JPS5919935B2 - ８．９−ジヒドロ−８．９−ジハイドロキシ−メガスティグマトリエノン関連化合物ならびにたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
８．９−ジヒドロ−８．９−ジハイドロキシ−メガスティグマトリエノン関連化合物ならびにたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS5919935B2 JPS5919935B2 JP10121880A JP10121880A JPS5919935B2 JP S5919935 B2 JPS5919935 B2 JP S5919935B2 JP 10121880 A JP10121880 A JP 10121880A JP 10121880 A JP10121880 A JP 10121880A JP S5919935 B2 JPS5919935 B2 JP S5919935B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tobacco
- compound
- dihydroxy
- megastigmatrienone
- dihydro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はたばこの香喫味改良に有効な新規化合物ならび
にこれらの化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤に関す
る。
にこれらの化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤に関す
る。
近年たばこの嗜好は低ニコチン低タールのいわゆる喫味
の軽いたばこに急速に移行しつつあると同時に、香喫味
に対する要求もますます大きく、しかも多様化する傾向
にある。
の軽いたばこに急速に移行しつつあると同時に、香喫味
に対する要求もますます大きく、しかも多様化する傾向
にある。
従つてかかる傾向に対処するため香料をはじめとする種
々の添加物、フィルターをはじめとする種々の材料品な
どに関する研究が要求されている。特にたばこ香喫味の
改善、多様化に非常に有効な新規たばこ用香料の開発は
重要な課題となつている。本発明はかかる見地からたば
この香喫味改良に有効な新規化合物を提供することを目
的としてなされたもので、日本在来種葉たばこの中に含
まれる化学成分を研究中、本発明の新規化合物（以下「
本化合物」と略称することもある。
々の添加物、フィルターをはじめとする種々の材料品な
どに関する研究が要求されている。特にたばこ香喫味の
改善、多様化に非常に有効な新規たばこ用香料の開発は
重要な課題となつている。本発明はかかる見地からたば
この香喫味改良に有効な新規化合物を提供することを目
的としてなされたもので、日本在来種葉たばこの中に含
まれる化学成分を研究中、本発明の新規化合物（以下「
本化合物」と略称することもある。
）を抽出分離することに成功し、さらに本化合物の有用
性としてたばこの香喫味改善効果について検討した結果
たばこ本来の香喫味に対する増感剤および刺激抑制剤と
して極めてすぐれていることを見い出し本発明をなすに
至つた。すなわち本発明の目的は新規化合物、殊にたば
この香喫味改良剤として有効な新規化合物を提供するこ
とにある。本発明の化合物は８・９−ジヒドロー８ ・
９一・ ジハイドロキシーメガステイグマトリエノン、
又はそのジアセテートで次の一般式で示される。
性としてたばこの香喫味改善効果について検討した結果
たばこ本来の香喫味に対する増感剤および刺激抑制剤と
して極めてすぐれていることを見い出し本発明をなすに
至つた。すなわち本発明の目的は新規化合物、殊にたば
この香喫味改良剤として有効な新規化合物を提供するこ
とにある。本発明の化合物は８・９−ジヒドロー８ ・
９一・ ジハイドロキシーメガステイグマトリエノン、
又はそのジアセテートで次の一般式で示される。
（式中ＲはＨ又はＣＯＣＨ３を表わす。）一般式におい
てＲ＝Ｈの化合物は実験式 Ｃｌ３Ｈ２ＯＯ３、Ｒ＝ＣＯＣＨ３の化合物は実験式Ｃ
ｌ７Ｈ２４Ｏ５で示され、両者とも淡黄色の油状物質で
、持続性のある甘い枯葉様の香気を強く発する。
てＲ＝Ｈの化合物は実験式 Ｃｌ３Ｈ２ＯＯ３、Ｒ＝ＣＯＣＨ３の化合物は実験式Ｃ
