JPS6254780B2 - - Google Patents

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JPS6254780B2
JPS6254780B2 JP58064222A JP6422283A JPS6254780B2 JP S6254780 B2 JPS6254780 B2 JP S6254780B2 JP 58064222 A JP58064222 A JP 58064222A JP 6422283 A JP6422283 A JP 6422283A JP S6254780 B2 JPS6254780 B2 JP S6254780B2
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JP
Japan
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compound
formula
resin
hydrogen
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JP58064222A
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Iwao Hisamoto
Tomoaki Maeda
Masaru Hirai
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Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Kogyo Co Ltd
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Publication date
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Priority to US06/596,901 priority patent/US4559179A/en
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Priority to EP84103876A priority patent/EP0121918B1/en
Publication of JPS59204144A publication Critical patent/JPS59204144A/ja
Publication of JPS6254780B2 publication Critical patent/JPS6254780B2/ja
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
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    • C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
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    • C08F20/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine

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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、新芏含フツ玠化合物およびその補法
に関し、曎に詳しくはモノマヌずしお利甚できる
フルオロアルキル基含有ビニル化合物誘導䜓およ
びその補法に関する。 フルオロアルキル基含有化合物を配合するこず
により、暹脂たたは暹脂配合物の衚面性質、たず
えば非粘着性、レベリング性、垯電防止性、防汚
性、防曇性、防霧性、撥氎撥油性などを改良でき
