JPS5815113B2 - たばこの香喫味改良剤 - Google Patents
たばこの香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS5815113B2 JPS5815113B2 JP8091981A JP8091981A JPS5815113B2 JP S5815113 B2 JPS5815113 B2 JP S5815113B2 JP 8091981 A JP8091981 A JP 8091981A JP 8091981 A JP8091981 A JP 8091981A JP S5815113 B2 JPS5815113 B2 JP S5815113B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tobacco
- compound
- taste
- added
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、たばこの香喫味改良剤、詳しくは８゜９−デ
ヒドロ−４，５−ジヒドロテアスピロンからなるたばこ
の香喫味改良剤に関するものである近年、たばこの嗜好
は低ニコチン、低タールの、いわゆる喫味の軽い製品に
急速に移行している。
ヒドロ−４，５−ジヒドロテアスピロンからなるたばこ
の香喫味改良剤に関するものである近年、たばこの嗜好
は低ニコチン、低タールの、いわゆる喫味の軽い製品に
急速に移行している。
そのため、製品たばこに配合される原料葉たばこは、喫
味が軽快でニコチン、タール含量の少ない緩和なものが
多く使用されるようになってきた。
味が軽快でニコチン、タール含量の少ない緩和なものが
多く使用されるようになってきた。
又、中骨、屑たばこ等を水抽出した後の抽残物を抄紙法
、又は圧延法によってシート状に成型した再生たばこや
、葉たばこ以外の植物あるいは各種の無機成分や有機成
分からなるいわゆる人工たばこ等も使用されるようにな
ってきた。
、又は圧延法によってシート状に成型した再生たばこや
、葉たばこ以外の植物あるいは各種の無機成分や有機成
分からなるいわゆる人工たばこ等も使用されるようにな
ってきた。
しかし、このようなたばこ原料は、一般に香気に乏しく
、刺激を有するものが多く、うまみにも欠けるため、か
かる欠点を改善するための新規な香喫味改良剤の開発は
極めて重要な課題となっている。
、刺激を有するものが多く、うまみにも欠けるため、か
かる欠点を改善するための新規な香喫味改良剤の開発は
極めて重要な課題となっている。
本発明は、以上のような見地からたばこの香喫味改良に
有効な化合物を提供することを目的としてなされたもの
である。
有効な化合物を提供することを目的としてなされたもの
である。
２．６，１０，１０−テトラメチル−１−オキサスピロ
（４，５）デカ−２−エン−８−オン通称名８，９−デ
ヒドロ−４，５−ジヒドロテアスピロン、以下１本化合
物」という。
（４，５）デカ−２−エン−８−オン通称名８，９−デ
ヒドロ−４，５−ジヒドロテアスピロン、以下１本化合
物」という。
）は、１９７２年、たばこ葉中より化学成分の一つとし
て単離された報告がある（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉ
ｍｉｃａ Ａｃｔａ。
て単離された報告がある（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉ
ｍｉｃａ Ａｃｔａ。
５５．１８６６ （１，９７２） ）が、たばこの香喫
味改良効果については現在まで全く知られていない。
味改良効果については現在まで全く知られていない。
本化合物は、下式（Ｉａ）に示すトランス体と（Ｉｂ）
に示すシス体との２種類の異性体が存在する。
に示すシス体との２種類の異性体が存在する。
一般に、物質の薬理作用、におい、味など生理活性に関
しては、光学異性体、幾何異性体等分子式が同じでもそ
の作用が全く異なる例が少なくない。
しては、光学異性体、幾何異性体等分子式が同じでもそ
の作用が全く異なる例が少なくない。
たとえば、においに関してメンソールの各異性体のそれ
には大きな相違があることは周知の事実である。
には大きな相違があることは周知の事実である。
かかる見地より発明者らは、本化合物のトランス異性体
ＣＴａ）及びシス異性体〔１ｂ〕、〔Ｉａ）吸び（Ｉｂ
）の混合物のそれぞれについて、たばこの香喫味改良剤
としての効果を検討したところ、そのいずれもが極めて
有効であることを見出し、本発明をなすに至った。
ＣＴａ）及びシス異性体〔１ｂ〕、〔Ｉａ）吸び（Ｉｂ
）の混合物のそれぞれについて、たばこの香喫味改良剤
としての効果を検討したところ、そのいずれもが極めて
有効であることを見出し、本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は１本化合物のトランス異性体（Ｉａ
）、シス異性体（Ｉｂ）、あるいはこの両者の混合物か
らなるたばこの香喫味改良剤である。
）、シス異性体（Ｉｂ）、あるいはこの両者の混合物か
らなるたばこの香喫味改良剤である。
次に、本化合物の合成法の一例を後述の工程図にもとづ
いて説明する。
いて説明する。
まず、イソホロン叩を出発物質として既知の方法でケト
ケタール凹を合成する。
ケタール凹を合成する。
すなわち、イソホロン叩を空気酸化してオキソホロン肌