ｌ７Ｈ２４Ｏ５で示され、両者とも淡黄色の油状物質で
、持続性のある甘い枯葉様の香気を強く発する。
次に８・９−ジヒトロー８・９−ジハイドロキシーメガ
ステイグマトリエノンのスペクトルデータを示す。次に
Ｒ＝ＣＯＣＨ３のジアセテートのスペクトルデータを示
す。
ステイグマトリエノンのスペクトルデータを示す。次に
Ｒ＝ＣＯＣＨ３のジアセテートのスペクトルデータを示
す。
本化合物は例えば日本在来種葉たばこより次のようにし
て抽出製造することができる。
て抽出製造することができる。
すなわち日本在来種葉たばこを粉砕あるいは０．５〜１
．０７Ｉｔｍ程度に裁刻した後、５〜１０倍の例えばメ
タノール、エタノール、ジクロルメタン等の極性のある
有機溶剤などの単一、あるいはそれらの混合溶剤で浸漬
抽出し、得られた抽出液を濾過後５０℃以下で減圧濃縮
する。濃縮物より例えばエーテル、ジクロルメタン等の
非水溶性溶剤で溶剤可溶部を抽出する。この抽出液を２
〜４Ｎ一硫酸等の酸性溶液、０．５〜４Ｎ一水酸化ナト
リウム等のアルカリ性溶液で順次洗浄することを２〜４
回くり返し溶剤可溶中性部を得る。次にこの中性部を減
圧あるいは常圧下で水蒸気蒸留し１０〜２００倍（Ｗ／
Ｗ）の留出部を得る。
．０７Ｉｔｍ程度に裁刻した後、５〜１０倍の例えばメ
タノール、エタノール、ジクロルメタン等の極性のある
有機溶剤などの単一、あるいはそれらの混合溶剤で浸漬
抽出し、得られた抽出液を濾過後５０℃以下で減圧濃縮
する。濃縮物より例えばエーテル、ジクロルメタン等の
非水溶性溶剤で溶剤可溶部を抽出する。この抽出液を２
〜４Ｎ一硫酸等の酸性溶液、０．５〜４Ｎ一水酸化ナト
リウム等のアルカリ性溶液で順次洗浄することを２〜４
回くり返し溶剤可溶中性部を得る。次にこの中性部を減
圧あるいは常圧下で水蒸気蒸留し１０〜２００倍（Ｗ／
Ｗ）の留出部を得る。
この留出部を塩化ナトリウム等の中性塩で飽和させ、こ
れに例えばエーテル、ジクロルメタン等の非水溶性溶剤
を加え、留出精油成分を溶剤中に移行させたのち、これ
を減圧濃縮し、溶剤可溶中性部を得る。得られた中性部
を２０〜５０倍（Ｗ／Ｗ）のケイ酸等のカラムに通して
吸着させ、例えばヘキサン・エーテル等の低極性溶剤と
中極性溶剤の混合溶剤で展開し順次極性を上げてゆき、
さらにメタノール、エタノール等の高極性溶剤あるいは
極性の異なる上記溶剤の混合溶剤で展開する。カラム体
積の１／２〜１／２０倍程づつのフラクシヨンに分け減
圧濃縮により各フラクシヨンの流出部を得る。こうして
得られた例えばメタノール流出部をさらにもう一度上記
と同様の操作でケイ酸等のカラムクロマトグラフイ一に
かける。この際展開溶剤は例えばエーテル・メタノール
の様に中極性溶剤と高極性溶剤との混合溶剤で展開して
もかまわない。このようにして例えばエーテルリメタノ
ール＝９５：５（Ｗ／Ｗ）の流出部が得られる。次にこ
の流出部を極性充填剤を用いた分取ガ ，１スクロマト
グラフイ一にかける。その２００〜２４０℃の範囲にお
いて流出するピークのうち、あらかじめガスクロマトグ
ラフ結合質量分析計にかけて本化合物と同定された前述
のマスパターンと一致するピークを分取することにより
、純度９９．５％（Ｗ／Ｗ）以上の本化合物を得ること
ができる。本化合物のアセチル化物は常法により例えば
無水酢酸とピリジン、無水酢酸と酢酸ナトリウム等によ
るアセチル化反応により７５〜９９％の収率で得ること
がで．きる。この様にして得られる本化合物は喫煙物に
添加した場合、極めて好ましい香喫味改良効果を発揮す
る。
れに例えばエーテル、ジクロルメタン等の非水溶性溶剤
を加え、留出精油成分を溶剤中に移行させたのち、これ
を減圧濃縮し、溶剤可溶中性部を得る。得られた中性部
を２０〜５０倍（Ｗ／Ｗ）のケイ酸等のカラムに通して
吸着させ、例えばヘキサン・エーテル等の低極性溶剤と
中極性溶剤の混合溶剤で展開し順次極性を上げてゆき、
さらにメタノール、エタノール等の高極性溶剤あるいは
極性の異なる上記溶剤の混合溶剤で展開する。カラム体
積の１／２〜１／２０倍程づつのフラクシヨンに分け減
圧濃縮により各フラクシヨンの流出部を得る。こうして
得られた例えばメタノール流出部をさらにもう一度上記
と同様の操作でケイ酸等のカラムクロマトグラフイ一に
かける。この際展開溶剤は例えばエーテル・メタノール
の様に中極性溶剤と高極性溶剤との混合溶剤で展開して
もかまわない。このようにして例えばエーテルリメタノ
