JPS606192B2 - たばこの香喫味改良剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はたばこの香喫味改良剤、詳しくは式（１）で示
される化合物、１一（２・６・６−トリメチル−４−ヒ
ドロキシー１ーシクロヘキセン−１ーイル）−ブタンジ
オンからなる香喫味改良剤に関するものである。

近年、たばこの噂好は低ニコチン、低タールのいわゆる
喫味の軽い製品に急速に移行しているが、これに伴なつ
て製品たばこに配合される原料葉たばこは、喫味が軽快
でニコチン、夕−ル含量の少ない緩和なものが多く使用
されるようになってきた。

又中骨、肩たばこ等を水抽出した後の柚残物を抄紙法に
よってシート状に成型した再生たばこや、葉たばこ以外
の植物或は各種の無機成分や有機成分からなるいわゆる
人工たばこ等も使用されるようになってきている。しか
しこのようなたばこ原料は一般に香気に乏しく刺激を有
することが多く旨味にも欠けるため、かかる欠点を改善
するための新規な香喫味改良剤の開発は極めて車要な課
題となっている。本発明は以上のような見地からたばこ
の香喫味改良に有効な新規化合物を提供することを目的
としてなされたものである。すなわち本発明は式（１）
で示される化合物からなるたばこ用香喫味改良剤である
。１一（２・６・６−トリメチルー４−ヒドロキシー１
ーシクロヘキセン−１−イル）−１．３−ブタンジオン
（以下「本化合物」という。

）は、海洋性のウズベン毛藻類であるプロロセントラム
・ミニマム（Ｐｒｏｒｏｃｅｎｔｒ山ｍｍｉｎｉｍｕｍ
）が渚地中へ分泌する物質として近年報告されている（
Ｊ．○ｒｇ．Ｃｈｅｍ．、４ふ１１６９（１９８０））
化合物であるが、たばこの香喫味改良効果については現
在まで全く知られていない。本化合物は、甘い持続性の
ある樹脂様の芳香を有する無色結晶（融点６８．５〜６
９．０℃）で、その化学構造は既にたばこ用香料として
公知の化合物である１−（２・６０６−トリメチルー４
ーヒドロキシ−１ーシクロヘキセンー１−イル）−２脚
一プテン−１ーオン（慣用名３ーヒドロキシー８−ダマ
スコン）の構造と類似しているが、たばこに対する香喫
味改良効果は３−ヒドロキシ−８−ダマスコンに比し顕
著にすぐれている。次に本化合物の合成法の一例を説明
する。

本化合物の原料としての３ーヒドロキシ−８−ダマスコ
ン（Ｄ）は公知物質であって、例えば本発明者らが既に
報告した方法（Ａｇｒｉｃ．ＢｉｏｌＣｈｅｍ．、４５
１７３１（１９８１））によって合成することができる
。

３−ヒドロキシ−３ーダマスコン（０）を、（ロ）に対
して１〜１０倍当量の過酸化水素水とメタノール等の親
水性溶媒との混液に加え、水酸化ナトリウム等のアルカ
リ水溶液を滴下して室温で反応させた後、水または食塩
水を加えてエーテル等の有機溶媒で抽出することによっ
て「１一（２・６・６−トリメチルー４−ヒドロキシ−
１−シクロヘキセンー１−イル）一２１３−エポキシ−
１ーブタノン（以下「ェポキシケトン（ｍ）」という。

）を収率９０〜１００％で得ることができる。次にヱポ
キシケトン（ｍ）、触媒量のテトラキス（トリフエニル
ホスフイン）パラジウムおよび触媒量の１４２ービス（
ジフェニルホスフィノ）ェタンをトルェンに加え、不活
性ガスで置換して封管した後、８０〜１５０ｏｏで１０
〜９斑時間反応させた。反応終了後、ヘキサンおよびへ
キサンーェーテル（６：４（Ｖ／Ｖ））を展開溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ヘキ
サンーェーテル（６：４（Ｖ／Ｖ））溶出部を濃縮後へ
キサン−エーテル（４：１（Ｖ／Ｖ））混合溶媒から結
晶化させることによって、本化合物（１）を（ｍ）に対
する収率約８０％で得ることができる。本化合物は前述
のように甘い持続性のある樹脂様の芳香を有し「たばこ
の香喫味改良剤として望ましい適性を有している。

すなわち本化合物は香気の乏しいたばこ原料に添加して
喫煙した場合「これらに好ましい香りを賦与するのみな
らず、刺激を抑制し、甘味を与え、煙にふくらみを与え
る等のすぐれた効果を発揮する。本化合物をたばこに添
加する時期及び手段は特に限定されるものではなく、他
の通常使用される香料と同様にエタノール等の有機溶剤
に溶かした後、裁刻済みのたばこ刻みに添加して使用で
きるばかりでなく、紙巻たばこ、製造用の材料品例えば
巻紙、糊あるいはフィルター等に含有させることによっ
ても香喫味改良の効果をあげることができる。

