JP3136010B2 - カラー写真材料及び写真カラー画像の形成方法 - Google Patents

カラー写真材料及び写真カラー画像の形成方法

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JP3136010B2 JP04322996A JP32299692A JP3136010B2 JP 3136010 B2 JP3136010 B2 JP 3136010B2 JP 04322996 A JP04322996 A JP 04322996A JP 32299692 A JP32299692 A JP 32299692A JP 3136010 B2 JP3136010 B2 JP 3136010B2
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    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
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    • G03C7/39236—Organic compounds with a function having at least two elements among nitrogen, sulfur or oxygen

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  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、写真ハロゲン化銀カラ
ー材料に、また写真カラー画像の形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在商業利用されている写真ハロゲン化
銀カラー材料は、酸化されたｐ−フェニレンジアミン発
色現像剤とカラーカプラーとの反応によって色素画像を
形成している。用いられる発色現像溶液は発色現像剤を
含有し、そして使用済みの現像溶液は安全に廃棄しなけ
ればならない。ｐ−フェニレンジアミン発色現像剤をハ
ロゲン化銀写真材料中に取り込ませる努力が行われてき
たが、生じる汚染のためにほとんど成功していない。
【０００３】カラーカプラーと結合するとアゾ色素を生
成する水性発色現像溶液中の発色現像剤としてアリール
スルホンヒドラジドを使用することが、米国特許第 2,4
24,256号明細書に記載されている。このような色素の色
相は全色再現には適さない。
【０００４】米国特許第 4,481,268号明細書は、特定の
アリール−及び複素環式−スルホンヒドラジドを使用し
て、後に金属キレート化されると非常に光安定性のよい
色素画像を形成する金属化性のアゾまたはアゾメチン色
素を製造することについて記載している。その明細書に
は、このようなスルホンヒドラジドを写真材料中に導入
できることを示唆してはいるが、それ以上の情報や実施
例はまったく記載されていない。もちろん、色素の色相
は金属化工程によって変化する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発色
現像剤を含有する処理溶液を必要とすることなく全色画
像を作製することができる写真材料を提供することであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明は、発色
現像剤を含有する全色画像を提供することができる写真
材料を提供する。用いる処理溶液は発色現像剤を含有せ
ず、また処理溶液中に解放されるいずれの生成物も比較
的無害である。
【０００７】本発明によると、各単位がハロゲン化銀乳
剤層と前記層中または前記層付近の写真カラーカプラー
とを含んで成る、スペクトルの異なる領域に感光性の少
なくとも二つの発色単位(color-forming unit)を含んで
成るカラー写真材料において、該材料が、高沸点溶剤の
液滴中に取り込まれているバラスト化(ballasted) され
た複素環式スルホンヒドラジド発色現像剤を含有するこ
とを特徴とするカラー写真材料が提供される。本発明は
また、本発明の材料を露光し現像処理することから成る
写真カラー画像の形成方法も提供する。
【０００８】好ましいスルホンヒドラジド発色現像剤は
以下の式で示される：
【０００９】
【化１】
【００１０】上式中、Ｒは置換されていてもよい複素環
式基であり、Ｒ1 はアルキル基、アリール基または複素
環式基（これらはいずれも置換されていてもよい）であ
り、そしてＲまたはＲ1 は、この化合物を非拡散性にす
るような寸法及び形状のバラスト基を含有する。
【００１１】バラスト基がＲ基中にある場合には、現像
