JP3215784B2 - たばこ香喫味改良剤 - Google Patents
たばこ香喫味改良剤Info
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- JP3215784B2 JP3215784B2 JP16641895A JP16641895A JP3215784B2 JP 3215784 B2 JP3215784 B2 JP 3215784B2 JP 16641895 A JP16641895 A JP 16641895A JP 16641895 A JP16641895 A JP 16641895A JP 3215784 B2 JP3215784 B2 JP 3215784B2
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- JP
- Japan
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- tobacco
- echinatin
- flavor
- ppm
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、たばこ用香喫味改良剤
に関するものである。
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】原料葉たばこを燃焼すると、それ自身特
有の香喫味を発散するが、それと同時に、葉たばこ特有
の刺激、青臭味または生臭味のような異臭、並びに、渋
味、苦味のような嫌味をも発散する。
有の香喫味を発散するが、それと同時に、葉たばこ特有
の刺激、青臭味または生臭味のような異臭、並びに、渋
味、苦味のような嫌味をも発散する。
【０００３】従来、このようなたばこの不都合な香喫味
を矯正することが古くから経験的に行われている。例え
ば、原料葉たばこに、甘草、砂糖、蜂蜜、ラム酒、果
汁、芳香酒、バニラ、その他数多くの植物抽出物を添加
して、原料葉たばこの異臭および嫌味を和らげることが
行われている。
を矯正することが古くから経験的に行われている。例え
ば、原料葉たばこに、甘草、砂糖、蜂蜜、ラム酒、果
汁、芳香酒、バニラ、その他数多くの植物抽出物を添加
して、原料葉たばこの異臭および嫌味を和らげることが
行われている。
【０００４】一方、近年、たばこの嗜好は多様化する傾
向を示し、軽快でかつ豊かな香喫味を有する製品が好ま
れるようになってきている。このため、製品たばこに配
合される原料葉たばこは、香喫味が軽快で、ニコチンお
よびタール含量が緩和なものが多く使用されるようにな
っている。
向を示し、軽快でかつ豊かな香喫味を有する製品が好ま
れるようになってきている。このため、製品たばこに配
合される原料葉たばこは、香喫味が軽快で、ニコチンお
よびタール含量が緩和なものが多く使用されるようにな
っている。
【０００５】また、脱ニコチン処理を施して製造された
再生たばこや、葉たばこ以外の植物または各種の無機成
分や有機成分等からなるたばこ代替物（以下、人工たば
こという）等も使用されている。
再生たばこや、葉たばこ以外の植物または各種の無機成
分や有機成分等からなるたばこ代替物（以下、人工たば
こという）等も使用されている。
【０００６】このような人工たばこの原料は、一般に香
喫味が乏しく、刺激を有するものが多く、旨味に欠ける
ため、例えば上述の植物抽出物を添加して香喫味を向上
させることが行われている。
喫味が乏しく、刺激を有するものが多く、旨味に欠ける
ため、例えば上述の植物抽出物を添加して香喫味を向上
させることが行われている。
【０００７】このように、原料葉たばこや人工たばこに
添加してたばこの香喫味を改善する、いわゆるたばこ香
喫味改良剤のうち、特に、例えば、甘草エキスのような
植物抽出物が香喫味の改善に大きく寄与している。
添加してたばこの香喫味を改善する、いわゆるたばこ香
喫味改良剤のうち、特に、例えば、甘草エキスのような
植物抽出物が香喫味の改善に大きく寄与している。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
甘草エキスの香喫味改善効果を発現させるためには、原
料葉たばこ重量に対して数％の添加量が必要である。ま
た、甘草は農産物であることから、産地や年産による内
容成分の変動を受けやすい。このような結果、安価で、
品質の安定したたばこを製造する場合には、所期の香喫
味改善効果が得られない問題がある。