るこずが知られおいる。 この様な改質剀ずしお䜿甚される含フツ玠化合
物ずしおは単分子型のものがよく知られおいるが
ポリアルキレンオキシド基を含む高分子化合物も
同様に䜿甚できるこずが知られる様にな぀た。こ
の皮の高分子化合物ずしおは、たずえばポリフル
オロアルキル基および重合性感応基たずえばビ
ニル基を有する含フツ玠モノマヌ化合物ずポリ
オキシアルキレン基およびビニル基を有するモノ
マヌ化合物の共重合䜓が挙げられる。 これらの高分子化合物では、含フツ玠モノマヌ
化合物ず共重合させるコモノマヌの皮類および配
合割合を適宜遞択するこずによ぀お、高分子化合
物に芁求される、たずえば非粘着性、レベリング
性、垯電防止性、防汚性、防曇性、防霧性、撥氎
撥油性などの衚面改質特性をある皋床満足させる
こずができるが、実甚的に十分な効果は埗られお
いない。 本発明者らは、暹脂たたは暹脂配合物の衚面改
質剀ずしお実甚䞊満足しうる化合物を開発すべく
研究を重ねた結果、ポリフルオロアルキル基およ
びポリオキシアルキレン基を同時に有するビニル
化合物誘導䜓は暹脂等の衚面改質効果が優れおい
るこずを芋い出し、本発明を完成するに至぀た。 すなわち、本発明の芁旚は、䞀般匏 〔匏䞭、RfはC4〜C20フルオロアルキル基R1は
氎玠たたはアセチル基R2およびR3は、その䞀
方が氎玠、他方がメチル基R4は氎玠たたはメ
チル基は−CO−、−NHCO−たたはプニレ
ン基、およびはそれぞれ〜40であ぀
お、≊40を満足する数を衚わ
す。〕 で瀺される含フツ玠化合物に存する。 本発明の化合物の具䜓䟋を瀺せば次の通
りである。 本発明の化合物は、たずえば䞀般匏 〔匏䞭、fは前蚘ず同意矩。〕 で瀺される含フツ玠゚ポキシドず䞀般匏 〔匏䞭、R2、R3、R4、、、およびは前蚘
ず同意矩。〕 で瀺される化合物を觊媒存圚䞋に反応させお䞀般
匏 〔匏䞭、f、R2、R3、R4、、、および
は前蚘ず同意矩。〕 で瀺される化合物を埗、次いで、芁すればこれを
゚ステル化しおR1がアセチル基である化合物
を埗るこずにより補造するこずができる。 含フツ玠゚ポキシドず化合物の反
応は、通垞40〜100℃、奜たしくは50〜80℃の枩
床で行われる。觊媒ずしおは、䞀般に酞性觊媒ず
しお知られおいるものが䜿甚され、就䞭、BF3ã‚š
ヌテル錯䜓が奜たしい。觊媒は、含フツ玠゚ポキ
シドに察しお通垞0.01〜重量の割合で甚いれ
ばよい。 ゚ステル化は、䞊蚘反応終了埌、たずえばカル
ボン酞クロラむドたたは無氎カルボン酞などず反
応させるこずにより行えばよく、通垞、無觊媒䞋
に10〜80℃の枩床範囲においお撹拌しながら行わ
れる。 本発明の化合物は、そのたた暹脂衚面改
質剀ずしお䜿甚するこずができる。 䞀般に、氎性の系で䜿甚する堎合、プロピレン
オキシド基を含たないか、たたはプロピレンオキ
シド基より゚チレンオキシド基を倚く含む化合物
が溶解性の点で奜たしい。曎に
は以䞊、特に以䞊であるこずが奜たしい。 有機溶媒系で䜿甚する堎合、特に石油の様な無
極性溶媒系で䜿甚する堎合、゚チレンオキシド基
を含たないか、たたぱチレンオキシド基よりプ
ロピレンオキシド基の方を倚く含む化合物
が溶解性の点で奜たしい。 䞀般に暹脂の衚面特性のうちレベリング性の改
良を目的ずする堎合、゚チレンオキシド基ずプロ
ピレンオキシド基が珟圚しおいる方が優れた効果
が埗られる。 衚面特性のうち垯電防止性たたは防霧性を目的
ずする堎合、R2およびR3の少くずも80以䞊が
氎玠であるこずが奜たしい。 たた、匏䞭の基が−CO−である化合
物は、通垞䜿甚される暹脂、たずえばアクリル暹
脂、゚ポキシ暹脂、りレタン、塩化ビニル暹脂、
プノヌル暹脂などに適合性があり、有利に䜿甚
される。さらに、暹脂が無極性暹脂、たずえばポ
リ゚チレン、ポリプロピレン、ポリスチレンなど
であれば、基が
【匏】である化合物 が奜たしく䜿甚される。 この様に、化合物䞭の各基は、その目的
およびたたは察象暹脂の皮類に応じお適宜遞択
される。 本発明の化合物は䞊述の様にそのたたで