時に生成するジアゾ化合物は拡散することができず、そ
して写真材料から洗い出される水溶性スルフィナト化合
物が生成する。しかしながら、バラスト基がＲ1 基の一
部である場合には、移動性のジアゾニウム化合物が生成
する一方で、スルフィナト化合物はバラスト化されてい
るので材料中に残存する。
【００１２】写真材料中に発色現像剤を取り込むために
用いられる高沸点溶剤は、カプラー溶剤として既知の
（そしてカプラーを写真材料中に導入するために用いら
れている）いずれの溶剤であってもよい。これら溶剤の
多くは、Kenneth Mason Publications (Emsworth, Hant
s, United Kingdom)より発行されたResearch Disclosur
e Item 308119 (December 1989) に記載されている。発
色現像剤は、カプラー自身のために使用されるカプラー
溶剤の同じ液滴中または異なる液滴中に取り込ませるこ
とができる。
【００１３】バラスト基がＲ基中にある場合には、カプ
ラー溶剤の同じ液滴中にカプラーと発色現像剤との両方
を共分散させることが好ましい。
【００１４】複素環式スルホンヒドラジドは、以下の一
般式の一つで示すことができる：
【００１５】
【化２】
【００１６】上式中、Ｒ2 はアルキル基もしくは置換ア
ルキル基、または置換もしくは未置換芳香族複素環式基
であり、Ｒ3 はＨ、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、Ｃｌ、Ｆ、または特に電子吸引性基、例えばＣＦ
3 、ＣＯＭｅ、ＣＯＮＨ2 、ＣＯＯアルキル、ＣＮ、Ｓ
Ｏ2 Ｒ、ＳＯ2 ＮＨＲ、であり、そしてＲ4 はＨまたは
一般的有機置換基である。
【００１７】上記例のすべてにおいて、現像剤を、Ｒ2
及び／または複素環式環上の置換基Ｒ3 及びＲ4 の中に
存在する適当な基によってバラスト化することができ
る。
【００１８】スルホンヒドラジドの例として以下の化合
物が挙げられる。
【００１９】
【化３】
【００２０】
【化４】
【００２１】
【化５】
【００２２】
【化６】
【００２３】
【化７】
【００２４】使用できるカプラーの例を以下に挙げる。
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】本発明の写真材料は、像様露光後に、アル
カリ溶液での処理によって現像処理することができる。
このような処理では、ハロゲン化銀の現像領域において
酸化された発色現像剤が生成し、その酸化形現像剤がカ
プラーと結合して色素画像を形成する。
【００２９】好ましい実施態様では、アルカリ溶液は電
子移動剤（ＥＴＡ;electron transfer agent）、例えば
ピラゾリジノンを含有する。使用することができる特別
なＥＴＡは４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１−フ
ェニルピラゾリジン−３−オンである。
【００３０】スルホンヒドラジド現像剤化合物は、以下
の経路または類似の方法によって製造することができ
る：
【００３１】
【化１１】
【００３２】
【実施例】特別な製造方法を以下に記載する。
【００３３】製造用実施例１ （トリフルオロアセトアミド）ベンズアミド ２−アミノベンズアミド（70.0 g、0.52モル）をＴＨＦ
（300 ml）に溶解して、氷浴中で冷却した。無水トリフ
ルオロ酢酸（72.8ml、0.52モル）を１時間にわたり攪は
んしながら滴下した。さらに２時間攪はんした後、形成
した白色懸濁液を氷水（１ｌ）に注ぎ込んだ。濾過によ
り白色沈澱物を集めて風乾した。生成物の収量は73.5 g
（62％）であった。 測定値：Ｃ、46.8％；Ｈ、3.3 ％；Ｎ、12.1％ Ｃ9 Ｈ7 Ｆ3 Ｎ2 Ｏ2 の理論値：Ｃ、46.6％；Ｈ、3.0
％；Ｎ、12.1％
【００３４】２−トリフルオロメチル−４−キナゾリノ
ン （トリフルオロアセトアミド）ベンズアミド（73.0 g、
0.31モル）を油浴においてエチレングリコール（150 m
l）中で攪はんしながら加熱した。１３０℃付近でアミ
ドが溶解し、そして生成物が１５０℃で沈澱析出し始め
た。温度を１５０℃でさらに１時間保持してから冷却し
た。固形分を濾過し、冷水で十分に洗浄したところ、5
5.7 g（84％）の生成物が得られた。 測定値：Ｃ、50.4％；Ｈ、2.6 ％；Ｆ、26.4％；Ｎ、1
3.0％ Ｃ9 Ｈ5 Ｆ3 Ｎ2 Ｏの理論値：Ｃ、50.5％；Ｈ、2.4
％；Ｆ、26.6％；Ｎ、13.1％
【００３５】４−クロロ−２−トリフルオロメチルキナ
ゾリン ２−トリフルオロメチル−４−キナゾリン（24.0 g、0.
