JPS62148439A - 新規ジテルペン化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
新規ジテルペン化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS62148439A JPS62148439A JP28801485A JP28801485A JPS62148439A JP S62148439 A JPS62148439 A JP S62148439A JP 28801485 A JP28801485 A JP 28801485A JP 28801485 A JP28801485 A JP 28801485A JP S62148439 A JPS62148439 A JP S62148439A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tobacco
- compound
- aroma
- ethanol
- reduced pressure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野１
本発明は、友ばこ香喫味改良効果を有する新規ジテルベ
／化合物に関する。
／化合物に関する。
従来、消費者の嗜好にあった友はこを製造するために、
各櫨香料を添加することによりたばこの香喫味を改善し
ている。これらのうち、葉たばこ中にもともと成分とし
て含まれる物質を添加するものとしては、例えば３．７
−ジメチル−６オクテン酸エチルエステル（特公昭５８
−１００６９号〕、４−ケト−２−シトラール（特公昭
５７−４２６１６号）、パーレ一種葉たばこより単離さ
れた４−（３−オキソ−２，６，６−）リメチルシクロ
ヘキシ＝ｌ−エニル）−ブドー３−エン−２−オン（４
−オキンーベーターイオノンノ（特公昭−５５−２７７
９５号）などがあげられる。
各櫨香料を添加することによりたばこの香喫味を改善し
ている。これらのうち、葉たばこ中にもともと成分とし
て含まれる物質を添加するものとしては、例えば３．７
−ジメチル−６オクテン酸エチルエステル（特公昭５８
−１００６９号〕、４−ケト−２−シトラール（特公昭
５７−４２６１６号）、パーレ一種葉たばこより単離さ
れた４−（３−オキソ−２，６，６−）リメチルシクロ
ヘキシ＝ｌ−エニル）−ブドー３−エン−２−オン（４
−オキンーベーターイオノンノ（特公昭−５５−２７７
９５号）などがあげられる。
〔発明が解決しようとする問題点ま
たばこの香喫味改良剤として用いられる化合物は、タバ
コ植物より単離された天然物であることがのぞましい。
コ植物より単離された天然物であることがのぞましい。
種々のタバコ属植物中に含有される化学物質を検索抽出
することを目的として検討を重ねた結果、たばこ栽培徨
であるニコチアナタパカムｃｖ、 ＭＣより新規化合物
である本化合物の単離に成功した。さらに本化合物の有
用性として、たばこ香喫味改善効果について検討した結
果、たばこ本来の香喫味に対する増感剤、および香料と
して極めて優れていることをみいだし、本発明をなすに
いたった。すなわち本発明の目的は、新規化合物、こと
にたばこの香喫味改良剤として有効な新規化合物を提供
することにある。
することを目的として検討を重ねた結果、たばこ栽培徨
であるニコチアナタパカムｃｖ、 ＭＣより新規化合物
である本化合物の単離に成功した。さらに本化合物の有
用性として、たばこ香喫味改善効果について検討した結
果、たばこ本来の香喫味に対する増感剤、および香料と
して極めて優れていることをみいだし、本発明をなすに
いたった。すなわち本発明の目的は、新規化合物、こと
にたばこの香喫味改良剤として有効な新規化合物を提供
することにある。
〔問題点を解決するための手段１
すなわち、次の化学構造式で、示される化合物及び該化
合物からなるたばこ用香喫味改良剤である。
合物からなるたばこ用香喫味改良剤である。
本化合物は、タバコの花蕾を収穫後ただちにエタノール
、アセトンなどの親水性溶剤などに浸漬して抽出液を得
、この抽出液を減圧下溶剤を留去して得た水性残渣を酢
酸エチルなどの非親水性有機溶剤で振りとり、２％重げ
水、水、飽和食塩水の順で洗い乾燥後減圧乾固する。こ
れをシリガゲルカラムにより精製し、本化合物を含む部
