溶剤は、高湿度保存（ウエツトオーブン）の際
の黄汚染生成防止の点で従来の溶剤または比較エ
ポキシカプラー溶剤に比較して著しく優れている
ことが分る。特に化合物２の場合、熱（ドライオ
ーブン）または光（明退行）に暴露した際汚染を
制限するという利点も認められ、一方、対照４は
通常汚染が増大する。通常の安定剤が存在する場
合、マゼンタ画像の熱退行（ドライオーブン）に
対する抵抗性をも本発明の溶剤によつて改良さ
れ、同時に湿度（ウエツトオーブン）および光
（明退行）による退行はそれほど影響を受けない。
安定剤が存在しなくとも、化合物２はカプラー３
からの色素に対して明退行を改善する。 カプラー カプラー１ カプラー２ カプラー３ カプラー４ 比較カプラー溶剤 対照１ 対照２ 対照３ （米国特許第4239851号化合物３） 対照４ （米国特許第4239851号化合物14）
ー溶剤は、高湿度保存（ウエツトオーブン）の際
の黄汚染生成防止の点で従来の溶剤または比較エ
ポキシカプラー溶剤に比較して著しく優れている
ことが分る。特に化合物２の場合、熱（ドライオ
ーブン）または光（明退行）に暴露した際汚染を
制限するという利点も認められ、一方、対照４は
通常汚染が増大する。通常の安定剤が存在する場
合、マゼンタ画像の熱退行（ドライオーブン）に
対する抵抗性をも本発明の溶剤によつて改良さ
れ、同時に湿度（ウエツトオーブン）および光
（明退行）による退行はそれほど影響を受けない。
安定剤が存在しなくとも、化合物２はカプラー３
からの色素に対して明退行を改善する。 カプラー カプラー１ カプラー２ カプラー３ カプラー４ 比較カプラー溶剤 対照１ 対照２ 対照３ （米国特許第4239851号化合物３） 対照４ （米国特許第4239851号化合物14）
【表】
【表】
例 ７
黄およびシアン単層写真試験
黄およびシアンカプラーを安定剤なしに分散さ
せ、かつ表２および３に示すようにより低い水準
の銀を用いたことを除いて、例６と同様にして塗
布、処理および試験を行つた。黄汚染の増加（青
色光に対するΔDnio）および表２の黄（青色光に
対するΔDnax）ならびに表３のシアン（赤色光に
対するΔDnax）についてＤ＝1.0パツチの変化に
ついて測定を行つた。次のような結果が得られ
た。
せ、かつ表２および３に示すようにより低い水準
の銀を用いたことを除いて、例６と同様にして塗
布、処理および試験を行つた。黄汚染の増加（青
色光に対するΔDnio）および表２の黄（青色光に
対するΔDnax）ならびに表３のシアン（赤色光に
対するΔDnax）についてＤ＝1.0パツチの変化に
ついて測定を行つた。次のような結果が得られ
た。
【表】
の銀水準
5(980) 化合物２ ＋0.03
0 ＋0.02 −0.01 −0.02 −0.11
＊ カプラーの1／2重量で塗布
＊＊ フタル酸ジブチル
5(980) 化合物２ ＋0.03
0 ＋0.02 −0.01 −0.02 −0.11
＊ カプラーの1／2重量で塗布
＊＊ フタル酸ジブチル
【表】
の銀水準
7(635) 化合物２ ＋0.02
＋0.10 ＋0.02 −0.08 −0.01 −0.15
＊ カプラーの1／2重量で塗布
＊＊ フタル酸ジブチル
表２および表３のデータから、本発明のカプラ
ー溶剤化合物２はフタル酸ジブチルの代りに用い
ても黄層に有害がなく、かつシアン色素の熱安定
性を著しく改良することが出来、またカプラー６
塗膜ではシアン色素湿気安定性を著しく改良し得
ることが分る。高湿度、熱および露光条件下でシ
アン層に対する黄汚染制限がわずかに改良される
ことも分る。 カプラー５ カプラー６ カプラー７ 例 ８ マゼンタ像粒状度のカプラー溶剤依存性 カプラー１を３つの異なるカプラー溶剤に分散
した塗膜について例６で得られた階段状マゼンタ
像サンプルを調らべた。視覚検査および粒状度測
定の結果についての所見を表４に報告する。ウイ
ナーパワースペクトルの一般的な測定理論および
方法は、ジエー．シー．ダインテイ アンド ア
ール．シヤウ、N.Y.アカデミツクプレス、1974
年、イメージ サイエンス、チヤプター８に記載
されている。サンプルにクオルツーハロゲンラン
プ（色温度3250K°）を拡散照射し、ラツテン61
フイルターおよびＳ−４螢光光電子増倍管を用い
て25×2500μｍスリツトを介して読み取つた。測
定値は人間の目の周波数感度について調整し、緑
色光に対する濃度0.115で比較した。
7(635) 化合物２ ＋0.02
＋0.10 ＋0.02 −0.08 −0.01 −0.15
＊ カプラーの1／2重量で塗布
＊＊ フタル酸ジブチル
表２および表３のデータから、本発明のカプラ
ー溶剤化合物２はフタル酸ジブチルの代りに用い
ても黄層に有害がなく、かつシアン色素の熱安定
性を著しく改良することが出来、またカプラー６
塗膜ではシアン色素湿気安定性を著しく改良し得
ることが分る。高湿度、熱および露光条件下でシ
アン層に対する黄汚染制限がわずかに改良される
ことも分る。 カプラー５ カプラー６ カプラー７ 例 ８ マゼンタ像粒状度のカプラー溶剤依存性 カプラー１を３つの異なるカプラー溶剤に分散
した塗膜について例６で得られた階段状マゼンタ
像サンプルを調らべた。視覚検査および粒状度測
定の結果についての所見を表４に報告する。ウイ
ナーパワースペクトルの一般的な測定理論および
方法は、ジエー．シー．ダインテイ アンド ア
ール．シヤウ、N.Y.アカデミツクプレス、1974
年、イメージ サイエンス、チヤプター８に記載
