JPH0121953B2 - - Google Patents
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- JPH0121953B2 JPH0121953B2 JP60065054A JP6505485A JPH0121953B2 JP H0121953 B2 JPH0121953 B2 JP H0121953B2 JP 60065054 A JP60065054 A JP 60065054A JP 6505485 A JP6505485 A JP 6505485A JP H0121953 B2 JPH0121953 B2 JP H0121953B2
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- Japan
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- tobacco
- compound
- aroma
- acetone
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Landscapes
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、次の化学構造式で示される化合物か
らなるたばこ用香喫味改良剤に関するものであ
る。 上記化学構造式で示される化合物（2E，6E，）
−２，６，12（20）−cembratrien−４，８，11−
triol、（以下、本化合物という。）は、たばこ製
造分野において、その香喫味を改善することを目
的として広く利用することが出来る。 〔従来技術〕 従来、消費者の嗜好にあつたたばこを製造する
ために、各種の香料を添加することによりたばこ
の香喫味を改善している。これらのうち、葉たば
こ中にもともと成分として含まれる物質を、添加
するものとしては、例えば、３，７−ジメチル−
６−オクテン酸エチルエステル（特公昭58−
10069号）、４−ケナ−α−シトラール（特公昭57
−42616号）、バーレー種葉たばこより単離された
４−（３−オキソ−２，６，６−トリメチルシク
ロヘキシ−１−エニル）−ブト−３−エン−２−
オン（４−オキソ−ベーターイオノン）（特公昭
−55−27795号）などがあげられる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 たばこの香喫味改良剤として用いられる化合物
は、タバコ植物より単離された天然物であること
が望ましい。種々のタバコ属植物中に含有される
化学成分の中から有用な化学物質を検索抽出する
ことを目的として検討を重ねた結果、本化合物が
たばこ本来の香喫味に対する増感剤、および香料
として極めて優れている事を見いだし、本発明を
成すにいたつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は（2E，6E）２，６，12，（20）−
Cembratrien−４，８，11−Triolからなるたば
こ用香喫味改良剤である。本化合物は、次のよう
にしてたばこより抽出製造することが出来る。す
なわちたばこの花薑を、収穫後ただちにエタノー
ル、アセトンなどの親水性溶剤などに浸漬して抽
出液を得る。この抽出液を減圧下、溶剤を留去し
て得た水性残渣を、酢酸エチルなどの非親水性有
機溶剤で振りとる。この抽出液を減圧乾固し、残
渣をシリカゲルカラムにより精製し、本化合物を
含む部分を濃縮後、酢酸エチルに転溶、２％重曹
水、水、飽和食塩水の順で洗い、乾燥後、減圧下
溶剤を留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
により精製し、次いで逆相カラムにより１度精製
する。エーテルから再結晶化して、本化合物を結
晶として得ることができる。以下、本化合物の構
造決定の経過について記す。 融点；137.5−138℃ 旋光度；〔α〕D88.6（ｃ＝0.28、エタノール） UV吸収；末端吸収 IRスペクトル（cm-1）；3350、2930、2860、
1640、970、890 MSスペクトル（ｍ／ｚ）；304、289、286 13C NMRスペクトル（ppm）；19.6、20.6、
28.7、29.4、29.8、29.9、30.8、32.4、36.4、
45.4、49.9、73.1、73.2、74.1、110.2、123.6、
129.5、138.1、139.2、150.9 1H NMRスペクトル（ppm）； 0.85（ｄ、3H）、0.87（ｄ、3H）、1.25（ｓ、3H）、
1.31（ｓ、3H）、4.26（ｍ、1H）、4.86（bs、1H）、
4.97（bs、1H）、5.34（ｍ、2H）、5.53（ｄ、1H）、