分を濃縮後逆層カラムによって精製することにより得ら
れる。
、アセトンなどの親水性溶剤などに浸漬して抽出液を得
、この抽出液を減圧下溶剤を留去して得た水性残渣を酢
酸エチルなどの非親水性有機溶剤で振りとり、２％重げ
水、水、飽和食塩水の順で洗い乾燥後減圧乾固する。こ
れをシリガゲルカラムにより精製し、本化合物を含む部
分を濃縮後逆層カラムによって精製することにより得ら
れる。
実施例 １゜
ニコチアナタバカムｃｖ、Ｍｃの花蕾部３００Ｊ新鮮重
）をアセトン８００１中に２週間浸し、得られた抽出液
を４０度で減圧濃縮した。水性残渣をＩＮ塩酸でｐＨ２
，５に調整後、酢酸エチルで分配し、酢飯エチル層を得
た。新しい酢飯エチルを加えることによって、更に２回
この操作を行なった。得られた酢酸エチル層をあわせ、
飽和重σ水で２回、水で２回洗浄後、減圧濃縮した。残
渣をシリカゲルのカラム（１１ｃＷＬφｘ５８ｃｍ）に
かけ７チアセトンーベンゼン（１１１）、９％アセトン
−ベンゼン（１３１）、１１％アセトン−ベンゼン（１
８１）、１３チアセトンーペンゼ／（１８１）で順次溶
出しｌｌずつ分画した。１１％アセトン−ベンゼン峻出
区のうち終シの４６”ｋ減圧ｌＯ縮しついで調製用高速
液体クロマトグラフィーをおこなりた。条件は以下のと
おりである。
）をアセトン８００１中に２週間浸し、得られた抽出液
を４０度で減圧濃縮した。水性残渣をＩＮ塩酸でｐＨ２
，５に調整後、酢酸エチルで分配し、酢飯エチル層を得
た。新しい酢飯エチルを加えることによって、更に２回
この操作を行なった。得られた酢酸エチル層をあわせ、
飽和重σ水で２回、水で２回洗浄後、減圧濃縮した。残
渣をシリカゲルのカラム（１１ｃＷＬφｘ５８ｃｍ）に
かけ７チアセトンーベンゼン（１１１）、９％アセトン
−ベンゼン（１３１）、１１％アセトン−ベンゼン（１
８１）、１３チアセトンーペンゼ／（１８１）で順次溶
出しｌｌずつ分画した。１１％アセトン−ベンゼン峻出
区のうち終シの４６”ｋ減圧ｌＯ縮しついで調製用高速
液体クロマトグラフィーをおこなりた。条件は以下のと
おりである。
カラム；シリカゲル（草野科学ｆｉＩＤ−２２）靜媒：
ベンゼンーアセトン（７：３Ｊ 流 速：５−／關 上記の条件で、本化合物の溶出時間は３４分である 次に逆層カラムを用いて精製した。条件は以下のとおり
である。
ベンゼンーアセトン（７：３Ｊ 流 速：５−／關 上記の条件で、本化合物の溶出時間は３４分である 次に逆層カラムを用いて精製した。条件は以下のとおり
である。
カラＡ ； （ＪＤＳ（ＹＭＣ８−３１４）溶 媒；８
０％メタノール 流 速： ０．８ ｍｌ／ｍ 上記の条件で本化合物の溶出時間は、１７分である。
０％メタノール 流 速： ０．８ ｍｌ／ｍ 上記の条件で本化合物の溶出時間は、１７分である。
以下に本化合物の物理的性質を示す。
〔α）ｅ ２３’ （ｃ＝ ０．０７５ 、１′：
ｔ（ＪＨ）り 融点： １７０−１７２度 Ｕｖ；末端吸収 ＩＲ； （ｃｔ−１） ３３８０． ２９５４． ２
９３３． ２８８２． １７０２゜１６２１、１０４４
．９７９ 高分解能ＭＳ ； ｆｏｕｎｄ 、 ３２２．２５４２
ｃａｌｃｄ−ｆｏｒ ＣｔｏＨｓａ（Ｊｓ 、 ３２２
．２５０６”ＣＮへｕ（（１２５ＭＨｚ；ＣＤ３０Ｄ）
１７．ｏｑ ２０．９ｑ ２１．７ｑ２２１１２２．
４ｔ ２５Ｊ３ｑ ２７ｊ５ｄ ３７Ｂｔ ３９．１ｄ
３９．６ｔ ４１ｆ５ｔ ４１ｉ３ｓ ４８．１ｄ ５
４．７ｄ ６４．２ｄ７０．１ｄ ７：２５ｄ ７３．
Ｏｓ １１３Ｊ３ｔ １４７．７ｓ’ ＨＮＭｌ’Ｌ（
５００ＭＨｚ ： ＣＤ３ Ｑｌ）） ０．７７ 、０
．７７ （３ＨＪ ＝７１−１ｚ ｄ）ＯＪ３７（ｉｆ
−ＩＪ蝙５，１４ｉ）、１４．０ ａｔ）０．９７，１
．０６（３Ｈ，ｓ） １．０９（２Ｈ） １２５（３Ｈ
，ｍ）１３９（ＩＨ，Ｊ＝４．５，１２．２，１２．２
． ｄｔ）１．５１（ＩＨ，Ｊ＝１０．３ 、１０．３
、１０．３．ｑ）１．５８（ＩＨ，Ｊ＝４．５ 、４
．５ 、４．５ 、１３．５ 、 ｄｄｄｄ ）Ｌ−６
６（ＬＨ、Ｊ＝４．５，４．５ ＊ １２．２ 、ｃｌ
ｔ ）１．７９１Ｈ，Ｊ＝１．９，１０．３．ｄｄ）
１．８５（ＩＨ，Ｊ＝３．２，３．２，４．５，１２．
９．ａｃｉａｄ）２．２２（ＩＨ，Ｊ＝３．２ 、３．
２ 、１４．０ 、 ｄ ｔ ）２．２９（ＩＨ，Ｊ＝