又、本化合物が適用されるたばこの種類についても特に
制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造した紙巻
たばこ「パイプたばこ、葉巻たばこの他、肩たばこを原
料として製造した再生たばこ「天然の繊維あるいは植物
の組織培養物を用いた人工たばこ等に対しても、これら
の製造工程中、又は製品化された後本化合物を添加する
ことにより香喫味を改良することができる。

本化合物の添加量は極く徴量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対し「０．０００００１〜０．１％（重
量）、好ましくは０．００００１〜０．００１％（重量
）の添加で効果があり、少量で効果があることから経済
的にも有利である。

製造例 ３ーヒドロキシーＰーダマスコン（０）４．２夕を３０
％週酸化水素８ｍ‘とメタノール２４の‘の混液に加え
、氷冷蝿洋下で１規定水酸化ナトリウム水溶液１０羽を
滴下した。

滴下終了後反応液を室温に戻し、さらに１時間反応後飽
和食塩水を加えてエーテルで抽出することにより「ェポ
キシケトン（ｍ）を（ロ）に対する収率９２％で得た。
次にェボキシケトン（ｍ）３．３６夕（１５ｍｍｏｌ）
「テトラキス（トリフエニルホスフイン）パラジウム６
９２柵（０．６ｍｍｏｌ）および１０２−ビス（ジフエ
ニルホスフイノ）エタン２３８の夕（０．６のｍｏｌ）
を５のＺのトルェンとともに肉厚のガラス管に入れ、管
内をアルゴン置換した後封管して１４００Ｃで６餌時間
加熱した。反応終了後、ヘキサンを溶媒とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによりへキサン溶出部を除
いた後「展開溶媒をへキサンーェーテル泥液（６：４（
Ｖ／Ｖ））に変え、留出部を濃縮後へキサンーェーテル
（４：１（Ｖ／Ｖ））混合溶媒から結晶化させることに
よって、本化合物（１）２．６９２（（ｍ）からの収率
８０％）を無色の結晶として得た。（融点６８，５〜６
９．０ｑｏ）実施例 １日本専売公社商品名「チェリー
」用の業組のたばこ刻みに対して前記製造例の方法で合
成した本化合物（１）の０．１重量％エタノール溶液を
たばこ刻みに対し本化合物として重量で０．０００２％
になるように噴霧添加して紙巻さし、無加香品を対照と
してこれらを喫煙したときの香喫味について二点識別法
により比較した。

一般パネル８８名による評価は第１表に示すとおりであ
った。第１表（注）表中の数字は良いと評価した人数を
示す。

＊印は５％の危険率で有意差があることを示す。

実施例 ２ 日本専売公社商品名「ハイライト」用葉組のたばこ刻み
１００外こ対して前記製造例の方法で合成した本化合物
（１）の０．１重量％エタノール溶液を、たばこ刻みに
対し本化合物として、０．０００４重量％となるように
噴霧添加して紙巻さし「無加香品を対照としてこれらを
喫煙したときの香り、味及び刺激について二点識別法に
より比較した。

専門パネル２０人の評価は第２表に示すとおりであった
。第２表 （注）表中の数字は良いと評価した人数を示す。

＊印は５※の危険率で有意差があることを示す。

実施例 ３ 屑たばこを８０℃の熱りＫで抽出し、更に水落性部と水
不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これにそ
の乾物重量の１５％の針葉樹クラフトパルプを加えた混
合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻
して作ったシート状再生たばこ５０のこ対して、前記製
造例の方法で合成した本化合物（１）の０．１重量％エ
タノール溶液をシート状再生たばこに対し本化合物とし
て重量で０．０００８％添加になるように噂霧添加した
後裁刻して巻上げ、無添加品を対照として二点識別法に
より香喫味を比較した。

専門パネル２０人による評価は第３表に示すとおりであ
った。第３表 （注）表中の数字は良いと評価した人数を示す。

＊印は５多の危険率で有意差があることを示す。

実施例 ４ 肩たばこにその重量の８倍量の水を加えて製紙用リフア
ィナーを通して叩解し、これにその乾物重量の１０％の
針葉樹クラフトパルプを加えて得られるスラリーを鉄板
上に薄くひろげ、熱風乾燥することによって得られたシ
ート状再生たばこ１００外こ対して、前記製造例の方法
に準じて合成した本化合物（１）の０．１重量％エタノ
ール溶液を、シート状再生たばこに対し本化合物として
重量で０．００１％添加になるよう曙霧添加した後教刻
して巻上げ、無添加品を対照として二点識別法により香
喫味を比較した。

専門パネル２０名による評価は第４表に示すとおりであ
った。第４表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式（I）で示される化合物からなることを特徴とす
   るたばこの香喫味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