5.66（ddd、1H） 製造例 ニコチアナタバカムcv MCの花薑部100Kg（新
鮮重）をアセトン200中に２週間浸し、得られ
た抽出液を40℃で減圧濃縮した水性残渣を酢酸エ
チルと分配し、酢酸エチル層を得た。新しい酢酸
エチルを加えることによつて、更に２回この操作
を行つた。得られた酢酸エチル層を合一し、減圧
濃縮した。残渣をシリカゲルのカラム（200mm×
1500mm）にかけ、ベンゼン150、５％アセトン
−ベンゼン300、10％アセトン−ベンゼン300
、15％アセトン−ベゼン300、25％アセトン
−ベンゼン150、アセトン100で順次溶出し
た。アセトン区の30目から45目までの15を
とり、減圧濃縮した。このものを酢酸エチル転溶
後、２％重曹水、水、飽和食塩水の順で洗い、乾
燥後、減圧下溶媒を留去して得た残渣を調製用高
速液体クロマトグラフをおこなつた。条件は、以
下のとおりである。 カラム：シリカゲル（草野科学製、プレパツクド
カラムCPS−223−１−Ｅ） 溶媒：ヘキサン−アセトン（１：1v／ｖ） 流量：４ml／分 上記の条件で、本化合物溶出時間は54分であ
る。次に逆相カラムを用いて精製した。条件は以
下のとおりである。 カラム：ODS（山村化学(株)製Ｓ−345 Ｉ−15）
（200mm×500mm） 溶媒：メタノール−水（90：10、ｖ／ｖ） 流量：５ml／分 上記の条件で本化合物の溶出時間は32分であ
る。エーテルより再結晶を行ない、針状晶17.5mg
を得た。 実施例 １ たばこ黄色種（MC、本葉一等）のたばこ刻み
50ｇに対し、本化合物の５％エタノール溶液を本
化合物として0.01％（重量）になるように噴霧添
加して紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻み
の巻上げ品を対照品として、これらを喫煙したと
きのかおり、味及びくせについて２点識別法によ
り比較した。専門パネル20名の評価は第１表に示
す通りである。
らなるたばこ用香喫味改良剤に関するものであ
る。 上記化学構造式で示される化合物（2E，6E，）
−２，６，12（20）−cembratrien−４，８，11−
triol、（以下、本化合物という。）は、たばこ製
造分野において、その香喫味を改善することを目
的として広く利用することが出来る。 〔従来技術〕 従来、消費者の嗜好にあつたたばこを製造する
ために、各種の香料を添加することによりたばこ
の香喫味を改善している。これらのうち、葉たば
こ中にもともと成分として含まれる物質を、添加
するものとしては、例えば、３，７−ジメチル−
６−オクテン酸エチルエステル（特公昭58−
10069号）、４−ケナ−α−シトラール（特公昭57
−42616号）、バーレー種葉たばこより単離された
４−（３−オキソ−２，６，６−トリメチルシク
ロヘキシ−１−エニル）−ブト−３−エン−２−
オン（４−オキソ−ベーターイオノン）（特公昭
−55−27795号）などがあげられる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 たばこの香喫味改良剤として用いられる化合物
は、タバコ植物より単離された天然物であること
が望ましい。種々のタバコ属植物中に含有される
化学成分の中から有用な化学物質を検索抽出する
ことを目的として検討を重ねた結果、本化合物が
たばこ本来の香喫味に対する増感剤、および香料
として極めて優れている事を見いだし、本発明を
成すにいたつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は（2E，6E）２，６，12，（20）−
Cembratrien−４，８，11−Triolからなるたば
こ用香喫味改良剤である。本化合物は、次のよう
にしてたばこより抽出製造することが出来る。す
なわちたばこの花薑を、収穫後ただちにエタノー
ル、アセトンなどの親水性溶剤などに浸漬して抽
出液を得る。この抽出液を減圧下、溶剤を留去し
て得た水性残渣を、酢酸エチルなどの非親水性有
機溶剤で振りとる。この抽出液を減圧乾固し、残
渣をシリカゲルカラムにより精製し、本化合物を
含む部分を濃縮後、酢酸エチルに転溶、２％重曹
水、水、飽和食塩水の順で洗い、乾燥後、減圧下
溶剤を留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
により精製し、次いで逆相カラムにより１度精製
する。エーテルから再結晶化して、本化合物を結
晶として得ることができる。以下、本化合物の構
造決定の経過について記す。 融点；137.5−138℃ 旋光度；〔α〕D88.6（ｃ＝0.28、エタノール） UV吸収；末端吸収 IRスペクトル（cm-1）；3350、2930、2860、