とし、これを亜鉛で接触還元して飽和ジケトン頂を得、
次いでエチレングリコールによりケトケタールＶとする
。
とし、これを亜鉛で接触還元して飽和ジケトン頂を得、
次いでエチレングリコールによりケトケタールＶとする
。
一方、もう一つの出発物質であるメチルビニルケトン卸
を、既知の方法でクロロケタール■とする。
を、既知の方法でクロロケタール■とする。
すなわち、メチルビニルケトン■に塩化水素を付加させ
、クロロケトＺ■とした後、エチレングリコールにより
クロロケタール■とする。
、クロロケトＺ■とした後、エチレングリコールにより
クロロケタール■とする。
次いで、アルゴン気流下において、金属リチウム１．５
ｇを細かく切って脱水テトラヒドロフラン（以下単に「
ＴＨＦｊという。
ｇを細かく切って脱水テトラヒドロフラン（以下単に「
ＴＨＦｊという。
）１００ｍｌ中に加え、水冷下攪拌させる。
次に、この混合液の中に、ケトケタール（Ｖ）１０ｇと
、クロロケクール（■）８ｇとのＴＨＦ混合溶液３０ｍ
１を滴下し反応させる。
、クロロケクール（■）８ｇとのＴＨＦ混合溶液３０ｍ
１を滴下し反応させる。
約４時間反応させた後、反応混合物を氷水に注ぎ過剰の
金属リチウムを水酸化リチウムとした後、エーテルで抽
出し、有機溶媒層を水洗する。
金属リチウムを水酸化リチウムとした後、エーテルで抽
出し、有機溶媒層を水洗する。
無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で溶媒を留
去すると、ジケタール玖が２種の異性体の混合物として
得られる。
去すると、ジケタール玖が２種の異性体の混合物として
得られる。
これを、酢酸エチル、ｎ−へキサン（１対１）混合液を
展開溶媒としてシリカゲルカラムを通過させることによ
り、２種の異性体が分離され、トランス体のジヶタール
（■ａ］７ｇ、シス体のジケタール［ｌＸｂ）３ｇがそ
れぞれ得られる。
展開溶媒としてシリカゲルカラムを通過させることによ
り、２種の異性体が分離され、トランス体のジヶタール
（■ａ］７ｇ、シス体のジケタール［ｌＸｂ）３ｇがそ
れぞれ得られる。
本化合物のうち、トランス体（Ｉａ）は、上記の方法で
得られたトランスジケタール（ＩＫａ）をＴＨＦに溶解
させ、０．１規定の塩酸で２０時間室温で攪拌させるこ
とによって得られる。
得られたトランスジケタール（ＩＫａ）をＴＨＦに溶解
させ、０．１規定の塩酸で２０時間室温で攪拌させるこ
とによって得られる。
他方本化合物のうち、シス体（ｉｂ）は、上記の方法で
得られたシスジケタール（Ｉｂ）を、同様の方法で酸処
理することにより得られる。
得られたシスジケタール（Ｉｂ）を、同様の方法で酸処
理することにより得られる。
本化合物は、それ自体持続性のある強い木様香気を有し
、たばこに添加して喫煙した場合、たばこ本来の香りと
よく調和し、のみごたえを与え、煙量感を増し、木様の
快い香りを与えるなど、多くの優れた効果を有する。
、たばこに添加して喫煙した場合、たばこ本来の香りと
よく調和し、のみごたえを与え、煙量感を増し、木様の
快い香りを与えるなど、多くの優れた効果を有する。
また、本化合物の２種の異性体は、それぞれ単独でたば
こに添加した場合、及び両者を適宜の割合で添加した場
合のいずれもが、上記の効果を有するばかりでなく、混
合割合を変化させることによってそれぞれの異性体の相
乗的効果が発揮され、それぞれ微妙に異なった性質の香
喫味改良効果を得ることができるのでこの比率の変化に
よって、さらにたばこ香喫味の多様化をはかることがで
きる。
こに添加した場合、及び両者を適宜の割合で添加した場
合のいずれもが、上記の効果を有するばかりでなく、混
合割合を変化させることによってそれぞれの異性体の相
乗的効果が発揮され、それぞれ微妙に異なった性質の香
喫味改良効果を得ることができるのでこの比率の変化に
よって、さらにたばこ香喫味の多様化をはかることがで
きる。
本化合物をたばこに添加する時期及び手段は特に限定さ
れるものではない。
れるものではない。
他の通常使用される香料と同様にエタノール等の有機溶
剤に溶かした後、裁刻済みのたばこ刻みに添加して使用
できるばかりでなく、紙巻たばこ製造用の材料品例えば
巻紙、糊あるいはフィルター等に含有させることによっ
ても香喫味改良の効果をあげることができる。
剤に溶かした後、裁刻済みのたばこ刻みに添加して使用
できるばかりでなく、紙巻たばこ製造用の材料品例えば
巻紙、糊あるいはフィルター等に含有させることによっ
ても香喫味改良の効果をあげることができる。
また、本化合物は適用されるたばこの種類についても特
に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造した紙
巻たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、再生たば
こ、人工たばこ、中骨等に対しても、これらの製造工程
中又は製品化された後、本化合物を添加することにより
香喫味を改良することができる。
に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造した紙
巻たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、再生たば
こ、人工たばこ、中骨等に対しても、これらの製造工程
