JPS606192B2 - たばこの香喫味改良剤 - Google Patents

たばこの香喫味改良剤

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JPS606192B2
JPS606192B2 JP5603382A JP5603382A JPS606192B2 JP S606192 B2 JPS606192 B2 JP S606192B2 JP 5603382 A JP5603382 A JP 5603382A JP 5603382 A JP5603382 A JP 5603382A JP S606192 B2 JPS606192 B2 JP S606192B2
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JP
Japan
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tobacco
compound
aroma
hydroxy
flavor improver
Prior art date
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Expired
Application number
JP5603382A
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JPS58175484A (ja
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泰子 辻野
肇 金子
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Japan Tobacco Inc
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Japan Tobacco and Salt Public Corp
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はたばこの香喫味改良剤、詳しくは式(1)で示
される化合物、1一(2・6・6−トリメチル−4−ヒ
ドロキシー1ーシクロヘキセン−1ーイル)−ブタンジ
オンからなる香喫味改良剤に関するものである。
近年、たばこの噂好は低ニコチン、低タールのいわゆる
喫味の軽い製品に急速に移行しているが、これに伴なつ
て製品たばこに配合される原料葉たばこは、喫味が軽快
でニコチン、夕−ル含量の少ない緩和なものが多く使用
されるようになってきた。
又中骨、肩たばこ等を水抽出した後の柚残物を抄紙法に
よってシート状に成型した再生たばこや、葉たばこ以外
の植物或は各種の無機成分や有機成分からなるいわゆる
人工たばこ等も使用されるようになってきている。しか
しこのようなたばこ原料は一般に香気に乏しく刺激を有
することが多く旨味にも欠けるため、かかる欠点を改善
するための新規な香喫味改良剤の開発は極めて車要な課
題となっている。本発明は以上のような見地からたばこ
の香喫味改良に有効な新規化合物を提供することを目的
としてなされたものである。すなわち本発明は式(1)
で示される化合物からなるたばこ用香喫味改良剤である
。1一(2・6・6−トリメチルー4−ヒドロキシー1
ーシクロヘキセン−1−イル)−1.3−ブタンジオン
(以下「本化合物」という。
)は、海洋性のウズベン毛藻類であるプロロセントラム
・ミニマム(Prorocentr山mminimum
)が渚地中へ分泌する物質として近年報告されている(
J.○rg.Chem.、4ふ1169(1980))
化合物であるが、たばこの香喫味改良効果については現
在まで全く知られていない。本化合物は、甘い持続性の
ある樹脂様の芳香を有する無色結晶(融点68.5〜6
9.0℃)で、その化学構造は既にたばこ用香料として
公知の化合物である1−(2・606−トリメチルー4
ーヒドロキシ−1ーシクロヘキセンー1−イル)−2脚
一プテン−1ーオン(慣用名3ーヒドロキシー8−ダマ
スコン)の構造と類似しているが、たばこに対する香喫
味改良効果は3−ヒドロキシ−8−ダマスコンに比し顕
著にすぐれている。次に本化合物の合成法の一例を説明
する。
本化合物の原料としての3ーヒドロキシ−8−ダマスコ
ン(D)は公知物質であって、例えば本発明者らが既に
報告した方法(Agric.BiolChem.、45
1731(1981))によって合成することができる
3−ヒドロキシ−3ーダマスコン(0)を、(ロ)に対
して1〜10倍当量の過酸化水素水とメタノール等の親
水性溶媒との混液に加え、水酸化ナトリウム等のアルカ
リ水溶液を滴下して室温で反応させた後、水または食塩
水を加えてエーテル等の有機溶媒で抽出することによっ
て「1一(2・6・6−トリメチルー4−ヒドロキシ−
1−シクロヘキセンー1−イル)一213−エポキシ−
1ーブタノン(以下「ェポキシケトン(m)」という。
)を収率90〜100%で得ることができる。次にヱポ
キシケトン(m)、触媒量のテトラキス(トリフエニル
ホスフイン)パラジウムおよび触媒量の142ービス(
ジフェニルホスフィノ)ェタンをトルェンに加え、不活
性ガスで置換して封管した後、80〜150ooで10
〜9斑時間反応させた。反応終了後、ヘキサンおよびへ
キサンーェーテル(6:4(V/V))を展開溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ヘキ
サンーェーテル(6:4(V/V))溶出部を濃縮後へ
キサン−エーテル(4:1(V/V))混合溶媒から結
晶化させることによって、本化合物(1)を(m)に対
する収率約80%で得ることができる。本化合物は前述
のように甘い持続性のある樹脂様の芳香を有し「たばこ
の香喫味改良剤として望ましい適性を有している。
すなわち本化合物は香気の乏しいたばこ原料に添加して
喫煙した場合「これらに好ましい香りを賦与するのみな
らず、刺激を抑制し、甘味を与え、煙にふくらみを与え
る等のすぐれた効果を発揮する。本化合物をたばこに添
