JPS5914472B2 - （トランス）−ヘキサヒドロ−６−ヒドロキシ−４，４，７ａ−トリメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
（トランス）−ヘキサヒドロ−６−ヒドロキシ−４，４，７ａ−トリメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS5914472B2 JPS5914472B2 JP10356980A JP10356980A JPS5914472B2 JP S5914472 B2 JPS5914472 B2 JP S5914472B2 JP 10356980 A JP10356980 A JP 10356980A JP 10356980 A JP10356980 A JP 10356980A JP S5914472 B2 JPS5914472 B2 JP S5914472B2
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- JP
- Japan
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- tobacco
- compound
- trimethyl
- hexahydro
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は（トランス）−ヘキサヒドロー６−ヒト加キシ
ー４ ・ ４ ・ ７ａ−トリメチルー２（３Ｈ）ーベ
ンゾフランおよび該化合物よりなるたばこ用； 香喫味
改良剤に関するものである。
ー４ ・ ４ ・ ７ａ−トリメチルー２（３Ｈ）ーベ
ンゾフランおよび該化合物よりなるたばこ用； 香喫味
改良剤に関するものである。
近年、たばこの嗜好は多様化の傾向を示しているが、特
に喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移りつつあ
る。
に喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移りつつあ
る。
これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは、喫
味で軽快でニコチン及０ びタール含量の少ない緩和な
ものが多く使用されるようになつてきた。又、脱ニコチ
ン処理を施して製造された再生たばこ、葉たばこ以外の
植物或いは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆ
る人工たばこ（以下、人工たばこという）等も使″５
用されるようになつてきている。しかし、このようなた
ばこ原料は一般に香気が乏しく刺激を有することが多く
旨味にも欠けるため、更に何等かの物質を添加し香喫味
を向上させる必要がある。本発明はかかる観点から、特
に香気に乏し＜旨ノＯ 味に欠ける葉たばこ、再生たば
こ、人工たばこ等を原料とするたばこの香喫味を向上さ
せる新規化合物を提供することを目的としてなされたも
のである。すなわち本発明は次式（Ｉ）で表わされる化
合物（トランス）−ヘキサヒドロー６−ヒト加キシ■５
−４・ ４ ・ ７ａ−トリメチルー ２（３Ｈ）−ベ
ンゾフラノン（以下本化合物という）および該化合物よ
りなるたばこ用香喫味改良剤である。
味で軽快でニコチン及０ びタール含量の少ない緩和な
ものが多く使用されるようになつてきた。又、脱ニコチ
ン処理を施して製造された再生たばこ、葉たばこ以外の
植物或いは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆ
る人工たばこ（以下、人工たばこという）等も使″５
用されるようになつてきている。しかし、このようなた
ばこ原料は一般に香気が乏しく刺激を有することが多く
旨味にも欠けるため、更に何等かの物質を添加し香喫味
を向上させる必要がある。本発明はかかる観点から、特
に香気に乏し＜旨ノＯ 味に欠ける葉たばこ、再生たば
こ、人工たばこ等を原料とするたばこの香喫味を向上さ
せる新規化合物を提供することを目的としてなされたも
のである。すなわち本発明は次式（Ｉ）で表わされる化
合物（トランス）−ヘキサヒドロー６−ヒト加キシ■５
−４・ ４ ・ ７ａ−トリメチルー ２（３Ｈ）−ベ
ンゾフラノン（以下本化合物という）および該化合物よ
りなるたばこ用香喫味改良剤である。
０Ｈｏι）Ｏ
（Ｉ）
本化合物はイソボロンを出発原料として本発明３５者ら
により初めて合成された新規化合物であつて、その物理
化学的、および分光学的データーを次に示す。
により初めて合成された新規化合物であつて、その物理
化学的、および分光学的データーを次に示す。
見掛けの性状：白色プリズム状結晶
融 点：１２１〜１２２ムＣ
質量分析スペクトル：（７０ｅＶ）
ｍ／ｅ（％）１９８（Ｍ＋、０．９）、４３（１００）