中又は製品化された後、本化合物を添加することにより
香喫味を改良することができる。
本化合物の添加量は極く微量でよく、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対し０．００００１〜０．０１％（以下
濃度表示の％は重量％を示す。
製造用材料品に対し０．００００１〜０．０１％（以下
濃度表示の％は重量％を示す。
）望ましくは０．０００１〜０．００１％の添加で効果
がある。
がある。
少量で効果があることから、経済的にも有利である。
実施例 １
日本専売公社商品名「パートナ−」用のたばこ刻み５０
．！ｉｔ’に対し、トランス−８，９−デヒドロ−４，
５−ジヒドロテアスピロンの１０％エタノール啓液合液
刻重量に対して本化合物が０．０００５％になるように
噴霧添加して巻き上げ、無加香品を対照品として、にお
い、味、および刺激について２点識別試験法により比較
した。
．！ｉｔ’に対し、トランス−８，９−デヒドロ−４，
５−ジヒドロテアスピロンの１０％エタノール啓液合液
刻重量に対して本化合物が０．０００５％になるように
噴霧添加して巻き上げ、無加香品を対照品として、にお
い、味、および刺激について２点識別試験法により比較
した。
専門パネル３５人の評価は第１表の通りであった。
実施例 ２
日本専売公社商品名「チェリー」用のたばこ刻み５０ｇ
に対し、トランス−８，９−デヒドロ−４，５−ジヒド
ロテアスピロンの１０％エタノール溶液を、刻重量に対
して本化合物が０．０００３％になるように噴霧添加し
て巻き上げ、無加香品を対照品として、におい、味、お
よび刺激について２点識別試験法により比較した。
に対し、トランス−８，９−デヒドロ−４，５−ジヒド
ロテアスピロンの１０％エタノール溶液を、刻重量に対
して本化合物が０．０００３％になるように噴霧添加し
て巻き上げ、無加香品を対照品として、におい、味、お
よび刺激について２点識別試験法により比較した。
専門パネル２０人の評価は第２表の通りであった。
実施例 ３
日本専売公社商品名「チェリー」用のたばこ刻み５０ｇ
に対し、シス−８，９−デヒドロ−４゜５−ジヒドロテ
アスピロンの１０％エタノール溶液を、刻重量に対して
本化合物が、０．０００３％になるように噴霧添加して
巻き上げ、無加香品を対照品として、におい、味、およ
び刺激について２点識別試験法により比較した。
に対し、シス−８，９−デヒドロ−４゜５−ジヒドロテ
アスピロンの１０％エタノール溶液を、刻重量に対して
本化合物が、０．０００３％になるように噴霧添加して
巻き上げ、無加香品を対照品として、におい、味、およ
び刺激について２点識別試験法により比較した。
専門パネル２０人の評価は第３表の通りであった。
実施例 ４
日本専売公社商品名「パートナ−」用のたばこ刻み５０
ｇに対し、トランス−８，９−デヒドロ−４，５−ジヒ
ドロテアスピロンと、そのシス異性体を、第５〜７表に
示したようにあらかじめ設定した比率で含んだ混合物の
１０％エタノール溶液を刻重量に対し、本混合物として
０．０００５％になるように噴霧添加して巻き上げ、シ
ス異性体を同様な方法で本化合物として０．０００５％
になるように噴霧添加して巻き上げたものを対照品とし
て、におい、味、刺激について２点識別試験法により比
較した。
ｇに対し、トランス−８，９−デヒドロ−４，５−ジヒ
ドロテアスピロンと、そのシス異性体を、第５〜７表に
示したようにあらかじめ設定した比率で含んだ混合物の
１０％エタノール溶液を刻重量に対し、本混合物として
０．０００５％になるように噴霧添加して巻き上げ、シ
ス異性体を同様な方法で本化合物として０．０００５％
になるように噴霧添加して巻き上げたものを対照品とし
て、におい、味、刺激について２点識別試験法により比
較した。
専門パネル２０人の評価は、第４表、第５表、第６表、
第７表の通りであった。
第７表の通りであった。
実施例 ５
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、更に水溶性部と水
不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これにそ
の乾物重量の１５％の針葉樹クラフトパルプを加えた混
合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻
して作ったシート状再生たばこ５０ｇに対し前述の方法
で合成したトランス−８，９−デヒドロ−４、５−シヒ
ドロテアスピロン及びシス異性体を７０：３０の比率で
含んだ混合物及びトランス体のみの１０％エタノール溶
液を、それぞれ刻重量に対し、本化合物として０．００
０５％になるように噴霧添加した後裁刻して巻き上げ、
本化合物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上
げ品を対照品として２点識別法により喫味を比較した。
不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これにそ
の乾物重量の１５％の針葉樹クラフトパルプを加えた混
合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻
して作ったシート状再生たばこ５０ｇに対し前述の方法
で合成したトランス−８，９−デヒドロ−４、５−シヒ
ドロテアスピロン及びシス異性体を７０：３０の比率で