ール＝９５：５（Ｗ／Ｗ）の流出部が得られる。次にこ
の流出部を極性充填剤を用いた分取ガ ，１スクロマト
グラフイ一にかける。その２００〜２４０℃の範囲にお
いて流出するピークのうち、あらかじめガスクロマトグ
ラフ結合質量分析計にかけて本化合物と同定された前述
のマスパターンと一致するピークを分取することにより
、純度９９．５％（Ｗ／Ｗ）以上の本化合物を得ること
ができる。本化合物のアセチル化物は常法により例えば
無水酢酸とピリジン、無水酢酸と酢酸ナトリウム等によ
るアセチル化反応により７５〜９９％の収率で得ること
がで．きる。この様にして得られる本化合物は喫煙物に
添加した場合、極めて好ましい香喫味改良効果を発揮す
る。
すなわち本化合物を少量種々の喫煙物に添加して香喫昧
評価試験を行つたところ、たばこ本来の香りとよく調和
し、かつその喫昧が濃くなり煙にふくらみときめ細かさ
を付与し刺激を抑制するなどのすぐれた香喫昧改良効果
を有し、またその効果に持続性があり、たばこの製造工
程及び製品保存中における逸散も少いなど多くの利点を
有することが判明した。本化合物の添加によつて香喫味
を改善しうる喫煙物としては通常の葉たばこのみならず
劣質葉たばこ、葉巻たばこ、パイプタバコなどの単葉あ
るいはブレンド品、さらにくずたばこ等を原料として製
造される再生たばこ、あるいはたばこ植物以外の天然繊
維又は植物組織培養物等を原料として製造される合成た
ばこの単品あるいは他のたばこの原料とのブレンド品な
どがある。
評価試験を行つたところ、たばこ本来の香りとよく調和
し、かつその喫昧が濃くなり煙にふくらみときめ細かさ
を付与し刺激を抑制するなどのすぐれた香喫昧改良効果
を有し、またその効果に持続性があり、たばこの製造工
程及び製品保存中における逸散も少いなど多くの利点を
有することが判明した。本化合物の添加によつて香喫味
を改善しうる喫煙物としては通常の葉たばこのみならず
劣質葉たばこ、葉巻たばこ、パイプタバコなどの単葉あ
るいはブレンド品、さらにくずたばこ等を原料として製
造される再生たばこ、あるいはたばこ植物以外の天然繊
維又は植物組織培養物等を原料として製造される合成た
ばこの単品あるいは他のたばこの原料とのブレンド品な
どがある。
また、フイルタ一、ライスペーパー糊等のたばこ用材料
品に添加してもよい。本化合物をこれらの喫煙物あるい
は材料品に添加する手段は特に限定される必要はなく、
本化合物を他の通常使用される香料と同様に、水、エタ
ノール、ポリオール等の溶剤の単一あるいは混合溶剤に
溶かした後、たばこ刻等の原料に添加して使用できるば
かりでなく、上記の溶剤のほかエーテル・アセトン等の
溶剤に１％〜１５％程度溶かした後、たばこ製造用のフ
イルタ一、ライスペーパー、チツプペーパ一、たばこ紙
巻用糊として使ノ用されるＣＭＣ（カルボキシメチルセ
ルロース）、外包紙として使用されるセロフアン等の材
料品に噴霧その他適宜の方法で添加させることによつて
も香喫昧改良の効果を上げることができる。
品に添加してもよい。本化合物をこれらの喫煙物あるい
は材料品に添加する手段は特に限定される必要はなく、
本化合物を他の通常使用される香料と同様に、水、エタ
ノール、ポリオール等の溶剤の単一あるいは混合溶剤に
溶かした後、たばこ刻等の原料に添加して使用できるば
かりでなく、上記の溶剤のほかエーテル・アセトン等の
溶剤に１％〜１５％程度溶かした後、たばこ製造用のフ
イルタ一、ライスペーパー、チツプペーパ一、たばこ紙
巻用糊として使ノ用されるＣＭＣ（カルボキシメチルセ
ルロース）、外包紙として使用されるセロフアン等の材
料品に噴霧その他適宜の方法で添加させることによつて
も香喫昧改良の効果を上げることができる。
本化合物の喫煙物に対する添加量は、０．００００１〜
０．０５％（Ｗ／Ｗ）程度、好ましくは、０．０００１
〜０．０１％（Ｗ／Ｗ）含有される程度で良く、ごく少
量の添加で香喫味改良で有効である。また本発明の化合
物は、たばこ製造用フイルタ一、ライスペーパー、ＣＭ
Ｃ（カルボキシメチルセルロース）等の材料品中に０，
０００１〜０，０２％（Ｗ／Ｗ）程度好ましくは０．０
０１〜０．０１％（Ｗ／Ｗ）含有される程度で香喫味改
良に有効である。（製造例） 日本在来種たばこ水府１５０ｋｇを５倍量（Ｗ／Ｗ）の
メタノールで３回浸漬抽出をくり返し、抽出液をろ過後
５０℃以下で減圧濃縮した。