されている。サンプルにクオルツーハロゲンラン
プ（色温度3250K°）を拡散照射し、ラツテン61
フイルターおよびＳ−４螢光光電子増倍管を用い
て25×2500μｍスリツトを介して読み取つた。測
定値は人間の目の周波数感度について調整し、緑
色光に対する濃度0.115で比較した。
【表】
に薄いマゼンタ
【表】
タの斑点
これらのデータから明らかなように、比較のエ
ポキシカプラー溶剤化合物４を用いて形成された
画像の望ましくない粗さおよび曇りは、従来のフ
タル酸ジブチルサンプルまたは本発明とカプラー
溶剤化合物２で得られるさらに低い粒状度サンプ
ルに比較して非常に大きい粒状度によつて証明さ
れる。比較溶剤対照４は結晶化して不均一な塗膜
を生じやすい非常に粘稠な分散液を与えた。本発
明のカプラー溶剤はそのような問題がなかつた。 例 ９ 写真試験 臭沃化銀乳剤を3.89ミリモルAg／m2、ゼラチ
ンを1.615ｇ／m2、表５に示すマゼンタカプラー、
カプラー溶剤およびクロマノール安定剤およびカ
プラー重量の10％のジイソオクチルハイドロキノ
ンを含有する感光層を紙支持体に塗布することに
より写真要素を調製した。感光層に861mg／m2の
混合チヌビン UV吸収剤および例６と同じゼラ
チンオーバーコートを塗布した。 各要素のサンプルを例６と同様にして露光し、
処理した。次いで、サンプルを例６と同じ促進保
存試験に供した。次のような結果が得られた。
これらのデータから明らかなように、比較のエ
ポキシカプラー溶剤化合物４を用いて形成された
画像の望ましくない粗さおよび曇りは、従来のフ
タル酸ジブチルサンプルまたは本発明とカプラー
溶剤化合物２で得られるさらに低い粒状度サンプ
ルに比較して非常に大きい粒状度によつて証明さ
れる。比較溶剤対照４は結晶化して不均一な塗膜
を生じやすい非常に粘稠な分散液を与えた。本発
明のカプラー溶剤はそのような問題がなかつた。 例 ９ 写真試験 臭沃化銀乳剤を3.89ミリモルAg／m2、ゼラチ
ンを1.615ｇ／m2、表５に示すマゼンタカプラー、
カプラー溶剤およびクロマノール安定剤およびカ
プラー重量の10％のジイソオクチルハイドロキノ
ンを含有する感光層を紙支持体に塗布することに
より写真要素を調製した。感光層に861mg／m2の
混合チヌビン UV吸収剤および例６と同じゼラ
チンオーバーコートを塗布した。 各要素のサンプルを例６と同様にして露光し、
処理した。次いで、サンプルを例６と同じ促進保
存試験に供した。次のような結果が得られた。
【表】
表５の結果から、すべての場合において本発明
のカプラー溶剤化合物２は、従来のカプラー溶剤
に比較して、湿気、熱、または光に長く暴露した
際バツクグランド汚染生成の制現に効果があるこ
とが分る。大抵の場合、カプラー溶剤化合物２は
また緑ΔDnaxをわずかに低下させた。従来のカプ
ラー溶剤の場合、安定剤の選択により汚染生成が
広く変化し得るが、カプラー溶剤化合物２では、
種々の安定剤を用いても汚染は最小限である。
のカプラー溶剤化合物２は、従来のカプラー溶剤
に比較して、湿気、熱、または光に長く暴露した
際バツクグランド汚染生成の制現に効果があるこ
とが分る。大抵の場合、カプラー溶剤化合物２は
また緑ΔDnaxをわずかに低下させた。従来のカプ
ラー溶剤の場合、安定剤の選択により汚染生成が
広く変化し得るが、カプラー溶剤化合物２では、
種々の安定剤を用いても汚染は最小限である。
本発明のカプラー溶剤は、それと共に用いるカ
プラーを溶解することが出来かつカプラーの写真
要素への分散を助ける。さらに、熱、光および高
温度に暴露した際に生成する望ましくない汚染効
果は前述したように従来技術のカプラー溶剤に比
較して著しく低減され、しかも色素像の改良され
た安定性が得られる。
プラーを溶解することが出来かつカプラーの写真
要素への分散を助ける。さらに、熱、光および高
温度に暴露した際に生成する望ましくない汚染効
果は前述したように従来技術のカプラー溶剤に比
較して著しく低減され、しかも色素像の改良され
た安定性が得られる。
Claims (1)
- １ 同一分子中に少なくとも１個の末端エポキシ
基および少なくとも１個のエステル基またはアミ
ド基を有するカプラー溶媒に分散させた色素形成
カプラーを含んでなる写真要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US617782 | 1984-06-06 | ||
| US06/617,782 US4540657A (en) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | Photographic coupler solvents and photographic elements employing same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS614041A JPS614041A (ja) | 1986-01-09 |
| JPH0555031B2 true JPH0555031B2 (ja) | 1993-08-16 |
Family
ID=24475059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60120722A Granted JPS614041A (ja) | 1984-06-06 | 1985-06-05 | 写真要素 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4540657A (ja) |
