JPS588398B2 - ３，６↓−エポキシ↓−５↓−ハイドロキシ↓−β↓−イオノ−ルならびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
３，６↓−エポキシ↓−５↓−ハイドロキシ↓−β↓−イオノ−ルならびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS588398B2 JPS588398B2 JP53102732A JP10273278A JPS588398B2 JP S588398 B2 JPS588398 B2 JP S588398B2 JP 53102732 A JP53102732 A JP 53102732A JP 10273278 A JP10273278 A JP 10273278A JP S588398 B2 JPS588398 B2 JP S588398B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- tobacco
- epoxy
- ionol
- hydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はたばこの香喫味改良に有効な新規化合物ならび
に該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤に関する。
に該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤に関する。
近年たばこの嗜好は低ニコチン低タールのいわゆる喫味
の軽いたばこに急速に移行しつつあると同時に、香喫味
に対する要求もますます大きく、しかも多様化する傾向
にある。
の軽いたばこに急速に移行しつつあると同時に、香喫味
に対する要求もますます大きく、しかも多様化する傾向
にある。
従ってかかる傾向に対処するため香料をはじめとする種
々の添加物、フィルターをはじめとする種々の材料品な
どに関する研究が要求されている。
々の添加物、フィルターをはじめとする種々の材料品な
どに関する研究が要求されている。
特にたばこの香喫味の改善、多様化に有効な新規たばこ
用香料の開発は重要な課題となっている。
用香料の開発は重要な課題となっている。
本発明はかかる見地からたばこの香喫味改良に有効な新
規化合物を提供することを目的としてなされたもので、
日本在来種葉たばこの中に含まれる化学成分を研究中、
本発明の新規化合物（以下「本化合物」と略称すること
もある。
規化合物を提供することを目的としてなされたもので、
日本在来種葉たばこの中に含まれる化学成分を研究中、
本発明の新規化合物（以下「本化合物」と略称すること
もある。
）を抽出分離することに成功し、さらに本化合物の有用
性としてたばこの香喫味改善効果について検討した結果
たばこ本来の香喫味に対する増感剤および刺激抑制剤と
して極めてすぐれていることを見い出し本発明をなすに
至った。
性としてたばこの香喫味改善効果について検討した結果
たばこ本来の香喫味に対する増感剤および刺激抑制剤と
して極めてすぐれていることを見い出し本発明をなすに
至った。
すなわち、本発明は次式で表わされる化合物３・６−エ
ポキシ−５−ハイドロキシーβ−イオノール及び該化合
物よりなるたばこ用香喫味改良剤である。
ポキシ−５−ハイドロキシーβ−イオノール及び該化合
物よりなるたばこ用香喫味改良剤である。
本化合物は、先に特願昭５３−３６６８１において本発
明者等によって明らかにされた新規物質であると共にた
ばこ用香喫味改良剤である５・６−エポキシ−３−ハイ
ドロキシーβ−イオノールに類似した外観と香気を示す
が、以下に示す各種スペクトルデーターと、その解析結
果から、特許請求の範囲に記載の新規物質であることを
確認した。
明者等によって明らかにされた新規物質であると共にた
ばこ用香喫味改良剤である５・６−エポキシ−３−ハイ
ドロキシーβ−イオノールに類似した外観と香気を示す
が、以下に示す各種スペクトルデーターと、その解析結