加する時期及び手段は特に限定されるものではなく、他
の通常使用される香料と同様にエタノール等の有機溶剤
に溶かした後、裁刻済みのたばこ刻みに添加して使用で
きるばかりでなく、紙巻たばこ、製造用の材料品例えば
巻紙、糊あるいはフィルター等に含有させることによっ
ても香喫味改良の効果をあげることができる。
又、本化合物が適用されるたばこの種類についても特に
制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造した紙巻
たばこ「パイプたばこ、葉巻たばこの他、肩たばこを原
料として製造した再生たばこ「天然の繊維あるいは植物
の組織培養物を用いた人工たばこ等に対しても、これら
の製造工程中、又は製品化された後本化合物を添加する
ことにより香喫味を改良することができる。
本化合物の添加量は極く徴量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対し「0.000001〜0.1%(重
量)、好ましくは0.00001〜0.001%(重量
)の添加で効果があり、少量で効果があることから経済
的にも有利である。
製造例 3ーヒドロキシーPーダマスコン(0)4.2夕を30
%週酸化水素8m‘とメタノール24の‘の混液に加え
、氷冷蝿洋下で1規定水酸化ナトリウム水溶液10羽を
滴下した。
滴下終了後反応液を室温に戻し、さらに1時間反応後飽
和食塩水を加えてエーテルで抽出することにより「ェポ
キシケトン(m)を(ロ)に対する収率92%で得た。
次にェボキシケトン(m)3.36夕(15mmol)
「テトラキス(トリフエニルホスフイン)パラジウム6
92柵(0.6mmol)および102−ビス(ジフエ
ニルホスフイノ)エタン238の夕(0.6のmol)
を5のZのトルェンとともに肉厚のガラス管に入れ、管
内をアルゴン置換した後封管して1400Cで6餌時間
加熱した。反応終了後、ヘキサンを溶媒とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによりへキサン溶出部を除
いた後「展開溶媒をへキサンーェーテル泥液(6:4(
V/V))に変え、留出部を濃縮後へキサンーェーテル
(4:1(V/V))混合溶媒から結晶化させることに
よって、本化合物(1)2.692((m)からの収率
80%)を無色の結晶として得た。(融点68,5〜6
9.0qo)実施例 1日本専売公社商品名「チェリー
」用の業組のたばこ刻みに対して前記製造例の方法で合
成した本化合物(1)の0.1重量%エタノール溶液を
たばこ刻みに対し本化合物として重量で0.0002%
になるように噴霧添加して紙巻さし、無加香品を対照と
してこれらを喫煙したときの香喫味について二点識別法
により比較した。
一般パネル88名による評価は第1表に示すとおりであ
った。第1表(注)表中の数字は良いと評価した人数を
示す。
*印は5%の危険率で有意差があることを示す。
実施例 2 日本専売公社商品名「ハイライト」用葉組のたばこ刻み
100外こ対して前記製造例の方法で合成した本化合物
(1)の0.1重量%エタノール溶液を、たばこ刻みに
対し本化合物として、0.0004重量%となるように
噴霧添加して紙巻さし「無加香品を対照としてこれらを
喫煙したときの香り、味及び刺激について二点識別法に
より比較した。
専門パネル20人の評価は第2表に示すとおりであった
。第2表 (注)表中の数字は良いと評価した人数を示す。
*印は5※の危険率で有意差があることを示す。
実施例 3 屑たばこを80℃の熱りKで抽出し、更に水落性部と水
不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これにそ
の乾物重量の15%の針葉樹クラフトパルプを加えた混
合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻
して作ったシート状再生たばこ50のこ対して、前記製
造例の方法で合成した本化合物(1)の0.1重量%エ
タノール溶液をシート状再生たばこに対し本化合物とし
て重量で0.0008%添加になるように噂霧添加した
後裁刻して巻上げ、無添加品を対照として二点識別法に
より香喫味を比較した。
専門パネル20人による評価は第3表に示すとおりであ
った。第3表 (注)表中の数字は良いと評価した人数を示す。
*印は5多の危険率で有意差があることを示す。
実施例 4 肩たばこにその重量の8倍量の水を加えて製紙用リフア
ィナーを通して叩解し、これにその乾物重量の10%の
針葉樹クラフトパルプを加えて得られるスラリーを鉄板
上に薄くひろげ、熱風乾燥することによって得られたシ
ート状再生たばこ100外こ対して、前記製造例の方法
に準じて合成した本化合物(1)の0.1重量%エタノ
ール溶液を、シート状再生たばこに対し本化合物として
重量で0.001%添加になるよう曙霧添加した後教刻
して巻上げ、無添加品を対照として二点識別法により香
喫味を比較した。
専門パネル20名による評価は第4表に示すとおりであ
った。第4表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 式(I)で示される化合物からなることを特徴とす
    るたばこの香喫味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼
JP5603382A 1982-04-06 1982-04-06 たばこの香喫味改良剤 Expired JPS606192B2 (ja)

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JP5603382A JPS606192B2 (ja) 1982-04-06 1982-04-06 たばこの香喫味改良剤

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JPS58175484A JPS58175484A (ja) 1983-10-14
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