JPS58144344A - ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
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- JPS58144344A JPS58144344A JP2357982A JP2357982A JPS58144344A JP S58144344 A JPS58144344 A JP S58144344A JP 2357982 A JP2357982 A JP 2357982A JP 2357982 A JP2357982 A JP 2357982A JP S58144344 A JPS58144344 A JP S58144344A
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- tobacco
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- dehydro
- hydroxy
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はたばこの香喫味改良に有効な新規化合物ならび
に該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤に関するもの
である。
に該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤に関するもの
である。
近年たばこに対する嗜好は、多様化の傾向を示している
が、特に喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移シ
つつある。これに伴い製品たばこに配合される原料葉た
ばこは、喫味が軽快でニコチン及びタール含量の少ない
緩和なものが多く使用されるようになってきた。また脱
ニコグーン処理を施して製造された再生たばこや、葉た
ばこ以外の植物或いは各種の無機成分、有機成分等から
なる合成たばこ等も製品たばこのニコチン、タール含量
を低減させる目的で一部使用されるようになってきてい
る。しかし、このようなたばこ原料は喫煙に供した場合
、一般に香気に乏しく刺激を有することが多く旨味にも
欠ける為、更にＰｊ等かの物質を添加してそれらの香喫
味を向上させる必要がある。
が、特に喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移シ
つつある。これに伴い製品たばこに配合される原料葉た
ばこは、喫味が軽快でニコチン及びタール含量の少ない
緩和なものが多く使用されるようになってきた。また脱
ニコグーン処理を施して製造された再生たばこや、葉た
ばこ以外の植物或いは各種の無機成分、有機成分等から
なる合成たばこ等も製品たばこのニコチン、タール含量
を低減させる目的で一部使用されるようになってきてい
る。しかし、このようなたばこ原料は喫煙に供した場合
、一般に香気に乏しく刺激を有することが多く旨味にも
欠ける為、更にＰｊ等かの物質を添加してそれらの香喫
味を向上させる必要がある。
本発明はかかる観点から、特に香気に乏り、 ＜刺激を
有し、かつ旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、合成た
ばこ等を原料とするたばこの香喫味を向上させる新規な
化合物を提供することを目的とするものである。
有し、かつ旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、合成た
ばこ等を原料とするたばこの香喫味を向上させる新規な
化合物を提供することを目的とするものである。
従来たばこの香喫味改良に有効な物質どして数多くの化
合物が知られているが、本発明者等はたばこの中にもと
もと含まれている化合物であればたばこ本来の香気とよ
く調和し効果的であろうとの予測に基づき、香喫味改良
に有効とされる新規な化合物を葉たばこ中から単離すべ
く鋭意研究を重ねてきた結果、バーレ一種葉たばこの中
から新規化合物３−ハイドロキ７−７．８−デヒドロ−
β−イオノンを単離することに成功するとともに、本化
合物がたばこの香喫味改良剤として極めて有効であるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。
合物が知られているが、本発明者等はたばこの中にもと
もと含まれている化合物であればたばこ本来の香気とよ
く調和し効果的であろうとの予測に基づき、香喫味改良
に有効とされる新規な化合物を葉たばこ中から単離すべ
く鋭意研究を重ねてきた結果、バーレ一種葉たばこの中
から新規化合物３−ハイドロキ７−７．８−デヒドロ−
β−イオノンを単離することに成功するとともに、本化
合物がたばこの香喫味改良剤として極めて有効であるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。
すなわち本発明は、次式（１）で表わされる化合物、・
□ ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンな
らびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤である。
□ ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンな
らびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤である。
（Ｉ）
本化合物は本発明者等により天然界より初めて単離され
た化合物であり、その合成法も現在まで未知であった。
た化合物であり、その合成法も現在まで未知であった。
従って本化合物がたばこの香喫味改良剤として優れた効
果を発揮することについても現在まで全く知られていな
い。
果を発揮することについても現在まで全く知られていな
い。
本化合物はバーレ一種に属するたばこ葉をジクロロメタ