| EP (1) | EP0164961B1 (ja) |
| JP (1) | JPS614041A (ja) |
| CA (1) | CA1235700A (ja) |
| DE (1) | DE3573027D1 (ja) |
| MX (1) | MX162564A (ja) |
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| JPS6280641A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH068953B2 (ja) * | 1985-12-25 | 1994-02-02 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPH0715568B2 (ja) | 1986-01-20 | 1995-02-22 | コニカ株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPH0621949B2 (ja) * | 1986-01-23 | 1994-03-23 | 富士写真フイルム株式会社 | カラ−画像形成法 |
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| JPH0650382B2 (ja) * | 1986-01-24 | 1994-06-29 | 富士写真フイルム株式会社 | カラ−画像形成法 |
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| JPH07119964B2 (ja) * | 1986-12-02 | 1995-12-20 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料及びカラ−写真プリント |
| IT1204570B (it) * | 1987-05-08 | 1989-03-10 | Minnesota Mining & Mfg | Materiali fotografici agli alogenuri d'argento sensibili alla luce e procedimento per incorporare additivi fotografici idrofobi in composizioni colloidali idrofile |
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| JPH0833633B2 (ja) * | 1987-08-20 | 1996-03-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
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- 1985-06-03 MX MX205521A patent/MX162564A/es unknown
- 1985-06-05 JP JP60120722A patent/JPS614041A/ja active Granted
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| JPS5167132A (en) * | 1974-10-29 | 1976-06-10 | Gaf Corp | Zerachin harogenkaginnyuzainishosurushinsuiseihatsushokuzaiyoeki |
| JPS5251938A (en) * | 1975-10-22 | 1977-04-26 | Gaf Corp | Method of producing diffused liquid of stabilized hydrophilic coupler and photographic material |
| JPS5845014A (ja) * | 1981-08-20 | 1983-03-16 | ジ−メンス・アクチエンゲゼルシヤフト | ゲツタ成形体およびその製法 |
| JPS5845017A (ja) * | 1981-08-27 | 1983-03-16 | ドイツチエ・ゾルフアイ−ヴエルケ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 熱可塑性プラスチツクからなる機械的強度の大きいプラスチツクの板、シ−ト、帯状物、バンド、棒、成形品、製品または異形品を製造する方法および装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1235700A (en) | 1988-04-26 |
| DE3573027D1 (en) | 1989-10-19 |
| EP0164961A2 (en) | 1985-12-18 |
| EP0164961B1 (en) | 1989-09-13 |
| US4540657A (en) | 1985-09-10 |
| EP0164961A3 (en) | 1987-05-20 |
| MX162564A (es) | 1991-05-23 |
| JPS614041A (ja) | 1986-01-09 |
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