甘草エキスの香喫味改善効果を発現させるためには、原
料葉たばこ重量に対して数％の添加量が必要である。ま
た、甘草は農産物であることから、産地や年産による内
容成分の変動を受けやすい。このような結果、安価で、
品質の安定したたばこを製造する場合には、所期の香喫
味改善効果が得られない問題がある。
【０００９】本発明はかかる点に鑑みてなされたもので
あり、極微量の添加で、甘草エキスに特徴的な顕著な香
喫味改善効果を発揮し、なおかつ品質の安定した香喫味
改良剤を提供するものである。
あり、極微量の添加で、甘草エキスに特徴的な顕著な香
喫味改善効果を発揮し、なおかつ品質の安定した香喫味
改良剤を提供するものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決するために、今までたばこへの使用が試みられて
いない各種化合物について幅広く検索を行った。その結
果、甘草エキスに存在する公知の天然物質であるエキナ
チンが、たばこへの極微量の添加によって、甘草エキス
に特徴的な顕著な香喫味改善効果を発揮することを初め
て見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、化
２に示す式で示される、単離精製され又は合成されたエ
キナチンを含むことを特徴とするたばこ香喫味改良剤で
ある。
を解決するために、今までたばこへの使用が試みられて
いない各種化合物について幅広く検索を行った。その結
果、甘草エキスに存在する公知の天然物質であるエキナ
チンが、たばこへの極微量の添加によって、甘草エキス
に特徴的な顕著な香喫味改善効果を発揮することを初め
て見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、化
２に示す式で示される、単離精製され又は合成されたエ
キナチンを含むことを特徴とするたばこ香喫味改良剤で
ある。
【００１１】
【化２】
【００１２】本発明に従い、少量のエキナチンを喫煙物
に添加することにより、たばこ本来の香りとよく調和
し、かつ、その香りに円味を持たせ、たばこらしさが強
調されるとともに刺激が抑えられる等の優れた効果が発
揮される。
に添加することにより、たばこ本来の香りとよく調和
し、かつ、その香りに円味を持たせ、たばこらしさが強
調されるとともに刺激が抑えられる等の優れた効果が発
揮される。
【００１３】本発明のたばこ用香喫味改良剤の有効成分
であるエキナチンの製造方法としては、次のような方法
がある。 （１）甘草抽出物からの単離・精製法 甘草エキスのクロロホルム／メタノール可溶部を、n-ヘ
キサンから酢酸エチルまでの溶媒で順次分画する。得ら
れた分画物のうちエーテル相について、更に逆相系シリ
カゲルカラム分画を行なうことにより、エキナチン粗分
画物を得る。この粗分画物を高速液体クロマトグラフィ
ーにより精製し、エキナチンを得る。
であるエキナチンの製造方法としては、次のような方法
がある。 （１）甘草抽出物からの単離・精製法 甘草エキスのクロロホルム／メタノール可溶部を、n-ヘ
キサンから酢酸エチルまでの溶媒で順次分画する。得ら
れた分画物のうちエーテル相について、更に逆相系シリ
カゲルカラム分画を行なうことにより、エキナチン粗分
画物を得る。この粗分画物を高速液体クロマトグラフィ
ーにより精製し、エキナチンを得る。
【００１４】（２）合成法 例えば、化３に示す反応式（１）に示すような方法が知
られている（Chem. Pharm. Bull. 26(1), 144(1978), P
hytochemistry, 19, 2179(1980) ）。
られている（Chem. Pharm. Bull. 26(1), 144(1978), P
hytochemistry, 19, 2179(1980) ）。
【００１５】
【化３】
【００１６】まず、3-メトキシフェノール(2) からガッ
ターマン反応(Gattermann reaction) によって、4-ヒド
ロキシ-2- メトキシ- ベンズアルデヒド(3) を得る。こ
の化合物(3) にp-ヒドロキシアセトフェノン(4) をアル
ド−ル縮合(Aldol condensation)を行って、エキナチン
(1) を得ることができる。
ターマン反応(Gattermann reaction) によって、4-ヒド
ロキシ-2- メトキシ- ベンズアルデヒド(3) を得る。こ
の化合物(3) にp-ヒドロキシアセトフェノン(4) をアル
ド−ル縮合(Aldol condensation)を行って、エキナチン