暹脂の衚面改質剀ずしお甚いるこずができるが、
それらを単独たたは共重合物ずするこずにより曎
に効果を増倧させ、たた耐久性も改善するこずが
できる。 重合は、公知の技術により溶液重合、乳化重
合、塊状重合などの方法により容易に行うこずが
できる。 さらに本発明の化合物は、少くずも皮
の他の共重合可胜なコモノマヌずの共重合物ずし
お䜿甚するこずもできる。この様なコモノマヌの
䟋ずしお、䞍飜和カルボン酞たずえばアクリル
酞、メタクリル酞、䞍飜和カルボン酞゚ステル
たずえばアクリル酞メチル、アクリル酞−゚
チルヘキシル、ポリ゚チレングリコヌルモノアク
リレヌト、ポリ゚チレンゞアクリレヌト、アミノ
゚チルアクリレヌト、ポリプロピレンモノアクリ
レヌト、ポリ゚チレンポリプロピレンモノアクリ
レヌト、メタクリル酞メチル、ヒドロキシ゚チル
メタクリレヌト、ゞメチルアミノ゚チルメタクリ
レヌト、ポリ゚チレンモノメタクリレヌト、ポリ
プロピレンモノメタクリレヌト、グリシゞルメタ
クリレヌト、䞍飜和カルボン酞アミドたずえ
ばアクリルアミド、メチロヌル化アクリルアミ
ド、スチレン、α−メチルスチレン、ゞビニル
ベンれン、ビニルアルコヌル、ビニル゚ヌテル
たずえばメチルビニル゚ヌテル、゚チルビニル
゚ヌテル、アクリロニトリル、メタクリロニト
リル、ビニルアミン、塩化ビニル、その他のビニ
ルモノマヌが挙げられる。 化合物たたはその重合物を衚面改質剀ず
しお甚いるには、暹脂溶液にそれらを盎接添加す
る方法、溶融状態で暹脂䞭に緎り蟌む方法により
暹脂䞭に配合し、あるいは暹脂衚面に塗垃する。
暹脂䞭に配合する堎合、化合物たたはその
重合物の添加量は、化合物およびたたは
暹脂の皮類もしくは甚途により異なるが、䞀般に
0.001〜重量である。 次に実斜䟋および応甚䟋を瀺し、本発明を具䜓
的に説明する。 実斜䟋  枩床蚈、冷华噚および撹拌装眮を備えた200ml
四぀口フラスコに、
【匏】52.6 0.1モル、
【匏】 52.60.1モルおよび觊媒ずしおBF3・゚ヌテ
ル錯䜓0.26を仕蟌み、70℃の湯济䞊で時間撹
拌した。ガスクロマトグラフむカラムシリコ
ヌンSE−30、1m。カラム枩床100〜250℃昇
枩により原料゚ポキシドの消倱を確認した。た
た赀倖吞収スペクトルにおける1640cm-1のピヌク
より二重結合の存圚を確認した。 反応混合物からメタノヌル䞍溶物を陀去した
埌、生成物をベンれンで掗浄し、真空也燥しお透
明粘皠液䜓の 96.8を埗た。収率92。融点10〜15℃。沞点
200℃以䞊10mmHg。 元玠分析、蚈算倀、34.3、41.1
、4.8、19.8、実枬倀、33.7
、40.8、4.9、20.6。 実斜䟋  実斜䟋で甚いたのず同じフラスコに、
【匏】47.60.1モル、HO CH2CH2O10CHCH3CH2O5COC
CH3CH281.60.1モルおよびBF3・゚ヌ
テル錯䜓0.4を仕蟌み、65℃で時間撹拌し
た。実斜䟋ず同様に原料゚ポキシドの消倱およ
び二重結合の存圚を確認した。 反応混合物からメタノヌル䞍溶物を陀去した
埌、過剰のベンれンで掗浄し、真空也燥しお透明
粘皠液䜓のC8F17CH2CHOHCH2O
CH2CH2O10−CHCH3CH2O5COC
CH3CH2117.6を埗た。収率91。融点
〜12℃。沞点200℃以䞊10mmHg。 元玠分析、蚈算倀、25.0、46.4
、6.3、22.3、実枬倀、24.1
、46.8、6.3、22.8。 実斜䟋  枩床蚈、冷华噚、撹拌装眮および窒玠導入管を
備えた200ml四ツ口フラスコに、実斜䟋で埗た
化合物28およびむ゜プロパノヌル112および
ドデシルメルカプタン0.4を仕蟌み、窒玠を通
じながら67℃で30分間撹拌した。その埌、重合開
始剀パヌブチルピバレヌト0.17を加え、同枩床
で時間撹拌しお重合を行぀た。 反応混合物からむ゜プロパノヌルを留去し、過
剰のベンれンで掗浄し、真空也燥しお高粘床液䜓
26.1を埗た。融点25〜30℃。沞点200℃以䞊
10mmHg。 赀倖吞収スペクトル分析の結果、原料化合物の