１．９ 、１．９ 、１４．１ 、 ｄ ｔ ）２．４
７（ＬＨ，Ｊ＝１．１．ｔ、９，４．５，１４．１．ａ
ａａｄ）２３１（１１−１，Ｊ＝１．９，７．０．ｄｑ
）３．８１（１）１．Ｊ＝４．５．ｄ）４．０６（ＩＨ
，Ｊ＝１．９ 、４．５ 、４．５ 、 ｄ ｔ ）４
．７６（ＩＨ，Ｊ＝＝１．９ 、１．９ 、 ｄｄ ）
４．８１（ＩＨ，Ｊ＝１．１，１．９．ｄｄ）ベンゼン
との共出結晶によるＸ線結晶解析；斜方晶系（Ｏｒｔｈ
ｏｒｈｏｍｂｉｃ ）、空間群Ｐ ２−ｉ ２−１２−
１ａ＝１０．３５１（３）Ｘ、 ｂ＝ｔｏ、４ｓａｔ３
）Ｘ、 Ｃ＝２２．０５６（４）又密度ρ＝ Ｌｌ １
ｊｊ／ｃｄ 実施例 ２゜ たばこ黄色様（ＭＣ，本葉−等）のたばこ刻み５０ｇに
たいして本化合物の５％エタノール溶液を５本化合物と
して０．０１Ｌ％（重量）になるように噴霧添加して紙
巻し、本化合物無添加の上記友ばこ刻みの巻上げ品を対
照品として、これらを喫煙したときのかお９、味及びく
せについて２点識別法により比較した。専門パネル２０
名の評価は第１表に示すとお夕である。
ｔ（ＪＨ）り 融点： １７０−１７２度 Ｕｖ；末端吸収 ＩＲ； （ｃｔ−１） ３３８０． ２９５４． ２
９３３． ２８８２． １７０２゜１６２１、１０４４
．９７９ 高分解能ＭＳ ； ｆｏｕｎｄ 、 ３２２．２５４２
ｃａｌｃｄ−ｆｏｒ ＣｔｏＨｓａ（Ｊｓ 、 ３２２
．２５０６”ＣＮへｕ（（１２５ＭＨｚ；ＣＤ３０Ｄ）
１７．ｏｑ ２０．９ｑ ２１．７ｑ２２１１２２．
４ｔ ２５Ｊ３ｑ ２７ｊ５ｄ ３７Ｂｔ ３９．１ｄ
３９．６ｔ ４１ｆ５ｔ ４１ｉ３ｓ ４８．１ｄ ５
４．７ｄ ６４．２ｄ７０．１ｄ ７：２５ｄ ７３．
Ｏｓ １１３Ｊ３ｔ １４７．７ｓ’ ＨＮＭｌ’Ｌ（
５００ＭＨｚ ： ＣＤ３ Ｑｌ）） ０．７７ 、０
．７７ （３ＨＪ ＝７１−１ｚ ｄ）ＯＪ３７（ｉｆ
−ＩＪ蝙５，１４ｉ）、１４．０ ａｔ）０．９７，１
．０６（３Ｈ，ｓ） １．０９（２Ｈ） １２５（３Ｈ
，ｍ）１３９（ＩＨ，Ｊ＝４．５，１２．２，１２．２
． ｄｔ）１．５１（ＩＨ，Ｊ＝１０．３ 、１０．３
、１０．３．ｑ）１．５８（ＩＨ，Ｊ＝４．５ 、４
．５ 、４．５ 、１３．５ 、 ｄｄｄｄ ）Ｌ−６
６（ＬＨ、Ｊ＝４．５，４．５ ＊ １２．２ 、ｃｌ
ｔ ）１．７９１Ｈ，Ｊ＝１．９，１０．３．ｄｄ）
１．８５（ＩＨ，Ｊ＝３．２，３．２，４．５，１２．
９．ａｃｉａｄ）２．２２（ＩＨ，Ｊ＝３．２ 、３．
２ 、１４．０ 、 ｄ ｔ ）２．２９（ＩＨ，Ｊ＝
１．９ 、１．９ 、１４．１ 、 ｄ ｔ ）２．４
７（ＬＨ，Ｊ＝１．１．ｔ、９，４．５，１４．１．ａ
ａａｄ）２３１（１１−１，Ｊ＝１．９，７．０．ｄｑ
）３．８１（１）１．Ｊ＝４．５．ｄ）４．０６（ＩＨ
，Ｊ＝１．９ 、４．５ 、４．５ 、 ｄ ｔ ）４
．７６（ＩＨ，Ｊ＝＝１．９ 、１．９ 、 ｄｄ ）
４．８１（ＩＨ，Ｊ＝１．１，１．９．ｄｄ）ベンゼン
との共出結晶によるＸ線結晶解析；斜方晶系（Ｏｒｔｈ
ｏｒｈｏｍｂｉｃ ）、空間群Ｐ ２−ｉ ２−１２−
１ａ＝１０．３５１（３）Ｘ、 ｂ＝ｔｏ、４ｓａｔ３
）Ｘ、 Ｃ＝２２．０５６（４）又密度ρ＝ Ｌｌ １
ｊｊ／ｃｄ 実施例 ２゜ たばこ黄色様（ＭＣ，本葉−等）のたばこ刻み５０ｇに
たいして本化合物の５％エタノール溶液を５本化合物と
して０．０１Ｌ％（重量）になるように噴霧添加して紙
巻し、本化合物無添加の上記友ばこ刻みの巻上げ品を対
照品として、これらを喫煙したときのかお９、味及びく
せについて２点識別法により比較した。専門パネル２０
名の評価は第１表に示すとお夕である。
第１表
区分 香り 味 ぐせ
対照品 ２ ２ ２
加養品 １８簀 １８４ １８曇
以下表中の数字は良と評価し九人の数をしめす。
薫印は危険率５％で有意差があることを示す。
上表から、本化合物がたばこの香り、味及びくせを著し
く改善する効果含有することがわかる。
く改善する効果含有することがわかる。
実施例 ３゜
屑たばこを１００度の熱水で抽出し、さらに水溶性部と
水不溶部とにわけたのち、水不溶部を叩解し、これにそ
の乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加え友混
合物を薄紙状に成型し この薄紙に上記の水溶性ｇを戻
して作製したシート状再生たばこ５０ｙに対し、本化合