(1) を得ることができる。
【００１７】エキナチンの添加によって香喫味を改善し
得る喫煙物としては、例えば、通常の葉たばこを原料と
して製造される紙巻たばこ、葉巻たばこおよびパイプた
ばこ、例えば屑たばこを原料として製造される再生たば
こ、または、例えば、たばこ以外の植物の天然繊維もし
くは植物培養植物を原料として製造される合成たばこが
含まれる。
得る喫煙物としては、例えば、通常の葉たばこを原料と
して製造される紙巻たばこ、葉巻たばこおよびパイプた
ばこ、例えば屑たばこを原料として製造される再生たば
こ、または、例えば、たばこ以外の植物の天然繊維もし
くは植物培養植物を原料として製造される合成たばこが
含まれる。
【００１８】エキナチンをこれらの喫煙物に添加する手
段は特に限定されない。例えば、通常使用される他の香
料と同様にして、エキナチンをエタノールのような有機
溶媒または水に溶かした後、たばこ刻みに添加して使用
できる。また、紙巻きたばこ製造用の材料（例えば糊）
に含有させることもできる。本発明のたばこ用香喫味改
良剤の添加量は、たとえば、たばこ刻み重量に基づい
て、0.01 ppm〜1000 ppm、好ましくは１ ppm〜100 ppm
である。
段は特に限定されない。例えば、通常使用される他の香
料と同様にして、エキナチンをエタノールのような有機
溶媒または水に溶かした後、たばこ刻みに添加して使用
できる。また、紙巻きたばこ製造用の材料（例えば糊）
に含有させることもできる。本発明のたばこ用香喫味改
良剤の添加量は、たとえば、たばこ刻み重量に基づい
て、0.01 ppm〜1000 ppm、好ましくは１ ppm〜100 ppm
である。
【００１９】
【実施例】以下実施例により、本発明を詳細に記述す
る。 ［Ａ］．エキナチンの製造 （１）甘草エキスからの単離・精製法 甘草エキス 150ｇのクロロホルム／メタノール抽出物を
50%メタノールに溶解し、n-ヘキサンで洗浄後、メタノ
ールを除き、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル抽
出物をクロロホルム／メタノール／水で分画後、上相を
エーテル／水で分画した。エーテル相を逆相系シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに供し、水／アセトニトリ
ル系で順次溶出した。水／アセトニトリル（6:4 ）付近
の流出液を集め、減圧濃縮して粗分画物を得た。粗分画
物は以下の条件で高速液体クロマトグラフィーにより精
製した。溶出時間は25.5分であった。溶出液を酢酸エチ
ルで抽出後、減圧乾固してエキナチン23.9mgを得た。得
られたエキナチンのスペクトルデータは合成品のデータ
及び文献値と一致した。
る。 ［Ａ］．エキナチンの製造 （１）甘草エキスからの単離・精製法 甘草エキス 150ｇのクロロホルム／メタノール抽出物を
50%メタノールに溶解し、n-ヘキサンで洗浄後、メタノ
ールを除き、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル抽
出物をクロロホルム／メタノール／水で分画後、上相を
エーテル／水で分画した。エーテル相を逆相系シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに供し、水／アセトニトリ
ル系で順次溶出した。水／アセトニトリル（6:4 ）付近
の流出液を集め、減圧濃縮して粗分画物を得た。粗分画
物は以下の条件で高速液体クロマトグラフィーにより精
製した。溶出時間は25.5分であった。溶出液を酢酸エチ
ルで抽出後、減圧乾固してエキナチン23.9mgを得た。得
られたエキナチンのスペクトルデータは合成品のデータ
及び文献値と一致した。
【００２０】＜高速液体クロマトグラフィー条件＞ カラム：逆相系シリカゲルカラム 溶媒 ：0.1%リン酸／アセトニトリル （リニアグラジエント、8:2 〜5:5 、50分） 流量 ：１ml/min 検出 ：紫外部検出器（検出波長：254nm ） ＜スペクトルデータ＞：エキナチン（甘草エキス由来）13 C-NMR ［CD3 OD］(ppm):56.0, 99.9, 109.2, 116.3,
116.7, 119.4, 131.4, 131.7, 132.1,141.3, 162.1, 16
3.1, 163.5, 191.61 H-NMR ［CD3 OD］(ppm):3.89(3H,s,OMe), 6.43(1H,d.