炭玠−炭玠二重結合に基づく1640cm-1のピヌクは
消倱しおおり、重合䜓の生成が確認された。 実斜䟋  実斜䟋で甚いたのず同じフラスコに、
【匏】52.60.1モル、
【匏】66.60.1モ ルおよびBF3・゚ヌテル錯䜓0.5を仕蟌み、
65℃で時間撹拌した。実斜䟋ず同様に原料゚
ポキシドの消倱および二重結合の存圚を確認し
た。 反応混合物からメタノヌル䞍溶物を陀去した
埌、過剰のヘキサンで掗浄し、真空也燥しお透明
粘皠液䜓の 102.5を埗た。収率86。融点−〜℃。
沞点200℃以䞊10mmHg。 元玠分析、蚈算倀、30.2、46.4
、6.0、17.4、実枬倀、29.7
、46.7、6.1、17.5。 応甚䟋  䞋蚘組成の暹脂塗料に第衚に瀺す重合物0.04
重量を添加し、10cm×10cmアルミニりム板に吹
付け塗装し、140℃で也燥した。也燥塗料衚面の
平滑性を、反射自然光による肉県芳察および60床
鏡面反射率により評䟡した。評䟡は次の基準で行
぀た 〇党面にわた぀お平滑性良奜。 △平滑性かなり良奜。 ×党く平滑性なし。 塗料組成 重量 ゚ポキシ暹脂 20 プノヌル暹脂 10 ブタノヌル 15 キシレン 40 酢酞セロ゜ルブ 12 酞化チタン  結果を第衚に瀺す。
【衚】 応甚䟋  アセテヌト暹脂フむルムを、第衚に瀺す重合
物の0.01重量トリクロロトリフルオロ゚タン溶
液に浞挬した埌、自然也燥させおフむルム衚面に
重合物膜を圢成した。ポリテトラフルオロ゚チレ
ン暹脂を摩擊垯ずしお京倧化研匏ロヌタリヌスタ
チツクテスタヌにより摩擊垯電圧を枬定した。結
果を第衚に瀺す。
【衚】 応甚䟋  塩化ビニル暹脂100重量郚、ゞオクチルフタレ
ヌト44重量郚に、防滎剀ずしお゜ルビタンモノス
テアレヌト゚チレンオキシド付加物重量郚お
よび゜ルビタンモノパルミテヌト重量郚を添加
し、曎に防霧のために第衚に瀺す化合物0.2重
量郚添加した暹脂組成物をカレンダヌ成圢しお厚
さ0.1mmのフむルムを埗た。このフむルムを盎埄
50cm、高さ30cmの円圢ドヌム状ずし、内郚に氎を
入れたガラス容噚20cm×20cm×cmを眮い
た。宀枩を30℃から℃の間で適宜倉化させるこ
ずにより、ドヌム内の霧発生状況を比范芳察し
お、次の基準で評䟡した。 〇霧が党く発生しない。 △霧がわずかに発生する。 ×霧が非垞に倚く発生する。 結果を第衚に瀺す
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭、RfはC4〜C20フルオロアルキル基R1は
    氎玠たたはアセチル基R2およびR3は、その䞀
    方が氎玠、他方がメチル基R4は氎玠たたはメ
    チル基は−CO−、−NHCO−たたはプニレ
    ン基、およびはそれぞれ〜40であ぀
    お、≊40を満足する数を衚わ
    す。 で瀺される含フツ玠化合物。  が以䞊であり、か぀少くずもずの䞀
    方が以䞊である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化
    合物。  䞀般匏 匏䞭、RfはC4〜C20フルオロアルキル基を衚わ
    す。 で瀺される含フツ玠゚ポキシドず 䞀般匏 匏䞭、R2およびR3は、その䞀方が氎玠、他方が
    メチル基R4は氎玠たたはメチル基は−CO
    −、−NHCO−たたはプニレン基、およ
    びはそれぞれ〜40であ぀お、
    ≩40を満足する数を衚わす。 で瀺される化合物を觊媒存圚䞋に反応させお 䞀般匏 匏䞭、Rf、R2、R3、R4、、、およびは
    前蚘ず同意矩。 で瀺される化合物を埗、次いで、芁すればこれを
    ゚ステル化しお 䞀般匏 匏䞭、Rf、R2、R3、R4、、、およびは
    前蚘ず同意矩。R1′はアセチル基を衚わす。 で瀺される化合物を埗るこずを特城ずする含フツ
    玠化合物の補法。
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