、４１（７０）、６９（５５）、５５（３５）、３９（
２９）赤外線吸収スペクトル：（Ｃ７ｒＬ−１、クロロ
ホルム溶液）３４５０、１７８０核磁気共鳴スペクトル
：（δ） ０．９４（３Ｈｓｓ）、１．１１（３Ｈｓｓ）、１．４
６（１Ｈ１ｄｄｓＪ＝１１、１３Ｈｚ）、１．７５（３
Ｈ，．ｓ）、１．８０（１Ｈ，．ｄｄｓＪ二４．５、１
３Ｈｚ）、２．３７（１Ｈ１ｄｓＪ二２．８Ｈｚ）、３
．７６（１Ｈ１ｍ）、 ４．０５（１Ｈ１ｄ，．Ｊ二１１Ｈｚ） 元素分析：（％） 実測値 Ｃ６６．７２； Ｈ９．４Ｏ 計算値 （ＣｌｌＨｌ８Ｏ８）Ｃ６６．６４；Ｈ９．ｌ
５本化合物の合成法の一例を次の製造工程図にもとづい
て説明する。
、４１（７０）、６９（５５）、５５（３５）、３９（
２９）赤外線吸収スペクトル：（Ｃ７ｒＬ−１、クロロ
ホルム溶液）３４５０、１７８０核磁気共鳴スペクトル
：（δ） ０．９４（３Ｈｓｓ）、１．１１（３Ｈｓｓ）、１．４
６（１Ｈ１ｄｄｓＪ＝１１、１３Ｈｚ）、１．７５（３
Ｈ，．ｓ）、１．８０（１Ｈ，．ｄｄｓＪ二４．５、１
３Ｈｚ）、２．３７（１Ｈ１ｄｓＪ二２．８Ｈｚ）、３
．７６（１Ｈ１ｍ）、 ４．０５（１Ｈ１ｄ，．Ｊ二１１Ｈｚ） 元素分析：（％） 実測値 Ｃ６６．７２； Ｈ９．４Ｏ 計算値 （ＣｌｌＨｌ８Ｏ８）Ｃ６６．６４；Ｈ９．ｌ
５本化合物の合成法の一例を次の製造工程図にもとづい
て説明する。
まずイソボロン（）を出発物質として既知の方法により
ケタールＭを合成する。すなわち、イソボロン（）をク
ロム酸で酸化してジケトンＩ）とし、これを亜鉛で接触
還元して飽和ジケトン（５）を得、ついでエチレングリ
コールによりケタール（とする。一方、アルゴン気流下
で２゛４・４−トリメチル−２−オキサゾリン（４８．
６Ｖ）を乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍ１）に溶解
し−７８℃に冷却する。この溶液に１．３Ｍ０）ｎ−ブ
チルリチウムヘキサン溶液（３８８ｍ１）を１５分間か
けて滴下した後、この混合液を−７８℃で３０分間攪拌
しこれに前述のケタール（Ｖ）（６９６７）を乾燥テト
ラヒドロフラン（６０ｍ１）に溶解した溶液を１５分間
かけて加える。反応混合物を室温に戻した後、生成した
ヒドロキシオキサゾリン（資）をエーテルで抽出しエー
テルを留去した残査を６Ｎ塩酸で加水分解し粗ケト酸を
得る。生成した粗ケト酸を再結晶により精製すると融点
９６．０〜９８．５℃の純ケト酸（）の白色結晶（１６
．８ｆ７）が得られる。このケト酸（）（１２７）を炭
酸水素ナトリウム（１０．３７）を含む５０％メタノー
ル水溶液に溶解した後、水素化ホウ素ナトリウム（２３
．２７）を加え６．５時間室温にて撹拌する。この反応
混合液を氷冷下２Ｎ塩酸にてＰＨ２．Ｏとし、この酸性
混合液に水（２．５ｔ）を加えた後、工ーテルで抽出す
る。抽出エーテル層を水洗乾燥した後濃縮すると粗オキ
シ酸（）（１２ｙ）が得られる。この粗オキシ酸（）（
４７）を炭酸水素ナトリウム（５．０４７）を含む水溶
液（１２０ｍ１）に溶解した後、ヨウ素（９．６４７）
とヨウ化カリウム（１８．６ｙ）を含む水溶液（１２０
ｍ１）に滴下し１０時間室温にて撹拌する。生成する沈
澱をエーテルで抽出し、このエーテル層を亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄
した後、乾燥濃縮するとヨードラクトンの粗結晶が得ら
れる。この粗結晶をシリカゲルクロマトグラフイ一によ
り精製した後再結晶するとヨードラクトン（）（１．９
２Ｖ）が得られる。このヨードラクトンの物理化学的デ
ーターは以下に示すとおりで式、（）に示した構造をよ
く支持していた。融 点：１５０〜１５１構Ｃ質量分
析スペクトル：（７０ｅＶ） ｍ／ｅ（％） ３２４（Ｍ＋、０．５）、４３（１００
）、４１（７７）、６９（５０）、５５（４２）、１０
９（３１）赤外線吸収スペクトル：（？−１ クロロホ
ルム溶液）３４５０、１７８０核磁気共鳴スペクトル：
（δ） ０．９４（３Ｈ，．ｓ）、１．１１（３Ｈ，．ｓ）、１
．４６（１Ｈ１ｄｄ１Ｊ＝１１、１３Ｈｚ）、１．７５
（３Ｈ１ｓ）、１．８０（１Ｈ１ｄｄ１Ｊ二４．５、１
３Ｈｚ）、２．３７（１Ｈ，．ｄ１Ｊ＝２．８Ｈｚ）、
３．７６（１Ｈ１ｍ）、４．０５（１Ｈ１ｄｓＪ＝１１
Ｈｚ）、 元素分析：（％） 実測値 Ｃ４Ｏ．６Ｏ：Ｈ５．３ｌ 計算値 （ＣｌｌＨｌ７ｌＯ３）Ｃ４Ｏ．７６：Ｈ５．
２９次に、ヨードラクトン（）（１．５５７）を乾燥テ
トラヒドロフラン（３０ｍ１）に溶解し、トリ一ｎ−ブ
チルチッハイドライド（１．６７ｆ７）を加えてアルゴ
ン気流下室温にて２４時間撹拌する。
ケタールＭを合成する。すなわち、イソボロン（）をク
ロム酸で酸化してジケトンＩ）とし、これを亜鉛で接触
還元して飽和ジケトン（５）を得、ついでエチレングリ
コールによりケタール（とする。一方、アルゴン気流下