ンで抽出した後、その抽出液を水蒸気蒸留し、常法によ
り揮発性中性部を得、その揮発性中性部につきシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー、次いで分取ガスクロマト
グラフィーを行うことにより単離することができる。
ンで抽出した後、その抽出液を水蒸気蒸留し、常法によ
り揮発性中性部を得、その揮発性中性部につきシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー、次いで分取ガスクロマト
グラフィーを行うことにより単離することができる。
次に本化合物の単離方法の一例を示す。すなわちパーレ
一種葉たばこの再乾燥品を１ｗ＋ｍ刻幅（水分４４重量
％）に細刻したもの３７０Ｖ４をジクロロメタン１，５
００に９で４８時間室温にて浸漬抽出し、抽出液はろ過
後常圧下８５℃以下で濃縮する。ジクロロメタンは回収
し、その回収ジクロロメタンを用い繰返し同様の抽出操
作を行なった。この段階での抽出物の総量は８３．０Ｋ
ｆ、収量は２２４％（以下、本明細書中に記載の係の表
示は特記しない限り重量％を表わす）であった。抽出物
に含まれるジクロロメタンを除く為、精留管を用い温度
７０℃以下で濃縮を行ない。減圧水蒸気蒸留用の濃縮液
としだ。この濃縮液を６０ ｍｎｉ Ｈｇの減圧下で水
蒸気蒸留を行ない、濃縮液１００１当り１５１の留出液
（留出速度１．９ ｌ／ｈｒ ）を採取した。留出液は
食塩で飽和後エーテルで５回抽出し、そのエーテル液を
５％硫酸水溶液で洗浄後水洗した。ついで５％炭酸ナト
リウム水溶液で洗浄し、水洗の後、無水硫酸すｈ ＩＪ
ウム上で脱水し、温度７０℃以下で濃縮した。
一種葉たばこの再乾燥品を１ｗ＋ｍ刻幅（水分４４重量
％）に細刻したもの３７０Ｖ４をジクロロメタン１，５
００に９で４８時間室温にて浸漬抽出し、抽出液はろ過
後常圧下８５℃以下で濃縮する。ジクロロメタンは回収
し、その回収ジクロロメタンを用い繰返し同様の抽出操
作を行なった。この段階での抽出物の総量は８３．０Ｋ
ｆ、収量は２２４％（以下、本明細書中に記載の係の表
示は特記しない限り重量％を表わす）であった。抽出物
に含まれるジクロロメタンを除く為、精留管を用い温度
７０℃以下で濃縮を行ない。減圧水蒸気蒸留用の濃縮液
としだ。この濃縮液を６０ ｍｎｉ Ｈｇの減圧下で水
蒸気蒸留を行ない、濃縮液１００１当り１５１の留出液
（留出速度１．９ ｌ／ｈｒ ）を採取した。留出液は
食塩で飽和後エーテルで５回抽出し、そのエーテル液を
５％硫酸水溶液で洗浄後水洗した。ついで５％炭酸ナト
リウム水溶液で洗浄し、水洗の後、無水硫酸すｈ ＩＪ
ウム上で脱水し、温度７０℃以下で濃縮した。
以上の操作により最終的に揮発性中性部３２０Ｆを得た
。（収率０．０８９％） この揮発性中性部をＯ，ＯＯ２ｍｍ Ｈｇ下で減圧蒸留
を行ない、２９〜９６℃の分画２４９２を得た。この分
画は３等分しそれぞれを１．５５０９のケイ酸（米国マ
リンクロット社製）を充填剤としてヘキサン・エーテル
混合溶媒でカラムクロマトグラフィーを行なった。（カ
ラムの直径１０ ｃｍ ）最初へキサン２１を通し、次
にヘキサンニエーテル９８ ： ２ （ｗ／ｗ以下の混
合比についても同様）混液２１．同９０：１０混液４１
．同８０：２０混液４１、同５０：５０混液４１、更に
エーテル４１を順次通過させｌｌづつ分取した。本化合
物は上記のエーテル１００％溶出分画中に存在するので
、これを純粋に得るためにこの分画を濃縮し、極性液相
である５％ＦＦＡＰ （日本クロマト工業株式会社製）
のカラムを用いてガスクロマトグラフィーを行ない、本
化合物を淡黄色の油状純品として５ｍｇを得だ。
。（収率０．０８９％） この揮発性中性部をＯ，ＯＯ２ｍｍ Ｈｇ下で減圧蒸留
を行ない、２９〜９６℃の分画２４９２を得た。この分
画は３等分しそれぞれを１．５５０９のケイ酸（米国マ
リンクロット社製）を充填剤としてヘキサン・エーテル
混合溶媒でカラムクロマトグラフィーを行なった。（カ
ラムの直径１０ ｃｍ ）最初へキサン２１を通し、次
にヘキサンニエーテル９８ ： ２ （ｗ／ｗ以下の混
合比についても同様）混液２１．同９０：１０混液４１
．同８０：２０混液４１、同５０：５０混液４１、更に
エーテル４１を順次通過させｌｌづつ分取した。本化合
物は上記のエーテル１００％溶出分画中に存在するので
、これを純粋に得るためにこの分画を濃縮し、極性液相
である５％ＦＦＡＰ （日本クロマト工業株式会社製）
のカラムを用いてガスクロマトグラフィーを行ない、本
化合物を淡黄色の油状純品として５ｍｇを得だ。
本化合物は次に示すスペクトルデータにより３−ハイド
ロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンであると同定
された。
ロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンであると同定
された。
質量分析スペクトル（７０ｅＶ） ： ｍ／ｚ （％）
２０６（Ｍ＋、４０）、１９１（４３）、１７３（７５
）、１１９（２：（）、９１（２５）、７７（２５）、
４３（Ｚｏｏ）。
２０６（Ｍ＋、４０）、１９１（４３）、１７３（７５
）、１１９（２：（）、９１（２５）、７７（２５）、
４３（Ｚｏｏ）。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１ｚ ） ：δ（ｐｐｍ
）１．１４（３Ｔ（、ｓ）、ｉ、２０（３８，ｓ）、
１．９７（３Ｈ，８）、２．３９（３Ｈ，Ｓ）、４．０
２（ＩＨ，ｍ）本化合物は３−ハイドロキシ−７，８−
デヒドロ−β−イオノール（ファイトケミストリー誌、
１４巻、２０９５頁、１．９７５年）を酸化することに
より合成することができる。その合成例を述べると以ド
の通りである。
）１．１４（３Ｔ（、ｓ）、ｉ、２０（３８，ｓ）、
１．９７（３Ｈ，８）、２．３９（３Ｈ，Ｓ）、４．０
２（ＩＨ，ｍ）本化合物は３−ハイドロキシ−７，８−
デヒドロ−β−イオノール（ファイトケミストリー誌、
１４巻、２０９５頁、１．９７５年）を酸化することに