含んだ混合物及びトランス体のみの１０％エタノール溶
液を、それぞれ刻重量に対し、本化合物として０．００
０５％になるように噴霧添加した後裁刻して巻き上げ、
本化合物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上
げ品を対照品として２点識別法により喫味を比較した。
専門パネル２０人による評価は、第８表、第９表の通り
であった。
であった。
実施例 ６
日本専売公社商品名「マイルドセブン」用のたばこ刻み
２００ｇに対し、前述の方法で合成したトランス−８，
９−デヒドロ−４，５−ジヒドロテアスピロンとシス異
性体との７０ ： ３０の比率の混合物からなる本化合
物の１％エタノール溶液を、本化合物として０．０００
７％になるように噴霧添加して巻き上げ、本化合物無添
加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品としてこれらを喫
煙した時の香喫味について２点識別法により比較した。
２００ｇに対し、前述の方法で合成したトランス−８，
９−デヒドロ−４，５−ジヒドロテアスピロンとシス異
性体との７０ ： ３０の比率の混合物からなる本化合
物の１％エタノール溶液を、本化合物として０．０００
７％になるように噴霧添加して巻き上げ、本化合物無添
加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品としてこれらを喫
煙した時の香喫味について２点識別法により比較した。
「マイルドセブン」常喫者１００名による評価は。
第１０表の示す通りであった。
実施例 ７
圧延、裁刻された中骨（たばこ葉中より分離された葉脈
）５０ｇに対し、前述の方法で合成したトランス−８，
９−デヒドロテアスピロンと、シス異性体との、７０：
３０の比率の混合物の１０％エタノール溶液を刻重量に
対し、混合物として０．０００８％になるように噴霧添
加して巻き上げ、本化合物無添加の中骨開巻き上げ品を
対照品と２点識別法による喫味を比較した。
）５０ｇに対し、前述の方法で合成したトランス−８，
９−デヒドロテアスピロンと、シス異性体との、７０：
３０の比率の混合物の１０％エタノール溶液を刻重量に
対し、混合物として０．０００８％になるように噴霧添
加して巻き上げ、本化合物無添加の中骨開巻き上げ品を
対照品と２点識別法による喫味を比較した。
専門パネル２８人による評価は、第１１表の通りであっ
た。
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １８，９−デヒドロ−４，５−ジヒドロテアスピロンか
らなるたばこの香喫味改良剤。 ２８．９−デヒドロ−４，５−ジヒドロテアスピロンが
トランス異性体である特許請求の範囲第１項記載のたば
この香喫味改良剤。 ３８．９−デヒドロ−４、５−シヒドロテアスピロンが
シス異性体である特許請求の範囲第１項記載のたばこの
香喫味改良剤。 ４８．９−デヒドロ−４，５−ジヒドロテアスピロンが
トランス異性体とシス異性体の適宜の割合の混合物であ
る特許請求の範囲第１項記載のたばこの香喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8091981A JPS5815113B2 (ja) | 1981-05-29 | 1981-05-29 | たばこの香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8091981A JPS5815113B2 (ja) | 1981-05-29 | 1981-05-29 | たばこの香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57198080A JPS57198080A (en) | 1982-12-04 |
| JPS5815113B2 true JPS5815113B2 (ja) | 1983-03-24 |
Family
ID=13731813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8091981A Expired JPS5815113B2 (ja) | 1981-05-29 | 1981-05-29 | たばこの香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815113B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10154689B2 (en) | 2015-06-30 | 2018-12-18 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Heat generation segment for an aerosol-generation system of a smoking article |
-
1981
- 1981-05-29 JP JP8091981A patent/JPS5815113B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57198080A (en) | 1982-12-04 |
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