で２゛４・４−トリメチル−２−オキサゾリン（４８．
６Ｖ）を乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍ１）に溶解
し−７８℃に冷却する。この溶液に１．３Ｍ０）ｎ−ブ
チルリチウムヘキサン溶液（３８８ｍ１）を１５分間か
けて滴下した後、この混合液を−７８℃で３０分間攪拌
しこれに前述のケタール（Ｖ）（６９６７）を乾燥テト
ラヒドロフラン（６０ｍ１）に溶解した溶液を１５分間
かけて加える。反応混合物を室温に戻した後、生成した
ヒドロキシオキサゾリン（資）をエーテルで抽出しエー
テルを留去した残査を６Ｎ塩酸で加水分解し粗ケト酸を
得る。生成した粗ケト酸を再結晶により精製すると融点
９６．０〜９８．５℃の純ケト酸（）の白色結晶（１６
．８ｆ７）が得られる。このケト酸（）（１２７）を炭
酸水素ナトリウム（１０．３７）を含む５０％メタノー
ル水溶液に溶解した後、水素化ホウ素ナトリウム（２３
．２７）を加え６．５時間室温にて撹拌する。この反応
混合液を氷冷下２Ｎ塩酸にてＰＨ２．Ｏとし、この酸性
混合液に水（２．５ｔ）を加えた後、工ーテルで抽出す
る。抽出エーテル層を水洗乾燥した後濃縮すると粗オキ
シ酸（）（１２ｙ）が得られる。この粗オキシ酸（）（
４７）を炭酸水素ナトリウム（５．０４７）を含む水溶
液（１２０ｍ１）に溶解した後、ヨウ素（９．６４７）
とヨウ化カリウム（１８．６ｙ）を含む水溶液（１２０
ｍ１）に滴下し１０時間室温にて撹拌する。生成する沈
澱をエーテルで抽出し、このエーテル層を亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄
した後、乾燥濃縮するとヨードラクトンの粗結晶が得ら
れる。この粗結晶をシリカゲルクロマトグラフイ一によ
り精製した後再結晶するとヨードラクトン（）（１．９
２Ｖ）が得られる。このヨードラクトンの物理化学的デ
ーターは以下に示すとおりで式、（）に示した構造をよ
く支持していた。融 点：１５０〜１５１構Ｃ質量分
析スペクトル：（７０ｅＶ） ｍ／ｅ（％） ３２４（Ｍ＋、０．５）、４３（１００
）、４１（７７）、６９（５０）、５５（４２）、１０
９（３１）赤外線吸収スペクトル：（？−１ クロロホ
ルム溶液）３４５０、１７８０核磁気共鳴スペクトル：
（δ） ０．９４（３Ｈ，．ｓ）、１．１１（３Ｈ，．ｓ）、１
．４６（１Ｈ１ｄｄ１Ｊ＝１１、１３Ｈｚ）、１．７５
（３Ｈ１ｓ）、１．８０（１Ｈ１ｄｄ１Ｊ二４．５、１
３Ｈｚ）、２．３７（１Ｈ，．ｄ１Ｊ＝２．８Ｈｚ）、
３．７６（１Ｈ１ｍ）、４．０５（１Ｈ１ｄｓＪ＝１１
Ｈｚ）、 元素分析：（％） 実測値 Ｃ４Ｏ．６Ｏ：Ｈ５．３ｌ 計算値 （ＣｌｌＨｌ７ｌＯ３）Ｃ４Ｏ．７６：Ｈ５．
２９次に、ヨードラクトン（）（１．５５７）を乾燥テ
トラヒドロフラン（３０ｍ１）に溶解し、トリ一ｎ−ブ
チルチッハイドライド（１．６７ｆ７）を加えてアルゴ
ン気流下室温にて２４時間撹拌する。
この反応混合物をシリカゲルクロマトグラフイ一により
精製した後、酢酸エチルを用いて再結晶することにより
本化合物（１）〔０．６５７、（）に対する収率４．７
％〕を得ることができる。本化合物はそれ自体無臭の化
合物であるが、たばこに添加して喫煙した場合、たばこ
本来の香りとよく調和し、香りに丸昧をもたせ、たばこ
らしさを強調させ刺激を抑え、更にこれらの効果に持続
性のあることなど多くの優・れた効果を有することを発
見した。
精製した後、酢酸エチルを用いて再結晶することにより
本化合物（１）〔０．６５７、（）に対する収率４．７
％〕を得ることができる。本化合物はそれ自体無臭の化
合物であるが、たばこに添加して喫煙した場合、たばこ
本来の香りとよく調和し、香りに丸昧をもたせ、たばこ
らしさを強調させ刺激を抑え、更にこれらの効果に持続
性のあることなど多くの優・れた効果を有することを発
見した。
本化合物をたばこに添加する時期及び手段は特に限定さ
れるものではなく、他の通常使用される香料と同様にエ
タノール等の有機溶剤に溶かした後、裁刻済みのたばこ
刻みに添加して使用できるばかり゛でなく、紙巻たばこ
、製造用の材料品例えば巻紙、糊或いはフイルタ一等に
含有させることによつても香喫昧改良の効果をあげるこ
とができる。
れるものではなく、他の通常使用される香料と同様にエ
タノール等の有機溶剤に溶かした後、裁刻済みのたばこ
刻みに添加して使用できるばかり゛でなく、紙巻たばこ
、製造用の材料品例えば巻紙、糊或いはフイルタ一等に
含有させることによつても香喫昧改良の効果をあげるこ
とができる。
又本化合物が適用されるたばこの種類についても特に制
限はなく、通常の葉たばこを原料として製造した紙巻た
ばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑たばこを原
料として製造した再生たばこ、天然の繊維或いは植物の