d,8.6/2.3Hz,5-H),6.47(1H,d,2.3Hz,3-H), 6.87(2H,d,
8.8Hz,3'/5'-H),7.60(1H,d,15.7Hz,Hα), 7.60(1H,d,8.
2Hz,6-H),7.95(2H,d,8.8Hz,2'/6'-H), 8.03(1H,d,15.7H
z,Hβ) EIマススペクトル（m/e,相対強度）:270(50), 255(37),
239(67), 177(56), 121(100), 93(90) FAB マススペクトル［m-ニトロベンジルアルコール］:2
71.07(M+H) UV吸収スペクトル［0.1%リン酸／アセトニトリル、35:6
5 ］λmax(nm):237, 312, 370
116.7, 119.4, 131.4, 131.7, 132.1,141.3, 162.1, 16
3.1, 163.5, 191.61 H-NMR ［CD3 OD］(ppm):3.89(3H,s,OMe), 6.43(1H,d.
d,8.6/2.3Hz,5-H),6.47(1H,d,2.3Hz,3-H), 6.87(2H,d,
8.8Hz,3'/5'-H),7.60(1H,d,15.7Hz,Hα), 7.60(1H,d,8.
2Hz,6-H),7.95(2H,d,8.8Hz,2'/6'-H), 8.03(1H,d,15.7H
z,Hβ) EIマススペクトル（m/e,相対強度）:270(50), 255(37),
239(67), 177(56), 121(100), 93(90) FAB マススペクトル［m-ニトロベンジルアルコール］:2
71.07(M+H) UV吸収スペクトル［0.1%リン酸／アセトニトリル、35:6
5 ］λmax(nm):237, 312, 370
【００２１】（２）合成法 シアン化亜鉛10g をエーテルに懸濁し、3-メトキシフェ
ノール(2) ５g を加えて塩化水素ガスを吹き込み、２時
間反応させた。下相にエーテルを加えて洗浄後、生成物
に氷水を加え攪拌した。60℃に加熱してエーテルを揮発
させ、一夜常温で放置した。反応混合物をエーテルで抽
出して溶媒を除き、得られた粗結晶を四塩化炭素で濾過
洗浄後、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶し、4-ヒドロ
キシ-2-メトキシ- ベンズアルデヒド(3) 2.2gを得た。
ノール(2) ５g を加えて塩化水素ガスを吹き込み、２時
間反応させた。下相にエーテルを加えて洗浄後、生成物
に氷水を加え攪拌した。60℃に加熱してエーテルを揮発
させ、一夜常温で放置した。反応混合物をエーテルで抽
出して溶媒を除き、得られた粗結晶を四塩化炭素で濾過
洗浄後、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶し、4-ヒドロ
キシ-2-メトキシ- ベンズアルデヒド(3) 2.2gを得た。
【００２２】p-ヒドロキシアセトフェノン(4) 1.1gと
(3) 1.5g をエタノールに溶かし、60% 水酸化カリウム
に加え、60℃で３日間反応させた。反応混合物を氷水中
に投入し、濃塩酸でpH3 に調整後、エーテルで抽出し、
溶媒を除いて(1) 1.0gを得た。
(3) 1.5g をエタノールに溶かし、60% 水酸化カリウム
に加え、60℃で３日間反応させた。反応混合物を氷水中
に投入し、濃塩酸でpH3 に調整後、エーテルで抽出し、
溶媒を除いて(1) 1.0gを得た。
【００２３】得られたエキナチンのスペクトルデータは
次の通りであった。 ＜スペクトルデータ＞：エキナチン（合成品） IRスペクトル[KBr](cm-1):1623(CO-CH=CH-phenyl)13 C-NMR ［CD3 OD］(ppm):56.0, 99.9, 109.2, 116.3,
116.7, 119.4, 131.4, 131.6, 132.1,141.3, 162.1, 16
3.1, 163.5, 191.61 H-NMR ［CD3 OD］(ppm):3.89(3H,s,OMe), 6.44(1H,d.