物５％（重量）エタノール溶ｆＬを本化合物の添加量が
０．０５％（重量）になるように１貢霧添加したのち掌
側して巻上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上
げ品を対照品として、これらを喫煙したときの香シ、味
及び刺激について、２点識別法によりこれらの喫味を比
較した 専門パネル２０名による評価は第２表に示すと
おりである。
水不溶部とにわけたのち、水不溶部を叩解し、これにそ
の乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加え友混
合物を薄紙状に成型し この薄紙に上記の水溶性ｇを戻
して作製したシート状再生たばこ５０ｙに対し、本化合
物５％（重量）エタノール溶ｆＬを本化合物の添加量が
０．０５％（重量）になるように１貢霧添加したのち掌
側して巻上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上
げ品を対照品として、これらを喫煙したときの香シ、味
及び刺激について、２点識別法によりこれらの喫味を比
較した 専門パネル２０名による評価は第２表に示すと
おりである。
ｗＪｚ表
区分 香り 味 刺激
対照品 ３ ３ ３
加養品 １７簀 １７養 １７簀この結果、本化
合物は喫煙物の香り、味を改善するとともに著しい刺激
抑制効果を有することがわかる。
合物は喫煙物の香り、味を改善するとともに著しい刺激
抑制効果を有することがわかる。
本化合物は、それ自体では芳香を有さないが加熱分解す
ると芳香を発する。かかる特性は、本化合物を喫煙物に
添加した場合匝めて好ましい効果を発揮する。すなわち
本化合物少ｔＴｈ櫨々の喫煙物に添加して、喫煙による
香喫味評価試験を行なったところ、たばこ本来の香りと
よく調和し、かつその香りに円みをもたせ、また九ばこ
煙の刺激を抑制するなど、多くの利点を有することが判
明し友。本化合物の添加によって香喫味を改善しうる喫
煙物としては、通常の葉たばこを原料として製造される
紙巻たばこ、葉巻友ばこ、及びパイプｆｃばこなどのほ
か、屑たばこ等を原料をして製造される再生たばこ、あ
るいはたばこ植物以外の天然繊維ｔｋは植物組織培養物
等を原料として製造される合成比ばこ筒金まれる。本化
合物ｒこれら喫煙物に添加する手段は特に限定される必
要はなく、本化合物を他の通常使用される香料と同様に
、エタノールのような有機溶剤に溶かしｆＣ，あと、た
ばこの刻みに添加して使用できるばかりでなく、紙巻た
ばこ製造用の材料品、例えば巻紙、糊等に含有させるこ
ともできる。本化合物の添加量は、最終喫煙物中に、ｏ
、ｏｏｔ％−０，１％（重ｊ孜）、望ましくは０．０１
−０．０５％（重り含有される程度の添加で香喫味改良
に有効である。
ると芳香を発する。かかる特性は、本化合物を喫煙物に
添加した場合匝めて好ましい効果を発揮する。すなわち
本化合物少ｔＴｈ櫨々の喫煙物に添加して、喫煙による
香喫味評価試験を行なったところ、たばこ本来の香りと
よく調和し、かつその香りに円みをもたせ、また九ばこ
煙の刺激を抑制するなど、多くの利点を有することが判
明し友。本化合物の添加によって香喫味を改善しうる喫
煙物としては、通常の葉たばこを原料として製造される
紙巻たばこ、葉巻友ばこ、及びパイプｆｃばこなどのほ
か、屑たばこ等を原料をして製造される再生たばこ、あ
るいはたばこ植物以外の天然繊維ｔｋは植物組織培養物
等を原料として製造される合成比ばこ筒金まれる。本化
合物ｒこれら喫煙物に添加する手段は特に限定される必
要はなく、本化合物を他の通常使用される香料と同様に
、エタノールのような有機溶剤に溶かしｆＣ，あと、た
ばこの刻みに添加して使用できるばかりでなく、紙巻た
ばこ製造用の材料品、例えば巻紙、糊等に含有させるこ
ともできる。本化合物の添加量は、最終喫煙物中に、ｏ
、ｏｏｔ％−０，１％（重ｊ孜）、望ましくは０．０１
−０．０５％（重り含有される程度の添加で香喫味改良
に有効である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式で表される化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ ２、次式で表される化合物からなるたばこ用香喫味改良