果から、特許請求の範囲に記載の新規物質であることを
確認した。
本化合物は実験式Ｃ１３Ｈ２２０３で示される淡黄色の
油状物質で、持続性のある枯葉様の甘い香気を強く発す
る。
油状物質で、持続性のある枯葉様の甘い香気を強く発す
る。
次に３・６−エポキシ−５−ハイドロキシーβ−イオノ
ールのスペクトルデータを示す。
ールのスペクトルデータを示す。
質量分析スペクトル（７０ｅＶ）：
ｍ／ｅ ２０８（Ｍ＋−１８、４６）、４３（１００
）、１２５（５３）、 １０９（４２）、８２（２９）、７１（２８）、６９（
２６）、８４（２６）、４１（２３）、２：５５（１８
）、９５（１８）、１０９（１８）、４３（１５）、８
３（１４）、５３（１２）、８１（１２）、８５（１２
）、１２３（１２）、赤外吸収スペクトル（ｆｉｌｍ）
： ｃｍ’ ３４００（ｓ）、２９８０（ｓ）、２８８
０（ｓ）、１６６０（ｍ）、１４６Ｄｓ）、１３６７（
ｓ）、１３０８（ｍ）、１２６８（ｍ）、１２４４（ｓ
）、１２１９（ｓ）、１１５２（ｓ）、１１２８（ｓ）
、１ ０ ８ ０ （ｍ）、１０５８（ｍ）、１０３４
（ｓ）、９７０（ｓ）、９３１（ｍ）、９８０（ｍ）、
７６８（ｍ）． プロトン核磁気共鳴スペクトル（ ｉｎ ＣＤＣ １３
）（以下 Ｈ−ＮＭＲと略称する。
）、１２５（５３）、 １０９（４２）、８２（２９）、７１（２８）、６９（
２６）、８４（２６）、４１（２３）、２：５５（１８
）、９５（１８）、１０９（１８）、４３（１５）、８
３（１４）、５３（１２）、８１（１２）、８５（１２
）、１２３（１２）、赤外吸収スペクトル（ｆｉｌｍ）
： ｃｍ’ ３４００（ｓ）、２９８０（ｓ）、２８８
０（ｓ）、１６６０（ｍ）、１４６Ｄｓ）、１３６７（
ｓ）、１３０８（ｍ）、１２６８（ｍ）、１２４４（ｓ
）、１２１９（ｓ）、１１５２（ｓ）、１１２８（ｓ）
、１ ０ ８ ０ （ｍ）、１０５８（ｍ）、１０３４
（ｓ）、９７０（ｓ）、９３１（ｍ）、９８０（ｍ）、
７６８（ｍ）． プロトン核磁気共鳴スペクトル（ ｉｎ ＣＤＣ １３
）（以下 Ｈ−ＮＭＲと略称する。
）ｐｐｍ ０．９ ０ （ ３Ｈ， ｓ ）、１．２
７ （ ３Ｈ１ｓ）、１．３ ２ （ ３Ｈ， ｄ１
Ｊ＝７ＨＺ ）１．４ ５ （ ３Ｈ， ｓ ）、ｃ．
ａ．１．５０ −１．９ ０ （ ４Ｈ， ｍ）、４．
５ ０ （ ２Ｈ， ｍ ）、５．８６（２Ｈ１ｍ） １３ｃ核磁気共鳴スペクトル（ ｉｎ ＣＤＣ ｌ ３
） （以下１３Ｃ−ＮＭＲと略称する。
７ （ ３Ｈ１ｓ）、１．３ ２ （ ３Ｈ， ｄ１
Ｊ＝７ＨＺ ）１．４ ５ （ ３Ｈ， ｓ ）、ｃ．
ａ．１．５０ −１．９ ０ （ ４Ｈ， ｍ）、４．
５ ０ （ ２Ｈ， ｍ ）、５．８６（２Ｈ１ｍ） １３ｃ核磁気共鳴スペクトル（ ｉｎ ＣＤＣ ｌ ３
） （以下１３Ｃ−ＮＭＲと略称する。
）ｐｐｍ １３４．９（ｄ）、１２３．５（ｄ）、９
０．６（ｓ）、８１．９（ｓ）、７５．４（ｄ）、６８
．７（ｄ）、４８．５（ｔ）、４７．６（ｔ）、４ ３
．４ （ ｓ ）、３２．０（ｑ）、３１．４（ｑ）、
２５．７（ｑ）、２３．７（ｑ）， 以上のスペクトルデータ等から次のように考察して本化
合物の構造を決定した。
０．６（ｓ）、８１．９（ｓ）、７５．４（ｄ）、６８
．７（ｄ）、４８．５（ｔ）、４７．６（ｔ）、４ ３
．４ （ ｓ ）、３２．０（ｑ）、３１．４（ｑ）、
２５．７（ｑ）、２３．７（ｑ）， 以上のスペクトルデータ等から次のように考察して本化
合物の構造を決定した。
赤外吸収スペクトルにおいて３４００ｃｍ−１に強い水
酸基の吸収、９８０ｃｍ’ にトランス二重結合の吸収
を示した。
酸基の吸収、９８０ｃｍ’ にトランス二重結合の吸収
を示した。
高分解能マススペクトルはｍ／ ｅ ２ ０ ８にＣ１
３Ｈ２００３の最犬のマスフラグメントピークを示した
。
３Ｈ２００３の最犬のマスフラグメントピークを示した
。
”Ｈ−ＮＭＲにおいてはδ０．９０ （ ３Ｈ， ｓ
）、１．２ ７ （ ３Ｈ， ｓ ）に２個のメチル基