1640、970、890 MSスペクトル（ｍ／ｚ）；304、289、286 13C NMRスペクトル（ppm）；19.6、20.6、
28.7、29.4、29.8、29.9、30.8、32.4、36.4、
45.4、49.9、73.1、73.2、74.1、110.2、123.6、
129.5、138.1、139.2、150.9 1H NMRスペクトル（ppm）； 0.85（ｄ、3H）、0.87（ｄ、3H）、1.25（ｓ、3H）、
1.31（ｓ、3H）、4.26（ｍ、1H）、4.86（bs、1H）、
4.97（bs、1H）、5.34（ｍ、2H）、5.53（ｄ、1H）、
5.66（ddd、1H） 製造例 ニコチアナタバカムcv MCの花薑部100Kg（新
鮮重）をアセトン200中に２週間浸し、得られ
た抽出液を40℃で減圧濃縮した水性残渣を酢酸エ
チルと分配し、酢酸エチル層を得た。新しい酢酸
エチルを加えることによつて、更に２回この操作
を行つた。得られた酢酸エチル層を合一し、減圧
濃縮した。残渣をシリカゲルのカラム（200mm×
1500mm）にかけ、ベンゼン150、５％アセトン
−ベンゼン300、10％アセトン−ベンゼン300
、15％アセトン−ベゼン300、25％アセトン
−ベンゼン150、アセトン100で順次溶出し
た。アセトン区の30目から45目までの15を
とり、減圧濃縮した。このものを酢酸エチル転溶
後、２％重曹水、水、飽和食塩水の順で洗い、乾
燥後、減圧下溶媒を留去して得た残渣を調製用高
速液体クロマトグラフをおこなつた。条件は、以
下のとおりである。 カラム：シリカゲル（草野科学製、プレパツクド
カラムCPS−223−１−Ｅ） 溶媒：ヘキサン−アセトン（１：1v／ｖ） 流量：４ml／分 上記の条件で、本化合物溶出時間は54分であ
る。次に逆相カラムを用いて精製した。条件は以
下のとおりである。 カラム：ODS（山村化学(株)製Ｓ−345 Ｉ−15）
（200mm×500mm） 溶媒：メタノール−水（90：10、ｖ／ｖ） 流量：５ml／分 上記の条件で本化合物の溶出時間は32分であ
る。エーテルより再結晶を行ない、針状晶17.5mg
を得た。 実施例 １ たばこ黄色種（MC、本葉一等）のたばこ刻み
50ｇに対し、本化合物の５％エタノール溶液を本
化合物として0.01％（重量）になるように噴霧添
加して紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻み
の巻上げ品を対照品として、これらを喫煙したと
きのかおり、味及びくせについて２点識別法によ
り比較した。専門パネル20名の評価は第１表に示
す通りである。
【表】
上表から、本化合物がたばこの香り、味および
くせを著しく改善する効果を有することがわか
る。 実施例 ２ 屑たばこを100℃の熱水で抽出し、さらに水溶
性部と水不溶部とにわけたのち、水不溶部を叩解
し、これにその乾物重の15％の針葉樹のクラフト
パルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄
紙に上記の水溶性部を戻して作製したシート状再
生たばこ50ｇに対し、本化合物５％（重量）エタ
ノール溶液を本化合物の添加量が0.05％（（重量）
になるように噴霧添加したのち才刻して巻上げ、
本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照
品として、これらを喫煙したときの香り、味およ
び刺激について、２点識別法によりこれらの喫味
を比較した。専門パネル20名による評価は第２表
に示す通りである。
くせを著しく改善する効果を有することがわか
る。 実施例 ２ 屑たばこを100℃の熱水で抽出し、さらに水溶
性部と水不溶部とにわけたのち、水不溶部を叩解
し、これにその乾物重の15％の針葉樹のクラフト
パルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄
紙に上記の水溶性部を戻して作製したシート状再
生たばこ50ｇに対し、本化合物５％（重量）エタ
ノール溶液を本化合物の添加量が0.05％（（重量）
になるように噴霧添加したのち才刻して巻上げ、
本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照
品として、これらを喫煙したときの香り、味およ
び刺激について、２点識別法によりこれらの喫味
を比較した。専門パネル20名による評価は第２表
に示す通りである。
この様にしてえられた本化合物は、それ自体で
は芳香を有さないが、加熱分解すると芳香を発す
る。かかる特性は、本化合物を喫煙物に添加した
場合、極めて好ましい効果を発揮する。すなわち
本化合物少量を種々の喫煙物に添加して、喫煙に
よる香喫味評価試験を行つたところ、たばこ本来