11モル）を油浴を用いて塩化ホスホリル（120 ml）中で
還流した。1.5 時間後、その溶液を冷却し、過剰の塩化
ホスホリルを真空によって除去した。粗生成物を酢酸エ
チル（200 ml）で抽出し、重炭酸ナトリウム溶液で洗浄
し、次いで水で洗浄した。その有機溶液を乾燥した後、
溶剤を除去して油状物を得、それをジクロロメタンによ
るシリカゲルクロマトグラフィーカラムで溶離した。そ
の生成物は、急速に結晶化する無色の油状物として集め
られた。収量は25.4 g（91％）であった。 測定値：Ｃ、46.5％；Ｈ、1.9 ％；Ｆ、24.1％；Ｎ、1
2.0％ Ｃ9 Ｈ4 ＣｌＦ3 Ｎ2 の理論値：Ｃ、46.5％；Ｈ、1.7
％；Ｆ、24.5％；Ｎ、12.0％
【００３６】４−ヒドラジノ−２−トリフルオロメチル
キナゾリン ４−クロロ−２−トリフルオロメチルキナゾリン（46.4
g、0.2 モル）をエタノール（500 ml）中で吸収した。
ヒドラジン水和物（20ml、0.4 モル）を加えて、その内
容物を２時間還流した。冷却して、黄色沈澱物を濾過
し、水（500 ml）中にスラリー化して、ヒドラジン塩酸
塩を除去した。濾過して得られた生成物は黄色の結晶性
固体34.5 g（76％）であった。 測定値：Ｃ、47.3％；Ｈ、3.2 ％；Ｆ、24.6％；Ｎ、2
4.7％ Ｃ9 Ｈ7 Ｆ3 Ｎ4 の理論値：Ｃ、47.4％；Ｈ、3.1 ％；
Ｆ、25.0％；Ｎ、24.5％
【００３７】化合物３ ４−ヒドラジノ−２−トリフルオロメチルキナゾリン
（32.4 g、0.14モル）を、ＤＭＦ（250 ml）及びトリエ
チルアミン（30ml、0.21モル）中で吸収した。２−メト
キシ−５−ｔ−オクチル−ベンゼンスルホニルクロリド
（45.2 g、0.14モル）のＴＨＦ（50ml）中の溶液を0.5
時間にわたり攪はんしながら滴下し、その後さらに２時
間混合物を攪はんした。少量の白色固形分（トリエチル
アミン塩酸塩）を濾過して廃棄し、その濾液を減圧下で
蒸発させて乾燥した。得られた濃褐色の油状物を 3:1(v
/v) 60-80 ガソリン／酢酸エチルを用いたカラムクロマ
トグラフィーで精製した。生成物を集めて溶剤を除去す
ると、クリーム状の着色固体29.7 g（41％）（mp 186〜
189 ℃）が得られた。そのマススペクトルは 510 m/eで
Ｍ+ を示した。ＨＰＬＣによる純度は 100％であった。 測定値：Ｃ、56.4％；Ｈ、5.7 ％；Ｆ、11.5％；Ｎ、1
0.7％；Ｓ、6.3 ％ Ｃ24Ｈ29Ｆ3 Ｎ4 Ｏ3 Ｓの理論値：Ｃ、56.1％；Ｈ、5.
7 ％；Ｆ、11.2％；Ｎ、11.0％；Ｓ、6.3 ％
【００３８】以下の実施例では、試験を次のように行っ
た。
【００３９】分散液 用いたカプラー分散液は、ゼラチン 6.0重量％、カプラ
ー 8.8重量％、現像剤１モル等量、及びカプラー：トリ
クレジルホスフェート：２−（２−ブトキシエトキシ）
エチルアセテートの比率が1.0:0.5:1.5 であるカプラー
溶剤を含有した。その分散液を４℃で６時間洗浄した。
【００４０】コーティング カプラー／現像剤分散液を、（緑色増感した）臭ヨウ化
銀乳剤と共に以下のフォーマットで塗布した： ────────────────────────────────── ゲルスーパーコート ゼラチン 1.5 gm-2 ────────────────────────────────── 乳剤層 臭ヨウ化銀 1.61gm-2 カプラー（+dev） 1.04mmol m-2 ゼラチン 2.42gm-2 ビス（ビニルスルホニル）− メタン（硬膜剤） 0.06gm-2 ────────────────────────────────── 支持体 酢酸セルロース ──────────────────────────────────
【００４１】コーティングを細長く切り、12" ×35mmの
ストリップへ細断し、露光（0.1 秒、DL V + WR 9 フィ
ルター）して、特定組成のアクチベーター溶液を用いて
以下の順序で処理した。
【００４２】処理順序 アクチベーター 2.5 分 洗浄 1.0 分 漂白 4.0 分 洗浄 2.0 分 定着 4.0 分 洗浄 2.0 分 塩基浸漬 1.0 分
【００４３】アクチベーター溶液 Ｎａ2 ＣＯ3 26.5 g/l ＮａＨＣＯ3 6.3 Ｎａ2 ＳＯ3 2.0 ＮａＢｒ 1.0 ４−ヒドロキシメチル−４−メチル− １−フェニルピラゾリジン−３−オン 0.2 ｐＨ＝10.4
【００４４】後処理の塩基浸漬（ｐＨ10.4溶液−Ｎａ2
ＣＯ3 26.5 g/l及びＮａＨＣＯ3 6.3g/l）は、マゼンタ
色素について全色アニオン形のアゾ色素を得るために必
要である。
【００４５】＊印を付けたコーティングは、以下の組成