の存在、δ１．３ ２ （ ３Ｈ， ｄ，．Ｊ＝７Ｈｚ
）とδ４．５ ０ （ ２Ｈ， ｍ）のカップリングｍ
）のδ１．３２とカップリングしていないＨの存より二
重結合の存在が示された。
）、１．２ ７ （ ３Ｈ， ｓ ）に２個のメチル基
の存在、δ１．３ ２ （ ３Ｈ， ｄ，．Ｊ＝７Ｈｚ
）とδ４．５ ０ （ ２Ｈ， ｍ）のカップリングｍ
）のδ１．３２とカップリングしていないＨの存より二
重結合の存在が示された。
さらに１３ｃ−轟■においてδ１３４．９（ｄ）、１２
３．５（ｄ）によりーＣＨ＝ＣＨ一の存在、部分構造が
示唆され残りの部分構造についてはシフト試薬を用いた
１Ｈ−ＮＭＲのデカツプリング結果より−ＣＨ２−ＣＨ
（ＯＲ）一ＣＨ２−なる部分の含まれる事が示唆された
。
３．５（ｄ）によりーＣＨ＝ＣＨ一の存在、部分構造が
示唆され残りの部分構造についてはシフト試薬を用いた
１Ｈ−ＮＭＲのデカツプリング結果より−ＣＨ２−ＣＨ
（ＯＲ）一ＣＨ２−なる部分の含まれる事が示唆された
。
よってーＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ）一ＣＨ２−と残った３個
の４級炭素（２個は酸素原子と隣接）を組み合わせると
３・５−エポキシあるいは３・６−エポキシ構造が考え
られる。
の４級炭素（２個は酸素原子と隣接）を組み合わせると
３・５−エポキシあるいは３・６−エポキシ構造が考え
られる。
Ｃ−１位ゲムジメチルのＩＨ−ＮＭＲにおけるシフトの
差、１３Ｃ−ＮＭＲにおげる２個のメチレンのシフト位
置は３・６−エポキシ構造を良く説明する。
差、１３Ｃ−ＮＭＲにおげる２個のメチレンのシフト位
置は３・６−エポキシ構造を良く説明する。
よって本化合物の構造を３・６−エポキシ−５−ハイド
ロキシ−β−イオノールと決定した。
ロキシ−β−イオノールと決定した。
本化合物は例えば日本在来種葉たばこより次のようにし
て抽出製造することができる。
て抽出製造することができる。
すなわち日本在来種葉たばこを粉砕あるいは０．５１．
０ｍｍ程度に裁刻した後、５〜１０倍の例えばメタノー
ル、エタノール、ジクロルメタン等の極性のある有機溶
剤などの単一、あるいはそれらの混合溶剤で浸漬抽出し
、得られた抽出液を濾過後５０℃以下で減圧濃縮する。
０ｍｍ程度に裁刻した後、５〜１０倍の例えばメタノー
ル、エタノール、ジクロルメタン等の極性のある有機溶
剤などの単一、あるいはそれらの混合溶剤で浸漬抽出し
、得られた抽出液を濾過後５０℃以下で減圧濃縮する。
濃縮物より例えばエーテル、ジクロルメタン等の非水溶
性溶剤で溶剤可溶部を抽出する。
性溶剤で溶剤可溶部を抽出する。
この抽出液を２〜４Ｎ硫酸等の酸性溶液、０．５〜４Ｎ
水酸化ナトリウム等のアルカリ性溶液で順次洗浄するこ
とを２〜４回くり返し溶剤可溶中性部を得る。
水酸化ナトリウム等のアルカリ性溶液で順次洗浄するこ
とを２〜４回くり返し溶剤可溶中性部を得る。
次にこの中性部を減圧あるいは常圧下で水蒸気蒸留し１
０〜２００倍（Ｗ／Ｗ’）の留出部を得る。
０〜２００倍（Ｗ／Ｗ’）の留出部を得る。
この留出部を塩化ナトリウム等の中性塩で飽和させ、こ
れに例えばエーテル、ジクロルメタン等の非水溶性溶剤
を加え、留出精油成分を溶剤中に移行させたのち、これ
を減圧濃縮し溶剤可溶中性部を得る。
れに例えばエーテル、ジクロルメタン等の非水溶性溶剤
を加え、留出精油成分を溶剤中に移行させたのち、これ
を減圧濃縮し溶剤可溶中性部を得る。
得られた中性部を２０〜５０倍（Ｗ／Ｗ）のケイ酸等の
カラムに通して吸着させ、例えばヘキサン・エーテル等
の低極性溶剤と中極性溶剤の混合溶剤で展開し順次極性
を上げてゆき、さらにメタノール、エタノール等の高極
性溶剤、あるいは極性の異なる上記溶剤の混合溶剤で展
開する。
カラムに通して吸着させ、例えばヘキサン・エーテル等
の低極性溶剤と中極性溶剤の混合溶剤で展開し順次極性
を上げてゆき、さらにメタノール、エタノール等の高極
性溶剤、あるいは極性の異なる上記溶剤の混合溶剤で展
開する。