d,8.6/2.3Hz,5-H),6.47(1H,d,2.3Hz,3-H), 6.87(2H,d,
8.8Hz,3'/5'-H),7.60(1H,d,15.7Hz,Hα), 7.61(1H,d,8.
9Hz,6-H),7.96(2H,d,8.9Hz,2'/6'-H), 8.03(1H,d,15.7H
z,Hβ) 高分解能FAB マススペクトル［m-ニトロベンジルアルコ
ール］mass:271.09855 （Ｃ16Ｈ14Ｏ4 +H） EIマススペクトル（m/e,相対強度）:270(49), 255(33),
239(70), 177(54), 121(100), 93(70) UV吸収スペクトル（0.1%リン酸／アセトニトリル、35:6
5 ）λmax(nm):237, 312, 370
次の通りであった。 ＜スペクトルデータ＞：エキナチン（合成品） IRスペクトル[KBr](cm-1):1623(CO-CH=CH-phenyl)13 C-NMR ［CD3 OD］(ppm):56.0, 99.9, 109.2, 116.3,
116.7, 119.4, 131.4, 131.6, 132.1,141.3, 162.1, 16
3.1, 163.5, 191.61 H-NMR ［CD3 OD］(ppm):3.89(3H,s,OMe), 6.44(1H,d.
d,8.6/2.3Hz,5-H),6.47(1H,d,2.3Hz,3-H), 6.87(2H,d,
8.8Hz,3'/5'-H),7.60(1H,d,15.7Hz,Hα), 7.61(1H,d,8.
9Hz,6-H),7.96(2H,d,8.9Hz,2'/6'-H), 8.03(1H,d,15.7H
z,Hβ) 高分解能FAB マススペクトル［m-ニトロベンジルアルコ
ール］mass:271.09855 （Ｃ16Ｈ14Ｏ4 +H） EIマススペクトル（m/e,相対強度）:270(49), 255(33),
239(70), 177(54), 121(100), 93(70) UV吸収スペクトル（0.1%リン酸／アセトニトリル、35:6
5 ）λmax(nm):237, 312, 370
【００２４】［Ｂ］．官能検査 （１）葉たばこの香喫味改良 たばこ刻みに、エキナチンのエタノール溶液を、添加量
がたばこ刻みの単位重量当りで0.1, 1, 10および100 pp
m になるように均一に噴霧した。この後、たばこ刻みを
紙巻して加香品を製造した。これらの加香品について、
エキナチン無添加のたばこ刻みの巻上品を対照として、
喫煙した時の香り、味、刺激について２点比較法により
比較した。専門官能検査パネル20名の評価は、表１に示
す通りであった。
がたばこ刻みの単位重量当りで0.1, 1, 10および100 pp
m になるように均一に噴霧した。この後、たばこ刻みを
紙巻して加香品を製造した。これらの加香品について、
エキナチン無添加のたばこ刻みの巻上品を対照として、
喫煙した時の香り、味、刺激について２点比較法により
比較した。専門官能検査パネル20名の評価は、表１に示
す通りであった。
【００２５】官能検査は、試験試料と対照試料とに差が
ない場合を０点、やや差がある場合を２点、非常に差が
ある場合を３点とし、対照試料に比較して香喫味がよい
場合を（＋）、悪い場合を（−）として採点した。な
お、試験試料は試験の内容が判らないよう盲試料にして
判定した。その結果を表１に示した。表１から明らかな
ように、エキナチンは、たばこの味および刺激を著しく
改善することが確認された。
ない場合を０点、やや差がある場合を２点、非常に差が
ある場合を３点とし、対照試料に比較して香喫味がよい
場合を（＋）、悪い場合を（−）として採点した。な
お、試験試料は試験の内容が判らないよう盲試料にして
判定した。その結果を表１に示した。表１から明らかな
ように、エキナチンは、たばこの味および刺激を著しく
改善することが確認された。
【００２６】
【表１】
【００２７】（２）再生たばこの香喫味改良 屑たばこを100 ℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶部
とに分けた。次に、水不溶性部を叩解し、これに、その
乾物重量の15％の針葉樹のクラフトパルプを加えた。得
られた混合物を薄紙状に成形し、この薄紙に先の水溶性
部を戻してシート状再生たばこを作成した。この再生た
ばこに、エキナチンのエタノール溶液を添加量が再生た
ばこの単位重量当り１，10，100 および1000 ppmになる