剤 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28801485A JPS62148439A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 新規ジテルペン化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28801485A JPS62148439A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 新規ジテルペン化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148439A true JPS62148439A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0450295B2 JPH0450295B2 (ja) | 1992-08-13 |
Family
ID=17724691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28801485A Granted JPS62148439A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 新規ジテルペン化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62148439A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013516989A (ja) * | 2010-01-15 | 2013-05-16 | アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー | タバコ由来の成分および材料 |
| JP2013524813A (ja) * | 2010-04-21 | 2013-06-20 | アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー | タバコ種子由来成分および材料 |
| CN106290605A (zh) * | 2016-07-22 | 2017-01-04 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种烟草中倍半萜类化合物的测定方法 |
| US10561168B2 (en) | 2010-01-15 | 2020-02-18 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived components and materials |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP28801485A patent/JPS62148439A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013516989A (ja) * | 2010-01-15 | 2013-05-16 | アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー | タバコ由来の成分および材料 |
| US10561168B2 (en) | 2010-01-15 | 2020-02-18 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived components and materials |
| JP2013524813A (ja) * | 2010-04-21 | 2013-06-20 | アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー | タバコ種子由来成分および材料 |
| CN106290605A (zh) * | 2016-07-22 | 2017-01-04 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种烟草中倍半萜类化合物的测定方法 |