カラム体積の１／２〜１／２０倍程づつのフラクション
に分け減圧濃縮により各フラクションの流出部を得る。
に分け減圧濃縮により各フラクションの流出部を得る。
こうして得られた例えばメタノール流出部をさらにもう
一度上記と同様の操作でケイ酸等のカラムクロマトグラ
フイーにかける。
一度上記と同様の操作でケイ酸等のカラムクロマトグラ
フイーにかける。
この際展開溶剤は例えばエーテル・メタノールの様に中
極性溶剤と高極性溶剤との混合溶剤で展開してもかまわ
ない。
極性溶剤と高極性溶剤との混合溶剤で展開してもかまわ
ない。
このようにして例えばエーテル：メタノール＝９５：５
（Ｗ／Ｗ）の流出部が得られる。
（Ｗ／Ｗ）の流出部が得られる。
次にこの流出部を極性充填剤を用いた分取ガスクロマト
グラフィーにかける。
グラフィーにかける。
その２００〜２４０℃の範囲において流出するピークの
うち、あらかじめガスクロマトグラフ結合質量分析計に
かげて本化合物と同定された前述のマスパターンと一致
するピークを分取することにより、純度９９．５％（Ｗ
／Ｗ）以上の本化合物を得ることができる。
うち、あらかじめガスクロマトグラフ結合質量分析計に
かげて本化合物と同定された前述のマスパターンと一致
するピークを分取することにより、純度９９．５％（Ｗ
／Ｗ）以上の本化合物を得ることができる。
この様にして得られる本化合物は喫煙物に添加した場合
、極めて好ましい香喫味改良効果を発揮する。
、極めて好ましい香喫味改良効果を発揮する。
すなわち本化合物を少量種々の喫煙物に添加して香喫味
評価試験を行ったところ、たばこ本来の香りとよく調和
し、かつその喫味が濃くなり煙にふくらみときめ細かさ
を付与し刺激を抑制するなどのすぐれた香喫味改良効果
を有し、またその効果に持続性があり、たばこの製造工
程及び製品保存中における逸散も少いなど多くの利点を
有することが判明した。
評価試験を行ったところ、たばこ本来の香りとよく調和
し、かつその喫味が濃くなり煙にふくらみときめ細かさ
を付与し刺激を抑制するなどのすぐれた香喫味改良効果
を有し、またその効果に持続性があり、たばこの製造工
程及び製品保存中における逸散も少いなど多くの利点を
有することが判明した。
本化合物の添加によって香喫味を改善しうる喫煙物とし
ては通常の葉たばこのみならず劣質葉たばこ、葉巻たば
こ、パイプタバコなどの単葉あるいはブレンド品、さら
に《ずたばこ等を原料として製造される再生たばこ、あ
るいはたばこ植物以外の天然繊維又は植物組織培養物等
を原料として製造される合成たばこの単品あるいは他の
たばこの原料とのブレンド品などがある。
ては通常の葉たばこのみならず劣質葉たばこ、葉巻たば
こ、パイプタバコなどの単葉あるいはブレンド品、さら
に《ずたばこ等を原料として製造される再生たばこ、あ
るいはたばこ植物以外の天然繊維又は植物組織培養物等
を原料として製造される合成たばこの単品あるいは他の
たばこの原料とのブレンド品などがある。
また、フィルター、ライスペーパー等のたばこ用材料品
に添加してもよい。
に添加してもよい。
本化合物をこれらの喫煙物あるいは材料品に添加する手
段は特に限定される必要はなく、本化合物を他の通常使
用される香料と同様に、水、エタノール、ポリオール等
の溶剤の単一あるいは混合溶剤に溶かした後、たばこ刻
等の原料に添加して使用できるばかりでなく、上記の溶
剤のほかエーテル、アセトン等の溶剤に１％〜１５％程
度溶かした後、たばこ製造用のフィルター、ライスペー
パー、チップペーパー、たばこ紙巻用糊として使用され
るＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、外包紙とし
て使用されるセロファン等の材料品に噴霧その他適宜の
方法で添加させることによっても香喫味改良の効果を上
げることができる。
段は特に限定される必要はなく、本化合物を他の通常使
用される香料と同様に、水、エタノール、ポリオール等
の溶剤の単一あるいは混合溶剤に溶かした後、たばこ刻
等の原料に添加して使用できるばかりでなく、上記の溶