より合成することができる。その合成例を述べると以ド
の通りである。
すなわち３−ハイドロキ７−７．８−デヒドロ−β−イ
オノール１２をアセトン３０ｍ１に溶解し、酸化剤とし
て二酸化マンガン２２を加え、室温で３時間攪拌するこ
とにより本化合物が約５７０ｍｇ得ら扛る０ 本化合物はたばこらしい香りを含んだ花様香気を強く有
する淡黄色の油状物質であり、たばこの香喫味改良剤と
して望ましい適性を有する。
オノール１２をアセトン３０ｍ１に溶解し、酸化剤とし
て二酸化マンガン２２を加え、室温で３時間攪拌するこ
とにより本化合物が約５７０ｍｇ得ら扛る０ 本化合物はたばこらしい香りを含んだ花様香気を強く有
する淡黄色の油状物質であり、たばこの香喫味改良剤と
して望ましい適性を有する。
すなわち、香喫味に欠は刺激を有する種々のたばこ原料
に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験
を行なったところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく
調和し、たばこらしさを賦与すると共に煙にふくらみが
増し刺激を仰え、□さらにこれらの効果に持続性のある
ことなと多くの優れた効果を有することが判明した。
に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験
を行なったところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく
調和し、たばこらしさを賦与すると共に煙にふくらみが
増し刺激を仰え、□さらにこれらの効果に持続性のある
ことなと多くの優れた効果を有することが判明した。
本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、裁刻済みのた
ばこ刻みに添加して使用でき、その他紙巻きたばこ製造
用の材料品例えば巻紙、糊或いはフィルター等に含有さ
せることによっても香喫味改良の効果をあげることがで
きる。
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、裁刻済みのた
ばこ刻みに添加して使用でき、その他紙巻きたばこ製造
用の材料品例えば巻紙、糊或いはフィルター等に含有さ
せることによっても香喫味改良の効果をあげることがで
きる。
また、本化合物を適用しうるたばこの種類についても特
に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙
巻きたばこ、パイプたばこ、葉をたばこ等の他、屑たば
こを原料として製造する再生たばこ、天然の繊維或いは
植物の組織培養物を用いて製造される合成たばこ等に対
してもこれらの製造工程中または製品化された後本化合
物を添加することにより、これらの香喫味を著しく改良
することができる。
に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙
巻きたばこ、パイプたばこ、葉をたばこ等の他、屑たば
こを原料として製造する再生たばこ、天然の繊維或いは
植物の組織培養物を用いて製造される合成たばこ等に対
してもこれらの製造工程中または製品化された後本化合
物を添加することにより、これらの香喫味を著しく改良
することができる。
本化合物の添加量は極く微量で良く、たばこまたはたば
こ製造用材料品に対して０．００００１％〜０．０１係
望ましくは０．０００１％〜０．００１％の添加で充分
な効果が得られるので経済的にも大きな利点がある。
こ製造用材料品に対して０．００００１％〜０．０１係
望ましくは０．０００１％〜０．００１％の添加で充分
な効果が得られるので経済的にも大きな利点がある。
実施例１
巻き上げ直前の商品名「チェリー」用のたばこ刻み５０
りに対して、前述の方法で単離した本化合物のｏ、ｏｉ
％エタノール溶液をたばこ刻みに対する本化合物の量が
Ｏ，０００１％になるよう噴霧して紙巻し、本化合物無
添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品として、これら
を喫煙した時の匂い、味について二点識別法により比較
した。特に訓練された専門パネル２０人の評価は第１表
に示す通りであった。
りに対して、前述の方法で単離した本化合物のｏ、ｏｉ
％エタノール溶液をたばこ刻みに対する本化合物の量が
Ｏ，０００１％になるよう噴霧して紙巻し、本化合物無
添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品として、これら
を喫煙した時の匂い、味について二点識別法により比較
した。特に訓練された専門パネル２０人の評価は第１表
に示す通りであった。
第１表
＊印は危険率５％で有意差があることを示す。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
上表から本化合物は製品たばこの香り及び味を著しく改
良する効果を有することが分る。
良する効果を有することが分る。
実施例２
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた混合物
を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻して
作ったシート状再生たばこ６０２に対し前述の方法で単
離した本化合物を実施例１と同様にしてその添加量が０
．００５％になるよう噴霧した後裁刻して巻き上げ、本
化合物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上げ
品を対照品として二点識別法により喫味を比較した１、
特に訓練された専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通りであった。
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた混合物
