JPS61225144A - たばこ用香喫味改良剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、次の化学構造式で示される化合物及び該化合
物からなるたばこ用香喫味改良剤に関するものである。

上記化学構造式で示される化合物＃　（２Ｂ、　６．Ｊ
　）−２，６、１２（２０）−ｃｅｍｂｒａｔｒ＋ｅｎ
−４、８、１１−ｔｒｉｏｌ。

（以下、本化合物という。）は、たばこ製造分野におい
て、その香喫味を改善することを目的として広く利用す
ることが出来る。

〔従来技術〕

従来、消費者の嗜好にあつ次たばこを製造するために、
各種の香料を添加することによシたばこの香喫味を改善
している。これらのうち、葉たばこ中にもともと成分と
して含まれる物質を、添加するものとしては、例えば、
３，７−ジメチル−６−オクテン酸エチルエステル（特
公昭５８−１００６９号）、４−ケト−α−シトラール
（特公昭５７−４２６１６号）、バーレ一種葉たばこよ
り単離された４−（３−オキソ−２，６，６−）リフチ
ルシクロヘキシ−１−エニル）−ブト−３−エン−２−
オン（４−オキソ−ベーターイオノン）（特公昭−５５
−２７７９５号）などがあげられる。

〔発明が解決しようとする問題点〕

たばこの香喫味改良剤として用いられる化合物は、タバ
コ植物より単離された天然物であることが望ましい。種
々のタバコ属植物中に含有される化学成分の中から有用
な化学物質を検索抽出することを目的として検討を重ね
た結果、たばこ栽培種であるニコチアナタバカムｃｖ、
Ｍｃより新規化合物である本化合物の単離に成功した。

さらに本化合物の有用性として、友げこ香喫味改善効果
について検討した結果、たばこ本来の香喫味に対する増
感剤、および香料として極めて優れている事を見いだし
、本発明を成すにいたった。すなわち本発明の目的は、
新規化合物、ことにたばこの香喫味改良剤として有効な
新規化合物を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本化合物は、次のようにしてたばこより抽出製造するこ
とが出来る。すなわち友ばこの花粉を、収穫後ただちに
エタノール、アセトンなどの親水性溶剤などに浸漬して
抽出液を得る。この抽出液を減圧下、溶剤を留去して得
た水性残渣を、酢酸エチルなどの非親水性有機溶剤で振
りとる。この抽出液を減圧乾固し、残渣をシリカゲルカ
ラムにより梢製し、本化合物を含む部分を濃縮後、酢酸
エチルに転溶、２％重重水水水、飽和食塩水のｌ１ｌｉ
’１で洗い、乾燥後、減圧不溶剤を留去して得られた残
渣をシリカゲルカラムにより精製し、次いで逆相カラム
により１度精製する。エーテルから再結晶化して、本化
合物を結晶として得ることができる。以下、本化合物の
構造決定の経過について記す０ 融点；　１３７．５−１３８°Ｃ 旋光度：〔α］　Ｄ８８．６　（ｃ　＝０．２８　、エ
タノール）ＵＶ吸収：末端吸収 Ｉ　Ｉｔスペクトル（ｃｍ−”　）；　３３５０　、２
９３０　、２８６０　、１６４０９７０．８９０ Ｍ５スペクト”　（ｒｎ／　ｔ　）　；　３０４．２８
９．２８６１３ＣＮｆＶＩＲスペクト＃　（ｐｐｍ）　
；　１９．６　、２０．６　、２８．７　、２９，４２
９．８，２９．９，３０．８，３２．４，３６．４，４
５．４，４９．９，７３．１゜７３．２　、７４．１　
、１１０．２．１２３．６　、１２９．５　、１３８．
１　、１３９．２．１５０．９’ＨＮＭ）Ｌｘペクト”
　（ｐｐｍ）　＋０．８５（ｄ、３Ｈ）、０．８７（ｄ
、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｓ、３Ｈ
）、４．２６（ｍ、ＩＨ）、４．８６（ｂｓ、ＩＨ）、
４．９７（ｂＢＩＩＨ）、５３４（ｍ１２Ｈ）、５．５
３（ｄ、ＩＨ）５６６（ｄｄｄ、ＩＨ）製造例 ニコチアナタバカムＣｖＭＣの花葺部１００９（新鮮型
）をアセトン２００１中に２週間浸し、得られた抽出液
を４０℃で減圧濃縮した水性残渣を酢酸エチルと分配し
、酢酸エチル層を得た。新しい酢酸エチルを加えること
によって、更に２回この操作を行った。得られた酢酸エ
チル層を合一し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのカ
ラム（２ＱＱ１１ｍＸ１５００１＋＋＋＋１）にかけ、
ベンゼｙ　１５０１，５　％アセトンーベンゼン３００
１，１０％アセトン−ベンゼン３００１１１５襲アセト
ン−ベンゼン３００１，２５チアセトンーベンゼン１５
０Ａ！、アセトン１００１　テＩＮ　次溶出した。アセ
トン１区の３０１目から４５／目までの１５１をと９、
減圧濃縮した。このものを酢酸エチル転溶後、２チ重曹
水、水、飽和食塩水の順で洗い、乾燥後、減圧下溶媒を
留去して得た残渣を潤製用高速液体クロマトグラフをお
こなうｆＣ。