剤のほかエーテル、アセトン等の溶剤に１％〜１５％程
度溶かした後、たばこ製造用のフィルター、ライスペー
パー、チップペーパー、たばこ紙巻用糊として使用され
るＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、外包紙とし
て使用されるセロファン等の材料品に噴霧その他適宜の
方法で添加させることによっても香喫味改良の効果を上
げることができる。
本化合物の喫煙物に対する添加量は、０．００００１〜
０．０５％（Ｗ／Ｗ）程度、好ましくは、０．０ ０
０１〜０．０１％（Ｗ／Ｗ）含有される程度で良く、ご
く少量の添加で香喫味改良に有効である。
０．０５％（Ｗ／Ｗ）程度、好ましくは、０．０ ０
０１〜０．０１％（Ｗ／Ｗ）含有される程度で良く、ご
く少量の添加で香喫味改良に有効である。
また本発明の化合物は、たばこ製造用フィルター、ライ
スペーパー、ＣＭＣ （カルボキシメチルセルロース）
等の材料品中に０．０００１〜０．０２％（Ｗ／Ｗ’）
程度好ましくは０．００１〜０．０１％（Ｗ／Ｗ）含有
される程度で香喫味改良に有効である。
スペーパー、ＣＭＣ （カルボキシメチルセルロース）
等の材料品中に０．０００１〜０．０２％（Ｗ／Ｗ’）
程度好ましくは０．００１〜０．０１％（Ｗ／Ｗ）含有
される程度で香喫味改良に有効である。
製造例
日本在来種たばこ水府１５０ｋｇを５倍量（Ｗ／Ｗ）の
メタノールで３回浸漬抽出をくり返し、抽出液をろ過後
５０℃以下で減圧濃縮した。
メタノールで３回浸漬抽出をくり返し、抽出液をろ過後
５０℃以下で減圧濃縮した。
得られた濃縮液３８．５ ｋｇを１５ｋｇのエーテルを
用いて抽出し、エーテル可溶部を同量（Ｗ／Ｗ）の、４
Ｎ−硫酸と３回混合、分液をくり返しエーテル層より塩
基性部を硫酸水溶液として除いた。
用いて抽出し、エーテル可溶部を同量（Ｗ／Ｗ）の、４
Ｎ−硫酸と３回混合、分液をくり返しエーテル層より塩
基性部を硫酸水溶液として除いた。
次にこのエーテル層より酸性部を２Ｎ一水酸化ナトリウ
ム溶液を用いて上記と同様の操作で水溶液として除いた
。
ム溶液を用いて上記と同様の操作で水溶液として除いた
。
以上の操作で７．０ｋｙのエーテル可溶中性部が得られ
た。
た。
得られた中性部１００ｇに対して１０ｌの留出部が留出
する様にこの中性部を常圧で水蒸気蒸留した。
する様にこの中性部を常圧で水蒸気蒸留した。
留出液を塩化ナトリウムで飽和させ精油成分をエーテル
でふりとって１３６１の精油成分を得た。
でふりとって１３６１の精油成分を得た。
次にこの精油成分を２分し、それぞれ径１０ｃｍ、高さ
６０ｃｍのカラムに１５００２のケイ酸（マニンクロド
ット社製ＡＲ−１００）を充填したものに通して精油成
分を吸着させ、ヘキサン・エーテルの各種混合溶媒系で
溶離した。
６０ｃｍのカラムに１５００２のケイ酸（マニンクロド
ット社製ＡＲ−１００）を充填したものに通して精油成
分を吸着させ、ヘキサン・エーテルの各種混合溶媒系で
溶離した。
エーテルの割合を０，３、６、１２、２４、４８、１０
０％（Ｗ／Ｗ）の順で上げてゆき、最後にメタノールで
流出させた。
０％（Ｗ／Ｗ）の順で上げてゆき、最後にメタノールで
流出させた。
メタノール流出分画を合わせ５．７１の留出物を得た。
再び径５ｃｍ、高さ５０ｃｍのカラムに、２５０ノのケ
イ酸を充填したものにこのメタノール流出物５．７１を
通し、エーテル・メタノールの各種混合溶媒系で溶離し
た。
イ酸を充填したものにこのメタノール流出物５．７１を
通し、エーテル・メタノールの各種混合溶媒系で溶離し
た。
メタノールの割合をＯ、３、６、１２、２４、４８、１
００％（Ｗ／Ｗ）の順で上げてゆきメタノール２４％の
流出分画として６２５〜の流出物を得た。
００％（Ｗ／Ｗ）の順で上げてゆきメタノール２４％の
流出分画として６２５〜の流出物を得た。
この流出物をＦＦＡＰ（フリーファテイーアシツドポリ
エステル）をクロモソルブＷ（ジョーンズマンピレ社製
商品名）表面に１０重量％になるように吸着させた充填