組織培養物を用いた人工たばこ等に対しても、これらの
製造工程中又は製品化された後、本化合物を添加するこ
とにより香喫味を改良することができる。
限はなく、通常の葉たばこを原料として製造した紙巻た
ばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑たばこを原
料として製造した再生たばこ、天然の繊維或いは植物の
組織培養物を用いた人工たばこ等に対しても、これらの
製造工程中又は製品化された後、本化合物を添加するこ
とにより香喫味を改良することができる。
本化合物の添加量は極く微量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対し０．００００１〜０．０１％（重量
）好ましくは０．０００１〜０．００１％（重量）の添
加で効果がある。少量で効果のあることから経済的にも
有利である。実施例 １ 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「セブンスタ一」用
たばこ刻み５０ｙに対して、前述の方法で合成した本化
合物の１％エタノール溶液を重量で０．０００５％添加
になるように噴霧して紙巻し、本化合物無添加の上記た
ばこ刻みの巻上品を対照品として、これらを喫煙したと
きの勾い、昧及び刺激について二点識別法により比較し
た。
製造用材料品に対し０．００００１〜０．０１％（重量
）好ましくは０．０００１〜０．００１％（重量）の添
加で効果がある。少量で効果のあることから経済的にも
有利である。実施例 １ 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「セブンスタ一」用
たばこ刻み５０ｙに対して、前述の方法で合成した本化
合物の１％エタノール溶液を重量で０．０００５％添加
になるように噴霧して紙巻し、本化合物無添加の上記た
ばこ刻みの巻上品を対照品として、これらを喫煙したと
きの勾い、昧及び刺激について二点識別法により比較し
た。
専問パネル２０人の評価は第１表に示す通りであつた。
上表から本化合物は製品たばこの香り及び味を著しく改
良し、刺激を低減する効果を有することが分る。実施例
２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、更に水溶性部と水
不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解しこれにその
乾物重量の１５％の針葉樹クラフトパルプを加えた混合
物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻し
て作つたシート状再生たばこ５０ｙに対し前述の方法で
合成した本化合物の１％エタノール溶液を本化合物の添
加量が重量で０．００３％添加になるよう噴霧した後裁
刻して巻上げ、本化合物無添加の上記シート状再生たば
この裁刻巻き上げ品を対照品として二点識別法により喫
味を比較した。
上表から本化合物は製品たばこの香り及び味を著しく改
良し、刺激を低減する効果を有することが分る。実施例
２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、更に水溶性部と水
不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解しこれにその
乾物重量の１５％の針葉樹クラフトパルプを加えた混合
物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻し
て作つたシート状再生たばこ５０ｙに対し前述の方法で
合成した本化合物の１％エタノール溶液を本化合物の添
加量が重量で０．００３％添加になるよう噴霧した後裁
刻して巻上げ、本化合物無添加の上記シート状再生たば
この裁刻巻き上げ品を対照品として二点識別法により喫
味を比較した。
専問パネル２０名による評価は第２表に示す通りであつ
た。第２表から本化合物は再生たばこの香り、昧及び刺
激を著しく改良する効果を有することが分る。
た。第２表から本化合物は再生たばこの香り、昧及び刺
激を著しく改良する効果を有することが分る。
実施例 ３巻上げ直前の日本専売公社商品名「セブンス
タ一」用のたばこ刻みに対して前述の方法で合成した本
化合物の１％エタノール溶液を重量で０．００１％添加
になるように噴霧して紙巻し、本化合物無添加の上記た
ばこ刻みの巻上品を対照品として、これらを喫煙したと
きの香喫味について二点識別法により比較した。
タ一」用のたばこ刻みに対して前述の方法で合成した本
化合物の１％エタノール溶液を重量で０．００１％添加
になるように噴霧して紙巻し、本化合物無添加の上記た
ばこ刻みの巻上品を対照品として、これらを喫煙したと
きの香喫味について二点識別法により比較した。
「セブンスタ一」常喫者１００名による評価は第３表に