０．０５％（Ｗ／Ｗ）程度、好ましくは、０．０００１
〜０．０１％（Ｗ／Ｗ）含有される程度で良く、ごく少
量の添加で香喫味改良で有効である。また本発明の化合
物は、たばこ製造用フイルタ一、ライスペーパー、ＣＭ
Ｃ（カルボキシメチルセルロース）等の材料品中に０，
０００１〜０，０２％（Ｗ／Ｗ）程度好ましくは０．０
０１〜０．０１％（Ｗ／Ｗ）含有される程度で香喫味改
良に有効である。（製造例） 日本在来種たばこ水府１５０ｋｇを５倍量（Ｗ／Ｗ）の
メタノールで３回浸漬抽出をくり返し、抽出液をろ過後
５０℃以下で減圧濃縮した。
得られた濃縮液３８．５ｋｇを１５ｋｇのエーテルを用
いて抽出し、エーテル可溶部を同量（Ｗ／Ｗ）の、４Ｎ
一硫酸と３回混合、分液をくり返しエーテル層より塩基
性部を硫酸水溶液として除いた。次にこのエーテル層よ
り酸性部を２Ｎ一水酸化ナトリウム溶液を用いて上記と
同様の操作で水溶液として除いた。以上の操作で７．０
ｋｇのエーテル可溶中性部が得られた。得られた中性部
１００７に対して１０１の留出部が留出する様にこの中
性部を常圧で水蒸気蒸留した。留出液を塩化ナトリウム
で飽和させ精油成分をエーテルでふりとつて１３６７の
精油成分を得た。次にこの精油成分を２分しそれぞれ径
１０へ高さ６０礪のカラムに１５００ｆのケイ酸（マニ
ンクロドツト社製ＡＲ−１００）を充填したものに通し
て精油成分を吸着させ、ヘキサン・エーテルの各種混合
溶媒系で溶離した。エーテルの割合を０１３、６、１２
、２４、４８、１００％（Ｗ／Ｗ）の順で上げてゆき、
最後にメタノールで流出させた。メタノール流出分画と
して５．７７の留出物を得た。再び径５（：：ＲｌＬｌ
高さ５０ＣＴｒＬのカラムに、２５０７のケイ酸を充填
したものにこのメタノール流出物５．７ｔを通し、エー
テル・メタノールの各種混合溶媒系で溶離した。メタノ
ールの割合を０１３、６、１２、２４、４８、１００％
（Ｗ／Ｗ）の順で上げてゆきメタノール２４％の流出分
画として６２５７１９の流出物を得た。この流出物をＦ
ＦＡＰ（フリーファティーアシツドポリエステル）をク
ロモゾルブＷ（ジヨーンズマンピレ社製商品名）表面に
１０重量％になるように吸着させた充填剤を填めた３Ｗ
Ｅ×２１ｔ１のステンレスカラムに通し、１５０〜２８
０℃の範囲で１０℃／分の速度でガスクロを昇温させ、
２２５℃における流出ピークをあらかじめガスクロマト
グラフ結合質量分析計によつて前述のマスパターンと一
致する事を確認した後、そのピークをガラスキヤピラリ
一を用いてくり返しトラツプして、本化合物（８・９−
ジヒトロー８・９−ジハイドロキシーメガステイグマト
リエノン）を１０即得た。本化合物のスペクトルデータ
は前記した通りであつた。
いて抽出し、エーテル可溶部を同量（Ｗ／Ｗ）の、４Ｎ
一硫酸と３回混合、分液をくり返しエーテル層より塩基
性部を硫酸水溶液として除いた。次にこのエーテル層よ
り酸性部を２Ｎ一水酸化ナトリウム溶液を用いて上記と
同様の操作で水溶液として除いた。以上の操作で７．０
ｋｇのエーテル可溶中性部が得られた。得られた中性部
１００７に対して１０１の留出部が留出する様にこの中
性部を常圧で水蒸気蒸留した。留出液を塩化ナトリウム
で飽和させ精油成分をエーテルでふりとつて１３６７の
精油成分を得た。次にこの精油成分を２分しそれぞれ径
１０へ高さ６０礪のカラムに１５００ｆのケイ酸（マニ
ンクロドツト社製ＡＲ−１００）を充填したものに通し
て精油成分を吸着させ、ヘキサン・エーテルの各種混合
溶媒系で溶離した。エーテルの割合を０１３、６、１２
、２４、４８、１００％（Ｗ／Ｗ）の順で上げてゆき、
最後にメタノールで流出させた。メタノール流出分画と
して５．７７の留出物を得た。再び径５（：：ＲｌＬｌ
高さ５０ＣＴｒＬのカラムに、２５０７のケイ酸を充填
したものにこのメタノール流出物５．７ｔを通し、エー
テル・メタノールの各種混合溶媒系で溶離した。メタノ
ールの割合を０１３、６、１２、２４、４８、１００％
（Ｗ／Ｗ）の順で上げてゆきメタノール２４％の流出分
画として６２５７１９の流出物を得た。この流出物をＦ
ＦＡＰ（フリーファティーアシツドポリエステル）をク
ロモゾルブＷ（ジヨーンズマンピレ社製商品名）表面に
１０重量％になるように吸着させた充填剤を填めた３Ｗ
Ｅ×２１ｔ１のステンレスカラムに通し、１５０〜２８
０℃の範囲で１０℃／分の速度でガスクロを昇温させ、