ように均一に噴霧した後、裁刻して巻上げて加香品を製
造した。これらの加香品について、エキナチン無添加の
たばこ刻みの巻上品を対照として、喫煙した時の香り、
味、および刺激について２点比較法によりこれらの喫味
を比較した。専門官能検査パネル20名の評価は、表２に
示す通りであった。
とに分けた。次に、水不溶性部を叩解し、これに、その
乾物重量の15％の針葉樹のクラフトパルプを加えた。得
られた混合物を薄紙状に成形し、この薄紙に先の水溶性
部を戻してシート状再生たばこを作成した。この再生た
ばこに、エキナチンのエタノール溶液を添加量が再生た
ばこの単位重量当り１，10，100 および1000 ppmになる
ように均一に噴霧した後、裁刻して巻上げて加香品を製
造した。これらの加香品について、エキナチン無添加の
たばこ刻みの巻上品を対照として、喫煙した時の香り、
味、および刺激について２点比較法によりこれらの喫味
を比較した。専門官能検査パネル20名の評価は、表２に
示す通りであった。
【００２８】官能検査は、試験試料と対照試料とに差が
ない場合を０点、やや差がある場合を２点、非常に差が
ある場合を３点とし、対照試料に比較して香喫味がよい
場合を（＋）、悪い場合を（−）として採点した。な
お、試験試料は試験の内容が判らないよう盲試料にして
判定した。その結果を表２に示した。
ない場合を０点、やや差がある場合を２点、非常に差が
ある場合を３点とし、対照試料に比較して香喫味がよい
場合を（＋）、悪い場合を（−）として採点した。な
お、試験試料は試験の内容が判らないよう盲試料にして
判定した。その結果を表２に示した。
【００２９】
【表２】
【００３０】
【発明の効果】以上説明した如く、本発明のたばこ香喫
味改良剤は、少量を、喫煙物に添加することにより、た
ばこ本来の香りとよく調和し、かつ、その香りに円味を
持たせ、たばこらしさが強調されるとともに刺激が抑え
られる等の顕著な効果を奏する。
味改良剤は、少量を、喫煙物に添加することにより、た
ばこ本来の香りとよく調和し、かつ、その香りに円味を
持たせ、たばこらしさが強調されるとともに刺激が抑え
られる等の顕著な効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 横井 道徳 神奈川県横浜市青葉区梅が丘６番地２ 日本たばこ産業株式会社たばこ中央研究 所内 (72)発明者 森 正隆 神奈川県横浜市青葉区梅が丘６番地２ 日本たばこ産業株式会社たばこ中央研究 所内 (56)参考文献 特開 昭64−2565（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−199860（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−125362（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A24B 15/30 A24B 3/12
Claims (2)
- 【請求項１】 化1に示す式で表される、単離精製され
または合成されたエキナチンを含むことを特徴とするた
ばこ香喫味改良剤。 【化１】 - 【請求項２】 適用されるたばこ刻み重量に基づいて、
エキナチン添加量が０．０１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ、
好ましくは１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍとなるように適用さ
れる請求項１に記載のたばこ香喫味改良剤。
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Applications Claiming Priority (1)
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| JP16641895A JP3215784B2 (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | たばこ香喫味改良剤 |
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Family Applications (1)
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