| CN106290605B (zh) * | 2016-07-22 | 2018-06-12 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种烟草中倍半萜类化合物的测定方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0450295B2 (ja) | 1992-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62148439A (ja) | 新規ジテルペン化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JP3215784B2 (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPS6136257A (ja) | センブレン誘導体および該化合物からなる香喫味改良剤 | |
| JP3215787B2 (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPS5919935B2 (ja) | ８．９−ジヒドロ−８．９−ジハイドロキシ−メガスティグマトリエノン関連化合物ならびにたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS61145141A (ja) | デヒドロカリツソン及びたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS61225144A (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JP3187916B2 (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPS6136837B2 (ja) | ||
| JPS61225193A (ja) | １３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5936633A (ja) | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5831914B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5815113B2 (ja) | たばこの香喫味改良剤 | |
| JPS58144344A (ja) | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH02131563A (ja) | たぱこ香喫味改良剤 | |
| JPS5917091B2 (ja) | ７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１２、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5932449B2 (ja) | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5932452B2 (ja) | オクシド−ル・アイソマ−・２及びたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5919952B2 (ja) | ８、９−デヒドロテアスピロン及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5811191B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS63119684A (ja) | トランスジヒドロカリッソンの製造方法 | |
| JPH04193862A (ja) | ４―（２―ホルミル―５―ヒドロキシメチル―ピロ―ル―１―イル）―酪酸、および、該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS61145142A (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS58141774A (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH02131564A (ja) | たばこ香喫味改良剤 |