２２５℃における流出ピークをあらかじめガスクロマト
グラフ結合質量分析計によつて前述のマスパターンと一
致する事を確認した後、そのピークをガラスキヤピラリ
一を用いてくり返しトラツプして、本化合物（８・９−
ジヒトロー８・９−ジハイドロキシーメガステイグマト
リエノン）を１０即得た。本化合物のスペクトルデータ
は前記した通りであつた。
本物質７Ｗ９を１ｄの無水ピリジンに溶かし、無水酢酸
０．５ｄを加えた後室温で５時間反応させ、溶媒を揮散
させ６Ｗ１ｆｉ！のジアセテートを得た。本化合物のス
ペクトルデータは前記したとおりであつた。実施例 １ 商品名「ハイライト（Ｈｉ−１１ｔｅ）」用葉組の刻上
品５０ｙに対して上記の製造例で得た８・９−ジヒトロ
ー８・９−ジハイドロキシーメガスティグマトリエノン
の１０％（Ｗ／Ｗ）エタノール溶液を刻重量に対し本化
合物として０．００５％（Ｗ／Ｗ）１ｃなるように噴霧
して紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻の巻上品を
対照品として、これらを喫煙したときのにおいおよび昧
について、２点識別法により比較した。
０．５ｄを加えた後室温で５時間反応させ、溶媒を揮散
させ６Ｗ１ｆｉ！のジアセテートを得た。本化合物のス
ペクトルデータは前記したとおりであつた。実施例 １ 商品名「ハイライト（Ｈｉ−１１ｔｅ）」用葉組の刻上
品５０ｙに対して上記の製造例で得た８・９−ジヒトロ
ー８・９−ジハイドロキシーメガスティグマトリエノン
の１０％（Ｗ／Ｗ）エタノール溶液を刻重量に対し本化
合物として０．００５％（Ｗ／Ｗ）１ｃなるように噴霧
して紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻の巻上品を
対照品として、これらを喫煙したときのにおいおよび昧
について、２点識別法により比較した。
特に訓練された専門パネル２０人の評価は第４表に示す
とおりであつた。料中に、８・９−ジヒトロー８・９−
ジハイドロキシーメガステイグマトリエノンを、実施例
１と同様の刻上品に対し０．０００１％（Ｗ／Ｗ）にな
る様に混入させて巻上げて加香品とした。
とおりであつた。料中に、８・９−ジヒトロー８・９−
ジハイドロキシーメガステイグマトリエノンを、実施例
１と同様の刻上品に対し０．０００１％（Ｗ／Ｗ）にな
る様に混入させて巻上げて加香品とした。
一方、実施例１と同様の刻上品５０？に対し、上記の第
２香料のみを加香した後、巻き上げた本化合物無添加品
を対照品として、両者を喫煙した時の、におい、昧、し
げきについて２点識別法により比較した。特に訓練され
た専門パネル２０人の評価は第２表に示すとおりであつ
た。実施例 ３ くずたばこを１００℃の熱水で抽出、さらに水溶性部と
水不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これに
その乾物重量の１５％（Ｗ／Ｗ）の針葉樹のクラフトパ
ルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記
の水溶性部をもどして作つたシート状再生たばこ５０ｔ
に対し、８・９−ジヒトロー８・９−ジハイドロキシー
メガステイグマトリエノンの１０％（Ｗ／Ｗ）メタノー
ル溶液を本化合物の添加量が０．００５％（Ｗ／Ｗ）に
なるよう噴霧した後、裁刻して巻上げ、加香品とした。
２香料のみを加香した後、巻き上げた本化合物無添加品
を対照品として、両者を喫煙した時の、におい、昧、し
げきについて２点識別法により比較した。特に訓練され
た専門パネル２０人の評価は第２表に示すとおりであつ
た。実施例 ３ くずたばこを１００℃の熱水で抽出、さらに水溶性部と
水不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これに
その乾物重量の１５％（Ｗ／Ｗ）の針葉樹のクラフトパ
ルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記
の水溶性部をもどして作つたシート状再生たばこ５０ｔ
に対し、８・９−ジヒトロー８・９−ジハイドロキシー
メガステイグマトリエノンの１０％（Ｗ／Ｗ）メタノー
ル溶液を本化合物の添加量が０．００５％（Ｗ／Ｗ）に