条件は、以下のとおりである。

カラムニジリカゲル（草野科学製、プレバツクドカラム
ＣＰＳ−２２３−１−Ｊ） 溶　媒：ヘキサン−アセトン（１：　１　　ｖ／ｖ）流
量：４＃ＩＡ！／分 上記の条件で、本化合物溶出時間は５４分である。

次に逆相カラムを用いて精製した。条件は以下のとお９
である。

カラム：　ＹＭＣＯＤ８８−３４５　　Ｉ−ｌ−１５（
２０＋ｘ５００朋） 溶　媒：メタノール−水（９０：１０．ｖ／ｖ）流　艙
：　５ｍｌ／分 」１記の条件で本化合物の溶出時間は３２分である。

エーテルより再結晶を行ない、針状晶１７．５Ｉｎ９を
得た。

実施例−ま たばこ黄色種（Ｍ、Ｃ，本葉−等）のたばこ刻み５０ｇ
に対し、本化ａ物の５％エタノール溶液を本化合物とし
て０．０１％（型針９になるように噴霧添加して紙巻し
、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上げ品を対照品
として、これらを喫煙したときのかおり、味及びくせに
ついて２点識別法により比較した。専門パネル２０名の
評価は第１表に示す通りである。

第１表 対照品　　　２　　２　　２ 表中の数字は良と評価した人の数を示す。

＊印は危険率５チで有意差があることを示す。

上表から、本化合物がたばこの香り、味およびくせを著
しく改善する効果を有することがわかる。

実施例−２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、さらに水溶性部と
水不溶部とにわけたのち、水不溶部を叩解し、これにそ
の乾物重の１５飴の針葉樹のクラフトパルプを加えた混
合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻
して作製したシート状再生たばこ５０ｐに対１１、本化
合物５係（重量）エタノール溶液を本化合物の添加量が
０．０５％（（重量）になるようにｒ＊霧添加したのち
穿刻して巻上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻
上品を対照品として、これらを喫煙したときの香り、味
および刺激について、２点識別法によシこれらの喫味を
比較した。専門パネル２０名による評価は第２表に示す
通シである。

第２表 区　分　　　香り　　　味　　　刺激 対照品　　　２　　　２　　　２ 加香品　　　１８＊　　１８＊　　１８％表中の数字は
良と評価した人の数を示す。

＊印は危険率５％で有意差があることを示す。

この結果、本化合物は香り、味を改善するとともに著し
い刺激抑制効果を有することがわかる。

〔発明の効果〕

この様にして見られた本化合物は、それ自体では芳香を
有さないが、加熱分解すると芳香を発する。かかる特性
は、本化合物を喫煙物に添加した場合、極めて好ましい
効果を発揮する。すなわち本化合物少量を種々の喫煙物
に添加して、喫煙による香喫味評価試験を行ったところ
、たばこ本来の香りとよく調和し、かつその香りに円み
をもたせ、またたばこ煙の刺激を抑制するなど、多くの
利点を有することが判明した。本化合物の添加によって
香喫味を改善し得る喫煙物としては、通常の葉たばこを
原料として製造される紙巻たばこ、葉巻たばこ、および
パイプたばこなどのほか、屑たばこ等を原料として製造
される再生たばこ・あるいはたばこ植物以外の天然繊維
または植物組織培養物等を原料として製造される合成た
ばこ等が含まれる。本化合物をこれら喫煙物に添加する
手段は特に限定される必要はなく、本化合物を他の通常
使用される香料と同様に、エタノールのような有機溶剤
に溶かした後、たばこの刻みに添加して使用出来るばか
りでなく、紙巻友ばこ製造用の材料品、たとえば巻紙、
糊等に含有させることも出来る。本化合物の添加量は、
最終喫煙物中に、０．００１　％−０，１’％　（重ｔ
）、望まり、　＜　ハ０．０１−０．０５係（重量）含
有される程度の添加で香喫味改良に有効である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）式で表される化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ２、（ I ）式で表される化合物からなるたばこ用香喫
   味改良剤 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）