示す通りであつた。実施例 ４巻上げ直前の日本専売公
社商品名「マイルドセブン」用たばこ刻みに対して前述
の方法で合成した本化合物の１％エタノール溶液を重量
で０．０００５？添加になるように噴霧して終巻し、本
化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品として
、これらを喫煙したときの香喫味について二点識別法に
より比較した。
示す通りであつた。実施例 ４巻上げ直前の日本専売公
社商品名「マイルドセブン」用たばこ刻みに対して前述
の方法で合成した本化合物の１％エタノール溶液を重量
で０．０００５？添加になるように噴霧して終巻し、本
化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品として
、これらを喫煙したときの香喫味について二点識別法に
より比較した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（ I ）の構造式で表わされる化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ２ （ I ）式で表わされる化合物よりなるたばこ用香
喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10356980A JPS5914472B2 (ja) | 1980-07-30 | 1980-07-30 | （トランス）−ヘキサヒドロ−６−ヒドロキシ−４，４，７ａ−トリメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10356980A JPS5914472B2 (ja) | 1980-07-30 | 1980-07-30 | （トランス）−ヘキサヒドロ−６−ヒドロキシ−４，４，７ａ−トリメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5729279A JPS5729279A (en) | 1982-02-17 |
| JPS5914472B2 true JPS5914472B2 (ja) | 1984-04-04 |
Family
ID=14357426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10356980A Expired JPS5914472B2 (ja) | 1980-07-30 | 1980-07-30 | （トランス）−ヘキサヒドロ−６−ヒドロキシ−４，４，７ａ−トリメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンおよび該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5914472B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59146291A (ja) * | 1983-02-08 | 1984-08-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光リモ−トコントロ−ル装置 |
| JPS62178621U (ja) * | 1986-04-30 | 1987-11-13 | ||
| JPS6438080U (ja) * | 1987-08-25 | 1989-03-07 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012143A2 (fr) * | 1992-11-18 | 1994-06-09 | Firmenich Sa | Utilisation de furanones a titre d'ingredients parfumants |
-
1980
- 1980-07-30 JP JP10356980A patent/JPS5914472B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59146291A (ja) * | 1983-02-08 | 1984-08-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光リモ−トコントロ−ル装置 |
| JPS62178621U (ja) * | 1986-04-30 | 1987-11-13 | ||
| JPS6438080U (ja) * | 1987-08-25 | 1989-03-07 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5729279A (en) | 1982-02-17 |
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