なるよう噴霧した後、裁刻して巻上げ、加香品とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲはＨ又はＣＯＣＨ＿３を表わす。 ）で表わされる化合物。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲはＨ又はＣＯＣＨ＿３を表わす。 ）で表わされる化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10121880A JPS5919935B2 (ja) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | ８．９−ジヒドロ−８．９−ジハイドロキシ−メガスティグマトリエノン関連化合物ならびにたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10121880A JPS5919935B2 (ja) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | ８．９−ジヒドロ−８．９−ジハイドロキシ−メガスティグマトリエノン関連化合物ならびにたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5726637A JPS5726637A (en) | 1982-02-12 |
| JPS5919935B2 true JPS5919935B2 (ja) | 1984-05-09 |
Family
ID=14294758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10121880A Expired JPS5919935B2 (ja) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | ８．９−ジヒドロ−８．９−ジハイドロキシ−メガスティグマトリエノン関連化合物ならびにたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919935B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103519344A (zh) * | 2013-05-02 | 2014-01-22 | 福建中烟工业有限责任公司 | 一种防止烟支霉变的方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3563737D1 (en) * | 1984-09-21 | 1988-08-18 | Givaudan & Cie Sa | Compositions of flavouring agents having a content of ionylesters, the ionylesters, their preparation and use |
| JPH0198694A (ja) * | 1987-10-12 | 1989-04-17 | Mitsubishi Kakoki Kaisha Ltd | コークス炉ガスの脱硫における最適化制御方法 |
| CN101787329B (zh) * | 2010-03-10 | 2012-02-08 | 广东中烟工业有限责任公司 | 一种烟用香料及其制备方法和应用 |
| US9254001B2 (en) * | 2011-04-27 | 2016-02-09 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived components and materials |
| US9192193B2 (en) * | 2011-05-19 | 2015-11-24 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Molecularly imprinted polymers for treating tobacco material and filtering smoke from smoking articles |
-
1980