を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻して
作ったシート状再生たばこ６０２に対し前述の方法で単
離した本化合物を実施例１と同様にしてその添加量が０
．００５％になるよう噴霧した後裁刻して巻き上げ、本
化合物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上げ
品を対照品として二点識別法により喫味を比較した１、
特に訓練された専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通りであった。
第２表
＊印は危険率５％で有意差があることを示す。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
この結果、本化合物を添加したものは香シ及び味が著し
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。
実施例３
たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ、Ｍ、Ｃ，（カルボキシ
メチルセルロース）糊液に本化合物を０．００２％にな
るよう混合したものを用いて、実施例２で製造したシー
ト状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化合物
無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点識
別法によシこれらの喫味を比較した。特に訓練された専
門パネル２０人による評価は第３表に示す通りであった
。
メチルセルロース）糊液に本化合物を０．００２％にな
るよう混合したものを用いて、実施例２で製造したシー
ト状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化合物
無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点識
別法によシこれらの喫味を比較した。特に訓練された専
門パネル２０人による評価は第３表に示す通りであった
。
第３表
＊印は危険率５％で有意差があることを示す。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
この結果本化合物はたばこ製造用材料品である巻上接着
用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し、更に
Ｃ，Ｍ、Ｃ，に基づく刺激臭が著しく抑制されることが
判明した。
用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し、更に
Ｃ，Ｍ、Ｃ，に基づく刺激臭が著しく抑制されることが
判明した。
出願人 日本専売公社
手続補正書（自発）
昭和５７年Ｇ月（０日
特許庁長官 島田春樹 殿
１、 事件の表示
昭和５７年特許願第０２３５７９号
２゜発明の名称
３ 補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 東京都港区虎）門二丁目２番１号名称 （４５
６）日本専売公社 代表者 総裁 泉 美之松 ４ 指定代理人 住所 東京都港区虎ノ門二丁目２番１号５、補正の対
象 ［明細書の発明の詳細な説明の欄］ ６、補正の内容 α） 明細書第４頁の式（１）の構造式を下記の通り訂
正する。
６）日本専売公社 代表者 総裁 泉 美之松 ４ 指定代理人 住所 東京都港区虎ノ門二丁目２番１号５、補正の対
象 ［明細書の発明の詳細な説明の欄］ ６、補正の内容 α） 明細書第４頁の式（１）の構造式を下記の通り訂
正する。
（１）
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 夏 次式＋１）で表わされる化合物。 （１） ２、 （１）式で表わされる化合物からなるたばこ用
香喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2357982A JPS60347B2 (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2357982A JPS60347B2 (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144344A true JPS58144344A (ja) | 1983-08-27 |
| JPS60347B2 JPS60347B2 (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=12114465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2357982A Expired JPS60347B2 (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60347B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103653232A (zh) * | 2013-12-04 | 2014-03-26 | 河南卷烟工业烟草薄片有限公司 | 掩盖白肋烟特征香气的再造烟叶生产工艺 |
-
1982
- 1982-02-18 JP JP2357982A patent/JPS60347B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103653232A (zh) * | 2013-12-04 | 2014-03-26 | 河南卷烟工业烟草薄片有限公司 | 掩盖白肋烟特征香气的再造烟叶生产工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60347B2 (ja) | 1985-01-07 |
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