剤を填めた３ｍｍ×２ｍのステンレス力ラムに通し、１
５０〜２８０℃の範囲で１０℃／分の速度でガスクロを
昇温させ、２０５℃における流出ピークをあらかじめガ
スクロマトグラフ結合質量分析計によって前述のマスパ
ターンと一致する事を確認した後、そのピークをガラス
キャピラリーを用いてくり返しトラッグして、本化合物
（３・６−エポキシー５−ハイドロキシ−β−イオノー
ル）を１２〜得た。
エステル）をクロモソルブＷ（ジョーンズマンピレ社製
商品名）表面に１０重量％になるように吸着させた充填
剤を填めた３ｍｍ×２ｍのステンレス力ラムに通し、１
５０〜２８０℃の範囲で１０℃／分の速度でガスクロを
昇温させ、２０５℃における流出ピークをあらかじめガ
スクロマトグラフ結合質量分析計によって前述のマスパ
ターンと一致する事を確認した後、そのピークをガラス
キャピラリーを用いてくり返しトラッグして、本化合物
（３・６−エポキシー５−ハイドロキシ−β−イオノー
ル）を１２〜得た。
本化合物のスペクトルデークは前記したとおりであった
。
。
実施例 １
フィルター付シガレット商品名「セブンスター（登録商
標）」用葉組の刻上品５０ｇに対して上記の製造例で得
た３・６−エポキシ−５−ハイドロキシーβ−イオノー
ルの１０％（Ｗ／Ｗ）エタノール溶液を刻重量に対し本
化合物として０．０ ０ ５％（Ｗ／Ｗ）になるように
噴霧して紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻の巻上
品を対照品として、これらを喫煙したときのにおいおよ
び味について、２点識別法により比較した。
標）」用葉組の刻上品５０ｇに対して上記の製造例で得
た３・６−エポキシ−５−ハイドロキシーβ−イオノー
ルの１０％（Ｗ／Ｗ）エタノール溶液を刻重量に対し本
化合物として０．０ ０ ５％（Ｗ／Ｗ）になるように
噴霧して紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻の巻上
品を対照品として、これらを喫煙したときのにおいおよ
び味について、２点識別法により比較した。
パネル２０人の評価は第１表に示すとおりであった。
実施例 ２
フィルター付シガレット商品名「セブンスター（登録商
標）」用第２香料中に、３・６−エボキシ−５−ハイド
ロキシーβ−イオノールを、実施例１と同様の刻上品に
対し０．０００１％（Ｗ／Ｗ）になる様に混入させて巻
上げて加香品とした。
標）」用第２香料中に、３・６−エボキシ−５−ハイド
ロキシーβ−イオノールを、実施例１と同様の刻上品に
対し０．０００１％（Ｗ／Ｗ）になる様に混入させて巻
上げて加香品とした。
一方、実施例１と同様の刻上品５０ｇに対し、上記の第
２香料のみを加香した後、巻き上げた本化合物無添加品
を対照品として、両者を喫煙した時の、におい、味、し
げきについて２点識別法により比較した。
２香料のみを加香した後、巻き上げた本化合物無添加品
を対照品として、両者を喫煙した時の、におい、味、し
げきについて２点識別法により比較した。
パネル２０人の評価は第２表に示すとおりであった。
実施例 ３
くずたばこを１００℃の熱水で抽出、さらに水溶性部と
水不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これに
その乾物重量の１５％（Ｗ／Ｗ）の針葉樹のクラフトパ
ルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記
の水溶性部をもどして作ったシート状再生たばこ５０１
に対し、３・６−エポキシ−５−ハイドロキシーβ−イ
オノールの１０％（Ｗ／Ｗ）メタノール溶液を本化合物
の添加量が０．００５％（Ｗ／Ｗ）になるよう噴霧した
後、裁刻して巻上げ、加香品とした一方本化合物無添加
の上記たばこ刻の巻上品を対照品として、これらを喫煙
した時の、におい、味、刺激について２点識別法により
比較した。
水不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これに