- 1980-07-25 JP JP10121880A patent/JPS5919935B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103519344A (zh) * | 2013-05-02 | 2014-01-22 | 福建中烟工业有限责任公司 | 一种防止烟支霉变的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5726637A (en) | 1982-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL177413B1 (pl) | Wyrób do palenia oraz sposób wytwarzania wyrobu do palenia | |
| JPS5919935B2 (ja) | ８．９−ジヒドロ−８．９−ジハイドロキシ−メガスティグマトリエノン関連化合物ならびにたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS588398B2 (ja) | ３，６↓−エポキシ↓−５↓−ハイドロキシ↓−β↓−イオノ−ルならびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH0450295B2 (ja) | ||
| JPH099947A (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPS5932450B2 (ja) | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS59183680A (ja) | たばこ香喫味の改善方法 | |
| JPS6136257A (ja) | センブレン誘導体および該化合物からなる香喫味改良剤 | |
| JPS5932449B2 (ja) | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS58144344A (ja) | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5919952B2 (ja) | ８、９−デヒドロテアスピロン及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5917091B2 (ja) | ７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１２、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS59141595A (ja) | ３−ハイドロキシソラナスコン−β−ソホロシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5917092B2 (ja) | ７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１３（１６）、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH09121829A (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPS58174341A (ja) | ２，３−デヒドロソラナスコンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5811191B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH02131563A (ja) | たぱこ香喫味改良剤 | |
| JPH0121953B2 (ja) | ||
| JPS60100572A (ja) | ニコチン誘導体及び該化合物からなるたばこ香喫味改良剤 | |
| JPS602175A (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS606191B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6045912B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5932452B2 (ja) | オクシド−ル・アイソマ−・２及びたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS606192B2 (ja) | たばこの香喫味改良剤 |