を有するアクチベーター溶液配合物によって処理した： Ｋ2 ＣＯ3 30.0 g/l ＮａＢｒ 1.0 Ｎａ2 ＳＯ3 0.2 ４−ヒドロキシメチル−４−メチル− １−フェニルピラゾリジン−３−オン 0.2 ｐＨ＝11.6
【００４６】最大濃度（Ｄmax ）はＳＰＡＤＥデンシト
メーターを用いて得られた。色素の色相（λmax ）は H
ewlett Packard HP8450Aダイオード配列分光光度計を用
いて得られた。
【００４７】本発明のよりよい理解のために実施例を記
載する。
【００４８】実施例１ 単層、単色コーティングの結果 （Ｄ２８６ＨＣＵ現像剤とカプラーの共分散液） カプラー／現像剤 色素の色 Ｄmax(ステータスＭ) λmax(nm) ＊Ｙ２／Ｄ３ イエロー 0.74 (B) 478 ＊Ｙ１／Ｄ３ イエロー 1.77 (B) 466 ＊Ｍ２／Ｄ３ マゼンタ 1.35 (G) 566 Ｍ３／Ｄ３ マゼンタ 1.14 (G) 566 Ｍ１／Ｄ３ マゼンタ 0.70 (G) 568 （＊元のアクチベーター組成物ｐＨ 11.6 ）
【００４９】実施例２ 単層、単色コーティングの結果 （共分散液対別の分散液） カプラー／現像剤 色素の色 Ｄmax(ステータスＭ) λmax(nm) Ｙ１／Ｄ３（共分散液） イエロー 1.44 (B) 464 Ｙ１／Ｄ３（別分散液） イエロー 1.43 (B) 464
【００５０】実施例３ 単層、単色コーティングの結果 複素環式環中のバラスト基対スルホニル官能基中のバラスト基の比較 （現像剤とカプラーの共分散液） カプラー／ バラスト基 色素 Ｄmax λmax 現像剤 の位置 の色 (ステータスＭ) (nm) Ｙ１／Ｄ６ 複素環式環 イエロー 1.12 (B) 464 Ｙ１／Ｄ７ スルホニル官能基 イエロー 0.78 (B) 464
【００５１】本発明の別の実施態様 スルホンヒドラジド発色現像剤が以下の式で示される写
真材料：
【００５２】
【化１２】
【００５３】上式中、Ｒは置換されていてもよい複素環
式基であり、Ｒ1 はアルキル基、アリール基または複素
環式基（これらはいずれも置換されていてもよい）であ
り、そしてＲまたはＲ1 は、この化合物を非拡散性にす
るような寸法及び形状のバラスト基を含有する。
【００５４】スルホンヒドラジドが以下の一般式のうち
の一つで示される写真材料。
【００５５】
【化１３】
【００５６】スルホンヒドラジドが以下の化合物のうち
の一つである写真材料。
【００５７】
【化１４】
【００５８】
【化１５】
【００５９】
【化１６】
【００６０】
【化１７】
【００６１】
【化１８】
【００６２】アルカリ溶液による処理を電子移動剤の存
在下で行う、写真カラー画像の形成方法。
【００６３】該電子移動剤が４−ヒドロキシメチル−４
−メチル−１−フェニルピラゾリジン−３−オンである
方法。
【００６４】生成した色素が金属キレート化されないま
まである方法。
【００６５】
【発明の効果】発色現像剤を含有する処理溶液を必要と
せずに全色画像を作り出すことができる、発色現像剤が
取り込まれているカラー写真材料。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ポール ルイス レジナルド スタンレ ー イギリス国，ミドルセックス エイチエ ー３ ７アールエックス，ハロー，ウェ ールドストーン，アーチェリー クロス 69 (72)発明者 ナイジェル エッジウィック ミルナー イギリス国，ハートフォードシャー，ク ロックスレー グリーン，バレー ウォ ーク 23 (56)参考文献 特開 昭59−104645（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03C 7/392 G03C 1/42

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 異なるスペクトル領域に感光性である少
    なくとも二つの発色単位を含んで成るカラー写真材料に
    おいて、前記単位の各々がハロゲン化銀乳剤層と前記層
    中または前記層付近の写真カラーカプラーとを含んで成
    り、前記材料が、高沸点溶剤の液滴中に取り込まれてい
    るバラスト化された複素環式スルホンヒドラジド発色現
    像剤を含有することを特徴とする前記カラー写真材料。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の写真材料を像様露光する
    工程と、それをアルカリ溶液中での処理からなる現像処
    理において現像処理し、酸化された発色現像剤とカラー
    カプラーとの反応によって色素画像を形成する工程とを
    含んで成る写真カラー画像の形成方法。
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