その乾物重量の１５％（Ｗ／Ｗ）の針葉樹のクラフトパ
ルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記
の水溶性部をもどして作ったシート状再生たばこ５０１
に対し、３・６−エポキシ−５−ハイドロキシーβ−イ
オノールの１０％（Ｗ／Ｗ）メタノール溶液を本化合物
の添加量が０．００５％（Ｗ／Ｗ）になるよう噴霧した
後、裁刻して巻上げ、加香品とした一方本化合物無添加
の上記たばこ刻の巻上品を対照品として、これらを喫煙
した時の、におい、味、刺激について２点識別法により
比較した。
パネル２０人の評価は第３表に示すとおりであった。
実施例 ４
たばこ刻みの紙巻用糊ＣＭＣ （カルポキシメチルセ
ルロース）糊液に３・６−エポキシ−５−ハイドロキシ
ーβ−イオノールを０．０１％（Ｗ／Ｗ）になるよう混
合したものを使用して実施例３で製造したシート状再生
たばこの裁刻巻上品を調製した。
ルロース）糊液に３・６−エポキシ−５−ハイドロキシ
ーβ−イオノールを０．０１％（Ｗ／Ｗ）になるよう混
合したものを使用して実施例３で製造したシート状再生
たばこの裁刻巻上品を調製した。
一方、本化合物無添加の前記糊液を使用して調製したシ
ート状再生たばこの裁刻巻上品を対照品として２点識別
法によりこれらの喫味を比較した。
ート状再生たばこの裁刻巻上品を対照品として２点識別
法によりこれらの喫味を比較した。
パネル２０名による評価は第４表に示す通りであった。
以上の実施例で示した結果から明らかなように本化合物
は、極めて少量の添加によってたばこの香喫味を著るし
く改良する効果があるとともに、たばこ煙の刺激をも著
しく抑制する効果があることが判明した。
は、極めて少量の添加によってたばこの香喫味を著るし
く改良する効果があるとともに、たばこ煙の刺激をも著
しく抑制する効果があることが判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式で表わされる化合物 ２ 次式で表わされる化合物よりなるたばこ用香喫味改
良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53102732A JPS588398B2 (ja) | 1978-08-25 | 1978-08-25 | ３，６↓−エポキシ↓−５↓−ハイドロキシ↓−β↓−イオノ−ルならびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53102732A JPS588398B2 (ja) | 1978-08-25 | 1978-08-25 | ３，６↓−エポキシ↓−５↓−ハイドロキシ↓−β↓−イオノ−ルならびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5529960A JPS5529960A (en) | 1980-03-03 |
| JPS588398B2 true JPS588398B2 (ja) | 1983-02-15 |
Family
ID=14335413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53102732A Expired JPS588398B2 (ja) | 1978-08-25 | 1978-08-25 | ３，６↓−エポキシ↓−５↓−ハイドロキシ↓−β↓−イオノ−ルならびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588398B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0353192U (ja) * | 1989-09-28 | 1991-05-23 |
-
1978