の香りとよく調和し、かつその香りに円みをもた
せ、またたばこ煙の刺激を抑制するなど、多くの
利点を有することが判明した。本化合物の添加に
よつて香喫味を改善し得る喫煙物としては、通常
の葉たばこを原料として製造される紙巻たばこ、
葉巻たばこ、およびパイプたばこなどのほか、屑
たばこ等を原料として製造される再生たばこ、あ
るいはたばこ植物以外の天然繊維または植物組織
培養物等を原料として製造される合成たばこ等が
含まれる。本化合物をこれら喫煙物に添加する手
段は特に限定される必要はなく、本化合物を他の
通常使用される香料と同様に、エタノールのよう
な有機溶剤に溶かした後、たばこの刻みに添加し
て使用出来るばかりでなく、紙巻たばこ製造用の
材料品、たとえば巻紙、糊等に含有させることも
出来る。本化合物の添加量は、最終喫煙物中に、
0.001％−0.1％（重量）、望ましくは0.01−0.05％
（重量）含有される程度の添加で香喫味改良に有
効である。
は芳香を有さないが、加熱分解すると芳香を発す
る。かかる特性は、本化合物を喫煙物に添加した
場合、極めて好ましい効果を発揮する。すなわち
本化合物少量を種々の喫煙物に添加して、喫煙に
よる香喫味評価試験を行つたところ、たばこ本来
の香りとよく調和し、かつその香りに円みをもた
せ、またたばこ煙の刺激を抑制するなど、多くの
利点を有することが判明した。本化合物の添加に
よつて香喫味を改善し得る喫煙物としては、通常
の葉たばこを原料として製造される紙巻たばこ、
葉巻たばこ、およびパイプたばこなどのほか、屑
たばこ等を原料として製造される再生たばこ、あ
るいはたばこ植物以外の天然繊維または植物組織
培養物等を原料として製造される合成たばこ等が
含まれる。本化合物をこれら喫煙物に添加する手
段は特に限定される必要はなく、本化合物を他の
通常使用される香料と同様に、エタノールのよう
な有機溶剤に溶かした後、たばこの刻みに添加し
て使用出来るばかりでなく、紙巻たばこ製造用の
材料品、たとえば巻紙、糊等に含有させることも
出来る。本化合物の添加量は、最終喫煙物中に、
0.001％−0.1％（重量）、望ましくは0.01−0.05％
（重量）含有される程度の添加で香喫味改良に有
効である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式(1)で表される化合物からなるたばこ用香
喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6505485A JPS61225144A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | たばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6505485A JPS61225144A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | たばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61225144A JPS61225144A (ja) | 1986-10-06 |
| JPH0121953B2 true JPH0121953B2 (ja) | 1989-04-24 |
Family
ID=13275855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6505485A Granted JPS61225144A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | たばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61225144A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102715640B (zh) * | 2011-11-17 | 2014-11-26 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 无烟无火卷烟烟叶的制备方法 |
-
1985
- 1985-03-30 JP JP6505485A patent/JPS61225144A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS=1984 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61225144A (ja) | 1986-10-06 |
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