- 1978-08-25 JP JP53102732A patent/JPS588398B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0353192U (ja) * | 1989-09-28 | 1991-05-23 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5529960A (en) | 1980-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5919935B2 (ja) | ８．９−ジヒドロ−８．９−ジハイドロキシ−メガスティグマトリエノン関連化合物ならびにたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS588398B2 (ja) | ３，６↓−エポキシ↓−５↓−ハイドロキシ↓−β↓−イオノ−ルならびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| CN106083781B (zh) | 一种具有卷烟增香效果的苯并内酯制备方法及其应用 | |
| JPS59183680A (ja) | たばこ香喫味の改善方法 | |
| JPS58144344A (ja) | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH0450295B2 (ja) | ||
| JPH099947A (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPS602175A (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5932450B2 (ja) | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH1042846A (ja) | たばこ香喫味改善剤 | |
| JPH02131563A (ja) | たぱこ香喫味改良剤 | |
| JPS58174341A (ja) | ２，３−デヒドロソラナスコンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6136257A (ja) | センブレン誘導体および該化合物からなる香喫味改良剤 | |
| JPS5932449B2 (ja) | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5919952B2 (ja) | ８、９−デヒドロテアスピロン及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS60100572A (ja) | ニコチン誘導体及び該化合物からなるたばこ香喫味改良剤 | |
| JPS5932452B2 (ja) | オクシド−ル・アイソマ−・２及びたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS606191B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS59141595A (ja) | ３−ハイドロキシソラナスコン−β−ソホロシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5917091B2 (ja) | ７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１２、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6137272B2 (ja) | ||
| JPS602176A (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| CN115725367A (zh) | 一种含有烟草花提取物的烟用香精及其制备方法与应用 | |
| JPH0330659A (ja) | たばこの香喫味改良法 | |
| JPS606192B2 (ja) | たばこの香喫味改良剤 |